CN114835625A - 一种轴手性含2-硫氰基-3-芳基的吲哚衍生物合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种轴手性含硫氰基的吲哚衍生物合成方法，属于吲哚衍生物合成技术领域，尤其是涉及通过含硼酸基团底物与碘代吲哚底物反应生成吲哚衍生物A或其盐；或，将吲哚衍生物A或其盐与BBr3反应后，再与卤化物反应生成吲哚衍生物B或其盐；所述含硼酸基团底物为：
或
或
或
，R1为氢原子、苯基、卤素原子；R3为氢原子、甲基、苯基、甲氧甲基、卤素原子；碘代吲哚底物为：
，R2为氢原子、烷基、烷氧基、卤素取代基或硝基。
Description
技术领域
本发明属于吲哚衍生物合成技术领域，尤其是涉及一种轴手性含硫氰基的吲哚衍生物合成方法。
背景技术
含硫氰基的有机含硫化合物，因其独特的药理活性和合成应用价值引起化学家的浓厚兴趣，在许多天然产物和药物分子骨架中都有它的身影，剖析硫氰基有机化合物的结构可以发现它所带的硫氰基基团具有化学意义上的不饱和性，可以发生多种有效的官能团转化，通常作为一种十分有利的医药合成中间体应用到生产生活当中，因此，含硫氰基类有机化合物的研究制备为各类不同硫化物的获得提供了新的契机。
不饱和键的亲电硫氰基化是直接、有效构建含硫氰基化合物的重要策略之一，近年来受到颇多的关注。在2019年，陈志敏课题组研究了烯丙醇的亲电硫氰半频哪醇重排反应，得到了一批优秀产率的α-季铵盐中心-β-硫氰基羰基化合物（Org.Lett.，2019，21，9550）；2021年，陈甫雪教授团队设计报导了双芳基-炔基类底物与N-硫氰基双苯磺酰亚胺试剂的Csp-SCN的反应，该反应底物易得、产率优秀、原子经济性高（J.Org.Chem.，2021，86，5327）；同年，该团队实施了一种涉及由AIBN引发的自由基反应途径来实现苄类化合物的直接硫氰化，这是一种用于构建苄型Csp3-SCN键的新策略（Chem.Commun.；2021，57，9938）。
尽管如此，据文献调研，至今没有关于合成含硫氰基的轴手性底物例子出现。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于制备药物中间体或含硫氰基的轴手性底物的吲哚衍生物及其制备方法。
本发明为实现上述目的所采取的技术方案为：
本发明公开了下式所示的吲哚衍生物或其盐：
R1为氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子或硝基；
R2为芳烃衍生物基团或杂环衍生物基团；
芳烃衍生物基团或杂环衍生物基团任选自以下基团：
优选地，卤素原子为氟原子、氯原子或溴原子。
本发明公开了下式所示的含硫氰基的吲哚衍生物或其盐：
R1为氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子或硝基；
R2为上述的芳烃衍生物基团或杂环衍生物基团。
优选地，卤素原子为氟原子、氯原子或溴原子。
本发明公开上述的吲哚衍生物或其盐的制备方法，包括：
通过含硼酸基团底物与碘代吲哚底物反应生成吲哚衍生物A或其盐；或，将吲哚衍生物A或其盐与BBr3反应后，再与卤化物反应生成吲哚衍生物B或其盐；所述含硼酸基团底物为：
或
或
或
，R1为氢原子、苯基或卤素原子；R3为氢原子、甲基、苯基、甲氧甲基或卤素原子。
优选地，碘代吲哚底物为：
，R2为氢原子、烷基、烷氧基、卤素取代基或硝基。
一种吲哚衍生物的制备方法，其合成路线为：
本发明所给出的合成路线是对本发明的吲哚衍生物的制备方法的一种简化，用于对本发明合成方法的快速理解，并不是对具体各反应物或产物的结构限制，对于具体反应原料或中间体或产物需要依据具体使用的物质决定。本发明上述合成路线中吲哚衍生物A或吲哚衍生物B都可以用作制备含硫氰基的吲哚衍生物，吲哚衍生物B是在特定位置引入特定基团时，由吲哚衍生物A进行进一步处理得到，在可由一步反应得到吲哚衍生物A时，使不必继续进行反应处理得到吲哚衍生物B。
优选地，吲哚衍生物A的制备中，在保护气体氛围下，将含硼酸基团底物、碘代吲哚底物、2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯、Pd2(dba)3和碳酸氢钠加入混合溶剂中，在80-120℃的温度下搅拌反应6-16h，反应完成后，加入淬灭剂淬灭，乙酸乙酯洗涤，过滤，浓缩，硅胶快速色谱法纯化，得到吲哚衍生物A或其盐。
更优选地，吲哚衍生物A的制备中，保护气体为氩气，混合溶剂由甲苯、乙醇和去离子水混合得到，混合溶剂中含有55-65wt%的甲苯，混合溶剂中含有15-25wt%的乙醇。
更优选地，吲哚衍生物A的制备中，碘代吲哚底物的使用量为混合溶剂的0.3-1.2wt%，含硼酸基团底物的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的90-100%。
更优选地，吲哚衍生物A的制备中，2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的6-12%。
更优选地，吲哚衍生物A的制备中，Pd2(dba)3的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的1-3%。
更优选地，吲哚衍生物A的制备中，碳酸氢钠的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的400-600%。
更优选地，吲哚衍生物A的制备中，淬灭剂为去离子水，淬灭剂的使用量为混合溶剂的10-30wt%。
更优选地，吲哚衍生物A的制备中，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以20：0.5-2的体积比混合。
优选地，中间体1的制备中，在保护气体氛围下，将吲哚衍生物A加入DCM中搅拌混合得到吲哚衍生物A溶液，滴加入BBr3，反应过程通过TLC监测，反应完成后，加入淬灭剂淬灭，乙酸乙酯萃取，硅胶快速色谱法纯化，得到中间体1。
更优选地，中间体1的制备中，保护气体为氩气，吲哚衍生物A溶液中含有0.4-1.2wt%的吲哚衍生物A。
更优选地，中间体1的制备中，BBr3的使用摩尔量为吲哚衍生物A摩尔量的250-350%。
更优选地，中间体1的制备中，淬灭剂为去离子水，淬灭剂的使用量为吲哚衍生物A溶液的10-30wt%。
更优选地，中间体1的制备中，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以8：0.5-2的体积比混合。
优选地，吲哚衍生物B的制备中，在保护气体氛围下，将中间体1加入二氯甲烷中搅拌混合得到中间体1溶液，0-5℃的温度下，加入碱性试剂，然后加入卤化物，在室温下反应8-16h，反应完成后，硅胶快速色谱法纯化，得到吲哚衍生物B或其盐。
更优选地，吲哚衍生物B的制备中，保护气体为氩气，中间体1溶液中含有0.3-0.9wt%的中间体1。
更优选地，吲哚衍生物B的制备中，碱性试剂为氢氧化钠，碱性试剂的使用摩尔量为中间体1摩尔量的150-250%。
更优选地，吲哚衍生物B的制备中，卤化物的使用摩尔量为中间体1摩尔量的120-180%。
更优选地，吲哚衍生物B的制备中，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以100-5：1的体积比混合。
本发明公开了上述含硫氰基的吲哚衍生物或其盐的制备方法，包括：采用上述吲哚衍生物或其盐制备得到含硫氰基的吲哚衍生物或其盐。
优选地，含硫氰基的吲哚衍生物或其盐由吲哚衍生物与N-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺反应得到。
优选地，含硫氰基的吲哚衍生物或其盐的制备体系中含有磷酸酯类化合物和苯基硫醚类化合物。
本发明公开了可以用于制备得到轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的底物的制备方法，通过本发明制备得到的底物，可以进一步反应得到一种相应轴手性含硫氰基的吲哚衍生物。
本发明是为了提供了一种原料易得、反应时间短、反应体系干净、后处理简单、可重复性良好、底物范围及转换能力强大、应用前景广阔的轴手性含硫氰基的吲哚衍生物合成方法。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：本发明的一种轴手性含硫氰基的吲哚衍生物合成方法，具体制备方法为：在保护气体氛围、室温条件下，将吲哚衍生物、磷酸酯类化合物及苯基硫醚类化合物混合，置换保护气体后移至手套箱，加入N-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺后，快速加入溶剂使N-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺完全溶解，搅拌反应后，淬灭，柱色谱提纯，即得轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，即轴手性含2-硫氰基-3-芳基的吲哚衍生物。本发明的设计思路是以简单易制备的3-芳基取代吲哚（吲哚衍生物）为底物，在磷酸酯类化合物、苯基硫醚类化合物的作用下，在保护气体氛围、室温条件下反应一段时间后，利用碱淬灭体系，即可制得轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，原料易得，可操作性强，可重复性良好。
优选地，轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的制备中，在保护气体氛围下，在室温下将吲哚衍生物、磷酸酯类化合物及苯基硫醚类化合物混合，置换保护气体后加入N-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，加入溶剂使N-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺溶解，搅拌下反应，反应完成后加入淬灭剂淬灭，柱色谱纯化，得到含硫氰基的吲哚衍生物或其盐。
更优选地，轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的制备中，磷酸酯类化合物为磷酸二苯酯，磷酸酯类化合物的使用摩尔量为吲哚衍生物的使用摩尔量的15-25%。
更优选地，轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的制备中，苯基硫醚类化合物为3，3'-二羟基二苯二硫醚，苯基硫醚类化合物的使用摩尔量为吲哚衍生物的使用摩尔量的15-25%。
更优选地，轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的制备中，N-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺的使用摩尔量为吲哚衍生物的使用摩尔量的100-140%。
更优选地，轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的制备中，溶剂为无水二氯甲烷，溶剂的使用量为吲哚衍生物的60-300wt%。溶剂的使用是为了使N-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺等溶解反应，可根据实际需要在所需要范围内进行使用，对其含量不必特殊限定。
更优选地，轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的制备中，淬灭剂为碳酸氢钠或三乙胺，淬灭剂的使用量为溶剂的0.5-2wt%。
本明公开一种轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的制备方法。
优选地，保护气体为氩气。
优选地，3-芳基取代吲哚、磷酸酯类化合物、苯基硫醚类化合物与N-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺的摩尔比为1：0.05-0.3：0.05-0.3：1.0-1.8。
优选地，磷酸酯类化合物为磷酸二苯酯；苯基硫醚类化合物为3，3'-二羟基二苯二硫醚。
优选地，溶剂为二氯甲烷。
优选地，淬灭剂为碳酸氢钠或三乙胺。
优选地，搅拌反应时间为2-5h。
本发明的合成路线为：
本发明至少能制得以下几种化学结构式的轴手性含硫氰基的吲哚衍生物：
本发明公开了上述吲哚衍生物或其盐在制备药物中间体或含硫氰基的轴手性底物中的用途。
本发明公开了上述含硫氰基的吲哚衍生物或其盐在制备药物中间体中的用途。
（1）通过将吲哚3-位置进行“封闭”、利用吲哚2-位置的反应性以及亲电型硫氰基试剂的高活性，首次实现了吲哚2-C的硫氰基化反应，构筑了具有轴向手性的2-硫氰基-3-芳基吲哚衍生物；（2）采用二苯基磷酸酯与二苯基硫醚的共同作用，实现了2-硫氰基-3-芳基取代吲哚衍生物的合成；（3）采用简单易制备且高反应活性的亲电型糖精骨架硫氰基试剂N-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，反应迅速、体系干净，后处理操作简便，避免了复杂多变的副产物的干扰；（4）底物具有多样性，可以合成各类不同取代基的含2-硫氰基-3-芳基吲哚衍生物，鉴于硫氰基官能团的特殊性，这类底物转换能力强大，应用前景广阔；（5）原料易得，并且由于硫氰基的官能团的特殊性，可以与其他基团进行转换，衍生范围广阔，也为后续含硫氰基轴手性底物的手性探索做了有利铺垫。
因此，本发明是一种用于制备药物中间体或含硫氰基的轴手性底物的吲哚衍生物及其制备方法。
具体实施方式
以下结合具体实施方式对本发明的技术方案作进一步详细描述：
以下各实施例中，轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的氢核磁共振谱（1HNMR、13CNMR和19FNMR）由BrukerAVANCEIIIHD400测定，溶剂为氘代氯仿，氘代甲醇，氘代二甲基亚砜，氘代二氯甲烷；化学位移（δ）以ppm为单位引用，以四甲基硅烷作为内标，多重性：s=单重态，d=双重态，t=三重态，q=四重态，m=多重态；高分辨率质谱分析（HRMS）数据是通过ESI技术和傅里叶变换离子回旋加速器（SolariX7.0T）的Q-TOF质谱测得。
实施例1：
一种吲哚衍生物（1-substrate）的制备方法，
吲哚衍生物（1-substrate）的制备：在保护气体氛围下，将含硼酸基团底物、碘代吲哚底物、2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯、Pd2(dba)3和碳酸氢钠加入混合溶剂中，在100℃的温度下搅拌反应10h，反应完成后，加入淬灭剂淬灭，乙酸乙酯洗涤，过滤，浓缩，硅胶快速色谱法纯化，得到吲哚衍生物（1-substrate）。保护气体为氩气，混合溶剂由甲苯、乙醇和去离子水混合得到，混合溶剂中含有60wt%的甲苯，混合溶剂中含有20wt%的乙醇，碘代吲哚底物的使用量为混合溶剂的0.8wt%，含硼酸基团底物的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的90%，2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的8%，Pd2(dba)3的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的2%，碳酸氢钠的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的500%，淬灭剂为去离子水，淬灭剂的使用量为混合溶剂的20wt%。硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以20：1的体积比混合。
碘代吲哚底物为：3-碘吲哚；含硼酸基团底物为2-甲氧基-1-萘硼酸。
实施例2：
一种吲哚衍生物（2-substrate）的制备方法，
吲哚衍生物（1-substrate）的制备：在保护气体氛围下，将含硼酸基团底物、碘代吲哚底物、2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯、Pd2(dba)3和碳酸氢钠加入混合溶剂中，在100℃的温度下搅拌反应10h，反应完成后，加入淬灭剂淬灭，乙酸乙酯洗涤，过滤，浓缩，硅胶快速色谱法纯化，得到吲哚衍生物（1-substrate）。保护气体为氩气，混合溶剂由甲苯、乙醇和去离子水混合得到，混合溶剂中含有60wt%的甲苯，混合溶剂中含有20wt%的乙醇，碘代吲哚底物的使用量为混合溶剂的0.8wt%，含硼酸基团底物的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的90%，2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的8%，Pd2(dba)3的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的2%，碳酸氢钠的使用摩尔量为碘代吲哚底物摩尔量的500%，淬灭剂为去离子水，淬灭剂的使用量为混合溶剂的20wt%。硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以20：1的体积比混合。碘代吲哚底物为：3-碘吲哚；含硼酸基团底物为2-甲氧基-1-萘硼酸。
中间体1的制备：在保护气体氛围下，将吲哚衍生物（1-substrate）加入DCM中搅拌混合得到吲哚衍生物（1-substrate）溶液，滴加入BBr3，反应过程通过TLC监测，反应完成后，加入淬灭剂淬灭，乙酸乙酯萃取，硅胶快速色谱法纯化，得到中间体1。保护气体为氩气，吲哚衍生物（1-substrate）溶液中含有0.8wt%的吲哚衍生物（1-substrate），BBr3的使用摩尔量为吲哚衍生物（1-substrate）摩尔量的300%，淬灭剂为去离子水，淬灭剂的使用量为吲哚衍生物（1-substrate）溶液的20wt%。硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以8：1的体积比混合。
吲哚衍生物（2-substrate）的制备：在保护气体氛围下，将中间体1加入二氯甲烷中搅拌混合得到中间体1溶液，0℃的温度下，加入碱性试剂，然后加入卤化物，在室温下反应12h，反应完成后，硅胶快速色谱法纯化，得到吲哚衍生物（2-substrate）或其盐。保护气体为氩气，中间体1溶液中含有0.6wt%的中间体1，碱性试剂为氢氧化钠，碱性试剂的使用摩尔量为中间体1摩尔量的200%，卤化物为氯化苄，卤化物的使用摩尔量为中间体1摩尔量的150%。硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以50：1的体积比混合。
实施例3：
一种吲哚衍生物（3-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例2相比，不同之处仅在于，吲哚衍生物（3-substrate）或其盐制备中，卤化物为苯甲酰氯，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以10：1的体积比混合。
3-substrate为白色固体(88%)，R f=0.6(硅胶层析，正己烷：EA=10：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.26(s，1H)，7.94(t，J=7.9Hz，2H)，7.86–7.79(m，3H)，7.51–7.45(m，3H)，7.37(ddt，J=8.6，5.6，1.3Hz，3H)，7.30(t，J=7.8Hz，2H)，7.25(d，J=2.4Hz，1H)，7.23–7.17(m，1H)，7.11–7.06(m，1H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ165.9，147.1，135.9，134.3，133.3，132.1，130.1，129.6，128.8，128.4，128.2，128.0，126.9，126.4，125.6，124.4，124.2，122.3，121.9，120.5，120.1，111.2，110.0；HRMS(+ESI)C25H17NNaO2(M+Na)+，m/z理论值为386.1151，m/zm/z实测值为为386.1148。
实施例4：
一种吲哚衍生物（4-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例2相比，不同之处仅在于，吲哚衍生物（4-substrate）或其盐制备中，卤化物为苯磺酰氯。
实施例5：
一种吲哚衍生物（5-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例2相比，不同之处仅在于，吲哚衍生物（5-substrate）或其盐制备中，卤化物为三氟甲磺酰氯。
实施例6：
一种吲哚衍生物（6-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例2相比，不同之处仅在于第三步，吲哚衍生物（6-substrate）或其盐制备中，卤化物为三异丙基氯硅烷，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以80：1的体积比混合。
6-substrate为黄色油状物(81%)，R f=0.2(硅胶层析，正己烷：EA=30：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.21(s，1H)，7.84–7.68(m，3H)，7.41(d，J=8.1Hz，1H)，7.34–7.16(m，6H)，7.02(t，J=7.4Hz，1H)，1.01(q，J=7.5Hz，3H)，0.83(ddd，J=7.7，4.8，3.1Hz，18H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ152.1，136.1，135.1，129.3，128.6，128.4，127.8，126.2，125.9，124.4，123.3，121.8，121.0，120.9，119.8，119.5，111.9，110.9，17.8，17.8，13.0；HRMS(+ESI)C27H33NNaOSi(M+Na)+，m/z理论值为438.2224，m/zm/z实测值为为438.2222。
实施例7：
一种吲哚衍生物（7-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例2相比，不同之处仅在于第三步，吲哚衍生物（7-substrate）或其盐制备中，卤化物为叔丁基二甲基氯硅烷，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以60：1的体积比混合。
7-substrate为白色固体(81%)，R f=0.2(硅胶层析，正己烷：EA=30：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.23(s，1H)，7.86–7.79(m，1H)，7.79–7.72(m，2H)，7.41(d，J=8.1Hz，1H)，7.35–7.17(m，6H)，7.08–7.00(m，1H)，0.66(s，9H)，-0.16(s，3H)，-0.24(s，3H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ151.6，136.0，134.9，129.7，128.5，128.5，127.9，126.2，125.9，124.7，123.6，121.9，121.8，121.0，120.7，119.6，111.6，111.0，25.5，18.0，-4.5，-4.5；HRMS(+ESI)C24H27NNaOSi(M+Na)+，m/z理论值为396.1754，m/zm/z实测值为为396.1755。
实施例8：
一种吲哚衍生物（8-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例2相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，碘代吲哚底物为2-碘-4氟吲哚。
第三步中，吲哚衍生物（8-substrate）或其盐制备中，卤化物为叔丁基二甲基氯硅烷，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以60：1的体积比混合。
8-substrate为黄色固体(79%)，R f=0.2(硅胶层析，正己烷：EA=30：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.32(s，1H)，7.84–7.69(m，3H)，7.33–7.28(m，2H)，7.19(dd，J=8.6，2.1Hz，2H)，7.13–7.07(m，2H)，6.73–6.66(m，1H)，0.65(s，9H)，-0.08(s，3H)，-0.16(s，3H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ158.4，155.9，151.7，138.8，135.3，129.4，128.6，127.9，125.9，124.6，123.5，122.5，121.3，120.8，117.9，109.5，107.1，105.2，25.4，17.9，-4.4，-4.5；19FNMR(376MHz，CDCl3)δ-122.33；HRMS(+ESI)C24H26FNNaOSi(M+Na)+，m/z理论值为414.1660，m/z实测值为414.1656。
实施例9：
一种吲哚衍生物（9-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例2相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，碘代吲哚底物为2-碘-5甲基吲哚。
第三步中，吲哚衍生物（9-substrate）或其盐制备中，卤化物为叔丁基二甲基氯硅烷，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以70：1的体积比混合。
9-substrate为白色固体(96%)，R f=0.25(硅胶层析，正己烷：EA=30：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.17(s，1H)，7.88–7.80(m，3H)，7.40–7.31(m，3H)，7.27(d，J=8.8Hz，1H)，7.22(t，J=2.3Hz，1H)，7.11(s，1H)，7.07(d，J=8.2Hz，1H)，2.39(s，3H)，0.73(s，9H)，-0.12(s，3H)，-0.15(s，3H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ151.6，134.9，134.4，129.7，128.8，128.8，128.4，127.9，126.4，125.9，124.8，123.6，123.6，121.9，120.9，120.7，111.2，110.6，25.5，21.5，18.0，-4.5，-4.6；HRMS(+ESI)C25H29NNaOSi(M+Na)+，m/z理论值为410.1911，m/z实测值为410.1908。
实施例10：
一种吲哚衍生物（10-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例2相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，碘代吲哚底物为2-碘-5氯吲哚。
第三步中，吲哚衍生物（10-substrate）或其盐制备中，卤化物为叔丁基二甲基氯硅烷，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以60：1的体积比混合。
10-substrate为绿色固体(92%)，R f=0.3(硅胶层析，正己烷：EA=30：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.32(s，1H)，7.82(d，J=7.0Hz，1H)，7.78(d，J=8.9Hz，1H)，7.72(d，J=8.3Hz，1H)，7.32(dd，J=7.9，5.5Hz，3H)，7.29–7.23(m，2H)，7.25–7.17(m，1H)，7.15(dt，J=8.6，1.3Hz，1H)，0.66(s，9H)，-0.15(s，3H)，-0.16(s，3H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ151.6，134.7，134.3，129.7，129.6，128.8，128.0，126.2，126.0，125.8，125.5，123.7，122.3，121.6，120.5，119.7，112.0，111.7，25.4，18.0，-4.4，-4.5；HRMS(+ESI)C24H26ClNNaOS(M+Na)+，m/z理论值为430.1364，m/z实测值为430.1367。
实施例11：
一种吲哚衍生物（11-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例2相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，碘代吲哚底物为2-碘-6氯吲哚。
第三步中，吲哚衍生物（11-substrate）或其盐制备中，卤化物为叔丁基二甲基氯硅烷，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以50：1的体积比混合。
11-substrate为绿色固体(93%)，R f=0.25(硅胶层析，正己烷：EA=30：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.28(s，1H)，7.82(d，J=7.1Hz，1H)，7.78(d，J=8.9Hz，1H)，7.68(d，J=8.1Hz，1H)，7.42(d，J=1.8Hz，1H)，7.32(ddt，J=8.6，6.7，1.3Hz，2H)，7.23(d，J=2.4Hz，1H)，7.22–7.14(m，2H)，7.01(d，J=8.5Hz，1H)，0.67(s，9H)，-0.14(s，3H)，-0.21(s，3H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ151.7，136.3，134.7，129.7，128.7，128.0，127.8，127.1，126.1，125.9，125.3，123.7，121.9，121.8，120.5，119.9，111.9，111.0，25.4，18.0，-4.4，-4.5；HRMS(+ESI)C24H26ClNNaOS(M+Na)+，m/z理论值为430.1364，m/z实测值为430.1362。
实施例12：
一种吲哚衍生物（12-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例1相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，碘代吲哚底物为2-碘-5苄氧基吲哚。
第三步中，吲哚衍生物（12-substrate）或其盐制备中，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以7：1的体积比混合。
12-substrate为黄色固体(40%)，R f=0.2(硅胶层析，正己烷：EA=6：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.28(s，1H)，7.90(d，J=9.0Hz，1H)，7.84(dd，J=7.5，1.6Hz，1H)，7.74(dd，J=8.5，1.4Hz，1H)，7.43–7.26(m，10H)，6.98(dd，J=8.8，2.5Hz，1H)，6.77(d，J=2.4Hz，1H)，4.91(s，2H)，3.79(s，3H)；13CNMR(101MHz，Chloroform-d)δ155.2，153.5，137.8，134.5，131.4，129.3，128.9，128.7，128.5，127.9，127.7，127.6，126.2，126.0，125.5，123.6，118.0，114.0，113.3，112.0，110.8，103.7，70.8，56.8；HRMS(+ESI)C26H21NNaO2(M+Na)+，m/z理论值为402.1464，m/z实测值为402.1465。
实施例13：
一种吲哚衍生物（13-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例1相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，碘代吲哚底物为2-碘-6溴吲哚。
第三步中，吲哚衍生物（13-substrate）或其盐制备中，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以10：1的体积比混合。
13-substrate为黄色固体(24%)，R f=0.2(硅胶层析，正己烷：EA=8：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.32(s，1H)，7.90(d，J=9.0Hz，1H)，7.86–7.82(m，1H)，7.68–7.63(m，1H)，7.57(d，J=1.6Hz，1H)，7.40(d，J=9.0Hz，1H)，7.36–7.28(m，2H)，7.26–7.23(m，1H)，7.15(dd，J=8.5，1.7Hz，1H)，7.09(d，J=8.5Hz，1H)，3.81(s，3H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ155.2，136.9，134.4，129.3，129.2，128.0，127.2，126.3，125.7，125.2，123.7，123.1，121.9，117.2，115.7，114.23，113.9，111.3，56.8；HRMS(+ESI)C19H15BrNO(M+H)+，m/z理论值为352.0332，m/z实测值为352.0330。
实施例14：
一种吲哚衍生物（14-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例1相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，碘代吲哚底物为2-碘-7硝基吲哚。
第三步中，吲哚衍生物（14-substrate）或其盐制备中，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以30：1的体积比混合。
14-substrate为黄色固体(61%)，R f=0.25(硅胶层析，正己烷：EA=15：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ10.13(s，1H)，8.17(dd，J=8.0，1.0Hz，1H)，7.93(d，J=9.0Hz，1H)，7.90–7.79(m，1H)，7.64–7.60(m，1H)，7.56(d，J=7.7Hz，1H)，7.45(d，J=2.3Hz，1H)，7.41(d，J=9.1Hz，1H)，7.37–7.29(m，2H)，7.09(t，J=7.9Hz，1H)，3.83(s，3H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ155.2，134.3，133.2，131.9，129.7，129.6，129.2，128.8，128.1，127.0，126.6，125.3，123.7，119.4，119.2，115.8，113.5，112.5，56.6；HRMS(+ESI)C19H14N2NaO3(M+Na)+，m/z理论值为341.0897，m/z实测值为341.0896。
实施例15：
一种吲哚衍生物（15-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例2相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，含硼酸基团底物为7-苯基-2-甲氧基-1-萘硼酸。
第三步中，吲哚衍生物（15-substrate）或其盐制备中，卤化物为叔丁基二甲基氯硅烷，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以70：1的体积比混合。
15-substrate为白色固体(71%)，R f=0.25(硅胶层析，正己烷：EA=30：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.27(s，1H)，8.03(s，1H)，7.82(d，J=8.8Hz，2H)，7.69(dd，J=7.5，1.4Hz，2H)，7.56(dd，J=8.9，1.9Hz，1H)，7.48–7.41(m，3H)，7.36–7.29(m，2H)，7.28–7.19(m，3H)，7.06(ddd，J=7.9，7.0，0.9Hz，1H)，0.67(s，9H)，-0.15(s，3H)，-0.22(s，3H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ151.8，141.3，136.3，136.0，134.1，129.9，128.9，128.8，128.5，127.3，127.1，126.9，125.8，125.6，124.7，122.3，122.0，121.0，120.7，119.7，111.6，111.0，25.5，18.0，-4.6，-4.5；HRMS(+ESI)C30H31NNaOSi(M+Na)+，m/z理论值为472.2067，m/z实测值为472.2066。
实施例16：
一种吲哚衍生物（16-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例1相比，不同之处仅在于，吲哚衍生物（16-substrate）或其盐制备中，含硼酸基团底物为邻甲基苯硼酸。
实施例17：
一种吲哚衍生物（17-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例1相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，含硼酸基团底物为2-联苯硼酸。
第三步中，吲哚衍生物（17-substrate）或其盐制备中，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以80：1的体积比混合。
17-substrate为黄色固体(24%)，R f=0.5(硅胶层析，正己烷：EA=7：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.76(s，1H)，7.64(dd，J=7.5，1.5Hz，1H)，7.59(d，J=8.1Hz，1H)，7.46–7.30(m，3H)，7.26–7.18(m，3H)，7.17–7.11(m，4H)，7.09–7.03(m，1H)，6.53(d，J=2.5Hz，1H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ142.4，141.3，135.8，133.4，131.0，130.8，129.6，127.9，127.4，126.9，126.7，126.4，124.1，122.0，119.9，119.8，116.6，111.1；HRMS(+ESI)C20H15NNa(M+Na)+，m/z理论值为292.1097，m/z实测值为292.1095。
实施例18：
一种吲哚衍生物（18-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例1相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，含硼酸基团底物为2-甲氧基甲基苯基硼酸。
第三步中，吲哚衍生物（18-substrate）或其盐制备中，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以15：1的体积比混合。
18-substrate为黄色固体(42%)，R f=0.2(硅胶层析，正己烷：EA=7：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.33(s，1H)，7.63–7.53(m，3H)，7.41–7.32(m，3H)，7.29(d，J=2.5Hz，1H)，7.25–7.19(m，1H)，7.13(ddd，J=8.0，7.0，1.1Hz，1H)，4.40(s，2H)，3.34(s，3H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ136.0，134.7，130.9，129.8，127.9，127.2，126.7，123.8，122.3，120.1，119.7，115.8，111.3，73.1，57.9；HRMS(+ESI)C16H15NNaO(M+Na)+，m/z理论值为260.1046，m/z实测值为260.1047。
实施例19：
一种吲哚衍生物（19-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例1相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，含硼酸基团底物为2-甲基-5-氟苯硼酸。
第三步中，吲哚衍生物（19-substrate）或其盐制备中，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以80：1的体积比混合。
19-substrate为无色油状物(71%)，R f=0.45(硅胶层析，正己烷：EA=8：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.22(s，1H)，7.52(d，J=7.9Hz，1H)，7.42(d，J=8.1Hz，1H)，7.29–7.20(m，2H)，7.18–7.11(m，3H)，6.94(td，J=8.4，2.8Hz，1H)，2.27(s，3H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ162.1，159.7，136.2，135.8，132.3，131.5，126.8，123.0，122.4，119.9，117.2，116.6，113.4，111.3，20.0；19FNMR(376MHz，CDCl3)δ-118.57；HRMS(+ESI)C15H12FN(M)+，m/z理论值为225.0954，m/z实测值为225.0947。
实施例20：
一种吲哚衍生物（20-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例2相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，含硼酸基团底物为2-苄氧基-6-氯苯硼酸。
第三步中，吲哚衍生物（20-substrate）或其盐制备中，卤化物为氯化苄，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以50：1的体积比混合。
20-substrate为黄色油状物(94%)，R f=0.25(硅胶层析，正己烷：EA=30：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.08(s，1H)，7.41(d，J=7.9Hz，1H)，7.31(d，J=8.1Hz，1H)，7.21–7.13(m，7H)，7.12–7.04(m，3H)，6.91(dd，J=7.6，1.8Hz，1H)，4.94(s，2H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ158.2，136.9，135.9，135.7，128.5，128.4，127.6，127.2，126.9，124.9，124.2，122.6，121.9，120.7，119.7，111.8，111.3，111.3，110.2，110.2，70.9；HRMS(+ESI)C21H16ClNNaO(M+Na)+，m/z理论值为356.0813，m/z实测值为356.0815。
实施例21：
一种吲哚衍生物（21-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例1相比，不同之处仅在于，吲哚衍生物（21-substrate）或其盐制备中，含硼酸基团底物为2-萘硼酸。
实施例22：
一种吲哚衍生物（22-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例1相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，含硼酸基团底物为3-苯并噻吩硼酸。
第三步中，吲哚衍生物（22-substrate）或其盐制备中，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以30：1的体积比混合。
22-substrate为棕色固体(84%)，R f=0.4(硅胶层析，正己烷：EA=7：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.16(s，1H)，7.91(ddd，J=7.7，6.1，2.2Hz，2H)，7.73(d，J=8.0Hz，1H)，7.47(s，1H)，7.42–7.33(m，4H)，7.25(t，J=7.5Hz，1H)，7.17(q，J=7.1Hz，1H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ140.5，138.8，136.2，130.8，126.9，124.4，124.2，123.4，122.9，122.8，122.7，122.6，120.3，120.2，112.0，111.4；HRMS(+ESI)C16H12NS(M+H)+，m/z理论值为250.0685，m/z实测值为250.0683。
实施例23：
一种吲哚衍生物（23-substrate）的制备方法，
本实施例与实施例1相比，不同之处在于以下部分：
第一步中，吲哚衍生物的制备中，含硼酸基团底物为9-菲硼酸。
第三步中，吲哚衍生物（23-substrate）或其盐制备中，硅胶快速色谱法纯化中纯化试剂由PE与EA以20：1的体积比混合。
23-substrate为棕色固体(70%)，R f=0.2(硅胶层析，正己烷：EA=20：1)；1HNMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.77(d，J=8.3Hz，1H)，8.72(d，J=8.2Hz，1H)，8.21(s，1H)，8.09(d，J=8.2Hz，1H)，7.86(dd，J=7.8，1.5Hz，1H)，7.83(s，1H)，7.68–7.56(m，3H)，7.51–7.45(m，2H)，7.43(d，J=8.2Hz，1H)，7.33(d，J=2.4Hz，1H)，7.28–7.23(m，1H)，7.11(t，J=7.5Hz，1H)；13CNMR(101MHz，CDCl3)δ136.1，132.1，132.0，131.6，130.8，130.0，128.6，128.4，127.9，127.4，126.8，126.6，126.5，126.4，123.8，122.9，122.7，122.5，120.5，120.1，116.6，111.4；HRMS(+ESI)C22H16N(M+H)+，m/z理论值为294.1277，m/z实测值为294.1273。
实施例24：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（1）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（1-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌2小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为90%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.83（s，1H），7.99（d，J=9.0Hz，1H），7.92–7.83（m，1H），7.48–7.44（m，2H），7.42（d，J=9.1Hz，1H），7.39–7.30（m，3H），7.15（dd，J=8.1，1.2Hz，1H），7.07（ddd，J=8.0，6.9，0.9Hz，1H），3.87（s，3H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ155.1，137.8，133.8，130.6，129.1，128.3，128.2，126.9，125.4，124.8，123.9，121.3，121.0，120.0，114.3，113.2，113.2，111.5，109.9，56.5；HRMS(+ESI)C20H14N2NaOS(M+Na)+，m/z理论值为353.0719，m/z实测值为353.0716。
实施例25：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（2）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（2-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌3小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为95%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1(400MHz，Chloroform-d)δ8.71(s，1H)，7.93(d，J=9.1Hz，1H)，7.87(dd，J=7.5，1.8Hz，1H)，7.50(dd，J=8.3，1.1Hz，2H)，7.44–7.31(m，4H)，7.22–7.17(m，3H)，7.16(d，J=8.0Hz，1H)，7.12–7.07(m，3H)，5.19–5.00(m，2H)；13CNMR(101MHz，Chloroform-d)δ154.3，137.8，137.0，133.8，130.4，129.5，128.4，128.4，128.2，127.8，127.1，126.9，125.7，124.8，124.3，121.3，121.07，119.8，115.9，115.8，113.5，111.4，109.8，71.8；HRMS(+ESI)C26H18N2NaOS(M+Na)+，m/z理论值为429.1032，m/z实测值为429.1032。
实施例26：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（3）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（3-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入三乙胺淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为83%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.66（s，1H），8.07（d，J=8.9Hz，1H），7.99（dd，J=7.5，2.0Hz，1H），7.81–7.74（m，2H），7.58–7.43（m，5H），7.39（d，J=8.5Hz，1H），7.33–7.28（m，4H），7.14–7.09（m，1H）；13CNMR（101MHz，DMSO-d 6）δ164.3，147.5，137.6，133.9，133.1，131.5，130.0，129.3，128.7，128.4，128.4，127.3，127.2，126.0，125.3，124.2，122.1，121.2，120.5，119.8，116.4，114.1，112.0，109.9；HRMS(+ESI)C26H16N2NaO2S(M+Na)+，m/z理论值为443.0825，m/z实测值为443.0828。
实施例27：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（4）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（4-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为72%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
实施例28：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（5）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（5-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为55%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ9.09（s，1H），8.08（d，J=9.0Hz，1H），8.00（d，J=8.2Hz，1H），7.66–7.58（m，2H），7.56–7.47（m，3H），7.37（ddd，J=8.3，6.8，1.4Hz，1H），7.16（dt，J=14.9，7.8Hz，2H）；13CNMR（101MHz，Chloroform-d）δ145.9，137.7，133.4，132.7，131.5，128.5，128.2，127.9，127.5，126.7，125.6，123.2，121.8，120.7，120.03（q，J=311Hz），119.5，117.2，113.8，111.7，108.8；19FNMR（471MHz，Chloroform-d）δ-74.25；HRMS(+ESI)C20H11F3N2NaO3S2(M+Na)+，m/z理论值为471.0055，m/z实测值为471.0056。
实施例29：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（6）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（6-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌4小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为79%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.86（s，1H），7.85（dd，J=8.1，2.6Hz，2H），7.47–7.42（m，2H），7.38–7.32（m，2H），7.30（ddd，J=8.2，6.9，1.2Hz，1H），7.26–7.22（m，1H），7.17（d，J=8.0Hz，1H），7.06（t，J=7.5Hz，1H），1.07（p，J=7.5Hz，3H），0.83（dd，J=14.9，7.5Hz，18H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ152.2，137.9，134.3，130.0，129.1，128.4，128.1，126.8，125.3，124.7，123.9，121.2，120.8，120.8，120.4，116.4，112.8，111.3，109.8，17.8，17.8，12.9；HRMS(+ESI)C28H32N2NaOSSi(M+Na)+，m/z理论值为495.1897，m/z实测值为495.1888。
实施例30：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（7）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（7-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为96%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.94（s，1H），7.88（d，J=1.7Hz，2H），7.50（dd，J=7.8，1.7Hz，1H），7.44（d，J=8.3Hz，1H），7.41–7.28（m，3H），7.23（d，J=2.9Hz，1H），7.22–7.16（m，1H），7.07（ddd，J=7.9，7.0，0.9Hz，1H），0.66（s，9H），-0.03（s，3H），-0.28（s，3H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ151.8，137.8，134.0，130.1，129.6，128.4，128.2，126.8，125.6，124.7，124.1，121.4，121.2，120.9，120.1，117.5，113.2，111.4，110.0，25.4，17.9，-4.4，-4.6；HRMS(+ESI)C25H26N2NaOSSi(M+Na)+，m/z理论值为453.1427，m/z实测值为453.1421。
实施例31：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（8）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（8-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为61%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ9.15（s，1H），7.90–7.83（m，2H），7.53–7.46（m，1H），7.37（ddt，J=7.1，3.9，1.7Hz，2H），7.21（tdd，J=6.4，3.9，1.6Hz，3H），6.73（dtd，J=8.5，4.8，1.7Hz，1H），0.66（s，9H），0.03（s，3H），-0.22（s，3H）；13CNMR（101MHz，Chloroform-d）δ157.6，155.1，151.7，140.0，134.4，130.2，129.3，128.1，126.8，125.4，125.14，124.1，121.0，117.9，117.6，113.9，109.7，107.6，106.3，25.3，17.9，-4.3，-4.7；19FNMR（376MHz，Chloroform-d）δ-116.7；HRMS(+ESI)C25H25FN2NaOSSi(M+Na)+，m/z理论值为471.1333，m/z实测值为471.1330。
实施例32：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（9）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（9-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为90%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.67（s，1H），7.87（dd，J=8.7，1.8Hz，2H），7.50（dd，J=7.4，2.0Hz，1H），7.41–7.32（m，3H），7.24（d，J=2.5Hz，1H），7.14（dd，J=8.4，1.6Hz，1H），6.97（dt，J=1.8，0.9Hz，1H），2.32（s，3H），0.66（s，9H），-0.04（s，3H），-0.26（s，3H）；13CNMR（101MHz，Chloroform-d）δ151.8，136.2，134.1，130.4，130.0，129.5，128.6，128.1，126.7，126.5，125.6，124.1，121.4，120.6，119.8，117.6，112.9，111.0，109.9，25.4，21.5，17.9，-4.4，-4.6；HRMS(+ESI)C26H28N2NaOSSi(M+Na)+，m/z理论值为467.1584，m/z实测值为467.1581。
实施例33：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（10）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（10-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为77%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.84（s，1H），7.74（d，J=8.8Hz，2H），7.30（t，J=4.9Hz，1H），7.28–7.22（m，3H），7.15–7.10（m，1H），7.10–7.03（m，2H），0.52（s，9H），-0.15（s，3H），-0.37（s，3H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ151.9，136.1，133.8，130.4，129.6，129.3，128.3，127.1，126.9，125.2，125.2，124.3，121.2，120.5，119.6，116.6，115.0，112.5，109.6，25.3，17.9，-4.3，-4.5；HRMS(+ESI)C25H25ClN2NaOSSi(M+Na)+，m/z理论值为487.1038，m/z实测值为487.1037。
实施例34：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（11）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（11-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为90%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ9.01（s，1H），7.93–7.81（m，2H），7.49–7.33（m，4H），7.24（d，J=6.7Hz，1H），7.14–7.03（m，2H），0.67（s，9H），-0.01（s，3H），-0.26（s，3H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ151.9，137.9，133.9，130.8，130.4，129.6，128.3，126.9，126.8，125.3，124.2，122.2，122.0，121.3，120.3，116.8，114.2，111.4，109.7，25.4，17.9，-4.3，-4.5；HRMS(+ESI)C25H25ClN2NaOSSi(M+Na)+，m/z理论值为487.1038，m/z实测值为487.1037。
实施例35：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（12）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（12-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为90%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.69（s，1H），8.00（d，J=8.9Hz，1H），7.91–7.84（m，1H），7.46–7.41（m，2H），7.40–7.26（m，8H），7.07（dd，J=8.9，2.5Hz，1H），6.63（d，J=2.4Hz，1H），4.83（s，2H），3.87（s，3H）；13CNMR（101MHz，Chloroform-d）δ155.1，154.1，137.2，133.7，133.1，130.5，129.1，128.6，128.5，128.2，127.9，127.6，127.0，125.4，123.9，119.6，116.5，114.3，113.3，113.2，112.5，109.9，103.5，70.6，56.5；HRMS(+ESI)C27H20N2NaO2S(M+Na)+，m/z理论值为459.1138，m/z实测值为459.1130。
实施例36：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（13）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（13-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为46%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.81（s，1H），8.00（d，J=9.1Hz，1H），7.91–7.84（m，1H），7.65（d，J=1.6Hz，1H），7.45–7.33（m，4H），7.19（dd，J=8.6，1.7Hz，1H），7.01（d，J=8.6Hz，1H），3.89（s，3H）；13CNMR（101MHz，Chloroform-d）δ155.1，138.3，133.6，130.9，129.1，128.3，127.1，127.1，125.1，124.6，124.0，122.5，120.2，118.7，114.4，114.2，113.5，113.1，109.4，56.4；HRMS(+ESI)C20H13BrN2NaOS(M+Na)+，m/z理论值为430.9824，m/z实测值为430.9819。
实施例37：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（14）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（14-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为83%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ10.14（s，1H），8.20（d，J=8.0Hz，1H），7.95（d，J=9.0Hz，1H），7.86（dd，J=7.2，2.1Hz，1H），7.65–7.61（m，1H），7.58（d，J=7.8Hz，1H），7.49（d，J=2.2Hz，1H），7.42（d，J=9.1Hz，1H），7.34（tt，J=6.7，5.2Hz，1H），7.13（t，J=7.9Hz，1H），3.84（s，3H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ155.3，133.6，133.3，131.5，131.4，130.9，129.4，129.0，128.5，127.4，124.7，124.1，121.8，121.4，120.5，117.1，112.9，112.3，108.5，56.4；HRMS(+ESI)C20H13N3O3S（M）+，m/z理论值为375.0678，m/z实测值为375.0685。
实施例38：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（15）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（15-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为83%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.90（s，1H），8.07（d，J=1.8Hz，1H），7.92（d，J=8.9Hz，1H），7.73–7.67（m，2H），7.64–7.56（m，2H），7.48–7.43（m，3H），7.38–7.28（m，2H），7.27–7.21（m，2H），7.09（ddd，J=8.0，7.0，1.0Hz，1H），0.67（s，9H），-0.02（s，3H），-0.27（s，3H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ151.9，141.0，137.8，136.9，133.2，130.4，129.8，128.9，128.3，127.4，127.3，126.4，126.2，126.0，124.7，121.9，121.2，121.0，120.1，117.5，113.3，111.4，109.9，25.4，17.9，-4.4，-4.6；HRMS(+ESI)C31H30N2NaOSSi(M+Na)+，m/z理论值为529.1740，m/z实测值为529.1734。
实施例39：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（16）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（16-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为91%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.70（s，1H），7.44（d，J=8.3Hz，1H），7.37（td，J=4.6，4.0，1.4Hz，2H），7.35–7.28（m，3H），7.28–7.23（m，1H），7.15（ddd，J=8.1，6.9，1.1Hz，1H），2.18（s，3H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ137.9，137.5，131.4，131.4，130.4，128.6，127.7，126.8，125.9，125.2，121.2，120.9，111.5，110.4，109.5，20.3；HRMS(+ESI)C16H12N2NaS(M+Na)+，m/z理论值为287.0613，m/z实测值为287.0611。
实施例40：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（17）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（17-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为94%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.44（s，1H），7.59–7.45（m，5H），7.38–7.27（m，2H），7.19–7.07（m，6H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ142.5，140.9，137.5，132.0，130.7，130.1，129.4，128.8，128.3，128.0，127.5，127.0，125.4，125.0，121.2，120.6，111.3，111.0，109.4；HRMS(+ESI)C21H14N2NaS(M+Na)+，m/z理论值为349.0770，m/z实测值为349.0769。
实施例41：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（18）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（18-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为97%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.85（s，1H），7.62（dd，J=7.7，1.5Hz，1H），7.53–7.36（m，3H），7.36–7.27（m，3H），7.19–7.10（m，1H），4.24（s，2H），3.23（s，3H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ137.8，137.3，131.5，131.3，129.0，128.8，128.0，127.9，125.2，125.2，121.3，120.5，111.7，111.5，109.8，72.6，58.2；HRMS(+ESI)C17H14N2NaOS(M+Na)+，m/z理论值为317.0719，m/z实测值为317.0720。
实施例42：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（19）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（19-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为95%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.68（s，1H），7.45（d，J=8.3Hz，1H），7.38–7.29（m，3H），7.17（ddd，J=7.9，6.9，0.9Hz，1H），7.08（td，J=8.4，2.7Hz，1H），6.99（dd，J=9.2，2.8Hz，1H），2.13（s，3H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ162.1，159.7，137.4，133.6，133.0，131.7，127.4，125.7，125.4，121.1，117.9，115.4，111.6，110.7，109.1，19.5；19FNMR（376MHz，CDCl3）δ-117.7；HRMS(+ESI)C16H11FN2NaS(M+Na)+，m/z理论值为305.0519，m/z实测值为305.0518。
实施例43：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（20）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（20-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为83%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.70（s，1H），7.40–7.27（m，4H），7.22–7.11（m，5H），7.07（dd，J=6.9，2.8Hz，2H），6.96（d，J=8.3Hz，1H），5.12–4.87（m，2H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ158.0，137.6，136.4，136.1，130.2，128.5，127.9，127.3，126.9，124.8，122.5，121.1，121.0，120.9，119.7，112.5，111.6，111.5，109.5，70.9；HRMS(+ESI)C22H15ClN2NaOS(M+Na)+，m/z理论值为413.0486，m/z实测值为413.0489。
实施例44：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（21）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（21-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为77%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.80（s，1H），8.01–7.92（m，2H），7.65–7.58（m，2H），7.55–7.46（m，3H），7.44–7.33（m，2H），7.28（d，J=8.1Hz，1H），7.12（t，J=7.6Hz，1H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ137.5，133.9，132.6，129.7，129.2，128.9，128.5，128.3，126.5，126.2，126.1，125.6，125.4，125.3，121.3，121.1，111.6，111.5，109.6；HRMS(+ESI)C19H12N2NaS(M+Na)+，m/z理论值为323.0613，m/z实测值为323.0616。
实施例45：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（22）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（22-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为77%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.74（s，1H），8.02–7.94（m，1H），7.62–7.58（m，1H），7.55（s，1H），7.52–7.44（m，2H），7.43–7.34（m，3H），7.16（ddd，J=8.1，7.0，0.9Hz，1H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ140.3，138.6，137.6，127.7，127.5，126.8，125.5，124.8，124.5，123.4，123.0，121.4，121.2，120.7，111.6，111.3，109.6；HRMS(+ESI)C17H10N2NaS2(M+Na)+，m/z理论值为329.0178，m/z实测值为329.0176。
实施例46：
一种含硫氰基的吲哚衍生物（23）的制备方法，
将0.1mmol吲哚衍生物（23-substrate）、0.02mmol磷酸二苯酯，以及0.02mmol3，3'-二羟基二苯二硫醚称于10mL反应管，置换氩气三次后移至手套箱，加入0.12mmolN-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺，无水二氯甲烷快速溶解，然后室温搅拌5小时，通过加入碳酸氢钠淬灭，柱色谱提纯，得到黄色固体，即为轴手性含硫氰基的吲哚衍生物，收率为86%。
该轴手性含硫氰基的吲哚衍生物的化学结构式为：
。
1（400MHz，Chloroform-d）δ8.88–8.75（m，3H），7.96（d，J=7.9Hz，1H），7.82（s，1H），7.78–7.64（m，4H），7.56–7.47（m，2H），7.39（ddd，J=8.3，7.0，1.1Hz，1H），7.32（d，J=8.1Hz，1H），7.18–7.09（m，1H）；13CNMR（101MHz，CDCl3）δ137.5，131.5，131.4，130.7，130.6，130.3，129.0，128.5，128.4，127.3，127.1，126.9，126.9，125.4，125.3，123.1，122.7，121.4，121.2，111.9，111.6，109.5；HRMS(+ESI)C23H14N2NaS(M+Na)+，m/z理论值为373.0770，m/z实测值为373.0773。
以上实施方式仅用于说明本发明，而并非对本发明的限制，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型。因此，所有等同的技术方案也属于本发明的范畴，本发明的专利保护范围应由权利要求限定。
Claims (10)
1.一种吲哚衍生物或其盐，其特征是：如下式所示：
R1为氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子或硝基；
R2为芳烃衍生物基团或杂环衍生物基团；
所述芳烃衍生物基团或杂环衍生物基团任选自以下基团：
2.根据权利要求1所述的吲哚衍生物或其盐，其特征是：所述卤素原子为氟原子、氯原子或溴原子。
3.一种含硫氰基的吲哚衍生物或其盐，其特征是：如下式所示：
R1为氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子或硝基；
R2为权利要求1中所述的芳烃衍生物基团或杂环衍生物基团。
4.根据权利要求3所述的含硫氰基的吲哚衍生物或其盐，其特征是：所述卤素原子为氟原子、氯原子或溴原子。
5.权利要求1-2任一所述的吲哚衍生物或其盐的制备方法，包括：
通过含硼酸基团底物与碘代吲哚底物反应生成吲哚衍生物A或其盐；或，将吲哚衍生物A或其盐与BBr3反应后，再与卤化物反应生成吲哚衍生物B或其盐；所述含硼酸基团底物为：
或
或
或
，R1为氢原子、苯基或卤素原子；R3为氢原子、甲基、苯基、甲氧甲基或卤素原子。
6.权利要求3-4任一所述的含硫氰基的吲哚衍生物或其盐的制备方法，包括：采用权利要求1-2所述的吲哚衍生物或其盐制备得到含硫氰基的吲哚衍生物或其盐。
7.根据权利要求6所述的含硫氰基的吲哚衍生物或其盐的制备方法，其特征是：所述含硫氰基的吲哚衍生物或其盐由吲哚衍生物与N-硫氰基邻苯甲酰磺酰亚胺反应得到。
8.根据权利要求6所述的含硫氰基的吲哚衍生物或其盐的制备方法，其特征是：所述含硫氰基的吲哚衍生物或其盐的制备体系中含有磷酸酯类化合物和苯基硫醚类化合物。
9.权利要求1-2任一所述吲哚衍生物或其盐在制备药物中间体或含硫氰基的轴手性底物中的用途。
10.权利要求3-4任一所述含硫氰基的吲哚衍生物或其盐在制备药物中间体中的用途。
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