CN116075496A - 具有支链脂肪酸的新型鞘脂及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含具有支链脂肪酸的鞘脂作为有效成分的防止粉尘吸附、提高皮肤屏障功能且具有优异的皮肤保湿效果的皮肤涂敷用组合物及其制造方法。
Description
技术领域
本发明涉及包含具有支链脂肪酸的鞘脂作为有效成分的防止粉尘吸附、提高皮肤屏障功能且具有优异的皮肤保湿效果的皮肤涂敷用组合物及其制造方法。
背景技术
作为皮肤最外层的角质层(Stratum corneum)由起到像砖那样的作用的角质死细胞和像水泥一样包围角质死细胞的细胞间脂质成分构成。构成这样的角质层的死细胞中存在作为水溶性成分的高浓度的天然保湿因子(Natural moisturizing factor),不仅能够发挥使皮肤呈现柔韧性的作用,还能够保持适当的水分。角质层内保持适当的水分是作为表皮分化过程的产物的天然保湿因子、皮脂、角质细胞间脂质成分、角质层的适当脱落的重要因素,如果这些因素的均衡被打破或缺乏,则会诱发皮肤干燥症。近年来,在针对皮肤干燥症与角质细胞间脂质成分中作为主要构成成分的神经酰胺的相关关系的研究中发现,在患有干燥症的皮肤中神经酰胺含量减少和脂肪酸长度变短。神经酰胺作为与脂肪酸通过酰胺键形成的碱(类鞘氨醇碱),是包含鞘氨醇、4-羟双氢鞘氨醇或二氢鞘氨醇(sphinganine)的鞘脂的特定群。神经酰胺是构成与外界空气接触的最外层、即角质层的脂质成分中占50~60%的最重要的成分,起到保持皮肤水分而使皮肤水润的最重要的作用。
皮肤是直接裸露在外界环境的身体部位,起到保护我们身体的重要器官免受外界影响的保护膜的作用。但是,随着现代人的皮肤不断暴露于在工业化的同时所开发出的各种化学物质的制造过程或废弃过程中产生的公害物质以及强紫外线,出现红斑、浮肿、瘙痒等皮肤问题和皮肤快速衰老的事例正在增加。已知这些皮肤问题不仅成为美观上的问题,炎症反应过程所生成的物质还会附带引起皮肤的色素沉淀,促使皮肤弹力纤维崩塌,甚至影响皮肤皱纹增加。近年来,为了防止粉尘所导致的病变和损伤,开发了多种皮肤涂敷用制剂,特别是,作为产业性尝试,尝试了通过形成膜的阻断、利用静电引力的附着防止、皮肤屏障能力改善、具有抗炎活性的皮肤涂敷用制剂的开发。例如,Niraj Mistry等人定义了多种公害物质对皮肤造成的损伤,并总结了避免损伤的尝试,提出了神经酰胺作为皮肤屏障能力改善材料是防止由粉尘造成的皮肤损伤的潜力材料。
胎脂(Vernix Caseosa)是分娩中覆盖新生儿全身的粘性的白色面霜状的护肤霜。据报告,胎脂作为胎儿表皮的残留物,在妊娠末期形成,通过在子宫内形成具有耐水性的膜,从而在高温多湿的水性环境中保护胎儿的皮肤,促进角质层成熟,防止细菌感染,出生后也会起到调节胎儿的体温、抗菌、清洗作用、水化作用以及帮助皮肤成熟的作用。对于比正常分娩时间短的32周之前出生的低体重儿而言,由于了解到经皮水分损失高,药物的经皮吸收快,因此为了改善皮肤保护外用制剂,对胎脂的结构、生物学特性进行了基础研究。例如,Oku等人在'00年Lipids中记载的文献中曾发表,其研究到胎脂内神经酰胺的结构与一般成人皮肤的神经酰胺结构不同,特别是以较高比例含有支链脂肪酸。另外,韩国注册专利第10-1458108号公开了利用胎脂类脂质复合体的新型化妆品用制剂,但上述制剂存在神经酰胺接近已知成人所含有的一般3型神经酰胺的缺点。
另外,神经酰胺存在由于溶解度问题而难以应用于化妆品,且制造后剂型的稳定度降低的问题。
(现有技术文献)
(专利文献1)KR10-1458108B1
发明内容
技术课题
本发明的目的在于,模仿胎脂类鞘脂成分来实现原本胎脂所拥有的皮肤保护能力。
另外,本发明的目的在于,提供具有防粉尘吸附能力、增加皮肤水分含量和减少经皮水分损伤量的皮肤涂敷用组合物。
另外,本发明的目的在于,提供溶解度和剂型稳定度优异的皮肤涂敷用组合物。
另外,本发明的另一目的在于,提供制造上述皮肤涂敷用组合物的方法。
另外,本发明的另一目的在于,提供含有上述皮肤涂敷用组合物的化妆品和药物组合物。
解决技术的方法
为了实现上述目的,本发明提供具有以下化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂:
[化学式1]
上述式中,
R1为-CH2-CH2、-CH=CH或-C(H)OH-CH2,
R2为碳原子数12至20个的直链或支链烷基、烯基或炔基,
R3为一个以上的碳原子上结合有两个甲基且可以任意地被羟基取代的碳原子数12至24个的直链或支链烷基、烯基或炔基,
R4为H或碳原子数1至10个的直链或支链烷基或烯基。
另外,本发明提供包含具有上述化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂、胆固醇、脂肪酸、重链中性脂质和磷脂质的皮肤涂敷用组合物。
另外,本发明提供以总重量为基准包含0.00001至50重量%的上述组合物的化妆品组合物。
另外,本发明提供以总重量为基准包含0.00001至50重量%的上述组合物的药物组合物。
另外,本发明的另一实施例提供一种皮肤涂敷用组合物的制造方法,其包括:(1)使具有上述化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂、胆固醇、脂肪酸和磷脂质溶解于油中而制造脂质部的步骤;(2)将游离类鞘氨醇碱和有机酸混合物与水混合而制造水相部的步骤;以及(3)将上述步骤(1)中制造的脂质部和上述步骤(2)中制造的水相部加热并混合的步骤。
发明效果
本发明的含有支链脂肪酸的鞘脂具有与天然胎脂的神经酰胺类似的结构。由此,本发明的包含具有支链脂肪酸的鞘脂的组合物在涂敷于皮肤时不仅能够防止粉尘吸附,防止经皮水分损失,提高皮肤水分量,还能够表现出抗炎症效果。另外,溶解度和剂型稳定度优异而能够应用于化妆品和医药品。
附图说明
图1是实施例3的乙酰氧基羊毛脂神经酰胺和作为对照组的3型神经酰胺的二氧化硅薄层色谱分析结果。
图2是实施例3的乙酰氧基羊毛脂神经酰胺的高效液相色谱分析结果。
图3是实施例5、比较例3和比较例4的组合物的Turbiscan(液体稳定性分析仪)试验结果。
图4是实施例6的含有支链脂肪酸神经酰胺的霜剂和偏光显微镜照片。
图5是使用实施例6的含有支链脂肪酸神经酰胺的霜剂的粉尘吸附防止试验结果。
图6a和图6b是使用应用了实施例6的含有支链脂肪酸的神经酰胺的剂型的经皮水分损失防止试验和皮肤水分量增加试验结果。
图7是使用应用了实施例6的含有支链脂肪酸的神经酰胺的剂型的红斑改善试验结果。
具体实施方式
以下,详细说明本发明。
本发明人等为了开发以在提高皮肤屏障功能和皮肤保湿效果方面具有优异的功效的天然胎脂的特性为基础的新型组合物而进行了深入研究,过程中着眼于在具有干燥症的皮肤中神经酰胺含量低和脂肪酸长度短、且胎脂内神经酰胺的结构与一般成人皮肤的神经酰胺的结构不同的情况,开发出包含具有长链的支链脂肪酸的新型鞘脂作为有效成分的组合物并将其应用到了皮肤,结果确认到其不仅显示出粉尘吸附防止效果、经皮水分损失防止效果和皮肤水分量增加效果,还表现出抗炎效果,从而完成了本发明。
本发明的术语“鞘脂”是具有长链碱类鞘氨醇(sphingoid)的脂质的总称,包含鞘糖脂、鞘磷脂和神经酰胺。
鞘脂中,作为共同结构,包含具有长链脂肪酸经酸-酰胺键与类鞘氨醇的氨基结合而成的不均匀的链长度的神经酰胺结构。
神经酰胺作为碱(类鞘氨醇碱),是鞘氨醇、4-羟双氢鞘氨醇或二氢鞘氨醇(sphinganine)与脂肪酸的酸-酰胺结合结构。
<具有支链脂肪酸的鞘脂>
本发明的一实施例涉及具有以下化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂。
[化学式1]
上述式中,R1为-CH2-CH2、-CH=CH或-C(H)OH-CH2,
R2为碳原子数12至20个的直链或支链烷基、烯基或炔基,
R3为一个以上的碳原子上结合有两个甲基且可以任意地被羟基取代的碳原子数12至24个的直链或支链烷基、烯基或炔基,
R4为H或碳原子数1至10个的直链或支链烷基或烯基。
本发明中使用的鞘脂以具有支链脂肪酸为特征。
本发明中,“支链脂肪酸”的含义是,在脂肪酸的碳链上形成有支链(甲基等)。
本发明中,支链脂肪酸可以为上述R3中一个以上的碳原子上结合有两个甲基的碳原子数12至20个的直链或支链烷基、烯基或炔基。
如此,脂肪酸的碳链中一个以上的碳原子上结合两个甲基而形成支链脂肪酸,从而能够表现出皮肤保护膜形成效果。
本发明的鞘脂可以为具有单支链脂肪酸或多支链脂肪酸的鞘脂。单支链脂肪酸是指一个碳原子上结合有两个甲基,多支链脂肪酸是指两个以上的碳原子上结合有两个甲基。
根据本发明的一实施例,上述R3可以为碳原子数12至24个、优选碳原子数15至22个的直链或支链烷基、烯基或炔基。
上述R3可以来源于选自由来自棕榈、向日葵、油菜、油菜籽、橄榄、椰子、大豆、马、牛、羊、蜂、鱼类、甲壳类以及人的油脂组成的组中的一种以上的油脂,但不限定于此。
另外,上述R3可以任意地被羟基取代。
R4为H或碳原子数1至10个的直链或支链烷基或烯基。
具有上述化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂可以通过能够特异性水解类鞘氨醇与脂肪酸的酸-酰胺键的酶、具有酶的生产能力的微生物或合成方法来合成。
具有上述化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂在10~100℃可以具有熔点。本发明的实施例中,确认了支链硬脂酰神经酰胺与不含支链的神经酰胺相比,熔点明显更低(参照表1)。如果熔点低,则所需能量也相应减少,因此剂型应用更加容易。
另外,具有上述化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂的溶解度高,即使在加热后在室温下冷却也不会再结晶(参照表2)。如果溶解度高,则具有剂型内稳定性变高而不析出的优点。
<皮肤涂敷用组合物>
另外,本发明涉及包含具有上述化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂、胆固醇、脂肪酸、重链中性脂质和磷脂质的皮肤涂敷用组合物。
本发明的一实施例中,相对于组合物总重量,具有上述化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂可以以0.01~6重量%、优选以0.1~4重量%来使用。
如果本发明的鞘脂的使用量低于0.01重量%,则粉尘吸附防止能力、经皮水分损失防止、皮肤水分量增加、抗炎症效果可能不足,如果高于6重量%,则剂型内稳定性可能降低。
本发明中使用的胆固醇可以无限制地使用本领域已知的通常的物质,例如,有合成和来自天然的胆固醇、使胆固醇酯化而成的胆固醇硬脂酸酯、胆固醇异硬脂酸酯等胆固醇烷基化物、以及使氨基酸与胆固醇进行酯化而成的胆固醇谷氨酸酯等。相对于组合物总重量,上述胆固醇的使用量的含量可以为0.1~5重量%,优选可以为0.5~2重量%。
本发明中,脂肪酸可以无限制地使用本领域已知的通常的成分,例如,可以使用碳原子数12至30、优选碳原子数18至26的直链饱和脂肪酸。例如,上述脂肪酸可以为选自由月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、花生酸、山嵛酸、二十四酸、蜡酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、芥酸、支链月桂酸、支链肉豆蔻酸、支链棕榈酸、支链硬脂酸、支链油酸、支链花生酸、支链山嵛酸和支链二十四酸组成的组中的一种以上。相对于组合物总重量,上述脂肪酸的含量可以为0.1~8重量%,优选可以为0.5~6重量%。
本发明中,磷脂质(卵磷脂)作为细胞构成成分是构成细胞膜的主成分。磷脂质提供各种酶的作用环境,因而对于调节酶反应也起到重要的作用,还作为各种刺激下的细胞内二次传递物质发挥作用,在维持生物体稳态方面起着非常多样化的作用。作为上述磷脂质,可以无限制地使用本领域已知的通常的成分,作为其非限制性例子,可以为选自由氢化卵磷脂、氢化脂酰胆碱、磷脂、氢化溶血磷脂酰胆碱、氢化溶血卵磷脂、羟化卵磷脂和不饱和卵磷脂组成的组中的一种以上。相对于组合物总重量,上述磷脂质的含量可以为0.1~5重量%,优选可以为0.5~4重量%。
本发明中,重链中性脂质可以起到软化剂(emollient:润肤剂)和帮助水分与皮肤结合的作用。作为重链中性脂质,可以使用辛酸/癸酸甘油三酯、辛酸/癸酸甘油三酯等。相对于组合物总重量,上述重链中性脂质的含量可以为0.1~5重量%,优选可以为0.5~5重量%。
另外,上述组合物可以进一步包含游离类鞘氨醇碱、有机酸和满足整体100重量%的余量的水。
本发明中使用的游离类鞘氨醇碱是神经酰胺的生物合成途径中的中间体,将其应用于皮肤,可以起到补充所缺乏的神经酰胺成分或使皮肤细胞能够直接合成神经酰胺的作用。优选可以使用选自由鞘氨醇、4-羟双氢鞘氨醇和二氢鞘氨醇组成的组中的一种或两种以上,更优选可以使用4-羟双氢鞘氨醇。相对于组合物总重量,上述游离类鞘氨醇碱的含量可以为0.1~3重量%,优选可以为0.5~2重量%。
本发明中,有机酸可以无限制地使用本领域已知的通常的成分,例如,可以为羧酸、磺酸、磷酸、富马酸、乳酸、柠檬酸、丁酸、甲酸、乙酸、丙酸等。相对于组合物总重量,上述有机酸的含量可以为0.05~0.3重量%。
根据本发明的一实施例,上述组合物包含脂质部和水相部,上述脂质部可以包含具有上述化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂0.1至6重量%、胆固醇0.1至5重量%、脂肪酸0.1至8重量%、重链中性脂质0.1至5重量%和磷脂质0.1至5重量%,上述水相部可以包含游离类鞘氨醇碱0.1至3重量%、有机酸0.05至0.3重量%和满足整体100重量%的余量的水。
根据本发明的一实施例,上述皮肤涂敷用组合物可以进一步包含选自由神经酰胺1、2、3、4、5、6、7、8和9组成的组中的一种以上的神经酰胺。其结果是,上述皮肤涂敷用组合物可以包含游离类鞘氨醇碱和神经酰胺的组合。其结果是,亲水性部由具有不同端基的两种形态的神经酰胺构成,从而可以提高屏障物性。
根据本发明的一实施例,上述皮肤涂敷用组合物可以具备粉尘吸附防止、保湿改善、皮肤屏蔽改善、抗炎症、伤口治疗、人体皱纹改善或肤质改善的用途。
本发明的皮肤涂敷用组合物通过填充皮肤角质层,从而能够防止具有0.1μm至100μm的大小的粉尘、优选硝酸盐和硫酸盐、碳类和其他矿物类的吸附。
本发明的皮肤涂敷用组合物包含具有与天然胎脂的神经酰胺类似结构的支链脂肪酸的鞘脂,从而能够用作实现胎脂所拥有的皮肤保护能力的皮肤外用剂组合物。
神经酰胺存在由于溶解度问题而难以应用于化妆品,且制造后剂型的稳定度降低的问题。
本发明的组合物稳定,应用最终剂型时,能够形成马尔他十字(Maltese corss)液晶。这里,上述马尔他十字液晶可以为单层或多层,优选可以为多层。实验结果中,使用本发明的支链脂肪酸神经酰胺制造的霜剂时,没有观察到相分离以及结晶析出现象,显示出剂型稳定性,确认到多层(Multi lamellar)状马尔他十字液晶相,在液晶相的均匀性方面也显示出良好的结果(参照表3至表4以及图3)。
本发明的含鞘脂组合物具有与胎脂类似的结构和组成,并且在应用于剂型时,能够形成液晶(liquid crystal)而提高皮肤吸收,改善皮肤渗透能力。一般而言,液晶(liquid crystal)在化妆品中会被大量导入来使用,溶解在油相中后通过油的扩散而形成在表面,有助于提高皮肤保湿力。液晶在结构上与皮肤脂质(skin lipid)相似,液晶成分与其他成分相比更容易在皮肤表面涂抹开来,结果就是使皮肤变得光滑柔嫩。另外,液晶会捕获一定量的结合水(bounded water),这种水分与不受约束的水(free water:自由水)不同,具有不易蒸发的特性。即,如此捕获的结合水如液晶一样停留在皮肤上,结果有助于使皮肤所拥有的水分量增加。
根据本发明,利用具有支链脂肪酸的鞘脂制造具有与胎脂鞘脂相似的组成的马尔他十字型液晶膜,由于所制造的液晶膜,因而能够表现出由持久(Long-lasting)效果带来的高保湿效果,使皮肤显得更加健康且润泽。
本发明的一实施例提供以总重量为基准包含0.00001至50重量%的上述皮肤涂敷用组合物的化妆品组合物。
上述化妆品组合物能够用于粉尘吸附防止、皮肤保湿和皮肤屏蔽改善、或人体皱纹改善和肤质改善。
包含本发明的具有支链脂肪酸的鞘脂的组合物在涂敷于皮肤时能够防止粉尘吸附,防止经皮水分损失,增加皮肤水分量,不仅如此,还能够表现出抗炎症效果(参照以下表5~7和图5~7)。
本发明的化妆品组合物包含具有与天然胎脂的神经酰胺相似结构的支链脂肪酸的鞘脂,因此能够实现原本胎脂所拥有的皮肤保护能力。因此,可以用于皮肤保护用途或皮肤保湿增强用途。
另一方面,本发明的化妆品组合物除了包含上述成分作为有效成分以外,还包含化妆品组合物中通常使用的成分。比如,包含本领域已知的通常的抗氧化剂、稳定剂、溶解剂、维生素、pH调节剂、着色剂、定香剂、颜料和香料之类的通常的助剂以及载体。
本发明的化妆品组合物可以制造成本领域通常所制造的任意剂型,例如,可以剂型化为溶液、悬浊液、乳浊液、糊剂、凝胶、霜、润肤乳、粉、肥皂、含表面活性剂的清洁剂、油、粉状粉底、乳浊液粉底、蜡状粉底以及喷雾等,但不限定于此。更详细而言,可以具有以下剂型:柔肤液(爽肤水)、收敛液、滋润液(牛奶润肤乳)、滋养霜、按摩霜、精华液、眼霜、洁面霜、洁面泡沫、洁面水、面膜、喷雾或粉。本发明的剂型为糊剂、霜或凝胶的情况下,作为载体成分,可以利用动物油、植物油、蜡、石蜡、淀粉、黄芪胶、纤维素衍生物、聚乙二醇、硅酮、膨润土、二氧化硅、滑石或氧化锌等。本发明的剂型为粉或喷雾的情况下,作为载体成分,可以利用乳糖、滑石、二氧化硅、氢氧化铝、硅酸钙或聚酰胺粉末,特别是在喷雾的情况下,可以进一步包含氯氟烃、丙烷/丁烷或者二甲醚之类的推进剂。本发明的剂型为溶液或乳浊液的情况下,作为载体成分,利用溶剂、溶解剂或乳浊剂,比如,有水、乙醇、异丙醇、碳酸乙酯、乙酸乙酯、苄醇、苯甲酸苄酯、丙二醇、1,3-丁二醇油、甘油脂肪族酯、聚乙二醇或失水山梨糖醇的脂肪酸酯。
另外,本发明的一实施例提供以总重量为基准包含0.00001至50重量%的本发明的皮肤涂敷用组合物的药物组合物。
上述药物组合物可以用于炎症预防或治疗、皮肤保湿和皮肤屏蔽改善、或者人体皱纹改善和肤质改善。
本发明的包含具有支链脂肪酸的鞘脂的组合物在涂敷于皮肤时能够防止经皮水分损失,增加皮肤水分量,不仅如此,还能够表现出抗炎症效果(参照以下表5~7和图6~7)。
<皮肤涂敷用组合物的制造方法>
本发明的一实施例的皮肤涂敷用组合物的制造方法包括:(1)使具有上述化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂、胆固醇、脂肪酸和磷脂质溶解于油而制造脂质部的步骤;(2)将游离类鞘氨醇碱和有机酸混合物与水混合而制造水相部的步骤;以及(3)将上述步骤(1)中制造的脂质部和上述步骤(2)中制造的水相部加热并混合的步骤。
根据本发明的一实施例,上述步骤(1)中,相对于组合物总重量,具有上述化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂可以以0.01~6重量%、优选以0.1~4重量%来使用。
根据本发明的一实施例,上述步骤(1)中,胆固醇可以为胆固醇、胆固醇硬脂酸酯、胆固醇异硬脂酸酯、胆固醇谷氨酸酯等。相对于组合物总重量,上述胆固醇可以以0.1~5重量%、优选以0.5~2重量%来使用。
根据本发明的一实施例,上述步骤(1)中,脂肪酸可以为选自由月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、支链月桂酸、支链肉豆蔻酸、支链棕榈酸、支链硬脂酸和支链油酸组成的组中的一种以上。相对于组合物总重量,上述脂肪酸可以以0.1~8重量%、优选以0.5~6重量%来使用。
根据本发明的一实施例,上述步骤(1)中,磷脂质可以为选自由氢化卵磷脂、氢化磷脂酰胆碱、磷脂、氢化溶血磷脂酰胆碱、氢化溶血卵磷脂、羟化卵磷脂和不饱和卵磷脂组成的组中的一种以上。相对于组合物总重量,上述磷脂质可以以0.1~5重量%、优选以0.5~4重量%来使用。
根据本发明的一实施例,上述步骤(1)中,可以进一步使重链中性脂质溶解于油中。作为重链中性脂质,可以使用辛酸/癸酸甘油三酯、辛酸/癸酸甘油三酯等。相对于组合物总重量,上述重链中性脂质可以以0.1~5重量%、优选以0.5~5重量%来使用。
根据本发明的一实施例,上述步骤(2)中,游离类鞘氨醇碱可以为选自由鞘氨醇、4-羟双氢鞘氨醇和二氢鞘氨醇组成的组中的一种或两种以上。优选可以为4-羟双氢鞘氨醇。相对于组合物总重量,上述游离类鞘氨醇碱可以以0.1~3重量%、优选以0.5~2重量%来使用。
根据本发明的一实施例,上述步骤(2)中,有机酸可以为羧酸、磺酸、磷酸、富马酸、乳酸、柠檬酸、丁酸、甲酸、乙酸、丙酸等。相对于组合物总重量,上述有机酸可以以0.05~0.3重量%来使用。
根据本发明的一实施例,上述步骤(3)中,加热可以在60至90℃下实施。
根据本发明的一实施例,上述步骤(3)中,混合时可以伴有搅拌。
实施例
以下,通过本发明的实施例和比较例来进一步详细说明。这些实施例只是为了更加具体地说明本发明而例示性提供的,对于本领域技术人员而言显而易见的是,本发明的范围并非受到这些实施例的限制。
实施例1:脂肪酸的制造
对于从羊毛获得的羊毛脂脂肪,用乙醇和苛性钠进行处理,分离出羊毛脂醇部分和甘油部分,然后进行盐酸处理,用己烷分馏,获得醇部分作为脂肪酸。
实施例2:乙酰氧基羊毛脂脂肪酸的制造
将实施例1中制造的羊毛脂脂肪酸溶解于乙酸乙酯后,用三乙胺和乙酸酐进行处理。反应结束后,用3N HCl进行1次、用食盐水进行3次相分离后,将残留的乙酸去除。然后,将上清部分用硫酸钠处理后浓缩,之后进行干燥。
实施例3:乙酰氧基羊毛脂神经酰胺的制造
将实施例2中制造的乙酰氧基羊毛脂脂肪酸溶解于乙酸乙酯后,投入甲醇钠和4-羟双氢鞘氨醇。在50℃反应2小时后,将该反应液冷却至5℃,然后过滤而获得白色过滤物。将白色过滤器干燥后,实施二氧化硅薄层色谱(展开条件:氯仿+甲醇+甲酸=190:15:1,10%硫酸显色)分析,确认到乙酰氧基羊毛脂神经酰胺(图1)。此时,作为对照组,使用3型神经酰胺。
实验例1:高效液相色谱分析
将实施例3中制造的乙酰氧基羊毛脂神经酰胺溶解于甲醇后,进行KOH处理。将KOH反应液冷却至5℃后,过滤而获得白色过滤物。对于所获得的白色过滤物实施高效液相色谱(流动相氯仿+甲醇=96:4,正相固定相,光散射检测器)分析,确认到面积值基准96%的神经酰胺峰(图2)。
实施例4:支链硬脂酰神经酰胺的制造
使支链硬脂酸3.5g溶解于乙酸乙酯20ml中后,投入对甲苯磺酰氯3g和4-二甲基氨基吡啶(4-Dimethylaminopyridine,DMAP)1g,反应0.5小时后,投入4-羟双氢鞘氨醇(R1=(CH2-CH2),R2=(C13H27),R4=(H))4g。投入4-羟双氢鞘氨醇后,反应2小时,然后将反应液冷却至10度后,过滤而获得白色过滤物4g。将获得的白色过滤物干燥后,进行液相色谱分析,确认到98%面积值的神经酰胺峰。
比较例1:硬脂酰神经酰胺的制造
使用不含支链的硬脂酸,除此以外,利用与实施例4相同的方法制造神经酰胺。
比较例2:油酰神经酰胺的制造
使用不含支链而包含双键的油酸,除此以外,利用与实施例4相同的方法制造神经酰胺。
实验例2:熔点评价
对于实施例4、比较例1和比较例2的神经酰胺,利用毛细管测定熔点,其结果如以下表1所示。
[表1]
如上述表1所示,实施例4的支链硬脂酰神经酰胺与比较例1和比较例2的神经酰胺相比熔点明显更低。
实验例3:溶解度评价
在油和多元醇类中相对于溶剂性物质的重量混合0.1至1.0重量%的实施例4、比较例1和比较例2的神经酰胺,然后在80℃搅拌且加热后,冷却至室温,比较溶解程度,其结果如以下表2所示。
[表2]
(-):非溶解性
(+):溶解性(室温下冷却后发生再结晶)
(++):强溶解性(室温下冷却后不发生再结晶)
如上述表2所示,实施例4的支链硬脂酰神经酰胺与比较例1和比较例2的神经酰胺相比溶解度明显更高。
实施例5:组合物的制造和稳定度评价
使用实施例4、比较例1和比较例2中制造的神经酰胺,制造以下表3所示的实施例5、比较例3和比较例4的组合物,使其水分散后实施45℃Turbiscan分析,其结果如图3所示。
[表3]
结果如图3所示,确认到包含实施例5中制造的支链硬脂酸神经酰胺的组合物是稳定的。
实施例6:应用组合物的霜剂的制造、稳定性和液晶形成能力评价
使用实施例4中制造的支链脂肪酸神经酰胺,制造以下表4所示的实施例6的霜剂,然后实施偏光显微镜分析,其结果如图4所示。
[表4]
从图4可以确认到,使用实施例4中制造的支链脂肪酸神经酰胺制造的霜剂在4周期间没有观察到相分离和结晶析出,具有剂型稳定性。另外,使用实施例4中制造的支链脂肪酸神经酰胺制造的霜剂的情况下,确认到多层(Multi lamellar)状的马尔他十字液晶相,可知在液晶相的均匀性方面也是良好的。
实验例4:粉尘吸附防止能力试验
使用实施例6中制造的含有支链脂肪酸神经酰胺的霜剂实施粉尘吸附防止试验,其结果如图5所示。
从图5可以确认到,使用实施例6中制造的含有支链脂肪酸神经酰胺的霜剂的结果是,与无效对照霜剂(placebo cream)相比,粉尘吸附度减小76%。
实验例5:经皮水分损失防止效果和皮肤水分量增加效果试验
对于实施例6中制造的含有支链脂肪酸神经酰胺的剂型实施经皮水分损失量分析,确认到经皮水分损失防止效果(图6a)。
具体而言,在22℃、相对湿度45%的恒温恒湿室中对手臂的上臂部位实施胶带剥离(Tape stripping)来使皮肤的防御膜弱化后,将一定量(0.03g/16cm2)的应用了实施例4中制造的支链脂肪酸神经酰胺的霜、应用了比较例1和比较例2中制造的神经酰胺的比较例3和比较例4的组合物分别涂敷于20名受试者后涂抹均匀,然后测定水分蒸发量。TEWL利用C-K(Courage+Khazaka,德国科隆)公司的水分蒸发量仪(evaporatimeter)Tewameter TM210测定。涂敷后,每12小时按照1分钟间隔测定5次水分蒸发量并求出平均值。其结果如以下表5和图6a所示。
[表5]
区分(水分蒸发量) | 实施例6 | 比较例3 | 比较例4 |
0小时后 | 11.37±4.53 | 11.34±2.32 | 11.99±1.70 |
12小时后 | 9.54±1.85 | 9.18±2.17 | 9.81±1.30 |
24小时后 | 8.18±2.76 | 8.02±1.95 | 8.24±2.85 |
36小时后 | 7.67±1.83 | 7.19±2.27 | 6.97±1.54 |
48小时后 | 6.04±2.01 | 6.21±1.15 | 5.89±1.24 |
从上述表5和图6a可以确认到,实施例6中制造的含有支链脂肪酸神经酰胺的剂型显示出经皮水分损失防止效果。另外,利用实施例6中制造的含有支链脂肪酸神经酰胺的剂型实施皮肤水分量分析,确认了皮肤水分量增加效果(图6b)。
具体而言,为了测定皮肤水分量,对于共20名受试者1天涂敷2次实施例6中制造的含有支链脂肪酸神经酰胺的剂型,在第3天、第5天、第8天、第10天测定共3次水分保持量并求出平均值,测定水分保持量的变化。作为对照组,对于比较例3和比较例4的组合物按照相同的方式测定水分保持量的变化。水分保持量利用C-K(Courage+Khazaka,德国科隆)公司的皮肤水分测定仪(Corneometer,CM825,Courage-Khazaka Electronic GmbH,德国)在22℃、相对湿度45%的恒温恒湿室中进行测定。其结果如以下表6和图6b所示。
[表6]
区分(皮肤水分量) | 实施例6 | 比较例3 | 比较例4 |
0小时后 | 35.91±6.73 | 35.14±6.99 | 34.35±6.65 |
12小时后 | 38.38±6.58 | 37.97±8.75 | 37.39±9.86 |
24小时后 | 40.33±9.58 | 40.94±7.33 | 40.84±9.11 |
36小时后 | 41.36±10.27 | 41.54±10.78 | 42.13±8.68 |
48小时后 | 43.24±8.71 | 43.94±7.33 | 43.39±7.21 |
从上述表6和图6b可以确认到,实施例6中制造的含有支链脂肪酸神经酰胺的剂型表现出皮肤水分量增加效果。
实验例6:红斑改善效果试验
利用实施例6中制造的含有支链脂肪酸神经酰胺的剂型实施红斑改善效果的临床试验。
具体而言,为了测定红斑,对于共10名受试者1天涂敷2次实施例6中制造的含有支链脂肪酸神经酰胺的剂型,在使用前(第0周)、使用后1周、使用后2周进行设备测定。利用C-K(Courage+Khazaka,德国科隆)公司的Mexameter MX 18脸颊部位的皮肤红斑指数。其结果如以下表7和图7所示。
[表7]
区分(红斑) | 实施例6 | 比较例1 | 比较例2 |
第0周 | 289.93±6.149 | 294.2±20.316 | 261.53±10.82 |
第1周 | 256.4±8.500 | 270.87±20.529 | 236.2±11.578 |
第2周 | 222.8±8.051 | 238.8±18.413 | 213.47±11.518 |
从上述表7和图7可知,含有本发明的神经酰胺的剂型的红斑改善效果优异。
Claims (25)
2.根据权利要求1所述的鞘脂,所述鞘脂的熔点为10~100℃。
3.根据权利要求1所述的鞘脂,所述鞘脂的熔点为70~100℃。
4.一种皮肤涂敷用组合物,其包含具有权利要求1所述的化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂、胆固醇、脂肪酸、重链中性脂质和磷脂质。
5.根据权利要求4所述的皮肤涂敷用组合物,所述组合物进一步包含游离类鞘氨醇碱、有机酸和满足整体100重量%的余量的水。
6.根据权利要求4所述的皮肤涂敷用组合物,其包含所述鞘脂0.01至6重量%、胆固醇0.1至5重量%、脂肪酸0.1至8重量%、重链中性脂质0.1至5重量%和磷脂质0.1至5重量%。
7.根据权利要求5所述的皮肤涂敷用组合物,所述组合物包含游离类鞘氨醇碱0.1至3重量%、有机酸0.05至0.3重量%和满足整体100重量%的余量的水。
8.根据权利要求4所述的皮肤涂敷用组合物,所述脂肪酸为选自由月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、花生酸、山嵛酸、二十四酸、蜡酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、芥酸、支链月桂酸、支链肉豆蔻酸、支链棕榈酸、支链硬脂酸、支链油酸、支链花生酸、支链山嵛酸和支链二十四酸组成的组中的一种或两种以上。
9.根据权利要求4所述的皮肤涂敷用组合物,所述磷脂质为选自由氢化卵磷脂、氢化磷脂酰胆碱、磷脂、氢化溶血磷脂酰胆碱、氢化溶血卵磷脂、羟化卵磷脂和不饱和卵磷脂组成的组中的一种或两种以上。
10.根据权利要求5所述的皮肤涂敷用组合物,所述游离类鞘氨醇碱为选自由鞘氨醇、4-羟双氢鞘氨醇和二氢鞘氨醇组成的组中的一种或两种以上。
11.根据权利要求4所述的皮肤涂敷用组合物,其进一步包含选自由神经酰胺1、2、3、4、5、6、7、8和9组成的组中的一种或两种以上的神经酰胺。
12.根据权利要求4所述的皮肤涂敷用组合物,其通过填充皮肤角质层来防止具有0.1μm至100μm的大小的硝酸盐和硫酸盐、碳类和其他矿物类的吸附。
13.一种化妆品组合物,其以总重量为基准包含0.00001至50重量%的权利要求4所述的组合物。
14.根据权利要求13所述的化妆品组合物,所述化妆品组合物用于粉尘吸附防止。
15.根据权利要求13所述的化妆品组合物,所述化妆品组合物用于皮肤保湿和皮肤屏蔽改善。
16.根据权利要求13所述的化妆品组合物,所述化妆品组合物用于人体皱纹改善和肤质改善。
17.一种药物组合物,其以总重量为基准包含0.00001至50重量%的权利要求4所述的组合物。
18.根据权利要求17所述的药物组合物,所述药物组合物用于炎症预防或治疗。
19.根据权利要求17所述的药物组合物,所述药物组合物用于皮肤保湿和皮肤屏蔽改善。
20.根据权利要求17所述的药物组合物,所述药物组合物用于人体皱纹改善和肤质改善。
21.一种皮肤涂敷用组合物的制造方法,其包括:
(1)使具有所述化学式1所表示的支链脂肪酸的鞘脂、胆固醇、脂肪酸和磷脂质溶解于油中而制造脂质部的步骤;
(2)将游离类鞘氨醇碱和有机酸混合物与水混合而制造水相部的步骤;以及
(3)将所述步骤(1)中制造的脂质部和所述步骤(2)中制造的水相部加热并混合的步骤。
22.根据权利要求21所述的皮肤涂敷用组合物的制造方法,所述步骤(1)中,脂肪酸为选自由月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、花生酸、山嵛酸、二十四酸、蜡酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、芥酸、支链月桂酸、支链肉豆蔻酸、支链棕榈酸、支链硬脂酸、支链油酸、支链花生酸、支链山嵛酸和支链二十四酸组成的组中的一种或两种以上。
23.根据权利要求21所述的皮肤涂敷用组合物的制造方法,所述步骤(1)中,磷脂质为选自由氢化卵磷脂、氢化磷脂酰胆碱、磷脂、氢化溶血磷脂酰胆碱、氢化溶血卵磷脂、羟化卵磷脂和不饱和卵磷脂组成的组中的一种或两种以上。
24.根据权利要求21所述的皮肤涂敷用组合物的制造方法,所述步骤(1)中,进一步使重链中性脂质溶解于油中。
25.根据权利要求21所述的皮肤涂敷用组合物的制造方法,所述步骤(2)中,游离类鞘氨醇碱为选自由鞘氨醇、4-羟双氢鞘氨醇和二氢鞘氨醇组成的组中的一种或两种以上。
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Legal Events
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