CN115385836B - 一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法 - Google Patents

一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法，反应步骤如下：在敞口条件下，在光催化剂和碱存在下，异氰酸酯和二硒醚化合物，在一定温度条件下和光源照射下进行搅拌反应，得到氨基硒酸酯化合物。本发明的方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；使用廉价易得的起始原料，底物适用范围广、收率高和官能团兼容性好；同时，本发明的方法使用可见光作为能量来源，具有价廉可持续和绿色环保的特点。

Description

一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法。
背景技术
硒是人体必需的微量元素，它与机体多个代谢通路有关，如抗氧化功能和免疫功能等，含硒蛋白质更是人体内许多关键酶的组成部分。有机硒化合物因其广泛的生物学活性而成为抗肿瘤、心血管保护、抗病毒、抗菌、免疫调节及神经保护药物研发的热点。因此，合成含硒化合物一直受到有机化学家和药物化学家的广泛关注((a)Nogueira,C.W.；Zeni,G.；Rocha,J.B.T.,Chem.Rev.2004,104,6255-6286,(b)Hou,W.；Xu,H.,J.Med.Chem.2022,65,4436-4456；(c)Makhal,P,N.；Nandi,A.；Kaki,V.R.ChemistrySelect2021,6,663–679)。
在各种含硒化合物中，氨基硒酸酯(selenocarbamate)是一类非要重要的化合物，它不仅具有重要的生理活性(M.Kumar,M.Yadav,B.Chhillar,V.P.Singh.AsianJ.Org.Chem.2021,10,1492–1499)，也是有机合成中非常有价值的合成砌块。例如氨基硒酸酯可以用作硒酚的保护基团(S.FlemerJr.,Molecules2011,16,3232–3251)，产生酰基自由基前体化合物((a)A.G.M.Barrett,H.Kwon,E.Wallace,J.Chem.Soc.Chem.Commun.1993,1760–1761；(b)G.E.Keck,M.C.Grier,Synlett1999,10,1657–1659)；还可用于合成内酰胺等各种杂环化合物((a)M.Toyofuku,S.-i.Fujiwara,T.Shin-ike,H.Kuniyasu,N.Kambe,J.Am.Chem.Soc.2005,127,9706–9707；(b)M.Toyofuku,E.Murase,H.Nagai,S.Fujiwara,T.Shinike,H.Kuniyasu,N.Kambe,Eur.J.Org.Chem.2009,3141–3144.)。因此化学家投入了大量精力来开发氨基硒酸酯合成方法。通常使用硒负离子化合物作为亲核试剂对异氰酸酯加成的方法通常用来制备这类化合物((a)H.Kageyama,K.Tani,S.Kato,T.Kanda,Heteroat.Chem.2001,12,250–258；(b)B.Movassagh,M.Moradi,Chin.Chem.Lett.2013,24,192–194；(c)M.Koketsu,M.Ishida,N.Takakura,H.Ishihara,J.Org.Chem.2002,67,486–490)。然而硒负离子是空气敏感的化合物，操作不便，来源困难(通常需要使用有机金属试剂还原二硒醚化合物制得)。因此，发展使用廉价起始原料、适用范围广、反应条件温和的方法高效构建氨基硒酸酯类化合物具有重要的理论意义和实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法，反应步骤如下：在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的异氰酸酯，式(Ⅱ)所示结构的二硒醚为反应原料，在光催化剂和碱的存在下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅲ)所示结构的氨基硒酸酯化合物；
反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物中为异氰酸酯，R1选自C4～C10烷基或环烷基、2-萘基、2-呋喃基、2-噻吩基、苯基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；
式(Ⅱ)化合物为二芳基二硒醚或二烷基二硒醚，R2选自C1-C10直链或支链的烷基、苄基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、羟基。
优选的，式(I)所示结构的异氰酸酯与式(Ⅱ)所示结构的二硒醚的摩尔比为1∶0.5～1∶1，优选为1∶0.5。
优选的，反应的照射光源为太阳光、荧光灯、LED灯中的一种，优选荧光灯。
优选的，反应的催化剂为Ir(ppy)3、Ir(p-CF3ppy)3、Ir(d-Fppy)3、[Ir{dFCF3ppy}2(bpy)]PF6、[Ir(dtbbpy)(ppy)2](PF6)2中的任意一种，优选Ir(p-CF3ppy)3。
优选的，所述碱为二异丙基胺、三乙胺、二乙胺或二正丁基胺，优选二异丙基胺。
优选的，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、四氯化碳中的至少一种，优选为乙腈。
优选的，反应的时间为20h-30h。
优选的，反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～50)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(Ⅲ)所示的氨基硒酸酯。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明可在室温敞口条件下进行，操作简单、反应条件温和、官能团兼容性好。
(2)本发明使用可见光作为能量来源，具有价廉可持续和绿色环保的特点，而且具有安全、易操作的优势。
(3)本发明使用廉价易得的起始原料，仅需一步就可以获得目标产物，具有良好的应用潜力。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供如下技术方案：一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法，反应步骤如下：在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的异氰酸酯，式(Ⅱ)所示结构的二硒醚为反应原料，在光催化剂和碱的存在下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅲ)所示结构的氨基硒酸酯化合物；
反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物中为异氰酸酯，R1选自C4～C10烷基或环烷基、2-萘基、2-呋喃基、2-噻吩基、苯基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；
式(Ⅱ)化合物为二芳基二硒醚或二烷基二硒醚，R2选自C1-C10直链或支链的烷基、苄基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、羟基；
其中，光催化剂为Ir(p-CF3ppy)3；反应的照射光源为荧光灯；碱为二异丙基胺；有机溶剂为乙腈。
实施例1：
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入苯基异氰酸酯(0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，Ir(p-CF3ppy)3(0.002毫摩尔)，iPr2NH(0.04毫摩尔)和乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应24小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝20:1)，得到目标化合物50毫克，产率为91％，
所得产物核磁图谱数据为：1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.82-7.78(m,2H),7.55-7.50(m,3H),7.42-7.35(m,5H),7.20(t,J＝7.1Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ160.1,136.8,135.9,128.8,129.1,127.8,125.4,123.5,118.1.
实施例2：
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入4-甲基苯异氰酸酯(0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，Ir(p-CF3ppy)3(0.002毫摩尔)，iPr2NH(0.04毫摩尔)和乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应24小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝20:1)，得到目标化合物51毫克，产率为88％，
所得产物核磁图谱数据为：1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.79(d,J＝7.1Hz,2H),7.52-7.44(m,3H),7.31(d,J＝8.0Hz,2H,),7.21(brs,1H),7.14(d,J＝8.0Hz,2H),2.33(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ164.3,136.9,135.1,130.2,129.9,129.6,127.5,120.0,20.8.
实施例3：
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入4-氯苯异氰酸酯(0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，Ir(p-CF3ppy)3(0.002毫摩尔)，iPr2NH(0.04毫摩尔)和乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应24小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15:1)，得到目标化合物58毫克，产率为93％，
所得产物核磁图谱数据为：1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.69(d,J＝7.3Hz,2H),7.55–7.51(m,3H),7.32–7.25(m,4H),7.05(brs,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):162.2,137.9,137.1,130.7,130.6,130,1,130.0,127.2,121.2.
实施例4
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入4-溴苯异氰酸酯(0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，Ir(p-CF3ppy)3(0.002毫摩尔)，iPr2NH(0.04毫摩尔)和乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应24小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10:1)，得到目标化合物64毫克，产率为90％，
所得产物核磁图谱数据为：1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.70(d,J＝6.8Hz,2H),7.50-7.42(m,4H),7.40(d,J＝8.4Hz,2H),7.25(d,J＝8.4Hz,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ162.0,137.0,136.8,132.3,130.1,130.0,126.5,121.2,117.5.
实施例5
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入4-甲氧基苯异氰酸酯(0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，Ir(p-CF3ppy)3(0.002毫摩尔)，iPr2NH(0.04毫摩尔)和乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应24小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝8:1)，得到目标化合物52毫克，产率为85％，
所得产物核磁图谱数据为：1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.58(d,J＝8.1Hz,2H),7.53-7.40(m,4H),7.31-7.19(m,2H),6.90(d,J＝8.1Hz,2H),3.82(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ161.7,157.6,136.5,134.5,132.3,129.1,127.9,119.2,115.3,55.5.
实施例6
反应方程式如下式所示:
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入正丁基异氰酸酯(0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，Ir(p-CF3ppy)3(0.002毫摩尔)，iPr2NH(0.04毫摩尔)和乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应24小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10:1)，得到目标化合物42毫克，产率为82％，
所得产物核磁图谱数据为：1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.73-7.61(m,2H),7.50-7.33(m,3H),6.03(brs,1H),3.30-3.22(m,2H),1.51-1.39(m,2H),1.32-1.19(m,2H),0.88(t,J＝7.3Hz,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ161.4,136.0,129.2,126.9,126.5,41.2,31.4,19.2,13.5.
实施例7
反应方程式如下式所示:
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入环己基异氰酸酯(0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，Ir(p-CF3ppy)3(0.002毫摩尔)，iPr2NH(0.04毫摩尔)和乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应24小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10:1)，得到目标化合物48毫克，产率为85％，
所得产物核磁图谱数据为：1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.69–7.63(m,2H),7.42–7.39(m,3H),5.22(brs,1H),3.75–3.70(m,1H),1.89–1.85(m,2H),1.60–1.53(m,3H),1.35–1.20(m,5H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ161.4,136.5,131.8,129.8,127.1,50.9,33.1,25.4,24.2.
实施例8
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入苯基异氰酸酯(0.2毫摩尔)，二苄基二硒醚(0.1毫摩尔)，Ir(p-CF3ppy)3(0.002毫摩尔)，iPr2NH(0.04毫摩尔)和乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应24小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10:1)，得到目标化合物51毫克，产率为88％，
所得产物核磁图谱数据为：1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.40–7.35(m,4H),7.33–7.15(m,6H),7.12(brs,1H),4.23(s,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ161.9,135.0,134.8,128.5,128.2,127.7,127.6,124.3,29.2.
实施例9
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入苯基异氰酸酯(0.2毫摩尔)，双(4-甲苯基)二硒化物(0.1毫摩尔)，Ir(p-CF3ppy)3(0.002毫摩尔)，iPr2NH(0.04毫摩尔)和乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应24小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15:1)，得到目标化合物52毫克，产率为90％，
所得产物核磁图谱数据为：1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.65(d,J＝8.0H,2H,),7.30–7.25(m,6H),7.10–7.05(m,2H),2.46(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ161.5,140.3,138.0,137.5,131.5,129.7,126.2,123.6,120.1,21.9.
实施例10
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入苯基异氰酸酯(0.2毫摩尔)，二甲基二硒醚(0.1毫摩尔)，Ir(p-CF3ppy)3(0.002毫摩尔)，iPr2NH(0.04毫摩尔)和乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应24小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝12:1)，得到目标化合物35毫克，产率为82％，
所得产物核磁图谱数据为：1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.49–7.40(m,3H),7.30–7.23(m,2H),7.12(brs,1H),2.23(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ162.1,134.7,127.0,126.9,123.1,8.10.
综上所述，本发明了提供了一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法，所述方法在光催化剂Ir(p-CF3ppy)3和二异丙基胺存在下，使用可见光照射，异氰酸酯和二硒醚发生反应，得到氨基硒酸酯化合物。本发明起始原料廉价易得，反应条件温和，得到的产品反应收率高，进而使得该合成方法在有机合成和药物合成中具有良好的应用前景。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (5)

1.一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：反应步骤如下：在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的异氰酸酯，式(Ⅱ)所示结构的二硒醚为反应原料，在光催化剂和碱的存在下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅲ)所示结构的氨基硒酸酯化合物；
反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物中为异氰酸酯，R1选自C4～C10烷基或环烷基、2-萘基、2-呋喃基、2-噻吩基、苯基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；
式(Ⅱ)化合物为二芳基二硒醚或二烷基二硒醚，R2选自C1-C10直链或支链的烷基、苄基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、羟基；
所述光催化剂为Ir(p-CF3ppy)3；反应的照射光源为荧光灯；所述碱为二异丙基胺；所述有机溶剂为乙腈。
2.根据权利要求1所述的一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：式(I)所示结构的异氰酸酯与式(Ⅱ)所示结构的二硒醚的摩尔比为1∶0.5～1∶1。
3.根据权利要求2所述的一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：式(I)所示结构的异氰酸酯与式(Ⅱ)所示结构的二硒醚的摩尔比为1∶0.5。
4.根据权利要求1所述的一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：反应的时间为20h-30h。
5.根据权利要求1所述的一种氨基硒酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～50)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(Ⅲ)所示的氨基硒酸酯。
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