CN117320565A - 含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的组合物 - Google Patents
含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明的目的在于提供一种含有1’‑乙酰氧基胡椒酚乙酸酯,且可增强1’‑乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的抗炎症作用的组合物及炎症的预防或炎症症状的改善方法。本发明涉及一种组合物,其特征在于,含有1’‑乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚,且相对于1’‑乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份。
Description
技术领域
本发明涉及含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的组合物。此外,本发明涉及炎症的预防或炎症症状的改善方法等。
背景技术
1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(ACA)为姜科的植物的高良姜(学名:Alpiniagalanga)中所含的化合物。报告称ACA抑制担任炎症路径的中心的NF kappaB(NF-κB)(非专利文献1)。非专利文献2中报告,对高良姜根茎进行水蒸气蒸馏,在用乙醚进行萃取的组分中,含有100:1.93的ACA及乙酰丁香酚(非专利文献2)。
非专利文献
非专利文献1:Misawa et al.,Bioorganic&Medicinal Chemistry 23(2015)2241-2246
非专利文献2:森英己等,日本食品科学工学会志第42卷第12号1995年12月989-995页
发明内容
本发明的目的在于提供一种含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯,且可增强1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的抗炎症作用的组合物。此外,本发明的目的在于提供一种炎症的预防或炎症症状的改善方法。
本发明者等,发现通过将组合物中的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的含量和乙酰丁香酚的含量的比率设定在特定的范围内,可增强1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的抗炎症作用。
即,虽不限定于此,但本发明包含以下组合物。
[1]一种组合物,其特征在于,含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚,
且相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份。
[2]根据上述[1]所述的组合物,其特征在于,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.06~1.5重量份。
[3]根据上述[1]或[2]所述的组合物,其特征在于,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.09~0.6重量份。
[4]根据上述[1]~[3]中任一项所述的组合物,其特征在于,为抗炎症用组合物。
[5]根据上述[1]~[4]中任一项所述的组合物,其特征在于,用于炎症的预防或炎症症状的改善。
[6]一种炎症的预防或炎症症状的改善方法,其特征在于,包含向对象投用1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚,且相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的投用量100重量份,乙酰丁香酚的投用量为0.01~1.9重量份。
[7]根据上述[6]所述的方法,其特征在于,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份。
[8]一种应用,其为用于炎症的预防或炎症症状的改善的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的应用,其特征在于,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,使用0.01~1.9重量份的乙酰丁香酚。
[9]根据上述[8]所述的应用,其特征在于,所述应用为含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的组合物的应用,所述组合物相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份。
根据本发明,可提供一种含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯,且可增强1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的抗炎症作用的组合物。此外,根据本发明,可提供一种炎症的预防或炎症症状的改善方法。
具体实施方式
本发明的组合物为一种组合物,其特征在于,含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚,且相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份。
本发明中,1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯可为D体、L体及它们的混合物的任一种。本发明中,关于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的来源、制法并无特别限制。1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯可来自天然物,也可为合成品。乙酰丁香酚可来自天然物,也可为合成品。1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚,例如可从高良姜中萃取而得。
就本发明的组合物中的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的含有比率而言,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份。
1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的比率在上述范围内时,可增强1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的抗炎症作用。以上述比率使用1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚而得的抗炎症效果,比由单独使用各成分可得的效果预测的相加效果优异,为协同效果。
本发明的组合物中,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量优选为0.06重量份以上,更优选为0.09重量份以上,进一步优选为0.1重量份以上,此外,可为1.90重量份以下,优选为1.5重量份以下,更优选为1.44重量份以下,进一步优选为0.6重量份以下,特别优选为0.5重量份以下。在一种方式中,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量优选为0.06~1.5重量份,更优选为0.06~1.44重量份,进一步优选为0.09~1.44重量份,更进一步优选为0.09~0.6重量份,特别优选为0.1~0.5重量份。
就本发明的组合物中的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的含量而言,只要组合物中的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的含量与乙酰丁香酚的含量的比率满足上述范围即可,可根据该组合物的形态、用途等进行适当设定。例如,1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的含量,在组合物中可为0.00001重量%以上,也可为0.0001重量%以上,此外,可为80重量%以下,也可为50重量%以下。在一种方式中,1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的含量,在本发明的组合物中可为0.00001~80重量%,也可为0.0001~50重量%。
就本发明的组合物中的乙酰丁香酚的含量而言,只要组合物中的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的含量与乙酰丁香酚的含量的比率满足上述范围即可,可根据该组合物的形态、用途等进行适当设定。例如,乙酰丁香酚的含量,在组合物中可为0.00000001重量%以上,也可为0.0000001重量%以上,此外,可为1.6重量%以下,也可为1重量%以下。在一种方式中,乙酰丁香酚的含量,在本发明的组合物中可为0.00000001~1.6重量%,也可为0.0000001~1重量%。
1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的含量可通过高效液相色谱法(HPLC法)等公知的方法测定。乙酰丁香酚的含量可通过气相色谱质量分析法(GC/MS法)等公知的方法测定。
本发明的组合物,例如可作为抗炎症用组合物使用。在一种方式中,本发明的组合物可用于炎症的预防或炎症症状的改善。在一种方式中,本发明的组合物可作为NF-κB(核内因子κB)阻碍用组合物使用。NF-κB为对炎症促进性细胞因子等分子进行编码的基因的转录进行调节的转录因子,在炎症反应中担任重要角色。本发明的组合物可通过NF-κB阻碍优选用于预防炎症或改善炎症症状,更优选用于预防炎症。本发明的组合物可为含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚作为有效成分的组合物。
本发明的组合物,例如可用于炎症性大肠炎、支气管哮喘、关节炎等炎症性的症状或疾病的预防或改善。此外,本发明的组合物可用于NF-κB或其磷酸化引起的症状或疾病(例如,支气管哮喘、关节炎)的预防或改善。
本说明书中,预防包含:防止发症,延迟发症,降低发症率,减轻发症的风险等。症状或疾病的改善包含:使对象从该症状或疾病中恢复,减轻症状,使症状好转,延迟或防止症状的发展等。恢复包含部分恢复。
本发明的组合物只要不损害本发明的效果,除1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚以外,可含有任意的添加剂、任意的成分。这些添加剂及成分可根据组合物的形态等进行选择。另外,本发明的组合物不含高良姜的植物体、高良姜的粉碎物(例如,高良姜根茎的粉碎物)、它们的干燥物。
本发明的组合物适用于治疗性用途(医疗用途)或非治疗性用途(非医疗用途)的任一种均可。所谓非治疗性,为不包含医疗行为,即人类的手术、治疗或诊断的概念。
本发明的组合物,例如可以饮食品、医药品、医药部外品、化妆料、饲料等形态提供,但并不限定于这些。本发明的组合物其自身可为饮食品、医药品、医药部外品、化妆料、饲料等,也可为这些中使用的添加剂等制剂、材料。
在一种方式中,本发明的组合物优选为口服用组合物。作为口服用组合物,可列举饮食品、口服用医药品、口服用医药部外品、它们的材料等,优选为饮食品或其材料。
将本发明的组合物制成饮食品时,可调配饮食品中可使用的成分(例如,食品材料,根据需要使用的食品添加物等)制成各种饮食品。饮食品并无特别限定,例如可列举一般性的饮食品、健康食品、健康饮料、功能性标示食品、特定保健用食品、健康辅助食品、患者用饮食品等。上述健康食品、功能性标示食品、特定保健用食品、健康辅助食品等可以例如细粒剂、片剂、颗粒剂、粉剂、胶囊剂、咀嚼剂、干糖浆剂、糖浆剂、液剂、饮料、流食等各种制剂形态使用。
将本发明的组合物制成医药品或医药部外品时,例如,可调配药理学上允许的赋形剂等制成各种剂型的医药品。医药品或医药部外品的投用方式优选口服投用的方式。剂型为适合投用的剂型即可。作为用于口服投用的剂型,例如可列举片剂、包衣片剂、细粒剂、颗粒剂、粉剂、药丸、胶囊剂、干糖浆剂、咀嚼剂等口服用固体制剂;内服液剂、糖浆剂等口服用液体制剂。作为用于非口服投用的剂型,可列举注射剂、点滴剂、软膏剤、乳液剂、贴附剂、栓剂、经鼻剂、经肺剂(吸入剂)等。医药品也可为非人类动物用医药。
将本发明的组合物制成化妆料时,可调配化妆料允许的载体、添加剂等。化妆料的制品形态并无特别限定。
将本发明的组合物制成饲料时,调配饲料中可使用的成分制成饲料即可。作为饲料,例如可列举用于牛、猪、鸡、羊、马等的家畜用饲料;用于兔子、豚鼠、大鼠、小鼠等的小动物用饲料;用于狗、猫、小鸟等的宠物食品等。
本发明的组合物可以适应其形态的适当的方法来摄取或投用。本发明的组合物优选口服投用或口服摄取。
本发明的组合物的摄取量(也称作投用量)并无特别限定,根据使用目的、投用方式、投用方法、对象等适当设定即可。在一种方式中,将本发明的组合物用作例如抗炎症用组合物或NF-κB阻碍用组合物时,考虑其投用方式、投用方法等,优选摄取可获得所期望的效果的量,即有效量的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚。
例如,以人类(成人)为对象口服投用或摄取时,本发明的组合物的摄取量,作为1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的摄取量,每1日,优选为0.1mg以上,更优选为1mg以上,此外,优选为1000mg以下,更优选为100mg以下。在一种方式中,以人类(成人)为对象口服投用或摄取时,本发明的组合物的摄取量,作为1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的摄取量,每1日,优选为0.1~1000mg,更优选为1~100mg。优选例如以1日1次或分2~3次口服投用或摄取上述量。上述的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的摄取量可为每体重60kg的摄取量。
投用或摄取本发明的组合物的对象(以下也可仅称为投用对象),优选哺乳动物(人类及非人类哺乳动物),更优选人类。此外,作为本发明中的投用对象,优选为需要或希望炎症的预防或炎症症状的改善的对象,需要或希望炎症性疾病的预防或改善的对象。作为本发明中的投用对象,还可列举需要或希望NF-κB阻碍的对象。本发明的组合物,例如也可以炎症的预防等为目的,对健康状态的对象使用。
就本发明的组合物的制造方法而言,只要以组合物中的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的比率达到上述范围的方式对其进行调配即可,并无特别限定。本发明的组合物,例如在公知的组合物的制造中,可向其原料中调配规定量的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚来制备。也可向含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及/或乙酰丁香酚的原料中添加1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及/或乙酰丁香酚。本发明的组合物的制造中也可使用高良姜萃取物。例如,可通过用超临界二氧化碳(置为超临界状态的二氧化碳)或液体二氧化碳对高良姜原料进行萃取,来获得含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的高良姜萃取物。也可向如此获得的高良姜萃取物中,根据需要调配1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及/或乙酰丁香酚来获得本发明的组合物。在公知的组合物的制造中,也可添加含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的高良姜萃取物来制造本发明的组合物。
关于用超临界二氧化碳(置为超临界状态的二氧化碳)或液体二氧化碳对高良姜原料进行萃取来获得高良姜萃取物的方法,于以下进行说明。
上述高良姜原料为用于萃取的高良姜。本发明中,高良姜是指姜科的植物的高良姜(学名Alpinia galanga)。高良姜为东南亚原产的植物,也称作大高良姜(日文名)、KA(泰语)。
高良姜原料可使用高良姜的任意的部位,例如根茎、根、茎、叶、花、果实、种子、全草等,或者组合使用它们的2种以上。其中,优选选自高良姜的根茎、根及叶中的至少1种。这是因为这些部位的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯含量高。作为高良姜原料,更优选高良姜的根茎及/或根,进一步优选根茎。
作为高良姜原料,可直接(新鲜)使用上述高良姜的任意的部位,也可使用干燥而得的干燥物,还可使用粉碎或切断物。优选为干燥物,更优选为干燥物的粉碎或切断物。
在基于超临界二氧化碳或液体二氧化碳的萃取中,使高良姜原料与超临界二氧化碳或液体二氧化碳接触,从高良姜原料中将目的物(萃取物)萃取至超临界二氧化碳或液体二氧化碳中(萃取工序)。例如,将高良姜原料填充至容器中,通过使其与升压及/或升温至规定的压力及温度而置成超临界状态或液体状态的二氧化碳接触,可用超临界二氧化碳或液体二氧化碳对高良姜原料进行萃取。
用超临界二氧化碳进行萃取时,超临界二氧化碳的温度优选为32~80℃,压力优选为8~40MPa。本说明书中,二氧化碳的压力为计示压力。超临界二氧化碳的温度更优选为35℃以上。超临界二氧化碳的压力更优选为10MPa以上。
在一种方式中,超临界二氧化碳的温度更优选35~60℃,压力更优选为20~40MPa。在一种其他方式中,超临界二氧化碳的温度更优选为35℃以上且低于60℃,压力更优选为10MPa以上且低于20MPa。超临界二氧化碳在温度为35~60℃,压力为20~40MPa时,或温度为35℃以上且低于60℃,压力为10MPa以上且低于20MPa时,可迅速萃取1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯。此外,1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的收率提高。超临界二氧化碳进一步优选温度为35~60℃,压力为20~40MPa,特别优选温度为35~60℃,压力为20~35MPa。
用液体二氧化碳进行萃取时,液体二氧化碳优选温度为5~30℃,压力为8~40MPa。液体二氧化碳更优选温度为10~30℃,压力为10~40MPa,进一步优选温度为15~30℃,压力为10~35MPa,特别优选温度为18~25℃,压力为10~35MPa。
萃取工序中,就超临界二氧化碳或液体二氧化碳的使用量而言,相对于高良姜原料(干燥重量换算)1g,优选为1~100mL,更优选为1.5~80mL。
基于超临界二氧化碳或液体二氧化碳的萃取时间优选为5分钟以上。在一种方式中,萃取时间优选为300分钟以下,更优选为5~240分钟,进一步优选为5~120分钟,更进一步优选为5~70分钟,特别优选为10~60分钟。上述萃取时间是指使高良姜原料与超临界二氧化碳或液体二氧化碳接触的时间。
上述萃取工序之后,优选实施从高良姜萃取物中分离超临界二氧化碳或液体二氧化碳的工序(分离工序)。上述分离,可通过降低含有高良姜萃取物的超临界二氧化碳或液体二氧化碳的压力,及/或提高温度来实施。优选通过降低压力来从高良姜萃取物中分离二氧化碳。
使高良姜原料与超临界二氧化碳或液体二氧化碳接触来实施目的物(高良姜萃取物)的萃取,接着通过降低超临界二氧化碳或液体二氧化碳的压力,可从含有高良姜萃取物的超临界二氧化碳或液体二氧化碳中分离目的物(高良姜萃取物)。萃取工序和分离工序,可在不同容器中实施,也可在相同容器内实施。
从高良姜萃取物中分离超临界二氧化碳或液体二氧化碳时,优选将二氧化碳的压力设置为7MPa以下,更优选设置为0.1~1MPa。
获得高良姜萃取物时,根据需要,例如也可实施将萃取后的高良姜原料(萃取残渣)从高良姜萃取物中去除的工序(残渣去除工序)。萃取残渣从萃取物中的去除可通过过滤等公知的方法来实施。
用超临界二氧化碳或液体二氧化碳对高良姜根茎萃取而得的高良姜萃取物含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚。所得高良姜萃取物含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚,且相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份时,也可将该萃取物作为本发明的组合物使用。此外,也可通过向高良姜萃取物中添加1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及/或乙酰丁香酚将它们的比率调整为上述范围。
本发明还包含以下的方法及应用。
一种炎症的预防或炎症症状的改善方法,其特征在于,包含向对象投用1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的投用量100重量份,乙酰丁香酚的投用量为0.01~1.9重量份。
一种应用,其为用于炎症的预防或炎症症状的改善的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的应用,其特征在于,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,使用0.01~1.9重量份的乙酰丁香酚。
上述方法可为治疗性方法,也可为非治疗性方法。
在上述方法中,可投用含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的组合物,也可将它们分别投用。上述方法中,优选投用含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的组合物。上述方法中,更优选投用相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份的组合物。上述方法中,优选投用上述本发明的组合物。
本发明还包含一种炎症的预防或炎症症状的改善方法,其特征在于,包含向对象投用含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的组合物,且就上述组合物而言,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份。
上述应用可为治疗性应用,也可为非治疗性应用。
上述应用优选为含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的组合物的应用,更优选为含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚,且相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份的组合物的应用。上述应用中,优选使用上述本发明的组合物。
本发明还包含一种应用,其为用于炎症的预防或炎症症状的改善的含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的组合物的应用,其特征在于,就上述组合物而言,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份。
上述方法或应用中,乙酰丁香酚的投用量(或使用量),相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,可为0.01~1.90重量份,优选为0.06~1.5重量份,更优选为0.09~1.44重量份,进一步优选为0.09~0.6重量份,特别优选为0.1~0.5重量份。优选的投用对象、投用方法等与上述本发明的组合物相同。
本说明书中,通过下限值和上限值所表示的数值范围,即“下限值~上限值”包括这些下限值及上限值。例如,由“1~2”所表示的范围是指1以上2以下,且包括1及2。本说明书中,上限及下限也可为基于任意组合的范围。
实施例
以下通过实施例进一步详细地说明本发明,但并不由此而限定本发明的范围。
<实施例1>基于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(ACA)、乙酰丁香酚、ACA和乙酰丁香酚的组合的NF kappaB(NF-κB)磷酸化抑制效果
使用小鼠成肌细胞株(C2C12细胞,ATCC公司制)。以2×104cells/plate将C2C12细胞播种于96孔板,于含有10%FBS(牛胎儿血清,Sigma-Aldrich公司制)、1%抗生素(Nacalai Tesque株式会社制的抗生素-抗真菌剂混合溶液)的high glucose normal DMEM(Sigma-Aldrich公司制)中,于37℃下培养2日。确认C2C12细胞汇合并实施后续的实验。
为了诱导NF-κB信号,向与细胞播种时具有相同组成的培养液中,以最终浓度1ng/mL的方式添加溶解于二甲基亚砜(DMSO)中的TNFα(R&D公司制),制备引起炎症用的培养基。
通过下述(I)~(III)中记载的方法制备含有ACA及/或乙酰丁香酚的培养基。使ACA及乙酰丁香酚溶解于培养基中时,可使ACA及/或乙酰丁香酚溶解于DMSO后添加至培养基。
(I)为了测定ACA单独的NF-κB磷酸化抑制率,以最终浓度为0.47μg/mL的方式使ACA(abcam公司制)溶解于引起炎症用培养基中。
(II)为了测定乙酰丁香酚单独的NF-κB磷酸化抑制率,使乙酰丁香酚溶解于引起炎症用培养基中。以(I)的ACA的最终浓度(0.47μg/mL)为100时的乙酰丁香酚的浓度的比例达到0.06、0.09、0.12、0.18、0.36、0.72、1.44、5、10的最终浓度(μg/mL),使乙酰丁香酚溶解于引起炎症用培养基中。
(III)为了测定基于ACA与乙酰丁香酚的组合的NF-κB磷酸化抑制率,使ACA及乙酰丁香酚溶解于引起炎症用培养基中。向以最终浓度0.47μg/mL的方式溶解有ACA的引起炎症用培养基中,以ACA的最终浓度为100时的乙酰丁香酚的浓度(μg/mL)的比率达到0.06、0.09、0.12、0.18、0.36、0.72、1.44、5、10的方式,溶解乙酰丁香酚制备培养基。
(IV)作为不会引起炎症的对照培养基,制备向与细胞播种时具有同样组成的培养液中添加DMSO的培养基。
所有培养基的DMSO最终浓度设为0.2%(v/v)。
将C2C12细胞的培养基替换为上述制备的任一种培养基,30分钟后去除培养基。用磷酸缓冲生理盐水(PBS,Nacalai Tesque株式会社制)对细胞进行清洗后,使用NF kappaB(pS536)ELISA Kit(abcam公司制)中附带的萃取溶液制作细胞溶解液。
使用NF kappaB(pS536)ELISA Kit测定细胞溶解液中的NF kappaB(pS536)。
NF-κB的磷酸化抑制率(%)使用ELISA中测定而得的细胞溶解液的吸光度(450nm),根据下述式进行计算。
NF-κB磷酸化抑制率(%)=100×(引起炎症的培养基的吸光度-样本的吸光度)/(引起炎症的培养基的吸光度-对照样本的吸光度)
上述式中,样本为用含有ACA及/或乙酰丁香酚的培养基(上述的(I)~(III))处理而得的细胞的细胞溶解液。对照样本为用对照培养基(上述的(IV))处理而得的细胞的细胞溶解液。
可以说NF-κB的磷酸化抑制率越高,NF-κB阻碍效果越高。
表1中示出基于(I)ACA单独(最终浓度0.47μg/mL)、(II)乙酰丁香酚(AE)单独、(III)ACA与乙酰丁香酚的组合的NF-κB的磷酸化抑制率(%)。
就(II)AE单独的结果而言,为以(I)的ACA的浓度(0.47μg/mL)为100时,乙酰丁香酚的浓度的比率为0.06、0.09、0.12、0.18、0.36、0.72、1.44、5或10时的NF-κB的磷酸化抑制率。
“(I)ACA单独+(II)AE单独(计算值)”为(I)ACA单独情况下的NF-κB磷酸化抑制率与表1所示浓度比(AE比率)的(II)AE单独的情况下的NF-κB磷酸化抑制率的合计值。
(III)ACA+AE组合(实测值)为以表1所示浓度比(AE比率)使用ACA与乙酰丁香酚时的NF-κB磷酸化抑制率的实测值。
表1的“(III)/((I)+(II))”表示用基于ACA与乙酰丁香酚的组合的NF-κB的磷酸化抑制率((III)ACA+AE组合(实测值))(%)除以单独添加ACA时的NF-κB的磷酸化抑制率(%)与单独添加乙酰丁香酚时的NF-κB的磷酸化抑制率(%)的合计数字(((I)+(II))(计算值))而得的值((III)/((I)+(II)))。该(III)/((I)+(II))的数字超过1时,认为确认基于ACA与乙酰丁香酚的协同性的NF-κB的磷酸化抑制。相对于ACA100的乙酰丁香酚的比率为0.06、0.09、0.12、0.18、0.36、0.72、1.44时,(III)/((I)+(II))的值超过1,确认协同性的NF-κB的磷酸化抑制(NF-κB阻碍)。通过以特定比例组合1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚,NF-κB阻碍作用得到增强。
[表1]
<制备例1>
通过下述方法,从干燥高良姜根茎中制备高良姜超临界CO2提取物。
将含有约3重量%的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(ACA)的干燥高良姜的根茎(市售品)粉碎,获得高良姜根茎粉碎物。制备例1中,压力为计示压力。
将高良姜根茎粉碎物(30g)装填入压力容器中,在设定为40℃的水浴中,对容器进行预加热。开始向该压力容器中导入二氧化碳(CO2),升压至25MPa,静置10分钟至容器及预热管稳定至相同温度。压力25MPa下,二氧化碳在40℃下为超临界状态。从上述10分钟的静置后开始,30分钟后进行采样,用双层收集器回收从背压阀放出的高良姜CO2超临界提取物(液体状)。
<ACA及AE的含量的测定>
使用高效液相色谱法(HPLC法),通过以下条件测定上述所得的高良姜超临界CO2提取物中的ACA。
(分析条件)
高效液相色谱法:LC-2030C(株式会社岛津制作所制)
PDA检测器:SPD-M30A(株式会社岛津制作所制)
检测波长:220nm
管柱:5C18-AR-II(Nacalai Tesque株式会社制,内径4.6mm,长150mm)
流动相(A液):水
流动相(B液):乙腈
流速:1.0mL/min
柱箱温度:40℃
检测:220nm
梯度条件:B液浓度
10min 30vol%
30min 50vol%
31min 100vol%
40min 100vol%
41min 30vol%
50min 30vol%
乙酰丁香酚(AE)的含量以气相色谱质量分析法(GC/MS法),通过以下条件进行测定。
气相色谱质量分析
GC/MS装置:Agilent公司制7890B(GC)、5977B(MS)、GESTEL公制MPS
载气:氦
管柱:DB-WAX UI(60m×0.32mm×0.25μm)
管柱温度:50℃(5min)-8℃/min-250℃(3min)
制备例1中所得的高良姜超临界CO2提取物中的相对于ACA100重量份的乙酰丁香酚的含量为0.375重量份。
<实施例2>
含有ACA及乙酰丁香酚的高良姜超临界CO2提取物及ACA单独的NF-κB磷酸化抑制效果
评价制备例1中所得的高良姜超临界CO2提取物的NF-κB磷酸化抑制效果。为了对比,也对ACA(不含乙酰丁香酚)的NF-κB磷酸化抑制效果进行评价。
使用小鼠成肌细胞株(C2C12细胞,ATCC公司制)。以2×104cells/plate将C2C12细胞播种于96孔板,于含有10%FBS(牛胎儿血清,Sigma-Aldrich公司制)、1%抗生素(Nacalai Tesque株式会社制的抗生素-抗真菌剂混合溶液)的high glucose normal DMEM(Sigma-Aldrich公司制)中,于37℃下培养2日。确认C2C12细胞汇合并实施后续的实验。
为了诱导NF-κB信号,向与细胞播种时具有相同组成的培养液中,以最终浓度1ng/mL的方式添加溶解于DMSO中的TNFα(R&D公司制),制备引起炎症用的培养基。制备向引起炎症用培养基中以最终浓度为1.41μg/mL的方式添加溶解于DMSO中的ACA(abcam公司制)的培养基,以最终浓度为1.76μg/mL的方式添加(含有1.41μg/mL的ACA,0.0053μg/mL的乙酰丁香酚)高良姜超临界CO2提取物的培养基。作为不会引起炎症的对照培养基,制备向与细胞播种时具有同样组成的培养液中添加DMSO的培养基。所有培养基的DMSO最终浓度设为0.2%(v/v)。
将C2C12细胞的培养基替换为制备的培养基,30分钟后去除培养基,用PBS(Nacalai Tesque(株)制)对细胞进行清洗后,使用NF kappaB(pS536)ELISAKit(abcam公司制)中附带的萃取溶液制作细胞溶解液。
使用NF kappaB(pS536)ELISA Kit测定细胞溶解液中的NF kappaB(pS536)。
以与实施例1相同的方法,求NF-κB磷酸化抑制率。表2示出NF-κB的磷酸化抑制率(%)。
[表2]
ACA、高良姜超临界CO2提取物均对因TNFα而诱导的NF-κB的磷酸化进行抑制。上述使用的高良姜超临界CO2提取物相对于ACA 100重量份,含有0.375重量份的AE。基于上述高良姜超临界CO2提取物的NF-κB的磷酸化抑制效果比ACA单独时高。明确了含有ACA及乙酰丁香酚的高良姜超临界CO2提取物表现出比ACA单独时优异的抗炎症作用。
Claims (9)
1.一种组合物,其特征在于,含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚,
且相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份。
2.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.06~1.5重量份。
3.根据权利要求1或2所述的组合物,其特征在于,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.09~0.6重量份。
4.根据权利要求1或2所述的组合物,其特征在于,为抗炎症用组合物。
5.根据权利要求1或2所述的组合物,其特征在于,用于炎症的预防或炎症症状的改善。
6.一种炎症的预防或炎症症状的改善方法,其特征在于,包含向对象投用1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚,且相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的投用量100重量份,乙酰丁香酚的投用量为0.01~1.9重量份。
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份。
8.一种应用,其为用于炎症的预防或炎症症状的改善的1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的应用,其特征在于,相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,使用0.01~1.9重量份的乙酰丁香酚。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述应用为含有1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯及乙酰丁香酚的组合物的应用,所述组合物相对于1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯100重量份,乙酰丁香酚的含量为0.01~1.9重量份。
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