CN116178382A - 从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法 - Google Patents
从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116178382A CN116178382A CN202310243381.5A CN202310243381A CN116178382A CN 116178382 A CN116178382 A CN 116178382A CN 202310243381 A CN202310243381 A CN 202310243381A CN 116178382 A CN116178382 A CN 116178382A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- extracting
- spinach
- solution
- copper
- copper chlorophyllin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- HWDGVJUIHRPKFR-UHFFFAOYSA-I copper;trisodium;18-(2-carboxylatoethyl)-20-(carboxylatomethyl)-12-ethenyl-7-ethyl-3,8,13,17-tetramethyl-17,18-dihydroporphyrin-21,23-diide-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].N1=C(C(CC([O-])=O)=C2C(C(C)C(C=C3C(=C(C=C)C(=C4)[N-]3)C)=N2)CCC([O-])=O)C(=C([O-])[O-])C(C)=C1C=C1C(CC)=C(C)C4=N1 HWDGVJUIHRPKFR-UHFFFAOYSA-I 0.000 title claims abstract description 33
- 229940079841 sodium copper chlorophyllin Drugs 0.000 title claims abstract description 33
- 235000013758 sodium copper chlorophyllin Nutrition 0.000 title claims abstract description 33
- 241000219315 Spinacia Species 0.000 title claims abstract description 32
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 41
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 41
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- QMLWSAXEQSBAAQ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-ol Chemical compound OC1COC1 QMLWSAXEQSBAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 39
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 claims description 25
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 claims description 25
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 claims description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 13
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 claims description 9
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 8
- ZIALXKMBHWELGF-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cu] Chemical compound [Na].[Cu] ZIALXKMBHWELGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 7
- OVYTZAASVAZITK-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].CCO OVYTZAASVAZITK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- 206010006326 Breath odour Diseases 0.000 description 1
- 208000032139 Halitosis Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical group [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 208000020670 canker sore Diseases 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000003467 diminishing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 235000002864 food coloring agent Nutrition 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000003908 liver function Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001040 synthetic pigment Substances 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/20—Recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本发明涉及色素提取技术领域，提出了从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，包括：S1、将菠菜使用浸提剂提取后，收集提取液；S2、所述提取液经皂化、酸化铜代、成盐后得到叶绿素铜钠盐；所述浸提剂包括乙醇和/或氧杂环丁‑3‑醇。通过上述技术方案，解决了现有技术中的叶绿素铜钠盐萃取液安全性差以及产品收率低、纯度低问题。
Description
技术领域
本发明涉及色素提取技术领域，具体的，涉及从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法。
背景技术
随着毒理学和生物学研究的不断深入，人们逐渐发现大多数人工合成食用色素如偶氮类色素、苯胺类色素，在人体内可形成致癌物质P-苯胺和氨基苯酚，长期食用会严重危害人类的健康。随着人们对自身健康要求的提高，合成色素必将被天然色素所取代。因此，大力开发天然食用色素并对其稳定性进行研究已成为食品工业的一个重要课题。
叶绿素是较早开发的一种绿色色素，它是地球上分布最广的天然色素之一，广泛存在于绿色植物的叶和其它一些器官中。叶绿素无毒、可食用，是一种很好的天然食用色素，但由于叶绿素稳定性极差，遇光、热、酸和碱等作用瞬间变色，且不溶于水，使其应用受到了限制。
由于叶绿素铜钠盐不仅具有着色力强，热稳定性好、易溶于水的特点，而且叶绿素铜钠盐还具有一定的保健功能，如：消炎、促进肝功能恢复等功能，对治疗口腔溃疡、祛除口臭有明显疗效，所以叶绿素铜钠盐是一种更为理想的天然色素。
目前，叶绿素铜钠盐均是以菠菜或蚕粪为原料，用丙酮提取出叶绿素后，添加适量硫酸铜、叶绿素卟啉环中的镁原子会被铜置换，进而生成叶绿素铜钠。但是，丙酮的闪点低、易爆、挥发性较强，在大规模的工业化使用中具有一定的危险性，同时存在产品收率低、纯度低的问题，因此，采用安全性高、低毒的试剂代替丙酮以及提高产品收率和纯度是本领域技术人员亟需解决的技术难题。
发明内容
本发明提出从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，解决了相关技术中的叶绿素铜钠盐萃取液安全性差以及产品收率低、纯度低问题。
本发明的技术方案如下：
从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将菠菜使用浸提剂提取后，收集提取液；
S2、所述提取液经皂化、酸化铜代、成盐后得到叶绿素铜钠盐；
所述浸提剂包括乙醇和/或氧杂环丁-3-醇。
作为进一步的技术方案，所述浸提剂包括乙醇和氧杂环丁-3-醇。
作为进一步的技术方案，所述乙醇和氧杂环丁-3-醇的体积比为1～4:1。
作为进一步的技术方案，所述乙醇和氧杂环丁-3-醇的体积比为3:1。
作为进一步的技术方案，所述菠菜与浸提剂的质量体积比为1g:3～8mL。
作为进一步的技术方案，所述提取为超声提取。
作为进一步的技术方案，所述超声温度为40～60℃，超声时间为60～90min。
作为进一步的技术方案，所述皂化，具体为：将所述提取液用氢氧化钠溶液将pH调节至11～13，并在40～60℃下浓缩至提取液体积的1/4，得到浓缩皂化液。
作为进一步的技术方案，所述氢氧化钠溶液的质量浓度为5％。
作为进一步的技术方案，所述酸化铜代，具体为：将所述浓缩皂化液使用盐酸酸化后，加入硫酸铜溶液，进行铜代反应，得到叶绿素铜酸。
作为进一步的技术方案，所述硫酸铜溶液的加入量为浓缩皂化液体积的1/40。
作为进一步的技术方案，所述硫酸铜溶液的质量浓度为10％。
作为进一步的技术方案，所述使用盐酸酸化至pH为2～4。
作为进一步的技术方案，所述铜代反应温度为60℃，反应时间为2h。
作为进一步的技术方案，所述成盐，具体为：将所述叶绿素铜酸用丙酮溶解后，加入氢氧化钠的乙醇溶液将pH调节至10～12，得到叶绿素铜钠盐。
作为进一步的技术方案，所述氢氧化钠的乙醇溶液的质量浓度为5％。
本发明的工作原理及有益效果为：
1、本发明提供了一种从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，使用乙醇和/或氧杂环丁-3-醇作为浸提剂，由于乙醇和氧杂环丁-3-醇挥发性比丙酮低，因此解决了现有技术中使用丙酮作为浸提剂提取叶绿素铜钠盐时，存在安全性差的问题。此外，本发明提取出的叶绿素铜钠盐收率达到了0.083％以上，纯度达到了96.3％以上，解决了现有技术中存在的产品收率低、纯度低的问题。
2、本发明中乙醇和氧杂环丁-3-醇体积比为3～5:1复配作为浸提剂时，复配浸提剂的性质与叶绿素更加相似，存在协同萃取效果，比单一使用乙醇或氧杂环丁-3-醇作为浸提剂提取出的产物的收率和纯度要高，从而进一步提高了产品的收率和纯度。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都涉及本发明保护的范围。
实施例1
S1、将1kg菠菜茎叶与5L氧杂环丁-3-醇混合打浆后，在50℃下超声提取60min，收集提取液5.6L；
S2、皂化：将得到的提取液用5wt％氢氧化钠溶液调节pH至12，在50℃下减压浓缩至提取液体积的1/4，得到1.4L浓缩皂化液；
S3、酸化铜代：将得到的浓缩皂化液中加入盐酸将pH调节至2后，加入35mL 10wt％硫酸铜溶液，在60℃下进行铜代反应2h，减压抽滤，收集固体，水洗、烘干，得到叶绿素铜酸；
S4、成盐：将得到的叶绿素铜酸用丙酮溶解后，加入5wt％氢氧化钠的乙醇溶液将pH调节至11，减压抽滤、烘干，得到固体0.85g。
实施例2
S1、将1kg菠菜茎叶与5L乙醇混合打浆后，在50℃下超声提取60min，收集提取液5.4L；
S2、皂化：将得到的提取液用5wt％氢氧化钠溶液调节pH至12，在50℃下减压浓缩至提取液体积的1/4，得到1.35L浓缩皂化液；
S3、酸化铜代：将得到的浓缩皂化液中加入盐酸将pH调节至2后，加入33.75mL10wt％硫酸铜溶液，在60℃下进行铜代反应2h，减压抽滤，收集固体，水洗、烘干，得到叶绿素铜酸；
S4、成盐：将得到的叶绿素铜酸用丙酮溶解后，加入5wt％氢氧化钠的乙醇溶液将pH调节至11，减压抽滤、烘干，得到固体1.02g。
实施例3
S1、将1kg菠菜茎叶与5L浸提剂混合打浆后，在50℃下超声提取60min，收集提取液5.7L，浸提剂由体积比为3:1的乙醇和氧杂环丁-3-醇组成；
S2、皂化：将得到的提取液用5wt％氢氧化钠溶液调节pH至12，在50℃下减压浓缩至提取液体积的1/4，得到1.425L浓缩皂化液；
S3、酸化铜代：将得到的浓缩皂化液中加入盐酸将pH调节至2后，加入35.5mL10wt％硫酸铜溶液，在60℃下进行铜代反应2h，减压抽滤，收集固体，水洗、烘干，得到叶绿素铜酸；
S4、成盐：将得到的叶绿素铜酸用丙酮溶解后，加入5wt％氢氧化钠的乙醇溶液将pH调节至11，减压抽滤、烘干，得到固体1.45g。
实施例4
S1、将1kg菠菜茎叶与5L浸提剂混合打浆后，在50℃下超声提取60min，收集提取液5.82L，浸提剂由体积比为1:1的乙醇和氧杂环丁-3-醇组成；
S2、皂化：将得到的提取液用5wt％氢氧化钠溶液调节pH至12，在50℃下减压浓缩至提取液体积的1/4，得到1.455L浓缩皂化液；
S3、酸化铜代：将得到的浓缩皂化液中加入盐酸将pH调节至2后，加入36.4mL10wt％硫酸铜溶液，在60℃下进行铜代反应2h，减压抽滤，收集固体，水洗、烘干，得到叶绿素铜酸；
S4、成盐：将得到的叶绿素铜酸用丙酮溶解后，加入5wt％氢氧化钠的乙醇溶液将pH调节至11，减压抽滤、烘干，得到固体1.27g。
实施例5
S1、将1kg菠菜茎叶与5L浸提剂混合打浆后，在50℃下超声提取60min，收集提取液5.58L，浸提剂由体积比为4:1的乙醇和氧杂环丁-3-醇组成；
S2、皂化：将得到的提取液用5wt％氢氧化钠溶液调节pH至12，在50℃下减压浓缩至提取液体积的1/4，得到1.395L浓缩皂化液；
S3、酸化铜代：将得到的浓缩皂化液中加入盐酸将pH调节至2后，加入34.9mL10wt％硫酸铜溶液，在60℃下进行铜代反应2h，减压抽滤，收集固体，水洗、烘干，得到叶绿素铜酸；
S4、成盐：将得到的叶绿素铜酸用丙酮溶解后，加入5wt％氢氧化钠的乙醇溶液将pH调节至11，减压抽滤、烘干，得到固体1.30g。
实施例6
S1、将1kg菠菜茎叶与3L浸提剂混合打浆后，在40℃下超声提取90min，收集提取液3.64L，浸提剂由体积比为3:1的乙醇和氧杂环丁-3-醇组成；
S2、皂化：将得到的提取液用5wt％氢氧化钠溶液调节pH至11，在40℃下减压浓缩至提取液体积的1/4，得到0.91L浓缩皂化液；
S3、酸化铜代：将得到的浓缩皂化液中加入盐酸将pH调节至3后，加入22.8mL10wt％硫酸铜溶液，在60℃下进行铜代反应2h，减压抽滤，收集固体，水洗、烘干，得到叶绿素铜酸；
S4、成盐：将得到的叶绿素铜酸用丙酮溶解后，加入5wt％氢氧化钠的乙醇溶液将pH调节至10，减压抽滤、烘干，得到固体1.43g。
实施例7
S1、将1kg菠菜茎叶与8L浸提剂混合打浆后，在60℃下超声提取70min，收集提取液8.76L，浸提剂由体积比为3:1的乙醇和氧杂环丁-3-醇组成；
S2、皂化：将得到的提取液用5wt％氢氧化钠溶液调节pH至13，在60℃下减压浓缩至提取液体积的1/4，得到2.19L浓缩皂化液；
S3、酸化铜代：将得到的浓缩皂化液中加入盐酸将pH调节至4后，加入54.8mL10wt％硫酸铜溶液，在60℃下进行铜代反应2h，减压抽滤，收集固体，水洗、烘干，得到叶绿素铜酸；
S4、成盐：将得到的叶绿素铜酸用丙酮溶解后，加入5wt％氢氧化钠的乙醇溶液将pH调节至12，减压抽滤、烘干，得到固体1.51g。
将实施例1～7得到的固体按照以下计算公式计算产品收率，采用高效液相色谱法检测固体中叶绿素铜钠盐的纯度，结果记录在表1。
收率(％)＝固体质量×纯度/菠菜茎叶质量×100％
表1叶绿素铜钠盐的收率和纯度
| 收率(％) | 纯度(％) | |
| 实施例1 | 0.083 | 97.5 |
| 实施例2 | 0.098 | 96.3 |
| 实施例3 | 0.144 | 99.2 |
| 实施例4 | 0.125 | 98.1 |
| 实施例5 | 0.128 | 98.5 |
| 实施例6 | 0.141 | 98.6 |
| 实施例7 | 0.149 | 99.0 |
由表1可以看出，本发明提供的从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，提取出的叶绿素铜钠盐的收率在0.083％以上，纯度在96.3％以上。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将菠菜使用浸提剂提取后，收集提取液；
S2、所述提取液经皂化、酸化铜代、成盐后得到叶绿素铜钠盐；
所述浸提剂包括乙醇和/或氧杂环丁-3-醇。
2.根据权利要求1所述的从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，其特征在于，所述浸提剂包括乙醇和氧杂环丁-3-醇。
3.根据权利要求2所述的从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，其特征在于，所述乙醇和氧杂环丁-3-醇的体积比为1～4:1。
4.根据权利要求1所述的从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，其特征在于，所述菠菜与浸提剂的质量体积比为1g:3～8mL。
5.根据权利要求1所述的从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，其特征在于，所述提取为超声提取，所述超声温度为40～60℃，超声时间为60～90min。
6.根据权利要求1所述的从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，其特征在于，所述皂化，具体为：将所述提取液用氢氧化钠溶液将pH调节至11～13，并在40～60℃下浓缩至提取液体积的1/4，得到浓缩皂化液。
7.根据权利要求1所述的从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，其特征在于，所述酸化铜代，具体为：将所述浓缩皂化液使用盐酸酸化后，加入硫酸铜溶液，进行铜代反应，得到叶绿素铜酸。
8.根据权利要求7所述的从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，其特征在于，所述硫酸铜溶液的加入量为浓缩皂化液体积的1/40。
9.根据权利要求7所述的从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，其特征在于，所述使用盐酸酸化至pH为2～4。
10.根据权利要求7所述的从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法，其特征在于，所述成盐，具体为：将所述叶绿素铜酸用丙酮溶解后，加入氢氧化钠的乙醇溶液将pH调节至10～12，得到叶绿素铜钠盐。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310243381.5A CN116178382B (zh) | 2023-03-14 | 2023-03-14 | 从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310243381.5A CN116178382B (zh) | 2023-03-14 | 2023-03-14 | 从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116178382A true CN116178382A (zh) | 2023-05-30 |
| CN116178382B CN116178382B (zh) | 2024-07-05 |
Family
ID=86432801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310243381.5A Active CN116178382B (zh) | 2023-03-14 | 2023-03-14 | 从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116178382B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103923639A (zh) * | 2014-04-25 | 2014-07-16 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 菠菜叶绿素修饰的改性花生壳及其制备方法和用途 |
| CN104650102A (zh) * | 2013-11-21 | 2015-05-27 | 青岛华尊农业发展有限公司 | 一种叶绿素铜钠盐及其制作工艺 |
| JP2018027940A (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-22 | カーリットホールディングス株式会社 | クロロフィル類の製造方法 |
| CN110090211A (zh) * | 2018-01-29 | 2019-08-06 | 武汉联合药业有限责任公司 | 叶绿素衍生物改善微循环障碍的用途 |
| MX2018006480A (es) * | 2018-05-14 | 2019-11-15 | Valdez Ortiz Angel | Metodo de obtención de clorofilina de cobre y sodio (ccs), como derivado hidrosoluble de la clorofila extraida de microalgas verdes marinas. |
-
2023
- 2023-03-14 CN CN202310243381.5A patent/CN116178382B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104650102A (zh) * | 2013-11-21 | 2015-05-27 | 青岛华尊农业发展有限公司 | 一种叶绿素铜钠盐及其制作工艺 |
| CN103923639A (zh) * | 2014-04-25 | 2014-07-16 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 菠菜叶绿素修饰的改性花生壳及其制备方法和用途 |
| JP2018027940A (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-22 | カーリットホールディングス株式会社 | クロロフィル類の製造方法 |
| CN110090211A (zh) * | 2018-01-29 | 2019-08-06 | 武汉联合药业有限责任公司 | 叶绿素衍生物改善微循环障碍的用途 |
| MX2018006480A (es) * | 2018-05-14 | 2019-11-15 | Valdez Ortiz Angel | Metodo de obtención de clorofilina de cobre y sodio (ccs), como derivado hidrosoluble de la clorofila extraida de microalgas verdes marinas. |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| DAVID J.CASTRO ET AL.: "Identifying efficacious approaches to chemoprevention with chlorophyllin, purified chlorophylls and freeze-dried spinach in a mouse model of transplacental carcinogenesis", 《CARCINOGENESIS》, vol. 30, no. 2, 10 December 2008 (2008-12-10), pages 315 - 320 * |
| UI-JEONG YANG ET AL.: "PROTECTIVE EFFECT OF CHLOROPHYLLIN AND LYCOPENE FROM WATER SPINACH EXTRACT ON CYTOTOXICITY AND OXIDATIVE STRESS INDUCED BY HEAVY METALS IN HUMAN HEPATOMA CELLS", 《JOURNAL OF TOXICOLOGY AND ENVIRONMENTAL HEALTH, PART A》, vol. 76, 1 December 2013 (2013-12-01), pages 1307 - 1315 * |
| 周凌霄等: "菠菜叶制备叶绿素铜钠盐的工艺研究", 《广州食品工业科技》, vol. 16, no. 3, 31 December 2000 (2000-12-31), pages 30 * |
| 陈小全等: "菠菜叶绿素的提取及叶绿素铜钠盐的制备", 《泰山医学院学报》, vol. 31, no. 4, 31 December 2010 (2010-12-31), pages 259 - 261 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116178382B (zh) | 2024-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN116178382B (zh) | 从菠菜中提取叶绿素铜钠盐的方法 | |
| EP2963049B1 (en) | Method for preparing coumestrol | |
| CN107698696A (zh) | 木薯多糖铁的制备方法 | |
| CN110423258A (zh) | 一种枳实中同时提取橙皮苷、辛弗林和多甲氧基黄酮的方法 | |
| RU2010121802A (ru) | Способ получения полисахаридов из древесной зелени хвойных растений | |
| DE1693164C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azo-di-isobuttersäureamidin | |
| CN111470951A (zh) | 一种乙氧氟草醚的合成方法 | |
| CN109824799B (zh) | 一种含硫脲结构的壳聚糖衍生物及其制备方法 | |
| DE664789C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-ª‰-oxyaethylthiazolen | |
| CN113307841B (zh) | 一种醇法制备的高纯度茶皂素及其制备方法 | |
| DE2658329A1 (de) | Nitroamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als diazokomponenten | |
| CN112830952B (zh) | 一种从牡丹籽粕中提取纯化齐墩果酸的生产工艺 | |
| CN106852865A (zh) | 一种修复乳液的配制方法 | |
| CN103275163B (zh) | 一种表面活性剂促茶皂素渗出的提取方法 | |
| CN102379298B (zh) | 一种大蒜生长发育调控剂 | |
| US3069269A (en) | Animal feed product | |
| JP5512291B2 (ja) | 皮脂産生抑制剤 | |
| CN118745206A (zh) | 一种油茶皂苷元衍生物及其制备方法和在水产养殖中的应用 | |
| CN109956886B (zh) | (z)-[(4-甲氧基苯基)亚肼基]氯乙酸乙酯的制备方法 | |
| Dj et al. | Obtaining Gossypol Acetic Acid (Gsk) From Gossypol | |
| AT227708B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden der Pyrimidinreihe und von Salzen derselben | |
| DE1470244C (de) | 5-Sulfanilamido-pyridazon-(6)-derivate | |
| AT205981B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide | |
| CN103641732A (zh) | 一种含萘乙酰胺基团的甜菜碱型植物生长调节剂 | |
| AT270623B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Amino-5-halogensalicylsäuren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |