CN117105945A - 一种吲哚并咔唑化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种吲哚并咔唑化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明的吲哚并咔唑化合物具有较高的三线态能级和载流子迁移率、良好的成膜性以及稳定性，作为发光层主体材料应用于有机电致发光器件中，能够提高发光层内激子的复合效率，也能将激子限制在客体材料中，抑制能量从客体到主体材料的回传过程，从而提高发光效率、降低驱动电压、延长使用寿命。可应用于显示、照明以及有机太阳能电池等领域。

Description

一种吲哚并咔唑化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种吲哚并咔唑化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是一种有机材料在外加电场的作用下，将电能直接转化为光能的技术。其原理是在外加电场的作用下，由电极注入载流子，载流子经过有机功能层后，在发光层复合形成激子，激子跃迁从而发光。有机电致发光器件具有视角宽、响应速度快、发光效率高、色彩丰富、低能耗、轻薄、制造工艺简单、可实现柔性显示等优点，已经广泛应用于显示、照明等多个领域。
目前，有机电致发光器件多采用三明治结构，在阴极和阳极之间设置有机功能层。有机功能层根据功能不同可以分为空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。在器件结构优化后，各个功能层材料的选择便成为影响器件性能的重要因素。其中，发光层普遍采用主-客体结构，从载流子传输层迁移来的电子和空穴先被发光层内主体分子捕获，分别迁移至LUMO和HOMO能级复合成激子，然后才是能量的传递。优良的发光层主体材料需要具备以下特点：首先，主体材料的三线态能级高于客体材料，有效阻止从客体材料到主体材料的能量回传，并将三线态激子局限在客体分子上；其次，主体材料中电子和空穴的传输平衡，将激子复合区域限制在发光层内，使激子复合区域较宽，并避免激子向发光层以外移动，进而提高器件的发光效率。然而载流子的复合区域宽会使激子浓度变低，减少三线态激子淬灭，有效防止在高电流密度下出现急剧的效率滑落；同时，主体材料的HOMO/LUMO能级与相邻空穴传输层、电子传输层相应的能级匹配，以获得较小的注入势垒，降低器件的驱动电压；另外，主体材料也需要具有良好的热稳定性和成膜性，降低在加热过程中的相分离几率，从而延长器件的使用寿命。
因此，设计开发新型且性能优异的发光层主体材料是目前需要解决的重要问题。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供了一种吲哚并咔唑化合物及其有机电致发光器件。
本发明提供了一种吲哚并咔唑化合物，由下述式1-1或1-2表示，
其中，所述环A、环B、环C相同或不同的选自取代或未取代的C6～C30的芳环、取代或未取代的C2～C30的杂芳环中的一种；
所述Ar1、Ar2至少一个选自如下式1-a所示的基团，其余的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合：
所述*表示与L1、L2连接的位点；
所述z相同或不同的选自CH或者N；
所述R1、R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻R1、R2键合形成取代或未取代的环，且不形成螺芴环；
所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Ra、相邻两个Rb键合形成取代或未取代的环；
所述环D选自如式1-b所示的基团，
所述＊表示与稠合的位点，环D的稠合方向和位置是任意的；
所述X选自O、S或S(O)2；所述X1选自单键、O、S或C(Rc)2；
所述Rc选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Rc键合形成取代或未取代的环；
所述Rd选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Rd键合形成取代或未取代的环；
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1或2；所述m1选自0、1或2；
所述L1、L2相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚氮杂菲基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有上述本发明的吲哚并咔唑化合物。
有益效果：本发明式1-1或1-2的吲哚并咔唑化合物具有较高的三线态能级、较高的载流子迁移率、良好的成膜性以及稳定性，作为发光层主体材料应用于有机电致发光器件中，不仅有效平衡发光层内的电子和空穴，使其高效复合形成激子；也能将三线态激子限制在客体材料中，并抑制能量从客体材料到主体材料的回传过程，从而提高器件的发光效率、降低器件的驱动电压、延长器件的使用寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素包括氟、氯、溴、碘。
本发明中，“取代或未取代的ZZ基”中的“未取代ZZ基”表示“ZZ基”的氢原子未被取代基替代。例如，“取代或未取代的C6～C60的芳基”中“未取代的芳基”是指“芳基”的氢原子未被取代基替代。以此类推。
本发明中，“取代或未取代的CXX～CYY的ZZ基”中的“CXX～CYY”表示未取代的“ZZ基”中的碳原子数，“ZZ基”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数。例如，“取代或未取代的C6～C60的芳基”中的“C6～C60”表示未取代的“芳基”中的碳原子数，“芳基”具有取代基时，不包含取代基中的碳原子数。“取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基”中的“C3～C25”表示未取代的“脂环”中的碳原子数，“脂环”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数；“C6～C30”表示未取代的“芳环”中的碳原子数，“芳环”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数。以此类推。
在本发明中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/> 可表示/>以此类推。
在本发明中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/> 可表示 可表示/> 以此类推。
本发明中“相邻两个基团键合成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为不饱和脂肪族烃环，所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。具体如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、八元环、稠合环、螺环等，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时，所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括如下所述基团，氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷氧基、取代或未取代的C6～C20芳氧基、取代或未取代的C2～C15的杂环基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基等。优选如下所述基团：氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、异莰烷基、葑烷基、甲硅烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、基、荧蒽基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、茚基、二氢萘基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并二噁茂基、苯并二硫醚基、二氢异苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并噻吩基、二氢异苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基等。此外，上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的。两个相邻的取代基可以键合成环。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基。所述烷基可以是直链烷基或支链烷基。本发明所述的链状烷基的碳原子数为三以上时，包含其异构体，例如丙基包含正丙基和异丙基；丁基包括正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，以此类推。所述烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但不限于此。所述烷基的碳原子数为C1～C30，优选为C1～C25，优选为C1～C20，优选为C1～C15，再优选为C1～C10。
本发明所述的甲硅烷基是指-Si(Rk)3基团，其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为C1～C20，优选为C1～C15，再优选为C1～C10，最优选为C1～C8。所述环烷基的碳原子数优选为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C10，最优选为C3～C7。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基。实例可包含三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、三环戊烷基甲硅烷基、三环己烷基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三联苯基甲硅烷基、三吡啶基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基。所述环烷基包括单环环烷基、多环环烷基、桥环环烷基。所述环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、葑烷基、异莰烷基等，但不限于此。所述环烷基的碳原子数为C3～C30，优选为C3～C25，优选为C3～C20，优选为C3～C15，更优选为C3～C10。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者其组合。所述芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、螺蒽芴基、芘基、基、荧蒽基等，但不限于此。所述芳基的碳原子数为C6～C60，优选为C6～C30，优选为C6～C25，再优选为C6～C20。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，苯并呋喃基、萘并呋喃基、菲并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、菲并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、吲哚基、萘并吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基、螺芴氮杂蒽基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二氢吖啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基等，但不限于此。所述杂芳基的碳原子数为C2～C60，优选为C2～C30，优选为C2～C25，再优选为C3～C20。
本发明所述的脂环和芳环的稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述脂环和芳环的稠合环基实例包括但不限于如下所述的基团，苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环丁烯基、二氢茚基、茚基、四氢萘基、二氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环庚烯基等，但不限于此。所述脂环的碳原子数为C3～C30，优选为C3～C25，优选为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C10，更优选C3～C8。所述芳环的碳原子数为C6～C60，优选为C6～C30，优选为C6～C25，优选为C6～C18，再优选为C6～C12，更优选C6～C10。
本发明所述的脂环和杂芳环的稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述脂环和芳环的稠合环基实例包括但不限于如下所述的基团，吡啶并环丁烷基、吡啶并环戊烷基、吡啶并环己烷基、吡啶并环戊烯基、吡啶并环己烯基、嘧啶并环戊烷基、嘧啶并环己烷基等，但不限于此。所述脂环的碳原子数为C3～C30，优选为C3～C25，优选为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C10。所述杂芳环的碳原子数为C2～C60，优选为C2～C30，优选为C2～C25，优选为C2～C18，优选为C2～C12，更优选为C2～C10。
本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述亚芳基包括单环亚芳基、多环亚芳基、稠环亚芳基或者其组合。所述亚芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚萘并芴基、亚螺二芴基等，但不限于此。所述亚芳基的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C25，优选为C6～C20，更优选C6～C18。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉两个氢原子，剩下二价基团的总称。所述脂环和芳环的亚稠合环基的实例包括但不限于如下所述的基团，亚苯并环丙烷基、亚苯并环丁烷基、亚二氢茚基、亚茚基、亚四氢萘基、亚二氢萘基、亚苯并环庚烷基、亚苯并环丁烯基、亚苯并环庚烯基等，但不限于此。所述脂环的碳原子数为C3～C30，优选为C3～C25，优选为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C8。所述芳环的碳原子数为C6～C60，优选为C6～C30，优选为C6～C20，优选为C6～C18，优选为C6～C10。
本发明所述的脂环和杂芳环的亚稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉两个氢原子，剩下二价基团的总称。所述脂环和杂芳环的亚稠合环基的实例包括但不限于如下所述的基团，亚吡啶并环丁烷基、亚吡啶并环戊烷基、亚吡啶并环己烷基、亚吡啶并环戊烯基等，但不限于此。所述脂环的碳原子数为C3～C30，优选为C3～C25，优选为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C8。所述杂芳环的碳原子数为C2～C60，优选为C2～C30，优选为C2～C20，优选为C2～C18，优选为C2～C10。
本发明提供了一种吲哚并咔唑化合物，由下述式1-1或1-2表示，
其中，所述环A、环B、环C相同或不同的选自取代或未取代的C6～C30的芳环、取代或未取代的C2～C30的杂芳环中的一种；
所述Ar1、Ar2至少一个选自如下式1-a所示的基团，其余的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合：
所述*表示与L1、L2连接的位点；
所述z相同或不同的选自CH或者N；
所述R1、R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻R1、R2键合形成取代或未取代的环，且不形成螺芴环；
所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Ra、相邻两个Rb键合形成取代或未取代的环；
所述环D选自如式1-b所示的基团，
所述＊表示与稠合的位点，环D的稠合方向和位置是任意的；
所述X选自O、S或S(O)2；所述X1选自单键、O、S或C(Rc)2；
所述Rc选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Rc键合形成取代或未取代的环；
所述Rd选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Rd键合形成取代或未取代的环；
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1或2；所述m1选自0、1或2；
所述L1、L2相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚氮杂菲基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合。
本发明中，所述或者/>与相邻的环A、环B或环C的任意位置稠合。
优选的，所述式1-b选自如下所示基团的一种，
所述m1选自0、1或2；所述m2选自0、1、2、3或4；所述m3选自0、1、2或3；所述m4选自0、1、2、3、4、5或6；所述m5选自0、1、2、3、4或5；所述m6选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
再优选的，所述式1-b选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Rc相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、茚基、二氢萘基、二氢菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合，或者相邻两个Rc相互键合形成取代或未取代的螺环。
优选的，所述Rd相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、茚基、二氢萘基、二氢菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合，或者相邻两个Rd相互键合形成取代或未取代的苯环。
优选的，所述式1-a选自如下所示基团中的一种，
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1或2；所述n3选自0、1、2或3；所述n4选自0或1；所述n5选自0、1、2、3、4或5；所述n6选自0、1、2、3、4、5或6；所述m7选自0或1。
再优选的，所述式1-a选自如下所示基团中的一种，
/>
优选的，所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、环丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、茚基、二氢萘基、二氢菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合或者相邻两个Ra、两个Rb相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述R1、R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、环丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、茚基、二氢萘基、二氢菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合，或者相邻R1、R2可以形成下列螺环结构中的任意一种，
所述Rq相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、环丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、茚基、二氢萘基、二氢菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合；
所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3、4、5或6；所述q3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述q4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述q5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；所述q6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述q7选自0、1或2；所述q8选自0、1、2、3、4或5。
优选的，所述Ar1或者Ar2不为式1-a时，选自如下所示基团中的一种或其组合，
所述v相同或不同的选自C(Rf)或N；
所述Y选自O、S、C(R3R4)或NR5；所述Z选自O、S或NR6；
所述Rf选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Rf键合形成取代或未取代的环；
所述R3、R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻R3、R4键合形成取代或未取代的环；
所述R5、R6相同或不同的选自取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合。
优选的，所述Ar1或者Ar2不为式1-a时，选自如下所示基团中的一种或其组合，
所述Ri相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种或者其组合；
所述t1选自0、1、2、3、4或5；所述t2选自0、1、2、3或4；所述t3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述t4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述t5选自0、1、2或3；所述t6选自0、1或2；所述t7选自0、1、2、3、4、5或6；所述t8选自0或1；所述t9选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
所述k1选自0、1或2；所述k2选自0、1、2、3或4；所述k3选自0、1、2、3、4、5或6；所述k4选自0、1、2、3、4或5；k5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；k6选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述k7选自0、1、2或3。
进一步优选的，所述Rf相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的三甲基硅烷基、取代或未取代的三乙基硅烷基、取代或未取代的三苯基硅烷基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环戊烷基、取代或未取代的苯并环己烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的苯并环庚烯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基中的一种或其组合，或者相邻两个Rf相互键合形成取代或未取代的环。
再优选的，所述Rf相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、环丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、甲基芴基、苯基芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、茚基、二氢萘基、吡啶基、嘧啶基中的一种或其组合。
优选的，所述R3、R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的三甲基硅烷基、取代或未取代的三乙基硅烷基、取代或未取代的三苯基硅烷基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的苯并环庚烯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基中的一种，或者相邻R3、R4相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述R5、R6相同或不同的选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的三甲基硅烷基、取代或未取代的三乙基硅烷基、取代或未取代的三苯基硅烷基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的苯并环庚烯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基中的一种。
优选的，所述Ri相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、环丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、茚基、二氢萘基、二氢菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合。
优选的，所述环A、环C相同或不同的选自如下式s-1～s-13所示基团中的一种，所述环B选自如下式s-14～s-21所示基团中的一种，
所述s相同或不同的选自CH或N；
所述Rs选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Rs键合形成取代或未取代的环；
所述r1选自0、1、2、3或4；所述r2选自0、1、2、3、4、5或6；所述r3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述r4选自0、1或2。
再优选的，所述Rs选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、环丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、茚基、二氢萘基、二氢菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合，或者相邻两个Rs键合形成取代或未取代的环。
优选的，s-1～s-21所示基团中至多有3个s选自N，或者至多有两个s选自N，或者至多有一个s选自N。
优选的，所述L1、L2相同或不同的选自单键，或者如下所示基团中的一种或其组合，
所述Re相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Re键合形成取代或未取代的环；
所述Rg相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种或者其组合；
所述i1选自0、1、2、3或4；所述i2选自0、1、2、3、4、5或6；所述i3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述i4选自0、1、2或3；所述i5选自0、1或2；所述i6选自0、1、2、3、4或5；
所述c1选自0、1或2；所述c2选自0、1、2、3或4；所述c3选自0、1、2、3、4、5或6；所述c4选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
再优选的，所述Re相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的三甲基硅烷基、取代或未取代的三乙基硅烷基、取代或未取代的三苯基硅烷基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的苯并环庚烯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基中的一种，或者相邻两个Re相互键合形成取代或未取代的环。
再优选的，所述Rg相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、环丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、茚基、二氢萘基、二氢菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合。
优选的，所述吲哚并咔唑化合物选自如下所示结构中的任意一种，
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
以上列举了本发明式1-1或1-2所示的吲哚并咔唑化合物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以式1-1或1-2所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
另外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有上述本发明的吲哚并咔唑化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于所述阴极与所述阳极之间或所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层含有上述本发明的吲哚并咔唑化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层包括发光层，所述发光层含有上述本发明的吲哚并咔唑化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层包括发光层，所述发光层包括主体材料，所述主体材料含有上述本发明的吲哚并咔唑化合物。
本发明的有机电致发光器件的有机功能层可以含有空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。所述有机功能层可以由单层结构形成，也可以层叠以上有机层的多层结构形成，所述的各个有机功能层还可以包含一种或多种材料。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
本发明的阳极优选导电性良好，具有较高功函数的材料，包含金属氧化物、金属合金、金属、导电聚合物等，但不限于此。所述阳极材料的具体实例可包括金(Au)、银(Ag)、铂(Pt)、钯(Pd)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡(ITO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)、铝/镍(Al/Ni)、聚苯胺等，但不限于此。
本发明的空穴注入层优选空穴注入能力良好的材料，包含三芳胺类化合物、卟啉类化合物、苯乙烯化合物、聚噻吩及其衍生物、酞菁衍生物等，但不限于此。所述空穴注入材料具体实例可包括N,N'-双[4-二(间甲苯基)氨基苯基]-N,N'-二苯基联苯胺(DNTPD)、4,4',4"-三(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)三苯胺(1-TNATA)、4,4',4'-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HAT-CN)、三氧化钼(MoO3)、氧化钨(WO3)、聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)等，但不限于此。
本发明的空穴传输层优选空穴传输性能较强的材料，包含芳胺衍生物、咔唑衍生物、聚合物等，但不限于此。所述空穴传输材料具体实例可包括N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCB)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)等，但不限于此。
本发明的电子阻挡层优选阻挡电子能力较好的材料，包含芳胺衍生物、咔唑衍生物等，但不限于此。所述电子阻挡材料具体实例可包括N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、N,N-二([1,1'-联苯]-4-)-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺等，但不限于此。
本发明的发光层，包含主体材料和客体材料。本发明的发光层主体材料优选使用LUMO比客体材料高、HOMO比客体材料低的物质，包含杂环类化合物，芳族胺化合物，稠合芳族环衍生物，金属配合物，含硅类化合物等，但不限于此。具体实例可包括4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(MCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(8-羟基喹啉)锌(Znq2)等，但不限于此。优选本发明式1-1或1-2的吲哚并咔唑化合物。本发明式1-1或1-2的吲哚并咔唑化合物既可以单独作为主体材料，也可以与p-型主体材料或者n-型主体材料组合使用，当与p-型主体材料或者n-型主体材料组合使用时，本发明式1的吲哚并咔唑化合物和p-型主体材料或者n-型主体材料的重量比为1:99～99:1，优选为20:80～80:20。
本发明的客体材料，可以使用荧光性化合物，包括芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等；还可以使用磷光发光材料，例如铱络合物、铂络合物等金属络合物，但不限于此。具体实例可包括三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、三[2-(3-甲基-2-吡啶基)苯基]铱(Ir(3mppy)3)、二(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)合铱(Ir(ppy)2(acac))、双(2-苯并[H]喹啉-C2,N')(乙酰丙酮)合铱(Ir(bzq)2(acac))、二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))、三(1-苯基-异喹啉)合铱(Ir(piq)3)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)等，但不限于此。
本发明的空穴阻挡层优选具有阻挡空穴能力较强以及合适的HOMO/LUMO能级的材料，包含咪唑类、三唑类、菲啰啉衍生物等，但不限于此。具体实例可包括1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)等，但不限于此。
本发明的电子传输层优选具有吸电子能力较强的材料，包含金属配合物、杂芳族化合物、聚合物等，但不限于此。具体实例可包括8-羟基喹啉铝(Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(Al(4-Mq)3)、、二(8-羟基喹啉)合锌(II)(Znq)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(BCP)、4,4'双(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)联苯(BTB)等，但不限于此。
本发明的电子注入层优选电子注入能力较好的材料，包含金属、金属化合物、金属氧化物等，但不限于此。具体实例可包括钙(Ca)、镱(Yb)、氟化锂(LiF)、8-羟基喹啉锂(LiQ)、氟化钙(CaF2)、醋酸铷(CH3COORb)、氧化锂(Li2O)等，但不限于此。
本发明的阴极优选导电性能良好、具有较低功函数的材料，包含金属、金属合金等，但不限于此。所述阴极材料的具体实例可包括铝(Al)、银(Ag)、金(Au)、钙(Ca)、锶(Sr)、锂(Li)、镁(Mg)、镁银合金(Mg/Ag)、锂铝合金(Li/Al)等，但不限于此。
本发明的覆盖层材料优选具有较高的玻璃化转变温度、光取出性能优异的材料，包含芳胺衍生物、金属化合物、咔唑衍生物等，但不限于此。具体实例可包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)等，但不限于此。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于面板显示、照明领域、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、柔性OLED等领域，但不限于此。
以下实施例更详细地说明了本发明，但是，下述实施例只是用于例示本说明书，而本说明书的范围并不现定于这些实施例。
合成实施例
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)。
对本发明式1-1或1-2所示的吲哚并咔唑化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳氮偶联反应等，本发明式1-1或1-2所示的吲哚并咔唑化合物如可以采用如下所示的合成路线进行制备。
化合物的合成：
合成路线1：
合成路线2：
合成路线3，当-L1-Ar1与-L2-Ar2相同时：
合成路线4：
合成路线5：
合成路线6，当-L1-Ar1与-L2-Ar2相同时：
所述Xn为卤素，例如Xn相同或不同的选自Cl、Br、I。
合成实施例1：化合物1的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-1(9.97g，30.00mmol)、b-1(14.35g，45.00mmol)、铜粉(2.86g，45.00mmol)、18-冠醚-6(0.79g，3.00mmol)、碳酸钾(6.22g，45.00mmol)、DMF(200ml)、在回流的条件下搅拌15小时。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取后，有机层依次用水洗，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用硅胶柱层析进行纯化(二氯甲烷：石油醚＝1:4)，得到化合物1(13.65g，产率74％)；HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：614.2343(理论值：614.2358)。理论元素含量(％)C45H30N2O：C,87.92；H,4.92；N,4.56。实测元素含量(％)：C,87.89；H,4.96；N,4.60。
合成实施例2：化合物34的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-34、b-34，得到化合物34(14.92g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：690.2683(理论值：690.2671)。理论元素含量(％)C51H34N2O：C,88.67；H,4.96；N,4.06。实测元素含量(％)：C,88.70；H,4.92；N,4.10。
合成实施例3：化合物38的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-38、b-38，得到化合物38(12.90g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：589.2162(理论值：589.2154)。理论元素含量(％)C42H27N3O：C,85.55；H,4.62；N,7.13。实测元素含量(％)：C,85.58；H,4.64；N,7.09。
合成实施例4：化合物46的合成
中间体A-46的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-46(20.03g，50.00mmol)、b-46(16.39g，60.00mmol)、铜粉(3.81g，60.00mmol)、18-冠醚-6(1.32g，5.00mmol)、碳酸钾(8.29g，60.00mmol)、DMF(400ml)、在回流的条件下搅拌14小时。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取后，有机层依次用水洗，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到中间体A-46(19.86g，产率67％)；HPLC检测固体纯度≧99.87％。质谱m/z：592.2741(理论值：592.2730)。
化合物46的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-46(17.79g，30.00mmol)、c-46(14.35g，45.00mmol)、铜粉(2.86g，45.00mmol)、18-冠醚-6(0.79g，3.00mmol)、碳酸钾(8.29g，60.00mmol)和1,2-二氯苯(300ml)、在回流的条件下搅拌18小时。反应结束后，先加入蒸馏水，然后用乙酸乙酯进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，得到化合物46(18.38g，产率70％)；HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：874.3784(理论值：874.3775)。理论元素含量(％)C60H54N2OSi2：C,82.34；H,6.22；N,3.20。实测元素含量(％)：C,82.37；H,6.18；N,3.17。
合成实施例5：化合物52的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-52、b-52，得到化合物52(16.08g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：754.2607(理论值：754.2620)。理论元素含量(％)C55H34N2O2：C,87.51；H,4.54；N,3.71。实测元素含量(％)：C,87.48；H,4.58；N,3.69。
合成实施例6：化合物56的合成
按照合成实施例4相同的制备方法，将a-46、b-46、c-46分别替换为等摩尔的a-56、b-56、c-56，得到化合物56(17.43g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：866.3280(理论值：866.3297)。理论元素含量(％)C65H42N2O：C,90.04；H,4.88；N,3.23。实测元素含量(％)：C,90.08；H,4.85；N,3.19。
合成实施例7：化合物78的合成
按照合成实施例4相同的制备方法，将a-46、b-46、c-46分别替换为等摩尔的a-78、b-78、c-78，得到化合物78(17.49g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：924.4089(理论值：924.4080)。理论元素含量(％)C69H52N2O：C,89.58；H,5.67；N,3.03。实测元素含量(％)：C,89.61；H,5.62；N,3.06。
合成实施例8：化合物105的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-105、b-46，得到化合物105(14.75g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：664.2501(理论值：664.2515)。理论元素含量(％)C49H32N2O：C,88.53；H,4.85；N,4.21。实测元素含量(％)：C,88.49；H,4.87；N,4.17。
合成实施例9：化合物158的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-158、b-158，得到化合物158(16.00g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：740.2848(理论值：740.2828)。理论元素含量(％)C55H36N2O：C,89.16；H,4.90；N,3.78。实测元素含量(％)：C,89.20；H,4.87；N,3.81。
合成实施例10：化合物159的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1替换为等摩尔的a-159，得到化合物159(15.01g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：676.3276(理论值：676.3268)。理论元素含量(％)C49H20D12N2O：C,86.95；H,6.55；N,4.14。实测元素含量(％)：C,86.91；H,6.57；N,4.18。
合成实施例11：化合物163的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-163、b-163，得到化合物163(16.90g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：879.3238(理论值：879.3250)。理论元素含量(％)C65H41N3O：C,88.71；H,4.70；N,4.77。实测元素含量(％)：C,88.68；H,4.65；N,4.80。
合成实施例12：化合物164的合成
按照合成实施例4相同的制备方法，将a-46、b-46分别替换为等摩尔的a-164、b-164，得到化合物164(16.45g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：830.3281(理论值：830.3297)。理论元素含量(％)C62H42N2O：C,89.61；H,5.09；N,3.37。实测元素含量(％)：C,89.59；H,5.13；N,3.40。
合成实施例13：化合物171的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1替换为等摩尔的a-171，得到化合物171(15.36g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：720.3150(理论值：720.3141)。理论元素含量(％)C53H40N2O：C,88.30；H,5.59；N,3.89。实测元素含量(％)：C,88.27；H,5.63；N,3.91。
合成实施例14：化合物177的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-177、b-177，得到化合物177(13.99g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：666.2410(理论值：666.2420)。理论元素含量(％)C47H30N4O：C,84.66；H,4.54；N,8.40。实测元素含量(％)：C,84.70；H,4.51；N,8.36。
合成实施例15：化合物180的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-180、b-180，得到化合物180(17.07g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：874.3904(理论值：874.3923)。理论元素含量(％)C65H50N2O：C,89.21；H,5.76；N,3.20。实测元素含量(％)：C,89.25；H,5.80；N,3.17。
合成实施例16：化合物181的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-181、b-181，得到化合物181(15.74g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：782.2694(理论值：782.2682)。理论元素含量(％)C55H34N4O2：C,84.38；H,4.38；N,7.16。实测元素含量(％)：C,84.40；H,4.35；N,7.21。
合成实施例17：化合物190的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-190、b-190，得到化合物190(17.49g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：910.3781(理论值：910.3799)。理论元素含量(％)C68H34D8N2O：C,89.64；H,5.53；N,3.07。实测元素含量(％)：C,89.66；H,5.49；N,3.10。
合成实施例18：化合物197的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-197、b-197，得到化合物197(14.91g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：720.3151(理论值：720.3141)。理论元素含量(％)C53H40N2O：C,88.30；H,5.59；N,3.89。实测元素含量(％)：C,88.27；H,5.63；N,3.93。
合成实施例19：化合物206的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-206、b-206，得到化合物206(16.09g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：850.2943(理论值：850.2956)。理论元素含量(％)C61H34D4N2OS：C,86.09；H,4.97；N,3.29。实测元素含量(％)：C,86.12；H,4.93；N,3.31。
合成实施例20：化合物209的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-209、b-209，得到化合物209(17.16g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：816.3150(理论值：816.3141)。理论元素含量(％)C61H40N2O：C,89.68；H,4.94；N,3.43。实测元素含量(％)：C,89.72；H,4.90；N,3.45。
合成实施例21：化合物215的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-215、c-46，得到化合物215(15.79g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：773.3382(理论值：773.3393)。理论元素含量(％)C57H27D9N2O：C,88.46；H,5.86；N,3.62。实测元素含量(％)：C,88.50；H,5.82；N,3.59。
合成实施例22：化合物240的合成
按照合成实施例4相同的制备方法，将a-46、b-46、c-46分别替换为等摩尔的a-240、b-240、c-240，得到化合物240(17.03g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：872.2881(理论值：872.2861)。理论元素含量(％)C63H40N2OS：C,86.67；H,4.62；N,3.21。实测元素含量(％)：C,86.62；H,4.59；N,3.25。
合成实施例23：化合物294的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-105、b-294，得到化合物294(16.33g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：788.2842(理论值：788.2828)。理论元素含量(％)C59H36N2O：C,89.82；H,4.60；N,3.55。实测元素含量(％)：C,89.79；H,4.55；N,3.57。
合成实施例24：化合物336的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-336、b-336，得到化合物336(17.88g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：930.3254(理论值：930.3246)。理论元素含量(％)C69H42N2O2：C,89.01；H,4.55；N,3.01。实测元素含量(％)：C,89.05；H,4.50；N,3.03。
合成实施例25：化合物365的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-365、b-365，得到化合物365(14.63g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：706.2426(理论值：706.2443)。理论元素含量(％)C51H34N2S：C,86.65；H,4.85；N,3.96。实测元素含量(％)：C,86.62；H,4.89；N,3.94。
合成实施例26：化合物383的合成
按照合成实施例4相同的制备方法，将a-46、b-46、c-46分别替换为等摩尔的a-78、b-383、c-383，得到化合物383(15.66g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：778.2828(理论值：778.2838)。理论元素含量(％)C54H42N2SSi：C,83.25；H,5.43；N,3.60。实测元素含量(％)：C,83.29；H,5.40；N,3.56。
合成实施例27：化合物384的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-384、b-384，得到化合物384(14.32g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：681.2252(理论值：681.2239)。理论元素含量(％)C48H31N3S：C,84.55；H,4.58；N,6.16。实测元素含量(％)：C,84.59；H,4.60；N,6.12。
合成实施例28：化合物424的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-424、b-424，得到化合物424(16.12g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：756.2579(理论值：756.2599)。理论元素含量(％)C55H36N2S：C,87.27；H,4.79；N,3.70。实测元素含量(％)：C,87.30；H,4.81；N,3.66。
合成实施例29：化合物432的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-432、b-432，得到化合物432(15.02g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：685.2618(理论值：685.2600)。理论元素含量(％)C49H27D5N2S：C,85.81；H,5.44；N,4.08。实测元素含量(％)：C,85.79；H,5.47；N,4.13。
合成实施例30：化合物456的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-456、b-456，得到化合物456(15.03g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：770.2380(理论值：770.2392)。理论元素含量(％)C55H34N2OS：C,85.69；H,4.45；N,3.63。实测元素含量(％)：C,85.72；H,4.41；N,3.59。
合成实施例31：化合物461的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-461(9.19g，30.00mmol)、b-461(24.11g，72.00mmol)、铜粉(4.58g，72.00mmol)、18-冠醚-6(1.59g，6.00mmol)、碳酸钾(12.44g，90.00mmol)和1,2-二氯苯(600ml)、在回流的条件下搅拌17小时。反应结束后，先加入蒸馏水，然后用乙酸乙酯进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，得到化合物461(17.88g，产率66％)；HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：902.2779(理论值：902.2789)。理论元素含量(％)C64H42N2S2：C,85.11；H,4.69；N,3.10。实测元素含量(％)：C,85.07；H,4.72；N,3.06。
合成实施例32：化合物467的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-467、b-467，得到化合物467(14.99g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：757.2568(理论值：757.2552)。理论元素含量(％)C54H35N3S：C,85.57；H,4.65；N,5.54。实测元素含量(％)：C,85.60；H,4.61；N,5.56。
合成实施例33：化合物475的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-475、b-475，得到化合物475(14.53g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：756.2580(理论值：756.2599)。理论元素含量(％)C55H36N2S：C,87.27；H,4.79；N,3.70。实测元素含量(％)：C,87.31；H,4.83；N,3.68。
合成实施例34：化合物477的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-477、b-477，得到化合物477(15.23g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：780.2588(理论值：780.2599)。理论元素含量(％)C57H36N2S：C,87.66；H,4.65；N,3.59。实测元素含量(％)：C,87.70；H,4.60；N,3.61。
合成实施例35：化合物483的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-105、b-483，得到化合物483(13.63g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：630.2142(理论值：630.2130)。理论元素含量(％)C45H30N2S：C,85.68；H,4.79；N,4.44。实测元素含量(％)：C,85.70；H,4.74；N,4.48。
合成实施例36：化合物521的合成
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-1、b-1替换为等摩尔的a-521、b-521，得到化合物521(16.42g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：854.2748(理论值：854.2756)。理论元素含量(％)C63H38N2S：C,88.49；H,4.48；N,3.28。实测元素含量(％)：C,88.52；H,4.50；N,3.24。
器件实施例
在本发明中，ITO玻璃基板和ITO/Ag/ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
实施例1：有机电致发光器件1的制备
在ITO阳极上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，厚度为60nm；在空穴注入层上真空蒸镀TPD-10作为空穴传输层，厚度为60nm；在空穴传输层上以1:1(wt％)比例真空蒸镀主体材料RH-1和本发明化合物1作为主体材料，将掺杂材料RD-1以基于主体材料和掺杂材料的总量5wt％的掺杂量进行蒸镀，形成发光层，厚度为45nm；在发光层上真空蒸镀BCP:LiQ＝1:1(wt％)作为电子传输层，厚度为40nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.9nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，厚度为115nm。
实施例2～36：有机电致发光器件2～36的制备
将实施例1发光层中的化合物1分别换成化合物34、化合物38、化合物46、化合物52、化合物56、化合物78、化合物105、化合物158、化合物159、化合物163、化合物164、化合物171、化合物177、化合物180、化合物181、化合物190、化合物197、化合物206、化合物209、化合物215、化合物240、化合物294、化合物336、化合物365、化合物383、化合物384、化合物424、化合物432、化合物456、化合物461、化合物467、化合物475、化合物477、化合物483、化合物521，其他步骤相同，得到有机电致发光器件2～36。
对比例1～5：对比有机电致发光器件1～5的制备
将实施例1发光层中的化合物1分别换成R-1、R-2、R-3、R-4、R-5，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件1～5。
本发明实施例1～36以及对比例1～5制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
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由表1可以看出，发光层中含有本发明式1-1或1-2的吲哚并咔唑化合物的有机电致发光器件相比于对比器件而言，具有较低的驱动电压，较高的发光效率以及较长的使用寿命。
实施例37：有机电致发光器件37的制备
在ITO阳极上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，厚度为20nm；在空穴注入层上真空蒸镀BPBPA作为空穴传输层，厚度为52nm；在空穴传输层上以1:1(wt％)比例真空蒸镀主体材料GH-1和本发明化合物1作为主体材料，将掺杂材料Ir(ppy)2(acac)以基于主体材料和掺杂材料的总量8wt％的掺杂量进行蒸镀，形成发光层，厚度为40nm；在发光层上真空蒸镀BTB:LiQ＝1:1(wt％)作为电子传输层，厚度为48nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.1nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，厚度为120nm。
实施例38～72：有机电致发光器件38～72的制备
将实施例37发光层中的化合物1分别换成化合物34、化合物38、化合物46、化合物52、化合物56、化合物78、化合物105、化合物158、化合物159、化合物163、化合物164、化合物171、化合物177、化合物180、化合物181、化合物190、化合物197、化合物206、化合物209、化合物215、化合物240、化合物294、化合物336、化合物365、化合物383、化合物384、化合物424、化合物432、化合物456、化合物461、化合物467、化合物475、化合物477、化合物483、化合物521，其他步骤相同，得到有机电致发光器件38～72。
对比例6～10：对比有机电致发光器件6～10的制备
将实施例37发光层中的化合物1分别换成R-1、R-2、R-3、R-4、R-5，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件6～10。
本发明实施例37～72以及对比例6～10制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
/>
由表2可以看出，发光层中含有本发明式1-1或1-2的吲哚并咔唑化合物的有机电致发光器件相比于对比器件而言，具有较低的驱动电压，较高的发光效率以及较长的使用寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种吲哚并咔唑化合物，其特征在于，由下述式1-1或1-2表示，
其中，所述环A、环B、环C相同或不同的选自取代或未取代的C6～C30的芳环、取代或未取代的C2～C30的杂芳环中的一种；
所述Ar1、Ar2至少一个选自如下式1-a所示的基团，其余的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合：
所述*表示与L1、L2连接的位点；
所述z相同或不同的选自CH或者N；
所述R1、R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻R1、R2键合形成取代或未取代的环，且不形成螺芴环；
所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Ra、相邻两个Rb键合形成取代或未取代的环；
所述环D选自如式1-b所示的基团，
所述表示与稠合的位点，环D的稠合方向和位置是任意的；
所述X选自O、S或S(O)2；所述X1选自单键、O、S或C(Rc)2；
所述Rc选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Rc键合形成取代或未取代的环；
所述Rd选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Rd键合形成取代或未取代的环；
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1或2；所述m1选自0、1或2；
所述L1、L2相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚氮杂菲基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合。
2.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物，其特征在于，所述式1-b选自如下所示基团中的一种，
所述m1选自0、1或2；所述m2选自0、1、2、3或4；所述m3选自0、1、2或3；所述m4选自0、1、2、3、4、5或6；所述m5选自0、1、2、3、4或5；所述m6选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
3.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物，其特征在于，所述式1-a选自如下所示基团中的一种，
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1或2；所述n3选自0、1、2或3；所述n4选自0或1；所述n5选自0、1、2、3、4或5；所述n6选自0、1、2、3、4、5或6；所述m7选自0或1。
4.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物，其特征在于，所述Ar1或者Ar2不为式1-a时，选自如下所示基团中的一种或其组合，
所述v相同或不同的选自C(Rf)或N；
所述Y选自O、S、C(R3R4)或NR5；所述Z选自O、S或NR6；
所述Rf选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Rf键合形成取代或未取代的环；
所述R3、R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻R3、R4键合形成取代或未取代的环；
所述R5、R6相同或不同的选自取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合。
5.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物，其特征在于，所述Ar1或者Ar2不为式1-a时，选自如下所示基团中的一种或其组合，
所述Ri相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种或者其组合；
所述t1选自0、1、2、3、4或5；所述t2选自0、1、2、3或4；所述t3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述t4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述t5选自0、1、2或3；所述t6选自0、1或2；所述t7选自0、1、2、3、4、5或6；所述t8选自0或1；所述t9选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
所述k1选自0、1或2；所述k2选自0、1、2、3或4；所述k3选自0、1、2、3、4、5或6；所述k4选自0、1、2、3、4或5；k5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；k6选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述k7选自0、1、2或3。
6.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物，其特征在于，所述环A、环C相同或不同的选自如下式s-1～s-13所示基团中的一种，所述环B选自如下式s-14～s-21所示基团中的一种，
所述s相同或不同的选自CH或N；
所述Rs选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Rs键合形成取代或未取代的环；
所述r1选自0、1、2、3或4；所述r2选自0、1、2、3、4、5或6；所述r3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述r4选自0、1或2。
7.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物，其特征在于，所述L1、L2相同或不同的选自单键，或者如下所示基团中的一种或其组合，
所述Re相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Re键合形成取代或未取代的环；
所述Rg相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种或者其组合；
所述i1选自0、1、2、3或4；所述i2选自0、1、2、3、4、5或6；所述i3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述i4选自0、1、2或3；所述i5选自0、1或2；所述i6选自0、1、2、3、4或5；
所述c1选自0、1或2；所述c2选自0、1、2、3或4；所述c3选自0、1、2、3、4、5或6；所述c4选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
8.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物，其特征在于，所述吲哚并咔唑化合物选自如下所述结构中的任意一种，
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件含有权利要求1～8任一项所述的吲哚并咔唑化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于所述阴极与所述阳极之间或所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层含有权利要求1～8任一项所述的吲哚并咔唑化合物。
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