KR20230098262A - 휘발성 터펜 종의 전환을 야기하는 방법 - Google Patents

휘발성 터펜 종의 전환을 야기하는 방법 Download PDF

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KR20230098262A
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조나선 카넬
채드 앨런 한센
앤드류 핀
조프 마셜-힐
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지보당 에스아
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Abstract

터펜 블렌드 중 누트카텐의 누트카톨으로의 전환이 누트카톨의 누트카텐으로의 반응을 촉매작용하는 촉매작용 효과량의 하나 이상의 화합물을 누트카톨을 함유하는 터펜 블렌드에 첨가함으로써 의도적으로 야기된다. 또한, 터펜 블렌드의 제조 방법, 터펜 블렌드, 상기 터펜 블렌드를 함유하는 향미제 조성물, 상기 향미제 조성물을 함유하는 음료 및 식품, 상기 터펜 블렌드를 함유하는 향료 조성물, 및 상기 향료 조성물을 함유하는 향료-첨가된 제품이 개시된다.

Description

휘발성 터펜 종의 전환을 야기하는 방법
본 발명은 터펜 블렌드 중 존재하는 휘발성 터펜의 목적하는 터펜 화합물로의 전환을 야기하는 방법에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 휘발성 터펜의 블렌드 중 존재하는 누트카톨(nootkatol)의 목적하는 수준의 누트카텐(nootkatene)으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법, 목적하는 수준의 누트카톨 및 누트카텐을 함유하는 터펜 블렌드의 제조 방법, 목적하는 수준의 누트카톨 및 누트카텐을 함유하는 터펜 블렌드, 및 터펜 블렌드를 함유하는 음료, 식품 및 향료 제품에 관한 것이다.
본원은 휘발성 터펜의 원치않는 화합물로의 전환을 완화하는 것에 관한 것이다. 보다 특히, 본원은 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 완화 또는 방지하는 방법, 터펜 블렌드의 제조 방법, 상기 터펜 블렌드, 및 상기 터펜 블렌드를 함유하는 음료, 식품 및 향료 제품에 관한 것이다.
현재 시장에서 요구되는 터펜 블렌드는 누트카텐을 거의 또는 전혀 함유하지 않는다. 더 높은 수준의 누트카텐을 함유하는 터펜 블렌드에 대한 수요에 있어서 잠재적인 추후의 변화를 해결하기 위해, 누트카톨 및 누트카텐 둘 다의 목적하는 수준을 성취하기 위한 원료 물질 터펜 블렌드를 가공하는 방법이 당업계에 필요하다.
하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드(feed)를 제공하는 단계 및 상기 피드를 처리하여 상기 피드 중 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 단계를 포함하는 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법이 제공된다.
특정 예시적 양태에 따라, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법은 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 상기 피드 중 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계를 포함한다.
특정 예시적 양태에 따라, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 및 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 촉매작용 효과량의 하나 이상의 화합물을 상기 피드에 첨가하는 단계가 제공된다.
특정 예시적 양태에 따라, 또한, 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 처리하여 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 단계, 및 상기 반응한 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계를 포함하는 터펜 블렌드의 제조 방법이 제공된다.
특정 예시적 양태에 따라, 터펜 블렌드의 제조 방법은 하나 이상의 누트카톨, 및 임의적으로, 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 상기 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계를 포함한다.
특정 예시적 양태에 따라, 터펜 블렌드의 제조 방법은 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 임의적으로, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 산 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 반응한 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계를 포함한다.
특정 예시적 양태에 따라, 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 처리하여 상기 피드 중 누트카톨의 적어도 일부의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 단계, 및 상기 처리된 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계를 포함하는 방법에 따라 제조된다.
특정 양태에 따라, 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 상기 처리된 피드 중 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계를 포함하는 방법에 따라 제조된 터펜 블렌드가 제공된다.
특정 양태에 따라, 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 임의적으로, 하나 이상의 화합물 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는, 상기 피드를 상기 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 상기 피드 중 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계를 포함하는 방법에 따라 제조된다.
특정 예시적 양태에 따라, 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 임의적으로, 하나 이상의 화합물 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 산 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계를 포함하는 방법에 따라 제조된다.
특정 예시적 양태에 따라, 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계에 의해 제조된 터펜 블렌드, 및 음료 또는 식품 베이스를 포함하는 음료 또는 식품이 제공된다.
특정 예시적 양태에 따라, 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 상기 피드 중 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계에 의해 제조된 터펜 블렌드, 및 음료 또는 식품 베이스를 포함하는 음료 또는 식품이 제공된다.
특정 예시적 양태에 따라, 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 임의적으로, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물, 상기 피드를 상기 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 상기 처리된 피드 중 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계에 의해 제조된 터펜 블렌드, 및 음료 또는 식품 베이스를 포함하는 음료 또는 식품이 제공된다.
특정 예시적 양태에 따라, 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 임의적으로, 하나 이상의 화합물 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 산 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 반응한 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계에 의해 제조된 터펜 블렌드, 및 음료 또는 식품 베이스를 포함하는 음료 또는 식품이 제공된다.
특정 예시적 양태에 따라, 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계에 의해 제조된 터펜 블렌드, 및 향료 제품 베이스를 포함하는 향료 제품이 제공된다.
특정 예시적 양태에 따라, 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계에 의해 제조된 터펜 블렌드, 및 향료 제품 베이스를 포함하는 향료 제품이 제공된다.
특정 예시적 양태에 따라, 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 임의적으로, 하나 이상의 화합물 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는, 상기 피드를 상기 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계에 의해 제조된 터펜 블렌드, 및 향료 제품 베이스를 포함하는 향료 제품이 제공된다.
특정 예시적 양태에 따라, 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 임의적으로, 하나 이상의 화합물 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 산 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계에 의해 제조된 터펜 블렌드, 및 향료 제품 베이스를 포함하는 향료 제품이 제공된다.
또한, 향료 조성물 또는 향료-첨가된 제품 중 향료로서 터펜 블렌드의 용도가 제공되고, 상기 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계에 의해 제조된다.
또한, 향료 조성물 또는 향료-첨가된 제품 중 향료로서 터펜 블렌드의 용도가 제공되고, 상기 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 상기 처리된 피드 중 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계에 의해 제조된다.
또한, 향료 조성물 또는 향료-첨가된 제품 중 향료로서 터펜 블렌드의 용도가 제공되고, 상기 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 임의적으로, 하나 이상의 화합물 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는, 상기 피드를 상기 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 상기 처리된 피드 중 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계에 의해 제조된다.
또한, 향료 조성물 또는 향료-첨가된 제품 중 향료로서 터펜 블렌드의 용도가 제공되고, 상기 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 임의적으로, 하나 이상의 화합물 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 산 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계에 의해 제조된다.
또한, 본원에 개시된 방법에 따라 제조된 터펜 블렌드 및 향료 베이스를 포함하는 향료 조성물이 개시된다.
또한, 본원에 개시된 방법에 따라 제조된 터펜 블렌드, 또는 터펜 블렌드 및 향료 제품 베이스를 포함하는 향료 조성물을 포함하는 향료-첨가된 제품이 개시된다.
또한, 본원에 개시된 방법에 따라 제조된 터펜 블렌드, 또는 터펜 블렌드를 포함하는 향료 조성물을 향료 제품 베이스와 한 데 혼합하는 단계를 포함하는 향료-첨가된 제품의 제조 방법이 개시된다.
또한, 식품 또는 음료 제품 중 향미제로서 터펜 블렌드의 용도가 제공되고, 상기 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계에 의해 제조된다.
또한, 식품 또는 음료 제품 중 향미제로서 터펜 블렌드의 용도가 제공되고, 상기 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 상기 처리된 피드 중 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계에 의해 제조된다.
또한, 식품 또는 음료 제품 중 향미제로서 터펜 블렌드의 용도가 제공되고, 상기 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 임의적으로, 하나 이상의 화합물 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는, 상기 피드를 상기 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 처리된 피드가 상기 피드 중 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계에 의해 제조된다.
또한, 식품 또는 음료 제품 중 향미제로서 터펜 블렌드의 용도가 제공되고, 상기 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 임의적으로, 하나 이상의 화합물 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는, 상기 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 산 화합물로 처리하는 단계, 및 상기 반응한 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계에 의해 제조된다.
또한, 본원에 개시된 방법에 따라 제조된 터펜 블렌드 및 향미제 베이스를 포함하는 향미제 조성물이 개시된다.
또한, 본원에 개시된 방법에 따라 제조된 터펜 블렌드 또는 터펜 블렌드 및 향미제 제품 베이스를 포함하는 향미제 조성물을 포함하는 식품 또는 음료 제품이 개시된다.
또한, 본원에 개시된 방법에 따라 제조된 터펜 블렌드, 또는 터펜 블렌드를 포함하는 향미제 조성물을 식품 또는 음료 제품 베이스와 한 데 혼합하는 단계를 포함하는 식품 또는 음료 제품의 제조 방법이 개시된다.
원료 물질 터펜 블렌드는 누트카톨을 함유할 수 있다. 본원에 사용된 용어 "누트카톨"은 α-누트카톨 및 β-누트카톨을 포함한다. 특정 양태에 따라, 원료 물질 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 포함한다. 예시적 양태에 따라, 원료 물질 터펜 블렌드는 α-누트카톨을 포함한다. 다른 예시적 양태에 따라, 원료 물질 터펜 블렌드는 β-누트카톨을 포함한다. 추가 예시적 양태에 따라, 원료 물질 터펜 블렌드는 α-누트카톨 및 β-누트카톨 둘 다를 포함한다. 특정 화합물, 예컨대 산 화합물은 향미제 또는 향료 성분으로서 사용하기 위한 누트카톤(nootkatone) 블렌드를 제조하기 위한 원료 물질 터펜 블렌드에 대해 수행되는 전형적인 분별 증류 공정에 이용되는 고온에서 누트카톨의 누트카텐으로의 반응을 촉매작용한다. 터펜의 블렌드 중 존재하는 누트카톨, 예컨대 α-누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법이 개시된다.
특정 양태에 따라, 본원에 개시된 방법에 따라 사용되는 원료 물질 터펜 블렌드는 적어도 α-누트카톨을 함유한다. 특정 예시적 양태에 따라, 원료 물질 터펜 블렌드는 하나 초과의 누트카톨, 예컨대 α-누트카톨 및 β-누트카톨의 혼합물을 포함할 수 있다. 추가 예시적 양태에 따라, 원료 물질 블렌드는 α-누트카톨, β-누트카톨, β,γ-누트카톤, 누트카텐, 누트카톤 및 밸런센을 포함할 수 있다. 모든 개시된 양태에 따라, 원료 물질 터펜 블렌드는 임의적으로, 누트카톨의 누트카텐으로의 화학 반응을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물 또는 분자를 포함할 수 있다. 모든 개시된 양태에 따라, 상기 방법은 하나 이상의 누트카톨, 및 누트카톨의 누트카텐으로의 화학 반응을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물 또는 분자, 누트카톨의 누트카텐으로의 화학 반응을 촉매작용하는 추가적인 또는 추가의 양의 화합물(들) 또는 분자(들)을 함유하는 원료 물질 터펜 블렌드를 첨가하는 단계를 포함할 수 있다. 모든 개시된 양태에 따라, 상기 방법은 하나 이상의 누트카톨, 및 누트카톨의 누트카텐으로의 화학 반응을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물 또는 분자, 원료 물질 터펜 블렌드 내에 이미 존재하는 누트카톨의 누트카텐으로의 화학 반응을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물 또는 분자와는 화학적 구조가 상이한 누트카톨의 누트카텐으로의 화학 반응을 촉매작용하는 추가적인 또는 추가의 화합물(들) 또는 분자(들)을 함유하는 원료 물질 터펜 블렌드를 첨가하는 단계를 포함할 수 있다.
특정 양태에 따라, 원료 물질 터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 터펜 블렌드를 제조하기 위한 발효 과정을 수행할 수 있는 적합한 미생물 개체에 의한 미생물 발효에 의해 제조될 수 있다. 본원은 미생물 발효에 의해 제조된 터펜 블렌드의 용도에 제한되지 않고, 원료 물질 블렌드는 자몽, 알래스카 황색 삼나무, 베티베르 풀(vetiver grass), 또는 세스퀴터펜 기질, 예컨대 밸런센을 함유하는 조성물(이는 산화, 예컨대 비제한적으로, 화학적 산화, 효소적 산화, 또는 전체 세포 생체내 변화(biotransformation) 중 임의의 수단으로 누트카톨로 산화될 수 있음)로부터 추출된 누트카톨을 함유할 수 있다. 세스퀴터펜 기질의 산화된 세스퀴터펜(누트카톨 및/또는 누트카톤)으로의 효소적 산화의 방법은 WO 2016/029187 및 WO 2016/029153에 개시되어 있고, 이 둘 다는 본원에 참조로 인용된다.
특정 예시적 양태에 따라, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법은 누트카톨의 누트카텐으로의 화학적 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물을 피드 중 누트카톨을 함유하는 원료 물질 터펜 블렌드를 포함하는 피드에 첨가하는 단계를 포함한다. 터펜 블렌드를 함유하는 원료 물질 피드에 첨가되는 누트카톨의 누트카텐으로의 화학적 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물의 양은 상기 하나 이상의 화합물의 촉매작용 효과량이다.
특정 예시적 양태에 따라, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법은 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 및 누트카톨의 누트카텐으로의 화학적 전환을 촉매작용하는 촉매작용 효과량의 하나 이상의 화합물을 피드 중 누트카톨을 함유하는 원료 물질 터펜 블렌드를 포함하는 피드에 첨가하는 단계를 포함한다.
특정 예시적 양태에 따라, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법은 하나 이상의 누트카톨 및 기타 목적하는 터펜 종을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 및 누트카톨의 누트카텐으로의 화학적 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물을 피드 중 누트카톨을 함유하는 원료 물질 터펜 블렌드를 포함하는 피드에 첨가하는 단계를 포함한다.
특정 예시적 양태에 따라, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법은 하나 이상의 누트카톨, 기타 목적하는 터펜 종 및 일정량의 하나 이상의 화합물을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 및 추가적인 양의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 누트카톨의 누트카텐으로의 화학적 전환을 촉매작용하는 하나 이상의 화합물을 피드 중 누트카톨을 함유하는 원료 물질 터펜 블렌드을 포함하는 피드에 첨가하는 단계를 포함한다.
특정 예시적 양태에 따라, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법은 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계 예컨대 누트카톨, 누트카톨의 누트카텐으로의 화학적 전환을 촉매작용하는 촉매작용 효과량의 하나 이상의 화합물을 피드 중 누트카톨을 함유하는 원료 물질 터펜 블렌드를 포함하는 피드에 첨가하는 단계, 및 상기 피드가 상기 피드 중 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하기에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계를 포함한다. 비제한적으로, 반응 조건은 누트카톨을 함유하는 피드를 상기 피드 중 누트카톨의 적어도 일부의 누트카텐으로의 전환을 유도하기에 충분한 온도에서 효과적인 양의 시간으로 효과적인 양의 지방산과 함께 가열하는 단계를 포함한다.
다른 예시적 양태에 따라, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법은 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 누트카톨의 누트카텐으로의 화학적 전환을 촉매작용하는 촉매작용 효과량의 하나 이상의 화합물을 피드 중 누트카톨을 함유하는 원료 물질 터펜 블렌드를 포함하는 피드에 첨가하는 단계, 및 상기 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계를 포함한다.
특정한 예시적 양태에 따라, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 공급물 물질 중 존재하는 하나 이상의 화합물은 하나 이상의 산을 포함한다. 산은 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 임의의 산-함유 분자를 포함할 수 있다. 산은 무기(미네랄) 산 및 유기 산을 포함한다. 특정 양태에 따라, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 산은 지방산을 포함한다. 예컨대 비제한적으로, 지방산은 2 내지 28개의 탄소 원자를 갖는 카복실산 및 탄화수소 꼬리를 포함할 수 있다. 탄화수소 꼬리는 선형 또는 분지형일 수 있고, 고리 구조를 함유할 수 있다. 이는 단쇄 지방산, 중간쇄 지방산 및 장쇄 지방산을 포함한다. 지방산은 포화 또는 불포화 지방산으로부터 선택될 수 있다. 불포화 지방산의 탄화수소 꼬리는 하나 이상의 이중 결합을 함유할 수 있다. 불포화 지방산의 탄화수소 꼬리의 이중 결합에 인접한 수소 원자는 시스 또는 트랜스 배열로 추정될 수 있다. 특정 양태에 따라 비제한적으로, 하나 이상의 지방산의 예는 펠라르곤산(C9:0), 카프르산(C10:0), 운데칸산(C11:0), 라우르산(C12:0), 트라이데칸산(C13:0), 미리스트산(C14:0), 펜타데칸산(C15:0), 팔미트산(C16:0), 리놀레산(C18:2), 올레산(C18:1), 엘라이드산(C18:1), 스테아르산(C18:0) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특정 양태에 따라, 누트카톤 조성물의 제조 방법은 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계를 포함한다. 피드는 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 화합물을 첨가함으로써 처리된다. 처리된 피드는 누트카톨의 누트카텐으로의 촉매적 전환에 적합한 반응 조건에 노출된다.
특정 양태에 따라, 누트카톨을 함유하는 피드를 누트카톨의 누트카텐으로의 화학적 전환을 촉매작용하는 촉매작용 효과량의 하나 이상의 화합물로 처리함, 및 상기 처리된 피드가 적어도 일부의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환에 충분한 반응 조건을 거치게 하는 단계에 의해, 또는 상기 처리된 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계에 의해, 1 중량% 이상의 누트카텐을 함유하는 터펜 블렌드가 성취될 수 있다.
터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 하나 이상의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용할 수 있는 촉매작용 효과량의 하나 이상의 화합물을 첨가하는 단계 및 상기 피드가 적어도 일부의 상기 하나 이상의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환에 효과적인 반응 조건을 거치게 하는 단계에 의해 제조될 수 있다. 특정 예시적 양태에 따라, 터펜 블렌드는 터펜 블렌드의 총 중량을 기준으로 약 0.1 내지 약 2.5 중량%의 α-누트카톨, 약 0.001 내지 약 5 중량%의 β-누트카톨, 약 0.1 내지 약 5 중량%의 β,γ-누트카톤, 약 40 내지 약 560 중량%의 누트카톤, 약 1 내지 약 5 중량%의 누트카텐 및 약 0.001 내지 약 15 중량%의 밸런센을 포함할 수 있다.
터펜 블렌드는 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계, 상기 하나 이상의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용할 수 있는 촉매작용 효과량의 하나 이상의 화합물을 첨가하는 단계, 및 상기 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계에 의해 제조될 수 있다. 분별 증류 단계로부터 수득되는 하나 이상의 분획이 조합되어 터펜 블렌드를 형성할 수 있다. 특정한 예시적 양태에 따라, 터펜 블렌드는 약 0.1 내지 약 2.5 중량%의 α-누트카톨, 약 0.001 내지 약 5 중량%의 β-누트카톨, 약 0.1 내지 약 5 중량%의 β,γ-누트카톤, 약 40 내지 약 560 중량%의 누트카톤, 약 1 내지 약 5 중량%의 누트카텐 및 약 0.001 내지 약 15 중량%의 밸런센을 포함할 수 있다.
본원에 따라 제조된 터펜 블렌드를 함유하는 향료 조성물은 하나 이상의 추가적인 향료 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
특정한 예시적 양태에 따라, 비제한적으로, 추가적인 향료 화합물은 하나 이상의 알데하이드 화합물(들), 하나 이상의 발삼 화합물(들), 하나 이상의 상이한 시트러스 화합물(들), 하나 이상의 플로랄(floral) 화합물(들), 하나 이상의 후르티(fruity) 화합물(들), 하나 이상의 고르만드(gourmand) 화합물(들), 하나 이상의 그린(green) 화합물(들), 하나 이상의 마린(marine) 화합물(들), 하나 이상의 모시(mossy) 화합물(들), 하나 이상의 머스크(musk) 화합물(들), 하나 이상의 파이니(piney) 화합물(들), 하나 이상의 스파이시(spicy) 화합물(들), 및/또는 하나 이상의 우디(woody) 화합물(들), 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
예로서, 비제한적으로, 적합한 알데하이드 화합물은 포화 알킬 알데하이드, 예컨대 비제한적으로 알데하이드 C 12 MNA(2-메틸운데칸알); 알데하이드 C 8 옥틸IC(옥탄알); 알데하이드 C 9(노난알); 알데하이드 C 6 헥실릭(헥산알); 칼립손(6-메톡시-2,6-디메틸옥탄알); 알데하이드 C 7 헵틸릭(헵탄알); 알데하이드 C 10 데칸알; 알데하이드 C 12 도데칸알; 아세트알데하이드; n-부티르알데하이드; 이소부티르알데하이드를 포함한다. 한 양태에서, 포화 알킬 알데하이드는 알데하이드 C 12 MNA 및 칼립손으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 양태에서, 적합한 악취-감소 물질은 불포화 알킬 알데하이드, 예컨대 비제한적으로 데센-1-알, 시스-4((Z)-데크-4-엔알); 데센알-4-트랜스((E)-데크-4-엔알); 데센알-9(9-데센알), 멜론알(2,6-디메틸헵트-5-엔알); 사이클알 C(2,4-디메틸사이클로헥스-3-엔카발데하이드); 노나디엔알((2E,6Z)-노나-2,6-디엔알); 피노아세트알데하이드(3-(6,6-디메틸바이사이클로[3.1.1]헵트-2-엔-2-일)프로판알); 시솔리아(4-비닐사이클로헥스-1-엔카발데하이드); 메이스알(바이사이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-카복스알데하이드); 신나믹 알데하이드; 시트로넬알; 트랜스-2-헥센알; 트랜스-2-데센알, 시스-3-헥센알 및 시스-4-헵텐알을 포함한다. 한 양태에서, 불포화 알킬 알데하이드는 멜론알, 사이클알 C, 시솔리아 및 메이스알로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 양태에서, 적합한 악취-감소 물질은 방향족 알데하이드, 예컨대 비제한적으로 아니실 알데하이드; 아우베파인 파라 크레졸(4-메톡시벤즈알데하이드), 플로르하이드랄(3-(3-이소프로필페닐)부탄알); 벤즈알데하이드; 페닐 프로피오닉 알데하이드(3-페닐프로판알); 및 톨릴 알데하이드 파라(4-메틸벤즈알데하이드)를 포함한다.　
예로서, 비제한적으로, 적합한 시트러스 화합물은 시트르알, 시트로넬알, L-시트로넬올, 데칸알, 리모넨, 미르센올, 시넨스알, 버가모 오일, 자몽 오일, 레몬 오일, 라임 오일, 및/또는 오렌지 오일을 포함할 수 있다.
예로서, 비제한적으로, 적합한 플로랄 화합물은 아니실 아세테이트, 아니식 알데하이드, 벤질 아세테이트, 부르지온알, 부틸 아세테이트, 사이클라멘 알데하이드, 사이클로헥스일 락톤, 델타-다마스콘, 파르네스알, L-파르네스알, 파르네솔, 플로르하이드랄, 플로랄로존, 제라니올, 제르나일 아세테이트, 피페론알, 헤디온, 헬리오부켓, 헥스일 신남알데하이드, 헥스일 살리실레이트, 인돌, 알파-요오논, 베타-요오논, 이소프로폭시 에틸 살리실레이트, 자스모디온, 시스-자스몬, 코반올, 라우린올, 리날로올, 리날일 아세테이트, 메이올, 메틸 디하이드로자스모네이트, 감마-메틸 요오논, 메톡시멜론알, 네르올, 네르올리온, 네르일 아세테이트, 2-펜틸 사이클로펜탄온, 페녹산올, 페녹시 에틸 이소부티레이트, 페닐아세트알데하이드, 페닐 에틸 알코올, 로즈 옥사이드, 수자르알, 운데카버톨, 제라늄 오일, 라벤더 오일, 로즈 오일, 및/또는 일랭 오일일 수 있다. 후르티 화합물은 알데하이드 C-C16, 알릴 카프로에이트, 알릴 사이클로헥스일 프로피오네이트, 알릴 헵타노에이트, 아밀 아세테이트, 벤즈알데하이드, L-시트로넬일 아세테이트, L-시트로넬일 니트릴, 사이클아세트, 다마센온, 베타-데카락톤, 감마-데카락톤, 디에틸 말로네이트, 디메틸 페닐 에틸 카빈올, 디메틸 설파이드, 감마-도데카락톤, 에틸 아세테이트, 에틸 부티레이트, 에틸 카프로에이트, 에틸 데카디에노테이트, 에틸-2-메틸부티레이트, 에틸 아세토아세테이트, 에틸 프로피오네이트, 플로르올, 헥스일 아세테이트, 헥스일 이소부티레이트, 이소아밀 아세테이트, 자스모락톤, 만자네이트, 멜론알, 메틸 헵틸 케톤, 감마-노나락톤, 감마-옥타락톤, 페닐 에틸 이소부티레이트, 라즈베리 케톤, 링온올, 테사론, 톨릴 알데하이드, 감마-운데카락톤, 바노리스, 및/또는 베르독스일 수 잇다.
예로서, 비제한적으로, 적합한 고르만드 화합물은 카프릴산, 쿼마린, 에틸 프레이손, 에틸 바닐린, 에틸 말톨, 필버트온, 퓨란올, 가이악올, 메이플 퓨란온, 2-아세트일 피라진, 2,5-디메틸 피라진, 및/또는 바닐린을 포함할 수 있다.
예로서, 비제한적으로, 적합한 그린 화합물은 다이나스콘, 갈바놀렌, 트랜스-2-헥센알, 시스-3-헥센올, 헥센-1-올, 시스-3-헥센일 아세테이트, 시스-3-헥센일 부티레이트, 시스-3-헥센일 살리사이클레이트, 리파롬, 메틸 옥틴 탄소에이트, 2,6-노나디엔알, 옥산, 스템온, 스티르알릴 아세테이트, 트라이플알, 운데카버톨, 바이올렛 메틸 탄소에이트, 바이오닐, 및/또는 바이올렛 잎 추출물을 포함할 수 있다.
예로서, 비제한적으로, 적합한 머스크 화합물은 앰브레톨리드, 앰브레트온, 앰브록산, 엑살톨리드, 갈락솔리드, 하바놀리드, 헬베톨리드, (1'R)-3-메틸-5-(2,2,3-트라이메틸사이클로펜탄-1-일)-2-펜탄온, 무센온, 머스크 T, L-머스크온, 및/또는 토날리드를 포함할 수 있다.
예로서, 비제한적으로, 적합한 파이니 화합물은 알파-파이넨, 베타-파이넨 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
예로서, 비제한적으로, 적합한 스파이시 화합물은 베타-카리요펠렌, 신남알데하이드, 커민알데하이드, 유진올, 이소유진올, 페릴라 알데하이드, 카다맘 오일, 정향 오일, 생강 추출물 및/또는 흑후추 추출물을 포함할 수 있다.
예로서, 비제한적으로, 적합한 우디 화합물은 앰버 코어, 앰버 익스트림, 앰브록산, 박단올, 세드램버, 세단올, 에반올, 히딘올, 히노키티올, 자반올, 노르림반올 덱스트로, 오시르올, 패치온, 폴리앰버올, 알파-파이넨, 베타-파이넨, 샌들미소어 코어, 샌들로어, 산탈렉스 T, 오르빗온, 세다르나무 오일, 패츨리 오일, 샌들나무 오일, 및/또는 베티베르 오일을 포함할 수 있다.
본원의 터펜 블렌드는 매우 다양한 식품 및 음료 제품에 포함될 수 있다.
본원의 터펜 블렌드는 시트러스 아로마 및/또는 향미제로부터 유익을 얻을 수 있는 다양한 매우 다양한 식품에 포함될 수 있다:
머핀(예컨대 잉글리쉬 머핀), 크래커(예컨대 솔티드 크래커, 베이크드 크래커, 그라햄 크래커 등), 롤(예컨대 소프트 롤, 디너 롤, 크레센트 롤), 비스킷(예컨대 버터밀크 비스킷, 코블러 비스킷), 파이 크러스트, 빵(예컨대 포카시아, 브러쉐타, 소어도우 빵, 소다 빵, 브레드스틱, 옥수수 빵 등), 베이글, 브라우니, 쿠키, 턴오버, 도넛, 케이크, 페스츄리, 파이 및 스콘 등.
비제한적으로 단지 예로서, 예시적인 낙농 제품은 아이스크림, 임펄스 아이스크림, 아이스크림 디저트, 프로즌 요거트, 우유, 신선유/멸균유, 전지 신선유/멸균유, 반탈지 신선유/멸균유, 장기 보존/UHT 유, 전지 장기 보존/UHT 유, 반탈지 장기 보존/UHT 유, 탈지 장기 보존/UHT 유, 염소 유, 연유/증발 유, 플레인 연유/증발 유, 착향, 기능성 및 기타 연유, 착향 유음료, 낙농 향미제로만 착향된 유음료, 대두 유, 산유음료, 발효 낙농 음료, 커피 크리머/화이트너, 분말 유, 착향 분말 유음료, 크림, 요거트, 플레인/천연 요거트, 착향 요거트, 과일첨가 요거트, 프로바이오틱 요거트, 요거트 음료, 및 기타 낙농-기반 디저트를 포함한다.
비제한적으로, 및 단지 예로서, 예시적인 새이버리(savoury) 식품은 새이버리 스낵(감자 칩, 칩, 견과류, 또띠야 토스타다, 프레첼, 치즈 스낵, 옥수수 스낵, 감자 스낵, 즉석 팝콘, 전자레인지용 팝콘, 돼지 껍질, 견과류, 커 크렉, 크래커 스낵, 아침용 시리얼, 육류 , 절인 고기, 런천/아침용 고기, 토마토 제품, 땅콩 버터, 수프, 통조림 야채, 파스타 소스, 및 새이버리 비스킷, 크래커 및 빵 대용품을 포함한다.
비제한적으로 단지 예로서, 스위트(sweet) 제품은 아침식사용 시리얼, 즉석("rte") 시리얼, 가족용 아침식사용 시리얼, 플레이크, 뮤즐리, 기타 rte 시리얼, 어린이용 아침식사용 시리얼, 및 핫 시리얼을 포함한다.
본원의 터펜 블렌드 및/또는 터펜 블렌드를 포함하는 향미제 조성물은 시트러스 음료에 포함될 수 있다. 적합한 시트러스 음료는 비제한적으로, 알코올 시트러스 칵테일, 시트러스-착향 음료, 시트러스 리큐어, 시트러스-착향 소다, 시트러스-착향 소프트 음료, 시트러스-착향 수, 시트러스-착향 정수 및 시트러스-착향 탄산수 등을 포함한다. 본원의 터펜 블렌드 및/또는 터펜 블렌드를 포함하는 향미제 조성물은 시트러스 구성성분을 함유하는 열대과일 향미제(예컨대, 코코넛, 구아바, 키위, 망고, 파파야, 패션 후르츠 및 파인애플 향미제)를 함유하는 열대과일 향미제 조성물 또는 식품 및 음료에 포함될 수 있다.
터펜 블렌드 및 상기 터펜 블렌드를 함유하는 향미제 조성물은 개인용 관리 제품, 예컨대 약학 제품, 미용 제품, 및 세면 제품에 사용될 수 있다.
화장품 및 지속제품 내에서 사용할 때, 제형은 문헌["Reported Product Categories" listed by the Cosmetic, Toiletries 및 향료 Association's `International Cosmetic Ingredient Dictionary 및 Handbook`] 중 임의의 것에, 보고된 제품 카테고리에 사용되는 것으로 언급된 성분 중 하나 이상의 성분과 함께 사용될 수 있다. 보고된 제품 카테고리는 하기를 포함한다: 애프터셰이브 로션, 베이비 로션, 오일, 분밀 및 크림, 유아용 기타 제품, 베이비 샴푸, 베이스코트 및 언더코트, 목욕 캡슐, 목욕 오일, 정제 및 염, 기타 목욕 용품, 목욕 비누 및 세제, 수염 연화제, 블러셔, 바디 및 핸드 제제, 거품 목욕제, 세정 제품, 콜롱(cologne) 및 화장수, 큐티클 연화제, 치약, 탈취제, 제모제, 세정제, 아이 로션, 기타 아이 메이크업 제품, 아이 메이크업 리무버, 아이섀도우, 아이브로우 펜슬, 아이라이너, 얼굴 및 목용 제제, 여성 위생 데오드란트, 발제 및 스프레이, 파운데이션, 기타 향료 제제, 헤어 탈색제, 헤어 컬러 스프레이, 헤어 염색제, 헤어 컨디셔너, 헤어 염색제 및 컬러, 헤어 라이트너 염색제, 헤어 제제, 헤어 린스, 헤어 샴푸, 헤어 스프레이, 헤어 스트레이트너, 헤어 틴트, 헤어 웨이브 세트, 실내 태닝 제제, 다리 및 바디 페인트, 립스틱, 메이크업 베이스, 메이크업 고정제, 메이크업 제제, 기타 매니큐어 제제, 마스카라, 남성용 탤컴, 보습제, 구강 세정제 및 구취 제거제, 네일 크림 및 로션, 네일 익스텐더, 매니큐어 및 에나멜 제거제, 매니큐어 및 에나멜, 나이트 스킨 케어 제제, 기타 구강 위생 제품, 페이스트 마스크, 향수, 퍼머넌트 웨이브, 개인 청결 제품, 각종, 프리 셰이브 로션, 루즈, 사쉐, 샴푸, 면도 크림, 기타 면도 제제, 면도 비누, 기타 스킨 케어 제제, 피부 청정제, 선탠 젤, 크림 및 액체, 기타 선탠 제제, 소닉스, 드레싱 및 기타 헤어 손질 보조제.
"구강 관리" 또는 "구강 위생" 제품은 구강 또는 그 일부를 세정, 청량화, 치유, 탈취할 목적으로 구강에 적용되는 모든 제품을 포함할 수 있다. 비제한적으로 단지 예로서, 이러한 구강 케어 및 구강 위생 조성물은 치약, 치아 젤, 치아 분말, 치아 미백 제품, 구강 세정제, 구강 세정제, 가글 조성물, 로젠지, 치실, 이쑤시개, 플라크 방지 및 치은염 방지 조성물, 인후 로젠지, 인후 드롭스, 비강 증상 치료용 조성물, 감기 증상 완화제, 및 감기 완화제를 포함할 수 있다.
본 발명의 누트카톤 오일 조성물은 매우 다양한 다른 소비자 제품에 포함될 수 있다. 비제한적으로 단지 예로서, 소비자 제품은 고급 향료, 가정 관리 제품 및 공기 관리 제품으로부터 선택될 수 있다.
특정한 예시적 양태에 따라, 및 비제한적으로, 고급 향료 제품은 퍼퓸, 엑스트라 드 퍼퓸, 오 드 퍼퓸, 밀레짐, 퍼퓸 드 뚜왈렛, 오 드 뚜왈렛, 오 드 콜롱, 바디 스플래쉬, 애프터셰이브, 바디 미스트, 및 유야용 콜롱로부터 선택될 수 있다.
특정한 예시적 양태에 따라, 및 비제한적으로, 가정 관리 제품은 섬유 컨디셔너, 섬유 유연제, 세탁 세제, 세탁 첨가제, 린스 첨가제, 표백제, 건조기 시트, 향기 비드, 자동차 관리 제품, 식기 세척 세제, 및 단단한 표면용 세정제로부터 선택될 수 있다.
특정한 예시적 양태에 따라, 및 비제한적으로, 공기 케어 제품은 양초, 에어로졸, 공기 청정제, 액체 전기 방향제, 방향 디퓨저, 젤 방향제, 플러그인 방향제, 플러그인 오일, 및 왁스 용융제로터 선택될 수 있다.
실시예
하기 실시예는 개시된 방법의 예시적 양태를 더 상세히 설명하고 터펜 블렌드 중 α-누트카톨의 누트카텐으로의 전환은 완화 또는 예방하는 방법을 예시하기 위해 제시된다. 실시예는 터펜 블렌드 공급물 중 α-누트카톨의 누트카텐의 화학적 전환을 완화하는 것, 터펜 블렌드 공급물, 터펜 블렌드의 제조 방법, 터펜 블렌드, 향미제 조성물, 향료 조성물, 음료 제품, 식품, 향료 제품, 음료 제품의 제조 방법, 식품의 제조 방법, 및 향료-첨가된 제품의 제조 방법을 제한하는 것으로 여겨져서는 안된다.
비교 실시예 1
α-누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기하는 충분한 총량의 지방산을 함유하는 시트러스 터펜의 원료 물질 블렌드를 진공하에 90분 동안 분별 증류하였다. 하기 표 1은 원료 물질 터펜 블렌드의 각각의 성분의 초기 양, 및 향미제로서 사용하기 위한 누트카톤 블렌드 및 향료 성분에 전형적으로 사용되는 고온 분별 증류 공정으로부터 회수된 각각의 성분의 양을 나타낸다. 표 1에 제시된 바와 같이, 플라스크에 처음 투입된 100%(76.6 g)의 α-누트카톨을 하기 증류 과정 후 회수하였다. 회수된 누트카텐의 양은 102%(9.6 g)였고, 이는 증류 과정 동안 형성된 누트카텐의 양의 단지 2% 결과를 나타낸다.
[표 1]
Figure pct00001
실시예 2
2%의 잇꽃 오일이 첨가된 비교 실시예 1에 사용된 시트러스 터펜과 동일한 원료 물질 블렌드의 샘플을 진공하에 90분 동안 분별 증류하였다. 하기 표 2는 원료 물질 터펜 블렌드의 각각의 성분의 초기 양, 및 향미제로서 사용하기 위한 누트카톤 블렌드 및 향료 성분에 전형적으로 사용되는 고온 분별 증류 공정으로부터 회수된 각각의 성분의 양을 나타낸다. 표 2에 제시된 바와 같이, 플라스크에 처음 투입된 78%(46.5 g)의 α-누트카톨을 하기 증류 과정 후 회수하고, 22%를 증류 동안 소모하였다. 회수된 누트카텐의 양은 143%(9.6 g)였고, 이는 증류 과정 동안 형성된 누트카텐의 양의 단지 43% 결과를 나타낸다.
[표 2]
Figure pct00002
범위의 값이 본원에 기재될 때, 상기 범위 내의 임의의 및 모든 값(종점 포함)을 갖는 것으로 간주하도록 의도된 것임이 이해되어야 한다. 실시예의 경우, 구성 성분의 "50 내지 100의 범위"는 50과 100 사이의 연속체를 따라 가능한 각각의 및 모든 수를 표시하는 것으로서 판독되어야 한다. 본 발명자들은 범위 내의 임의의 및 모든 값이 특정된 것을 인지 및 인식하고, 본 발명자들은 전체 범위 및 상기 범위 내의 모든 값의 소유권을 갖는다.
본원에서, 값과 관련하여 사용된 "약"은 언급된 값을 포함하는 것이고 문맥에 의해 설명되는 의미를 갖는다. 예를 들어, 이는 특정 값의 측정과 관련된 적어도 일정 정도의 오차를 포함한다. 당업자는 본원에 사용된 용어 "약"이, 제시된 값의 "약"의 양이 본원의 조성물 및/또는 방법에서 목적하는 효과성의 정도를 생성함을 의미한다. 당업자는 양태에서의 임의의 구성성분의 백분율, 양 또는 정량의 값과 관련된 "약"의 한계 및 경계가 값을 변경함에 의해 결정되고, 각각의 값에 대한 조성물의 효과성을 결정하고, 본원에 따라 목적하는 효과성의 정도를 갖는 조성물을 생성하는 값의 범위를 결정할 수 있음을 추가로 이해할 것이다. 용어 "약"은 조성물이 조성물의 효과성 또는 안전성을 변경하지 않는 기타 물질의 미량 구성성물을 함유할 수 있는 가능성을 반영하기 위해 추가로 사용된다.
본원에 개시된 임의의 조성적 중량%은 상황이 설명하는 것에 따라, 터펜 블렌드의 총 중량을 기준으로, 향미제 조성물, 향료 조성물, 식품, 음료 제품, 또는 향료-첨가된 제품의 것이다. 당업자는 특정 블렌드, 조성물 또는 제품의 총 중량%가 100%를 초과할 수 없음을 이해할 것이다. 예컨대, 당업자는 50 내지 95 중량%의 음료 베이스 및 5 내지 50 중량%의 터펜-기반 향미제 조성물을 포함하는 음료 제품이 100%를 초과하지 않을 것임을 인지하고 이해할 것이다. 당업자는 구성성분의 양이 블렌드, 조성물, 또는 제품의 100 중량%를 초과함 없이 구성성분의 목적하는 양을 포함하도록 조정될 수 있음을 이해할 것이다.
전술한 텍스트는 본원의 다수의 상이한 양태의 광범위한 설명을 제시한다. 기재된 것은 단지 예시적인 것으로서 여겨져야 하고 가능한 모든 양태를 기재하지 않는데, 이는 가능한 모든 양태를 기재하는 것이 가능하더라도 비실용적일 것이기 때문이다. 본원에 기재된 임의의 특질, 특징, 구성성분, 조성물, 성분, 제품, 단계 또는 방법론은 삭제되거나, 본원에 기재된 임의의 기타 특질, 특징, 구성성분, 조성물, 성분, 제품, 단계 또는 방법론과 전체적으로 또는 부분적으로 조합되거나 이에 의해 대체될 수 있음이 이해될 것이다.
터펜 블렌드 공급물 중 α-누트카톨의 누트카텐으로의 화학적 전환을 야기하는 방법, 터펜 블렌드의 제조 방법, 터펜 블렌드, 향미제 조성물, 향료 조성물, 음료 제품, 식품, 향료 제품, 음료 제품의 제조 방법, 식품의 제조 방법, 및 향료-첨가된 제품의 제조 방법은 다양한 예시적 양태와 연결되어 기재된 한편, 기타 유사한 양태가 사용될 수 있거나 변형 및 추가가 동일한 기능을 수행하기 위한 기재된 양태에 적용될 수 있음이 이해되어야 한다. 또한, 다양한 예시적인 양태가 목적하는 결과를 생성하도록 조합될 수 있다. 따라서, 터펜 블렌드 공급물 중 누트카톨의 누트카텐으로의 화학적 전환의 방법, 터펜 블렌드의 제조 방법, 터펜 블렌드, 향미제 조성물, 향료 조성물, 음료 제품, 식품 및 향료 제품은 임의의 단일 양태에 제한되지 않아야 하고, 오히려, 첨부된 청구범위의 제시에 따른 폭 및 범주 내에서 해석되어야 한다. 본원에 기재된 예시적인 양태는 단지 예시적인 것이고, 당업자가 본 발명의 사상 및 범주로부터 벗어남 없이 변화 및 변형을 적용할 수 있음이 이해될 것이다. 모든 이러한 변화 및 변형은 본원에 상기 기재된 본 발명의 범주 내에 포함되는 것으로 의도된 것이다. 또한, 개시된 모든 양태는, 본 발명의 다양한 양태가 목적하는 결과와 조합될 수 있기에, 대안적일 필요가 없다.

Claims (12)

  1. 누트카톨(nootkatol)을 함유하는 피드(feed)를 제공하는 단계; 및
    상기 피드에, α-누트카톨의 누트카텐(nootkatene)으로의 전환을 촉매작용하는 촉매작용 효과량의 하나 이상의 화합물을 첨가하는 단계
    를 포함하는 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    피드가 α-누트카톨 및 하나 이상의 기타 휘발성 터펜을 포함하는 휘발성 터펜의 블렌드를 포함하는, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 화합물이 산을 포함하는, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법.
  4. 제3항에 있어서,
    산이 하나 이상의 지방산을 포함하는, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법.
  5. 제4항에 있어서,
    하나 이상의 지방산이 2 내지 28개의 탄소 원자를 갖는 포화 및 불포화 지방산으로부터 선택되는, 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 야기 또는 유도하는 방법.
  6. 하나 이상의 누트카톨을 함유하는 피드를 제공하는 단계;
    상기 하나 이상의 누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용할 수 있는 촉매작용 효과량의 하나 이상의 화합물을 첨가하는 단계; 및
    상기 피드에 대해 분별 증류를 수행하는 단계
    를 포함하는 터펜 블렌드의 제조 방법.
  7. 제6항에 있어서,
    물질이 α-누트카톨을 포함하는 휘발성 터펜의 블렌드를 포함하는, 터펜 블렌드의 제조 방법.
  8. 제6항에 있어서,
    물질이 α-누트카톨 및 β-누트카톨을 포함하는 휘발성 터펜의 블렌드를 포함하는, 터펜 블렌드의 제조 방법.
  9. 제6항에 있어서,
    누트카톨의 누트카텐으로의 전환을 촉매작용하는 화합물이 하나 이상의 산을 포함하는, 터펜 블렌드의 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서,
    하나 이상의 산이 하나 이상의 지방산을 포함하는, 터펜 블렌드의 제조 방법.
  11. 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 터펜 블렌드의 제조 방법에 따라 제조된 터펜 블렌드.
  12. 베이스 물질 및 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 터펜 블렌드의 제조 방법에 따라 제조된 터펜 블렌드를 포함하는 향미제 조성물.
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