CN117088780A - 一种含芴的三芳胺类化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

一种含芴的三芳胺类化合物及其有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种含芴的三芳胺类化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明含芴的三芳胺类化合物具有良好的空穴传输能力，合适的HOMO轨道能级，良好的成膜性和稳定性，作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，能够平衡器件内的电子和空穴，提高发光层内电子和空穴的复合效率，有效降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命。可应用于显示、照明以及有机太阳能电池等领域。

Description

一种含芴的三芳胺类化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种含芴的三芳胺类化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
OLED(Organic Light Emitting Diode)是一种利用有机半导体功能材料，将电能直接转化为光能的技术。采用其制备的有机电致发光器件，具有全固态、材料选择范围宽、工作温度低、发光效率高、色彩对比度高、响应速度快、轻薄、视角宽、低功耗、可实现柔性显示等诸多特性，被普遍认为是最有发展前景的显示技术，并广泛应用于显示、照明以及平面光源等多个领域。
有机电致发光器件的发光原理为电子和空穴分别从电极注入到发光层中，并在外加电场的作用下发生移动并形成激子，激子在发光层中产生辐射复合并发光。具体过程为载流子分别从正极和负极注入到电荷传输层中；载流子在电荷传输层中输送；正负载流子结合形成激子；激子辐射复合发光。利用此原理制作的有机电致发光器件多采用夹层式的三明治结构，即有机功能层处于在器件两侧的阴极和阳极之间。其中有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。
其中，空穴传输层的基本作用是提高空穴在器件中的传输效率，并将电子有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合；同时降低空穴在注入过程中的能量壁垒，提高空穴的注入效率，从而提高器件的亮度、效率和寿命。良好的有机电致发光空穴传输材料不仅需要能够形成无针孔的均一无定形薄膜且所形成的无定形薄膜具有很好的热稳定性；而且需要具有合适的HOMO轨道能级，以保证空穴在电极、有机层以及有机层、有机层界面之间的有效注入与传输；同时也需要具有很高的空穴迁移率。由于传统的空穴传输材料仍存在空穴迁移率不高、能级不匹配、热稳定性低等问题，导致有机电致发光器件的驱动电压升高、发光效率降低、使用寿命缩短。同时，器件在工作中要产生焦耳热，这些热量常常引起材料的再结晶，结晶会破坏薄膜的均一性，同时破坏空穴传输层同阳极以及有机层之间良好的界面接触，也会导致器件的发光效率和使用寿命下降。
为了进一步提高OLED的性能，改善有机电致发光器件的存在的问题，需要研发出性能更优的有机电致发光材料，其中空穴传输材料是重中之重。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供了一种含芴的三芳胺类化合物及其有机电致发光器件。
本发明提供了一种含芴的三芳胺类化合物，由下述式1表示，
所述Ar1选自式1-a所示基团；
所述“*”表示与L1的连接位点；
所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种或者其组合，或相邻两个Ra、两个Rb相互键合形成取代或未取代的环；
所述Ra、Rb中的至少一个选自取代或未取代的C1～C25的烷基；
所述a、b对应的碳原子是分开的、经由单键结合或键合成环；
所述R1、R2相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种，或相邻两个R1、两个R2相互键合形成取代或未取代的环；
所述m0选自1、2、3、4或5；所述m1选自1、2、3、4或5；
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1、2、3或4；
所述Ar2选自式1-b所示基团；
所述Rc、Rd相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种或者其组合，或相邻两个Rc、两个Rd相互键合形成取代或未取代的环；
所述Rc、Rd中的至少一个选自取代或未取代的C1～C25的烷基；
所述c、d对应的碳原子是分开的或键合成环；
所述R5、R6相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种，或相邻两个R5、两个R6相互键合形成取代或未取代的环；
所述p0选自1、2、3、4或5；所述p1选自1、2、3、4或5；
所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3或4；
所述Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基、取代或未取代的螺蒽芴基中的一种；所述“取代或未取代的”的取代基团选自氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或相邻两个基团相互键合形成取代或未取代的苯环；
所述L、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的一种。
另外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层含有上述本发明含芴的三芳胺类化合物。
有益效果：本发明式1的含芴的三芳胺类化合物具有良好的空穴传输能力，合适的HOMO轨道能级以及较高的三线态能级，作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，能够平衡器件内的电子和空穴，提高复合效率，有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的发光效率。另外，本发明的含芴的三芳胺类化合物还具有较好的稳定性以及较好的成膜性，能够有效延长有机电致发光器件的使用寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素包括氟、氯、溴、碘。
本发明所述的“氢”是指中子数不同的同位素，即包括氕、氘和氚。
本发明中，“取代或未取代的ZZ基”中的“未取代ZZ基”表示“ZZ基”的氢原子未被取代基替代。例如，“取代或未取代的C6～C60的芳基”中“未取代的芳基”是指“芳基”的氢原子未被取代基替代。以此类推。
本发明中，“取代或未取代的CXX～CYY的ZZ基”中的“CXX～CYY”表示未取代的“ZZ基”中的碳原子数，“ZZ基”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数。例如，“取代或未取代的C6～C60的芳基”中的“C6～C60”表示未取代的“芳基”中的碳原子数，“芳基”具有取代基时，不包含取代基中的碳原子数。以此类推。
在本发明中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。
例如，可表示/>可表示/>可表示/> 以此类推。
本发明中“相邻两个基团键合成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的烃环。烃环可以为芳族烃环。烃环可为单环或者多环基团。如下所示例：
另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、八元环、稠合环、螺环等，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、苯、萘、菲、三亚苯、芴等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时，所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括如下所述基团，氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C15烷氧基、取代或未取代的C6～C20芳氧基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基等。优选如下所述基团：氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、异莰烷基、葑烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、芴基、螺二芴基等。此外，上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的。两个相邻的取代基可以键合成环。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基。所述烷基可以是直链烷基或支链烷基。本发明所述的链状烷基的碳原子数为三以上时，包含其异构体，例如丙基包含正丙基和异丙基；丁基包括正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，以此类推。所述烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但不限于此。所述烷基的碳原子数为C1～C25，优选为C1～C20，优选为C1～C15，再优选C1～C10。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指—Si(Rk)3基团，其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个，优选1至15个，再优选1至10个，最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个，优选3至15个，再优选3至10个，最优选为3至7个。所述芳基的碳原子数优选为6至20个，优选6至13个，再优选6至12个，最优选为6至10个。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基。优选的取代的甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。上述取代的甲硅烷基优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基。所述环烷基包括单环环烷基、多环环烷基、桥环环烷基。所述环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、葑烷基、异莰烷基等，但不限于此。所述环烷基的碳原子数为C3～C25，优选为C3～C20，优选为C3～C15，更优选为C3～C10。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者其组合。所述芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、螺蒽芴基、芘基、基、荧蒽基等，但不限于此。所述芳基的碳原子数为C6～C60，优选为C6～C30，优选为C6～C25，优选为C6～C20。
本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述亚芳基包括单环亚芳基、多环亚芳基、稠环亚芳基或者其组合。所述亚芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚萘并芴基、亚螺二芴基等，但不限于此。所述亚芳基的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C25，优选为C6～C20，更优选C6～C18。
本发明提供了一种含芴的三芳胺类化合物，由下述式1表示，
其中，所述Ar1选自式1-a所示基团；
所述“*”表示与L1的连接位点；
所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种或者其组合，或相邻两个Ra、两个Rb相互键合形成取代或未取代的环；
所述Ra、Rb中的至少一个选自取代或未取代的C1～C25的烷基；
所述a、b对应的碳原子是分开的、经由单键结合或键合成环；
所述R1、R2相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种，或相邻两个R1、两个R2相互键合形成取代或未取代的环；
所述m0选自1、2、3、4或5；所述m1选自1、2、3、4或5；
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1、2、3或4；
所述Ar2选自式1-b所示基团；
所述Rc、Rd相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种或者其组合，或相邻两个Rc、两个Rd相互键合形成取代或未取代的环；
所述Rc、Rd中的至少一个选自取代或未取代的C1～C25的烷基；
所述c、d对应的碳原子是分开的或键合成环；
所述R5、R6相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种，或相邻两个R5、两个R6相互键合形成取代或未取代的环；
所述p0选自1、2、3、4或5；所述p1选自1、2、3、4或5；
所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3或4；
所述Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基、取代或未取代的螺蒽芴基中的一种；所述“取代或未取代的”的取代基团选自氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或相邻两个基团相互键合形成取代或未取代的苯环；
所述L、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的一种。
优选的，所述含芴的三芳胺类化合物选自式1-1～1-5中的一种，
所述m0选自1、2、3、4或5；所述m1选自1、2、3、4或5；所述m2选自1、2、3或4；所述p0选自1、2、3、4或5；所述p1选自1、2、3、4或5；所述p2选自1、2、3或4。
优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
所述m0选自1、2、3、4或5；所述m1选自1、2、3、4或5；所述m2选自1、2、3或4；所述m3选自1、2、3、4、5、6或7；所述m4选自1、2、3、4、5或6；所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1、2、3或4；所述n3选自0、1、2、3、4、5或6；所述n4选自0、1、2、3、4或5；所述n5选自0、1、2或3。
再优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
所述m0选自1、2、3、4或5；所述m1选自1、2、3、4或5；所述m2选自1、2、3或4；所述m3选自1、2、3、4、5、6或7；所述m4选自1、2、3、4、5或6；所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1、2、3或4；所述n3选自0、1、2、3、4、5或6；所述n4选自0、1、2、3、4或5；所述n5选自0、1、2或3。
本发明中，所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基中的一种，或相邻两个Ra、两个Rb相互键合形成取代或未取代苯环；
所述R1、R2相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基中的一种，或相邻两个R1、两个R2相互键合形成取代或未取代苯环。
进一步优选的，所述R1、R2相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基中的一种。
优选的，所述Ar2选自如下所示基团中的一种，
所述p0选自1、2、3、4或5；所述p1选自1、2、3、4或5；所述p2选自1、2、3或4；所述p3选自1、2、3、4、5、6或7；所述p4选自1、2、3、4、5或6；所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3或4；所述q3选自0、1、2、3、4、5或6；所述q4选自0、1、2、3、4或5；所述q5选自0、1、2或3。
再优选的，所述Ar2选自如下所示基团中的一种，
所述p0选自1、2、3、4或5；所述p1选自1、2、3、4或5；所述p2选自1、2、3或4；所述p3选自1、2、3、4、5、6或7；所述p4选自1、2、3、4、5或6；所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3或4；所述q3选自0、1、2、3、4、5或6；所述q4选自0、1、2、3、4或5；所述q5选自0、1、2或3。
本发明中，所述Rc、Rd相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基中的一种，或相邻两个Rc、两个Rd相互键合形成取代或未取代苯环；
所述R5、R6相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基中的一种，或相邻两个R5、两个R6相互键合形成取代或未取代苯环。
进一步优选的，所述R5、R6相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基中的一种。
优选的，“Ra、Rb中的至少一个”包括Ra中的至少一个，或者Rb中的至少一个，或者Ra中的至少一个和Rb中的至少一个。
所述至少一个包括一个、两个、三个、四个以及在允许的情况下更多个。
优选的，所述Ra、Rb中的至少一个选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基中的一种。
优选的，所述Ra、Rb中的至少一个选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基中的一种。
再优选的，所述Ra、Rb中的至少一个选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基中的一种。
更优选的，所述Ra、Rb中的至少一个选自甲基、乙基、异丙基或叔丁基。
最优选的，所述Ra、Rb中的至少一个选自异丙基或叔丁基。
优选的，“Rc、Rd中的至少一个”包括Rc中的至少一个，或者Rd中的至少一个，或者Rc中的至少一个和Rd中的至少一个。
所述至少一个包括一个、两个、三个、四个以及在允许的情况下更多个。
优选的，所述Rc、Rd中的至少一个选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基中的一种。
优选的，所述Rc、Rd中的至少一个选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基中的一种。
再优选的，所述Rc、Rd中的至少一个选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基中的一种。
更优选的，所述Rc、Rd中的至少一个选自甲基、乙基、异丙基或叔丁基。
最优选的，所述Rc、Rd中的至少一个选自异丙基或叔丁基。
优选的，所述Ar选自如下所示基团的一种或其组合，
所述R3选自氢、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或相邻两个R3相互键合形成取代或未取代苯环；
所述r1选自0、1、2、3、4或5；所述r2选自0、1、2、3或4；所述r3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述r4选自0、1、2、3、4、5或6；所述r5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述r6选自0、1、2或3。
优选的，所述Ar选自如下所示基团的一种或其组合，
/>
所述r1选自0、1、2、3、4或5；所述r2选自0、1、2、3或4；所述r3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述r4选自0、1、2、3、4、5或6；所述r5选自0、1、2或3。
本发明中，所述R3选自氢、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基中的一种，或相邻两个R3键合形成取代或未取代苯环。
进一步优选的，所述Ar选自如下所示基团的一种或其组合，
所述R3选自氢、氰基、硝基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基中的一种；
所述r1选自0、1、2、3、4或5；所述r2选自0、1、2、3或4；所述r3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述r5选自0、1、2或3。
优选的，所述L、L1、L2独立的选自单键、如下所示基团中的一种或其组合，
所述R4选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；
所述t1选自0、1、2、3或4；所述t2选自0、1、2、3、4、5或6；所述t3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述t4选自0、1、2或3；所述t5选自0、1、2、3、4或5。
优选的，所述R4选自氢、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基中的一种。
再优选的，所述L、L1、L2独立的选自单键、如下所示基团中的一种或其组合，
/>
所述R4选自氢、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基中的一种。
所述t1选自0、1、2、3或4；所述t2选自0、1、2、3、4、5或6。
更优选的，所述L1、L2独立的选自单键。
优选的，所述含芴的三芳胺类化合物选自如下所示结构中的任意一种，
/>
/>
/>
/>
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/>
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/>
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以上列举了本发明式1所示的含芴的三芳胺类化合物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
另外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层含有上述本发明的含芴的三芳胺类化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层含有上述本发明的含芴的三芳胺类化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层含有上述本发明的含芴的三芳胺类化合物。
优选的，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和/或第二空穴传输层，所述第一空穴传输层位于阳极与发光层之间，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间，所述第一空穴传输层和/或第二空穴传输层含有上述本发明的含芴的三芳胺类化合物。
本发明的有机电致发光器件的功能层可以含有如下所述功能层中的至少一种，空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。凡是具有空穴注入和/或传输性质的功能层、电子注入和/或传输性质的功能层、发光性质的功能层或者光取出性质的功能层都应包含在内。每个功能层可以由单层薄膜构成，也可以由多层薄膜构成，每一层薄膜可以仅由一种材料组成也可以由多种材料组成。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
本发明的阳极优选具有较高的功函数的材料，可以为单层结构，也可以为多层复合结构。阳极包含但不限于如下所述材料，金属氧化物、金属或其合金、叠层材料、导电聚合物等。具体实例可包括金(Au)、铂(Pt)、铝(Al)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)、聚苯胺等，但不限于此。
本发明的空穴注入层优选空穴注入能力良好的材料，包含三芳胺类化合物、卟啉类化合物、苯乙烯化合物、聚噻吩及其衍生物、酞菁衍生物等，但不限于此。所述空穴注入材料具体实例可包括N,N'-双[4-二(间甲苯基)氨基苯基]-N,N'-二苯基联苯胺(DNTPD)、4,4',4"-三(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)三苯胺(1-TNATA)、4,4',4'-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HAT-CN)、三氧化钼(MoO3)、聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)等，但不限于此。
本发明的空穴传输层优选空穴传输性能较强的材料，包含芳胺衍生物、咔唑衍生物、聚合物等，但不限于此。所述空穴传输材料具体实例可包括N4,N4'-二(联苯-4-基)-N4,N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺(TPD-10)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCB)等，但不限于此。优选本发明式1的含芴的三芳胺类化合物。
本发明的电子阻挡层优选具有较好的空穴传输能力以及阻挡电子能力的材料。电子阻挡层包含芳胺衍生物、咔唑衍生物等，但不限于此。具体实例可包括N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、N,N-二([1,1'-联苯]-4-)-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺等，但不限于此。
本发明的发光层，包含主体材料和掺杂材料。主体材料和掺杂材料的掺杂比例，可根据所用的材料而决定，通常掺杂材料的掺杂比例为0.01％～20％，优选为0.1％～15％，更优选为1％～10％。
发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，也需要恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料。主体材料包含杂环类化合物，芳族胺化合物，稠合芳族环衍生物，金属配合物，含硅类化合物等，但不限于此。具体实例可包括4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(MCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等，但不限于此。
本发明的掺杂材料，可以使用荧光性化合物，包括芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等；还可以使用磷光发光材料，例如铱络合物、铂络合物等金属络合物，但不限于此。具体实例可包括三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、三[2-(3-甲基-2-吡啶基)苯基]铱(Ir(3mppy)3)、二(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)合铱(Ir(ppy)2(acac))、二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))、三(1-苯基-异喹啉)合铱(Ir(piq)3)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)等，但不限于此。
本发明的空穴阻挡层优选具有较好的电子传输能力以及阻挡空穴能力的材料。空穴阻挡层包含金属配合物、杂芳族化合物等，但不限于此。具体实例可包括二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)等，但不限于此。
本发明的电子传输层优选具有较好的稳定性、较高的电子迁移率的材料，包含金属配合物、杂芳族化合物、聚合物等，但不限于此。具体实例可包括8-羟基喹啉铝(Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(Al(4-Mq)3)、二(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bepq2)、4,4'双(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)联苯(BTB)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)等，但不限于此。
本发明的电子注入层优选电子注入能力较好的材料，包含金属、金属化合物、金属氧化物等，但不限于此。具体实例可包括钙(Ca)、镱(Yb)、氟化锂(LiF)、8-羟基喹啉锂(LiQ)、氟化钙(CaF2)、醋酸铷(CH3COORb)、氧化锂(Li2O)等，但不限于此。
本发明的阴极优选导电性能良好、具有较低功函数的材料，包含金属、金属合金等，但不限于此。所述阴极材料的具体实例可包括铝(Al)、银(Ag)、金(Au)、钙(Ca)、锶(Sr)、锂(Li)、镁(Mg)、镁银合金(Mg/Ag)、锂铝合金(Li/Al)等，但不限于此。
本发明的覆盖层材料优选具有较高的玻璃化转变温度、光取出性能优异的材料，包含芳胺衍生物、金属化合物、咔唑衍生物等，但不限于此。具体实例可包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)等，但不限于此。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域和照明领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如手机、平板电脑、平板电视、智能手表、VR、车载系统、数码照相机、可穿戴设备等。
合成实施例
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)。
对本发明式1所示的含芴的三芳胺类化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳氮偶联反应等，本发明式1所示的含芴的三芳胺类化合物如可以采用如下所示的合成路线进行制备。
合成路线1：当Ar1-L1-Xn与Ar2-L2-Xn不同时，反应路线如下：
合成路线2：当Ar1-L1-Xn与Ar2-L2-Xn相同时，反应路线如下：
所述Xn为卤素，例如Xn相同或不同的选自Cl、Br、I。
合成实施例1：中间体A-50的制备
/>
将a-50(35.90g，100.00mmol)溶解在190.00ml无水四氢呋喃中，在氮气条件下，将溶液的温度保持在-78℃，向溶液中缓慢滴加正丁基锂的己烷溶液(40.00ml，2.5M)，滴加完毕后，搅拌2.5小时，然后将b-50(22.41g，100.00mmol)溶于250.00ml四氢呋喃中，缓慢滴加，将反应溶液保持在-78℃，搅拌2小时，升温至室温后搅拌过夜。减压除去溶剂，将残余物溶于冰醋酸(150.00ml)中，加入浓盐酸溶液(15.00ml，31％)，将混合物在回流的条件下反应6小时，并在室温下搅拌过夜。反应结束后，加入水，用二氯甲烷萃取，合并有机相，用水洗，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用异丙醇重结晶，得到中间体A-50(30.76g，产率70％)，HPLC纯度≧99.82％。质谱m/z：438.0970(理论值：438.0983)。
合成实施例2：中间体B-50的制备
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-50替换为等摩尔的d-50，得到中间体B-50(32.74g)，HPLC纯度≧99.72％。质谱m/z：480.1469(理论值：480.1453)。
合成实施例3：中间体A-144的制备
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-50替换为等摩尔的b-144，得到中间体A-144(32.61g)，HPLC纯度≧99.83％。质谱m/z：508.1754(理论值：508.1766)。
合成实施例4：中间体A-166的制备
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-50替换为等摩尔的b-166，得到中间体A-166(31.29g)，HPLC纯度≧99.78％。质谱m/z：452.1159(理论值：452.1140)。
合成实施例5：中间体A-173的制备
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-50、b-50分别替换为等摩尔的a-173、b-173，得到中间体A-173(31.74g)，HPLC纯度≧99.70％。质谱m/z：452.1157(理论值：452.1140)。
合成实施例6：中间体A-174的制备
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-50替换为等摩尔的b-174，得到中间体A-174(31.20g)，HPLC纯度≧99.72％。质谱m/z：438.0970(理论值：438.0983)。
合成实施例7：中间体A-185的制备
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-50替换为等摩尔的a-173，得到中间体A-185(30.32g)，HPLC纯度≧99.79％。质谱m/z：438.0974(理论值：438.0983)。
合成实施例8：中间体A-256的制备
按照合成实施例1相同的制备方法，将a-50、b-50分别替换为等摩尔的a-256、b-173，得到中间体A-256(30.70g)，HPLC纯度≧99.81％。质谱m/z：464.2282(理论值：464.2271)。
合成实施例9：中间体A-345的制备
按照合成实施例1相同的制备方法，将b-50替换为等摩尔的b-345，得到中间体A-345(32.21g)，HPLC纯度≧99.76％。质谱m/z：494.1622(理论值：494.1609)。
合成实施例10：化合物50的制备
中间体C-50的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入e-50(9.16g，50.00mmol)、A-50(21.97g，50.00mmol)、叔丁醇钠(7.21g，75.00mmol)、Pd(OAc)2(0.11g，0.50mmol)、BINAP(0.39g，0.60mmol)以及400ml甲苯，搅拌混合物，将上述体系回流反应4小时，反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/乙醇(体积比8:1)重结晶，得到中间体C-50(20.59g，产率76％)，HPLC纯度≧99.89％。质谱m/z：541.2761(理论值：541.2770)。
化合物50的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体C-50(16.25g，30.00mmol)、中间体B-50(14.44，30.00mmol)、叔丁醇钠(4.32g，45.00mmol)、Pd2(dba)3(0.27g，0.30mmol)、X-Phos(0.29g，0.60mmol)以及200ml甲苯，搅拌混合物，将上述体系回流反应5小时，反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物50(20.35g，产率72％)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：941.4978(理论值：941.4961)。理论元素含量(％)C72H63N：C,91.77；H,6.74；N,1.49。实测元素含量(％)：C,91.80；H,6.70；N,1.51。
合成实施例11：化合物58的制备
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入e-58(2.79g，30.00mmol)、中间体A-58(27.21g，60.00mmol)、叔丁醇钠(4.32g，45.00mmol)、Pd2(dba)3(0.27g，0.30mmol)、三叔丁基膦(0.12g，0.60mmol)以及300ml甲苯，搅拌混合物，将上述体系回流反应5小时，反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物58(18.86g，产率75％)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：837.4348(理论值：837.4335)。理论元素含量(％)C64H55N：C,91.71；H,6.61；N,1.67。实测元素含量(％)：C,91.69；H,6.58；N,1.71。
合成实施例12：化合物75的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-75、A-58、B-75，得到化合物75(19.09g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：921.4320(理论值：921.4335)。理论元素含量(％)C71H55N：C,92.47；H,6.01；N,1.52。实测元素含量(％)：C,92.50；H,6.03；N,1.47。
合成实施例13：化合物94的制备
按照合成实施例11相同的制备方法，将e-58、A-58分别替换为等摩尔的e-94、A-94，得到化合物94(17.97g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：767.3566(理论值：767.3552)。理论元素含量(％)C59H45N：C,92.27；H,5.91；N,1.82。实测元素含量(％)：C,92.29；H,5.87；N,1.87。
合成实施例14：化合物139的制备
按照合成实施例11相同的制备方法，将e-58替换为等摩尔的e-139，得到化合物139(20.12g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：893.4969(理论值：893.4961)。理论元素含量(％)C68H63N：C,91.33；H,7.10；N,1.57。实测元素含量(％)：C,91.28；H,7.08；N,1.62。
合成实施例15：化合物144的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-144、A-144、B-144，得到化合物144(19.71g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：994.5242(理论值：994.5226)。理论元素含量(％)C75H66N2：C,90.50；H,6.68；N,2.81。实测元素含量(％)：C,90.54；H,6.63；N,2.83。
合成实施例16：化合物163的制备
按照合成实施例11相同的制备方法，将e-58替换为等摩尔的e-163，得到化合物163(21.20g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：941.4943(理论值：941.4961)。理论元素含量(％)C72H63N：C,91.77；H,6.74；N,1.49。实测元素含量(％)：C,91.72；H,6.76；N,1.51。
合成实施例17：化合物166的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-166、A-58、A-105，得到化合物166(20.02g)，HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：913.4656(理论值：913.4648)。理论元素含量(％)C70H59N：C,91.96；H,6.51；N,1.53。实测元素含量(％)：C,91.98；H,6.46；N,1.56。
合成实施例18：化合物173的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-173、A-173、B-173，得到化合物173(20.07g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：997.4630(理论值：997.4648)。理论元素含量(％)C77H59N：C,92.64；H,5.96；N,1.40。实测元素含量(％)：C,92.67；H,5.92；N,1.38。
合成实施例19：化合物174的制备
按照合成实施例11相同的制备方法，将e-58、A-58分别替换为等摩尔的e-174、A-174，得到化合物174(20.50g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：961.4658(理论值：961.4648)。理论元素含量(％)C74H59N：C,92.36；H,6.18；N,1.46。实测元素含量(％)：C,92.34；H,6.14；N,1.43。
合成实施例20：化合物177的制备
按照合成实施例11相同的制备方法，将e-58替换为等摩尔的e-177，得到化合物177(19.67g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：963.4820(理论值：963.4804)。理论元素含量(％)C74H61N：C,92.17；H,6.38；N,1.45。实测元素含量(％)：C,92.21；H,6.40；N,1.40。
合成实施例21：化合物182的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-182、A-173、A-58，得到化合物182(19.70g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：937.4659(理论值：937.4648)。理论元素含量(％)C72H59N：C,92.17；H,6.34；N,1.49。实测元素含量(％)：C,92.15；H,6.38；N,1.52。
合成实施例22：化合物185的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-185、A-185、B-185，得到化合物185(20.01g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：1025.4941(理论值：1025.4961)。理论元素含量(％)C79H63N：C,92.45；H,6.19；N,1.36。实测元素含量(％)：C,92.43；H,6.16；N,1.40。
合成实施例23：化合物186的制备
按照合成实施例11相同的制备方法，将e-58替换为等摩尔的e-186，得到化合物186(19.75g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：953.4971(理论值：953.4961)。理论元素含量(％)C73H63N：C,91.88；H,6.65；N,1.47。实测元素含量(％)：C,91.92；H,6.61；N,1.50。
合成实施例24：化合物202的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-58、A-202、A-58，得到化合物202(19.85g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：893.4943(理论值：893.4961)。理论元素含量(％)C68H63N：C,91.33；H,7.10；N,1.57。实测元素含量(％)：C,91.31；H,7.08；N,1.53。
合成实施例25：化合物239的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-239、A-239、B-239，得到化合物239(19.63g)，HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：961.4661(理论值：961.4648)。理论元素含量(％)C74H59N：C,92.36；H,6.18；N,1.46。实测元素含量(％)：C,92.40；H,6.20；N,1.41。
合成实施例26：化合物246的制备
按照合成实施例11相同的制备方法，将e-58、A-58分别替换为等摩尔的e-246、A-246，得到化合物246(19.57g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：857.4038(理论值：857.4022)。理论元素含量(％)C66H51N：C,92.38；H,5.99；N,1.63。实测元素含量(％)：C,92.35；H,5.95；N,1.67。
合成实施例27：化合物250的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-246、A-58、A-202，得到化合物250(21.54g)，HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：969.5282(理论值：969.5274)。理论元素含量(％)C74H67N：C,91.60；H,6.96；N,1.44。实测元素含量(％)：C,91.56；H,6.94；N,1.49。
合成实施例28：化合物256的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-256、A-256、B-256，得到化合物256(20.50g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：989.5909(理论值：989.5900)。理论元素含量(％)C75H75N：C,90.95；H,7.63；N,1.41。实测元素含量(％)：C,90.90；H,7.59；N,1.39。
合成实施例29：化合物257的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-257、A-58、B-202，得到化合物257(20.36g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：1027.6044(理论值：1027.6056)。理论元素含量(％)C78H77N：C,91.09；H,7.55；N,1.36。实测元素含量(％)：C,91.05；H,7.57；N,1.40。
合成实施例30：化合物264的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-264、A-202、B-264，得到化合物264(20.05g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：1027.5106(理论值：1027.5117)。理论元素含量(％)C79H65N：C,92.27；H,6.37；N,1.36。实测元素含量(％)：C,92.24；H,6.35；N,1.38。
合成实施例31：化合物285的制备
按照合成实施例11相同的制备方法，将e-58、A-58分别替换为等摩尔的e-285、A-202，得到化合物285(21.56g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：1025.5914(理论值：1025.5900)。理论元素含量(％)C78H75N：C,91.27；H,7.37；N,1.36。实测元素含量(％)：C,91.22；H,7.40；N,1.38。
合成实施例32：化合物345的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-345、A-345、A-58，得到化合物345(20.53g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：1005.5289(理论值：1005.5274)。理论元素含量(％)C77H67N：C,91.90；H,6.71；N,1.39。实测元素含量(％)：C,91.86；H,6.68；N,1.44。
合成实施例33：化合物392的制备
/>
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-392、A-202、B-392，得到化合物392(20.03g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：995.5448(理论值：995.5430)。理论元素含量(％)C76H69N：C,91.61；H,6.98；N,1.41。实测元素含量(％)：C,91.57；H,6.96；N,1.46。
合成实施例34：化合物417的制备
按照合成实施例10相同的制备方法，将e-50、A-50、B-50分别替换为等摩尔的e-417、A-173、B-417，得到化合物417(19.67g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：949.4636(理论值：949.4648)。理论元素含量(％)C73H59N：C,92.27；H,6.26；N,1.47。实测元素含量(％)：C,92.22；H,6.30；N,1.45。
器件实施例
在本发明中，ITO/Ag/ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
实施例1：有机电致发光器件1的制备
在ITO/Ag/ITO阳极上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，厚度为58nm；在空穴注入层上真空蒸镀本发明化合物50作为空穴传输层，厚度为110nm；在空穴传输层上真空蒸镀主体材料RH-1和掺杂材料RD-1，二者以RH-1:RD-1＝98:2(wt％)的比例掺杂形成发光层，厚度为21nm；在发光层上真空蒸镀BTB:LiQ＝50:50(wt％)作为电子传输层，厚度为28nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.1nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg:Ag＝1:9作为阴极，厚度为12nm；然后再阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层，厚度为65nm。
实施例2～25：有机电致发光器件2～25的制备
将实施例1中空穴传输层的化合物50分别换成化合物58、化合物75、化合物94、化合物139、化合物144、化合物163、化合物166、化合物173、化合物174、化合物177、化合物182、化合物185、化合物186、化合物202、化合物239、化合物246、化合物250、化合物256、化合物257、化合物264、化合物285、化合物345、化合物392、化合物417，其他步骤相同，得到有机电致发光器件2～25。
对比例1～2：对比有机电致发光器件1～2的制备
将实施例1空穴传输层中的化合物50分别换成R-1、R-2，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件1～2。
本发明实施例1～25以及对比例1～2制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
/>
由表1可以看出，与对比器件1～2相比，空穴传输层中含有本发明式1的含芴的三芳胺类化合物的有机电致发光器件具有更低的驱动电压，更高的发光效率以及更长的使用寿命，器件的性能更加优异。
实施例26：有机电致发光器件26的制备
在ITO/Ag/ITO阳极上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，厚度为15nm；在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为第一空穴传输层，厚度为80nm；在第一空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物50作为第二空穴传输层，厚度为40nm；在第二空穴传输层上真空蒸镀主体材料GH-1和掺杂材料GD-1，二者以GH-1:GD-1＝92:8(wt％)的比例掺杂形成发光层，厚度为22nm；在发光层上真空蒸镀BCP:LiQ＝50:50(wt％)作为电子传输层，厚度为29nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.1nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg:Ag＝1:9作为阴极，厚度为13nm；然后再阴极上真空蒸镀CP-1作为覆盖层，厚度为72nm。
实施例27～50：有机电致发光器件27～50的制备
将实施例26第二空穴传输层中的化合物50分别换成化合物58、化合物75、化合物94、化合物139、化合物144、化合物163、化合物166、化合物173、化合物174、化合物177、化合物182、化合物185、化合物186、化合物202、化合物239、化合物246、化合物250、化合物256、化合物257、化合物264、化合物285、化合物345、化合物392、化合物417，其他步骤相同，得到有机电致发光器件27～50。
对比例3～4：对比有机电致发光器件3～4的制备
将实施例26第二空穴传输层中的化合物50分别换成R-3、R-4，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件3～4。
/>
本发明实施例26～50以及对比例3～4制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
由表1可以看出，与对比器件3～4相比，第二空穴传输层中含有本发明式1的含芴的三芳胺类化合物的有机电致发光器件具有更低的驱动电压，更高的发光效率以及更长的使用寿命，器件的性能更加优异。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含芴的三芳胺类化合物，其特征在于，由下述式1表示，
所述Ar1选自式1-a所示基团；
所述“*”表示与L1的连接位点；
所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种或者其组合，或相邻两个Ra、两个Rb相互键合形成取代或未取代的环；
所述Ra、Rb中的至少一个选自取代或未取代的C1～C25的烷基；
所述a、b对应的碳原子是分开的、经由单键结合或键合成环；
所述R1、R2相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种，或相邻两个R1、两个R2相互键合形成取代或未取代的环；
所述m0选自1、2、3、4或5；所述m1选自1、2、3、4或5；
所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1、2、3或4；
所述Ar2选自式1-b所示基团；
所述Rc、Rd相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种或者其组合，或相邻两个Rc、两个Rd相互键合形成取代或未取代的环；
所述Rc、Rd中的至少一个选自取代或未取代的C1～C25的烷基；
所述c、d对应的碳原子是分开的或键合成环；
所述R5、R6相同或不同的选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基中的一种，或相邻两个R5、两个R6相互键合形成取代或未取代的环；
所述p0选自1、2、3、4或5；所述p1选自1、2、3、4或5；
所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3或4；
所述Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基、取代或未取代的螺蒽芴基中的一种；所述“取代或未取代的”的取代基团选自氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或相邻两个基团相互键合形成取代或未取代的苯环；
所述L、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的含芴的三芳胺类化合物，其特征在于，所述含芴的三芳胺类化合物选自式1-1～1-5中的一种，
所述m0选自1、2、3、4或5；所述m1选自1、2、3、4或5；所述m2选自1、2、3或4；所述p0选自1、2、3、4或5；所述p1选自1、2、3、4或5；所述p2选自1、2、3或4。
3.根据权利要求1所述的含芴的三芳胺类化合物，其特征在于，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
所述m0选自1、2、3、4或5；所述m1选自1、2、3、4或5；所述m2选自1、2、3或4；所述m3选自1、2、3、4、5、6或7；所述m4选自1、2、3、4、5或6；所述n1选自0、1、2、3或4；所述n2选自0、1、2、3或4；所述n3选自0、1、2、3、4、5或6；所述n4选自0、1、2、3、4或5；所述n5选自0、1、2或3。
4.根据权利要求1所述的含芴的三芳胺类化合物，其特征在于，所述Ar2选自如下所示基团中的一种，
所述p0选自1、2、3、4或5；所述p1选自1、2、3、4或5；所述p2选自1、2、3或4；所述p3选自1、2、3、4、5、6或7；所述p4选自1、2、3、4、5或6；所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3或4；所述q3选自0、1、2、3、4、5或6；所述q4选自0、1、2、3、4或5；所述q5选自0、1、2或3。
5.根据权利要求1所述的含芴的三芳胺类化合物，其特征在于，所述Ra、Rb中的至少一个选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基中的一种。
6.根据权利要求1所述的含芴的三芳胺类化合物，其特征在于，所述Rc、Rd中的至少一个选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基中的一种。
7.根据权利要求1所述的含芴的三芳胺类化合物，其特征在于，所述Ar选自如下所示基团的一种或其组合，
所述R3选自氢、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或相邻两个R3相互键合形成取代或未取代苯环；
所述r1选自0、1、2、3、4或5；所述r2选自0、1、2、3或4；所述r3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述r4选自0、1、2、3、4、5或6；所述r5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述r6选自0、1、2或3。
8.根据权利要求1所述的含芴的三芳胺类化合物，其特征在于，所述L、L1、L2独立的选自单键、如下所示基团中的一种或其组合，
所述R4选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；
所述t1选自0、1、2、3或4；所述t2选自0、1、2、3、4、5或6；所述t3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述t4选自0、1、2或3；所述t5选自0、1、2、3、4或5。
9.根据权利要求1所述的含芴的三芳胺类化合物，其特征在于，所述的含芴的三芳胺类化合物选自如下所示结构中的任意一种，
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10.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层含有权利要求1～9任一项所述的含芴的三芳胺类化合物。
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