CN116253684A - 一种2-十七烷基咪唑及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于表面活性剂领域，具体公开了一种2‑十七烷基咪唑及其合成方法，其主要合成路线如下：采用十八酸与乙二胺先合成十七烷基咪唑啉，再通过镭林镍催化脱氢生成2‑十七烷基咪唑。本发明产品在粉末涂料中有突出的应用效果，通过将咪唑链的链长短改为2‑十七烷基，较长的侧链降低了咪唑的活性使做成的粉末存储性能更加的优异，较长的碳链也增加了它的柔韧性，因此在高温烘烤时机械性能更佳，同时耐黄变性能也更加的突出；与此同时，较低的熔点也增加其与环氧树脂的相容性，在低温烘烤的时候同样有较好的流平的效果。除粉末涂料领域，此产品在胶粘剂、层压材料、涂料、电子油墨等领域也有突出的应用效果。
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂领域，具体涉及一种2-十七烷基咪唑及其合成方法。
背景技术
环氧树脂因具有优异的耐化学晶性、高机械性能和热稳定性，与大多数基材具有优异的附着性、突出的防腐蚀性能，在涂料工业中有着广泛的应用。环氧树脂固化剂是环氧涂料体系的重要部分，固化剂的结构及性能对环氧树脂涂料的性能起着决定性作用。
环氧树脂固化剂的种类有多元胺类、咪唑类、异氰酸酯类、酸酐类和聚硫醇类等。其中胺类固化剂用量最大品种最多，一般的胺类固化剂存在毒性大、适用期短、易失活等缺陷，需要改性后才能使用。异氰酸酯类固化剂对空气湿度有极高的敏感性，接触水蒸气易发生变质，且保存温度不可超过30℃，因此保存不方便。而酸酐类固化剂吸湿性较强，易吸收空气中的水分，反应生成游离酸，使酸酐变浑浊，妨碍固化反应的进行。对于聚硫醇类固化剂而言，它的主要限制在于气味难闻，易结皮且热变形温度低（Tg只有30℃左右）。
目前，粉末涂料里面用的最多的咪唑类还是2-甲基咪唑，2-苯基咪唑，这两种咪唑的缺点如下：
（1）两者的活性较强，化学性质不稳定，受外界因素影响大，因此存储性能较差。
（2）这两种咪唑的侧链较短，过短的侧链降低了它的柔韧性，因此在高温烘烤后所得粉末涂料的机械性能较差。
（3）这两种咪唑的熔点较高，不易分散，与环氧树脂的相容性大大下降，因此低温烘烤流平效果不理想，而且耐黄变性能较差。
发明内容
针对上述问题，本发明提供一种2-十七烷基咪唑及其合成方法。这种改性后的咪唑在应用中会大大提高粉末涂料的存储性能与机械性能，且合成方式简便易操作。
本发明的合成路线如下：
一种2-十七烷基咪唑的合成方法，采用十八酸与乙二胺先合成十七咪唑啉，再通过镭林镍催化脱氢生成2-十七烷基咪唑，包括以下合成路线：
（1）取（100-200）质量份十八酸溶解于溶剂后，进行20±2℃水浴加热，并在2小时内滴加完1质量份乙二胺溶液；
（2）将步骤（1）生成的白色不溶产物过滤后，将其加热到190±10℃进行脱水成环，并保持负0.09MP真空，反应2-4小时后生成2-十七烷基咪唑啉；
（3）再向步骤（2）所得2-十七烷基咪唑啉中加入2-十七烷基咪唑啉质量1%的镭林镍，抽真空加热至230±10℃脱氢，生成的产物用正己烷溶解，过滤除去杂质，剩下的溶液脱去溶剂即得到2-十七烷基咪唑。
优选地，所述十八酸与乙二胺溶液的质量比为（150-200）：1。
优选地，步骤（1）中所述溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮、丁酮、乙醚、四氯化碳。
本发明还公开了采用上述方法合成得到的2-十七烷基咪唑。
本发明有益效果如下：
（1）本发明产物2-十七烷基咪唑的侧链较长，较长的侧链降低了该物质的活性，提高了其稳定性，从而使用其做成的粉末存储性能更加的优异。
（2）本发明产物2-十七烷基咪唑的侧链较长，较长的侧链也增加了它的柔韧性，所以在高温烘烤后所得粉末涂料的机械性能会更加好。
（3）本发明产物2-十七烷基咪唑的熔点较低，因此其与环氧树脂的相容性得到提升，在低温烘烤的时候同样能达到较好的流平效果，同时耐黄变性能得到提升。
（4）本发明合成方法中原料简单易得，价格低廉，十八酸和乙二胺均为实验室常见试剂，两者价格低廉，存储方便。
（5）本发明合成过程清洁环保，没有有毒废气废液的排放与处理。
（6）本发明合成方法产率纯度高，其合成的2-十七烷基咪唑纯度可达到99%，产率可达到86%。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明做详细的说明，但不局限于此，任何在本发明实施例基本精神上的改进或替代，仍属于本发明所要保护的范围。
实施例1
一种2-十七烷基咪唑的合成方法，包括步骤如下：
（1）取十八酸150质量份于500ml烧瓶里面，再加入200g甲醇溶解，采用常温水浴温度设置到20±2℃，滴加1质量份乙二胺溶液，2小时内滴加完毕，生成白色不溶物，过滤得到产物。
（2）将产物加热到190℃进行脱水成环，并保持负0.09MP真空，反应3小时，生成2-十七烷基咪唑啉。
（3）再加入2-十七烷基咪唑啉质量1%的镭林镍，抽真空加热到230℃进行脱氢，生成产物用正己烷溶解，过滤除去杂质，剩下的溶液脱去溶剂即得到2-十七烷基咪唑，纯度99%，收率85%。
实施例2
一种2-十七烷基咪唑的合成方法，包括步骤如下：
（1）取十八酸150质量份于500ml烧瓶里面，再加入200g乙醇溶解，采用常温水浴温度设置到20±2℃，滴加1质量份乙二胺溶液，2小时内滴加完毕，生成白色不溶物，过滤得到产物。
（2）将产物加热到180℃进行脱水成环，并保持负0.09MP真空，反应2小时，生成2-十七烷基咪唑啉。
（3）再加入2-十七烷基咪唑啉质量1%的镭林镍抽真空加热到220℃进行脱氢，生成产物用正己烷溶解，过滤除去杂质，剩下的溶液脱去溶剂即得到2-十七烷基咪唑，纯度99%，收率78%。
实施例3
一种2-十七烷基咪唑的合成方法，包括步骤如下：
（1）取十八酸150质量份于500ml烧瓶里面，再加入200g丙酮溶解，采用常温水浴温度设置到20±2℃，滴加1质量份乙二胺溶液，2小时内滴加完毕，生成白色不溶物，过滤得到产物。
（2）将产物加热到200℃进行脱水成环，并保持负0.09MP真空，反应4小时，生成2-十七烷基咪唑啉。
（3）再加入2-十七烷基咪唑啉质量1%的镭林镍抽真空加热到240℃进行脱氢，生成产物用正己烷溶解，过滤除去杂质，剩下的溶液脱去溶剂即得到2-十七烷基咪唑，纯度99%，收率78%。
实施例4
一种2-十七烷基咪唑的合成方法，包括步骤如下：
（1）取十八酸100质量份于500ml烧瓶里面，再加入200g丁酮溶解，采用常温水浴温度设置到20±2℃，滴加1质量份乙二胺溶液，2小时内滴加完毕，生成白色不溶物，过滤得到产物。
（2）将产物加热到190℃进行脱水成环，并保持负0.09MP真空，反应3小时，生成2-十七烷基咪唑啉。
（3）再加入2-十七烷基咪唑啉质量1%的镭林镍抽真空加热到230℃进行脱氢，生成产物用正己烷溶解，过滤除去杂质，剩下的溶液脱去溶剂即得到2-十七烷基咪唑，纯度99%，收率60%。
实施例5
一种2-十七烷基咪唑的合成方法，包括步骤如下：
（1）取十八酸200质量份于500ml烧瓶里面，再加入200g乙醚溶解，采用常温水浴温度设置到20±2℃，滴加1质量份乙二胺溶液，2小时内滴加完毕，生成白色不溶物，过滤得到产物。
（2）将产物加热到190℃进行脱水成环，并保持负0.09MP真空，反应4小时，生成2-十七烷基咪唑啉。
（3）再加入2-十七烷基咪唑啉质量1%的镭林镍抽真空加热到230℃进行脱氢，生成产物用正己烷溶解，过滤除去杂质，剩下的溶液脱去溶剂即得到2-十七烷基咪唑，纯度99%，收率85%。
采用现有技术制备粉末涂料并进行测试：
将上述实施例1-5所制得的2-十七烷基咪唑与环氧树脂、填料、颜料与助剂按一定比例混合后控制低温熔化，充分混合均匀，冷却后粉碎固态混合物至粉末状，制得粉末涂料。
（1）将制得的粉末涂料喷涂在冷轧板上，高温固化后将涂料样板置于紫外灯下封闭照射1-4天，控制温度在45℃，湿度范围≧95%RH，取出后使用色差仪进行测量，△E表示变色程度。
表1 耐黄变性能测验结果
通过表1可知，加入本发明产品制备得到的粉末涂料的耐黄变性能相对于市售普通涂料更加突出。
（2）将制得的粉末涂料与加入2-甲基咪唑和2-苯基咪唑的粉末涂料进行对比试验；将三种粉末涂料均40℃水浴加热7天、14天、21天以测试其稳定性；将水浴过后的粉末涂料进行高温固化反应，通过观察固化后粉末涂料表面的光泽及状态可判断其稳定性能的优劣。
表2 稳定性能测验结果
通过表2可知，加入本发明产物制备得到的粉末涂料的稳定性相对于加入其它咪唑类固化剂的粉末涂料的稳定性更加突出。
（3）将本发明实施例产物制备得到的粉末涂料喷涂在冷轧板上，高温固化后测量成品的机械性能。
表3 机械性能测验结果
通过表3可知，加入本发明产物制备得到的粉末涂料的机械性能较佳，达到优质水平。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (4)
1.一种2-十七烷基咪唑的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）取（100-200）质量份十八酸溶解于溶剂后，进行20±2℃水浴加热，并在2小时内滴加完1质量份乙二胺溶液；
（2）将步骤（1）生成的白色不溶产物过滤后，将其加热到190±10℃进行脱水成环，并保持负0.09MP真空，反应2-4小时后生成2-十七烷基咪唑啉；
（3）再向步骤（2）所得2-十七烷基咪唑啉中加入2-十七烷基咪唑啉质量1%的镭林镍，抽真空加热至230±10℃脱氢，生成的产物用正己烷溶解，过滤除去杂质，剩下的溶液脱去溶剂即得到2-十七烷基咪唑。
2.根据权利要求1所述的2-十七烷基咪唑的合成方法，其特征在于，其中十八酸与乙二胺溶液的质量比为（150-200）：1。
3.根据权利要求1所述的2-十七烷基咪唑的合成方法，其特征在于，步骤（1）中溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮、丁酮、乙醚、四氯化碳。
4.采用权利要求1-3任一项所述方法合成的2-十七烷基咪唑。
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