CN117500844A - 有机聚硅氧烷改性环糊精化合物及其制造方法和含有其的化妆料 - Google Patents

Abstract

提供下述有机聚硅氧烷改性环糊精化合物和将其配混的化妆料。有机聚硅氧烷改性环糊精化合物，是由下述式(1)[式中，R独立地为氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～22的羧酸酯残基、由下述式(2)表示的基团、或由下述式(3)表示的基团，X为‑CH₂CH₂O‑或‑CH₂CH(CH₃)O‑，m为0或1。]表示的糖单元构成的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物，调整了取代基的量。

Description

有机聚硅氧烷改性环糊精化合物及其制造方法和含有其的化 妆料

技术领域

本发明涉及有机聚硅氧烷改性环糊精化合物及其制造方法和含有其的化妆料。

背景技术

环糊精具有炸面圈状的结构，内侧为亲油性，外侧为亲水性，具有能够将各种活性物质收进空洞内的包接性。因此，由于使难溶性的物质可溶化并能够提高在制品中的稳定性，因此在医药品、食品、化妆品、纤维、涂料等的制品中广泛地使用。多添加环糊精而使用，也报道了含有环糊精基的聚合物。例如，使环糊精类和二异氰酸酯化合物反应的环糊精缩合聚合物作为在有机介质中含有的卤化芳族化合物的选择固着剂利用(专利文献1)。另外，环糊精经由酰氨基结合的衍生物能够提高难水溶性化合物的水溶性，报道了在药品、化妆品中的应用(专利文献2，3)。

在侧链具有环糊精的丙烯酸系水凝胶具有将药物、活性物质、或保护剂收进的能力，已在隐形眼镜、化妆料中使用(专利文献4)。另外，用包含聚氧乙烯基作为接头的环糊精结合体将多种客体分子包接(专利文献5)。不过，这些都以将各种物资包接为目的。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2013-233473号公报

专利文献2：日本特开2007-106789号公报

专利文献3：日本特开2009-024094号公报

专利文献4：日本特表2011-529998号公报

专利文献5：日本特开2007-023280号公报

发明内容

发明要解决的课题

本发明的目的在于提供有机聚硅氧烷改性环糊精化合物和含有其的化妆料。上述化合物能够提高硅油等油剂的对于化妆料的配混稳定性(历时稳定性)。配混了上述化合物的化妆料的铺展良好，无油腻、发粘等，具有作为硅油的特征的清爽的轻松感觉，与皮肤的密合性优异，因此能够改善上妆性(化妆持续性)。本发明的目的在于提供在还含有药效成分、香料等的化妆料中能够将这些稳定地配混的化妆料。

用于解决课题的手段

本发明人为了实现上述目的而深入研究，结果发现：通过在构成有机聚硅氧烷改性环糊精化合物的糖单元中使将3个羟基的氢原子取代的比率、即、氢原子的摩尔数N_H、碳原子数1～8的烷基的摩尔数N_A、碳原子数1～22的羧酸酯残基的摩尔数N_E、特定的三有机甲硅烷基改性酰氨基的摩尔数N_S、特定的2价的有机聚硅氧烷基的摩尔数N_LS的比在特定的范围，从而能够解决上述课题，完成了本发明。

因此，本发明提供下述有机聚硅氧烷改性环糊精化合物及其制造方法和含有其的化妆料。

1.有机聚硅氧烷改性环糊精化合物，是由下述式(1)所示的糖单元构成的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物，

[化1]

[式中，R独立地为氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～22的羧酸酯残基、由下述式(2)表示的基团、

[化2]

(式中，R¹独立地为选自碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的氟取代烷基、碳原子数6～12的芳基、和碳原子数7～12的芳烷基中的基团，n为1～10的整数，a为0～3的整数。)

或由下述式(3)表示的基团，

[化3]

(式中，R²独立地为选自碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的氟取代烷基、碳原子数6～12的芳基、和碳原子数7～12的芳烷基中的基团，b独立地为2～16，c为0～300，＊为与其他糖单元的羟基结合的键合端。)X为-CH₂CH₂O-或-CH₂CH(CH₃)O-，m为0或1。]1摩尔有机聚硅氧烷改性环糊精化合物中的氢原子的摩尔数N_H、碳原子数1～8的烷基的摩尔数N_A、碳原子数1～22的羧酸酯残基的摩尔数N_E、由上述式(2)表示的基团的摩尔数N_S、由上述式(3)表示的基团的摩尔数N_LS的比为N_H：N_A：N_E：N_S：N_LS＝0～2.85：0～2.85：0～2.9：0～2.9：0.15～0.5(其中，N_H+N_A+N_E+N_S+N_LS＝3.0)。

2.根据1所述的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物，其中，所述式(1)的糖单元来自选自α型环糊精、β型环糊精、和γ型环糊精、以及这些环糊精具有羟乙基、或羟丙基的衍生物中的环糊精化合物。

3.根据1或2所述的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物，其中，在所述式(2)中，n＝3，R¹为甲基。

4.制造根据1～3中任一项所述的环糊精化合物的制造方法，包括：

工序1，其中，通过使具有糖单元的环糊精或衍生物在碱金属的存在下与含有不饱和基团的卤化化合物进行醚化反应，从而将羟基的一部分替换为不饱和基团，得到含有不饱和基团的环糊精化合物；

工序2，其中，根据需要，在碱金属的存在下采用卤化烷基将工序1中得到的含有不饱和基团的环糊精化合物的残存的羟基的氢原子的一部分或全部醚化，采用与羧酸化合物的脱水反应、与相应的羧酰氯的脱盐酸反应、相应的酸酐进行酯化，或采用与由下述式(4)

[化4]

(式中，R¹、n、a与上述相同。)

表示的含有异氰酸酯基的有机聚硅氧烷的尿烷键生成反应，得到含有不饱和基团的取代环糊精化合物，和

工序3，其中，在加成固化催化剂存在下，使工序1中得到的含有不饱和基团的环糊精化合物或工序2中得到的含有不饱和基团的取代环糊精化合物与有机氢聚硅氧烷进行加成反应。

5.化妆料，是含有根据1～3中任一项所述的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物的化妆料，在化妆料中含有0.05～20质量％的所述环糊精化合物。

6.根据5所述的化妆料，其还包含水，为乳液的形态。

7.根据5或6所述的化妆料，其还含有选自硅油、烃油、酯油、甘油酯油和紫外线吸收剂中的1种以上。

8.根据5～7中任一项所述的化妆料，其为还包含粉体的化妆料，为液体、糊状或固体状。

发明的效果

根据本发明，能够提供新型的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物。另外，上述化合物能够提高硅油等油剂的对于化妆料的配混稳定性。进而，配混了上述化合物的化妆料的铺展良好，无油腻、发粘等，具有作为硅油的特点的清爽的轻松感觉，与皮肤的密合性优异，因此能够改善上妆性。进而，能够提供在含有药效成分、香料等的化妆料中能够将它们稳定地配混的化妆料。

具体实施方式

以下对于本发明详细地说明。

[(A)成分]

本发明的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物为由下述式(1)所示的糖单元构成的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物，

[化5]

[式中，R独立地为氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～22的羧酸酯残基、由下述式(2)

[化6]

(式中，R¹独立地为选自碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的氟取代烷基、碳原子数6～12的芳基、和碳原子数7～12的芳烷基中的基团，n为1～10的整数，a为0～3的整数。)

表示的基团、或由下述式(3)

[化7]

(式中，R²独立地为选自碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的氟取代烷基、碳原子数6～12的芳基、和碳原子数7～12的芳烷基中的基团，b独立地为2～16，c为0～300，＊为与其他糖单元的羟基结合的键合端。)

表示的基团，X为-CH₂CH₂O-或-CH₂CH(CH₃)O-，m为0或1。]

1摩尔有机聚硅氧烷改性环糊精化合物中的氢原子的摩尔数N_H、碳原子数1～8的烷基的摩尔数N_A、碳原子数1～22的羧酸酯残基的摩尔数N_E、由上述式(2)表示的基团的摩尔数N_S、由上述式(3)表示的基团的摩尔数N_LS的比为N_H：N_A：N_E：N_S：N_LS＝0～2.85：0～2.85：0～2.9：0～2.9：0.15～0.5(其中，N_H+N_A+N_E+N_S+N_LS＝3.0)。

优选由式(1)表示的糖单元由来自选自α型环糊精、β型环糊精、和γ型环糊精、以及这些环糊精具有羟乙基、或羟丙基的衍生物中的环糊精化合物的糖单元构成的环糊精结构。

式(1)中的R独立地为选自氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～22的羧酸酯残基、由式(2)表示的三有机甲硅烷基改性酰氨基、和由式(3)表示的2价的具有有机聚硅氧烷基的连接基中的基团，适当地选择以使有机聚硅氧烷改性环糊精化合物1摩尔中的、氢原子的摩尔数N_H、碳原子数1～8的烷基的摩尔数N_A、碳原子数1～22的羧酸酯残基的摩尔数N_E、由上述式(2)表示的基团的摩尔数N_S、由上述式(3)表示的基团的摩尔数N_LS的比成为N_H：N_A：N_E：N_S：N_LS＝0～2.9：0～2.85：0～2.85：0～2.9：0.15～0.5(其中，N_H+N_A+N_E+N_S+N_LS＝3.0)的范围。

作为碳原子数1～20的烷基，例如可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十三烷基、十六烷基、十八烷基等直链和支链的烷基、环戊基、环己基等环烷基等。其中，优选甲基、丙基。

作为碳原子数1～22的羧酸酯残基的例子，可列举出醋酸、辛酸、十一酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山嵛酸等直链和支链的脂肪酸的酯残基等。其中，优选醋酸(乙酰基作为残基)、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸的残基。

在由式(2)表示的三有机甲硅烷基改性酰氨基中，R¹独立地为选自碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的氟取代烷基、碳原子数6～12的芳基、和碳原子数7～12的芳烷基中的基团。作为烷基的例子，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等直链烷基，或环戊基、环己基等环烷基。作为芳基的例子，可列举出苯基、甲苯基等芳基，作为芳烷基的例子，可列举出苄基、苯乙基等。作为氟取代烷基的例子，能够列举出三氟丙基、十七氟癸基等。其中，优选碳原子数1～8的烷基、苯基，更优选甲基。

n为1～10的整数，优选2～6，更优选3。a为0～3的整数，优选3。如果为该范围内，则得到的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物的与硅油等油剂的相容性进一步提高。另外，使用了这样的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物的化妆料的铺展良好，也不发粘，使用感优异。

在由上述式(3)表示的有机聚硅氧烷中，式中，R²独立地为选自碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的氟取代烷基、碳原子数6～12的芳基、和碳原子数7～12的芳烷基中的基团。作为烷基的例子，能够列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等直链烷基、环戊基、环己基等环烷基。作为氟取代烷基的例子，能够列举出三氟丙基、十七氟癸基等。作为芳基的例子，可列举出苯基、甲苯基等，作为芳烷基的例子，可列举出苄基、苯乙基等芳烷基。其中，优选碳原子数1～8的烷基、苯基，更优选甲基。

b独立地为2～16，优选2～6，更优选3。c为0～300，优选0～200，更优选10～200。再有，＊是与其他糖单元的羟基结合的键合端。

在1摩尔有机聚硅氧烷改性环糊精化合物中，3个羟基的氢原子被取代的比例、即、1摩尔有机聚硅氧烷改性环糊精化合物中的比例(比率)如下所述。

N_H：N_A：N_E：N_S：N_LS＝0～2.9：0～2.9：0～2.9：0～2.9：0.1～0.5(其中，N_H+N_A+N_E+N_S+N_LS＝3.0)

N_H：氢原子的摩尔数

N_A：碳原子数1～8的烷基的摩尔数

N_E：碳原子数1～22的羧酸酯残基的摩尔数

N_S：由上述式(2)表示的基团的摩尔数

N_LS：由上述式(3)表示的基团的摩尔数

上述N_H：N_A：N_E：N_S：N_LS的比优选0～2.8：0～2.6：0～2.9：0～1.5：0.2～0.5，更优选0～2.7：0～2.6：0～2.7：0～1.5：0.2～0.5。再有，在本发明中，N_LS：由(3)表示的基团是必要的，其以外的基团优选N_E：碳原子数1～22的羧酸酯残基；N_H：氢原子和N_E；碳原子数1～22的羧酸酯残基；N_H：氢原子和N_S：由上述式(2)表示的基团的组合，N_LS：由(3)表示的基团、氢原子和N_S：由上述式(2)表示的基团的组合。在包含各个基团的情况下，下限从0.05以上的范围适当地选择。

X为-CH₂CH₂O-或-CH₂CH(CH₃)O-，m为0或1。

根据这些的比率，在各油剂中的溶解性、交联度、分子量改变，因此能够根据使用的油剂来组合。另外，该有机聚硅氧烷改性环糊精化合物也能够原样地在化妆料中配混，它们的形状通常为固体，优选以在油剂中溶解的状态、或者在油剂中凝胶化的状态配混于化妆料中。作为这种情况下的油剂，能够使用与可在后述的本发明的化妆料中配混的油剂同样的油剂。

[有机聚硅氧烷改性环糊精化合物的制造方法]

接下来，对于制造本发明的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物的方法进行说明。

[工序1]含有不饱和基团的环糊精化合物的合成

通过使具有相应的糖单元的环糊精或衍生物在碱金属的存在下与含有不饱和基团的卤化化合物进行醚化反应，从而将羟基的一部分替换为不饱和基团。

[工序2]

对于工序1中得到的含有不饱和基团的环糊精化合物的残存的羟基的氢原子的一部分或全部，在碱金属的存在下采用卤化烷基进行醚化、采用与羧酸化合物的脱水反应、采用与相应的羧酰氯的脱盐酸反应、采用相应的酸酐进行酯化、或采用与由下述式(4)表示的含有异氰酸酯基的有机聚硅氧烷的尿烷键生成反应，得到含有不饱和基团的取代环糊精化合物。就N_H：N_A：N_E：N_S：N_LS的比的调整而言，采用该工序中的添加物质、量等来进行调整。再有，该工序如果不是目标的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物所必需的，则能够省略。

[化8]

(式中，R¹、n、a与上述相同。)

[工序3]有机聚硅氧烷改性环糊精化合物的合成

通过使工序1中得到的含有不饱和基团的环糊精化合物或工序2中得到的含有不饱和基团的取代环糊精化合物与有机氢聚硅氧烷在加成固化催化剂存在下加成反应，从而能够合成。

[工序1]

作为环糊精或衍生物，可列举出选自α型环糊精、β型环糊精、和γ型环糊精、以及这些环糊精具有羟乙基、或羟丙基的衍生物中的环糊精化合物。该环糊精及其衍生物优选预先加热干燥，将包接的水分除去后供于制造。

作为工序1中的环糊精或衍生物的醚化反应中使用的、含有不饱和基团的卤化化合物，例如可列举出氯乙烯、溴乙烯、烯丙基氯、烯丙基溴等。另外，作为碱金属，可列举出钠、氢化钠、氢氧化钠、钾、氢氧化钾等。反应优选使用溶剂，能够使用N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等极性溶剂。反应温度优选0～120℃的范围，但根据含有不饱和基团的卤化物的沸点适当地选择。通过改变各原料的配混摩尔比，能够调整糖单元中的不饱和基团含量。

[工序2]

工序2中的醚化反应能够通过在与工序1相同的条件下使卤化烷基反应而合成。作为卤化烷基，可列举出碘甲烷、丙基氯、丙基溴、己基溴、辛基溴等。在酯化反应中，与羧酸化合物的脱水反应能够在酸催化剂存在下合成。作为羧酸化合物，例如可列举出醋酸、丙酸、辛酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸等，作为酸催化剂，例如可列举出硫酸、磷酸、对-甲苯磺酸等。反应优选使用溶剂，能够使用N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等极性溶剂，反应温度优选30～150℃的范围。

与羧酰氯的脱盐酸反应能够在有机碱、无机碱存在下合成。作为羧酰氯，可列举出上述羧酸化合物的酰氯等，作为有机碱、无机碱，可列举出三乙胺、吡啶等叔胺类，或碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等无机碱等。反应优选使用溶剂，能够使用N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等极性溶剂，反应温度优选0～150℃的范围。

与羧酸酐的反应能够在有机碱、无机碱的存在下合成。作为羧酸酐，例如可列举出醋酸酐等，作为有机碱、无机碱，与上述相同。反应可使用溶剂，例如能够使用N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等极性溶剂，反应温度优选0～120℃的范围。

在与由式(4)表示的含有异氰酸酯基的有机聚硅氧烷的尿烷键生成反应中，作为具体的含有异氰酸酯基的有机聚硅氧烷，例如可列举出下述的有机聚硅氧烷。

[化9]

在该反应中，从提高反应效率、控制反应的观点出发，优选使用溶剂。作为用于反应的溶剂，可列举出醋酸丁酯等酯类，甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，甲苯、二甲苯等芳族烃类，二丁基醚、四氢呋喃、二噁烷等醚类，N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类，二甲基亚砜等，这些可单独使用，也可将2种以上混合。其中，优选N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等极性溶剂，为了提高反应效率，作为催化剂，可添加三乙胺、三亚乙基二胺、N-甲基吗啉等胺类、二月桂酸二正丁基锡、油酸亚锡等有机金属化合物这样的、用于尿烷键形成的公知的催化剂。该反应根据溶剂的有无、其种类而异，但通常在20～150℃下为1～10小时。

[工序3]

就工序3中的加成反应而言，相对于工序1中得到的含有不饱和基团的环糊精化合物或工序2中得到的含有不饱和基团的取代环糊精化合物的不饱和基团，优选有机氢聚硅氧烷的Si-H基的摩尔比为0.8～1.2的范围。该反应在铂催化剂或铑催化剂等加成反应催化剂下进行。作为铂催化剂或铑催化剂，例如可列举出氯铂酸、醇改性氯铂酸、氯铂酸-乙烯基硅氧烷络合物等。再有，催化剂的使用量可为作为催化剂有效的量，以铂或铑量计，优选50ppm以下，更优选20ppm以下。

上述加成反应优选使用溶剂，例如可列举出甲苯、二甲苯等芳族烃，乙醇、异丙醇等低级醇，正戊烷、正己烷、环己烷等脂肪族或脂环式烃，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃，四氢呋喃、二噁烷等醚，丙酮、甲基乙基酮等酮。优选使用烃溶剂或低级醇。加成反应温度优选20℃至80℃的范围，更优选溶剂回流下。

[胶凝剂]

本发明的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物优选作为油剂的胶凝剂。作为油剂，可列举出后述的硅油、烃油、酯油、甘油酯油、天然动植物油脂类和半合成油脂、以及紫外线吸收剂和它们的混合物等，能够单独使用1种或将2种以上组合使用。其中，作为凝胶化的油剂，优选硅油、烃油，具体地，优选十甲基环五硅氧烷、十二甲基环六硅氧烷等环状有机硅，六甲基二硅氧烷、八甲基三硅氧烷、十甲基四硅氧烷、十二甲基五硅氧烷、十四甲基六硅氧烷等直链型有机硅，三(三甲基甲硅烷氧基甲基)硅烷等支化型有机硅，癸烷、十一烷、十二烷等直链型和异十二烷等这些支链型烃油等。凝胶化情况下组合物中的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物的配混量为化妆料中的3～20质量％。

[化妆料]

本发明的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物优选作为护肤化妆料、上妆化妆料、紫外线防御化妆料、毛发化妆料的原料。其配混量优选化妆料中0.05～20质量％的范围，更优选0.05～10质量％的范围，进一步优选0.05～5质量％的范围。如果为这样的量，则具有作为硅油的特点的清爽的轻松感觉，成为配混稳定性、化妆持续性优异的化妆料。进而，能够在不损害本发明的效果的范围内将后述的任选成分以单独1种或2种以上组合配混。应予说明，有时将化合物名用化妆品表示名称或INCI记载，化妆品表示名称与INCI对应的情况下有时省略英语记载。

·水

本发明的化妆料进一步包含水，可为乳液的形态。配混水的情况下的配混量因剂型而异，优选化妆料中1～95质量％，更优选20～80质量％。

·油剂

进而，可包含选自硅油、烃油、酯油、甘油酯油、天然动植物油脂类和半合成油脂、以及紫外线吸收剂中的1种或2种以上，特别地，可包含选自硅油、烃油、酯油、甘油酯油、以及紫外线吸收剂中的1种或2种以上、它们的混合物，可使这些油剂凝胶化。

作为上述油剂，只要在通常的化妆料中使用，则固体、半固体、液体的任何油剂都能够使用。

作为本发明中使用的硅油，例如可列举出环四硅氧烷(INCI)、环五硅氧烷(INCI)、环六硅氧烷(INCI)、二甲基聚硅氧烷(INCI)、甲基三甲基聚硅氧烷(INCI)、四(三甲基甲硅烷氧基)硅烷、辛基甲基聚硅氧烷(INCI)、苯基三甲基聚硅氧烷(INCI)、二苯基甲硅烷氧基苯基三甲基聚硅氧烷(INCI)、二苯基二甲基聚硅氧烷(INCI)、三氟甲基烷基(C1-4)二甲基聚硅氧烷、氨基二甲基聚硅氧烷(INCI)、氨基丙基二甲基聚硅氧烷(INCI)、PCA二甲基聚硅氧烷(INCI)等。

作为烃油，例如可列举出直链状、支链状、以及挥发性的烃油等，具体地，可列举出烯烃低聚物(INCI)、(C13，14)异链烷烃(INCI)等异链烷烃、异十二烷(INCI)、十一烷(INCI)、十二烷(INCI)、异十六烷(INCI)、氢化聚异丁烯(INCI：HydrogenatedPolyisobutene)、角鲨烷(INCI)、矿物油(INCI)、椰子烷烃(INCI)、(C13-15)烷烃(INCI)等烷烃等。

作为酯油，例如可列举出己二酸二异丁酯(INCI：Diisobutyl Adipate)、己二酸二己基癸酯(表示名称)、己二酸二庚基十一烷基酯(INCI：Diheptylundecyl Adipate)、异硬脂酸异硬脂酯(INCI：Isostearyl Isostearate)等单异硬脂酸正-烷基二醇酯、异硬脂酸异鲸蜡酯(INCI：Isocetyl Isostearate)、三异硬脂酸三羟甲基丙烷酯(INCI：Trimethylolpropane Triisostearate)、二乙基己酸乙二醇酯(INCI：GlycolDiethylhexanoate)、乙基己酸鲸蜡酯(INCI：Cetyl Ethylhexanoate)、三乙基己酸三羟甲基丙烷酯(INCI：Trimethylolpropane Triethylhexanoate)、四乙基己酸季戊四醇酯(INCI：Pentaerythrityl Tetraethylhexanoate)、乙基己酸鲸蜡酯(INCI：CetylEthylhexanoate)、硬脂酰氧基硬脂酸辛基十二烷基酯(INCI：Octyldodecyl StearoylStearate)等辛基十二烷基酯、油酸油酯(INCI：Oleyl Oleate)、油酸辛基十二烷基酯(INCI：Octyldodecyl Oleate)、油酸癸酯(INCI：Decyl Oleate)、二乙基己酸新戊二醇酯(INCI：Neopentyl Glycol Diethylhexanoate)、二癸酸新戊二醇酯(INCI：NeopentylGlycol Dicaprate)、苹果酸二异硬脂酯(INCI：Diisostearyl Malate)、柠檬酸三乙酯(INCI：Triethyl Citrate)、琥珀酸二乙基己酯(INCI：Diethylhexyl Succinate)、醋酸戊酯(INCI：Amyl Acetate)、醋酸乙酯(INCI：Ethyl Acetate)、醋酸丁酯(INCI：ButylAcetate)、硬脂酸异鲸蜡酯(INCI：Isocetyl Stearate)、硬脂酸丁酯(INCI：ButylStearate)、癸二酸二异丙酯(INCI：Diisopropyl Sebacate)、癸二酸二乙基己酯(INCI：Diethylhexyl Sebacate)、乳酸鲸蜡酯(INCI：Cetyl Lactate)、乳酸肉豆蔻酯(INCI：Myristyl Lactate)、异壬酸异壬酯(INCI：Isononyl Isononanoate)、异壬酸异十三烷基酯(INCI：Isotridecyl Isononanoate)、棕榈酸异丙酯(INCI：Isopropyl Palmitate)、棕榈酸乙基己酯(INCI：Ethylhexyl Isopalmitate)、棕榈酸己基癸酯(INCI：IsocetylPalmitate、Hexyldecyl Palmitate)等棕榈酸酯、羟基硬脂酸胆甾酯(INCI：CholesterylHydroxystearate)、肉豆蔻酸异丙酯(INCI：Isopropyl Myristate)、肉豆蔻酸辛基十二烷基酯(INCI：Octyldodecyl Myristate)、肉豆蔻酸肉豆蔻酯(INCI：Myristyl Myristate)等肉豆蔻酸酯、月桂酸乙基己酯(INCI：Ethylhexyl Laurate)、月桂酸己酯(INCI：HexylLaurate)、月桂酰基谷氨酸二辛基十二烷基酯(INCI：Dioctyldodecyl LauroylGlutamate)、月桂酰基肌氨酸异丙酯(INCI：Isopropyl Lauroyl Sarcosinate)等。

作为甘油酯油，例如可列举出三异辛酸甘油酯(INCI)、三(辛酸/癸酸)甘油酯(INCI：Caprylic/Capric Triglyceride)、可可甘油酯(INCI)、(辛酸/癸酸/琥珀酸)甘油三酯(INCI：Caprylic/Capric/Succinic Triglyceride)、(辛酸/癸酸)甘油酯(INCI)等。

另外，除了这些以外，根据目的能够使用下述的油剂。例如，作为天然动植物油脂类和半合成油脂，可列举出鳄梨油(INCI：Persea Gratissima(Avocado)Oil)、亚麻籽油(INCI：Linum Usitatissimum(Linseed)Seed Oil)、杏仁油(INCI：Prunus AmygdalusDulcis(Sweet Almond)Oil)、鲳鱼蜡、紫苏油(表示名称)、紫苏籽油、橄榄油(INCI：OleaEuropaea(Olive)Fruit Oil)、可可脂、木棉蜡、加州榧油(INCI：Torreya Californica(California Nutmeg)Oil)、亚香茅油(INCI：Cymbopogon Nardus(Citronella)Oil)、日本榧树籽油(INCI：Torreya Nucifera Seed Oil)、巴西棕榈蜡(INCI：Copernicia Cerifera(Carnauba)Wax)、肝油、小烛树蜡(INCI：Euphorbia Cerifera(Candelilla)Wax)、精制小烛树蜡、牛脂、牛脚脂、牛骨脂、硬化牛脂、杏仁油(INCI：Kyounin Yu)、鲸蜡、硬化油、小麦胚芽油(INCI：Triticum Vulgare(Wheat)Germ Oil)、芝麻油(INCI：Sesamum Indicum(Sesame)Seed Oil)、稻米胚芽油(INCI：Oryza Sativa(Rice)Germ Oil)、米糠油(INCI：OryzaSativa(Rice)Bran Oil)、甘蔗蜡(INCI：Saccharum Officinarum(Sugarcane)Wax)、落瓣油茶籽油(INCI：Camellia Kissi Seed Oil)、红花油(INCI：Carthamus Tinctorius(Safflower)Seed Oil)、牛油果树果脂(INCI：Butyrospermum Parkii(Shea Butter))、桐油、肉桂油、荷荷巴蜡、角鲨烷(INCI)、角鲨烯(INCI)、虫胶蜡、海龟油(INCI：Turtle Oil)、大豆油(INCI：Glycine Soja(Soybean)Oil)、茶籽油(INCI：Camellia Sinensis SeedOil)、山茶籽油(INCI：Camellia Japonica Seed Oil)、月见草油(INCI：OenotheraBiennis(Evening Primrose)Oil)、玉米胚芽油(INCI：Zea Mays(Corn)Germ Oil)、猪脂(INCI：Lard)、菜籽油、日本桐油、米糠蜡(INCI：Oryza Sativa(Rice)Bran Wax)、胚芽油、马脂(INCI：Horse Fat)、苦杏仁油(表示名称)、棕榈油(INCI：Elaeis Guineensis(Palm)Oil)、棕榈仁油(INCI：Elaeis Guineensis(Palm)Kernel Oil)、蓖麻油(INCI：RicinusCommunis(Castor)Seed Oil)、氢化蓖麻油、蓖麻油脂肪酸甲酯、葵花籽油(INCI：Helianthus Annuus(Sunflower)Seed Oil)、葡萄籽油(INCI：Vitis Vinifera(Grape)SeedOil)、贝贝莓蜡、荷荷巴籽油(INCI：Simmondsia Chinensis(Jojoba)Seed Oil)、澳洲坚果籽油(INCI：Macadamia Ternifolia Seed Oil)、澳洲坚果油(INCI：MacadamiaIntegrifolia Seed Oil)、蜂蜡(INCI：Beeswax)、貂油、白芒花籽油(INCI：LimnanthesAlba(Meadowfoam)Seed Oil)、棉籽油(INCI：Gossypium Herbaceum(Cotton)Seed Oil)、棉蜡、木蜡(INCI：Rhus Succedanea Fruit Wax)、木蜡核油、褐煤蜡(INCI：Montan Wax)、椰子油(INCI：Cocos Nucifera(Coconut)Oil)、氢化椰子油、三椰子油脂肪酸甘油酯、羊脂、落花生油(INCI：Arachis Hypogaea(Peanut)Oil)、羊毛脂(INCI：Lanolin)、液体羊毛脂(INCI：Lanolin Oil)、还原羊毛脂、羊毛脂醇(INCI)、硬质羊毛脂、醋酸羊毛脂、醋酸羊毛脂醇(INCI：Acetylated Lanolin Alcohol)、羊毛脂脂肪酸异丙酯(INCI：IsopropylLanolate)、POE羊毛脂醇醚、POE羊毛脂醇乙酸酯、羊毛脂脂肪酸聚乙二醇酯、POE氢化羊毛脂醇醚、蛋黄油(INCI：Egg Oil)等。其中，POE意指聚氧乙烯。

作为高级醇，可列举出月桂醇(INCI)、肉豆蔻醇(INCI)、棕榈醇、硬脂醇(INCI)、山嵛醇(INCI)、十六醇、油醇(INCI)、异硬脂醇(INCI)、己基十二醇、辛基十二醇(INCI)、鲸蜡硬脂醇、2-癸基十四醇、胆甾醇(INCI)、植物甾醇(INCI)、POE胆甾醇醚、单硬脂基甘油醚(鲨肝醇)、单油基甘油醚(鲨油醇)等。

配混这些油剂时的配混量也因剂型而异，优选化妆料中1～98质量％的范围。

作为紫外线吸收剂，只要是通常的化妆料中所使用的紫外线吸收剂，固体、半固体、液体的所有紫外线吸收剂都能够使用。

具体地，可列举出水杨酸胡莫柳酯(INCI)、奥克立林(INCI)、叔丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷(INCI：Butyl Methoxydibenzoylmethane)、水杨酸乙基己酯(INCI：EthylhexylSalicylate)、二乙基氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯(INCI：Diethylamino HydroxybenzoylHexyl Benzoate)、-6(INCI：Benzophenone-6)、羟苯甲酮-9(INCI：Benzophenone-9)、羟苯甲酮-1(INCI：Benzophenone-1)、聚有机硅-15(INCI)、二甲氧基亚苄基二氧代咪唑烷基丙酸乙基己基酯(INCI：Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene DioxoimidazolidinePropionate)、羟苯甲酮-2(INCI：Benzophenone-2)、对苯二亚甲基二樟脑磺酸(INCI：Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid)、乙基己基三嗪酮(INCI)、三甲氧基肉桂酸甲基双(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基异戊酯(INCI：Isopentyl TrimethoxycinnamateTrisiloxane)、甲酚曲唑三硅氧烷(INCI)、二甲基PABA乙基己酯(INCI：EthylhexylDimethyl PABA)、对甲氧基肉桂酸异丙酯(INCI：Isopropyl Methoxycinnamate)、甲氧基肉桂酸乙基己酯(INCI：Ethylhexyl Methoxycinnamate)、双乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪(INCI：Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine)、羟苯甲酮-3(INCI：Benzophenone-3)、羟苯甲酮-4(INCI：Benzophenone-4)、羟苯甲酮-5(INCI：Benzophenone-5)、苯基苯并咪唑磺酸(INCI：Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid)、亚甲基双苯并三唑基四甲基丁基苯酚(INCI：Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol)、二甲氧基肉桂酸乙基己酸甘油酯(INCI：Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate)、甘油基PABA(INCI：Glyceryl PABA)、二异丙基肉桂酸甲酯(INCI：Diisopropyl MethylCinnamate)、西诺沙酯(INCI)、二甲氧基亚苄基二氧代咪唑烷基丙酸乙基己酯(INCI：Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazolidine Propionate)等。

可将UVA吸收剂(例如二乙基氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯(INCI：DiethylaminoHydroxybenzoyl Hexyl Benzoate)等)与UVB吸收剂(例如甲氧基肉桂酸乙基己酯(INCI：Ethylhexyl Methoxycinnamat)等)并用，也可将它们各自任意地组合。配混紫外线吸收剂的情况下的配混量因剂型而异，优选化妆料中0.1～30质量％。

·粉体

本发明的化妆料还包含粉体，使该粉体分散而成的液体、糊状和固体状的产物均可。本发明的化妆料在包含粉体的情况下，不存在粉体的凝聚等变化，粉体的分散稳定性优异。另外，只要是液体、糊状和固体状的任一形态，则处理性也变得良好，能够应用于各种化妆料。

作为本发明中使用的粉体，只要是通常的化妆料中使用的粉体，无论其形状(球状、针状、板状等)、粒径(烟雾状、微粒、颜料级等)、粒子结构(多孔、无孔等)，均能够使用，也能够使用1种或2种以上。作为粉体，例如可列举出无机粉体、有机粉体、表面活性剂金属盐粉体、有色颜料、珍珠颜料、金属粉末颜料、焦油色素、天然色素等。

具体地，作为无机粉体，例如可列举出氧化钛(INCI：Titanium Dioxide)、氧化锆(INCI：Zirconium Dioxide)、氧化锌(INCI：Zinc Oxide)、氧化铈(INCI：Cerium Oxide)、氧化镁(Magnesium Oxide)、硫酸钡(Bariumu Sulfate)、硫酸钙(Calcium Sulfate)、硫酸镁(Magnesium Sulfate)、碳酸钙(Caluciumu Carbonate)、碳酸镁(Magnesium Carbonate)、滑石(INCI：Talc)、云母(INCI：Mica)、高岭土(INCI：Kaolin)、绢云母(Sericite)、云母钛(Titanate Mica)、二氧化硅(INCI：Silica)、含水二氧化硅(INCI：Hydrated Silica)、硅酸铝(INCI：Aluminum Silicate)、硅酸镁(INCI：Magnesium Silicate)、硅酸铝镁(INCI：Magnesium Aluminum Silicate)、硅酸钙(INCI：Calcium Silicate)、羟基磷灰石(INCI：Hydoxyapatite)、膨润土(INCI：Bentonaite)、蒙脱石(INCI：Montmorillonaite)、锂蒙脱石(INCI：Hectorite)、沸石(INCI：Zeolite)、氧化铝(INCI：Alumina)、氢氧化铝(AluminumHydroxide)、氮化硼(INCI：Boron Nitride)等。

作为有机粉体，例如可列举出聚酰胺(Polyamide)、聚酯(Polyester)、聚乙烯(INCI：Polyethylen)、聚丙烯(INCI：Polypropylene)、聚苯乙烯(INCI：Polystyrene)、聚氨酯(Polyurethane)、聚甲基丙烯酸甲酯(INCI：Polymethyl Methacrylate)、纤维素(INCI：Cellulose)、丝绸(Silk)、尼龙(Nylon)、有机硅(乙烯基二甲基聚硅氧烷/甲基聚硅氧烷交联聚合物、聚甲基倍半硅氧烷、乙烯基二甲基聚硅氧烷/甲基聚硅氧烷倍半硅氧烷交联聚合物、二苯基二甲基聚硅氧烷/乙烯基二苯基二甲基聚硅氧烷/倍半硅氧烷交联聚合物、聚有机硅-1交联聚合物、聚有机硅-22；INCI：Vinyl Dimethicone/Methicone Crosspolymer，Polymethylsilsesquioxane、Vinyl Dimethicone/Methicone SilsesquioxaneCrosspolymer、Diphenyl Dimethicone/Vinyl Diphenyl Dimethicone/SilsesquioxaneCrosspolymer，Polysilicone-1Crosspolymer，Polysilicone-22)等。

作为表面活性剂金属盐粉体(金属皂)，例如可列举出硬脂酸锌(INCI：ZincStearate)、硬脂酸铝(Aluminum Stearate)、硬脂酸钙(Calcium Stearate)、硬脂酸镁(Magnesium Stearate)、肉豆蔻酸锌(INCI：Zinc Myristate)、肉豆蔻酸镁(MagnesiumMyristate)等。

作为有色颜料，可列举出氧化铁(INCI：Iron Oxide)、氢氧化铁、钛酸铁的无机红色颜料、γ-氧化铁等无机褐色系颜料、黄色铁氧化物(Yellow Oxide of Iron)、黄赭石(INCI：Yellow Ocher)等无机黄色系颜料、黑色铁氧化物(Black Oxide of Iron)、炭黑(INCI：Carbon Black)等无机黑色颜料、锰紫(INCI：Manganese Violet)等无机紫色颜料、氢氧化铬(INCI：Chromium Hydroxide Green)、氧化铬(INCI：Chromium Oxide Green)、钛酸钴(INCI：Cobalt Titanium Oxide)等无机绿色颜料、绀青(Iron Blue)、群青(Ultramarine)等无机青色系颜料、和将这些粉体复合化的合成树脂粉体等。

作为珍珠颜料，例如可列举出氧化钛被覆云母、氧化钛被覆云母、氯氧化铋、氧化钛被覆氯氧化铋、氧化钛被覆滑石、鱼鳞箔、氧化钛被覆着色云母等。

作为金属粉末颜料，例如可列举出铝(Aluminium)粉末、铜粉末(INCI：CopperPowder)等。

作为焦油色素，可列举出红色3号(Erythrosine)、红色104号(Phloxine B)、红色106号(Acid red)、红色201号(Lithol rubine B)、红色202号(Lithol rubine BCA)、红色204号(Lake red CBA)、红色205号(Lithol red)、红色220号(Deep maroon)、红色226号(Helindone pink CN)、红色227号(Fast acid magenta)、红色228号(Parmatone red)、红色230号(Eosine YS)、红色401号(Violamine R)、红色505号(Oil red XO)、黄色4号(Tartrazin)、黄色5号(Sunset yellow FCF)、黄色202号(Uranine K)、黄色203号(Quinolin yellow WS)、黄色204号(Quinolin yellow SS)、黄色401号(Hanza yellow)、蓝色1号(Brilliant blue FCF)、蓝色2号(Indigo carmine)、蓝色201号(Indigo)、蓝色404号(Phtalocyanine blue)、绿色3号(Fast green FCF)、绿色201号(Alizanine cyaninegreen F)、绿色204号(Pyranine conc)、绿色205号(Light green SF yellowish)、橙色201号(Dibromofluorescein)、橙色203号(Parmanent orange)、橙色204号(Benzidine orangeG)、橙色206号(Diiodofluorescein)、橙色207号(Erlthrosine yellouwish NA)等。

作为天然色素，例如可列举出胭脂虫红(Cochineal)、虫漆酸(INCI：LaccaicAcid)、红花素(Carthamin)、巴西木素(Brazilin)、藏花素(Crocin)等。

另外，就这些粉体而言，将粉体复合化的粉体、用一般油剂、硅油、氟化合物、表面活性剂等处理过的粉体都能够使用，用具有水解性甲硅烷基或与硅原子直接键合的氢原子的烷基处理过的粉体、具有水解性甲硅烷基或与硅原子直接键合的氢原子的直链状和/或支链状的有机聚硅氧烷、具有水解性甲硅烷基或与硅原子直接键合的氢原子并且用长链烷基共改性的直链状和/或支化状有机聚硅氧烷、具有水解性甲硅烷基或与硅原子直接键合的氢原子并且用聚氧化烯共改性的直链状和/或支化状有机聚硅氧烷、具有水解性甲硅烷基或与硅原子直接键合的氢原子的丙烯酸系-有机硅系共聚物等也能够根据需要使用。

·在分子结构中具有醇羟基的化合物

在本发明的化妆料中，根据其目的，能够配混1种单独或2种以上的在分子结构中具有醇羟基的化合物。作为在本发明中能够添加的具有醇羟基的化合物，例如有乙醇(INCI：Alcohol)、异丙醇(INCI：Isopropyl Alcohol)等低级醇、山梨醇(INCI)、麦芽糖(INCI)等糖醇等，有胆甾醇(INCI)、谷甾醇(INCI：Beta-Sitosterol)、植物甾醇(INCI)、羊毛甾醇(INCI)等甾醇、丁二醇(INCI)、丙二醇(INCI)、二丁二醇、戊二醇(INCI)等多元醇等。配混在分子结构中具有醇羟基的化合物时的配混量优选为化妆料中0.1～98质量％的范围。

·水溶性或水溶胀性高分子化合物

在本发明的化妆料中，根据其目的，能够配混1种或2种以上的水溶性或水溶胀性高分子化合物。例如有阿拉伯树胶(INCI：Acacia Senegal Gum)、胶黄芪胶(INCI：Astragalus Gummifer Gum)、半乳聚糖、长角豆胶、瓜尔胶(INCI：CyamopsisTetragonoloba(Guar)Gum)、卡拉亚胶(INCI：Sterculia Urens Gum)、角叉菜胶(INCI：Chondrus Crispus(Carrageenan))、果胶(INCI)、琼脂(INCI：Agar)、榅桲籽(榅桲)(INCI：Pyrus Cydonia Seed)、大米淀粉(INCI：Oryza Sativa(Rice)Starch)、小麦淀粉(INCI：Triticum Vulgare(Wheat)Starch)、土豆淀粉(INCI：Solanum Tuberosum(Potato)Starch)、玉米淀粉、褐藻胶、西黄蓍胶(INCI：Astragalus Gummifer Gum)、刺槐豆胶等植物系高分子化合物、黄原胶(INCI)、右旋糖苷(INCI)、琥珀酰聚糖(INCI)、支链淀粉(INCI)等微生物系高分子化合物、胶原蛋白(INCI)、酪蛋白(INCI)、白蛋白(INCI)、明胶(INCI)等动物系高分子化合物、羧甲基淀粉钠(INCI：Sodium Carboxymethyl Starch)、羟丙基淀粉(INCI：Hydroxypropyl Starch)等淀粉系高分子化合物、甲基纤维素(INCI)、乙基纤维素(INCI)、羟丙基甲基纤维素(INCI)、羧甲基纤维素、羟甲基纤维素、羟丙基纤维素(INCI)、硝基纤维素(INCI)、纤维素硫酸钠(INCI：Sodium Cellulose Sulfate)、羧甲基纤维素钠、结晶纤维素(INCI：Microcrystalline Cellulose)、纤维素末的纤维素系高分子、海藻酸钠(INCI：Algin)、海藻酸丙二醇酯(INCI：Propylene Glycol Alginate)等海藻酸系高分子化合物、聚乙烯基甲基醚、羧基乙烯基聚合物等乙烯基系高分子化合物、聚氧乙烯系高分子化合物、聚氧乙烯聚氧丙烯共聚物系高分子化合物、聚丙烯酸钠(INCI：SodiumPolyacrylate)、聚丙烯酸乙酯(INCI：Polyethylacrylate)、聚丙烯酰胺(INCI)、丙烯酰基二甲基牛磺酸盐共聚物等丙烯酸系高分子、聚乙烯亚胺、阳离子聚合物等其他合成水溶性高分子、膨润土(INCI)、硅酸铝镁(INCI：Magnesium Aluminum Silicate)、蒙脱石(INCI)、贝得石、绿脱石、皂石、锂蒙脱石(INCI)、无水硅酸等无机系水溶性高分子等。另外，在这些水溶性高分子化合物中也包含聚乙烯醇(INCI)、聚乙烯基吡咯烷酮(INCI)等被膜形成剂。配混水溶性或水溶胀性高分子化合物的情况下的配混量优选化妆料中0.1～25质量％的范围。

在本发明的化妆料中，根据其目的，能够配混1种或2种以上的表面活性剂。作为表面活性剂，例如有阴离子性、阳离子性、非离子性和两性的活性剂，并无特别限制，只要在通常的化妆料中使用，则所有的表面活性剂都能够使用。

作为阴离子性表面活性剂，例如可列举出硬脂酸钠、棕榈酸三乙醇胺等脂肪酸皂、烷基醚羧酸及其盐、氨基酸与脂肪酸的缩合物盐、烷烃磺酸盐、烯烃磺酸盐、脂肪酸酯的磺酸盐、脂肪酸酰胺的磺酸盐、福尔马林缩合系磺酸盐、烷基硫酸酯盐、仲高级醇硫酸酯盐、烷基和烯丙基醚硫酸酯盐、脂肪酸酯的硫酸酯盐、脂肪酸羟烷基酰胺的硫酸酯盐、莲花油等的硫酸酯盐类、烷基磷酸盐、醚磷酸盐、烷基烯丙基醚磷酸盐、酰胺磷酸盐、N-酰基乳酸盐、N-酰基肌氨酸盐、N-酰基氨基酸系活性剂等；作为阳离子性表面活性剂，可列举出烷基胺盐、聚胺和氨基醇脂肪酸衍生物等胺盐、烷基季铵盐、芳族季铵盐、吡啶鎓盐、咪唑鎓盐等。

作为非离子性表面活性剂，例如可列举出山梨糖醇酐脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、聚乙二醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、甲基葡糖苷脂肪酸酯、烷基聚葡糖苷、聚氧乙烯烷基醚、聚氧丙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯丙二醇脂肪酸酯、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氢化蓖麻油、聚氧乙烯植物甾烷醇醚、聚氧乙烯植物甾醇醚、聚氧乙烯胆甾烷醇醚、聚氧乙烯胆甾醇醚、直链或支化状聚氧化烯改性有机聚硅氧烷、直链或支化状聚氧化烯·烷基共改性有机聚硅氧烷、直链或支化状聚甘油改性有机聚硅氧烷、直链状或支化状聚甘油·烷基共改性有机聚硅氧烷、链烷醇酰胺、糖醚、糖酰胺等。作为两性表面活性剂，可列举出甜菜碱、磷脂酰胆碱、氨基羧酸盐、咪唑啉衍生物、酰胺胺型等。

在这些表面活性剂中，优选为在分子中具有聚氧化烯链或聚甘油链的直链或支化状有机聚硅氧烷、或进一步具有碳原子数6～20的长链烷基的直链或支化状有机聚硅氧烷。另外，在这些表面活性剂中，就亲水性的聚氧化烯基或聚甘油残基的含量而言，优选占分子中的10～70质量％。配混表面活性剂的情况下的配混量优选化妆料中0.1～20质量％，更优选0.2～10质量％。

在本发明的化妆料中，根据其目的，也能够使用1种或2种以上的有机硅树脂。该有机硅树脂优选为丙烯酸系/有机硅接枝或嵌段共聚物的丙烯酸系有机硅树脂。另外，也能够使用在分子中含有选自吡咯烷酮部分、长链烷基部分、聚氧化烯部分和氟烷基部分、羧酸等阴离子部分中的1种以上的丙烯酸系有机硅树脂。

进而，该有机硅树脂优选为由R^1s ₃SiO_1/2单元和SiO_4/2单元构成的树脂、由R^1s ₃SiO_1/2单元和R^1s ₂SiO_2/2单元和SiO_4/2单元构成的树脂、由R^1s ₃SiO_1/2单元和R^1sSiO_3/2单元构成的树脂、由R^1s ₃SiO_1/2单元和R^1s ₂SiO_2/2单元和R^1sSiO_3/2单元构成的树脂、由R^1s ₃SiO_1/2单元、R^1s ₂SiO_2/2单元、R^1sSiO_3/2单元和SiO_4/2单元构成的树脂构成的有机硅网状化合物(其中，R^1s表示有机基)。另外，也能够使用在分子中含有选自吡咯烷酮部分、长链烷基部分、聚氧化烯部分和氟烷基部分、氨基部分中的1种以上的有机硅网状化合物。配混有机硅树脂的情况下的配混量优选化妆料中0.1～20质量％，更优选1～10质量％。

在本发明的化妆料中，根据其目的，能够配混由1种或2种以上的交联型有机聚硅氧烷和室温下为液体的油剂构成的组合物。该交联型有机聚硅氧烷优选包含自重以上的液体油而溶胀。作为液体油，例如能够使用上述的液体的硅油、烃油、酯油、天然动植物油、半合成油、氟系油等，例如可列举出采用JIS Z 8803：2011记载的奥式粘度计测定的25℃下的运动粘度为0.65mm²/s～100.0mm²/s的低粘度硅油、液体石蜡、角鲨烷、异十二烷、异十六烷等烃油、三辛酸甘油酯等甘油酯油、异壬酸异十三烷基酯、N-酰基谷氨酸酯、月桂酰基肌氨酸酯等酯油、澳洲坚果油等天然动植物油。另外，该交联型有机聚硅氧烷的交联剂优选通过在分子中具有2个以上的乙烯基性反应部位，并且在与硅原子直接键合的氢原子之间反应，从而形成交联结构。作为在分子中具有2个以上的乙烯基性反应部位的交联剂，可列举出在分子中具有2个以上的乙烯基的有机聚硅氧烷、在分子中具有2个以上的烯丙基的聚氧化烯、在分子中具有2个以上的烯丙基的聚甘油、α，ω-烯基二烯等。

另外，也能够使用在交联分子中含有选自聚氧化烯部分、聚甘油部分、长链烷基部分、烯基部分、芳基部分、和氟烷基部分中的至少1种的交联型有机聚硅氧烷。配混由交联型有机聚硅氧烷和室温下为液体的油剂构成的组合物的情况下的配混量优选化妆料中0.1～80质量％，更优选1～50质量％。

在本发明的化妆料中，根据其目的，能够配混1种或2种以上的有机硅蜡。有机硅蜡是通过使由α-烯烃和二烯构成的具有不饱和基团团的烯烃蜡与具有1分子1个以上的氢甲硅烷基的有机氢聚硅氧烷加成反应而得到的有机硅改性烯烃蜡。作为烯烃蜡的α-烯烃，优选乙烯、丙烯、1-丁烯、1-己烯、4-甲基-1-戊烯等碳原子数2～12的α-烯烃，作为二烯，优选丁二烯、异戊二烯、1，4-己二烯、乙烯基降冰片烯、亚乙基降冰片烯、双环戊二烯。就具有氢甲硅烷基的有机氢聚硅氧烷而言，能够使用直链状、硅氧烷支链型等结构的有机氢聚硅氧烷。

进而，在本发明的化妆料中，能够添加在通常的化妆料中所使用的成分，例如油溶性胶凝剂、树脂、止汗剂、保湿剂、防菌防腐剂、抗菌剂、香料、盐类、抗氧化剂、pH调节剂、螯合剂、清凉剂、抗炎症剂、美肤用成分(美白剂、细胞赋活剂、肌肤粗糙改善剂、血液循环促进剂、皮肤收敛剂、抗脂漏剂等)、维生素、氨基酸、核酸、激素、毛发用固体化剂等。

作为油溶性胶凝剂，例如可列举出选自硬脂酸铝、硬脂酸镁(INCI：MagnesiumStearate)、肉豆蔻酸锌(INCI：Zinc Myristate)等金属皂、N-月桂酰基-L-谷氨酸(INCI：Lauroyl Glutamic Acid)、α，γ-二-正-丁基胺等氨基酸衍生物、糊精棕榈酸酯(INCI：Dextrin Palmitate)、糊精硬脂酸酯(INCI：Dextrin Stearate)、糊精棕榈酸酯/乙基己酸酯(INCI：Dextrin Palmitate/Ethylhexanoate)等糊精脂肪酸酯、蔗糖棕榈酸酯(INCI：Sucrose Palmitate)、蔗糖硬脂酸酯(INCI：Sucrose Stearate)等蔗糖脂肪酸酯、果低聚糖硬脂酸酯、果低聚糖2-乙基己酸酯等果低聚糖脂肪酸酯、单亚苄基山梨醇、二亚苄基山梨醇等山梨醇的亚苄基衍生物、二甲基苄基十二烷基铵蒙脱土、二甲基二(十八烷基)铵蒙脱土等有机改性粘土矿物等中的胶凝剂。在本发明的化妆料中，即使没有配混这些油溶性胶凝剂，也能够获得充分的效果。

作为止汗剂，例如可列举出氯羟基铝(INCI：Aluminum Chlorohydrate)、氯化铝(INCI：Aluminum Chloride)、倍半水合氯化铝、羟基氯化氧锆、羟基氯化铝锆、甘氨酸铝锆络合物等。

作为保湿剂，例如可列举出甘油、山梨醇、丙二醇、二丙二醇、1，3-丁二醇、戊二醇、葡萄糖、木糖醇、麦芽糖醇、聚乙二醇、透明质酸、硫酸软骨素、吡咯烷酮羧酸盐、聚氧乙烯甲基葡糖苷、聚氧丙烯甲基葡糖苷、蛋黄卵磷脂、大豆卵磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油、磷脂酰肌醇、鞘脂等。

作为防菌防腐剂，例如可列举出对羟基苯甲酸烷基酯、苯甲酸(INCI：BenzoicAcid)、苯甲酸钠(INCI：Sodium Benzoate)、山梨酸(INCI：Sorbic Acid)、山梨酸钾(INCI：Potassium Sorbate)、苯氧基乙醇(INCI)等，作为抗菌剂，可列举出苯甲酸、水杨酸、苯酚(INCI)、山梨酸、对羟基苯甲酸烷基酯、对-氯间甲酚(INCI)、六氯芬(INCI)、苯扎氯铵(INCI)、氯己定二盐酸盐(INCI：Chlorhexidine Dihydrochloride)、三氯卡班、感光素、苯氧基乙醇等。

作为香料，例如可列举出天然香料和合成香料。作为天然香料，可列举出从花、叶、材、果皮等分离的植物性香料；麝香、灵猫香等动物性香料。作为合成香料，可列举出单萜烯等烃类；脂肪族醇、芳族醇等醇类；萜烯醛、芳族醛等醛类；脂环式酮等酮类；萜烯系酯等酯类；内酯类；酚类；氧化物类；含氮化合物类；缩醛类等。

作为盐类，可列举出无机盐、有机酸盐、胺盐和氨基酸盐等。作为无机盐，例如可列举出盐酸、硫酸、碳酸、硝酸等无机酸的钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铝盐、锆盐、锌盐等；作为有机酸盐，例如可列举出醋酸(INCI：Acetic Acid)、脱氢醋酸(INCI：Dehydroacetic Acid)、柠檬酸(INCI：Citric Acid)、苹果酸(INCI：Malic Acid)、琥珀酸(INCI：Succinic Acid)、抗坏血酸(INCI：Ascorbic Acid)、硬脂酸(INCI：Stearic Acid)等有机酸类的盐；作为胺盐和氨基酸盐，例如可列举出三乙醇胺(INCI：Triethanolamine)等胺类的盐、谷氨酸等氨基酸类的盐等。另外，除此以外，也能够使用透明质酸(INCI：Hyaluronic Acid)、硫酸软骨素等的盐、甘氨酸铝锆络合物等、以及在化妆品配方中使用的酸-碱的中和盐等。

作为抗氧化剂，例如可列举出生育酚(INCI)、对-叔-丁基苯酚、丁基羟基茴香醚(INCI)、二丁基羟基甲苯(INCI)、植酸等，作为pH调节剂，可列举出乳酸(INCI：LacticAcid)、柠檬酸(INCI：Citric Acid)、乙醇酸(INCI：Glycolic Acid)、琥珀酸(INCI：CitricAcid)、酒石酸(INCI：Tartaric Acid)、dl-苹果酸(INCI：Malic Acid)、碳酸钾(INCI：Potassium Carbonate)、碳酸氢钠(INCI：Sodium Bicarbonate)、碳酸氢铵(INCI：AmmoniumBicarbonate)等，作为螯合剂，可列举出丙氨酸(INCI)、依地酸钠盐、多聚磷酸钠(INCI：Sodium Polyphosphate)、偏磷酸钠(INCI：Sodium Metaphosphate)、磷酸等，作为清凉剂，可列举出L-薄荷醇、樟脑等，作为抗炎症剂，可列举出尿囊素(INCI)、甘草酸(INCI：Glycyrrhizic Acid)及其盐、甘草次酸(INCI：Glycyrrhetinic Acid)及甘草次酸硬脂酯(INCI：Stearyl Glycyrrhetinate)、氨甲环酸、薁(INCI)等。

作为美肤用成分，例如可列举出胎盘提取液、熊果苷(INCI)、谷胱甘肽(INCI)、虎耳草提取物(INCI：Saxifraga Sarmentosa Extract)等美白剂、蜂王浆(INCI)、感光素、胆甾醇衍生物、幼牛血液提取液等细胞赋活剂、肌肤粗糙改善剂、壬酸香草酰胺、烟酸苄酯(INCI：Benzyl Nicotinate)、烟酸β-丁氧基乙酯、辣椒素(INCI)、姜油酮、斑螯酊、鱼石脂(INCI)、咖啡因(INCI)、丹宁酸(INCI：Tannic Acid)、α-龙脑(INCI)、烟酸生育酚(INCI：Tocopheryl Nicotinate)、肌醇六烟酸酯、环扁桃酯、桂利嗪、三唑啉、乙酰胆碱、维拉帕米、千金藤素、γ-谷维素(INCI)等血液循环促进剂、氧化锌、丹宁酸等皮肤收敛剂、硫、甲硫酚等抗脂漏剂等。

作为维生素，例如可列举出选自维生素A油、视黄醇(INCI)、醋酸视黄醇(INCI：Retinyl Acetate)、棕榈酸视黄醇(INCI：Retinyl Palmitate)等维生素A类、核黄素(INCI)、四丁酸核黄素(INCI：Riboflavin Tetrabutyrate)、黄素腺嘌呤二核苷酸二钠(INCI：Disodium Flavine Adenine Dinucleotide)等维生素B2类、吡哆醇盐酸盐、吡哆醇二辛酸盐、吡哆醇三棕榈酸盐(INCI：Pyridoxine Tripalmitate)等维生素B6类、维生素B12及其衍生物、维生素B15及其衍生物等维生素B类、L-抗坏血酸(INCI：Ascorbic Acid)、L-抗坏血酸二棕榈酸酯、L-抗坏血酸-2-硫酸钠(INCI：Disodium Ascorbyl Sulfate)、L-抗坏血酸磷酸二酯二钾等维生素C类、钙化醇(INCI)、胆钙化醇(INCI)等维生素D类、α-生育酚(INCI)、β-生育酚(INCI)、γ-生育酚(INCI)、醋酸dl-α-生育酚(INCI：TocopherylAcetate)、烟酸dl-α-生育酚(INCI：Tocopheryl Nicotinate)、琥珀酸dl-α-生育酚(INCI：Tocopheryl Succinate)等维生素E类、维生素H、维生素P、烟酸、烟酸苄酯、烟酰胺等烟酸类、泛酸钙、D-泛醇、泛醇基乙基醚、乙酰泛醇基乙基醚等泛酸类、生物素等。

作为氨基酸，例如可列举出甘氨酸(INCI)、缬氨酸(INCI)、亮氨酸(INCI)、异亮氨酸(INCI)、丝氨酸(INCI)、苏氨酸(INCI)、苯丙氨酸(INCI)、精氨酸(INCI)、赖氨酸(INCI)、天冬氨酸(INCI：Aspartic Acid)、谷氨酸(INCI：Glutamic Acid)、胱氨酸(INCI)、半胱氨酸(INCI)、甲硫氨酸(INCI)、色氨酸(INCI)等，作为核酸，可列举出脱氧核糖核酸等，作为激素，可列举出雌二醇(INCI)、乙炔基雌二醇(INCI)等。

作为毛发固定用高分子化合物，例如可列举出两性、阴离子性、阳离子性、非离子性的各高分子化合物，可列举出选自聚乙烯基吡咯烷酮(INCI)、乙烯基吡咯烷酮/醋酸乙烯酯共聚物(INCI)等聚乙烯基吡咯烷酮系高分子化合物、甲基乙烯基醚/马来酸酐烷基半酯共聚物等酸性乙烯基醚系高分子化合物、醋酸乙烯酯/巴豆酸共聚物等酸性聚醋酸乙烯酯系高分子、(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸烷基酯共聚物、(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸烷基酯/烷基丙烯酰胺共聚物等酸性丙烯酸系高分子化合物、N-甲基丙烯酰基乙基-N、N-二甲基铵·α-N-甲基羧基甜菜碱/(甲基)丙烯酸烷基酯共聚物、(甲基)丙烯酸羟基丙酯/甲基丙烯酸丁基氨基乙酯/丙烯酸辛基酰胺共聚物等两性丙烯酸系高分子化合物。另外，纤维素或其衍生物、角蛋白和胶原蛋白或其衍生物等来自天然的高分子化合物也能够优选地使用。

作为本发明中的化妆料的形态，可列举出粉体、油性、油包水型乳液、水包油型乳液、非水乳液、W/O/W、O/W/O等多重乳液等形态。

作为化妆料，可列举出化妆液、按摩料、美容液、美容油、清洗剂、除臭剂、手霜、润唇膏、皱纹遮蔽等护肤化妆料、上妆基底、遮瑕膏、白粉、粉末粉底、液体粉底、粉底霜、油性粉底、腮红、眼影、睫毛膏、眼线笔、眉笔、口红等上妆化妆料、香波、染发剂、护发素、定型剂等毛发化妆料、止汗剂、防晒油、防晒乳液、防晒霜等紫外线防御化妆料等。

特别地，含有水、乳液的形态的化妆料适合作为上妆基底、液体粉底、防晒乳液、防晒霜等。

另外，作为这些化妆料的形状，能够选择液体、乳液状、霜状、固体状、糊状、凝胶状、粉末状、加压状、多层状、摩丝状、喷雾状、棒状、铅笔状等各种形状。在本发明的化妆料包含粉体的情况下，从处理性良好的方面出发，优选为使粉体分散的、液体、糊状、和固体状的任一形状。

实施例

以下示出合成例、比较合成例、实施例和比较例，对本发明具体地说明，但本发明并不受下述的实施例限制。应予说明，在下述的例子中没有特别说明的情况下，组成的“％”表示质量％。再有，以下将有机聚硅氧烷改性环糊精化合物的例子用合成例3-1～3-5、合成比较例3-1～3-2表示，将化妆料的例子用实施例、比较例表示。

[合成例1-1]含有烯丙基的γ-环糊精的合成

将γ-环糊精在110℃下干燥了2小时的产物45g在N-甲基吡咯烷酮300g中溶解，进而添加甲醇钠5.31g、甲醇15g溶液，搅拌了5小时后，在减压下将甲醇馏除。将其升温到50℃后，滴下烯丙基溴12.59g，升温到80℃，反应5小时。反应后，冷却，添加到丙酮3000g中使其析出。将该析出物进一步用丙酮300g清洗3次。将其添加到甲醇500g中并搅拌后，将不溶物过滤分离。通过将得到的甲醇溶液在减压下将甲醇馏除，从而得到了淡黄色固体24.2g。对于得到的产物，采用¹H-NMR测定了烯丙基的摩尔比，结果下述式(5)的糖单元的R为氢基/烯丙基＝2.65/0.35。

[化10]

[合成例1-2]含有烯丙基的γ-环糊精的合成

将γ-环糊精在110℃下干燥了2小时的产物40g在N-甲基吡咯烷酮300g中溶解，进而添加甲醇钠6.66g、甲醇15g溶液，搅拌了5小时后，在减压下将甲醇馏除。将其升温到50℃后，滴下烯丙基溴14.93g，升温到80℃，反应5小时。反应后，冷却，添加到丙酮3000g中使其析出。将该析出物进一步用丙酮300g清洗3次。将其添加到甲醇500g中并搅拌后，将不溶物过滤分离。通过将得到的甲醇溶液在减压下将甲醇馏除，从而得到了淡黄色固体21.5g。对于得到的产物，采用¹H-NMR测定了烯丙基的摩尔比，结果上述式(5)的糖单元的R为氢基/烯丙基＝2.53/0.47。

[合成例1-3]含有烯丙基的α-环糊精的合成

将α-环糊精在110℃下干燥了2小时的产物40g在N-甲基吡咯烷酮300g中溶解，进而添加甲醇钠3.33g、甲醇10g溶液，搅拌了5小时后，在减压下将甲醇馏除。将其升温到50℃后，滴下烯丙基溴7.46g，升温到80℃，反应5小时。反应后，冷却，添加到丙酮3000g中使其析出。将该析出物进一步用丙酮300g清洗3次。将其添加到甲醇500g中并搅拌后，将不溶物过滤分离。通过将得到的甲醇溶液在减压下将甲醇馏除，从而得到了淡黄色固体19.5g。对于得到的产物，采用¹H-NMR测定了烯丙基的摩尔比，结果下述式(6)的糖单元的R为氢基/烯丙基＝2.78/0.22。

[化11]

[合成例1-4]含有烯丙基的2-羟丙基β-环糊精的合成

将2-羟丙基β-环糊精(Mw1380)在110℃下干燥了2小时的产物45g在N-甲基吡咯烷酮300g中溶解，进而添加甲醇钠3.70g、甲醇10g溶液，搅拌了5小时后，在减压下将甲醇馏除。将其升温到50℃后，滴下烯丙基溴8.28g，升温到80℃，反应5小时。反应后，冷却，添加到丙酮3000g中使其析出。将该析出物进一步用丙酮300g清洗3次。将其添加到甲醇500g中并搅拌后，将不溶物过滤分离。通过将得到的甲醇溶液在减压下将甲醇馏除，从而得到了淡黄色固体22.0g。对于得到的产物，采用¹H-NMR测定了烯丙基的摩尔比，结果下述式(7)的糖单元的R′为氢基/烯丙基＝2.70/0.30。

[化12]

(R′与R相同。)

[合成例2-1]含有烯丙基的γ-环糊精的丁基醚化

将合成例1-2合成例2中得到的含有烯丙基的γ-环糊精14.5g在N-甲基吡咯烷酮200g中溶解，进而添加甲醇钠13.0g、甲醇50g溶液，搅拌了5小时后，在减压下将甲醇馏除。将其升温到50℃后，滴下丁基溴32.9g，升温到80℃，反应5小时。反应后，冷却，添加到水2000g中使其析出。将该析出物进一步用水300g清洗3次后，在100℃下干燥，从而得到了淡褐色固体22.8g。对于得到的产物，采用¹H-NMR分析，结果无残存羟基，上述式(5)的糖单元的R的摩尔比为丁基/烯丙基＝2.53/0.47。

[合成例2-2]含有烯丙基的γ-环糊精的乙酰化

将合成例1-1中得到的含有烯丙基的γ-环糊精7.8g和吡啶103g混合，在室温下滴入醋酸酐66.6g。将其升温，在80℃下反应6小时。冷却后滴入甲醇100g后，添加到水1000g中，使其析出。将析出物用水300g清洗3次，干燥，从而得到了淡褐色固体10.6g。对于得到的产物，用¹H-NMR分析，结果无残存羟基，上述式(5)的糖单元的R的摩尔比为乙酰基/烯丙基＝2.65/0.35。

[合成例2-3]含有烯丙基的α-环糊精的棕榈酸酯化

将合成例1-3中得到的含有烯丙基的α-环糊精15.0g、N，N-二甲基甲酰胺50g和吡啶14.5g溶解，进而滴入棕榈酰氯25.3g。滴入结束后，升温到90℃，反应5小时。冷却后，添加到甲醇500g中使其析出。将其用甲醇300g清洗3次，干燥，从而得到了淡褐色固体29.8g。对于得到的产物，用¹H-NMR分析，结果上述式(6)的糖单元的R的摩尔比为氢原子/烯丙基/棕榈酸酯残基＝1.83/0.22/0.95。

[合成例2-4]含有烯丙基的γ-环糊精与含有异氰酸酯基的有机聚硅氧烷的尿烷生成反应

将合成例1-1中得到的含有烯丙基的γ-环糊精13.1g用N-甲基吡咯烷酮150g在60℃下溶解后，进而，添加三乙胺0.5g，滴入由下述通式(8)表示的含有异氰酸酯基的有机聚硅氧烷45.5g。在110℃下搅拌反应3小时后，将反应液边搅拌边添加到水500g中，将生成的析出物过滤分离，进而用水300g清洗2次，用水/甲醇＝1/1溶液300g清洗2次后，干燥，从而得到了淡褐色固体48.4g。对于得到的产物，用¹H-NMR分析，上述式(6)的糖单元的R的摩尔比为氢原子/烯丙基/下述式(9)＝1.34/0.35/1.31。

[化13]

[合成例3-1]

将合成例2-1的化合物6.9g、甲苯100g、下述式(10)的氢聚硅氧烷37.6g溶解，添加氯铂酸-乙烯基硅氧烷络合物3％甲苯溶液0.015g，在100℃下反应5小时。在反应后通过在减压下将甲苯馏除，从而得到了44.0g的淡褐色固体。对于得到的产物，用¹H-NMR测定了羟基的替换摩尔比，结果得到了下述式(11)的糖单元的R的摩尔比、即丁基/由下述式(11-1)表示的2价的基团的比为2.53/0.47的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物。

[化14]

[合成例3-2]

将合成例2-2的化合物4.0g、甲苯100g、下述式(12)的氢聚硅氧烷37.3g溶解，添加氯铂酸-乙烯基硅氧烷络合物3％甲苯溶液0.015g，在100℃下反应5小时。反应后，通过在减压下将甲苯馏除，从而得到了40.9g的淡褐色固体。对于得到的产物，用¹H-NMR测定了羟基的替换摩尔比，结果得到了在上述式(11)的糖单元的R中乙酰基/由下述式(12-1)表示的2价的基团的比为2.65/0.35的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物。

[化15]

(式中，＊表示与其他糖单元的羟基结合的键合端)

[合成例3-3]

将合成例2-3的化合物17.4g、甲苯100g、下述式(13)的氢聚硅氧烷22.9g溶解，添加氯铂酸-乙烯基硅氧烷络合物3％甲苯溶液0.015g，在100℃下反应5小时。反应后，通过在减压下将甲苯馏除，从而得到了39.5g的淡褐色固体。

对其，用¹H-NMR测定了羟基的替换摩尔比，结果得到了上述式(11)的糖单元的R中氢原子/棕榈酸酯残基/由下述式(13-1)表示的2价的基团的比为1.83/0.95/0.22的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物。

[化16]

(式中，＊表示与其他糖单元的羟基结合的键合端)

[合成例3-4]

将合成例2-4的化合物18.9g、甲苯100g、下述式(14)的氢聚硅氧烷15.5g溶解，添加氯铂酸-乙烯基硅氧烷络合物3％甲苯溶液0.015g，在100℃下反应5小时。在反应后通过在减压下将甲苯馏除，从而得到了33.7g的淡褐色固体。对于得到的产物，用¹H-NMR测定了羟基的替换摩尔比，结果得到了在上述式(11)的糖单元的R中氢原子/由下述式(14-1)表示的1价的棕榈酸酯残基/由下述式(14-2)表示的2价的基团的比为1.34/1.31/0.35的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物。

[化17]

(式中，＊表示与其他糖单元的羟基结合的键合端)

[合成例3-5]

将合成例1-4的化合物14.0g、甲苯100g、下述式(15)的氢聚硅氧烷11.2g溶解，添加氯铂酸-乙烯基硅氧烷络合物3％甲苯溶液0.015g，在100℃下反应5小时。在反应后通过在减压下将甲苯馏除，从而得到了24.9g的淡褐色固体。对于得到的产物，用¹H-NMR测定了羟基的替换摩尔比，结果得到了在下述式(16)的糖单元的R′中氢原子/由下述式(16-1)表示的2价的基团的比为2.70/0.30的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物。

[化18]

(R′与R相同。)

[比较合成例1-1]含有烯丙基的γ-环糊精的合成

将γ-环糊精在110℃下干燥了2小时的产物45g在N-甲基吡咯烷酮300g中溶解，进而添加甲醇钠1.12g、甲醇8g溶液，搅拌了5小时后，在减压下将甲醇馏除。将其升温到50℃后，滴下烯丙基溴4.0g，升温到80℃，反应5小时。反应后，冷却，添加到丙酮3000g中使其析出。将该析出物进一步用丙酮300g清洗3次后干燥，从而得到了淡黄色固体39.8g。对于得到的产物，采用¹H-NMR测定了烯丙基的摩尔比，结果上述式(5)的糖单元的R为氢基/烯丙基＝2.91/0.09。

[比较合成例1-2]含有烯丙基的γ-环糊精的合成

将γ-环糊精在110℃下干燥了2小时的产物45g在N-甲基吡咯烷酮300g中溶解，进而添加甲醇钠8.45g、甲醇25g溶液，搅拌了5小时后，在减压下将甲醇馏除。将其升温到50℃后，滴下烯丙基溴20.14g，升温到80℃，反应5小时。反应后，冷却，添加到丙酮3000g中使其析出。将该析出物进一步用丙酮300g清洗3次。将其添加到甲醇500g中，搅拌后，将不溶物过滤分离。通过将得到的甲醇溶液在减压下将甲醇馏除，从而得到了淡黄色固体49.2g。对于得到的产物，采用¹H-NMR测定了烯丙基的摩尔比，结果上述式(5)的糖单元的R为氢基/烯丙基＝2.42/0.58。

[比较合成例2-1]含有烯丙基的γ-环糊精的乙酰化

将比较合成例1-1中得到的含有烯丙基的γ-环糊精10.0g和吡啶145g混合，进而，在室温下滴入醋酸酐93.8g。将其升温，在80℃下反应6小时。冷却后滴入甲醇100g后，在水1000g中添加，使其析出。将析出物用水300g清洗3次，干燥，从而得到了淡褐色固体14.2g。对于得到的产物，用¹H-NMR分析，结果无残存羟基，测定了乙酰基、烯丙基的摩尔比，结果上述式(5)的糖单元的R为乙酰基/烯丙基＝2.91/0.09。

[比较合成例2-2]含有烯丙基的γ-环糊精的乙酰化

将比较合成例1-2中得到的含有烯丙基的γ-环糊精10.0g和吡啶120g混合，进而，在室温下滴入醋酸酐77.9g。将其升温，在80℃下反应6小时。冷却后滴入甲醇100g后，在水1000g中添加，使其析出。将析出物用水300g清洗3次，干燥，从而得到了淡褐色固体15.1g。对于得到的产物，用¹H-NMR分析，结果无残存羟基，测定了乙酰基、烯丙基的摩尔比，结果上述式(5)的糖单元的R为乙酰基/烯丙基＝2.42/0.58。

[比较合成例3-1]

将比较合成例2-1中得到的化合物14.0g、甲苯70g、和上述式(13)的氢聚硅氧烷9.9g溶解，进而，添加氯铂酸-乙烯基硅氧烷络合物3％甲苯溶液0.01g，在100℃下反应5小时。反应后通过在减压下将甲苯馏除，从而得到了23.2g的淡褐色固体。对于得到的产物，用¹H-NMR测定了羟基的替换摩尔比，结果得到了在上述式(11)的糖单元的R中乙酰基/由下述式(13-1)表示的2价的基团的比为2.91/0.09的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物。

[化19]

(式中，＊表示与其他的糖单元的羟基结合的键合端)

[比较合成例3-2]

将比较合成例2-2的化合物10.0g、甲苯100g、和上述式(13)的氢聚硅氧烷45.6g溶解，添加氯铂酸-乙烯基硅氧烷络合物3％甲苯溶液0.015g，在100℃下反应5小时。反应后通过在减压下将甲苯馏除，从而得到了54.2g的淡褐色固体。对于得到的产物，用¹H-NMR测定了羟基的替换摩尔比，结果得到了在上述式(11)的糖单元的R中乙酰基/由下述式(13-1)表示的2价的基团的比为2.42/0.58的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物。

[化20]

(式中，＊表示与其他的糖单元的羟基结合的键合端)

将合成例3-1～3-5、比较合成例3-1～3-2中得到的有机聚硅氧烷改性的环糊精化合物在十甲基环五硅氧烷和异十二烷中配混以致成为10质量％，在100℃下搅拌3小时后，在室温下通过目视确认。对于凝胶化(增粘)性，示于表1。

[表1]

合成例3-1～3-5在100℃下溶解，在室温下无流动性而凝胶化。另一方面，在比较合成例3-1中，在100℃下溶解后，是在室温下没有凝胶化而溶解的状态，在比较合成例3-2中，是在100℃下没有溶解、即使在室温下也没有溶解的状态。

[实施例、比较例(稳定性评价)]

将成分(1)、(3)、(4)～(10)混合，均匀分散后，慢慢添加(2)混合。向其中平稳地加入使成分(11)、(12)和(13)溶解的成分并乳化，得到了表2中所示的组成的油包水型乳化物。将得到的油包水型乳化物填充于玻璃瓶，目视50℃·7天后的外观，以及采用与乳化初期的粘度变化评价了历时稳定性。再有，粘度在25℃下、使用BM型粘度计(东机产业(株)制)(转子No3或No4、30rpm、1分钟)测定。应予说明，表中的配混量为记载的配混制品的配混量(下同)。

[表2]

(注1)信越化学工业(株)制：KF-6017(PEG-10二甲基聚硅氧烷；INCI：PEG-10DIMETHICOME)

(注2)信越化学工业(株)制：KF-96A-6cs(二甲基聚硅氧烷；INCI：DIMETHICONE)

实施例1～5即使在50℃·7天后也无乳化物的分离，无粘度变化，历时稳定性优异，而在没有添加胶凝剂的比较例1、使用了比较合成例1、2的比较例2、3中，初期粘度低，发现乳化物的分离，成为低粘度，历时稳定性差。特别地，在比较例3中，比较合成例2的化合物在油剂中不溶，因此损害清爽的感觉、即二甲基聚硅氧烷的感觉。

接下来，示出包含本发明的有机聚硅氧烷改性的环糊精化合物的化妆料的实施例。

[实施例6：W/O型乳液]

(注3)信越化学工业(株)制KF-6017(PEG-10二甲基聚硅氧烷；INCI：PEG-10DIMETHICOME)

(制造方法)

a：将成分1、3、5混合，在80℃下溶解后，加入成分2、4，搅拌混合。

b：将成分6～9均匀混合后，加入到a中，搅拌混合，得到了乳化物。

(结果)

这样得到的乳液是无油腻和发粘、清爽的感觉、上妆性也良好、稳定性优异的W/O型乳液。

[实施例7：W/O型乳霜]

(注4)信越化学工业(株)制KSG-210(二甲基聚硅氧烷/PEG-10/15交联聚合物；INCI：DIMETHYCONE/PEG-10/15CROSSPOLYMER)

(注5)信越化学工业(株)制KF-6028(PEG-9聚二甲基甲硅烷氧基乙基二甲基聚硅氧烷；INCI：PEG-9POLYDIMETHYLSILOXYETHYL DIMETHICONE)

(制造方法)

a：将成分1、2、3混合，在80℃下溶解后，加入3，搅拌混合。

b：将成分5～10均匀地混合后，加入到a中搅拌混合，得到了乳化物。

(结果)

这样得到的乳霜是无油腻和发粘、清爽的感觉、上妆性也良好、稳定性优异的W/O型乳霜。

[实施例8：W/O型粉底霜]

(注6)信越化学工业(株)制KSG-210(二甲基聚硅氧烷/PEG-10/15交联聚合物；INCI：DIMETHYCONE/PEG-10/15CROSSPOLYMER)

(注7)信越化学工业(株)制KF-6017P(PEG-10二甲基聚硅氧烷；INCI：PEG-10DIMETHICOME)

(注8)信越化学工业(株)制KMP-590(聚甲基倍半硅氧烷；INCI：POLYMETHYLSILSESQUIOXANE)

(注9)信越化学工业(株)制KF-6105(月桂基聚甘油-3聚二甲基甲硅烷氧基乙基二甲基聚硅氧烷；INCI：LAURYL POLYGLYCERYL-3POLYDIMETHYLSILOXYETHYL DIMETICONE)

(注10)信越化学工业(株)制KTP-09W(二氧化钛，氢氧化铝，三乙氧基甲硅烷基乙基聚二甲基甲硅烷氧基乙基己基二甲基聚硅氧烷；INCI：TITANIUM DIOXIDE，ALUMINUMHYDROXIDE，TRIETHOXYSILYLETHYL POLYDIMETHYLSILOXYETHYL HEXYL DIMETICONE)

(注11)信越化学工业(株)制KTP-09R(铁氧化物，三乙氧基甲硅烷基乙基聚二甲基甲硅烷氧基乙基己基二甲基聚硅氧烷；INCI：IRON OXIDES，TRIETHOXYSILYLETHYLPOLYDIMETHYLSILOXYETHYL HEXYL DIMETICONE)

(注12)信越化学工业(株)制KTP-09Y(铁氧化物，三乙氧基甲硅烷基乙基聚二甲基甲硅烷氧基乙基己基二甲基聚硅氧烷；INCI：IRON OXIDES，TRIETHOXYSILYLETHYLPOLYDIMETHYLSILOXYETHYL HEXYL DIMETICONE)

(注13)信越化学工业(株)制KTP-09B(铁氧化物，三乙氧基甲硅烷基乙基聚二甲基甲硅烷氧基乙基己基二甲基聚硅氧烷；INCI：IRON OXIDES，TRIETHOXYSILYLETHYLPOLYDIMETHYLSILOXYETHYL HEXYL DIMETICONE)

(制造方法)

a：将成分1、3、4和成分5的一部分混合，在80℃下混合后，

加入成分3、6～8，搅拌混合。

b：将成分9～13、成分5的剩余部分搅拌混合。

c：将成分14～16、18均匀地混合。

d：将c加入a，搅拌混合，进行了乳化。

e：将成分17和b加入d，搅拌混合。

(结果)

这样得到的粉底霜是无油腻和发粘、清爽的感觉、上妆性也良好、稳定性优异的W/O型粉底霜。

[实施例9：眼彩霜]

(注14)信越化学工业(株)制KF-6028(PEG-9聚二甲基甲硅烷氧基乙基二甲基聚硅氧烷；INCI：PEG-9POLYDIMETHYLSILOXYETHYL DIMETHICONE)

(注15)信越化学工业(株)制KP-575(丙烯酸酯/丙烯酸乙基己基酯/二甲基聚硅氧烷甲基丙烯酸酯共聚物；INCI：ACRYLATES/ETHYLHEXYL ACRYLATE/DIMETHICONEMETHACRYLATE COPOLYMER)

(注16)信越化学工业(株)制AES-3083(三乙氧基辛基硅烷INCI：TRIETHOXYCAPRYLSILANE)处理颜料

(制造方法)

a：将成分1、2、4的一部分、成分6在80℃下混合后，加入成分3、5，搅拌混合。

b：将成分9～11、和成分13搅拌混合。

c：将成分7、8、和成分4的剩余部分均匀地混合。

d：将b加入成a，搅拌混合，进行了乳化。

e：将成分12和c加入d，搅拌混合。

(结果)

这样得到的眼色霜是无油腻和发粘、清爽的感觉、上妆性也良好、稳定性优异的眼色霜。

[实施例10：防晒霜]

(注17)信越化学工业(株)制KF-9909(三乙氧基甲硅烷基乙基聚二甲基甲硅烷氧基乙基己基二甲基聚硅氧烷；INCI：TRIETHOXYSILYLETHYL POLYDIMETHYLSILOXYETHYLHEXYL DIMETICONE)处理氧化锌

(注18)信越化学工业(株)制KF-6105(月桂基聚甘油-3聚二甲基甲硅烷氧基乙基二甲基聚硅氧烷；INCI：LAURYL POLYGLYCERYL-3POLYDIMETHYLSILOXYETHYL DIMETICONE)

(注19)信越化学工业(株)制KSG-310(PEG-15/月桂基二甲基聚硅氧烷交联聚合物；INCI：PEG-15/LAURYL DIMETHICONE CROSSPOLYMER)

(注20)信越化学工业(株)制KF-6038(月桂基PEG-9聚二甲基甲硅烷氧基乙基二甲基聚硅氧烷；INCI：LAURYL PEG-9POLYDIMETHYLSILOXYETHYL DIMETHICONE)

(制造方法)

a：将成分3的一部分和成分4～8加热到80℃，均匀地搅拌混合。

b：将成分9～11和成分13混合。

c：将成分1～2、和成分3的剩余部分混合。

d：将b加入a，搅拌混合，进行了乳化。

e：将c和成分12加入d，搅拌混合。

(结果)

这样得到的防晒霜是无油腻和发粘、清爽的感觉、上妆性也良好、稳定性优异的防晒霜。

[实施例11：防晒乳液]

(注21)信越化学工业(株)制KSG-15(二甲基聚硅氧烷/乙烯基二甲基聚硅氧烷；INCI：DIMETHICONE/VINYL DIMETHICONE CROSSPOLYMER)

(注22)信越化学工业(株)制KF-6017(PEG-10二甲基聚硅氧烷；INCI：PEG-10DIMETHICOME)

(注23)信越化学工业(株)制SPD-T5(环五硅氧烷，二氧化钛，聚甘油-3聚二甲基甲硅烷氧基乙基二甲基聚硅氧烷，氢氧化铝，硬脂酸；INCI：CYCLOPENTASILOXAN，TITANIUMDIOXIDE，POLYGLYCERYL-3POLYDIMETHYLSILOXYETHYL DIMETHICONE，ALMINUMU HYDROXIDE，STEARIC ACID)

(注24)信越化学工业(株)制SPD-Z5(氧化锌，环五硅氧烷，二氧化钛，聚甘油-3聚二甲基甲硅烷氧基乙基二甲基聚硅氧烷；INCI：ZINC OXIDE，CYCLOPENTASILOXAN，TITANIUMDIOXIDE，POLYGLYCERYL-3POLYDIMETHYLSILOXYETHYL DIMETHICONE)

(制造方法)

a：将成分1～5在80℃下搅拌混合。

b：将成分8～10、和12混合。

c：将b加入a，搅拌混合，进行了乳化。

d：将成分6、7、11加入c，搅拌混合。

(结果)

这样得到的防晒乳液是无油腻和发粘、清爽的感觉、上妆性也良好、稳定性优异的防晒乳液。

由以上示出，配混了有机聚硅氧烷改性的环糊精化合物的化妆料无油腻、发粘等，具有作为硅油的特征的清爽的轻松感觉，在进一步含有药效成分、香料等的化妆料中，是能够将这些稳定地配混的化妆料。

应予说明，本发明并不限定于上述实施方式。上述实施方式为例示，具有与本发明的专利权利要求中记载的技术思想基本上相同的构成、发挥同样的作用效果的实施方案都包含在本发明的技术范围中。

Claims (8)

1.有机聚硅氧烷改性环糊精化合物，是由下述式(1)所示的糖单元构成的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物，

[化1]

式中，R独立地为氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～22的羧酸酯残基、由下述式(2)表示的基团、或由下述式(3)表示的基团，X为-CH₂CH₂O-或-CH₂CH(CH₃)O-，m为0或1，

[化2]

式中，R¹独立地为选自碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的氟取代烷基、碳原子数6～12的芳基、和碳原子数7～12的芳烷基中的基团，n为1～10的整数，a为0～3的整数，

[化3]

式中，R²独立地为选自碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的氟取代烷基、碳原子数6～12的芳基、和碳原子数7～12的芳烷基中的基团，b独立地为2～16，c为0～300，＊为与其他糖单元的羟基结合的键合端，

1摩尔有机聚硅氧烷改性环糊精化合物中的氢原子的摩尔数N_H、碳原子数1～8的烷基的摩尔数N_A、碳原子数1～22的羧酸酯残基的摩尔数N_E、由上述式(2)表示的基团的摩尔数N_S、由上述式(3)表示的基团的摩尔数N_LS的比为N_H：N_A：N_E：N_S：N_LS＝0～2.85：0～2.85：0～2.9：0～2.9：0.15～0.5，其中，N_H+N_A+N_E+N_S+N_LS＝3.0。

2.根据权利要求1所述的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物，其中，所述式(1)的糖单元来自选自α型环糊精、β型环糊精、和γ型环糊精、以及这些环糊精具有羟乙基、或羟丙基的衍生物中的环糊精化合物。

3.根据权利要求1或2所述的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物，其中，在所述式(2)中，n＝3，R¹为甲基。

4.制造根据权利要求1～3中任一项所述的环糊精化合物的制造方法，包括：

工序1，其中，通过使具有糖单元的环糊精或衍生物在碱金属的存在下与含有不饱和基团的卤化化合物进行醚化反应，从而将羟基的一部分替换为不饱和基团，得到含有不饱和基团的环糊精化合物；

工序2，其中，根据需要，在碱金属的存在下采用卤化烷基将工序1中得到的含有不饱和基团的环糊精化合物的残存的羟基的氢原子的一部分或全部醚化，采用与羧酸化合物的脱水反应、与相应的羧酰氯的脱盐酸反应、相应的酸酐进行酯化，或采用与由下述式(4)表示的含有异氰酸酯基的有机聚硅氧烷的尿烷键生成反应，得到含有不饱和基团的取代环糊精化合物，

[化4]

式中，R¹、n、a与上述相同，和

工序3，其中，在加成固化催化剂的存在下，使工序1中得到的含有不饱和基团的环糊精化合物或工序2中得到的含有不饱和基团的取代环糊精化合物与有机氢聚硅氧烷进行加成反应。

5.化妆料，是含有根据权利要求1～3中任一项所述的有机聚硅氧烷改性环糊精化合物的化妆料，在化妆料中含有0.05～20质量％的所述环糊精化合物。

6.根据权利要求5所述的化妆料，其还包含水，为乳液的形态。

7.根据权利要求5或6所述的化妆料，其还含有选自硅油、烃油、酯油、甘油酯油和紫外线吸收剂中的1种以上。

8.根据权利要求5～7中任一项所述的化妆料，其为还包含粉体的化妆料，为液体、糊状或固体状。