CN114773245B - 一种三氟甲基硒醚的制备方法 - Google Patents

一种三氟甲基硒醚的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三氟甲基硒醚的制备方法，反应步骤如下：在光催化剂和碱存在下，通过使用可见光照射，芳基烯烃、CuSeCF3和溴代酸酯发生三组分反应，得到三氟甲基硒醚化合物。本发明的方法反应条件温和，在室温下即可进行；底物适用范围广、收率高和官能团兼容性好。本发明的方法使用可见光作为能量来源，具有价廉可持续和绿色环保的特点。本发明仅需一步就可以获得目标产物，得到双官能化分子，具有良好的应用潜力和研究价值。

Description

一种三氟甲基硒醚的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种三氟甲基硒醚的制备方法。
背景技术
由于三氟甲基的强电负性、稳定性和良好的脂溶性，三氟甲基的引入，往往使化合物的性质，特别是其生理活性发生显著的改变(C.Alonso,E.Martinez de Marigorta,G.Rubiales and F.Palacios,Chem.Rev.,2015,115,1847.)。另一方面，硒是人体中一种非常重要的微量元素，与人们的健康息息相关。含硒化合物具有抗病毒、抗肿瘤、抗炎、抗衰老和防治心血管疾病等多种药理作用((a)Nogueira,C.W.；Zeni,G.；Rocha,J.B.T.,Chem.Rev.2004,104,6255-6286；(b)Derek,W.J.；Risto,L.,Selenium and TelluriumChemistry:From Small Molecules to Biomolecules and Materials.Springer-Verlag:Berlin,2011)。因此在众多含氟基团中，三氟甲硒基(-SeCF3)表现出独特的化学性质和生理活性。近些年来化学家投入了大量精力来开发将三氟甲硒基引入有机分子中的方法(C.Zhang,J.Chin.Chem.Soc.,2017,64,457.)。这些方法主要使用三氟甲硒基氯、对甲苯磺酸三氟甲硒酯、金属-三氟甲硒基复合物、三氟甲硒基四甲基铵等三氟甲硒化试剂。
烯烃是廉价易得的大宗化工产品，也是有机合成的基础原料，烯烃的1,2-双官能化反应可以有效地一步引入两个官能团，为构建复杂有机分子提供了有效策略(M.Patel,B.Desai,A.Sheth,B.Z.Dholakiya and T.Naveen,Asian J.Org.Chem.,2021,10,3201)。可见光是一种清洁无污染的能源，近年来可见光促进的有机合成反应得到了极大的发展(M.-Y.Cao,X.Ren and Z.Lu,TetrahedronLett.,2015,56,3732)。然而文献调研表明，基于烯烃1,2-双官能化策略，可见光参与的合成三氟甲基硒醚方法至今未曾报道。因此，发展新颖高效的合成方法将三氟甲硒基引入目标分子，对合成具有潜在生物活性的药物分子至关重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三氟甲基硒醚的制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种三氟甲基硒醚的制备方法，反应步骤如下：在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的芳基烯烃，式(Ⅱ)所示结构的CuSeCF3和式(Ⅲ)所示结构的溴代酸酯为反应原料，在光催化剂和碱的存在下，可见光照射进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅳ)所示结构的三氟甲基硒醚化合物。
反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物中可以为苯乙烯，各被取代的苯乙烯、或表示各任选被取代的具有5-10个环原子的单或双环杂芳基乙烯。式(Ⅲ)化合物中的R1可以是C1-C10烷基、苄基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基；R2选自氟原子、氢原子、烷基或环烷基。
优选的，式(I)所示结构的芳基烯烃与式(Ⅱ)所示结构的CuSeCF3以及式(Ⅲ)所示结构的溴代酸酯的摩尔比为1∶1∶1-1∶1∶2，优选为1∶1∶1.5。
优选的，反应的照射光源为太阳光、荧光灯、LED灯中的一种，优选荧光灯。
优选的，反应的催化剂为Ir(ppy)3、[Ir{dFCF3ppy}2(bpy)]PF6、[Ir(dtbbpy)(ppy)2](PF6)2中的任意一种，优选Ir(ppy)3。
优选的，所述碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠或磷酸钾，优选碳酸钾。
优选的，所述有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙腈、1，4-二氧六烷、四氢呋喃、四氯化碳中的至少一种，优选为乙腈。
优选的，反应的时间为20h-30h。
优选的，反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～30)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(Ⅳ)所示的三氟甲基硒醚。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明可在室温条件下进行，反应条件温和，收率高、官能团兼容性好。
(2)本发明使用可见光作为能量来源，具有价廉可持续和绿色环保的特点，而且具有安全、易操作的优势。
(3)本发明仅需一步就可以获得目标产物，得到双官能化分子，具有良好的应用潜力。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供如下技术方案：一种三氟甲基硒醚的制备方法，反应步骤如下：在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的芳基烯烃，式(Ⅱ)所示结构的CuSeCF3和式(Ⅲ)所示结构的溴代酸酯为反应原料，在光催化剂和碱的存在下，可见光照射进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅳ)所示结构的三氟甲基硒醚化合物。
反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物中可以为苯乙烯，各被取代的苯乙烯、或表示各任选被取代的具有5-10个环原子的单或双环杂芳基乙烯；式(Ⅱ)化合物中的R1可以是C1-C10烷基、苄基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基；R2选自氟原子、氢原子、烷基或环烷基。
实施例1：
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的25毫升Schlenk管中装入2-乙烯基萘(0.2毫摩尔)，CuSeCF3(0.2毫摩尔)，二氟溴乙酸乙酯(0.3毫摩尔)，Ir(ppy)3(0.002毫摩尔)，K2CO3(0.3毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕，充入N2保护，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应20小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15:1)，得到油状物73毫克，产率为86％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.84–7.70(m,4H),7.53–7.40(m,2H),7.41–7.33(m,1H),4.96(dd,J＝10.8,4.1Hz,1H),3.78(q,J＝7.0Hz,2H),3.35–3.10(m,1H),2.96(qd,J＝14.6,4.1Hz,1H),1.04(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ163.4,163.0,134.3,132.8,132.6,128.7,127.4,127.2,126.5,124.8,124.0,120.0,117.1,116.3,114.5,111.3,62.6,41.5,41.3,41.0,38.8,13.0.
实施例2：
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的25毫升Schlenk管中装入4-甲氧基苯乙烯(0.2毫摩尔)，CuSeCF3(0.2毫摩尔)，二氟溴乙酸乙酯(0.3毫摩尔)，Ir(ppy)3(0.002毫摩尔)，K2CO3(0.3毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕，充入N2保护，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应20小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10:1)，得到油状物69毫克，产率为85％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.28(d,J＝8.8Hz,2H),6.81(d,J＝8.7Hz,2H),4.87(dd,J＝11.1,4.0Hz,1H),4.20–4.00(m,2H),3.82(s,3H),3.30–3.11(m,1H),3.08–2.81(m,1H),1.26(t,J＝7.0Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ164.1,163.8,163.3,160.1,130.0,129.3,128.4,124.9,121.7,118.5,117.3,114.6,114.4,114.3,112.4,63.5,55.1,42.3,41.7,39.2,13.9.
实施例3：
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的25毫升Schlenk管中装入4-氯苯乙烯(0.2毫摩尔)，CuSeCF3(0.2毫摩尔)，二氟溴乙酸乙酯(0.3毫摩尔)，Ir(ppy)3(0.002毫摩尔)，K2CO3(0.3毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕，充入N2保护，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应20小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15:1)，得到油状物74毫克，产率为90％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.32–7.19(m,4H),4.82(dd,J＝10.7,4.2Hz,1H),4.17–4.01(m,2H),3.21–2.80(m,2H),1.29(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ163.0162.8,162.5,136.3,134.0,128.8,127.5,124.0,120.6,117.4,116.4,114.0,111.5,63.3,41.3,41.2,40.9,38.3,13.6.
实施例4
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的25毫升Schlenk管中装入4-硝基苯乙烯(0.2毫摩尔)，CuSeCF3(0.2毫摩尔)，二氟溴乙酸乙酯(0.3毫摩尔)，Ir(ppy)3(0.002毫摩尔)，K2CO3(0.3毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕，充入N2保护，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应20小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15:1)，得到油状物70毫克，产率为83％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.20(d,J＝8.5Hz,2H),7.53(d,J＝8.5Hz,2H),4.90(dd,J＝10.0,4.7Hz,1H),4.21(q,J＝7.3Hz,2H),3.33–2.88(m,2H),1.33(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ163.4,162.8,162.8,147.9,146.5,129.0,124.9,127.0,124.5,120.9,117.6,117.0,114.2,112.0,63.9,41.3,40.5,40.2,37.5,14.1.
实施例5
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的25毫升Schlenk管中装入4-叔丁基苯乙烯(0.2毫摩尔)，CuSeCF3(0.2毫摩尔)，二氟溴乙酸乙酯(0.3毫摩尔)，Ir(ppy)3(0.002毫摩尔)，K2CO3(0.3毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕，充入N2保护，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应20小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15:1)，得到油状物80毫克，产率为93％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.37(d,J＝8.3Hz,2H),7.25(d,J＝8.3Hz,2H),4.90(dd,J＝11.0,3.9Hz,1H),4.17–3.80(m,2H),3.43–3.12(m,1H),3.16–2.90(m,1H),1.35(s,9H),1.29(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ163.9,163.6,163.2,151.9,134.9,127.2,125.8,125.0,121.9,118.4,117.1,114.5,114.4,112.3,63.8,42.5,42.5,41.9,39.3,31.3,14.0.
实施例6
反应方程式如下式所示：反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的25毫升Schlenk管中装入1,1-二苯乙烯(0.2毫摩尔)，CuSeCF3(0.2毫摩尔)，二氟溴乙酸乙酯(0.3毫摩尔)，Ir(ppy)3(0.002毫摩尔)，K2CO3(0.3毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕，充入N2保护，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应20小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15:1)，得到油状物66毫克，产率为73％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.50–7.28(m,10H),3.98(q,J＝7.4Hz,2H),3.83(t,J＝14.5Hz,2H),1.25(t,J＝7.4Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ163.4,163.2,163.0,141.7,129.0,128.4,127.3,124.6,121.0,117.3,117.0,115.1,112.0,63.5,59.8,59.6,46.4,46.2,46.0.
实施例7
反应方程式如下式所示：
室温下，向装有磁力搅拌子的25毫升Schlenk管中装入2-乙烯基萘(0.2毫摩尔)，CuSeCF3(0.2毫摩尔)，溴乙酸叔丁酯(0.3毫摩尔)，Ir(ppy)3(0.002毫摩尔)，K2CO3(0.3毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕，充入N2保护，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，室温下反应20小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15:1)，得到油状物73毫克，产率为88％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.89–7.72(m,4H),7.52–7.45(m,3H),4.90(t,J＝7.5Hz,1H),2.55(d,J＝7.5Hz,2H),1.35(s,9H),1.18(s,3H),1.02(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ176.2,138.2,133.4,133.1,128.5,128.0,127.7,127.9,126.1,125.4,124.5,121.3,118.0,80.3,46.2,44.6,43.4,27.5,26.5,24.4.
综上所述，本发明了提供了一种三氟甲硒基醚化合物的新型合成方法，所述方法通过使用可见光照射，在Ir(ppy)3和碱存在下，芳基烯烃，CuSeCF3和溴代酸酯发生三组分反应，高收率得到双官能化化合物，在有机合成和药物合成中具有良好的应用前景和研究价值。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (4)

1.一种三氟甲基硒醚的制备方法，其特征在于：反应步骤如下：在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的芳基烯烃，式(Ⅱ)所示结构的CuSeCF3和式(Ⅲ)所示结构的溴代酸酯为反应原料，在光催化剂和碱的存在下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅳ)所示结构的三氟甲基硒醚化合物；
反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物中为苯乙烯，被取代的苯乙烯、或表示任选被取代的具有5-10个环原子的单或双环杂芳基乙烯；式(Ⅲ)化合物中的R1为C1-C10烷基、苄基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；R2选自氟原子、氢原子、烷基或环烷基；
所述光催化剂为Ir(ppy)3；反应的照射光源为荧光灯；所述碱为碳酸钾；所述有机溶剂为乙腈。
2.根据权利要求1所述的一种三氟甲基硒醚的制备方法，其特征在于：式(I)所示结构的芳基烯烃与式(Ⅱ)所示结构的CuSeCF3以及式(Ⅲ)所示结构的溴代酸酯的摩尔比为1∶1∶1.5。
3.根据权利要求1所述的一种三氟甲基硒醚的制备方法，其特征在于：反应的时间为20h-30h。
4.根据权利要求1所述的一种三氟甲基硒醚的制备方法，其特征在于：反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～30)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(Ⅳ)所示的三氟甲基硒醚。
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