CN116178218A - 一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法 - Google Patents

一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法 Download PDF

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Abstract

本申请涉及离子交换膜技术领域，具体涉及一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法。其制备方法包括S1、二乙二醇二甲醚2、氟化铯、溴酰氟、六氟环氧丙烷混合反应得到BrCF2OCF(CF3)COF；S2、将负载有氟化铯的Y型分子筛在氮气氛围下焙烧得到裂解催化剂；S3、将气化后的BrCF2OCF(CF3)COF通入至盛有裂解催化剂的反应得到BrCF2OCF＝CF2；S4、称取BrCF2OCF＝CF2，以乙腈:水＝1:1作为混合溶剂，加入连二亚硫酸钠Na2S2O4，反应得到CF2＝CFOCF2SO2Na溶液，对母液进行蒸馏，蒸出乙腈；S5、将CF2＝CFOCF2SO2Na溶液在冰水浴下通入氟气反应，分出有机相，无水硫酸钠干燥后得到透明液体CF2＝CFOCF2SO2F；本申请的制备方法具有合成路线短、条件温和、易于分离及提纯、底物易得和环境友好的优点。

Description

一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法
技术领域
本申请涉及全氟磺酸离子交换膜合成领域，更具体地说，它涉及一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法
背景技术
自20世纪70年代全氟磺酸型离子交换膜在氯碱工业及质子交换膜燃料电池中应用后，全氟磺酸型离子交换膜可应用在电解池和燃料电池中，离子膜把电池或者电解池分割成阴极室和阳极室，离子可以选择性的通过。
氟磺酰基三氟乙烯基醚[CF2＝CFO(CF2)nSO2F]是单体，主要用于制备聚合材料，而这类单体是短侧链全氟磺酸离子交换膜的重要原料。全氟磺酸离子交换膜在低温下的电流密度大；在高湿度下的电导率高；常见环境下化学稳定性强；在进行质子传导时电阻小等；具有诸多优点，是新能源电池与电解池的重要组成部分之一。
针对上述相关技术方案，发明人认为，氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚(CF2＝CFOCF2SO2F)的制备工艺存在副产物多、试剂高爆、剧毒的特点。
发明内容
为了减少氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚(CF2＝CFOCF2SO2F)的制备工艺中的副产物，降低高爆、剧毒试剂，本申请提供一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法。
本申请提供的一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法采用如下的技术方案：
一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法，包括
S1、取质量份为二乙二醇二甲醚20～50份、氟化铯0..1～0.4份、溴酰氟20～30份、六氟环氧丙烷16～25份混合反应得到BrCF2OCF(CF3)COF；
Figure SMS_1
S2、将负载有氟化铯的Y型分子筛在氮气氛围下焙烧得到裂解催化剂；
S3、将气化后的BrCF2OCF(CF3)COF通入至盛有裂解催化剂的反应得到BrCF2OCF＝CF2；
Figure SMS_2
S4、称取BrCF2OCF＝CF2，以40～60份乙腈:水＝1:1作为混合溶剂，加入连8～12份二亚硫酸钠Na2S2O4，反应得到CF2＝CFOCF2SO2Na溶液，对母液进行蒸馏，蒸出乙腈；
BrCF2OCF＝CF2+Na2S2Oq→CF2＝CFOCF2SO2Na
S5、将CF2＝CFOCF2SO2Na溶液在冰水浴下通入氟气反应，分出有机相，无水硫酸钠干燥后得到透明液体CF2＝CFOCF2SO2F。
CF2＝CFOCF2SO4Na+F2→CF2＝CFOCF2SO2F
优选的，在所述S1中，将质量份为二乙二醇二甲醚20～50份和氟化铯0.1～0.4份混合后搅拌，将溴酰氟20～30份加入至二乙二醇二甲醚和氟化铯的混合溶液中，向混合溶液中加入六氟环氧丙烷16～25份混合搅拌反应得到BrCF2OCF(CF3)COF。
优选的，通过减重法将六氟环氧丙烷冻入至混合溶液中。
优选的，加入六氟环氧丙烷后室温搅拌8-14h。
优选的，在所述S2中，向干燥的Y型分子筛逐滴滴加二乙二醇二甲醚，待Y型分子筛吸附饱和，配置含量为40～60％CsF的DG溶液，称取80～100份的Y型分子筛，将15～25份CsF的DG溶液倒入Y型分子筛上，搅拌使溶液被完全吸收，将浸渍有CsF的Y型分子筛在干燥后焙烧得到裂解催化剂。
优选的，所述浸渍有CsF的Y型分子筛200℃下干燥6h，在500℃、氮气气氛下焙烧12h得到裂解催化剂。
优选的，所述氟化铯为粉状。
优选的，所述Y型分子筛的孔径为5～9nm。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
1、本申请的合成路线短、条件温和、易于分离及提纯、操作简便、底物易得、环境友好、反应成本低、可实现工业化，并且可以高收率得到氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚单体；利用该方法合成的氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚可以进行一步合成得到全氟磺酸离子交换膜。
具体实施方式
以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。
实施例
实施例1
S1、用注射器吸取30mL超干DG于100mL封管中，快速加入0.2gCsF，CsF为粉末状，关闭旋塞，搅拌2min，溶液温度升高，颜色变深，用注射器吸取23.8g溴酰氟加进封管中,钢瓶气路出口连接一个带双通的气球，通过减重法冻入18.2g六氟环氧丙烷气体于封瓶中，冻完后自然冷却至室温，室温搅拌12h，待分层后，用带长针头的注射器吸取下层无色液体(即BrCF2OCF(CF3)COF)，装进储料瓶，备用；
S2、将孔径为6nm的Y型分子筛，放入真空烘箱125℃干燥5h，向干燥好的Y型分子筛逐滴滴加溶剂二乙二醇二甲醚(DG)，待Y型分子筛吸附饱和，称取90g的Y型分子筛，将20g含50％CsF的DG溶液倒入已称好的Y型分子筛上，搅拌使溶液被完全吸收，CsF负载量为9.7wt％，浸渍有CsF的分子筛在200℃下干燥6h，在500℃、氮气气氛下焙烧12h，得到裂解催化剂；
S3、将制备好的裂解催化剂装入管式反应器中，将BrCF2OCF(CF3)COF气化后打入管式反应器，设置反应温度为240℃，停留时间为60s，反应压力为常压出口冷凝收集粗产品﹑分馏提纯后得到BrCF2OCF＝CF2纯品；
S4、将BrCF2OCF＝CF2纯品于三口烧瓶中，以50g乙腈:水＝1:1作为混合溶剂，加入10g的连二亚硫酸钠(Na2S2O4)，室温下反应12h后得到粗产品CF2＝CFOCF2SO2Na溶液，对母液进行蒸馏，蒸出乙腈；
S5、将CF2＝CFOCF2SO2Na溶液在冰水浴下通入氟气1h，分出有机相，无水硫酸钠干燥后得到透明液体CF2＝CFOCF2SO2F。
实施例2
S1、用注射器吸取30mL超干DG于100mL封管中，快速加入0.1g CsF，CsF为粉末状，关闭旋塞，搅拌2min，溶液温度升高，颜色变深，用注射器吸取23.8g溴酰氟加进封管中,钢瓶气路出口连接一个带双通的气球，通过减重法冻入16g六氟环氧丙烷气体于封瓶中，冻完后自然冷却至室温，室温搅拌12h，待分层后，用带长针头的注射器吸取下层无色液体(即BrCF2OCF(CF3)COF)，装进储料瓶，备用；
S2、将孔径为5nm的Y型分子筛，放入真空烘箱125℃干燥5h，向干燥好的Y型分子筛逐滴滴加溶剂二乙二醇二甲醚(DG)，待Y型分子筛吸附饱和，称取80g的Y型分子筛，将25g含40％CsF的DG溶液倒入已称好的Y型分子筛上，搅拌使溶液被完全吸收，CsF负载量为9.7wt％，浸渍有CsF的分子筛在200℃下干燥6h，在500℃、氮气气氛下焙烧12h，得到裂解催化剂；
S3、将制备好的裂解催化剂装入管式反应器中，将BrCF2OCF(CF3)COF气化后打入管式反应器，设置反应温度为240℃，停留时间为60s，反应压力为常压出口冷凝收集粗产品﹑分馏提纯后得到BrCF2OCF＝CF2纯品；
S4、将BrCF2OCF＝CF2纯品于三口烧瓶中，以40g乙腈:水＝1:1作为混合溶剂，加入8g的连二亚硫酸钠(Na2S2O4)，室温下反应12h后得到粗产品CF2＝CFOCF2SO2Na溶液，对母液进行蒸馏，蒸出乙腈；
S5、将CF2＝CFOCF2SO2Na溶液在冰水浴下通入氟气1h，分出有机相，无水硫酸钠干燥后得到透明液体CF2＝CFOCF2SO2F。
实施例3
S1、用注射器吸取25mL超干DG于100mL封管中，快速加入0.1g CsF，CsF为粉末状，关闭旋塞，搅拌2min，溶液温度升高，颜色变深，用注射器吸取20g溴酰氟加进封管中,钢瓶气路出口连接一个带双通的气球，通过减重法冻入18.2g六氟环氧丙烷气体于封瓶中，冻完后自然冷却至室温，室温搅拌12h，待分层后，用带长针头的注射器吸取下层无色液体(即BrCF2OCF(CF3)COF)，装进储料瓶，备用；
S2、将孔径为9nm的Y型分子筛，放入真空烘箱125℃干燥5h，向干燥好的Y型分子筛逐滴滴加溶剂二乙二醇二甲醚(DG)，待Y型分子筛吸附饱和，称取100g的Y型分子筛，将15g含60％CsF的DG溶液倒入已称好的Y型分子筛上，搅拌使溶液被完全吸收，CsF负载量为9.7wt％，浸渍有CsF的分子筛在200℃下干燥6h，在500℃、氮气气氛下焙烧12h，得到裂解催化剂；
S3、将制备好的裂解催化剂装入管式反应器中，将BrCF2OCF(CF3)COF气化后打入管式反应器，设置反应温度为240℃，停留时间为60s，反应压力为常压出口冷凝收集粗产品﹑分馏提纯后得到BrCF2OCF＝CF2纯品；
S4、将BrCF2OCF＝CF2纯品于三口烧瓶中，以60g乙腈:水＝1:1作为混合溶剂，加入12g的连二亚硫酸钠(Na2S2O4)，室温下反应12h后得到粗产品CF2＝CFOCF2SO2Na溶液，对母液进行蒸馏，蒸出乙腈；
S5、将CF2＝CFOCF2SO2Na溶液在冰水浴下通入氟气1h，分出有机相，无水硫酸钠干燥后得到透明液体CF2＝CFOCF2SO2F。
实施例4
S1、用注射器吸取50mL超干DG于100mL封管中，快速加入0.2gCsF，CsF为粉末状，关闭旋塞，搅拌2min，溶液温度升高，颜色变深，用注射器吸取30g溴酰氟加进封管中,钢瓶气路出口连接一个带双通的气球，通过减重法冻入25g六氟环氧丙烷气体于封瓶中，冻完后自然冷却至室温，室温搅拌12h，待分层后，用带长针头的注射器吸取下层无色液体(即BrCF2OCF(CF3)COF)，装进储料瓶，备用；
S2、将孔径为6nm的Y型分子筛，放入真空烘箱125℃干燥5h，向干燥好的Y型分子筛逐滴滴加溶剂二乙二醇二甲醚(DG)，待Y型分子筛吸附饱和，称取80g的Y型分子筛，将20g含50％CsF的DG溶液倒入已称好的Y型分子筛上，搅拌使溶液被完全吸收，CsF负载量为9.7wt％，浸渍有CsF的分子筛在200℃下干燥6h，在500℃、氮气气氛下焙烧12h，得到裂解催化剂；
S3、将制备好的裂解催化剂装入管式反应器中，将BrCF2OCF(CF3)COF气化后打入管式反应器，设置反应温度为240℃，停留时间为60s，反应压力为常压出口冷凝收集粗产品﹑分馏提纯后得到BrCF2OCF＝CF2纯品；
S4、将BrCF2OCF＝CF2纯品于三口烧瓶中，以40g乙腈:水＝1:1作为混合溶剂，加入10g的连二亚硫酸钠(Na2S2O4)，室温下反应12h后得到粗产品CF2＝CFOCF2SO2Na溶液，对母液进行蒸馏，蒸出乙腈；
S5、将CF2＝CFOCF2SO2Na溶液在冰水浴下通入氟气1h，分出有机相，无水硫酸钠干燥后得到透明液体CF2＝CFOCF2SO2F。
实施例5
S1、用注射器吸取25mL超干DG于100mL封管中，快速加入0.4gCsF，CsF为粉末状，关闭旋塞，搅拌2min，溶液温度升高，颜色变深，用注射器吸取20g溴酰氟加进封管中,钢瓶气路出口连接一个带双通的气球，通过减重法冻入16g六氟环氧丙烷气体于封瓶中，冻完后自然冷却至室温，室温搅拌12h，待分层后，用带长针头的注射器吸取下层无色液体(即BrCF2OCF(CF3)COF)，装进储料瓶，备用；
S2、将孔径为5nm的Y型分子筛，放入真空烘箱125℃干燥5h，向干燥好的Y型分子筛逐滴滴加溶剂二乙二醇二甲醚(DG)，待Y型分子筛吸附饱和，称取90g的Y型分子筛，将25g含50％CsF的DG溶液倒入已称好的Y型分子筛上，搅拌使溶液被完全吸收，CsF负载量为9.7wt％，浸渍有CsF的分子筛在200℃下干燥6h，在500℃、氮气气氛下焙烧12h，得到裂解催化剂；
S3、将制备好的裂解催化剂装入管式反应器中，将BrCF2OCF(CF3)COF气化后打入管式反应器，设置反应温度为240℃，停留时间为60s，反应压力为常压出口冷凝收集粗产品﹑分馏提纯后得到BrCF2OCF＝CF2纯品；
S4、将BrCF2OCF＝CF2纯品于三口烧瓶中，以50g乙腈:水＝1:1作为混合溶剂，加入8g的连二亚硫酸钠(Na2S2O4)，室温下反应12h后得到粗产品CF2＝CFOCF2SO2Na溶液，对母液进行蒸馏，蒸出乙腈；
S5、将CF2＝CFOCF2SO2Na溶液在冰水浴下通入氟气1h，分出有机相，无水硫酸钠干燥后得到透明液体CF2＝CFOCF2SO2F。
下表为实施例1-5中CF2＝CFOCF2SO2F的具体收率
Figure SMS_3
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (8)

1.一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法，其特征在于，包括
S1、取质量份为二乙二醇二甲醚20～50份、氟化铯0.1～0.4份、溴酰氟20～30份、六氟环氧丙烷16～25份混合反应得到BrCF2OCF(CF3)COF；
S2、将负载有氟化铯的Y型分子筛在氮气氛围下焙烧得到裂解催化剂；
S3、将气化后的BrCF2OCF(CF3)COF通入至盛有裂解催化剂的反应得到BrCF2OCF＝CF2；
S4、称取BrCF2OCF＝CF2，以40～60份乙腈:水＝1:1作为混合溶剂，加入连8～12份二亚硫酸钠Na2S2O4，反应得到CF2＝CFOCF2SO2Na溶液，对母液进行蒸馏，蒸出乙腈；
S5、将CF2＝CFOCF2SO2Na溶液在冰水浴下通入氟气反应，分出有机相，无水硫酸钠干燥后得到透明液体CF2＝CFOCF2SO2F。
2.根据权利要求1所述的一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法，其特征在于：在所述S1中，将质量份为二乙二醇二甲醚20～50份和氟化铯0.1～0.4份混合后搅拌，将溴酰氟20～30份加入至二乙二醇二甲醚和氟化铯的混合溶液中，向混合溶液中加入六氟环氧丙烷16～25份混合搅拌反应得到BrCF2OCF(CF3)COF。
3.根据权利要求2所述的一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法，其特征在于：通过减重法将六氟环氧丙烷冻入至混合溶液中。
4.根据权利要求2所述的一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法，其特征在于：加入六氟环氧丙烷后室温搅拌8～14h。
5.根据权利要求2所述的一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法，其特征在于：在所述S2中，向干燥的Y型分子筛逐滴滴加二乙二醇二甲醚，待Y型分子筛吸附饱和，配置含量为40～60％CsF的DG溶液，称取80～100份的Y型分子筛，将15～25份CsF的DG溶液倒入Y型分子筛上，搅拌使溶液被完全吸收，将浸渍有CsF的Y型分子筛在干燥后焙烧得到裂解催化剂。
6.根据权利要求5所述的一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法，其特征在于：所述浸渍有CsF的Y型分子筛200℃下干燥6h，在500℃、氮气气氛下焙烧12h得到裂解催化剂。
7.根据权利要求1所述的一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法，其特征在于：所述氟化铯为粉状。
8.根据权利要求1所述的一种新型氟磺酰基二氟亚甲基三氟乙烯基醚的制备方法，其特征在于：所述Y型分子筛的孔径为5～9nm。
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