CN117720461A - 一种以喹啉环为骨架的酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种以喹啉环为骨架的酮类化合物及其制备方法和应用，以喹啉环为骨架的酮类化合物结构式如式(Ⅰ)：式(Ⅰ)中，取代基R1为8‑氟或6‑叔丁基；取代基R2为异丙基、苯基、萘、吡啶或取代苯基；取代苯基的苯环上取代基为甲基、卤素、三氟甲基或羟基。本发明所制备目标化合物的结构经1H NMR和HRMS确证，并在50ppm浓度下，对多种植物病原真菌进行抑菌活性测试，结果表明所有化合物均有一定的抑制效果。
Description
技术领域
本发明属于化学合成与药物应用技术领域，具体涉及一种以喹啉环为骨架的酮类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
植物病原真菌是植物病害的主要病原，严重影响着粮食作物的产量和品质，其造成的经济损失，也直接影响着世界经济和未来的粮食安全。化学杀菌剂的应用仍然是控制这些有害植物病原体的最有效的策略。但是，农用化学品的广泛使用和误用已经提高了菌株的抗药性，这大大降低了许多种类的有效杀真菌剂的抑制能力，因此新型杀菌剂的设计和合成成为当前的热门研究方向之一。
以喹啉酮为母体结构的化合物在天然药物和化学合成药物中都很常见，尤其是抗菌药物。在天然产物或其代谢产物的结构基础上进行修饰和优化，这是开发新型杀菌剂的有效途径，这对推动农药绿色发展具有重要指导意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以喹啉环为骨架的酮类化合物及其制备方法和应用。为了研究更绿色、更高效的杀菌剂，本发明对喹啉环母体结构进行修饰，喹啉环的4号碳上被氯取代，2号位上甲基先氧化为醛，之后和酮类化合物反应得到目标产物。最后，在50ppm浓度下，将设计并合成的目标产物对多种植物病原真菌进行杀菌活性测试。
具体技术方案如下：
所述的一种以喹啉环为骨架的酮类化合物，结构式如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，取代基R1为8-氟或6-叔丁基；取代基R2为异丙基、苯基、萘、吡啶或取代苯基。
优选地，取代苯基的取代基为4-甲基、4-氟、3-溴、4-溴、4-三氟甲基或4-羟基。
本发明所述的一种以喹啉环为骨架的酮类化合物的制备方法，包括如下步骤；
1)在140-160℃条件下，以多聚磷酸为环化剂，取代苯胺为原料，与乙酰乙酸乙酯反应，生成如式(Ⅱ)所示的化合物；
2)在回流条件下，以1,4-二氧六环为溶剂，将步骤1)得到的如式(Ⅱ)所示的化合物与三氯氧磷反应得如式(Ⅲ)所示的化合物；
3)在60-70℃条件下，以1,4-二氧六环为溶剂，将步骤2)得到的如式(Ⅲ)所示的化合物与二氧化硒反应，生成如式(Ⅳ)所示的化合物；
4)最后，在室温条件下，氢氧化钠提供碱性环境，以甲醇为溶剂，将步骤3)得到的如式(Ⅳ)所示的化合物与如式(Ⅴ)所示的化合物反应，生成如式(Ⅰ)所示的化合物；
取代基R1为8-氟或6-叔丁基；
取代基R2为异丙基、苯基、萘、吡啶或取代苯基；
优选地，取代苯基的取代基为4-甲基、4-氟、3-溴、4-溴、4-三氟甲基或4-羟基。
其反应过程如下：
进一步地，步骤1)中合成如式(Ⅱ)所示的化合物时，取代苯胺(取代基为2-氟或4-叔丁基)与乙酰乙酸乙酯的物质的量比为1:1.5-1:2。
进一步地，步骤2)中合成如式(Ⅲ)所示的化合物时，如式(Ⅱ)所示的化合物与三氯氧磷的物质的量比为1:1.5-1:2。
进一步地，步骤3)中合成如式(Ⅳ)所示的化合物时，如式(Ⅲ)所示的化合物与二氧化硒的物质的量比为1:1-1:1.5。
进一步地，步骤4)中合成如式(Ⅰ)所示的化合物时，如式(Ⅳ)所示的化合物与如式(Ⅴ)所示的化合物的物质的量比为1:1-1:1.5。
上述的一种以喹啉环为骨架的酮类化合物在制备杀菌剂中的应用。
本发明的有益效果在于：
本发明制备简便、对环境友好，原料成本低廉，所得目标产物的结构经1H NMR和HRMS进行确证。并对设计合成的16个新化合物进行了抑菌活性测试，在50ppm浓度下，所有化合物对多种植物病原真菌均有一定的抑制效果。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
反应方程式为：
实施例1-2化合物Ⅱ-1～Ⅱ-2
在一个100mL的圆底瓶，依次加入取代苯胺(50mmol，式中的取代基R1为2-氟或4-叔丁基)、乙酰乙酸乙酯(6.50g，100mmol)，多聚磷酸(35g)，反应升温至150℃，搅拌反应。TLC(VEA/VPE＝3/1)检测反应进程，反应结束后，待反应液冷却至室温，用2mol/L的氢氧化钠溶液调节pH至8，析出白色固体，经抽滤，洗涤并烘干，即得化合物Ⅱ-1～Ⅱ-2，产率(Ⅱ-1):73.5％；产率(Ⅱ-2):68.7％。
实施例3-4化合物Ⅲ-1～Ⅲ-2
向100mL圆底烧瓶中，加入1,4-二氧六环(30mL)和化合物Ⅱ-1～Ⅱ-2(29mmol，式中的取代基R1为8-氟或6-叔丁基)，然后加入三氯氧磷(8.87g,0.058mol)，反应回流5h。反应停止后，待反应液冷却至室温，加水，用2mol/L NaOH溶液调节pH至8，析出白色固体，得化合物Ⅲ-1～Ⅲ-2,产率(Ⅲ-1):86.4％；产率(Ⅲ-2):74.3％。
实施例5-6化合物Ⅳ-1～Ⅳ-2
向100mL圆底烧瓶中，加入1,4-二氧六环(20mL)和化合物Ⅲ-1～Ⅲ-2(13.15mmol，式中的取代基R1为8-氟或6-叔丁基)，然后加入二氧化硒(1.46g,13.15mmol)，反应温度升至65℃，TLC(VEA/VPE＝1/4)跟踪反应进程。反应结束后，待反应液冷却至室温，抽滤除去不溶性杂质。向滤液中加入过量的水，析出棕色固体，经抽滤、洗涤并烘干，得化合物Ⅳ-1～Ⅳ-2粗品，再经柱层析进行提纯得化合物Ⅳ-1～Ⅳ-2,产率(Ⅳ-1):88.1％；产率(Ⅳ-2):80.4％。
实施例7-22化合物Ⅰ-1～Ⅰ-16的制备
向50mL圆底烧瓶中，依次加入化合物Ⅴ-1～Ⅴ-10(1.0mmol，取代基R2为异丙基、苯基、萘、吡啶或取代苯基，取代苯基的取代基为4-甲基、4-氟、3-溴、4-溴、4-三氟甲基或4-羟基)、1N NaOH溶液(10mL)和甲醇(5mL)，室温搅拌20min，然后将化合物Ⅳ-1～Ⅳ-2(1.0mmol，式中的取代基R1为8-氟或6-叔丁基)的甲醇溶液(5mL)缓慢滴加到混合溶液中，室温条件下搅拌反应，TLC(VEA/VPE＝1/2)跟踪反应进程。反应结束后，向溶液中加水，析出固体，经抽滤、洗涤并烘干后，用乙醇和乙酸乙酯混合溶剂重结晶，得到化合物Ⅰ-1～Ⅰ-16，详见表1。
表1以喹啉环为骨架的酮类化合物物理性质
表2以喹啉环为骨架的酮类化合物1H NMR和HRMS数据
实施例23杀菌活性测试
试验方法
(1)试验对象：番茄早疫病菌(Alternariasolani,AI)、小麦赤霉病菌(Gibberellazeae,GZ)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryae,PI)、辣椒疫霉病菌(Phytophthoracapsici,PC)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum,SS)、黄瓜灰霉病菌(Botrytiscinerea,BC)、水稻纹枯病菌(Riziocotinia solani,RS)、黄瓜枯萎病菌(Fusariumoxysporum,FO)、花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola,CA)以及苹果轮纹病菌(Botryosphaeria berengriana,BB)。
(2)试验处理：各待测化合物用DMSO溶解成1％ EC母液备用。采用抑菌圈法，评价待测化合物在50ppm剂量下对试验靶标的室内杀菌活性，另设清水对照(CK)。
(3)试验方法：用移液枪吸取150微升上述配置的EC母液，溶于2.85mL的吐温水中，配成待测化合物的有效浓度为500ppm的药液。用移液枪吸取1ml药液放入已灭菌的培养皿中，再放入9ml的PDA培养基，摇匀，冷却。用打孔器打取圆形菌饼后用接种针挑至培养皿中央，然后将培养皿置于培养箱27℃中培养，48h后测量菌落直径。菌落纯生长量为菌落平均直径与菌饼直径的差值，抑菌率(％)计算方法参照如下公式。
活性测试结果如表3所示：
表3以喹啉环为骨架的酮类化合物杀菌活性
一种以喹啉环为骨架的酮类化合物(16个)杀菌活性结果表明(表3)：由上表可知，设计合成的16个新化合物在50ppm下对十种病菌都表现出一定的抑制活性。大部分化合物对水稻稻瘟病菌表现出较好的抑制活性，抑制率在70％～86.7％之间。化合物Ⅰ-7、Ⅰ-14和Ⅰ-15对油菜菌核病菌的抑制效果较好，其中化合物Ⅰ-15的抑制活性最高为85.7％；化合物Ⅰ-6和Ⅰ-9对黄瓜灰霉病菌具有60.7％和51.7％的抑制效果；化合物Ⅰ-7对水稻稻瘟病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌、花生褐斑病菌和苹果轮纹病菌这六种病菌，其抑制活性分别为86.7％、78.6％、80.5％、61.1％和72.4％。由分析可知，当R1基团为8-F，R2基团为异丙基时，化合物的抑菌效果较好。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式，本发明的保护范围也仅仅于本领域技术人员根据本发明构思所能够想到的等同技术手段。
Claims (8)
1.一种以喹啉环为骨架的酮类化合物，其特征在于，其结构式如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，取代基R1为8-氟或6-叔丁基；取代基R2为异丙基、苯基、萘、吡啶或取代苯基。
2.根据权利要求1所述的一种以喹啉环为骨架的酮类化合物，其特征在于，式(Ⅰ)中取代苯基的取代基为4-甲基、4-氟、3-溴、4-溴、4-三氟甲基或4-羟基。
3.一种如权利要求1所述的以喹啉环为骨架的酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤；
1)在140-160℃条件下，以多聚磷酸为环化剂，取代苯胺为原料，与乙酰乙酸乙酯反应，生成如式(Ⅱ)所示的化合物；
2)在回流条件下，以1,4-二氧六环为溶剂，将步骤1)得到的如式(Ⅱ)所示的化合物与三氯氧磷反应得如式(Ⅲ)所示的化合物；
3)在60-70℃条件下，以1,4-二氧六环为溶剂，将步骤2)得到的如式(Ⅲ)所示的化合物与二氧化硒反应，生成如式(Ⅳ)所示的化合物；
4)最后，在室温条件下，氢氧化钠提供碱性环境，以甲醇为溶剂，将步骤3)得到的如式(Ⅳ)所示的化合物与如式(Ⅴ)所示的化合物反应，生成如式(Ⅰ)所示的化合物；
取代基R1为8-氟或6-叔丁基；
取代基R2为异丙基、苯基、萘、吡啶或取代苯基。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中合成如式(Ⅱ)所示的化合物时，取代苯胺与乙酰乙酸乙酯的物质的量比为1:1.5-1:2。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中合成如式(Ⅲ)所示的化合物时，如式(Ⅱ)所示的化合物与三氯氧磷的物质的量比为1:1.5-1:2。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中合成如式(Ⅳ)所示的化合物时，如式(Ⅲ)所示的化合物与二氧化硒的物质的量比为1:1-1:1.5。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤4)中合成如式(Ⅰ)所示的化合物时，如式(Ⅳ)所示的化合物与如式(Ⅴ)所示的化合物的物质的量比为1:1-1:1.5。
8.一种根据权利要求1或2所述的以喹啉环为骨架的酮类化合物在制备杀菌剂中的应用。
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