JPH08283218A - セラミドタイプの化合物及びその製法並びにその使用 - Google Patents
セラミドタイプの化合物及びその製法並びにその使用Info
- Publication number
- JPH08283218A JPH08283218A JP8082911A JP8291196A JPH08283218A JP H08283218 A JPH08283218 A JP H08283218A JP 8082911 A JP8082911 A JP 8082911A JP 8291196 A JP8291196 A JP 8291196A JP H08283218 A JPH08283218 A JP H08283218A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- formula
- chemical formula
- hydrocarbon group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/20—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 化粧品もしくは皮膚科用組成物に用いた場合
に、皮膚及び／又は髪にモイスチャライジング効果を与
えることができ、乾燥による老化、柔軟性の現象等を避
けることのできる化合物を提供する。 【解決手段】 化学式（I）の化合物を利用し、脂質小
胞分散液として用いる。 【化１】
に、皮膚及び／又は髪にモイスチャライジング効果を与
えることができ、乾燥による老化、柔軟性の現象等を避
けることのできる化合物を提供する。 【解決手段】 化学式（I）の化合物を利用し、脂質小
胞分散液として用いる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はセラミドタイプの新
規な化合物に関し、その調製方法及び、特に化粧品もし
くは皮膚病学において皮膚、髪、爪及び睫毛の処理及び
手入れのためのその使用に関する。
規な化合物に関し、その調製方法及び、特に化粧品もし
くは皮膚病学において皮膚、髪、爪及び睫毛の処理及び
手入れのためのその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚を寒気、日光、低い相対温度の環境
にさらすこと、洗浄組成物を用いた反復処理及び有機溶
媒との接触は、様々な程度で、目に見える乾燥を引き起
こす。皮膚はさらに乾燥した外観となり、柔軟性が減少
し、角質層の輪郭が顕著になる。さらに、ある種の髪の
処理にあまりにしばしばさらされる髪はその輝きを失
い、粗くまた脆くなることもある。
にさらすこと、洗浄組成物を用いた反復処理及び有機溶
媒との接触は、様々な程度で、目に見える乾燥を引き起
こす。皮膚はさらに乾燥した外観となり、柔軟性が減少
し、角質層の輪郭が顕著になる。さらに、ある種の髪の
処理にあまりにしばしばさらされる髪はその輝きを失
い、粗くまた脆くなることもある。
【０００３】従って本出願人は、目に見える乾燥に反映
されるこれらの現象を避けるか改善することが出来、皮
膚に柔軟性を、また髪に輝きと柔らかさを取り戻すこと
のできる化合物を求めていた。
されるこれらの現象を避けるか改善することが出来、皮
膚に柔軟性を、また髪に輝きと柔らかさを取り戻すこと
のできる化合物を求めていた。
【０００４】この問題を解決するためにセラミドを用い
ることは既に提案されている。実際、これらの化合物が
角質層の角質細胞間の脂質の主要な構成成分であって皮
膚の保護層を無傷に保つことに貢献するものである。
ることは既に提案されている。実際、これらの化合物が
角質層の角質細胞間の脂質の主要な構成成分であって皮
膚の保護層を無傷に保つことに貢献するものである。
【０００５】化粧品において用いられるセラミドは通
常、特に豚革、牛の脳、卵、血液細胞、小麦等の植物等
から誘導される天然抽出物である（日本国特許出願８６
−２６０００８及び８７−１２０３０８）。このような
セラミドはまた、髪の保護のためにも提案されている
（ＥＰ ０，２７８，５０５）。
常、特に豚革、牛の脳、卵、血液細胞、小麦等の植物等
から誘導される天然抽出物である（日本国特許出願８６
−２６０００８及び８７−１２０３０８）。このような
セラミドはまた、髪の保護のためにも提案されている
（ＥＰ ０，２７８，５０５）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従ってこれは、常に多
量もしくは少量のセラミドを含有する混合物を含み、そ
の組成物は管理が困難である。さらにまた、これらの混
合物は細菌に汚染されやすい。従ってこれらの保存を管
理するのが困難なのである。これらが動物起源である場
合は、ＢＳＥ（ウシの海綿状脳障害）の原因である薬剤
による汚染の危険性がさらにある。
量もしくは少量のセラミドを含有する混合物を含み、そ
の組成物は管理が困難である。さらにまた、これらの混
合物は細菌に汚染されやすい。従ってこれらの保存を管
理するのが困難なのである。これらが動物起源である場
合は、ＢＳＥ（ウシの海綿状脳障害）の原因である薬剤
による汚染の危険性がさらにある。
【０００７】天然起源の各セラミドは、それぞれ（２
Ｓ、３Ｒ）-２-アミノ-１，３-オクタデカンジオール、
（２Ｓ、３Ｓ、４Ｒ）-２-アミノ-１，３，４-オクタデ
カントリオール及び（２Ｓ、３Ｒ、４Ｅ）-２-アミノ-
４-オクタデケン-１，３-ジオールである、スフィンガ
ニン、フィトスフィンゴシン及びスフィンゴシン（スフ
ィンゲニンとも称される）について記載されているよう
な特定かつ独自の立体異性体を有する［J. Biochem. 7
9, 11-21(1977)］。
Ｓ、３Ｒ）-２-アミノ-１，３-オクタデカンジオール、
（２Ｓ、３Ｓ、４Ｒ）-２-アミノ-１，３，４-オクタデ
カントリオール及び（２Ｓ、３Ｒ、４Ｅ）-２-アミノ-
４-オクタデケン-１，３-ジオールである、スフィンガ
ニン、フィトスフィンゴシン及びスフィンゴシン（スフ
ィンゲニンとも称される）について記載されているよう
な特定かつ独自の立体異性体を有する［J. Biochem. 7
9, 11-21(1977)］。
【０００８】これらの問題を解消するために、出願人は
特に欧州特許出願Ｎｏ．０，５００，４３７にあるよう
な合成セラミドを提案してきた。化粧品もしくは皮膚科
用組成物において皮膚及び髪の処理及び手入れのために
用いられると、これらの化合物は、皮膚もしくは髪の目
に見える乾燥の確かな影響を避けるもしくは矯正するこ
とのできるモイスチャライジング効果（保湿効果）を有
する。
特に欧州特許出願Ｎｏ．０，５００，４３７にあるよう
な合成セラミドを提案してきた。化粧品もしくは皮膚科
用組成物において皮膚及び髪の処理及び手入れのために
用いられると、これらの化合物は、皮膚もしくは髪の目
に見える乾燥の確かな影響を避けるもしくは矯正するこ
とのできるモイスチャライジング効果（保湿効果）を有
する。
【０００９】しかしながら、化粧品もしくは皮膚科用組
成物に用いる場合、上述の特許出願の化合物よりも優れ
たモイスチャライジングもしくは処理効果を有する化合
物を開発することが望ましい。
成物に用いる場合、上述の特許出願の化合物よりも優れ
たモイスチャライジングもしくは処理効果を有する化合
物を開発することが望ましい。
【００１０】国際特許出願ＷＯ ９４／１０１３１も記
しておくべきである。この特許出願は、ダウニング分類
法（Downing classification）によるセラミド１に類似
した１群のセラミドを導く発酵方法を記載しているが
（J. I. D.-84,410-412, 1985）、残念ながらこの方法
は、この１群のセラミドに限られている。
しておくべきである。この特許出願は、ダウニング分類
法（Downing classification）によるセラミド１に類似
した１群のセラミドを導く発酵方法を記載しているが
（J. I. D.-84,410-412, 1985）、残念ながらこの方法
は、この１群のセラミドに限られている。
【００１１】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】従
って、本発明の主題は下記の化学式（I）で表される化
合物である。
って、本発明の主題は下記の化学式（I）で表される化
合物である。
【化８】 上式中、 ・Ｒ１は飽和もしくは不飽和のＣ10からＣ25の炭化水素
基を表し、 ・ｎは０もしくは１であり、 ・ｎが１である場合は、Ｒ2は直鎖状もしくは分枝状
で、飽和もしくは不飽和のＣ2からＣ31の炭化水素を表
し、ｎが０である場合は、Ｒ2は直鎖状もしくは分枝状
で、飽和もしくは不飽和のＣ2からＣ31の炭化水素基を
表し、この化合物は、上記化学式（I）において少なく
ともアミノアルコール部分における異性体の混合物の形
態をなしている。
基を表し、 ・ｎは０もしくは１であり、 ・ｎが１である場合は、Ｒ2は直鎖状もしくは分枝状
で、飽和もしくは不飽和のＣ2からＣ31の炭化水素を表
し、ｎが０である場合は、Ｒ2は直鎖状もしくは分枝状
で、飽和もしくは不飽和のＣ2からＣ31の炭化水素基を
表し、この化合物は、上記化学式（I）において少なく
ともアミノアルコール部分における異性体の混合物の形
態をなしている。
【００１２】従って、これらの新規な化合物は、化粧品
もしくは皮膚科用組成物に用いた場合、非常に優れた皮
膚及び／又は髪のモイスチャライジング力を有する。
もしくは皮膚科用組成物に用いた場合、非常に優れた皮
膚及び／又は髪のモイスチャライジング力を有する。
【００１３】Ｒ1が飽和のヒドロキシル化された炭化水
素である場合は、ヒドロキシル基が化学式（I）におけ
る-ＣＨＯＨ-基の炭素に対してα位にあることが望まし
い。このヒドロキシル基は置換された形態のものでもよ
い。この基は特に、化学式-Ｏ-ＣＯ-ＣＨＯＨ-Ｒ4の基
により代表されるものであるとよい。ここで、Ｒ4は直
鎖状もしくは分枝状で、飽和もしくは不飽和のＣ1から
Ｃ31の炭化水素である。
素である場合は、ヒドロキシル基が化学式（I）におけ
る-ＣＨＯＨ-基の炭素に対してα位にあることが望まし
い。このヒドロキシル基は置換された形態のものでもよ
い。この基は特に、化学式-Ｏ-ＣＯ-ＣＨＯＨ-Ｒ4の基
により代表されるものであるとよい。ここで、Ｒ4は直
鎖状もしくは分枝状で、飽和もしくは不飽和のＣ1から
Ｃ31の炭化水素である。
【００１４】Ｒ1が不飽和のヒドロキシル化された炭化
水素である場合は、Ｒ1が化学式（I）における-ＣＨＯ
Ｈ-基の炭素に対してα位にエチレン基を持つことが望
ましい。さらには、少なくとも一の、好ましくはヒドロ
キシル基である基が、エチレン基に対してα位にあるこ
とが望ましい。
水素である場合は、Ｒ1が化学式（I）における-ＣＨＯ
Ｈ-基の炭素に対してα位にエチレン基を持つことが望
ましい。さらには、少なくとも一の、好ましくはヒドロ
キシル基である基が、エチレン基に対してα位にあるこ
とが望ましい。
【００１５】Ｒ1はヒドロキシル化された飽和炭化水素
基であることが望ましい。
基であることが望ましい。
【００１６】Ｒ1はヒドロキシル化された飽和もしくは
不飽和のＣ12からＣ23の炭化水素基をであることが望ま
しい。
不飽和のＣ12からＣ23の炭化水素基をであることが望ま
しい。
【００１７】Ｒ2は直鎖の炭化水素、特にＣ2からＣ25の
炭化水素基であることが望ましい。
炭化水素基であることが望ましい。
【００１８】本発明の化合物は、少なくともアミノアル
コール部分における光学異性体及び／又は幾何異性体の
混合物（エナンチオマー及び／又はジアステレオマーの
混合物）の形態であり、このことによってこれらは単一
の異性体の形態のみである天然生成物と区別される。
コール部分における光学異性体及び／又は幾何異性体の
混合物（エナンチオマー及び／又はジアステレオマーの
混合物）の形態であり、このことによってこれらは単一
の異性体の形態のみである天然生成物と区別される。
【００１９】これらの新規な化合物は、皮膚に適用した
場合に保護機能を向上させる及び／又は再構築するとい
う利点を有する。
場合に保護機能を向上させる及び／又は再構築するとい
う利点を有する。
【００２０】本発明の化合物は、少なくとも４つの異性
体の混合物の形態であることが好ましい。
体の混合物の形態であることが好ましい。
【００２１】化学式（I）の化合物は２-Ｎ-ドコサノイ
ルアミノオクタデカン-１，３，４-トリオール、２-Ｎ-
（ヒドロキシヘキサデカノイル）アミノオクタデカン-
１，３，４-トリオール及び２-Ｎ-ヘキサデカノイルア
ミノオクタデカン-１，３，４-トリオールより選択され
ることが望ましい。
ルアミノオクタデカン-１，３，４-トリオール、２-Ｎ-
（ヒドロキシヘキサデカノイル）アミノオクタデカン-
１，３，４-トリオール及び２-Ｎ-ヘキサデカノイルア
ミノオクタデカン-１，３，４-トリオールより選択され
ることが望ましい。
【００２２】化学式（I）のこれら化合物を用いて処理
した髪は、髪のスケール（scale）に脂質物質が均一に
いきわたることによって、つややかな外観、より柔らか
な手触りを有し、水に対してより安定である。機械的特
性が向上し、より生き生きとなる。
した髪は、髪のスケール（scale）に脂質物質が均一に
いきわたることによって、つややかな外観、より柔らか
な手触りを有し、水に対してより安定である。機械的特
性が向上し、より生き生きとなる。
【００２３】本発明による化合物は、他の脂質と小胞を
形成してもよい。
形成してもよい。
【００２４】本発明による化合物は、下記化学式（II）
の化合物のアミン官能基もしくは例えばその塩酸塩等の
これらの反応性の誘導体の、適切なアシル化剤を用いて
のアシル化によって得ることができる。
の化合物のアミン官能基もしくは例えばその塩酸塩等の
これらの反応性の誘導体の、適切なアシル化剤を用いて
のアシル化によって得ることができる。
【００２５】従って、本発明の別の主題は、上記化学式
（I）の化合物の異性体の混合物の製法に関し、この製
法は、以下の行程からなることを特徴とする。 （ａ）少なくとも一の下記の化学式（II）で表される化
合物又は化学式（II）で表されるこれらの化合物の少な
くとも一の反応性誘導体のアシル化。ただし、化学式
（II）のＲ1は上記と同一の意味を有し、化学式（II）
の化合物は少なくとも二つの異性体の混合物の形態であ
る。
（I）の化合物の異性体の混合物の製法に関し、この製
法は、以下の行程からなることを特徴とする。 （ａ）少なくとも一の下記の化学式（II）で表される化
合物又は化学式（II）で表されるこれらの化合物の少な
くとも一の反応性誘導体のアシル化。ただし、化学式
（II）のＲ1は上記と同一の意味を有し、化学式（II）
の化合物は少なくとも二つの異性体の混合物の形態であ
る。
【００２６】
【化９】
【００２７】このアシル化は、下記の化学式（III）で
表されるアシル化剤を用いて行われる。
表されるアシル化剤を用いて行われる。
【００２８】
【化１０】
【００２９】化学式（III）のＲ2及びｎは上述の意味を
有し、Ｘはヒドロキシル基、好ましくはＢｒ、Ｃｌもし
くはＩのハロゲン原子及びＯＨ基を形成することのでき
る化学式ＯＢの基より選択される基を表し、Ａはハロゲ
ン原子、化学式-Ｏ-ＣＯＯ-Ｒ5の基、化学式ＯＲ6の
基、下記の化学式（ア）の基及び化学式（イ）の基より
選択される。
有し、Ｘはヒドロキシル基、好ましくはＢｒ、Ｃｌもし
くはＩのハロゲン原子及びＯＨ基を形成することのでき
る化学式ＯＢの基より選択される基を表し、Ａはハロゲ
ン原子、化学式-Ｏ-ＣＯＯ-Ｒ5の基、化学式ＯＲ6の
基、下記の化学式（ア）の基及び化学式（イ）の基より
選択される。
【００３０】
【化１１】
【００３１】
【化１２】
【００３２】ここで、Ｒ5はＣ2からＣ8の低級炭化水素
基であり、Ｒ6はＣ1からＣ8の低級炭化水素基、下記の
化学式（ウ）、（エ）、（オ）及び（カ）より選択され
る基である。
基であり、Ｒ6はＣ1からＣ8の低級炭化水素基、下記の
化学式（ウ）、（エ）、（オ）及び（カ）より選択され
る基である。
【００３３】
【化１３】
【００３４】（ｂ）得られた化合物の単離、及び （ｃ）必要に応じて、Ｘがヒドロキシル基以外である場
合、ＯＢ基をヒドロキシル基に転換するために、得られ
た化合物の加水分解もしくは水素化分解を行う工程、必
要に応じて、Ｘがハロゲン原子である場合にはＸをＯＢ
基に置換する工程を先行させる工程。
合、ＯＢ基をヒドロキシル基に転換するために、得られ
た化合物の加水分解もしくは水素化分解を行う工程、必
要に応じて、Ｘがハロゲン原子である場合にはＸをＯＢ
基に置換する工程を先行させる工程。
【００３５】本発明では、アミノアルコール部分という
用語は化学式（II）の化合物に由来する化学式（I）の
部分を示す。
用語は化学式（II）の化合物に由来する化学式（I）の
部分を示す。
【００３６】この製法は、適切な溶媒の存在下で行われ
ることが好ましい。本発明の製法において用いることの
できる溶媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ピリジン、１，２-ジメトキシエタン、ジメチルホルム
アミド、ジクロロメタン及びtert-ブチルメチルエーテ
ルを挙げることができる。
ることが好ましい。本発明の製法において用いることの
できる溶媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ピリジン、１，２-ジメトキシエタン、ジメチルホルム
アミド、ジクロロメタン及びtert-ブチルメチルエーテ
ルを挙げることができる。
【００３７】ＯＢ基は下記の基、アセタート、ベンゾア
ート、ベンジルオキシ、-ＯＳｉ（ＣＨ3）3、-ＯＳｉ
（ＣＨ3）2（t-Ｂｕ）、及び-ＯＳｉ（t-Ｂｕ）（-Ｃ6
Ｈ5）2より選択されることが好ましい。特に、ＯＢがア
セタート基であるのが好ましい。
ート、ベンジルオキシ、-ＯＳｉ（ＣＨ3）3、-ＯＳｉ
（ＣＨ3）2（t-Ｂｕ）、及び-ＯＳｉ（t-Ｂｕ）（-Ｃ6
Ｈ5）2より選択されることが好ましい。特に、ＯＢがア
セタート基であるのが好ましい。
【００３８】Ａは下記の基、-Ｃｌ、化学式-Ｏ-ＣＯＯ-
Ｃ2Ｈ5の基、-ＯＣＨ3もしくは-ＯＣ2Ｈ5の基、下記の
化学式（キ）、（ク）、（ケ）、（コ）、（サ）及び
（シ）より選択されるのが好ましい。
Ｃ2Ｈ5の基、-ＯＣＨ3もしくは-ＯＣ2Ｈ5の基、下記の
化学式（キ）、（ク）、（ケ）、（コ）、（サ）及び
（シ）より選択されるのが好ましい。
【００３９】
【化１４】
【００４０】下記の基はＡとして特別に推奨されるもの
である。
である。
【００４１】
【化１５】
【００４２】アシル化剤として特に推奨されるものとし
ては、上述の通り、スクシンイミドエステル及びカルボ
ジイミドエステル、イミダゾール誘導体及び酸塩化物等
である。
ては、上述の通り、スクシンイミドエステル及びカルボ
ジイミドエステル、イミダゾール誘導体及び酸塩化物等
である。
【００４３】従って、化学式（I）の化合物の調製のた
めに化学式（II）の化合物の塩酸塩等の塩を用いること
もまた可能である。
めに化学式（II）の化合物の塩酸塩等の塩を用いること
もまた可能である。
【００４４】化学式（II）の化合物及びその誘導体は既
知であり、特にM. Prostenik(Croatia Chemica Acta, 2
9, 107-113, 1957)及びM. Jager(Angew. Chem. Int.,60
3-605, 1981)に記載されている。従って、これらの化合
物は少なくとも二つの光学異性体及び／又は幾何異性体
（エナンチオマー及び／又はジアステレテオマー）の混
合物である。
知であり、特にM. Prostenik(Croatia Chemica Acta, 2
9, 107-113, 1957)及びM. Jager(Angew. Chem. Int.,60
3-605, 1981)に記載されている。従って、これらの化合
物は少なくとも二つの光学異性体及び／又は幾何異性体
（エナンチオマー及び／又はジアステレテオマー）の混
合物である。
【００４５】化学式（III）のアシル化剤は、当業者に
はよく知られた生成物であり、特にラセミ混合物のよう
に異性体の混合物の形態であってもよい。
はよく知られた生成物であり、特にラセミ混合物のよう
に異性体の混合物の形態であってもよい。
【００４６】本発明の製法において用いられる化学式
（II）及び（III）の化合物の量は通常、その（III）／
（II）モル比が１以上となるように選択される。
（II）及び（III）の化合物の量は通常、その（III）／
（II）モル比が１以上となるように選択される。
【００４７】本発明の製法の温度は、広範囲に変化して
もよい。工程（ａ）の温度は通常０〜５０℃であり、好
ましくは室温に相当する温度である。
もよい。工程（ａ）の温度は通常０〜５０℃であり、好
ましくは室温に相当する温度である。
【００４８】Ｘがヒドロキシル基である場合、本発明の
製法の工程（ｂ）の前に、工程（ａ）の生成物を、ヒド
ロキシル基の保護のために反応させてもよく、これは酸
無水物、酸ハロゲン化物及びクロロシランより選択され
る試薬との反応により、この反応に続いて、工程（ｂ）
の化合物の単離の後に加水分解もしくは水素化分解を行
う。
製法の工程（ｂ）の前に、工程（ａ）の生成物を、ヒド
ロキシル基の保護のために反応させてもよく、これは酸
無水物、酸ハロゲン化物及びクロロシランより選択され
る試薬との反応により、この反応に続いて、工程（ｂ）
の化合物の単離の後に加水分解もしくは水素化分解を行
う。
【００４９】本発明の調製に用いられる上記の試薬は、
無水酢酸、塩化ベンゾイル、塩化ベンジル、臭化ベンジ
ル及び化学式ＣｌＳｉ（ＣＨ3）3、ＣｌＳｉ（ＣＨ3）2
（t-Ｂｕ）及びＣｌＳｉ（t-Ｂｕ）（-Ｃ6Ｈ5）2のクロ
ロシランより選択されることが好ましい。
無水酢酸、塩化ベンゾイル、塩化ベンジル、臭化ベンジ
ル及び化学式ＣｌＳｉ（ＣＨ3）3、ＣｌＳｉ（ＣＨ3）2
（t-Ｂｕ）及びＣｌＳｉ（t-Ｂｕ）（-Ｃ6Ｈ5）2のクロ
ロシランより選択されることが好ましい。
【００５０】本発明の化合物は特に化粧品及び皮膚科用
組成物等の様々な応用に使用することができる。これら
の組成物はまた、水中に分散している場合には、他の脂
質と組み合わさって小胞を形成する特性を有する。
組成物等の様々な応用に使用することができる。これら
の組成物はまた、水中に分散している場合には、他の脂
質と組み合わさって小胞を形成する特性を有する。
【００５１】従って、本発明の主題はエマルション、分
散液及びローション中の化学式（I）の組成物の使用で
もある。本発明の主題はまた、脂質小胞の形成のために
他の脂質と組み合わされたこれら化合物の使用である。
散液及びローション中の化学式（I）の組成物の使用で
もある。本発明の主題はまた、脂質小胞の形成のために
他の脂質と組み合わされたこれら化合物の使用である。
【００５２】本発明の主題はまた、化学式（I）の化合
物を含む、化粧品もしくは皮膚科用に使用するための組
成物である。
物を含む、化粧品もしくは皮膚科用に使用するための組
成物である。
【００５３】本発明の別の主題は、少なくとも一の式
（I）の化合物を充分な量適用することから成る、皮
膚、髪、爪もしくは睫毛の美容処理のための方法であ
る。
（I）の化合物を充分な量適用することから成る、皮
膚、髪、爪もしくは睫毛の美容処理のための方法であ
る。
【００５４】本発明の組成物はエマルション（ミルクも
しくはクリーム）、水性−アルコール、油性もしくは親
アルコール性ローション、ゲル、分散液もしくは固形ス
ティック、スプレーもしくはエアロゾルフォーム等の形
態をとることができる。
しくはクリーム）、水性−アルコール、油性もしくは親
アルコール性ローション、ゲル、分散液もしくは固形ス
ティック、スプレーもしくはエアロゾルフォーム等の形
態をとることができる。
【００５５】本発明によれば、化学式（I）の化合物
は、組成物全重量に対して０．００５〜２０重量％、好
ましくは０．０１〜１０重量％を占める。
は、組成物全重量に対して０．００５〜２０重量％、好
ましくは０．０１〜１０重量％を占める。
【００５６】前記組成物は例えば、荒れ止め用のローシ
ョン、乳液もしくはクリーム、皮膚もしくは髪の手入れ
のための乳液もしくはクリーム、メイクアップ落とし用
のクリーム、ローションもしくは乳液、ファンデーショ
ンのベース、日射防止用のローション、乳液もしくはク
リーム、シェービングクリームもしくはフォーム、アフ
ターシェーブローション、シャンプー、リップスティッ
ク、マスカラもしくはマニキュアである。
ョン、乳液もしくはクリーム、皮膚もしくは髪の手入れ
のための乳液もしくはクリーム、メイクアップ落とし用
のクリーム、ローションもしくは乳液、ファンデーショ
ンのベース、日射防止用のローション、乳液もしくはク
リーム、シェービングクリームもしくはフォーム、アフ
ターシェーブローション、シャンプー、リップスティッ
ク、マスカラもしくはマニキュアである。
【００５７】これらの組成物はまた、唇の着色用のもし
くはひび割れ防止用のリップステイック、もしくは目の
ためのメイクアップ用品もしくは顔用のパウダー及びフ
ァンデーションの形態で与えることができる。
くはひび割れ防止用のリップステイック、もしくは目の
ためのメイクアップ用品もしくは顔用のパウダー及びフ
ァンデーションの形態で与えることができる。
【００５８】本発明の組成物が油中水型もしくは水中油
型のエマルションで与えられる場合、脂肪相は主として
化学式（I）の化合物と少なくとも一のオイルとの混合
物から成り、さらにもう一つの脂肪物質を含むこともで
きる。
型のエマルションで与えられる場合、脂肪相は主として
化学式（I）の化合物と少なくとも一のオイルとの混合
物から成り、さらにもう一つの脂肪物質を含むこともで
きる。
【００５９】前記エマルションの脂肪相は、エマルショ
ン総重量の５〜６０％を成すとよい。
ン総重量の５〜６０％を成すとよい。
【００６０】上記エマルションの水相は、エマルション
総重量の３０〜８５％を成すとよい。
総重量の３０〜８５％を成すとよい。
【００６１】乳化剤の割合は、エマルション総重量の１
〜２０％、好ましくは２〜１２％であるとよい。
〜２０％、好ましくは２〜１２％であるとよい。
【００６２】本発明の組成物が油性の、親アルコール性
もしくは水性-アルコール性ローションの形態で与えら
れる場合、これらは例えば、ＵＶ光線を吸収するスクリ
ーニング剤を含むサンスクリーンローションもしくは皮
膚柔軟化ローション等から成るものでもよく、油性のロ
ーションは、親可溶界面活性剤、バスオイル等を含むフ
ォーミングオイルをさらに含んでもよい。
もしくは水性-アルコール性ローションの形態で与えら
れる場合、これらは例えば、ＵＶ光線を吸収するスクリ
ーニング剤を含むサンスクリーンローションもしくは皮
膚柔軟化ローション等から成るものでもよく、油性のロ
ーションは、親可溶界面活性剤、バスオイル等を含むフ
ォーミングオイルをさらに含んでもよい。
【００６３】本発明の組成物中に存在する主な補助剤の
中で、鉱物、動物もしくは植物オイルもしくはワックス
等の脂肪物質、脂肪酸、６から８の炭素原子を有する脂
肪酸トリグリセリド等の脂肪酸エステル、及び脂肪アル
コール；オキシエチレン化脂肪アルコールもしくはポリ
グリセリルアルキルエーテル等の乳化剤；１から６の炭
素原子を含む低級モノアルコールもしくはポリアルコー
ル又は水等の溶媒を挙げることができる。
中で、鉱物、動物もしくは植物オイルもしくはワックス
等の脂肪物質、脂肪酸、６から８の炭素原子を有する脂
肪酸トリグリセリド等の脂肪酸エステル、及び脂肪アル
コール；オキシエチレン化脂肪アルコールもしくはポリ
グリセリルアルキルエーテル等の乳化剤；１から６の炭
素原子を含む低級モノアルコールもしくはポリアルコー
ル又は水等の溶媒を挙げることができる。
【００６４】より好ましいモノ-もしくはポリアルコー
ルとしては、エタノール、イソプロパノール、プロピレ
ングリコール、グリセリン及びソルビトールから選択さ
れるものを挙げることができる。
ルとしては、エタノール、イソプロパノール、プロピレ
ングリコール、グリセリン及びソルビトールから選択さ
れるものを挙げることができる。
【００６５】脂肪物質としては、鉱物オイルの中では流
動パラフィンを挙げることができ、動物オイルの中では
鯨、鮫、アザラシ、メンヘイデン（menhaden）、オヒョ
ウの肝臓、鱈、鮪、亀、牛の足、馬の足、羊の足、ミン
ク、カワウソ、マーモット等を；植物オイルの中ではア
ーモンド、小麦胚芽、オリーブ、コーン胚芽、ホホバ、
ゴマ、サンフラワー、ヤシ、クルミ、カリテ、ショリア
（shorea）、マカダミア、ブラックカラントシードオイ
ル等を挙げることができる。
動パラフィンを挙げることができ、動物オイルの中では
鯨、鮫、アザラシ、メンヘイデン（menhaden）、オヒョ
ウの肝臓、鱈、鮪、亀、牛の足、馬の足、羊の足、ミン
ク、カワウソ、マーモット等を；植物オイルの中ではア
ーモンド、小麦胚芽、オリーブ、コーン胚芽、ホホバ、
ゴマ、サンフラワー、ヤシ、クルミ、カリテ、ショリア
（shorea）、マカダミア、ブラックカラントシードオイ
ル等を挙げることができる。
【００６６】脂肪酸エステルの中では、イソプロパノー
ルもしくはグリセロール等の飽和もしくは不飽和のＣ12
からＣ22の低級アルコールの酸エステル、もしくは飽和
もしくは不飽和で直鎖状もしくは分枝状のＣ8からＣ22
の脂肪アルコールあるいはまた、Ｃ10からＣ22の１，２
-アルカンジオールを用いることが可能である。
ルもしくはグリセロール等の飽和もしくは不飽和のＣ12
からＣ22の低級アルコールの酸エステル、もしくは飽和
もしくは不飽和で直鎖状もしくは分枝状のＣ8からＣ22
の脂肪アルコールあるいはまた、Ｃ10からＣ22の１，２
-アルカンジオールを用いることが可能である。
【００６７】脂肪物質としては、ワセリン、パラフィ
ン、ラノリン、水素化ラノリン、獣脂、アセチル化ラノ
リン及びシリコーンオイル等も挙げることができる。
ン、ラノリン、水素化ラノリン、獣脂、アセチル化ラノ
リン及びシリコーンオイル等も挙げることができる。
【００６８】ワックスの中では、シポール（Sipol）ワ
ックス、ラノリンワックス、密蝋、カンデリラ蝋、マイ
クロ結晶ワックス、カルナウバワックス、鯨蝋、ココア
バター、カリテバター、シリコーンワックス、２５℃に
て固体である水素化オイル、糖グリセリド、及びカルシ
ウム、マグネシウム及びアルミニウムのオレアート、ミ
リスタート、リノレアート及びステアラートを挙げるこ
とができる。
ックス、ラノリンワックス、密蝋、カンデリラ蝋、マイ
クロ結晶ワックス、カルナウバワックス、鯨蝋、ココア
バター、カリテバター、シリコーンワックス、２５℃に
て固体である水素化オイル、糖グリセリド、及びカルシ
ウム、マグネシウム及びアルミニウムのオレアート、ミ
リスタート、リノレアート及びステアラートを挙げるこ
とができる。
【００６９】脂肪アルコールの中では、ラウリル、セチ
ル、ミリスチル、ステアリル、パルミトイル及びオレイ
ルアルコール及び２-オクチル-ドデカノール、２-デシ
ルテトラデカノールもしくは２-ヘキシルデカノール等
のゲルベアルコールを挙げることができる。
ル、ミリスチル、ステアリル、パルミトイル及びオレイ
ルアルコール及び２-オクチル-ドデカノール、２-デシ
ルテトラデカノールもしくは２-ヘキシルデカノール等
のゲルベアルコールを挙げることができる。
【００７０】乳化剤としては、ポリオキシエチレン化脂
肪アルコールの中では、２から２０モルのエチレンオキ
シドを含むラウリル、セチル、ステアリル及びオレイル
アルコールを挙げることができ、ポリグリセリルアルキ
ルエーテルの中では、２から１０モルのグリセリンを含
むＣ12からＣ18のアルコール挙げることができる。
肪アルコールの中では、２から２０モルのエチレンオキ
シドを含むラウリル、セチル、ステアリル及びオレイル
アルコールを挙げることができ、ポリグリセリルアルキ
ルエーテルの中では、２から１０モルのグリセリンを含
むＣ12からＣ18のアルコール挙げることができる。
【００７１】セルロース誘導体、ポリアクリル酸誘導
体、グアーガム、カロブガムもしくはキサンタンガム等
の増粘剤を利用することもまた有用である。
体、グアーガム、カロブガムもしくはキサンタンガム等
の増粘剤を利用することもまた有用である。
【００７２】本発明の組成物はまた、特にモイスチャラ
イジング生成物、柔軟剤、皮膚疾患の治療のための生成
物、サンスクリーン剤、殺菌剤、染料、保存料、香料及
び推進薬等の、化粧品もしくは皮膚科において通常使用
される補助剤を含んでもよい。
イジング生成物、柔軟剤、皮膚疾患の治療のための生成
物、サンスクリーン剤、殺菌剤、染料、保存料、香料及
び推進薬等の、化粧品もしくは皮膚科において通常使用
される補助剤を含んでもよい。
【００７３】本発明の組成物が分散液である場合、これ
らは界面活性剤の存在下での化学式（I）の化合物の水
中分散液であるとよく、あるいはまたカプセル化した水
相を内包する組織化分子層から成る脂質小胞の水性分散
液であって、これらの層が、少なくとも一の他の脂質化
合物と組合わされた化学式（I）の化合物の異性体の少
なくとも一の混合物から成るものであるとよい。
らは界面活性剤の存在下での化学式（I）の化合物の水
中分散液であるとよく、あるいはまたカプセル化した水
相を内包する組織化分子層から成る脂質小胞の水性分散
液であって、これらの層が、少なくとも一の他の脂質化
合物と組合わされた化学式（I）の化合物の異性体の少
なくとも一の混合物から成るものであるとよい。
【００７４】この効果のためには、脂質化合物として、
長鎖のアルコール及びジオール、コレステロール等のス
テロール、リン脂質、硫酸コレステロール及びリン酸コ
レステロール、長鎖のアミン及びその第四級アンモニウ
ム誘導体、ジヒドロキシアルキルアミン、ポリオキシエ
チレン化脂肪アミン、長鎖のアミノアルコールエステ
ル、これらの塩及び第四級アンモニウム誘導体、ジセチ
ル=ハイドロゲン=ホスファートもしくはそのナトリウム
塩等の脂肪アルコールのリン酸エステル及びナトリウム
=セチル=スルファート等の硫酸アルキル、塩の形態での
脂肪酸あるいはまた仏国特許出願Ｎｏ．２，３１５，９
９１、１，４７７，０４８及び２，０９１，５１６もし
くは国際特許出願ＷＯ ８３／０１ ５７１及びＷＯ
９２／０８６８５に記載のあるタイプの脂質を挙げるこ
とができる。
長鎖のアルコール及びジオール、コレステロール等のス
テロール、リン脂質、硫酸コレステロール及びリン酸コ
レステロール、長鎖のアミン及びその第四級アンモニウ
ム誘導体、ジヒドロキシアルキルアミン、ポリオキシエ
チレン化脂肪アミン、長鎖のアミノアルコールエステ
ル、これらの塩及び第四級アンモニウム誘導体、ジセチ
ル=ハイドロゲン=ホスファートもしくはそのナトリウム
塩等の脂肪アルコールのリン酸エステル及びナトリウム
=セチル=スルファート等の硫酸アルキル、塩の形態での
脂肪酸あるいはまた仏国特許出願Ｎｏ．２，３１５，９
９１、１，４７７，０４８及び２，０９１，５１６もし
くは国際特許出願ＷＯ ８３／０１ ５７１及びＷＯ
９２／０８６８５に記載のあるタイプの脂質を挙げるこ
とができる。
【００７５】他の脂質として、例えばオレイル、ラノリ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、イソステアリル、ラ
ウリルもしくはアルキルフェニル鎖等の、１２から３０
の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和で分枝状もしくは
直鎖状の長い親油性鎖を用いることは可能である。これ
らの脂質の親水性基はイオン性、非イオン性のいずれで
もよい。非イオン性基としてはポリエチレングリコール
から誘導される基を挙げることができる。ラメラ相を形
成する脂質として、仏国特許Ｎｏ．１，４７７，０４
８、２，０９１，５１６、２，４６５，７８０及び２，
４８２，１２８に記載のあるポリグリセリルエーテルを
有利に用いることも可能である。
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、イソステアリル、ラ
ウリルもしくはアルキルフェニル鎖等の、１２から３０
の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和で分枝状もしくは
直鎖状の長い親油性鎖を用いることは可能である。これ
らの脂質の親水性基はイオン性、非イオン性のいずれで
もよい。非イオン性基としてはポリエチレングリコール
から誘導される基を挙げることができる。ラメラ相を形
成する脂質として、仏国特許Ｎｏ．１，４７７，０４
８、２，０９１，５１６、２，４６５，７８０及び２，
４８２，１２８に記載のあるポリグリセリルエーテルを
有利に用いることも可能である。
【００７６】イオン性基としては、両性、アニオン性も
しくはカチオン性の化合物から誘導される基が有利に用
いられる。
しくはカチオン性の化合物から誘導される基が有利に用
いられる。
【００７７】国際特許出願ＷＯ ８３／０１ ５７１に
小胞の形成に用いることができるとの記載のある他の脂
質としては、ホスファチジルグリセリン及びホスファチ
ヂルイノシトール等のリン脂質と同様に、ラクトシルセ
ラミド、ガラクトセレブロシド、ガングリオシド及びト
リヘキシオシルセラミド等の糖脂質がある。
小胞の形成に用いることができるとの記載のある他の脂
質としては、ホスファチジルグリセリン及びホスファチ
ヂルイノシトール等のリン脂質と同様に、ラクトシルセ
ラミド、ガラクトセレブロシド、ガングリオシド及びト
リヘキシオシルセラミド等の糖脂質がある。
【００７８】このように、本発明の別の主題は化学式
(I)の化合物の組織化分子層から成る脂質小球の分散液
であり、カプセル化された水相を含む上述の脂質の分散
液である。
(I)の化合物の組織化分子層から成る脂質小球の分散液
であり、カプセル化された水相を含む上述の脂質の分散
液である。
【００７９】小球を囲む分散液の連続相は水相である。
【００８０】分散液中の小胞は通常、０．０５〜５μm
の直径を有する。
の直径を有する。
【００８１】小球中にカプセル化された水相は、水もし
くは活性物質の水溶液であるとよく、この場合は、分散
液の連続相と同一の浸透性を持つものが好ましい。
くは活性物質の水溶液であるとよく、この場合は、分散
液の連続相と同一の浸透性を持つものが好ましい。
【００８２】上記小球は、特に本出願人による仏国特許
２，３１５，９９１に記載の方法により得られ、これに
よりカプセル化された水相を含む組織化分子層から成る
小球の分散液を、一方では化学式（I）の化合物の異性
体混合物が上述の一以上の脂質と組み合わされたもの、
他方では水相を小球中にカプセル化したものを合わせ、
確実に混合させるために撹拌することによってラメラ相
が得られ、続いて分散液を得られたラメラ相よりも多量
に加え、１５分間から約３時間の範囲の期間激しく撹拌
することによって調製することができる。
２，３１５，９９１に記載の方法により得られ、これに
よりカプセル化された水相を含む組織化分子層から成る
小球の分散液を、一方では化学式（I）の化合物の異性
体混合物が上述の一以上の脂質と組み合わされたもの、
他方では水相を小球中にカプセル化したものを合わせ、
確実に混合させるために撹拌することによってラメラ相
が得られ、続いて分散液を得られたラメラ相よりも多量
に加え、１５分間から約３時間の範囲の期間激しく撹拌
することによって調製することができる。
【００８３】別の製法としては、Szoka及びPapahadjopo
ulosによるProc. Natl. Acad. Sci.USA., Vol. 75, No.
9, 4194-4198頁(1978)に記載のＲＥＶ（reverse-phase
evaporation vesicle）として言及される方法を用いる
ものが挙げられる。
ulosによるProc. Natl. Acad. Sci.USA., Vol. 75, No.
9, 4194-4198頁(1978)に記載のＲＥＶ（reverse-phase
evaporation vesicle）として言及される方法を用いる
ものが挙げられる。
【００８４】少なくとも一の水−不溶性有機溶媒中に少
なくとも一の脂質を溶解すること、このように得られた
有機相を水相に加えること、激しく撹拌してこれら２相
の分散液を形成すること、これら相の混合の間に撹拌の
スピードを変化させることによって小胞のサイズを制御
することが可能であり、激しく撹拌しながら溶媒を蒸発
させること、及び適切な場合には分散液を濃縮すること
から成る一連の工程を含む調製を実行することも可能で
ある。
なくとも一の脂質を溶解すること、このように得られた
有機相を水相に加えること、激しく撹拌してこれら２相
の分散液を形成すること、これら相の混合の間に撹拌の
スピードを変化させることによって小胞のサイズを制御
することが可能であり、激しく撹拌しながら溶媒を蒸発
させること、及び適切な場合には分散液を濃縮すること
から成る一連の工程を含む調製を実行することも可能で
ある。
【００８５】上記活性物質は、薬用のもしくは食品関連
の物質もしくは化粧品活性を有する物質であるとよい。
これらが水溶性である場合、これらは小胞中にカプセル
化された水相中にある。
の物質もしくは化粧品活性を有する物質であるとよい。
これらが水溶性である場合、これらは小胞中にカプセル
化された水相中にある。
【００８６】上記の化粧品及び／又は薬品活性を有する
水溶性の物質は、例えばグリセリン、ソルビトール、ペ
ンタエリスリトールもしくはピロリドンカルボン酸及び
その塩等のモイスチャライジング剤；ジヒドロキシアセ
トン、エリトルロース、グリセルアルデヒドもしくは酒
石酸アルデヒド等のγ-ジアルデヒド、染料と組み合わ
せるなどしたこれらの化合物等の人工日焼け剤；水溶性
のサンスクリーン剤；抗発汗剤、防臭剤、収斂剤、フレ
ッシュニング、トニック、はん痕形成性の、角質除去性
の及び脱毛性の生成物、もしくは芳香化粧水；フケ防止
剤；抗脂漏剤もしくは例えば過酸化水素のような漂白剤
等の酸化剤；チオグリコール酸及びその塩等の還元剤等
の皮膚もしくは髪の手入れもしくは処理のための生成物
である。
水溶性の物質は、例えばグリセリン、ソルビトール、ペ
ンタエリスリトールもしくはピロリドンカルボン酸及び
その塩等のモイスチャライジング剤；ジヒドロキシアセ
トン、エリトルロース、グリセルアルデヒドもしくは酒
石酸アルデヒド等のγ-ジアルデヒド、染料と組み合わ
せるなどしたこれらの化合物等の人工日焼け剤；水溶性
のサンスクリーン剤；抗発汗剤、防臭剤、収斂剤、フレ
ッシュニング、トニック、はん痕形成性の、角質除去性
の及び脱毛性の生成物、もしくは芳香化粧水；フケ防止
剤；抗脂漏剤もしくは例えば過酸化水素のような漂白剤
等の酸化剤；チオグリコール酸及びその塩等の還元剤等
の皮膚もしくは髪の手入れもしくは処理のための生成物
である。
【００８７】ビタミン、ホルモン、スーパーオキシド=
ジスムターゼ等の酵素、ワクチン、ヒドロコルチゾン等
の抗炎症剤、抗生物質、殺菌素（バクテリオシド）、細
胞毒性剤及び抗腫瘍剤もまた挙げることができる。
ジスムターゼ等の酵素、ワクチン、ヒドロコルチゾン等
の抗炎症剤、抗生物質、殺菌素（バクテリオシド）、細
胞毒性剤及び抗腫瘍剤もまた挙げることができる。
【００８８】活性物質が脂溶性である場合、これらは小
胞のラメラ体中に合併していることが判る。これらは、
脂溶性サンスクリーン剤、乾燥したもしくは老いた皮膚
の状態を向上させるための物質、トコフェロール、ビタ
ミンＥ、ＦもしくはＡ及びこれらのエステル、レチノイ
ン酸、抗酸化剤、必須脂肪酸、グリチルレチン酸、角質
除去剤及びカロテノイド等からなる群から選択すること
ができる。
胞のラメラ体中に合併していることが判る。これらは、
脂溶性サンスクリーン剤、乾燥したもしくは老いた皮膚
の状態を向上させるための物質、トコフェロール、ビタ
ミンＥ、ＦもしくはＡ及びこれらのエステル、レチノイ
ン酸、抗酸化剤、必須脂肪酸、グリチルレチン酸、角質
除去剤及びカロテノイド等からなる群から選択すること
ができる。
【００８９】脂質小球の分散液には活性物質を運搬する
という利点があり、これらを様々な劣化性物質（酸化剤
及びより一般的にはカプセル化された活性物質に対して
反応性である化合物）に対して被覆し、保護するもので
ある。活性物質の浸透及び固定は小球サイズ及びその電
荷を変化させることにより調節することができる。これ
らの活性物質の作用もまた、この方法で遅らせることが
できる（遅滞効果（retarding effect））。
という利点があり、これらを様々な劣化性物質（酸化剤
及びより一般的にはカプセル化された活性物質に対して
反応性である化合物）に対して被覆し、保護するもので
ある。活性物質の浸透及び固定は小球サイズ及びその電
荷を変化させることにより調節することができる。これ
らの活性物質の作用もまた、この方法で遅らせることが
できる（遅滞効果（retarding effect））。
【００９０】最後に、本発明の主題は、特に皮膚の処理
のための、カプセル化した水相を含む他の脂質と組み合
わせた化学式（I）の化合物の組織化分子層から成る小
球の水性分散液の化粧品における使用である。
のための、カプセル化した水相を含む他の脂質と組み合
わせた化学式（I）の化合物の組織化分子層から成る小
球の水性分散液の化粧品における使用である。
【００９１】本発明の主題はまた、皮膚病学もしくは食
品工業におけるこのような脂質小胞の分散液の使用であ
る。
品工業におけるこのような脂質小胞の分散液の使用であ
る。
【００９２】これ以降及びこれ以前の本文中では、特に
言及したもの以外はパーセンテージは重量％の意味で与
えられるものとする。
言及したもの以外はパーセンテージは重量％の意味で与
えられるものとする。
【００９３】下記の実施例は、詳説のために与えられ、
限定を伴うものではない。
限定を伴うものではない。
【００９４】ＴＨＦはテトラヒドロフランを意味し、
Ａ．Ｍ．は活性物質を意味する。
Ａ．Ｍ．は活性物質を意味する。
【００９５】
実施例１：２-Ｎ-ヘキサデカノイルアミノオクタデカン
-１，３，４-トリオール（２つのＤ、Ｌ-リボ異性体）
の調製 ２-アミノオクタデカン-１，３，４-トリオール（２つ
のＤ、Ｌ-リボ異性体、４５０mg、１．４×１０-3mol）
をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５ml中に懸濁させ
た。塩化パルミトイル（３９０mg、１．４×１０-3mo
l）を一度で加えた。トリエチルアミン（１４５mg、約
１．４×１０-3mol）を徐々に流し入れた。４時間後、
アミンは残っていなかった。反応媒質に水を加えたとこ
ろ、沈殿が得られた。
-１，３，４-トリオール（２つのＤ、Ｌ-リボ異性体）
の調製 ２-アミノオクタデカン-１，３，４-トリオール（２つ
のＤ、Ｌ-リボ異性体、４５０mg、１．４×１０-3mol）
をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５ml中に懸濁させ
た。塩化パルミトイル（３９０mg、１．４×１０-3mo
l）を一度で加えた。トリエチルアミン（１４５mg、約
１．４×１０-3mol）を徐々に流し入れた。４時間後、
アミンは残っていなかった。反応媒質に水を加えたとこ
ろ、沈殿が得られた。
【００９６】濾過の後、洗浄及び乾燥を行い、白色固体
７３０mg（収率：９４％）が得られた。
７３０mg（収率：９４％）が得られた。
【００９７】該固体をメタノールとＴＨＦから再結晶
し、白色結晶４００mg（収率：５１％）を回収した。得
られた生成物の13ＣＮＭＲ、質量スペクトル及び元素分
析は、融点１２４〜１２５℃の所望の生成物、２-Ｎ-ヘ
キサデカノイルアミノオクタデカン-１，３，４-トリオ
ール（２つのＤ、Ｌ-リボ異性体）に一致した。
し、白色結晶４００mg（収率：５１％）を回収した。得
られた生成物の13ＣＮＭＲ、質量スペクトル及び元素分
析は、融点１２４〜１２５℃の所望の生成物、２-Ｎ-ヘ
キサデカノイルアミノオクタデカン-１，３，４-トリオ
ール（２つのＤ、Ｌ-リボ異性体）に一致した。
【００９８】実施例２：２-Ｎ-ヒドロキシヘキサデカノ
イルアミノオクタデカン-１，３，４-トリオール（４つ
の異性体）の調製 Ｄ、Ｌ-２-ヒドロキシヘキサデカン酸（２g、７．５×
１０-3mol）を酢酸エチル５０ml中に懸濁させた。Ｎ-ヒ
ドロキシスクシンイミド（０．８g、７．５×１０-3mo
l）及びジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５g、
７．５×１０-3mol）を速やかに加えた。該混合物を室
温にて２時間撹拌した。ジシクロヘキシルウレアを濾過
して除いた。得られた固体は、ＴＨＦ２０ml中に再懸濁
させ、この溶液を２-アミノオクタデカン-１，３，４-
トリオール（２つのＤ、Ｌ-リボ異性体、２．４g、７．
５×１０-3mol）とＴＨＦ１００mlとの混合物に注ぎ入
れ、溶液を環流させた。１時間環流させた後、反応を止
め、該混合物を室温にまで放冷させた。シリカ５０gを
反応媒質中に直接加えた。
イルアミノオクタデカン-１，３，４-トリオール（４つ
の異性体）の調製 Ｄ、Ｌ-２-ヒドロキシヘキサデカン酸（２g、７．５×
１０-3mol）を酢酸エチル５０ml中に懸濁させた。Ｎ-ヒ
ドロキシスクシンイミド（０．８g、７．５×１０-3mo
l）及びジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５g、
７．５×１０-3mol）を速やかに加えた。該混合物を室
温にて２時間撹拌した。ジシクロヘキシルウレアを濾過
して除いた。得られた固体は、ＴＨＦ２０ml中に再懸濁
させ、この溶液を２-アミノオクタデカン-１，３，４-
トリオール（２つのＤ、Ｌ-リボ異性体、２．４g、７．
５×１０-3mol）とＴＨＦ１００mlとの混合物に注ぎ入
れ、溶液を環流させた。１時間環流させた後、反応を止
め、該混合物を室温にまで放冷させた。シリカ５０gを
反応媒質中に直接加えた。
【００９９】濾過し、蒸発させて乾燥させた後、白色固
体３．８g（収率：８８％）が得られた。得られた生成
物をエタノール／水混合物（９／１）から再結晶した。
こうして白色結晶２．１g（収率：４９％）が得られ
た。得られた生成物の13ＣＮＭＲスペクトル及び元素分
析は、融点１３４〜１３６℃の所望の生成物、２-Ｎ-ヒ
ドロキシヘキサデカノイルアミノオクタデカン-１，
３，４-トリオール（４つの異性体）に一致した。
体３．８g（収率：８８％）が得られた。得られた生成
物をエタノール／水混合物（９／１）から再結晶した。
こうして白色結晶２．１g（収率：４９％）が得られ
た。得られた生成物の13ＣＮＭＲスペクトル及び元素分
析は、融点１３４〜１３６℃の所望の生成物、２-Ｎ-ヒ
ドロキシヘキサデカノイルアミノオクタデカン-１，
３，４-トリオール（４つの異性体）に一致した。
【０１００】実施例３：２-Ｎ-ドコサノイルアミノオク
タデカン-１，３，４-トリオール（２つのＤ、Ｌ-リボ
異性体）の調製 ベヘン酸（５３０mg、１．６×１０-3mol）を酢酸エチ
ル１０mlに溶解した。Ｎ-ヒドロキシスクシンイミド
（１７５mg、１．６×１０-3mol）及びジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（３２５mg、１．６×１０-3mol）を
速やかに加えた。該混合物を室温にて２時間撹拌し、ジ
シクロヘキシルウレアを濾過して除き、濾液を蒸発させ
て乾燥させた。
タデカン-１，３，４-トリオール（２つのＤ、Ｌ-リボ
異性体）の調製 ベヘン酸（５３０mg、１．６×１０-3mol）を酢酸エチ
ル１０mlに溶解した。Ｎ-ヒドロキシスクシンイミド
（１７５mg、１．６×１０-3mol）及びジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（３２５mg、１．６×１０-3mol）を
速やかに加えた。該混合物を室温にて２時間撹拌し、ジ
シクロヘキシルウレアを濾過して除き、濾液を蒸発させ
て乾燥させた。
【０１０１】得られた固体をＴＨＦ５ml中に再懸濁さ
せ、２-アミノオクタデカン-１，３，４-トリオール
（２つのＤ、Ｌ-リボ異性体、５００mg、１．６×１０
-3mol、ＴＨＦ５ml）を還流させているところへ迅速に
加えた。この還流は１時間継続して行った。
せ、２-アミノオクタデカン-１，３，４-トリオール
（２つのＤ、Ｌ-リボ異性体、５００mg、１．６×１０
-3mol、ＴＨＦ５ml）を還流させているところへ迅速に
加えた。この還流は１時間継続して行った。
【０１０２】該生成物を反応媒体を直接カラムに通し、
クロマトグラフィにより精製した（溶離剤は１，２-ジ
クロロエタンとイソプロパノールとの混合物（８０／２
０）を用いた）。こうして白色固体１５０mgが単離され
た。得られた生成物の13ＣＮＭＲ、質量スペクトル及び
元素分析は、融点１２３〜１２４℃の所望の生成物、２
-Ｎ-ドコサノイルアミノオクタデカン-１，３，４-トリ
オール（２つのＤ、Ｌ-リボ異性体）に一致した。
クロマトグラフィにより精製した（溶離剤は１，２-ジ
クロロエタンとイソプロパノールとの混合物（８０／２
０）を用いた）。こうして白色固体１５０mgが単離され
た。得られた生成物の13ＣＮＭＲ、質量スペクトル及び
元素分析は、融点１２３〜１２４℃の所望の生成物、２
-Ｎ-ドコサノイルアミノオクタデカン-１，３，４-トリ
オール（２つのＤ、Ｌ-リボ異性体）に一致した。
【０１０３】実施例４：２-Ｎ-ヘキサデカノイルアミノ
オクタデカン-１，３，４-トリオール（８つの異性体）
の調製 ２-アミノオクタデカン-１，３，４-トリオール=ヒドロ
クロリド（８つの異性体、１．４×１０-3mol）０．５g
をＴＨＦ２５mlに溶解した。トリエチルアミン１当量を
迅速に加え、続いて塩化パルミトイル（１．４×１０-3
mol）０．３９gを加えた。最後に、２当量の塩基を加え
た。
オクタデカン-１，３，４-トリオール（８つの異性体）
の調製 ２-アミノオクタデカン-１，３，４-トリオール=ヒドロ
クロリド（８つの異性体、１．４×１０-3mol）０．５g
をＴＨＦ２５mlに溶解した。トリエチルアミン１当量を
迅速に加え、続いて塩化パルミトイル（１．４×１０-3
mol）０．３９gを加えた。最後に、２当量の塩基を加え
た。
【０１０４】室温にて３０分間撹拌し、２体積の水を加
えた後、白色沈殿が得られた。この沈殿を濾過して除
き、水で洗浄した後、Ｐ2Ｏ5の存在下、真空中で乾燥さ
せた。
えた後、白色沈殿が得られた。この沈殿を濾過して除
き、水で洗浄した後、Ｐ2Ｏ5の存在下、真空中で乾燥さ
せた。
【０１０５】酢酸エチルから再結晶した後、白色固体
０．４g（収率：７８％）が得られた。得られた生成物
の13ＣＮＭＲ、質量スペクトル及び元素分析は、所望の
生成物、２-Ｎ-ヘキサデカノイルアミノオクタデカン-
１，３，４-トリオール（８つの異性体）に一致した。
０．４g（収率：７８％）が得られた。得られた生成物
の13ＣＮＭＲ、質量スペクトル及び元素分析は、所望の
生成物、２-Ｎ-ヘキサデカノイルアミノオクタデカン-
１，３，４-トリオール（８つの異性体）に一致した。
【０１０６】実施例５：２-Ｎ-（２-ヒドロキシヘキサ
デカノイルアミノオクタデカン-１，３，４-トリオール
（１６の異性体）の調製 −工程Ａ Ｄ，Ｌ-２-ヒドロキシヘキサデカン酸（７．５×１０-3
mol）を酢酸エチル５０mlに溶解した。Ｎ-ヒドロキシス
クシンイミド（７．５×１０-3mol）及びジシクロヘキ
シルカルボジイミド（７．５×１０-3mol）を速やかに
加えた。該混合物を室温にて２時間撹拌した。ジシクロ
ヘキシルウレアを濾過して除き、溶液を真空中で濃縮し
た。こうして得られた固体をＴＨＦ２０mlに再溶解し
た。この溶液を、１００mlの還流ＴＨＦに溶解した２-
アミノオクタデカン-１，３，４-トリオール（８つの異
性体）２．４gを収容した反応器に注ぎ入れた。１時間
還流させた後、該混合物を乾燥するまで蒸発させた。
デカノイルアミノオクタデカン-１，３，４-トリオール
（１６の異性体）の調製 −工程Ａ Ｄ，Ｌ-２-ヒドロキシヘキサデカン酸（７．５×１０-3
mol）を酢酸エチル５０mlに溶解した。Ｎ-ヒドロキシス
クシンイミド（７．５×１０-3mol）及びジシクロヘキ
シルカルボジイミド（７．５×１０-3mol）を速やかに
加えた。該混合物を室温にて２時間撹拌した。ジシクロ
ヘキシルウレアを濾過して除き、溶液を真空中で濃縮し
た。こうして得られた固体をＴＨＦ２０mlに再溶解し
た。この溶液を、１００mlの還流ＴＨＦに溶解した２-
アミノオクタデカン-１，３，４-トリオール（８つの異
性体）２．４gを収容した反応器に注ぎ入れた。１時間
還流させた後、該混合物を乾燥するまで蒸発させた。
【０１０７】こうして得られた生成物をシリカカラム上
のクロマトグラフィにより精製した（溶離剤は、１，２
-ジクロロエタン（９）／メタノール（１）を用い
た）。白色固体１gが単離された。得られた生成物の質
量スペクトルは融点１３８〜１４０℃の所望の構造、２
-Ｎ-（２-ヒドロキシヘキサデカノイルアミノオクタデ
カン-１，３，４-トリオール（１６の異性体）に相当す
るものであった。
のクロマトグラフィにより精製した（溶離剤は、１，２
-ジクロロエタン（９）／メタノール（１）を用い
た）。白色固体１gが単離された。得られた生成物の質
量スペクトルは融点１３８〜１４０℃の所望の構造、２
-Ｎ-（２-ヒドロキシヘキサデカノイルアミノオクタデ
カン-１，３，４-トリオール（１６の異性体）に相当す
るものであった。
【０１０８】−工程Ｂ ２-アミノオクタデカン-１，３，４-トリオール（８つ
の異性体、１．１６×１０-1mol）３７gをＴＨＦ３００
mlに溶解した。媒体が均一になったところで、これを約
２０℃にまで冷却した。Ｄ，Ｌ-２-ブロモヘキサデカノ
イル=クロリド（１．１６×１０-1mol）４１．３gとト
リエチルアミン（１．１６×１０-1mol）１６．５mlを
速やかに加えた。該混合物を５０℃に２時間加熱した。
該混合物を、２リットルの氷温水に撹拌しながら注ぎ入
れた。これを１時間撹拌し続けた。該生成物を濾過して
除き、水で洗浄した後乾燥させた。
の異性体、１．１６×１０-1mol）３７gをＴＨＦ３００
mlに溶解した。媒体が均一になったところで、これを約
２０℃にまで冷却した。Ｄ，Ｌ-２-ブロモヘキサデカノ
イル=クロリド（１．１６×１０-1mol）４１．３gとト
リエチルアミン（１．１６×１０-1mol）１６．５mlを
速やかに加えた。該混合物を５０℃に２時間加熱した。
該混合物を、２リットルの氷温水に撹拌しながら注ぎ入
れた。これを１時間撹拌し続けた。該生成物を濾過して
除き、水で洗浄した後乾燥させた。
【０１０９】得られたブロモ誘導体（１．１５×１０-1
mol）７３gをＮ-メチルピロリドン２５０mlに溶解し
た。酢酸カリウム（２．３×１０-1mol）２２．５gを加
えた。該混合物を９０℃にて４時間加熱した。これを冷
却し、２リットルの氷温水に注ぎ入れた。該生成物を速
やかに濾過して除き、再度洗浄した後乾燥させた。
mol）７３gをＮ-メチルピロリドン２５０mlに溶解し
た。酢酸カリウム（２．３×１０-1mol）２２．５gを加
えた。該混合物を９０℃にて４時間加熱した。これを冷
却し、２リットルの氷温水に注ぎ入れた。該生成物を速
やかに濾過して除き、再度洗浄した後乾燥させた。
【０１１０】得られたアセタート（７．３×１０-2mo
l）４６gを熱メタノール３５０mlに溶解した。該混合物
を室温にまで放冷し、ナトリウムメトキシドの３０％メ
タノール溶液２．２mlを加えた。該反応媒体を４時間撹
拌した。該生成物を濾過して除き、乾燥させて最小量の
ヘプタンから再結晶した。非常に僅かなベージュ色の固
体２０gが得られた。得られた生成物の元素分析は、融
点１３８〜１４０℃の所望の生成物（工程Ａで得られた
生成物と同一の生成物）、２-Ｎ-（２-ヒドロキシヘキ
サデカノイルアミノオクタデカン-１，３，４-トリオー
ル（１６の異性体）に相当するものであった。
l）４６gを熱メタノール３５０mlに溶解した。該混合物
を室温にまで放冷し、ナトリウムメトキシドの３０％メ
タノール溶液２．２mlを加えた。該反応媒体を４時間撹
拌した。該生成物を濾過して除き、乾燥させて最小量の
ヘプタンから再結晶した。非常に僅かなベージュ色の固
体２０gが得られた。得られた生成物の元素分析は、融
点１３８〜１４０℃の所望の生成物（工程Ａで得られた
生成物と同一の生成物）、２-Ｎ-（２-ヒドロキシヘキ
サデカノイルアミノオクタデカン-１，３，４-トリオー
ル（１６の異性体）に相当するものであった。
【０１１１】実施例６ 本実施例は、上記の実施例の化合物を用いる髪の手入れ
もしくは処理のための様々な製剤を含むものである。 シャンプー ナトリウム=ラウリル=エーテル=スルファート （２８％ Ａ．Ｍ．） ７５g Aibright and Wilson社により “Ｅｍｐｉｌａｎ ＣＩＳ”の名称で市販の ココナッツ酸モノイソプロパノールアミド １g 実施例５の化合物 １g 水 全体を１００gとする量
もしくは処理のための様々な製剤を含むものである。 シャンプー ナトリウム=ラウリル=エーテル=スルファート （２８％ Ａ．Ｍ．） ７５g Aibright and Wilson社により “Ｅｍｐｉｌａｎ ＣＩＳ”の名称で市販の ココナッツ酸モノイソプロパノールアミド １g 実施例５の化合物 １g 水 全体を１００gとする量
【０１１２】このように製剤されたシャンプーは透明な
外観を有していた。
外観を有していた。
【０１１３】 リンス-アウト（rinse-out）コンディショナー Witco社により“Ｒｅｗｏｑｕａｔ Ｗ７５ＰＧ”の名称で市販の １-メチル-２-タロウ-３-スルファミドエチル イミダゾリウムメトスルファート ／プロピレン=グリコール（７５／２５） ２gＡ．Ｍ． 実施例５の化合物 ０．５g セチルアルコールとセチルステアリルアルコールとの オキシエチレン化混合物 ３g 保存料、香料 水 全体を１００gとする量 自然のｐＨ ５．２
【０１１４】 シャンプー ナトリウム=ラウリル=エーテル=スルファート （２８％ Ａ．Ｍ．） ６０g ココイルベタイン ９g 実施例４の化合物 ０．５g 保存料、香料 水 全体を１００gとする量 ＨＣｌ ｐｈ６とする量
【０１１５】このように製剤したシャンプーは不透明で
あった。
あった。
【０１１６】 もつれ防止(disentangling)リンス-アウトローション Toho社によって市販の ベヘニルトリメチルアンモニウム=クロリドの 水／イソプロパノール混合物（１５／８５）中の８０％溶液 （“Ｃａｔｉｎａｌ ＤＣ５０”（登録商標）） ０．５gＡ．Ｍ． 実施例４の化合物 ０．１g 保存料、香料 水 全体を１００gとする量 ＮａＯＨ ｐＨ５．５とする量
【０１１７】実施例７ 本実施例は、上記の実施例の化合物を用いる皮膚の手入
れもしくは処理のための様々な製剤を含むものである。 モイスチャライジング水中油型エマルション コーン胚芽オイル ２g グリセリル=モノステアラート ３g ポリエチレングリコール ４００ ３g Goodrich社により市販の “Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４１”（登録商標） ０．２g イソプロピル=ミリスタート ３．０g 実施例４の化合物 ０．１g セチルアルコール ３．０g ステアリルアルコール ３．０g ＮａＯＨ ０．００８g プロピレングリコール ５．０g 保存料 ０．３g 水 全体を１００gとする量
れもしくは処理のための様々な製剤を含むものである。 モイスチャライジング水中油型エマルション コーン胚芽オイル ２g グリセリル=モノステアラート ３g ポリエチレングリコール ４００ ３g Goodrich社により市販の “Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４１”（登録商標） ０．２g イソプロピル=ミリスタート ３．０g 実施例４の化合物 ０．１g セチルアルコール ３．０g ステアリルアルコール ３．０g ＮａＯＨ ０．００８g プロピレングリコール ５．０g 保存料 ０．３g 水 全体を１００gとする量
【０１１８】 モイスチャライジング油中水型エマルション 流動ワセリン １０．０g Goldschmidt社により市販の“Ｐｒｏｔｅｇｉｎ Ｘ” ２０．０g サンフラワーオイル １５．０g 芳香組成物 １．０g 実施例５の化合物 ０．０５g 硫酸マグネシウム ０．５g グリセリン ５．０g Henkel社により市販の“Ｃｅｔｒｏｌ ＨＥ” ４．０ｇ 保存料 ０．３ｇ 水 全体を１００gとする量
【０１１９】 水性ゲル Goodrich社により市販の “Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４０”（登録商標） ０．６g Gattefosse社により市販の “Ｔｒａｎｓｃｕｔｏｌ”（登録商標） ５．０g トリエチルアミン ０．３g 保存料 ０．３g プロピレングリコール ３．０g ＮａＯＨ ０．００７g 実施例４の化合物 ０．１g 水 全体を１００gとする量
【０１２０】 非イオン性リポソームをもつクリーム Goodrich社により市販の “Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４０”（登録商標） ０．２g Gattefosse社により市販の “Ｔｒａｎｓｃｕｔｏｌ”（登録商標） ３．０g トリエタノールアミン ０．２g 保存料 ０．３g ポリグリセリル-３=セチル=エーテル ３．８g β-シトステロール ３．８g ジセチル=ホスファート ０．４g ＮａＯＨ ０．００７g 実施例５の化合物 ０．１５g サンフラワーオイル ３５．０g 香料 ０．３ｇ 水 全体を１００ｇとする量
【０１２１】実施例８ 実施例４の化合物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に
１％を含む溶液の髪の滑らかさに及ぼす効果について、
ＴＨＦをから成るコントロールに対して、もしくは本発
明の化合物の代わりに実施例４の化合物に相当する純粋
異性体（Ｄ-リボ体）（化合物Ａ）かまたは本出願人に
より出願された欧州特許出願公開Ｎｏ．０，５００，４
３７号の実施例１の化合物（化合物Ｂ）のいずれかを含
む溶液に対しての比較試験を行った。
１％を含む溶液の髪の滑らかさに及ぼす効果について、
ＴＨＦをから成るコントロールに対して、もしくは本発
明の化合物の代わりに実施例４の化合物に相当する純粋
異性体（Ｄ-リボ体）（化合物Ａ）かまたは本出願人に
より出願された欧州特許出願公開Ｎｏ．０，５００，４
３７号の実施例１の化合物（化合物Ｂ）のいずれかを含
む溶液に対しての比較試験を行った。
【０１２２】この試験は、平行に並べた２本の髪の毛の
上を基準質量を一定の速度にてスライドさせるためにか
ける力を測定することによって、髪の摩擦係数を決定す
るものである。測定は、物質を髪の根から先へ（Ｒ→
Ｔ）スライドさせること及びその逆（Ｔ→Ｒ）により行
った。結果を以下の表１に示す。
上を基準質量を一定の速度にてスライドさせるためにか
ける力を測定することによって、髪の摩擦係数を決定す
るものである。測定は、物質を髪の根から先へ（Ｒ→
Ｔ）スライドさせること及びその逆（Ｔ→Ｒ）により行
った。結果を以下の表１に示す。
【０１２３】
【表１】
【０１２４】本発明の化合物（実施例４）の適用により
摩擦係数が著しく減少し、従って、髪の滑らかさもしく
はもつれにくさの向上が示された。
摩擦係数が著しく減少し、従って、髪の滑らかさもしく
はもつれにくさの向上が示された。
【０１２５】純粋異性体に相当する化合物Ａは髪の上に
置かれたが、（ほぐすことは不可能であったので）、リ
ンスなしの処理（non-rinsed teatment)の間はこの試験
の測定は不可能であった。こうしてこの結果により、単
一異性体の形態での生成物の欠点の一つが示された。
置かれたが、（ほぐすことは不可能であったので）、リ
ンスなしの処理（non-rinsed teatment)の間はこの試験
の測定は不可能であった。こうしてこの結果により、単
一異性体の形態での生成物の欠点の一つが示された。
【０１２６】実施例９：目に見えない水分損失（ＩＷ
Ｌ）の測定 この測定は、水の蒸発を量的に決定するエバポリメータ
（evaporimeter）（Servomed）を用いて行った。即ち、
全体として温度及び相対湿度が制御されたチャンバー内
に置かれた、水を包含した円筒形カプセルのストッパー
として予め脱脂した角質層サンプルを配置し、そのサン
プルからの水の拡散輸送を測定した。
Ｌ）の測定 この測定は、水の蒸発を量的に決定するエバポリメータ
（evaporimeter）（Servomed）を用いて行った。即ち、
全体として温度及び相対湿度が制御されたチャンバー内
に置かれた、水を包含した円筒形カプセルのストッパー
として予め脱脂した角質層サンプルを配置し、そのサン
プルからの水の拡散輸送を測定した。
【０１２７】センサーにより、サンプルから異なる距離
に位置する２つの地点における水の蒸気圧分圧を測定し
た。
に位置する２つの地点における水の蒸気圧分圧を測定し
た。
【０１２８】こうして水の蒸気圧分圧をつの地点の間で
決定し、よって、蒸発速度をフィックの法則により決定
した。
決定し、よって、蒸発速度をフィックの法則により決定
した。
【０１２９】テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に実施例
２もしくは４の化合物を含有する溶液のＩＷＬに及ぼす
効果について本発明の化合物の代わりに実施例４の化合
物に相当する純粋異性体（Ｄ-リボ体）（化合物Ａ）か
または本出願人により出願された欧州特許出願公開第
０，５００，４３７号の実施例１の化合物（化合物Ｂ）
のいずれかを含む溶液に対しての比較試験を行った。結
果を以下の表２に示す。
２もしくは４の化合物を含有する溶液のＩＷＬに及ぼす
効果について本発明の化合物の代わりに実施例４の化合
物に相当する純粋異性体（Ｄ-リボ体）（化合物Ａ）か
または本出願人により出願された欧州特許出願公開第
０，５００，４３７号の実施例１の化合物（化合物Ｂ）
のいずれかを含む溶液に対しての比較試験を行った。結
果を以下の表２に示す。
【０１３０】
【表２】
【０１３１】本発明の化合物を適用することにより、角
質層中に含まれる水の蒸発を著しく減少させることが可
能であり、従って、本発明の化合物は保護特性及び角質
層の水透過率の特性を向上させることが示された。
質層中に含まれる水の蒸発を著しく減少させることが可
能であり、従って、本発明の化合物は保護特性及び角質
層の水透過率の特性を向上させることが示された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/16 Ａ６１Ｋ 47/16 Ｈ Ｃ０７Ｃ 231/02 Ｃ０７Ｃ 231/02 233/20 233/20 235/08 235/08
Claims (23)
- 【請求項１】 化学式（I）で表される化合物であっ
て、下記式（I）における少なくともアミノアルコール
部分の異性体の混合物である化合物。 【化１】 上式中、Ｒ1は飽和もしくは不飽和のＣ10からＣ25のヒ
ドロキシル化された炭化水素基を表し、ｎは０もしくは
１であり、Ｒ2は、ｎが１の場合は、直鎖状もしくは分
枝状で、飽和もしくは不飽和のＣ2からＣ31の炭化水素
基を表し、ｎが０の場合は、Ｒ2は直鎖状もしくは分枝
状で、飽和もしくは不飽和のＣ2からＣ31の炭化水素基
を表す。 - 【請求項２】 Ｒ1が飽和でヒドロキシル化された炭化
水素基である場合、そのヒドロキシル基は-ＣＨＯＨ-基
の炭素に対してα位にあることを特徴とする請求項１に
記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1が不飽和でヒドロキシル化された炭
化水素基である場合、Ｒ1が-ＣＨＯＨ-基の炭素に対し
てα位にエチレン基を有することを特徴とする請求項１
に記載の化合物。 - 【請求項４】 少なくとも一の、好ましくはそのヒドロ
キシル基が前記エチレン基に対してα位にあることを特
徴とする請求項３に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ1がＣ12からＣ23の炭化水素基を示す
ことを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載
の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ2が直鎖状炭化水素、特にＣ2からＣ25
の炭化水素基を示すことを特徴とする請求項１から５の
いずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項７】 少なくとも四の異性体の形態をとること
を特徴とする請求項１から６のいずれか一項に記載の化
合物。 - 【請求項８】 ２-Ｎ-ドコサノイルアミノオクタデカン
-１，３，４-トリオール、２-Ｎ-（２-ヒドロキシヘキ
サデカノイル）アミノオクタデカン-１，３，４-トリオ
ール及び２-Ｎ-ヘキサデカノイルアミノオクタデカン-
１，３，４-トリオールより選択されることを特徴とす
る請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項９】 以下の工程から成ることを特徴とする請
求項１に記載の化学式（I）の化合物の製法。 （ａ）少なくとも一の下記の化学式（II）で表される化
合物又は化学式（II）で表されるこれらの化合物の少な
くとも一の反応性誘導体のアシル化。ただし、化学式
（II）のＲ1は請求項１から８のいずれか一項に記載の
意味を有し、化学式（II）の化合物は少なくとも２つの
異性体の混合物の形態である。 【化２】 このアシル化は下記の化学式（III）で表されるアシル
化剤を用いて行われる。 【化３】 化学式（III）のＲ2及びｎは請求項１から８のいずれか
一項に記載の意味を有し、Ｘはヒドロキシル基、好まし
くはＢｒ、ＣｌもしくはＩのハロゲン原子及びＯＨ基を
形成することのできる化学式ＯＢの基より選択される基
を表し、Ａはハロゲン原子、化学式-Ｏ-ＣＯＯ-Ｒ5の
基、化学式ＯＲ6の基、下記の化学式（ア）の基及び化
学式（イ）の基より選択される。 【化４】 【化５】 ここで、Ｒ5はＣ2からＣ8の低級炭化水素基であり、Ｒ6
はＣ1からＣ8の低級炭化水素基、下記の化学式（ウ）、
（エ）、（オ）及び（カ）より選択される基である。 【化６】 （ｂ）得られた化合物を単離すること及び、 （ｃ）必要に応じて、Ｘがヒドロキシル基以外である場
合、ＯＢ基をヒドロキシル基に転換するために、得られ
た化合物の加水分解もしくは水素化分解を行う工程、必
要に応じて、Ｘがハロゲン原子である場合にはＸをＯＢ
基に置換する工程を先行させる工程。 - 【請求項１０】 Ｘがヒドロキシル基である場合、工程
（ａ）のアシル化の後、工程（ｂ）の得られた化合物
（I）の単離の前に、酸無水物、酸ハロゲン化物及びク
ロロシランから選択される試薬との反応によるヒドロキ
シル基の保護のための工程を含み、工程（ｂ）による化
合物の単離の後、該反応に続いて加水分解もしくは水素
化分解を行うことを特徴とする請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】 前記試薬が無水酢酸、塩化ベンゾイ
ル、塩化ベンジル、臭化ベンジル及び化学式ＣｌＳｉ
（ＣＨ3）3、ＣｌＳｉ（ＣＨ3）2（t-Ｂｕ）及びＣｌＳ
ｉ（t-Ｂｕ）（-Ｃ6Ｈ5）2のクロロシランより選択され
ることを特徴とする請求項１０に記載の製法。 - 【請求項１２】 アシル化剤のＯＢ基が、アセタート、
ベンゾアート、ベンジルオキシ、-ＯＳｉ（ＣＨ3）3、-
ＯＳｉ（ＣＨ3）2（t-Ｂｕ）、及び-ＯＳｉ（t-Ｂｕ）
（-Ｃ6Ｈ5）2、より選択されることを特徴とする請求項
９から１１のいずれか一項に記載の製法。 - 【請求項１３】 テトラヒドロフラン、ピリジン、１，
２-ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジクロ
ロメタン及びt-ブチル=メチル=エーテルより選択される
溶媒中で行われることを特徴とする請求項９から１２の
いずれか一項に記載の製法。 - 【請求項１４】 化学式（III）のアシル化剤のＡ基が-
Ｃｌ、化学式-Ｏ-ＣＯＯ-Ｃ2Ｈ5の基、化学式-ＯＣＨ3
もしくは-ＯＣ2Ｈ5の基、下記の化学式（キ）、
（ク）、（ケ）、（コ）、（サ）及び（シ）より選択さ
れることを特徴とする請求項９から１３のいずれか一項
に記載の製法。 【化７】 - 【請求項１５】 脂肪物質、溶媒、水、増粘剤、乳化
剤、モイスチャライジング生成物、柔軟剤、サンスクリ
ーン、殺菌剤、染料、保存料、香料、推進薬及び界面活
性剤より選択される補助剤の存在下に、請求項１から８
のいずれか一項に記載の化学式（I）の化合物を０．０
０５〜２０重量％、好ましくは０．０１〜１０重量％含
むことを特徴とする化粧用もしくは皮膚科の組成物。 - 【請求項１６】 エマルションの形態であって、その脂
肪相がエマルション全重量の５〜６０重量％を占め、主
として化学式（I）の化合物と少なくとも一のオイルと
の混合物から成り、その水相はエマルション全重量の３
０〜８５重量％を占め、乳化剤がエマルション全重量に
対して１〜２０重量％、好ましくは２〜１２重量％の割
合で存在することを特徴とする請求項１５に記載の組成
物。 - 【請求項１７】 油性、親アルコール性もしくは水性ア
ルコール性ローションの形態、もしくはゲル、分散液も
しくは固形スティックの形態、スプレーもしくはエアロ
ゾルフォームの形態をとることを特徴とする請求項１５
に記載の組成物。 - 【請求項１８】 脂質小球の水性分散液の形態をとり、
カプセル化した水相を含む組織化分子層から成り、これ
ら層が、少なくとも一の他の脂質化合物と組み合わされ
た少なくとも一の化学式（I）の化合物から成ることを
特徴とする請求項１７に記載の組成物。 - 【請求項１９】 前記の他の脂質化合物が、長鎖のアル
コール及びジオール、ステロール、リン脂質、糖脂質、
硫酸及びリン酸コレステロール、長鎖のアミン及びそれ
らの第４級アンモニウム誘導体、ジヒドロキシアルキル
アミン、ポリオキシエチレン化脂肪アミン、長鎖のアミ
ノアルコールエステル、それらの塩及び第４級アンモニ
ウム誘導体、脂肪アルコールのリン酸エステル及び硫酸
アルキル、塩の形態での脂肪酸より選択されることを特
徴とする請求項１８に記載の組成物。 - 【請求項２０】 前記小球が、０．０５〜５μmの直径
を有することを特徴とする請求項１８または１９に記載
の組成物。 - 【請求項２１】 化粧品もしくは皮膚科用のエマルショ
ン、分散液、ゲル、固形スティック、光沢剤、もしくは
ローションにおける、請求項１から８のいずれか一項に
記載の化合物の使用。 - 【請求項２２】 化粧品もしくは皮膚科用の脂質小球の
水性分散液の形成のための、少なくとも一の別の脂質化
合物との組み合わされた請求項１から８のいずれか一項
に記載の化合物の使用。 - 【請求項２３】 請求項１から８のいずれか一項に記載
の少なくとも一の化合物を、皮膚、髪、爪もしくは睫毛
に充分な量で適用することを特徴とする皮膚、髪、爪も
しくは睫毛のモイスチャライジング美容処理のための方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9504050 | 1995-04-05 | ||
| FR9504050A FR2732680B1 (fr) | 1995-04-05 | 1995-04-05 | Composes de type ceramides, leur procede de preparation et leur utilisation |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000026697A Division JP3570950B2 (ja) | 1995-04-05 | 2000-02-03 | セラミドタイプの化合物及びその製法並びにその使用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08283218A true JPH08283218A (ja) | 1996-10-29 |
| JP3053765B2 JP3053765B2 (ja) | 2000-06-19 |
Family
ID=9477785
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8082911A Expired - Fee Related JP3053765B2 (ja) | 1995-04-05 | 1996-04-04 | セラミドタイプの化合物及びその製法並びにその使用 |
| JP2000026697A Expired - Lifetime JP3570950B2 (ja) | 1995-04-05 | 2000-02-03 | セラミドタイプの化合物及びその製法並びにその使用 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000026697A Expired - Lifetime JP3570950B2 (ja) | 1995-04-05 | 2000-02-03 | セラミドタイプの化合物及びその製法並びにその使用 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5869711A (ja) |
| EP (1) | EP0736522B1 (ja) |
| JP (2) | JP3053765B2 (ja) |
| CN (1) | CN1136555A (ja) |
| AR (1) | AR003939A1 (ja) |
| AT (1) | ATE161528T1 (ja) |
| BR (1) | BR9601509A (ja) |
| CA (1) | CA2173543C (ja) |
| DE (1) | DE69600130T2 (ja) |
| ES (1) | ES2113767T3 (ja) |
| FR (1) | FR2732680B1 (ja) |
| PL (1) | PL313633A1 (ja) |
| RU (1) | RU2125984C1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006257006A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Tosoh F-Tech Inc | 含フッ素アルキル基を有するアレンの製造方法 |
| WO2013038985A1 (ja) * | 2011-09-13 | 2013-03-21 | 花王株式会社 | Ｎ－アシルアミノトリオールの製造法 |
| WO2013094108A1 (ja) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | 高砂香料工業株式会社 | 高純度セラミド類の製造方法 |
| US8710034B2 (en) | 2000-04-04 | 2014-04-29 | Color Access, Inc. | Method and composition for improving skin barrier function |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2740035B1 (fr) | 1995-10-20 | 1997-11-28 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede |
| FR2740036B1 (fr) | 1995-10-20 | 1997-11-28 | Oreal | Nouvelle composition oxydante et nouveau procede pour la deformation permanente ou la decoloration des cheveux |
| JP3485232B2 (ja) * | 1997-01-31 | 2004-01-13 | 高砂香料工業株式会社 | 光学活性化合物及びその製造方法 |
| ATE304838T1 (de) * | 1997-03-05 | 2005-10-15 | Pentapharm Ag | Kombination von erythrulose und einem reduzierenden zucker mit selbstbräunungseigenschaften |
| ES2207023T3 (es) * | 1997-12-05 | 2004-05-16 | Cosmoferm B.V. | Composiciones que comprenden una combinacion de una base esfingoide libre y una ceramida y utilizacion de las mismas. |
| FR2776510B1 (fr) | 1998-03-31 | 2002-11-29 | Oreal | Derives de polyamino-acides et leur utilisation dans des compositions de traitement des fibres keratiniques |
| US6846940B2 (en) * | 2002-01-22 | 2005-01-25 | L'oreal | Ceramides, compositions thereof and methods of use thereof |
| FR2834986B1 (fr) * | 2002-01-22 | 2004-02-20 | Oreal | Nouveaux ceramides, compositions les contenant et leur utilisation cosmetique ou dermatologique |
| CN100438852C (zh) * | 2002-12-25 | 2008-12-03 | 花王株式会社 | 毛发清洁剂 |
| FR2874610A1 (fr) * | 2004-09-02 | 2006-03-03 | Oreal | Nouveaux ceramides, leur preparation, leur utilisation pour former des dispersions de spherules, compositions les comprenant, et procede de traitement |
| CZ2006413A3 (cs) * | 2006-06-23 | 2007-08-22 | Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakultav Hradci Králové | Pseudoceramidy a farmaceutické a/nebo kosmetické prípravky urcené k aplikaci na kuži je obsahující |
| JP2009227593A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-10-08 | Daicel Chem Ind Ltd | ラメラ液晶型化粧料用組成物 |
| EP2111842A1 (fr) | 2008-03-28 | 2009-10-28 | L'Oréal | Composition tinctoriale comprenant du chlorure d'ammonium, procédé de coloration de fibres kératiniques et dispositif |
| CN102058727B (zh) * | 2009-11-16 | 2013-03-13 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 含神经酰胺的茶籽提取物及其制备方法 |
| FR2973237A1 (fr) | 2011-03-31 | 2012-10-05 | Oreal | Procede de traitement cosmetique fractionne utilisant un laser ou des micro-aiguilles |
| FR2988602B1 (fr) | 2012-03-27 | 2014-09-05 | Oreal | Procede cosmetique de soin et/ou de maquillage des matieres keratiniques |
| JP2016504297A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-02-12 | 株式会社アモーレパシフィックＡｍｏｒｅｐａｃｉｆｉｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 新規な擬似セラミド化合物及びその製造方法 |
| FR3001144B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anioniques et des agents conditionneurs polymeriques, et procede de traitement cosmetique |
| FR3001147B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple, comprenant des tensioactifs anio-niques et des particules solides, et procede de traitement cosmetique |
| FR3001145B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anio-niques et des polyols, et procede de traitement cosmetique |
| JP6510177B2 (ja) | 2014-04-01 | 2019-05-08 | ロレアル | ナノ又はマイクロエマルションの形態の組成物 |
| JP6537788B2 (ja) | 2014-06-25 | 2019-07-03 | ロレアル | ナノエマルション若しくはマイクロエマルションの形態の又はラメラ構造を有する組成物 |
| JP2018087149A (ja) | 2016-11-28 | 2018-06-07 | ロレアル | ナノ又はマイクロエマルションの形態の組成物 |
| JP2019196311A (ja) | 2018-04-16 | 2019-11-14 | ロレアル | Ｏ／ｗ型の形態の組成物 |
| JPWO2022158525A1 (ja) | 2021-01-20 | 2022-07-28 | ||
| EP4281575A1 (en) | 2021-01-20 | 2023-11-29 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for producing phytosphingosine or phytoceramide |
| WO2022158534A1 (en) | 2021-01-20 | 2022-07-28 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for producing phytosphingosine or phytoceramide |
| WO2023184210A1 (en) | 2022-03-30 | 2023-10-05 | L'oreal | Composition for caring for keratin materials |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2673179B1 (fr) * | 1991-02-21 | 1993-06-11 | Oreal | Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie. |
| ATE147067T1 (de) * | 1992-04-03 | 1997-01-15 | Gist Brocades Nv | Selektive n-acylation von aminoalkoholen |
| ATE155771T1 (de) * | 1993-10-04 | 1997-08-15 | Quest Int | Verfahren zur herstellung von ceramiden |
| US5368857A (en) * | 1993-11-15 | 1994-11-29 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Ceramide cosmetic compositions |
| FR2714829B1 (fr) * | 1994-01-10 | 1996-02-02 | Oreal | Composition cosmétique et/ou dermatologique pour le traitement du vieillissement contenant des céramides, son utilisation. |
| US5461071A (en) * | 1994-10-21 | 1995-10-24 | Merck & Co., Inc. | Anti-fungal agents |
-
1995
- 1995-04-05 FR FR9504050A patent/FR2732680B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-03-15 EP EP96400546A patent/EP0736522B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-15 AT AT96400546T patent/ATE161528T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-03-15 DE DE69600130T patent/DE69600130T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-15 ES ES96400546T patent/ES2113767T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-03 AR ARP960102039A patent/AR003939A1/es unknown
- 1996-04-03 CN CN96101950A patent/CN1136555A/zh active Pending
- 1996-04-04 CA CA002173543A patent/CA2173543C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-04 BR BR9601509A patent/BR9601509A/pt active Search and Examination
- 1996-04-04 RU RU96106419A patent/RU2125984C1/ru active
- 1996-04-04 JP JP8082911A patent/JP3053765B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-04 PL PL96313633A patent/PL313633A1/xx unknown
- 1996-04-05 US US08/628,169 patent/US5869711A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-11-12 US US09/189,837 patent/US6039963A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-02-03 JP JP2000026697A patent/JP3570950B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8710034B2 (en) | 2000-04-04 | 2014-04-29 | Color Access, Inc. | Method and composition for improving skin barrier function |
| JP2006257006A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Tosoh F-Tech Inc | 含フッ素アルキル基を有するアレンの製造方法 |
| WO2013038985A1 (ja) * | 2011-09-13 | 2013-03-21 | 花王株式会社 | Ｎ－アシルアミノトリオールの製造法 |
| JP2013060381A (ja) * | 2011-09-13 | 2013-04-04 | Kao Corp | Ｎ−アシルアミノトリオールの製造法 |
| WO2013094108A1 (ja) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | 高砂香料工業株式会社 | 高純度セラミド類の製造方法 |
| US9079826B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-07-14 | Takasago International Corporation | Method for producing high-purity ceramide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2173543A1 (fr) | 1996-10-06 |
| EP0736522B1 (fr) | 1997-12-29 |
| DE69600130D1 (de) | 1998-02-05 |
| CA2173543C (fr) | 2001-07-17 |
| CN1136555A (zh) | 1996-11-27 |
| FR2732680A1 (fr) | 1996-10-11 |
| US6039963A (en) | 2000-03-21 |
| US5869711A (en) | 1999-02-09 |
| AR003939A1 (es) | 1998-09-30 |
| JP3053765B2 (ja) | 2000-06-19 |
| ES2113767T3 (es) | 1998-05-01 |
| PL313633A1 (en) | 1996-10-14 |
| ATE161528T1 (de) | 1998-01-15 |
| DE69600130T2 (de) | 1998-04-16 |
| RU2125984C1 (ru) | 1999-02-10 |
| EP0736522A1 (fr) | 1996-10-09 |
| BR9601509A (pt) | 1998-03-17 |
| JP2000186013A (ja) | 2000-07-04 |
| FR2732680B1 (fr) | 1997-05-09 |
| JP3570950B2 (ja) | 2004-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3053765B2 (ja) | セラミドタイプの化合物及びその製法並びにその使用 | |
| CA2061692C (fr) | Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie | |
| CA2117939C (fr) | Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie | |
| US5149860A (en) | Lipid compounds derived from sphingosines, process for preparing these and their applications, in particular in cosmetics and in the pharmacy of skin conditions | |
| US5198470A (en) | Lipid compounds derived from sphingosines, process for preparing these and their applications, in particular in cosmetics and in the pharmacy of skin conditions | |
| JP3222845B2 (ja) | セラミド型化合物とその製造方法並びにその用途 | |
| JP3115282B2 (ja) | スフィンゴイド塩基から誘導された脂質化合物とその調製方法並びに化粧品及び皮膚製薬品におけるその用途 | |
| JPH08231338A (ja) | 少なくとも１つのセラミド６を含有する化粧品または皮膚病学的組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090407 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090407 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100407 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110407 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |