CN1172656C - 香味扩散率和持久性的提高剂及其提高方法 - Google Patents

香味扩散率和持久性的提高剂及其提高方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及香味扩散率和持久性优良的香料组合物，和使用新型固定剂从而具有优良香味扩散率和持久性的化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品、饮料和药物。在香料组合物或上述制品中加入由下述通式(1)表示的化合物。香料组合物中通式(1)表示的化合物的加入量优选0.01-90%(重量)。直接加入上述制品中的通式(1)表示的化合物的加入量优选为要加入的芳香成分和/或香料组合物的0.0001-2.0倍(重量)。以这种方式，就能够获得香味扩散率和持久性提高的香料组合物或制品，不会对人产生安全方面的问题。其中A表示H或OH；B表示H或甲基；n表示0-2的整数。

Description

香味扩散率和持久性的提高剂及其提高方法
发明的领域
本发明涉及提高香味扩散率和持久性的方法，和用来提高芳香成分和/或香料组合物的香味的扩散率和持久性的提高剂，涉及具有优良扩散率和持久性的香料组合物，和含有这些成分的具有优良的香味扩散率和持久性的化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品、饮料和药物。
技术背景
为了通过混合香料或这样的香料组合物与各种制品来制备优良的香料组合物，迄今，使用了各种固定剂，目的是使香料组合物和各种制品保持所要求的香味的扩散率，并调节香料的香味性能和持久性。已知的固定剂包括各种化合物，例如二丙二醇、柠檬酸三乙酯、苯甲酸苄酯、水杨酸苄酯和邻苯二甲酸二乙酯。迄今，已经将这些化合物加入到香料组合物中或各种制品中。但是，仅仅使用这些固定剂还不足以调节芳香成分和香料组合物的挥发性和持久性。这些固定剂中部分还有安全问题。因此，进行了研究以获得具有优良的香味扩散率和持久性，而且不会引起安全问题的固定剂。作为具有这些性能的固定剂，近来已经提出的有：对-烷-3，8-二醇(日本专利№3045562)，2-羟甲基-环烷醇衍生物(JP-A-5-295388)和特定的联苯化合物(JP-A-7-62383)。(本文使用的“JP-A”一词指“未审查的公开日本专利申请”)。
虽然这些现有技术的参考文献参照了在吸墨纸上进行的凭感官鉴别的香料组合物的持久性的测试结果，但是，还没有关于具有含上述作为固定剂的化合物的香料组合物的制品(例如化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品和饮料、药物)中的固定效果的文献。因此，就要求开发并提供新型的固定剂，以进一步提高在香料组合物中的固定效果，对于香料组合物，拓宽固定剂的种类，或在含有加入其中的各种香料组合物的制品中，进一步增强香味的扩散率和持久性。
本发明的一个目的是提供一种方法，它与使用常规已知固定剂的方法相比，能够提高香味的扩散率和持久性，并提高香味的扩散率和持久性，而不会引起任何安全问题；本发明还提供所述方法中使用的芳香成分和/或香料组合物的香味的扩散率和持久性的提高剂，含有加入其中的所述提高剂的具有优良香味扩散率和持久性的香料组合物，和含有这些成分的具有优良的香味扩散率和持久性的制品，例如化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品和饮料和药物。
发明的概述
本发明人深入研究了现有技术中存在的上述问题的解决方法。结果发现，在香料组合物中加入下述通式(1)表示的化合物，在各种制品中加入含有通式(1)化合物的香料组合物，或在这些制品的制备过程中，在各种制品中，将通式(1)化合物与香料组合物一同加入，就可以获得香味扩散率和持久性显著增强的香料组合物，或香味扩散率和持久性优良的各种制品。还发现，这样制成的制品没有安全问题。由此，就完成了本发明。
本发明具有以下几个方面。
[1]提高香味的扩散率和持久性的方法，它包括使用下述通式(1)表示的化合物：
Figure C0113306600051
其中A表示H或OH基团，B表示H或甲基，n表示0-2的整数。
[2]香味的扩散率和持久性的提高剂，它含有如[1]所述的通式(1)表示的化合物。
[3]化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品和饮料和药物，它们具有由[1]所述提高香味扩散率和持久性的方法所提供的增强的芳香成分和/或香料组合物的香味扩散率和持久性。
[4]含有花、柑桔、果味、青香、薄荷、草药或海洋生物香型(marine note)的化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品和饮料和药物，它们含有如[2]所述的芳香成分和/或香料组合物的香味扩散和持久性的提高剂。
[5]香味扩散率和持久性提高的香料组合物，它含有0.01-90％(重量)如[1]所述的通式(1)表示的化合物。
[6]如[5]所述的香味扩散率和持久性提高的香料组合物，其中所述的通式(1)表示的化合物是由下述通式(2)表示的化合物：
其中A表示H或OH基团，B表示H或甲基，n表示0-2的整数。
[7]如[5]所述的香味扩散率和持久性提高的香料组合物，其中所述的通式(1)表示的化合物是3-(薄荷氧基)-1，2-丙二醇。
[8]如[6]所述的香味扩散率和持久性提高的香料组合物，其中所述的通式(2)表示的化合物是3-(ι-薄荷氧基)-1，2-丙二醇。
[9]化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品和饮料和药物，它们含有0.01-50％(重量)加入其中的如上面[5]-[8]中任一项所述的香味扩散率和持久性提高的香料组合物。
发明的详细说明
本文使用的“香料”术语包括“香味”，本文使用的“香料组合物”指芳香成分的混合物，包括香味组合物。因此，“香料”术语是“香味和/或香料”的同义词，“香料组合物”术语是“香味和/或香料组合物”的同义词。
如上所述，根据本发明，上述通式(1)表示的化合物用于增强香味扩散率和持久性的方法中，用于芳香成分和/或香料组合物的香味扩散率和持久性的提高剂中，用于香味扩散率和持久性优良的香料组合物中，用于含有这些成分的香味扩散率和持久性优良的化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品和饮料和药物中。通式(1)表示的化合物的例子包括2-(薄荷氧基)乙烷-1-醇、1-(薄荷氧基)丙烷-2-醇、3-(薄荷氧基)丙烷-1-醇、3-(薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇和4-(薄荷氧基)丁烷-1-醇。
由上述通式(2)表示的化合物优选用作由通式(1)表示的化合物用在本发明提高香味扩散率和持久性的方法中，在本发明的芳香成分和/或香料组合物的香味扩散率和持久性的提高剂中，在本发明的香味扩散率和持久性优良的香料组合物中，在本发明的含有这些成分的香味扩散率和持久性优良的化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品和饮料和药物中。通式(2)表示的化合物的例子包括2-(左旋-薄荷氧基)乙烷-1-醇、1-(左旋-薄荷氧基)丙烷-2-醇、3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1-醇、3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇、2-甲基-3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇和4-(左旋-薄荷氧基)丁烷-1-醇。
这些化合物可以单独使用或两种或多种组合使用。这些化合物是基本无色无味的油基物料，与普通的香料组合物具有极其高的相容性。
在这些化合物中，从在制品例如化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品、饮料和药物中的持久性的角度考虑，尤其优选3-(薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇和3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇。从JP-B-61-48813(本文使用的“JP-B”术语指“已审查的日本专利申请”)、JP-A-47-16647等中已经知道，通式(2)表示的左旋-薄荷氧基醚的衍生物，尤其3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇具有提神凉爽的作用。当通式(1)表示的化合物是具有提神凉爽作用的化合物时，尤其当通式(1)表示的化合物是在制备期间与香料组合物一同加入制品中时，即使通式(1)表示的化合物的用量低于含有香料组合物的制品可提供提神凉爽作用的数值时，也能够提高香料的香味扩散率和持久性。也已知由于3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的提神凉爽作用，它也能应用到抑制鼻炎和喉炎的组合物中(WO94/08550、WO98/47483、WO98/47482)。还已知通式(2)表示的化合物也能单独地或与其他化合物组合，加入到食品和饮料、化妆品、药物等中，以赋予所述制品以提神凉爽作用或增塑作用(JP-A-10-313819、JP-A-60-25908、JP-A-10-109945)。但是，没有报道提到包括通式(2)表示的化合物的通式(1)表示的化合物具有显著提高香料组合物的香味扩散率和持久性的作用和各种制品的香味扩散率和持久性的作用。
用于本发明的通式(1)或(2)表示的化合物是已知的化合物。能够采用JP-B-61-48813、英国专利1315626、JP-A-9-217083等揭示的任何方法，合成通式(1)或(2)表示的化合物，这些专利的内容引入于此以供参考。
在本发明中，通式(1)或(2)表示的化合物在香料组合物或制品中的加入量和将通式(1)或(2)表示的化合物应用到香料组合物或制品中的方法可以根据要加入通式(1)或(2)表示的化合物的香料或制品的类型和用途进行优化。尤其优选的要加入本发明芳香成分和/或香料组合物的香味扩散率和持久性的提高剂的香料组合物的香型例子包括具有至少一种选自花、柑桔、果味、青香、薄荷、草药或海洋生物(marine)的香型(例如花、柑桔、青香)。优选的香型包括花、柑桔和果味。尤其优选的花香型的例子包括玫瑰、铃兰、熏衣草、丁香、康乃馨和小苍兰属植物香型。
当用于香料组合物中时，要作为芳香成分和/或香料组合物的香味扩散率和持久性的提高剂加入的通式(1)或(2)表示的化合物的加入量优选0.01-90％(重量)，更优选1-50％(重量)，以香料组合物的总重量为基准。通过加入提高剂而提高了香味扩散率和持久性的香料组合物在制品中的加入量优选0.01-50％(重量)，尤其优选0.1-30％(重量)，以制品的总重量为基准。
另一方面，直接加入各种制品中的通式(1)或(2)表示的化合物的加入量，根据制品的形式和用途是任意的。但是，在操作中，它优选是制品中芳香成分和/或香料组合物加入量(重量)的0.0001-2.0倍，更优选0.0005-1.5倍(重量)。当应用到皮肤上或口腔内时，多数由通式(2)表示的化合物具有提神凉爽的作用。但是，甚至当以不会给出提神凉爽效果的浓度使用时，通式(2)表示的化合物也足以能产生本发明的效果。对于外用到皮肤、头皮等上的制品，通式(2)表示的化合物甚至以低于0.001％(重量)的用量使用时，也能够产生作用，以组合物总重量为基准。
通式(1)表示的化合物要根据浓度表现出提神凉爽的效果。通式(2)表示的化合物在制品中不会显示提神凉爽效果的浓度根据制品的形式和使用的方法而不同。总的来说，在直接应用到皮肤、头皮等上的制品中(例如下述的洗液、下述的皮肤用化妆品、药膏、头发用品例如香波、润丝、调理剂、发质滋养素、发乳等、剃须泡、剃须凝胶、沐浴组合物、肥皂等)，通式(2)表示的化合物在制品中不显示提神凉爽效果的浓度是0.1％(重量/重量)或更低，以组合物总量为基准。在应用到口腔内的制品(例如牙膏、漱口水、提神凉爽饮料、口香糖、糖果、冰激凌、冰冻果子露、果子冻等)中，通式(2)表示的化合物在制品中不显示提神凉爽效果的浓度是0.001％(重量/重量)或更低，以组合物总量为基准。
对于不应用于皮肤或头皮或口腔内的制品(例如去污剂、软化剂、室内芳香剂、头发漂白剂、染发剂等)，其用量如上所述。
应用本发明的制品，例如化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品、饮料和药物，根据用途，除了本发明香味扩散率和持久性提高的香料组合物或本发明芳香成分和/或香料组合物的香味扩散率和持久性的提高剂，还可以含有加入其中的任意成分。
本发明的香味扩散率和持久性提高的香料组合物含有作为基本成分加入的通式(1)表示的化合物。本发明的香味扩散率和持久性提高的香料组合物还可以含有酮、醛、酯、醇、醚、萜烯、天然香精油、合成麝香或必需加入构成香料组合物的普通成分。在香料组合物中，加入作为芳香成分和/或香料组合物的香味扩散率和持久性的提高剂的通式(1)表示的化合物，可以显著提高香味扩散率和持久性，即香料组合物的香味性能和固定。在制备制品过程中，加入这样得到的香味扩散率和持久性提高的香料组合物，与含有直接加入其中的通式(1)表示的化合物的制品相比，就可以获得香味扩散率和持久性提高的制品。
除了上述的本发明的基本成分，化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品、饮料和药物各自都可以含有化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品、饮料和药物可接受的载体、稀释剂等。
用于化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品、饮料和药物的例子包括各种洗液，例如美肤水、体浴液、剃须后的洗液和头发生长洗液、皮肤用化妆品例如乳液和乳膏、药膏、糊、头发用化妆品例如香波、润丝、调理剂、发质滋养素、发乳、芳香剂、科隆香水、沐浴用品、肥皂、剃须泡、剃须凝胶、去污剂、软化剂、室内芳香剂、牙膏、漱口水、软膏、提神凉爽饮料、口香糖、糖果、冰激凌、冰冻果子露、果子冻和碳酸水。
在本文中使用的份数、比例、百分率等是指重量。
在下面的实施例和对比例中将进一步描述本发明，但是应当明白本发明不受它们的限制。
实施例1和对比例1-3(测试香料组合物的香味扩散率和持久性的效果)
根据普通方法制备组成如表1所示的实施例1和对比例1-3的香料组合物。然后，以下述方式评价这些香料组合物的香味扩散率和持久性。为了评价香味的持久性，测试了香味的亲合性。
(香料组合物的香味扩散率和亲合性的测试方法)
将在过滤纸上称出的10.0mg制成的香料组合物放到直径40mm、高50mm的宽口瓶底部。闭合瓶子，然后放置30分钟，制成评价样品。当打开瓶子时，立刻用感官的方式评价样品的香味扩散率。在该敞开体系中，接着，使样品放置约5小时。然后，用感官的方式评价样品的香味亲合性。由11名具有5年以上经验的香料专家(共33名专家)评价这些性能3次。评价对应于对比例3进行。
                                       表    1
                组成 实施例1 对比例1 对比例2 对比例3
醛C10  2.0(g)  2.0(g)  2.0(g)  2.0(g)
柠檬醛  5.0  5.0  5.0  5.0
二氢月桂烯醇  5.0  5.0  5.0  5.0
六甲基六氢化环戊苯并吡喃  15.0  15.0  15.0  15.0
香叶腈  3.0  3.0  3.0  3.0
己基肉桂醛  10.0  10.0  10.0  10.0
柠檬油  30.0  30.0  30.0  30.0
黎南醇(Linanool)  10.0  10.0  10.0  10.0
橙油  15.0  15.0  15.0  15.0
萜品醇  5.0  5.0  5.0  5.0
3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇  10.0  -  -  -
二丙二醇  -  10.0  -  -
柠檬酸三乙酯  -  -  10.0  -
(1)香味扩散率的测试结果
相对于对比例3，感觉到香味扩散率最大的专家的数量如下表2所示。
                           表    2
  实施例1   对比例1   对比例2 没有感觉到差异
专家的数量     13     8     6     6
(2)香味亲合性的测试结果
相对于对比例3，感觉到香味扩散率最大的专家的数量如下表3所示。
                            表    3
  实施例1   对比例1   对比例2 没有感觉到差异
专家的数量     26     2     3     2
从上表2和3能够看出，本发明的化合物与已知固定剂相比，可表现出优良的来自于上述香料成分的香料组合物的香味扩散率和香味亲合性。
实施例2和对比例4(沐浴组合物的测试效果)
根据下表4所示的配方，各制备100g分别含有1.0％(重量)实施例1和对比例1的香料组合物的实施例2和对比例4的沐浴组合物。接着，将这些沐浴组合物各20克溶解于180L温度为40-42℃的热水中。由专家立刻对这些制成的溶液评价相对的香味强度。还在30分钟后评价了这些溶液的香味强度。由11名具有5年以上经验的香料专家(共33名专家)评价3次。该评价相对于对比例4进行。
                  表    4
    组成     实施例2     对比例4
无水硫酸钠     68.45(g)     68.45(g)
碳酸氢钠     30.00     30.00
硅酸酐     0.50     0.50
着色剂     0.05     0.05
实施例1的香料     1.00     -
对比例1的香料     -     1.00
总计     100     100
(1)香味扩散率的测试结果
为了对比实施例2和对比例4的沐浴组合物，将感觉实施例2的沐浴组合物的香味扩散率高的专家数量，和感觉对比例4的沐浴组合物的香味扩散率高的专家数量，和感觉两种沐浴组合物无差别的专家数量列于下表5。
                       表    5
    实施例2     对比例4 感觉无差别
    专家数量     20     8     5
(2)香味亲合性的测试结果
为了对比实施例2和对比例4的沐浴组合物，将感觉实施例2的沐浴组合物的香味亲合性高的专家数量，和感觉对比例4的沐浴组合物的香味亲合性高的专家数量，和感觉两种沐浴组合物无差别的专家数量列于下表6。
                      表    6
    实施例2     对比例4 感觉无差别
  专家数量     21     5     7
从表5和6能够看出，含有本发明香料组合物的沐浴组合物与含有二丙二醇的沐浴组合物相比，表现出优良的香味扩散率和持久性。
实施例3和对比例5(沐浴组合物的测试效果)
根据下表7所示的配方，各制备100g实施例3和对比例5的沐浴组合物。接着，将这些沐浴组合物各20克溶解于180L温度40-42℃的热水中。由专家用与实施例2所述相同的方式，立刻对这些制成的溶液评价相对的香味强度。
                                 表    7
                  组成   实施例3     对比例5
无水硫酸钠   68.45(g)     68.45(g)
碳酸氢钠   30.00     30.00
硅酸酐   0.50     0.50
着色剂   0.05     0.05
含有3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的香料组合物和SP-0298型茉莉香型的香料组合物(TAKASAGO INTERNATIONAL CORP.生产)，重量比为1∶9   1.00     -
SP-0298型茉莉香型香料组合物(TAKASAGOINTERNATIONAL CORP.生产)   -     1.00
(1)香味扩散率的测试结果
将分别感觉实施例3和对比例5的沐浴组合物的香味扩散率高的专家数量，列于下表8。
                     表    8
    实施例3     对比例5 感觉无差别
  专家数量     17     10     6
(2)香味亲合性的测试结果
将分别感觉实施例3和对比例5的沐浴组合物的香味亲合性高的专家数量，列于下表9。
                        表    9
    实施例3     对比例5 感觉无差别
    专家数量     13     9     11
从表8和9能够看出，含有本发明香料组合物的沐浴组合物与含有没有3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的香料组合物的沐浴组合物相比，表现出优良的香味扩散率和持久性。
实施例4和对比例6的制备
(香料组合物的制备)
根据下表10所示的配方，制备实施例4和对比例6的香料组合物。
                                 表    10
                组成     实施例4     对比例6
香柠檬油     11.0(g)     11.0(g)
顺-3-己烯水杨酸酯     2.0     2.0
二氢月桂烯醇(dihydromircenol)     10.0     10.0
乙基里哪醇     2.0     2.0
二氢茉莉酮酸甲酯     25.0     25.0
5-乙基-5-苯基巴比土酸     3.0     3.0
柠檬油     5.0     5.0
乙酸里哪酯     16.0     16.0
巴西酸亚乙酯     18.0     18.0
苯基乙基醇     8.0     8.0
3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇     5.0     -
萜烷-3，8-二醇     -     5.0
总计     100     100
实施例5和对比例7(科隆香水的效果测试)
各制备100g含有5％实施例4和对比例6的香料组合物的科隆香水(95％乙醇溶液)。接着，将这些科隆香水用雾化喷头喷到香料专家的左右前臂的内侧。立刻评价这样喷出的各科隆香水香味扩散率。约4小时后，评价这些科隆香水的香味亲合性。由13名具有5年以上经验的香料专家进行评价。
(1)香味扩散率的测试结果
为了比较实施例5和对比例7的科隆香水，将感觉实施例5的科隆香水的香味扩散率高的专家数量，和感觉对比例7的科隆香水的香味扩散率高的专家数量，和感觉两种沐浴组合物无差别的专家数量列于下表11。
                       表    11
    实施例11     对比例7 感觉无差别
  专家数量        6       3     4
(2)香味亲合性的测试结果
为了比较实施例5和对比例7的科隆香水，将感觉实施例5的科隆香水的香味亲合性高的专家数量，和感觉对比例7的科隆香水的香味亲合性高的专家数量，和感觉无差别的专家数量列于下表12。
                     表    12
    实施例5    对比例7  感觉无差别
  专家数量        9       3      1
从表11和12能够看出，含有本发明香料组合物的科隆香水与含有萜烷-3，8-二醇的科隆香水相比，尤其香味亲合性显示出特别好的结果。
实施例6和对比例8(香料的制备)
根据下表13所示的配方，制备实施例和对比例8的香料组合物。
                         表    13
                组成  实施例6  对比例8
苹果碱  10.0(g)  10.0(g)
香柠檬油  16.0  16.0
乙酰乙酸乙酯  5.0  5.0
二氢茉莉酮酸甲酯  25.0  25.0
月桂精(laurinal)  3.0  3.0
左旋山德醇(levosandol)  4.0  4.0
橙油  8.0  8.0
10-噁-16-十六内酯  10.0  10.0
吩噁醇(phenoxanol)  6.0  6.0
乙酸α-甲基苄酯(styrallyl acetate)  3.0  3.0
2，2，6-三甲基环己烷羧酸乙酯  10.0  10.0
3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇  20.0  -
二丙二醇   -  20.0
实施例7和对比例9(香波的效果测试)
根据下表14所示配方，各制备100g含有0.5％(重量)实施例6和对比例8的香料组合物的实施例7和对比例9的香波。接着，用下述方式评价这样得到的各香波的香味扩散率和持久性。
(评价方法)
用2.5g香波和5ml热水(40℃)处理一束头发5g(人发)1分钟，用1000ml热水(40℃)漂洗，在毛巾上干燥，接着，固定并使之立在铝箔上，以制成评价样品。固定后不久，接着就评价样品的香味扩散率。约5小时后，评价样品的香味亲合性。由10名具有5年以上经验的香料专家(共30名专家)评价3次。
                    表    14
          组成     重量(g)
聚氧乙烯月桂基醚硫酸钠     14.00
月桂酸酰胺丙基内铵盐     4.00
椰子油脂肪酸的二乙醇酰胺     3.00
阳离子化的纤维素     0.50
二硬脂酸二乙二醇酯     1.00
对羟基苯甲酸酯     0.25
柠檬酸     适量
香料组合物     0.50
纯化水     余量
总计     100
(1)香波香味扩散率的测试结果
为了比较实施例7和对比例9的香波，将感觉实施例7香波的香味扩散率高的专家数量，和感觉对比例9香波的香味扩散率高的专家数量，和感觉两种沐浴组合物无差别的专家数量列于下表15。
                        表    15
  实施例7   对比例9 感觉无差别
  专家数量     13     9     8
(2)香波的香味亲合性的测试结果
为了比较实施例7和对比例9的香波，将感觉实施例7香波的香味亲合性高的专家数量，和感觉对比例9香波的香味亲合性高的专家数量，和感觉两种香波无差别的专家数量列于下表16。
                      表    16
  实施例7   对比例9 感觉无差别
  专家数量     26     3     1
从上表15和16能够看出，含有本发明香料组合物的香波表现出优良的香味扩散率和持久性，香味亲合性尤其优良。
实施例8和对比例10(调理剂的效果测试)
根据下表17所示配方，各制备100g含有0.5％(重量)实施例6和对比例8的香料组合物的实施例8和对比例10的调理剂。接着，用下述方式评价这样得到的各香波。
(评价方法)
用5.0g调理剂和5ml热水(40℃)处理一束头发5g 1分钟，用1000ml热水(40℃)漂洗，在毛巾上干燥，接着，固定并使之立在铝箔上，以制成评价样品。接着用与香波相同的方式评价样品的香味扩散率和持久性。
             表    17
        组成     重量(g)
硬脂基三甲基氯化铵     0.50
二硬脂基二甲基氯化铵     1.50
霍霍巴油     2.50
鲸蜡醇     4.50
液态羊毛脂     2.00
聚氧乙烯硬脂基醚     1.50
浓缩甘油     7.00
对羟基苯甲酸酯     0.25
氢氧化钠     适量
柠檬酸     适量
香料组合物     0.50
纯化水     余量
总计     100
(1)调理剂的香味扩散率的测试结果
为了比较实施例8和对比例10的调理剂，将感觉实施例8调理剂的香味扩散率高的专家数量，和感觉对比例10调理剂的香味扩散率高的专家数量，和感觉两种调理剂无差别的专家数量列于下表18。
                         表    18
  实施例8   对比例10  感觉无差别
    专家数量     20      8       2
(2)调理剂的香味亲合性的测试结果
为了比较实施例8和对比例10的沐浴组合物，将感觉实施例8沐浴组合物的香味亲合性高的专家数量，和感觉对比例10沐浴组合物的香味亲合性高的专家数量，和感觉两种调理剂无差别的专家数量列于下表19。
                      表    19
  实施例8   对比例10   感觉无差别
  专家数量     21      5        4
从上表18和19能够看出，含有本发明香料组合物的调理剂的香味扩散率和持久性的效果显著。
实施例9和10；对比例11(香波的效果测试2)
根据下表20所示配方，用常规方式各制备100g含有0.3％花果味青香型香料组合物(TSP-3055，TAKASAGO INTERNATIONAL CORP.生产)的实施例9和10和对比例11的香波。
                                  表    20
                  组成 实施例9 实施例10  对比例11
聚氧乙烯月桂基醚硫酸钠   14.00(g)   14.00(g)   14.00(g)
月桂酸酰胺丙基内铵盐   4.00   4.00   4.00
椰子油脂肪酸的二乙醇酰胺   3.00   3.00   3.00
阳离子化的纤维素   0.50   0.50   0.50
二硬脂酸乙二醇酯   1.00   1.00   1.00
对氧羟基苯甲酸酯   0.25   0.25   0.25
柠檬酸   适量   适量   适量
3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇   -   0.09   -
香料组合物(TSP-3055)   -   0.30   0.30
含有重量比为23∶77的3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇与TSP-3055的香料组合物   0.39   -   -
纯化水   余量   余量   余量
总计   100   100   100
接着，用与实施例7相同的方式评价了这些香波各自的扩散率和持久性。
(1)香波的香味扩散率的测试结果
分别感觉实施例9和10和对比例11的香波具有最大香味扩散率的专家数量如下表21所示。
                  表    21
  实施例9   实施例10   对比例11
  专家数量     16     10       4
(2)香波的香味亲合性的测试结果
分别感觉实施例9和10和对比例11的香波具有最大香味亲合性的专家数量如下表22所示。
                      表    22
    实施例9    实施例10   对比例11
  专家数量     23       5      2
从上表21和22能够看出，含有本发明包含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的香料组合物的香波和制备期间3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇与香料组合物一同加入的香波，与不含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的香波相比，表现出优良的香味扩散率和持久性。尤其含有本发明包含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的香料组合物的香波表现出显著的香味亲合性。
实施例11和12和对比例12(调理剂的效果测试2)
根据下表23所示配方，用常规方式各制备100g含有0.3％花果味青香型香料组合物(TSP-3055，TAKASAGO INTERNATIONAL CORP.生产)的实施例11和12和对比例12的调理剂。
                                   表    23
                  组成 实施例11 实施例12 对比例12
硬脂基三甲基氯化铵  0.50(g)  0.50(g)  0.50(g)
二硬脂基二甲基氯化铵  1.50  1.50  1.50
霍霍巴油  2.50  2.50  2.50
鲸蜡醇  4.50  4.50  4.50
液态羊毛脂  2.00  2.00  2.00
聚氧乙烯硬脂基醚  1.50  1.50  1.50
浓缩甘油  7.00  7.00  7.00
对羟基苯甲酸酯  0.25  0.25  0.25
氢氧化钠  适量  适量  适量
柠檬酸  适量  适量  适量
3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇   -   0.09   -
香料组合物(TSP-3055)   -   0.30   0.30
含有重量比为23∶77的3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇与TSP-3055的香料组合物   0.39   -   -
纯化水   余量   余量   余量
总计   100   100   100
接着，用与实施例8相同的方式评价这些调理剂各自香味。
(1)调理剂的香味亲合性测试结果
分别感觉实施例11和12和对比例12的调理剂的香味亲合性最大的专家数量如下表24所示。
                         表    24
    实施例11   实施例12   对比例12
    专家数量        20      7      3
从上表24能看出，含有本发明含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的香料组合物的调理剂，和制备期间3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇与香料组合物一同加入的调理剂，与不含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的相比，表现出优良的香味亲合性。尤其含有本发明含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的香料组合物的调理剂的香味亲合性效果显著。
实施例13(润肤乳的制备)
根据下表25所示的配方，用常规方式制备100g润肤乳。
                          表    25
                          组成   重量(g)
硬化油   6.00
硬脂酸   3.00
鲸蜡醇   4.00
角鲨烷   2.00
二正亮氨酸新戊二醇酯   8.00
聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯(20E.O.)   4.00
亲油性甘油单硬脂酸酯   2.30
硬脂酰-N-甲基牛磺酸钠   1.70
1，3-丁二醇   7.00
浓缩甘油   3.00
对羟基苯甲酸酯   0.25
含10％4-(左旋-薄荷氧基)丁烷-1-醇的花粉香料组合物BF-6370-C-(TAKASAGO INTERNATIONAL CORP.生产)   0.05
香草基丁基醚   0.01
纯化水   余量
总计   100
实施例14(润肤乳的制备)
根据下表26所示的配方，用常规方式制备100g润肤乳。
                              表    26
                       组成    重量(g)
硬脂酸    1.00
胆甾醇异硬脂酸酯    2.00
霍霍巴油    4.00
角鲨烷    8.00
失水山梨糖醇倍半油酸酯    0.80
聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯(20E.O.)    1.20
1，3-丁二醇    5.00
对羟基苯甲酸酯    0.25
L-精氨酸    0.40
聚羧乙烯    0.20
含5％3-(左旋-薄荷氧基)丁烷-1-醇的花粉香料组合物BF-6372(TAKASAGO INTERNATIONAL CORP.生产)    0.10
左旋-薄荷醇    0.20
纯化水    余量
总计    100
实施例15(头发润丝的制备)
根据下表27所示的配方，用常规方式制备100g头发润丝。
                            表    27
                      组成   重量(g)
硬脂基三甲基氯化铵   1.00
鲸蜡醇   3.00
甲基聚硅氧烷   1.00
聚氧乙烯硬脂基醚   1.00
丙二醇   5.00
对羟基苯甲酸酯   0.25
氢氧化钠   适量
柠檬酸   适量
含5％2-(薄荷氧基)乙烷-1-醇的花果味海洋香型香料组合物BF-6908(TAKASAGO INTERNATIONAL CORP.生产)   0.50
左旋-薄荷醇   0.20
纯化水   余量
总计   100
实施例16(头发营养素的制备)
根据下表28所示的配方，用常规方法制备100g头发营养素。
                         表    28
                      组成   重量(g)
獐牙菜属山茶(日本)的提取物    2.00
左旋-薄荷醇    0.10
扁柏油酚    0.01
含20％3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的草药青香香料组合物BF-6167(TAKASAGO INTERNATIONAL CORP.生产)    0.20
对羟基苯甲酸酯    0.20
聚氧乙烯硬化的蓖麻油    0.50
纯化水    余量
总计    100
实施例17(除臭粉喷剂的制备)
根据下表29所示的配方，用常规方式制备100g除臭粉喷剂。
                            表    29
                        组成   重量(g)
氯代氢氧化铝   1.00
硅酸酐   1.00
异丙基三肉豆蔻酸甘油酯   2.00
八甲基环四硅氧烷   2.00
三氯生(trichlosane)   0.02
失水山梨糖醇倍半油酸酯   0.10
左旋-薄荷醇   0.30
3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇   1.50
香草基丁基醚   0.05
含20％3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的柑桔花香型香料组合物BC-6021(TAKASAGO INTERNATIONAL CORP.生产)   0.30
95％乙醇   3.33
LPG   余量
总计   100
实施例18(液态沐浴组合物的制备)
根据下表30所示的配方，用常规方式制备100g液态沐浴组合物。
                           表    30
                             组成   重量(g)
二丙二醇   50.00
1，3-丁二醇   10.00
对羟基苯甲酸酯   0.20
左旋-薄荷醇   0.30
含10％2-甲基-3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的柠檬香型组合物BF-6032(TAKASAGO INTERNATIONAL CORP.生产)   1.00
纯化水   余量
总计   100
实施例19(口香糖的制备)
根据下表13所示的配方，用常规方式制备100g口香糖。
                          表    31
                     组成   重量(g)
含20％3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的薄荷香料   1.0
稠麦芽糖浆   13.0
树胶脂   20.0
糖粉   余量
总计   100
实施例20和对比例13(牙膏的制备和效果测试)
根据下表32所示的配方，用常规方式，各制备100g实施例20和对比例13的牙膏。
                                  表    32
                      组成   实施例20   对比例13
左旋-薄荷醇     0.5     0.5
磷酸氢钙(二水合)     50.0     50.0
甘油     25.0     25.0
月桂基硫酸钠     1.4     1.4
羧甲基纤维素钠     1.5     1.5
糖精钠     0.2     0.2
苯甲酸钠     0.1     0.1
含有混合比为3∶7(重量)的3-(薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇与草莓类香味ZX-3687(TAKASAGO INTERNATIONAL CORP.生产)的香料组合物     1.0     -
草莓类香味ZX-3687(TAKASAGO INTERNATIONAL CORP.生产)     -     0.7
纯化水    余量    余量
总计    100    100
(评价方法)
8名具有5年以上经验的香料专家用1.0g牙膏刷牙2分钟，接着用30ml水冲洗牙(10分钟)。然后，根据下面5阶段标准，在不同时刻评价香味强度。最后，将8名专家测得的结果平均得到平均值。
评价标准：5：感觉很强烈；
          4：感觉强烈；
          3：感觉中等；
          2：感觉弱；
          1：感觉轻微；
          0：无感觉。
                             表    33
  0分钟   5分钟   10分钟   15分钟   30分钟
实施例20    4.8    3.5    2.8     2.4     1.5
对比例13    3.9    2.8    2.1     1.5     0.6
从上表33能够看出，含有本发明香料组合物的牙膏表现出优良的香味扩散率和持久性。
实施例21(碳酸饮料的制备)
根据下表34所示的配方，用常规方式，制备100g碳酸饮料。
                          表    34
                         组成   重量(g)
浓缩柠檬汁     0.9
液态糖(果糖：葡萄糖)     25.8
含5％2-甲基-3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的柠檬香料     0.2
香草基-正-丁基醚     0.0001
纯化水     40.0
碳酸水     余量
总计     100
实施例22(漱口水的制备)
根据下表35的配方，用常规方式，制备100g漱口水。
                           表    35
                            组成   重量(g)
乙醇     12.50
月桂基硫酸钠     1.25
甘油     10.00
左旋-薄荷醇     0.10
糖精     0.001
染料     0.003
含30％2-甲基-3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇的薄荷香料     0.05
纯化水     余量
总计     100
实施例13-22中所述的所有润肤膏、润肤乳、头发用润丝、头发营养素、除臭粉喷剂、液态沐浴组合物、口香糖、牙膏、碳酸饮料和漱口水，都表现出良好的香味扩散率和持久性。
如上所述，根据本发明，在香料组合物加入0.1-90％(重量)通式(1)表示的化合物，就可以表现出显著提高普通香料的香味扩散率和持久性的效果，而不会引起任何安全方面的问题。此外，在制品例如化妆品、化妆用具、沐浴用品、食品、饮料和药物中加入香味扩散率和持久性提高的香料组合物，也可以制成各种香味扩散率和持久性显著提高的制品。另外，在制备各种制品的过程中，将通式(1)表示的化合物与香料组合物直接一同加入，就可以制成香味扩散率和持久性优良的制品。
虽然本发明用具体实施方式的方式进行详细说明和参照，但是本行业内的普通技术人员会明白，不脱离本发明的精神和范围，就能够进行各种改变和变化。
该专利申请以2000年9月12日申请的日本专利申请№2000-275928以基础，其内容在此引入，以供参考。

Claims (10)

1.一种提高香味扩散率和持久性的方法，它包括采用下述通式(1)表示的化合物：
其中A表示H或OH基团；B表示H或甲基；n表示0-2的整数。
2.一种香味组合物，它包含：
(i)至少一种既提高香味的扩散率又提高持久性的化合物，该化合物无味，并具有通式(1)：
其中A表示H或OH基团；B表示H或甲基；n表示0-2的整数；
(ii)至少一种羰基化合物，选自：二氢茉莉酮酸甲酯、10-噁-16-十六内酯、乙酸α-甲基苄酯、乙酸里哪酯、2，2，6-三甲基环己烷羧酸乙酯、六甲基六氢化环戊苯并吡喃，所述羰基化合物是香味扩散率和持久性得以提高的香味化合物。
3.如权利要求2所述的香味组合物，它是一种化妆品。
4.如权利要求2所述的香味组合物，它是一种食品或饮料。
5.如权利要求2所述的香味组合物，它是一种沐浴用品。
6.如权利要求2所述的香味组合物，它是一种药物。
7.如权利要求2所述的香味组合物，它是一种去污剂。
8.如权利要求2所述的香味组合物，它是一种软化剂。
9.如权利要求2所述的香味组合物，它是一种卫生用品。
10.如权利要求2所述的香味组合物，其中所述的通式(1)化合物是具有式(2)的化合物：
其中A表示H或OH基团；B表示H或甲基；n表示0-2的整数。
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