CN114805209B - 一种可见光诱导的3-芳基-2h-吲唑类化合物的制备方法 - Google Patents

一种可见光诱导的3-芳基-2h-吲唑类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成领域，涉及吲唑类化合物的制备，具体涉及一种可见光诱导的3‑芳基‑2H‑吲唑类化合物的制备方法。本发明以2‑芳基‑2H‑吲唑和芳基锍盐为原料，在光催化剂2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈（4CzIPN）作用下，合成了系列3‑芳基取代的2H‑吲唑衍生物。反应具有环境友好、条件温和、操作简便、底物适用范围广等优点。应用该方法，还可实现药物分子与2H‑吲唑的共价连接，为构筑具有潜在生物活性和药理作用的有机化合物提供便捷手段。

Description

一种可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及吲唑类化合物的制备，具体涉及一种可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法。
背景技术
2H-吲唑是许多市药物和先导化合物的核心骨架，具有雌激素受体、PARP抑制剂、抗血管生成活性剂、LXRs激动剂等多种生物活性。同时，2H-吲唑在生物、农业、化工以及材料领域也有着广泛应用。因此，2H-吲唑官能团化方法学一直受到化学工作者关注，尤其是2H-吲唑C3位的功能化反应已成为合成化学领域的研究热点，但经典策略集中于过渡金属催化的交叉偶联反应，不可避免地使用贵金属催化剂、配体以及添加剂。光催化因廉价、环保、可持续等绿色属性，展现出传统方法学无可比拟的优势。2019年，Kim课题组利用芳基重氮盐作为芳基自由基前体，实现了可见光诱导2-芳基-2H-吲唑的C3位官能团化反应（ChemSusChem, 2019, 12, 2581-2586），但芳基重氮盐的易爆风险在一定程度上限制该方法的应用。另一方面，芳基锍盐作为一种新型芳基前体，可使许多复杂的芳基药物分子转化为相应的芳基自由基。综上所述，利用可见光诱导芳基锍盐引发芳基自由基，实现温和条件下的2H-吲唑C3位芳基化反应将具有重要的研究意义与广泛应用前景。
发明内容
针对上述技术问题，本发明提出一种可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，该方法反应条件温和、操作简便安全，原料廉价易得，是一种环境友好的绿色合成方法，可实现药物分子与2H-吲唑的共价连接，为构筑具有潜在生物活性或药理作用的有机化合物提供便捷手段。
为了达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，步骤如下：将2-芳基-2H-吲唑和芳基锍盐溶解在乙腈中，然后加入2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈（4CzIPN）和4-N,N-二甲氨基吡啶（DMAP），进行反应，待反应结束后，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，经柱层析分离得到3-芳基-2H-吲唑类化合物。
进一步，所述的反应条件为：在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌。
进一步，所述的制备方法的反应通式如下所示：
Figure SMS_1
。
进一步，所述的3芳基-2H-吲唑类化合物的结构式为
Figure SMS_2
，其中R1包括甲基、氟、氯、溴、环丙基、苄基、苯基、甲氧基、叔丁基、酯基或氰基等中的任意 一种或几种；R2包括甲基、甲氧基、氟、氯、溴或三氟甲基等中任意一种或几种；R3包括甲基、 甲氧基、酯基、氟、氯或溴等中的任意一种或几种。
进一步，所述的2-芳基-2H-吲唑结构式为
Figure SMS_3
，其中R2包 括甲基、甲氧基、氟、氯、溴或三氟甲基等中任意一种或几种；R3包括甲基、甲氧基、酯基、氟、 氯或溴等中的任意一种或几种。
进一步，所述的芳基锍盐的结构式为
Figure SMS_4
，其中R1包括甲 基、氟、氯、溴、环丙基、苄基、苯基、甲氧基、叔丁基、酯基或氰基等中的任意一种或几种。
进一步，所述的2-芳基-2H-吲唑、芳基锍盐和4-N,N-二甲氨基吡啶的摩尔比为1：1.5：2。
进一步，所述的2-芳基-2H吲唑和2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈的摩尔分数之比为1：5 mol%。
进一步，所述的室温搅拌时间为12 h。
进一步，所述的柱层析的试剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1。
本发明具有以下有益效果：
本发明提供的可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，条件温和（蓝光照射、室温下搅拌反应），原料廉价易得，操作简便、产率高（71%-85%）、无金属及氧化剂参与，可实现药物分子与2H-吲唑的共价连接，为构筑具有潜在生物活性或药理作用的有机化合物提供便捷手段。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，步骤如下：
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-2H-吲唑，0.3 mmol 苯基噻嗯锍盐，0.4mmol DMAP，5 mol% 4CzIPN溶解于2 mL乙腈溶液，在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌12小时，待反应结束后，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，粗产品经硅胶柱层析分离（石油醚:乙酸乙酯 = 30：1），即得目标产物。
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
Figure SMS_5
White solid (43.6 mg, 81%); 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.83 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.52 – 7.34 (m, 11H), 7.19 – 7.15(m, 1H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 149.0, 140.2, 135.4, 129.9, 129.7,129.0, 128.8, 128.31,128.26, 127.0, 126.0, 122.5, 121.7, 120.5, 117.8.
实施例2
本实施例可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，步骤如下：
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-2H-吲唑，0.3 mmol 芳基噻嗯锍盐，0.4mmol DMAP，5 mol% 4CzIPN溶解于2 mL乙腈溶液，在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌12小时，待反应结束后，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，粗产品经硅胶柱层析分离（石油醚:乙酸乙酯 = 30：1），即得目标产物。
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
Figure SMS_6
White solid (72.9 mg, 71%); m.p. 171.1 – 172.3 °C; 1H NMR (400 MHz,Chloroform-d) δ 8.21 – 8.16 (m, 1H),7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 (d, J =8.5 Hz, 1H), 7.62 – 7.57 (m, 1H), 7.53 – 7.22 (m, 8H), 7.16 (ddd, J = 8.4,6.6, 0.7 Hz, 1H), 7.08 – 7.02 (m, 2H), 7.01 – 6.93(m, 4H), 6.91 – 6.86 (m,1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.65 – 5.58 (m, 1H), 4.23 (dd, J = 9.9, 5.3Hz,1H), 4.11 (dd, J = 9.8, 4.8 Hz, 1H), 1.52 (d, J = 6.4 Hz, 3H). 13C NMR (101MHz, Chloroform-d) δ 163.1, 158.9,155.7, 149.2, 149.0, 146.8, 140.3, 138.7,135.1, 131.0, 129.0, 128.3, 127.0, 126.0, 123.7, 122.4, 121.6, 121.4, 120.5,117.7, 117.3, 116.8, 115.9, 111.7,71.0, 69.2, 17.0.
实施例3
本实施例可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，步骤如下：
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-2H-吲唑，0.3 mmol 芳基噻嗯锍盐，0.4mmol DMAP，5 mol% 4CzIPN溶解于2 mL乙腈溶液，在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌12小时，待反应结束后，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，粗产品经硅胶柱层析分离（石油醚:乙酸乙酯 = 30：1），即得目标产物。
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
Figure SMS_7
White solid (72.9 mg, 71%); m.p. 171.1 – 172.3 °C; 1H NMR (400 MHz,Chloroform-d) δ 8.21 – 8.16 (m, 1H),7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 (d, J =8.5 Hz, 1H), 7.62 – 7.57 (m, 1H), 7.53 – 7.22 (m, 8H), 7.16 (ddd, J = 8.4,6.6, 0.7 Hz, 1H), 7.08 – 7.02 (m, 2H), 7.01 – 6.93(m, 4H), 6.91 – 6.86 (m,1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.65 – 5.58 (m, 1H), 4.23 (dd, J = 9.9, 5.3Hz,1H), 4.11 (dd, J = 9.8, 4.8 Hz, 1H), 1.52 (d, J = 6.4 Hz, 3H). 13C NMR (101MHz, Chloroform-d) δ 163.1, 158.9,155.7, 149.2, 149.0, 146.8, 140.3, 138.7,135.1, 131.0, 129.0, 128.3, 127.0, 126.0, 123.7, 122.4, 121.6, 121.4, 120.5,117.7, 117.3, 116.8, 115.9, 111.7,71.0, 69.2, 17.0.
实施例4
本实施例可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，步骤如下：
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-对甲苯基-2H-吲唑，0.3 mmol 对甲苯基噻嗯锍盐，0.4 mmol DMAP，5 mol% 4CzIPN溶解于2 mL乙腈溶液，在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌12小时，待反应结束后，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，粗产品经硅胶柱层析分离（石油醚:乙酸乙酯 = 30：1），即得目标产物。
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
Figure SMS_8
White solid (43.5 mg, 73%); m.p. 106.3 – 107.1 °C; 1H NMR (400 MHz,Chloroform-d) δ 7.94 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.72(d, J= 8.5 Hz, 1H), 7.58 – 7.30 (m, 7H), 7.21 – 7.15 (m, 1H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz,1H),3.95 (s, 3H), 3.89 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 166.0,159.0, 149.0, 140.0, 134.6, 134.1, 132.8, 129.1, 128.4, 127.1, 126.0, 122.6,121.9, 121.7, 120.5, 120.3, 117.8, 112.4, 56.1,52.2. HRMS (ESI-TOF) m/z: [M +H]+ Calcd for C21H19N2, 299.1543; Found:299.1554.
实施例5
本实施例可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，步骤如下：
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-2H-吲唑，0.3 mmol 对腈苯基噻嗯锍盐，0.4 mmol DMAP，5 mol% 4CzIPN溶解于2 mL乙腈溶液，在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌12小时，待反应结束后，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，粗产品经硅胶柱层析分离（石油醚:乙酸乙酯 = 30：1），即得目标产物。
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
Figure SMS_9
White solid (43.1 mg, 73%); 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.71 (t, J = 7.9 Hz, 3H), 7.51 – 7.40 (m, 8H), 7.27 – 7.21(m, 1H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 149.1, 139.7, 134.5, 133.0, 132.5,130.0, 129.4, 128.9,127.3, 126.1, 123.7, 121.9, 119.6, 118.4, 118.2, 111.8.
实施例6
本实施例可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，步骤如下：
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-5-甲氧基-2H-吲唑，0.3 mmol 对甲苯基噻嗯锍盐，0.4 mmol DMAP，5 mol% 4CzIPN溶解于2 mL乙腈溶液，在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌12小时，待反应结束后，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，粗产品经硅胶柱层析分离（石油醚:乙酸乙酯 = 30：1），即得目标产物。
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
Figure SMS_10
White solid (47.7 mg, 76%); m.p. 132.7 – 133.3 °C; 1H NMR (400 MHz,Chloroform-d) δ 7.74 – 7.69 (m, 1H),7.46 – 7.35 (m, 5H), 7.28 – 7.21 (m, 4H),7.09 (dd, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 2.42(s, 3H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 155.7, 145.9, 140.4, 138.0, 134.4,129.6, 129.4, 128.9,127.9, 127.4, 125.8, 122.0, 121.5, 119.2, 96.4, 55.4,21.4.
实施例7
本实施例可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，步骤如下：
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-2H-吲唑，0.3 mmol 对甲酯苯基噻嗯锍盐，0.4 mmol DMAP，5 mol% 4CzIPN溶解于2 mL乙腈溶液，在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌12小时，待反应结束后，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，粗产品经硅胶柱层析分离（石油醚:乙酸乙酯 = 30：1），即得目标产物。
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
Figure SMS_11
White solid (51.2 mg, 78%); 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.08 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.49 –7.41 (m, 8H),7.24 – 7.18 (m, 1H), 3.96 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 166.6, 149.1,140.0, 134.4, 134.1, 130.0, 129.7, 129.5, 129.2, 128.6,127.1, 126.0, 123.2, 121.9, 120.1, 118.0, 52.3.
实施例8
本实施例可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，步骤如下：
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-7-甲氧基-2H-吲唑，0.3 mmol 对腈苯基噻嗯锍盐，0.4 mmol DMAP，5 mol% 4CzIPN溶解于2 mL乙腈溶液，在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌12小时，待反应结束后，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，粗产品经硅胶柱层析分离（石油醚:乙酸乙酯 = 30：1），即得目标产物。
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
Figure SMS_12
White solid (52.7 mg, 81%); 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.68 (d,J = 8.3 Hz, 2H), 7.50 – 7.42 (m, 7H), 7.28 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.18 – 7.12(m, 1H), 6.68 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.09 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz,Chloroform-d) δ150.6, 139.7, 134.6, 133.2, 132.5, 130.0, 129.2, 128.8, 126.3,124.5, 123.5, 118.4, 111.7, 111.4, 103.6, 55.6.
实施例9
本实施例可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，步骤如下：
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-7-甲氧基-2H-吲唑，0.3 mmol 对氯苯基噻嗯锍盐，0.4 mmol DMAP，5 mol% 4CzIPN溶解于2 mL乙腈溶液，在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌12小时，待反应结束后，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，粗产品经硅胶柱层析分离（石油醚:乙酸乙酯 = 30：1），即得目标产物。
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
Figure SMS_13
White solid (50.8 mg, 76%); 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.51 –7.35 (m, 7H), 7.32 – 7.25 (m, 3H), 7.10 (t, J = 7.8 Hz, 1H),6.66 (d, J = 7.2Hz, 1H), 4.08 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 150.5, 139.9, 134.4,130.8, 129.1, 129.0, 128.5, 128.4, 126.2, 123.6, 123.3, 111.9, 103.4, 55.5.
实施例10
本实施例可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，步骤如下：
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-6-甲氧基-2H-吲唑，0.3 mmol 对甲苯基噻嗯锍盐，0.4 mmol DMAP，5 mol% 4CzIPN溶解于2 mL乙腈溶液，在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌12小时，待反应结束后，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂，粗产品经硅胶柱层析分离（石油醚:乙酸乙酯 = 30：1），即得目标产物。
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
Figure SMS_14
White solid (53.4 mg, 85%); m.p. 141.2 – 142.2 °C; 1H NMR (400 MHz,Chloroform-d) δ 7.58 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.46 – 7.36 (m, 5H), 7.23 (q, J =8.1 Hz, 4H), 7.05 (d, J = 2.0Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 9.1, 2.2 Hz, 1H), 3.93(s, 3H), 2.41 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 159.5, 150.0,140.4,138.3, 135.7, 129.49, 129.45, 128.9, 127.9, 126.9, 125.8, 121.5, 117.5,117.4, 94.4, 55.3, 21.4.
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤如下：将2-芳基-2H-吲唑和芳基锍盐溶解在乙腈中，然后加入2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈和4-N,N-二甲氨基吡啶，进行反应，待反应结束后，萃取、干燥、旋蒸除去溶剂，经柱层析分离得到3-芳基-2H-吲唑类化合物；所述的反应条件为：在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌；所述的柱层析的试剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1；
所述的3芳基-2H-吲唑类化合物的结构式为
Figure QLYQS_1
，其中R1为氢、甲基、氟、氯、溴、甲酯基、氰基、/>
Figure QLYQS_2
或/>
Figure QLYQS_3
中的任意一种；R2为氢或甲基中的任意一种；R3为氢或甲氧基的任意一种；
所述的2-芳基-2H-吲唑结构式为
Figure QLYQS_4
，其中R2为氢或甲基中的任意一种；R3为氢或甲氧基的任意一种；
所述的芳基锍盐的结构式为
Figure QLYQS_5
，其中R1为氢、甲基、氟、氯、溴、甲酯基、氰基、/>
Figure QLYQS_6
或/>
Figure QLYQS_7
中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的2-芳基-2H-吲唑、芳基锍盐和4-N,N-二甲氨基吡啶的摩尔比为1：1.5：2。
3.根据权利要求2所述的可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的2-芳基-2H吲唑和2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈的摩尔分数之比为1：5mol%。
4.根据权利要求3所述的可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的室温搅拌时间为12 h。
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