CN115925554A - 一种n-三氟甲基胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一种N‑三氟甲基胺的合成方法。一种N‑三氟甲基胺的合成方法，是以仲胺作为反应底物，采用三氟甲硫酯和氟化银作为反应试剂，合成N‑三氟甲基胺。本发明以三氟甲硫酯作为安全的反应试剂，在氟负离子的活化下，产生三氟甲硫负离子，通过利用三氟甲硫负离子缓慢分解释放的氟代硫光气(CSF2)，与反应底物胺进行酰化反应，生成中间产物后，再与加入的氟化银反应，从而实现N‑三氟甲基胺的安全快速制备。本发明所述的N‑三氟甲基胺的合成方法，原材料易得、反应试剂稳定安全，反应对空气耐受，无需惰性气体保护，同时反应为一锅法，操作简便，利于使用。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一种N-三氟甲基胺的合成方法。
背景技术
N-三氟甲基胺是一种三氟甲基取代的特殊胺类，可以调节胺类的性质，在药物化学中具有重要的作用。因此，开发多样的N-三氟甲基胺合成方法具有重要的意义。
本发明团队在2020年开发了重要的含氟含硫化合物三氟甲硫酯的一代低成本合成方法(ZL202011200750.5)，随后开发了多种三氟甲硫酯的转化方法(ZL202110211672.7；ZL202110209605.1；ZL202110214011.X)。N-三氟甲基胺作为一种含氟化合物，有一定可能通过开发新化学反应来使用三氟甲硫酯合成，以实现低成本安全的获得。为此本发明团队进行了研究，开发了本发明所述的N-三氟甲基胺的合成方法。
发明内容
本发明提供一种新的N-三氟甲基胺的合成方法，该合成方法具有合成原料与三氟甲硫试剂易得、成本低且安全以及合成工艺简单等优势。
为实现安全低成本的简便合成的目的，本发明采用的技术方案是：
一种N-三氟甲基胺的合成方法，其特征在于：以仲胺作为反应底物，采用三氟甲硫酯作为反应试剂，在氟负离子活化试剂和氟化银的存在下，合成N-三氟甲基胺；
反应方程式为：
式(2)中，R1为芳基或烷基，R2为芳基或烷基；
式(3)中，R3为芳基或烷基；
式(1)所示化合物的合成过程为：将式(3)所示的化合物在氟负离子活化试剂存在的条件下溶于溶剂中，再与式(2)所示化合物反应，反应特定时间后，再加入氟化银反应，生成式(1)所示化合物，即N-三氟甲基胺；
氟负离子活化试剂为除氟化银以外的氟化金属盐、氟化有机盐中的任一种或除氟化银以外的氟化金属盐、氟化有机盐与冠醚的混合物；
所述溶剂为1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六环、苯、甲苯、二甲苯、三氟甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、乙醚中的任一种；
反应体系中，式(2)所示化合物、式(3)所示三氟甲硫酯、氟负离子活化试剂的摩尔配比范围是1:(1～10):(1～10)；
反应体系中，式(2)所示化合物与氟化银的摩尔配比范围是1:(2～10)；
加入氟化银前，反应温度为0-50℃，反应时间为0.1-2h；
加入氟化银后，反应温度为40-60℃，反应时间为1-6h。
与现有的合成方法相比，本发明所涉及的一种N-三氟甲基胺的合成方法，具有以下有益效果：
(1)本发明采用的反应底物商业可得，反应试剂价格低廉，使用廉价的三氟甲硫酯作为关键的中间体生成试剂，利于广泛使用；
(2)本发明的合成方法条件温和，安全性高；
(3)操作简便安全，均在一锅中反应。
(4)反应可在空气氛围下进行，对氧气耐受性好，无需惰性气体保护，大大简化了实验步骤。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1-3主要用于说明本发明方法的反应底物适用性，实施例4-5主要用于说明本发明方法所使用的三氟甲硫酯试剂的广泛适用性。
实施例1：本实施例中，利用仲胺2a与4-氯苯甲酸三氟甲硫酯(S-(trifluoromethyl)4-chlorobenzothioate，3a)反应合成1a：
反应方程式为：
合成步骤为：向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入4-氯苯甲酸三氟甲硫酯3a(2mmol,480mg)、氟化钾(2mmol,116mg)、18-冠醚-6(2mmol,528mg)、4.0mL乙腈，搅拌5min以上至溶液变黑后，加入2a(1mmol,107mg)；将反应管固定于磁力搅拌器上，在25℃反应8小时，随后加入氟化银(2.5mmol,317mg)，加热至50℃反应5小时，完毕后分离提纯得到目标产物1a，收率为73％；使用气相色谱质谱联用仪和核磁共振波谱仪鉴定产物化合物1a结构。
实施例2：本实施例中，利用仲胺2b与4-氯苯甲酸三氟甲硫酯(S-(trifluoromethyl)4-chlorobenzothioate，3a)反应合成1b：
反应方程式为：
合成步骤为：向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入4-氯苯甲酸三氟甲硫酯3a(2mmol,480mg)、氟化钾(2mmol,116mg)、18-冠醚-6(2mmol,528mg)、4.0mL乙腈，搅拌5min以上至溶液变黑后，加入2b(1mmol,137mg)；将反应管固定于磁力搅拌器上，在25℃反应8小时，随后加入氟化银(3mmol,381mg)，加热至50℃反应5小时，完毕后分离提纯得到目标产物1b，收率为74％；使用气相色谱质谱联用仪和核磁共振波谱仪鉴定产物化合物1b结构。
实施例3：本实施例中，利用仲胺2c与4-氯苯甲酸三氟甲硫酯(S-(trifluoromethyl)4-chlorobenzothioate，3a)反应合成1c：
反应方程式为：
合成步骤为：向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入4-氯苯甲酸三氟甲硫酯3a(2mmol,480mg)、氟化钾(2mmol,116mg)、18-冠醚-6(2mmol,528mg)、4.0mL乙腈，搅拌5min以上至溶液变黑后，加入2c(1mmol,200mg)；将反应管固定于磁力搅拌器上，在30℃反应10小时，随后加入氟化银(3.5mmol,444mg)，加热至50℃反应5小时，完毕后分离提纯得到目标产物1c，收率为66％；使用气相色谱质谱联用仪和核磁共振波谱仪鉴定产物化合物1c结构。
实施例4：本实施例中，利用仲胺2a与4-苯基苯甲酸三氟甲硫酯(S-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-carbothioate，3b)反应合成1a：
反应方程式为：
合成步骤为：向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入4-苯基苯甲酸三氟甲硫酯3b(2mmol,564mg)、氟化钾(2mmol,116mg)、18-冠醚-6(2mmol,528mg)、4.0mL乙腈，搅拌5min以上至溶液变黑后，加入2a(1mmol,107mg)；将反应管固定于磁力搅拌器上，在25℃反应8小时，随后加入氟化银(5mmol,635mg)，加热至50℃反应5小时，完毕后分离提纯得到目标产物1a，收率为74％。
实施例5：本实施例中，利用仲胺2a与月桂酸三氟甲硫酯(S-(trifluoromethyl)dodecanethioate，3c)反应合成1a：
反应方程式为：
合成步骤为：向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入月桂酸三氟甲硫酯3c(2mmol,568mg)、氟化钾(2mmol,116mg)、18-冠醚-6(2mmol,528mg)、4.0mL乙腈，搅拌5min以上至溶液变黑后，加入2a(1mmol,107mg)；将反应管固定于磁力搅拌器上，在25℃反应8小时，随后加入氟化银(5mmol,635mg)，加热至50℃反应5小时，完毕后分离提纯得到目标产物1a，收率为55％。
Claims (1)
1.一种N-三氟甲基胺的合成方法，其特征在于：以仲胺作为反应底物，采用三氟甲硫酯作为反应试剂，在氟负离子活化试剂和氟化银的存在下，合成N-三氟甲基胺；
反应方程式为：
式(2)中，R1为芳基或烷基，R2为芳基或烷基；
式(3)中，R3为芳基或烷基；
式(1)所示化合物的合成过程为：将式(3)所示的化合物在氟负离子活化试剂存在的条件下溶于溶剂中，再与式(2)所示化合物反应，反应特定时间后，再加入氟化银反应，生成式(1)所示化合物，即N-三氟甲基胺；
氟负离子活化试剂为除氟化银以外的氟化金属盐、氟化有机盐中的任一种或除氟化银以外的氟化金属盐、氟化有机盐与冠醚的混合物；
所述溶剂为1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六环、苯、甲苯、二甲苯、三氟甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、乙醚中的任一种；
反应体系中，式(2)所示化合物、式(3)所示三氟甲硫酯、氟负离子活化试剂的摩尔配比范围是1:(1～10):(1～10)；
反应体系中，式(2)所示化合物与氟化银的摩尔配比范围是1:(2～10)；
加入氟化银前，反应温度为0～50℃，反应时间为0.1～2h；
加入氟化银后，反应温度为40～60℃，反应时间为1～6h。
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