JP2007106789A - 新規シクロデキストリン化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シクロデキストリンを2級水酸基側で化学結合することによるシクロデキストリン2量化体を提供することにより、本課題が解決される。
Description
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、コハク酸(0.059 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.601g)を得た。
1H NMR δ(40 oC,D2O):
2.60-2.70(4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (12H, m). IR (KBr): 3372, 2930,
1642
ESI-MS
(m/z): 2026 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、グルタル酸(0.066 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.59 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.7-1.8 (2H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.2 (majority), 4.8-5.0 (12H, m). IR
(KBr): 3364, 2932, 1645. ESI-MS (m/z): 2040 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、アジピン酸(0.073 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.61g)を得た。
1H NMR δ(40 oC,D2O):
1.6-1.8 (4H, m), 2.3-2.4 (4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (12H, m). IR (KBr):
3375, 2932, 1636. ESI-MS (m/z): 2054 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、ピメリン酸(0.080 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.63g)を得た。
1H NMR δ(25 oC,D2O):
1.2-1.3 (2H, m), 1.5-1.6 (4H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.3 (majority),4.8-5.0
(12H, m). IR (KBr): 3388, 2930, 1639. ESI-MS (m/z): 2068 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、スベリン酸(0.087 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオクチル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオクチル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.65 g)を得た。
1H NMR δ(26 oC,D2O):
1.2-1.7 (8H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (12H, m). IR
(KBr): 3366, 2931, 1644. ESI-MS (m/z): 2082 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.971 g)、アゼライン酸(0.094 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%~15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.69 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.2-1.7 (10H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority), 4.9-5.2 (12H, m). IR
(KBr): 3372, 2930, 1642. ESI-MS (m/z): 2096 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)、コハク酸(0.059 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(0.76 g)を得た。
1H NMR δ(40 oC,D2O):
2.60-2.70(4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (14H, m). IR (KBr): 3370, 2931,
1640
ESI-MS
(m/z): 2350 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)、グルタル酸(0.066 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(0.80 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.7-1.8 (2H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.2 (majority), 4.8-5.0 (14H, m). IR
(KBr): 3363, 2931, 1649. ESI-MS (m/z): 2364 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)、アジピン酸(0.073 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(0.86 g)を得た。
1H NMR δ(40 oC,D2O):
1.6-1.8 (4H, m), 2.3-2.4 (4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (14H, m). IR (KBr):
3373, 2930, 1639. ESI-MS (m/z): 2378 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)、ピメリン酸(0.080 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(0.87 g)を得た。
1H NMR δ(25 oC,D2O):
1.2-1.3 (2H, m), 1.5-1.6 (4H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.3 (majority),4.8-5.0
(14H, m). IR (KBr): 3389, 2932, 1638. ESI-MS (m/z): 2392 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)、スベリン酸(0.087 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオクチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオクチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(0.85 g)を得た。
1H NMR δ(26 oC,D2O):
1.2-1.7 (8H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (14H, m). IR
(KBr): 3364, 2930, 1646. ESI-MS (m/z): 2406 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)、アゼライン酸(0.094 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%~15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(0.82 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.2-1.7 (10H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority), 4.9-5.2 (14H, m). IR
(KBr): 3372, 2930, 1642. ESI-MS (m/z): 2420 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.30 g)、コハク酸(0.059 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(0.85 g)を得た。
1H NMR δ(25 oC,D2O):
2.60-2.70(4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (16H, m). IR (KBr): 3373, 2935,
1642
ESI-MS
(m/z): 2674 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(1.30 g)、グルタル酸(0.066 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.02 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.7-1.8 (2H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.2 (majority), 4.8-5.0 (16H, m). IR
(KBr): 3365, 2931, 1647. ESI-MS (m/z): 2688 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.30 g)、アジピン酸(0.073 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(0.97 g)を得た。
1H NMR δ(40 oC,D2O):
1.6-1.8 (4H, m), 2.3-2.4 (4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (16H, m). IR (KBr):
3374, 2931, 1635. ESI-MS (m/z): 2702 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)、ピメリン酸(0.080 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.10 g)を得た。
1H NMR δ(25 oC,D2O):
1.2-1.3 (2H, m), 1.5-1.6 (4H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.3 (majority),4.8-5.0
(16H, m). IR (KBr): 3385, 2932, 1636. ESI-MS (m/z): 2716 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)、スベリン酸(0.087 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオクチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオクチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(0.97 g)を得た。
1H NMR δ(26 oC,D2O):
1.2-1.7 (8H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (16H, m). IR
(KBr): 3368, 2930, 1646. ESI-MS (m/z): 2730 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)、アゼライン酸(0.094 g)、ピリジン(20 ml)および水(2 ml)の混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.575 g)を加え室温で撹拌を行った。70時間後、減圧下でピリジンを除去しODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%~15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(0.98 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.2-1.7 (10H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority), 4.9-5.2 (16H, m). IR
(KBr): 3370, 2933, 1644. ESI-MS (m/z): 2744 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水コハク酸(0.10 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.51 g)を得た。
1H NMR δ(40 oC,D2O):
2.6-2.7(4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (13H, m). IR (KBr): 3370, 2931, 1640
ESI-MS
(m/z): 2188 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水グルタル酸(0.11 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.60 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.7-1.8 (2H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.2 (majority), 4.8-5.0 (13H, m). IR
(KBr): 3374, 2930, 1642. ESI-MS (m/z): 2202 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水アジピン酸(0.13 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.70 g)を得た。
1H NMR δ(40 oC,D2O):
1.6-1.8 (4H, m), 2.3-2.4 (4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (13H, m). IR (KBr):
3379, 2938, 1646. ESI-MS (m/z): 2216 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水ピメリン酸(0.15 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.6 g)を得た。
1H NMR δ(25 oC,D2O):
1.2-1.3 (2H, m), 1.5-1.6 (4H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.3 (majority),4.8-5.0
(13H, m). IR (KBr): 3373, 2930, 1646. ESI-MS (m/z): 2230 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水スベリン酸(0.16 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオクチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオプチル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.5 g)を得た。
1H NMR δ(26 oC,D2O):
1.2-1.7 (8H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (13H, m). IR
(KBr): 3370, 2931, 1640. ESI-MS (m/z): 2230 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水アゼライン酸(0.18 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.13 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.4 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.2-1.7 (10H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority), 4.9-5.2 (13H, m). IR (KBr):
3373, 2931, 1643. ESI-MS (m/z): 2258 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水コハク酸(0.10 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.7 g)を得た。
1H NMR δ(40 oC,D2O):
2.60-2.70(4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (14H, m). IR (KBr): 3374, 2931, 1644
ESI-MS
(m/z): 2350 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水グルタル酸(0.11 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.90 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.7-1.8 (2H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.2 (majority), 4.8-5.0 (14H, m). IR
(KBr): 3372, 2930, 1640. ESI-MS (m/z): 2364 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水アジピン酸(0.13 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.70 g)を得た。
1H NMR δ(40 oC,D2O):
1.6-1.8 (4H, m), 2.3-2.4 (4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (14H, m). IR (KBr):
3372, 2930, 1642. ESI-MS (m/z): 2378 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水ピメリン酸(0.15 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(2.0 g)を得た。
1H NMR δ(25 oC,D2O):
1.2-1.3 (2H, m), 1.5-1.6 (4H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.3 (majority),4.8-5.0
(14H, m). IR (KBr): 3372, 2931, 1644. ESI-MS (m/z): 2392 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水スベリン酸(0.16 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオクチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオプチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.9 g)を得た。
1H NMR δ(26 oC,D2O):
1.2-1.7 (8H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (14H, m). IR
(KBr): 3370, 2932, 1643. ESI-MS (m/z): 2406 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン(0.97 g)、無水アゼライン酸(0.18 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-a-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.8 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.2-1.7 (10H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority), 4.9-5.2 (14H, m). IR
(KBr): 3378, 2937, 1646. ESI-MS (m/z): 2420 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.1 g)、無水コハク酸(0.10 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシブチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.9 g)を得た。
1H NMR δ(40 oC,D2O):
2.60-2.70(4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (15H, m). IR (KBr): 3376, 2937, 1642
ESI-MS
(m/z): 2512 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.1 g)、無水グルタル酸(0.11 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシペンチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.90 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.7-1.8 (2H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.2 (majority), 4.8-5.0 (15H, m). IR
(KBr): 3370, 2931, 1640. ESI-MS (m/z): 2526 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.1 g)、無水アジピン酸(0.13 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘキシル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(2.1 g)を得た。
1H NMR δ(40 oC,D2O):
1.6-1.8 (4H, m), 2.3-2.4 (4H,m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (15H, m). IR (KBr):
3379, 2931, 1639. ESI-MS (m/z): 2540 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.1 g)、無水ピメリン酸(0.15 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシヘプチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(2.0 g)を得た。
1H NMR δ(25 oC,D2O):
1.2-1.3 (2H, m), 1.5-1.6 (4H, m), 2.1-2.3 (4H, m), 3.4-4.3 (majority),4.8-5.0
(15H, m). IR (KBr): 3383, 2932, 1642. ESI-MS (m/z): 2554 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(0.97 g)、無水スベリン酸(0.16 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオクチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシオプチル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.9 g)を得た。
1H NMR δ(26 oC,D2O):
1.2-1.7 (8H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority),4.9-5.2 (15H, m). IR
(KBr): 3360, 2928, 1638. ESI-MS (m/z): 2568 [M+H]+
3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン(1.1 g)、無水アゼライン酸(0.18 g)、N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)の混合液を室温で4時間撹拌し、反応液をアセトンに滴下し、生成した粉体をろ過し減圧乾燥した。粉体および3A-デオキシ-3A-アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.3 g)をピリジン(20 mL)および水(2 ml)の混合液に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.57 g)を加え室温で撹拌を行った。24時間後、減圧下でピリジンを除去し残渣を水に溶解し、ODSオープンカラムクロマトグラフィーに供し溶出液[0%→20% MeOH/ H2O]を流し、10%-15% MeOH/ H2Oの溶出区分で3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリンを溶出した。溶出液を減圧濃縮し、残渣を少量の水に溶解し、この水溶液をアセトン中に滴加し、粉体化し、ろ過し減圧乾燥し白色の粉末状の3A-デオキシ-3A-[4-[[3A-デオキシ-(2AS,3AS)-b-シクロデキストリン-3A-イル]アミノ]-1,4-ジオキシノニル]アミノ-(2AS,3AS)-g-シクロデキストリン(1.8 g)を得た。
1H NMR δ(23 oC,D2O):
1.2-1.7 (10H, m), 1.9-2.4 (4H, m), 3.5-4.3 (majority), 4.9-5.2 (15H, m). IR
(KBr): 3371, 2942, 1646. ESI-MS (m/z): 2582 [M+H]+
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