CN117143058A - 一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明三芳胺类化合物具有良好的热稳定性、较高的空穴迁移率以及合适的HOMO能级，作为空穴传输材料用于有机电致发光器件，既能有效降低空穴传输阻力，提高空穴在器件内的注入和传输效率，使得发光层内电子和空穴的高效复合，有效降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率；也能减少激子向发光层外侧移动，避免界面发光，减少器件的损耗，延长器件的使用寿命。可应用于显示、照明以及有机太阳能电池等领域。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是一种利用有机材料，将电能直接转化为光能的技术。其原理是在外加电场的作用下，由电极注入载流子，载流子经过有机功能层后，在发光层复合形成激子，激子跃迁从而发光。有机电致发光器件具有体态轻薄、视角宽广、响应快速、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好、清晰度高、柔性等优点，已在照明和显示领域得到了广泛的应用。
随着有机电致发光器件的发展，有机电致发光器件结构也在不断完善。从最早的单层器件结构到双层器件结构，直至多层器件结构，通过不断改良有机电致发光器件结构，进而提高有机电致发光器件的性能。现今，多采用夹层式的三明治结构，即在器件两侧的阴极和阳极之间设置有机功能层。其中的有机功能层可以包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域等，其中空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层，电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层。
其中空穴传输层作为阳极和发光层之间的连接层，主要起两个作用：一是将阳极注入的空穴更好的运输至发光层并且在一定程度上阻挡电子由发光层向空穴传输层的扩散，更好的将电子限制在发光层内，实现载流子的最大复合；二是同时降低空穴在注入过程中的能量势垒，提高空穴的注入效率，从而提高器件的亮度、效率和寿命。而空穴传输材料，需要具备很高的空穴迁移率，保证良好的空穴传输性能，提高器件的发光效率；较好的成膜性以及良好的热稳定性，延长器件的使用寿命；具有合适的HOMO轨道能级，降低驱动电压，保证空穴在器件内的有效注入和传输。然而，目前所研究的空穴传输材料仍然存在空穴迁移率差、热稳定性低、成膜性差以及能级不匹配的问题，导致了有机电致发光器件的驱动电压提高、发光效率降低和使用寿命缩短等问题。
为了进一步提高有机电致发光器件的性能，有效改善有机电致发光器件所存在的问题，需要研发出性能更优的有机电致发光材料，其中空穴传输材料尤为重要。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供了一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件。
本发明提供了一种三芳胺类化合物，由下述式1表示，
其中，所述R1、R2、R3、R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻两个R1、两个R2、两个R3、两个R4可以相互键合形成取代或未取代的环；
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1、2、3或4；所述n3选自0、1、2、3或4；所述n4选自0、1、2、3或4；
所述Ar1选自如下式1-a所示的基团，
所述“*”表示与桥连L1的连接位点；
所述W选自单键或CRaRb；
所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
所述R5、R6、R7、R8相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻两个R5、两个R6、两个R7、两个R8可以相互键合形成取代或未取代的环；
所述u1选自0或1；
所述m1选自0、1、2、3或4；所述m2选自0、1、2、3或4；所述m3选自0、1、2、3、4或5；所述m4选自0、1、2、3、4或5；
所述Ar2选自如下式1-b所示的基团，
所述Y选自O、S或NRc；
所述x相同或不同的选自CRt或N；
所述Rc选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
所述Rt选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻两个Rt相互键合形成取代或未取代的环；
所述Rd选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
所述s1选自0、1或2；
所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的一种。
另外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有上述本发明的三芳胺类化合物。
有益效果：本发明式1的三芳胺类化合物具有良好的热稳定性、较高的空穴迁移率以及合适的HOMO能级，作为空穴传输材料用于有机电致发光器件，既能有效降低空穴传输阻力，提高空穴在器件内的注入和传输效率，提高发光层内电子和空穴的复合效率，有效降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率；也能减少激子向发光层外侧移动，避免界面发光，减少器件的损耗，延长器件的使用寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素包括氟、氯、溴、碘。
本发明中，“取代或未取代的ZZ基”中的“未取代ZZ基”表示“ZZ基”的氢原子未被取代基替代。例如，“取代或未取代的C6～C60的芳基”中“未取代的芳基”是指“芳基”的氢原子未被取代基替代。以此类推。
本发明中，“取代或未取代的CXX～CYY的ZZ基”中的“CXX～CYY”表示未取代的“ZZ基”中的碳原子数，“ZZ基”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数。例如，“取代或未取代的C6～C60的芳基”中的“C6～C60”表示未取代的“芳基”中的碳原子数，“芳基”具有取代基时，不包含取代基中的碳原子数。“取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基”中的“C3～C25”表示未取代的“脂环”中的碳原子数，“脂环”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数；“C6～C30”表示未取代的“芳环”中的碳原子数，“芳环”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数。以此类推。
在本发明中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。
例如，可表示/> 可表示/> 可表示/> 以此类推。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或多个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/> 以此类推。
本发明中“相邻两个基团键合成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为不饱和脂肪族烃环，所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。烃环和杂环可为单环或者多环基团。如下所示例：
另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、八元环、稠合环、螺环等，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时，所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括如下所述基团，氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C15的烷氧基、取代或未取代的C6～C20芳氧基、取代或未取代的C2～C15的杂环基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基等。优选如下所述基团：氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、异莰烷基、葑烷基、甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、基、荧蒽基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、茚基、二氢萘基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基等。此外，上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的。两个相邻的取代基可以键合成环。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基。所述烷基可以是直链烷基或支链烷基。本发明所述的链状烷基的碳原子数为三以上时，包含其异构体，例如丙基包含正丙基和异丙基；丁基包括正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，以此类推。所述烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但不限于此。所述烷基的碳原子数为C1～C30，优选为C1～C25，优选为C1～C20，优选为C1～C15，再优选为C1～C10。
本发明所述的甲硅烷基是指-Si(Rk)3基团，其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为C1～C20，优选为C1～C15，再优选为C1～C10，最优选为C1～C8。所述环烷基的碳原子数优选为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C10，最优选为C3～C7。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基。优选的取代甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基。所述环烷基包括单环环烷基、多环环烷基、桥环环烷基。所述环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、葑烷基、异莰烷基等，但不限于此。所述环烷基的碳原子数为C3～C30，优选为C3～C25，优选为C3～C20，优选为C3～C15，更优选为C3～C10。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者其组合。所述芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、螺蒽芴基、芘基、基、荧蒽基等，但不限于此。所述芳基的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C25，再优选为C6～C20。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，苯并呋喃基、萘并呋喃基、菲并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、菲并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、吲哚基、萘并吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基、螺芴氮杂蒽基、螺芴硅杂蒽基、苯并二噁茂基、苯并二硫醚基、二氢异苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并噻吩基、二氢异苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二氢吖啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基等，但不限于此。所述杂芳基的碳原子数可以为C2～C30，优选为C2～C25，再优选为C3～C20。
本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下二价基团的总称。所述亚芳基包括单环亚芳基、多环亚芳基、稠环亚芳基或者其组合。所述亚芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚萘并芴基、亚螺二芴基等，但不限于此。所述亚芳基的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C25，优选为C6～C20，更优选C6～C18。
本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的二价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述亚杂芳基包括单环亚杂芳基、多环亚杂芳基、稠环亚杂芳基或者其组合。所述亚杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基等，但不限于此。所述亚杂芳基的碳原子数为C2～C30，优选为C2～C25，优选为C2～C20。
本发明提供了一种三芳胺类化合物，由下述式1表示，
其中，所述R1、R2、R3、R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻两个R1、两个R2、两个R3、两个R4可以相互键合形成取代或未取代的环；
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1、2、3或4；所述n3选自0、1、2、3或4；所述n4选自0、1、2、3或4；
所述Ar1选自如下式1-a所示的基团，
所述“*”表示与桥连L1的连接位点；
所述W选自单键或CRaRb；
所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
所述R5、R6、R7、R8相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻两个R5、两个R6、两个R7、两个R8可以相互键合形成取代或未取代的环；
所述u1选自0或1；
所述m1选自0、1、2、3或4；所述m2选自0、1、2、3或4；所述m3选自0、1、2、3、4或5；所述m4选自0、1、2、3、4或5；
所述Ar2选自如下式1-b所示的基团，
所述Y选自O、S或NRc；
所述x相同或不同的选自CRt或N；
所述Rc选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
所述Rt选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻两个Rt相互键合形成取代或未取代的环；
所述Rd选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
所述s1选自0、1或2；
所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的一种。
优选的，所述三芳胺类化合物选自式1-1～式1-3中的一种，
优选的，所述选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述R1、R2、R3、R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的甲基芴基、取代或未取代的苯基芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种，或者相邻两个R1、两个R2、两个R3、两个R4可以相互键合形成取代或未取代的环；
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1、2、3或4；所述n3选自0、1、2、3或4；所述n4选自0、1、2、3或4；所述n5选自0、1、2或3；所述n6选自0、1、2、3、4、5或6；所述n7选自0、1、2、3、4或5。
优选的，所述R1、R2、R3、R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、茚基、二氢萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种，上述基团可以被一个或多个氘所取代。
优选的，所述式1-a选自如下所示基团中的一种，
所述m1选自0、1、2、3或4；所述m2选自0、1、2、3或4；所述m3选自0、1、2、3、4或5；所述m4选自0、1、2、3、4或5；所述m5选自0、1、2、3、4、5或6；所述m6选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述m7选自0、1、2或3。
再优选的，所述式1-a选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述R5、R6、R7、R8相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的甲基芴基、取代或未取代的苯基芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种，或者相邻两个R5、两个R6、两个R7、两个R8可以相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述R5、R6、R7、R8相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、茚基、二氢萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种，上述基团可以被一个或多个氘所取代。
优选的，所述式1-b选自如下所示基团中的一种，
所述s1选自0、1或2；所述s2选自0或1；
所述r1选自0、1、2、3或4；所述r2选自0、1、2或3；所述r3选自0、1或2；所述r4选自0或1；所述r5选自0、1、2、3、4、5或6；所述r6选自0、1、2、3、4或5；所述r7选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述r8选自0、1、2、3、4、5、6或7。
再优选的，所述式1-b选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Y选自O、S或NRc；
所述Rc选自甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种，上述基团可以被一个或多个氘所取代；
所述Rt选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的甲基芴基、取代或未取代的苯基芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种，或者相邻两个Rt相互键合形成取代或未取代苯环；
所述Rd选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的甲基芴基、取代或未取代的苯基芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种。
再优选的，所述式1-b选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Y选自O或S；
优选的，所述Rt选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合；
优选的，所述Rd选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合。
优选的，所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键、或如下所示基团中的一种或其组合，
所述v相同或不同的选自CRf或N；
所述Rf选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻两个Rf相互键合形成取代或未取代的环；
所述Z选自O、S、CRgRh或者NRi；
所述Rg、Rh相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻Rg、Rh相互键合形成取代或未取代的环；
所述Ri选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种。
再优选的，所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键，或者如下所示基团中的一种或其组合，
所述Rf相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种，相邻两个Rf相互键合形成取代或未取代苯环；
所述Rj相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种；
所述t1选自0、1、2、3或4；所述t2选自0、1、2、3、4、5或6；所述t3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述t4选自0、1、2或3；所述t5选自0、1或2；所述t6选自0或1；所述t7选自0、1、2、3、4或5；所述t8选自0、1、2、3、4、5、6或7。
更优选的，所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键，或者如下所示基团中的一种或其组合，
所述Rf相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种；
所述Rj相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三氟甲基、三甲基硅甲烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种。
优选的，所述三芳胺类化合物选自如下所示结构中的任意一种，
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
以上列举了本发明式1所示的三芳胺类化合物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
另外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有上述本发明的三芳胺类化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于所述阴极与所述阳极之间或所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层含有上述本发明的三芳胺类化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于所述阴极与所述阳极之间，所述有机物层包括空穴传输区域，所述空穴传输区域含有上述本发明的三芳胺类化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于所述阴极与所述阳极之间，所述有机物层包括空穴传输区域，所述空穴传输区域包括空穴传输层，所述空穴传输层含有上述本发明的三芳胺类化合物。
优选的，所述空穴传输层包括第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层，所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和发光层之间，所述第三空穴传输层位于第二空穴传输层和发光层之间，所述第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层中的至少一层含有上述本发明的三芳胺类化合物。
优选的，所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和发光层之间，所述第一空穴传输层中含有上述本发明的三芳胺类化合物。
优选的，所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和发光层之间，所述第二空穴传输层中含有上述本发明的三芳胺类化合物。
优选的，所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和发光层之间，所述第一空穴传输层和第二空穴传输层中含有上述本发明的三芳胺类化合物。
优选的，所述空穴传输层包括第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层，所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和发光层之间，所述第三空穴传输层位于第二空穴传输层和发光层之间，所述第三空穴传输层中含有上述本发明的三芳胺类化合物。
本发明的有机电致发光器件的功能层可以含有如下所述功能层中的至少一种，空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。凡是具有空穴注入和/或传输性质的功能层、电子注入和/或传输性质的功能层、发光性质的功能层或者光取出性质的功能层都应包含在内。每个功能层可以由单层薄膜构成，也可以由多层薄膜构成，每一层薄膜可以仅由一种材料组成也可以由多种材料组成。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
本发明的阳极优选具有较高的功函数的材料，使得空穴顺利进入有机层。多采用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等，但不限于此。所述阳极材料的具体实例可包括金(Au)、铂(Pt)、铝(Al)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡(ITO)、氧化锌(ZnO)、二氧化锡(SnO2)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)、聚苯胺等，但不限于此。
本发明的空穴注入层优选具有较好的空穴注入能力的材料。空穴注入材料包含银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁化合物，联苯胺类化合物，吩嗪类化合物等材料，但不限于此。所述空穴注入材料具体实例可包括N,N'-双[4-二(间甲苯基)氨基苯基]-N,N'-二苯基联苯胺(DNTPD)、4,4',4"-三(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)三苯胺(1-TNATA)、4,4',4'-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HAT-CN)等，但不限于此。
本发明的空穴传输层优选具有较好的空穴传输性能的材料。空穴传输材料包含咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等，但不限于此。所述空穴传输材料具体实例可包括N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N4,N4'-二(联苯-4-基)-N4,N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺(TPD-10)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCB)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，但不限于此。优选本发明式1的三芳胺类化合物。
本发明的电子阻挡层优选具有较好的空穴传输能力以及阻挡电子能力的材料。电子阻挡材料包含芳胺衍生物、咔唑衍生物等，但不限于此。所述电子阻挡材料具体实例可包括N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、N,N-二([1,1'-联苯]-4-)-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺等，但不限于此。优选本发明式1的三芳胺类化合物。
本发明的发光层，包含主体材料和掺杂材料。发光层可为单一的发光层，也可为横向或纵向叠加在一起的复合发光层。主体材料和掺杂材料的掺杂比例，可根据所用的材料而决定，通常掺杂材料的掺杂比例为0.01％～20％，优选为0.1％～15％，更优选为1％～10％。发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，同时需要恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料。所述主体材料包含杂环类化合物，芳族胺化合物，稠合芳族环衍生物，金属配合物，含硅类化合物等，但不限于此。具体实例可包括4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(MCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等，但不限于此。掺杂材料可为红色发光材料、绿色发光材料、蓝色发光材料。所述掺杂材料包含重金属配合物、磷光发光性的稀土类金属配合物等，但不限于此。具体实例可包括三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、二(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)合铱(Ir(ppy)2(acac))、二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))、三(1-苯基-异喹啉)合铱(Ir(piq)3)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)等，但不限于此。
本发明的空穴阻挡层优选具有较好的电子传输能力以及阻挡空穴能力的材料。所述空穴阻挡材料包含金属配合物、杂芳族化合物等，但不限于此。具体实例可包括二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)等，但不限于此。
本发明的电子传输层优选具有较好的稳定性、较高的电子迁移率的材料。所述电子传输材料包含金属螯合物、氧杂噁唑衍生物、噻唑衍生物、二氮唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、喹啉衍生物、菲罗啉衍生物、苯并咪唑衍生物等，但不限于此。具体实例可包括8-羟基喹啉铝(Alq3)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-苯基)-1-苯基)-1H-菲[9,10-d]咪唑(ADN-PAimi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(BCP)、4,4'双(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)联苯(BTB)等，但不限于此。
本发明的电子注入层优选与临近的有机传输材料或主体材料等的势垒相差较小的材料，同时具有从阴极注入电子的效应。所述电子注入层材料包含金属、金属化合物、金属氧化物等，但不限于此。具体实例可包括镱(Yb)、氟化锂(LiF)、氟化镁(MgF2)、8-羟基喹啉锂(LiQ)、碳酸铯(Cs2CO3)、醋酸铷(CH3COORb)等，但不限于此。
本发明的阴极优选具有较低的功函数的材料。所述的阴极材料包含金属、金属合金等，但不限于此。所述阴极材料的具体实例可包括铝(Al)、银(Ag)、金(Au)、锂(Li)、镁(Mg)、镁银合金(Mg:Ag)、锂铝合金(Li:Al)等，但不限于此。
本发明的覆盖层材料具有将陷于器件内的光耦合出来的作用。所述的覆盖层材料包含芳胺衍生物、金属化合物、咔唑衍生物等，但不限于此。具体实例可包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)等，但不限于此。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域、照明领域以及平面光源领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如手机、平板电脑、平板电视、智能手表、VR、车载系统、数码照相机、可穿戴设备等。
以下实施例更详细地说明了本发明，但是，下述实施例只是用于例示本说明书，而本说明书的范围并不现定于这些实施例。
合成实施例
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)。
对本发明式1所示的三胺类化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳氮偶联反应等，本发明式1所示的三芳胺类化合物如可以采用如下所示的合成路线进行制备。
合成路线：
所述Xn为卤素，例如Xn相同或不同的选自Cl、Br、I。
合成实施例1：化合物11的合成
中间体A-11的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(500mL)，a-11(16.57g，50.00mmol)、b-11(19.87g，50.00mmol)、Pd(OAc)2(0.17g，0.75mmol)、叔丁醇钠(9.61g，100.00mmol)和三叔丁基膦(0.30g，1.50mmol)，搅拌溶解，并回流反应4.5小时。反应结束后，向反应液中加入二氯甲烷和蒸馏水搅拌，分液萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后，除去溶剂，用环己烷：乙酸乙酯＝9:1作为洗脱剂柱层析分离提纯精制，得到中间体A-11(24.62g，产率76％)，HPLC检测固体纯度≧99.80％。质谱m/z：647.2626(理论值：647.2613)。
化合物11的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(300mL)，A-11(19.43g，30.00mmol)、c-11(10.48g，30.00mmol)、Pd2(dba)3(0.27g，0.30mmol)、叔丁醇钠(5.77g，60.00mmol)和BINAP(0.59g，0.90mmol)，搅拌溶解，并回流反应4小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，用硅藻土过滤，浓缩滤液，用甲苯重结晶，抽滤并用甲苯淋洗得重结晶固体，得到化合物11(19.51g，产率71％)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：915.3510(理论值：915.3501)。理论元素含量(％)C70H45NO：C,91.77；H,4.95；N,1.53。实测元素含量(％)：C,91.80；H,4.91；N,1.56。
合成实施例2：化合物19的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-19、c-19，得到化合物19(17.19g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：763.2856(理论值：763.2875)。理论元素含量(％)C58H37NO：C,91.19；H,4.88；N,1.83。实测元素含量(％)：C,91.21；H,4.90；N,1.79。
合成实施例3：化合物40的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-40、b-40、c-40，得到化合物40(18.67g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：888.3155(理论值：888.3141)。理论元素含量(％)C67H40N2O：C,90.51；H,4.54；N,3.15。实测元素含量(％)：C,90.48；H,4.52；N,3.11。
合成实施例4：化合物54的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-54、b-54、c-54，得到化合物54(19.02g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：945.3957(理论值：945.3971)。理论元素含量(％)C72H51NO：C,91.40；H,5.43；N,1.48。实测元素含量(％)：C,91.44；H,5.39；N,1.50。
合成实施例5：化合物60的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-60、b-19、c-60，得到化合物60(18.40g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：839.3196(理论值：839.3188)。理论元素含量(％)C64H41NO：C,91.51；H,4.92；N,1.67。实测元素含量(％)：C,91.49；H,4.89；N,1.72。
合成实施例6：化合物141的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-141、c-141，得到化合物141(18.45g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：853.3363(理论值：853.3345)。理论元素含量(％)C65H43NO：C,91.41；H,5.08；N,1.64。实测元素含量(％)：C,91.39；H,5.11；N,1.61。
合成实施例7：化合物153的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-153、c-153，得到化合物153(18.43g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：829.4118(理论值：829.4129)。理论元素含量(％)C62H35D10NO：C,89.71；H,6.68；N,1.69。实测元素含量(％)：C,89.66；H,6.70；N,1.72。
合成实施例8：化合物161的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-60、b-161、c-161，得到化合物161(18.48g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：879.3510(理论值：879.3501)。理论元素含量(％)C67H45NO：C,91.44；H,5.15；N,1.59。实测元素含量(％)：C,91.48；H,5.12；N,1.61。
合成实施例9：化合物164的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-40、b-164、c-164，得到化合物164(18.16g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：889.3332(理论值：889.3345)。理论元素含量(％)C68H43NO：C,91.76；H,4.87；N,1.57。实测元素含量(％)：C,91.80；H,4.84；N,1.60。
合成实施例10：化合物165的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-60、b-165、c-165，得到化合物165(18.77g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：947.4048(理论值：947.4065)。理论元素含量(％)C72H45D4NO：C,91.20；H,5.63；N,1.48。实测元素含量(％)：C,91.18；H,5.68；N,1.45。
合成实施例11：化合物169的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-169、c-169，得到化合物169(18.09g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：899.4078(理论值：899.4065)。理论元素含量(％)C68H45D4NO：C,90.73；H,5.93；N,1.56。实测元素含量(％)：C,90.70；H,5.95；N,1.60。
合成实施例12：化合物185的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-185、c-185，得到化合物185(18.45g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：890.3289(理论值：890.3297)。理论元素含量(％)C67H42N2O：C,90.31；H,4.75；N,3.14。实测元素含量(％)：C,90.27；H,4.78；N,3.10。
合成实施例13：化合物206的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-206、c-206，得到化合物206(18.60g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：837.3020(理论值：837.3032)。理论元素含量(％)C64H39NO：C,91.73；H,4.69；N,1.67。实测元素含量(％)：C,91.68；H,4.72；N,1.70。
合成实施例14：化合物233的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-60、b-233、c-233，得到化合物233(17.14g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：761.2729(理论值：761.2719)。理论元素含量(％)C58H35NO：C,91.43；H,4.63；N,1.84。实测元素含量(％)：C,91.46；H,4.60；N,1.82。
合成实施例15：化合物257的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-257、b-206、c-257，得到化合物257(18.37g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：913.3330(理论值：913.3345)。理论元素含量(％)C70H43NO：C,91.98；H,4.74；N,1.53。实测元素含量(％)：C,91.93；H,4.77；N,1.50。
合成实施例16：化合物264的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-264、b-233、c-264，得到化合物264(18.96g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：986.4148(理论值：986.4136)。理论元素含量(％)C70H50D5NOSi2：C,85.15；H,6.12；N,1.42。实测元素含量(％)：C,85.18；H,6.09；N,1.39。
合成实施例17：化合物267的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-267、c-267，得到化合物267(19.38g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：949.4270(理论值：949.4284)。理论元素含量(％)C72H55NO：C,91.01；H,5.83；N,1.47。实测元素含量(％)：C,91.06；H,5.79；N,1.44。
合成实施例18：化合物273的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-273、c-273，得到化合物273(18.58g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：859.3805(理论值：859.3814)。理论元素含量(％)C65H49NO：C,90.77；H,5.74；N,1.63。实测元素含量(％)：C,90.73；H,5.76；N,1.59。
合成实施例19：化合物314的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-60、b-314、c-314，得到化合物314(18.74g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：931.3289(理论值：931.3273)。理论元素含量(％)C70H45NS：C,90.19；H,4.87；N,1.50。实测元素含量(％)：C,90.22；H,4.90；N,1.45。
合成实施例20：化合物333的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-54、b-333、c-333，得到化合物333(18.53g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：869.3127(理论值：869.3116)。理论元素含量(％)C65H43NS：C,89.72；H,4.98；N,1.61。实测元素含量(％)：C,89.68；H,4.95；N,1.65。
合成实施例21：化合物334的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-334、b-206、c-334，得到化合物334(17.64g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：783.2888(理论值：783.2898)。理论元素含量(％)C58H33D4NS：C,88.85；H,5.27；N,1.79。实测元素含量(％)：C,88.89；H,5.30；N,1.75。
合成实施例22：化合物358的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-358、c-358，得到化合物358(19.03g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：905.4064(理论值：905.4055)。理论元素含量(％)C67H55NS：C,88.80；H,6.12；N,1.55。实测元素含量(％)：C,88.76；H,6.09；N,1.59。
合成实施例23：化合物360的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-60、b-360、c-360，得到化合物360(18.94g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：927.3339(理论值：927.3355)。理论元素含量(％)C67H49NSSi：C,86.69；H,5.32；N,1.51。实测元素含量(％)：C,86.73；H,5.29；N,1.49。
合成实施例24：化合物370的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-370、c-370，得到化合物370(18.30g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：883.3263(理论值：883.3273)。理论元素含量(％)C66H45NS：C,89.66；H,5.13；N,1.58。实测元素含量(％)：C,89.70；H,5.08；N,1.60。
合成实施例25：化合物378的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-378、b-378、c-378，得到化合物378(17.81g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：885.3411(理论值：885.3429)。理论元素含量(％)C66H47NS：C,89.46；H,5.35；N,1.58。实测元素含量(％)：C,89.50；H,5.32；N,1.60。
合成实施例26：化合物419的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-206、c-419，得到化合物419(18.70g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：853.2823(理论值：853.2803)。理论元素含量(％)C64H39NS：C,90.00；H,4.60；N,1.64。实测元素含量(％)：C,90.04；H,4.58；N,1.61。
合成实施例27：化合物460的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-460、b-460、c-460，得到化合物460(18.76g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：961.3733(理论值：961.3742)。理论元素含量(％)C72H51NS：C,89.87；H,5.34；N,1.46。实测元素含量(％)：C,89.92；H,5.31；N,1.44。
合成实施例28：化合物463的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-60、b-463、c-463，得到化合物463(17.70g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：854.2770(理论值：854.2756)。理论元素含量(％)C63H38N2S：C,88.49；H,4.48；N,3.28。实测元素含量(％)：C,88.52；H,4.51；N,3.30。
合成实施例29：化合物474的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-11、c-11分别替换为等摩尔的b-474、c-474，得到化合物474(18.17g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：903.2972(理论值：903.2960)。理论元素含量(％)C68H41NS：C,90.33；H,4.57；N,1.55。实测元素含量(％)：C,90.29；H,4.60；N,1.58。
合成实施例30：化合物505的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-11、b-11、c-11分别替换为等摩尔的a-505、b-505、c-505，得到化合物505(19.30g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：945.3412(理论值：945.3429)。理论元素含量(％)C71H47NS：C,90.12；H,5.01；N,1.48。实测元素含量(％)：C,90.09；H,5.05；N,1.50。
器件实施例
在本发明中，ITO玻璃基板和ITO/Ag/ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
实施例1：有机电致发光器件1的制备
在ITO/Ag/ITO阳极上真空蒸镀DNTPD作为空穴注入层，厚度为60nm；在空穴注入层上真空蒸镀本发明化合物19作为空穴传输层，厚度为118nm；在空穴传输层上真空蒸镀主体材料RH-1，掺杂材料RD-1，二者以RH-1:RD-1＝98:2(wt％)的比例掺杂形成发光层，厚度为22nm；在发光层上真空蒸镀ET:LiQ＝1:1(wt％)作为电子传输层，厚度为27nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.1nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg:Ag＝1:9作为阴极，厚度为12nm；然后再阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层，厚度为70nm。
实施例2～20：有机电致发光器件2～20的制备
将实施例1空穴传输层中的化合物19分别换成化合物60、化合物141、化合物153、化合物165、化合物169、化合物185、化合物206、化合物233、化合物257、化合物264、化合物267、化合物273、化合物334、化合物358、化合物360、化合物370、化合物378、化合物419、化合物505，其他步骤相同，得到有机电致发光器件2～20。
对比例1～2：对比有机电致发光器件1～2的制备
将实施例1空穴传输层中的化合物19分别换成R-1、R-2，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件1～2。
本发明实施例1～20以及对比例1～2制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
/>
由表1可以看出，与对比器件1～2相比，本发明的有机电致发光器件具有更低的驱动电压，更高的发光效率以及更长的使用寿命，器件的性能更加优异。
实施例21：有机电致发光器件21的制备
在ITO/Ag/ITO阳极上真空蒸镀DNTPD作为空穴注入层，厚度为60nm；在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为第一空穴传输层，厚度为75nm；在第一空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物11作为第二空穴传输层，厚度为65nm；在第二空穴传输层上真空蒸镀主体材料CBP，掺杂材料Ir(piq)2(acac)，二者以CBP:Ir(piq)2(acac)＝98:2(wt％)的比例掺杂形成发光层，厚度为22nm；在发光层上真空蒸镀BCP:LiQ＝1:1(wt％)作为电子传输层，厚度为29nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.9nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg:Ag＝1:9作为阴极，厚度为14nm；然后再阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层，厚度为73nm。
实施例22～40：有机电致发光器件22～40的制备
将实施例21第二空穴传输层中的化合物11分别换成化合物19、化合物54、化合物60、化合物141、化合物161、化合物164、化合物169、化合物206、化合物233、化合物257、化合物267、化合物273、化合物314、化合物333、化合物360、化合物419、化合物460、化合物463、化合物474，其他步骤相同，得到有机电致发光器件22～40。
对比例3～4：对比有机电致发光器件3～4的制备
将实施例21第二空穴传输层中的化合物11分别换成R-3、R-4，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件3～4。
本发明实施例21～40以及对比例3～4制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
由表2可以看出，第二空穴传输层中含有本发明式1的三芳胺类化合物的有机电致发光器件相比于对比器件而言，具有较低的驱动电压，较高的发光效率以及较长的使用寿命。
实施例41：有机电致发光器件41的制备
在ITO阳极上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，厚度为12nm；在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为第一空穴传输层，厚度为70nm；在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-2作为第二空穴传输层，厚度为40nm；在第二空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物11作为第三空穴传输层，厚度为35nm；在第三空穴传输层上真空蒸镀主体材料CBP，掺杂材料GD-1，二者以CBP:GD-1＝92:8(wt％)的比例掺杂形成发光层，厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀BCP:LiQ＝1:1(wt％)作为电子传输层，厚度为28nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.0nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，厚度为110nm。
实施例42～60：有机电致发光器件42～60的制备
将实施例41第三空穴传输层中的化合物11分别换成化合物19、化合物40、化合物54、化合物60、化合物161、化合物164、化合物169、化合物206、化合物233、化合物267、化合物314、化合物333、化合物360、化合物378、化合物419、化合物460、化合物463、化合物474、化合物505，其他步骤相同，得到有机电致发光器件42～60。
对比例5～6：对比有机电致发光器件5～6的制备
将实施例41第三空穴传输层中的化合物11分别换成R-4、R-5，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件5～6。
本发明实施例41～60以及对比例5～6制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表3所示。
表3有机电致发光器件的发光特性测试数据
/>
由表3可以看出，与对比器件5～6相比，含有本发明式1的三芳胺类化合物的有机电致发光器件具有更低的驱动电压，更高的发光效率，器件的性能更加优异。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种三芳胺类化合物，其特征在于，由下述式1表示，
其中，所述R1、R2、R3、R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻两个R1、两个R2、两个R3、两个R4可以相互键合形成取代或未取代的环；
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1、2、3或4；所述n3选自0、1、2、3或4；所述n4选自0、1、2、3或4；
所述Ar1选自如下式1-a所示的基团，
所述“*”表示与桥连L1的连接位点；
所述W选自单键或CRaRb；
所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
所述R5、R6、R7、R8相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻两个R5、两个R6、两个R7、两个R8可以相互键合形成取代或未取代的环；
所述u1选自0或1；
所述m1选自0、1、2、3或4；所述m2选自0、1、2、3或4；所述m3选自0、1、2、3、4或5；所述m4选自0、1、2、3、4或5；
所述Ar2选自如下式1-b所示的基团，
所述Y选自O、S或NRc；
所述x相同或不同的选自CRt或N；
所述Rc选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
所述Rt选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻两个Rt相互键合形成取代或未取代的环；
所述Rd选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
所述s1选自0、1或2；
所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物，其特征在于，所述三芳胺类化合物选自式1-1～式1-3中的一种，
3.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物，其特征在于，所述选自如下所示基团中的一种，
所述R1、R2、R3、R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的甲基芴基、取代或未取代的苯基芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种，或者相邻两个R1、两个R2、两个R3、两个R4可以相互键合形成取代或未取代的环；
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1、2、3或4；所述n3选自0、1、2、3或4；所述n4选自0、1、2、3或4；所述n5选自0、1、2或3；所述n6选自0、1、2、3、4、5或6；所述n7选自0、1、2、3、4或5。
4.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物，其特征在于，所述式1-a选自如下所示基团中的一种，
所述m1选自0、1、2、3或4；所述m2选自0、1、2、3或4；所述m3选自0、1、2、3、4或5；所述m4选自0、1、2、3、4或5；所述m5选自0、1、2、3、4、5或6；所述m6选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述m7选自0、1、2或3。
5.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物，其特征在于，所述式1-b选自如下所示基团中的一种，
所述s1选自0、1或2；所述s2选自0或1；
所述r1选自0、1、2、3或4；所述r2选自0、1、2或3；所述r3选自0、1或2；所述r4选自0或1；所述r5选自0、1、2、3、4、5或6；所述r6选自0、1、2、3、4或5；所述r7选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述r8选自0、1、2、3、4、5、6或7。
6.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物，其特征在于，所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键、或如下所示基团中的一种或其组合，
所述v相同或不同的选自CRf或N；
所述Rf选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻两个Rf相互键合形成取代或未取代的环；
所述Z选自O、S、CRgRh或者NRi；
所述Rg、Rh相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，或者相邻Rg、Rh相互键合形成取代或未取代的环；
所述Ri选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种。
7.根据权利要求1所述的三芳胺类化合物，其特征在于，所述三芳胺类化合物选自如下所示结构中的任意一种，
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件含有权利要求1～7任一项所述的三芳胺类化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于所述阴极与所述阳极之间或所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层含有权利要求1～7任一项所述的三芳胺类化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于所述阴极与所述阳极之间，所述有机物层包括空穴传输区域，所述空穴传输区域含有权利要求1～7任一项所述的三芳胺类化合物。
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