CN112724058A - 一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进β‑羟基硒醚化合物的合成方法，包括以下步骤：A、在反应器中依次加入化合物1和化合物2；B、敞口条件下，在一定温度条件下和光源照射下将上述化合物1和化合物2进行搅拌反应；C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；D、经柱层析提纯得到β‑羟基硒醚化合物3。本发明以烯烃和二硒醚为原料，以乙腈/水混合溶剂，丙酮/水混合溶剂中的一种为溶剂，反应温度为室温，白色荧光的光源照射下，高效合成出β‑羟基硒醚化合物；该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；原料易得，收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广。

Description

一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法。
背景技术
硒元素是人体的必需微量元素，其与人类的健康息息相关((a)Nogueira,C. W.；Zeni,G.；Rocha,J.B.T.,Chem.Rev.2004,104,6255-6286；(b)Derek,W.J.；Risto,L.,Selenium and Tellurium Chemistry:From Small Molecules to Biomolecules andMaterials.Springer-Verlag:Berlin,2011.)。大量研究表明，有机硒化合物具有抗病毒、抗肿瘤、抗炎、抗衰老和防治心血管疾病等药理作用。例如Ebselen(依布硒林)和Selenazofurn。((a)Klayman,D.L.；Günther,W. H.H.Organic Selenium Compounds:TheirChemistry and Biology；John Wiley& Sons,NewYork,1973.；(b)Nogueira,C.W.；Zeni,G.；Rocha,J.B.T.Chem.Rev. 2004,104,6255-6286.)。
β-羟基硒醚化合物是一类重要的有机合成中间体((a)Rigby,J.H.； Maharoof,U.S.M.；Mateo,M.E.,J.Am.Chem.Soc.2000,122,6624–6628；(b) Azuma,H.；Tamagaki,S.；Ogino,K.；J.Org.Chem.2000,65,3538–3541；(c) Treadwell,E.M.；Neighbors,J.D.；Wiemer,D.F.；Org.Lett.2002,4,3639– 3642)。β-羟基硒醚经过氧化消除可以转化成α,β-不饱和酮或醇、环氧化合物、噁唑烷酮、氨基醇、烯烃、以及含氧的杂环化合物。传统的合成β-羟基硒醚方法一般是用硒负离子对环氧化合物开环反应得到((a)Yang,M.；Zhu,C.；Yuan, F.；HuangY.；PanY.；Org.Lett.2005,7,1927–1930；(b)Sridhar,R.；Srinivas,B.；Surendra,K.；Krishnaveni,N.S.；Rao,K.R.；Tetrahedron Lett.2005,46,8837– 8839；(c)Cravador,A.；Krief,A.；Tetrahedron Lett.1981,22,2491–2494；(d) Ganesh,V.；Chandrasekaran,S.；Synthesis.2009,19,3267–3278)。这些方法通常需要使用昂贵原料(例如使用难以商品化且不稳定的试剂Se-Sn、Se-Na和Se-Yb等硒金属活化制得硒负离子)，或者需要苛刻的反应条件，而且转化效率低下，副产物较多，同时这些方法也面临底物范围不够宽泛的困扰。
烯烃是简单易得的大宗化学品，烯烃的双官能团化反应可以快速构建复杂的分子，在有机合成中具有广泛的应用。可见光是一种清洁无污染的能源，近年来可见光促进的有机合成反应得到了极大的发展。然而文献调研表明，基于可见光促进烯烃官能化反应来制备有机硒化合物合成方法处于起步阶段，并且在有限的文献报道中通常需要加入一定量的价格昂贵的光催化剂。可见光促进的烯烃的双官能团化策略可以从简单易得烯烃原料快速合成复杂分子。然而由烯烃出发，不使用光催化剂情况下，通过可见光促进的合成β- 羟基硒醚化合物方法还未见报道，仍存在继续进行研究和探索的必要，这也是本发明得以完成的基础和动力所在。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法，包括以下步骤：
A、在反应器中依次加入化合物1和化合物2；
B、敞口条件下，在一定温度条件下和光源照射下将上述化合物1和化合物2进行搅拌反应；
C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；
D、经柱层析提纯得到β-羟基硒醚化合物3。
优选的，所述步骤(A)中，反应器为圆底烧瓶，通过化学反应制备得到了β-羟基硒醚化合物，其反应方程式如下：
Figure RE-GDA0002980043790000021
式中化合物1可以为苯乙烯、各被取代的苯乙烯，或表示各任选被取代的具有5-10个环原子的单或双环杂芳基乙烯，以及各类脂肪烯烃；所述化合物2采用二芳基二硒醚或二烷基二硒醚。
优选的，所述步骤(A)中，化合物1与化合物2的摩尔比为1:0.5。
优选的，所述步骤(B)中，在敞口条件下和室温条件下进行反应，室温反应下采用23瓦的紧凑型荧光灯发出的白色光线照射。
优选的，所述步骤(C)中，溶剂为乙腈和水的混合溶剂或丙酮和水的混合溶剂中的一种。
优选的，所述步骤(D)中，柱层析提纯所用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，所述石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～30)：1。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明提出的一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法，以烯烃和二硒醚为原料，以乙腈/水混合溶剂，丙酮/水混合溶剂中的一种为溶剂，反应温度为室温，白色荧光的光源照射下，高效合成出β-羟基硒醚化合物；该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；原料易得，收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广；同时本方法避免了使用昂贵的过渡金属催化剂，具有经济和绿色环保等特点。
附图说明
图1为本发明实施例1所得产物的氢谱图；
图2为本发明实施例1所得产物的碳谱图；
图3为本发明实施例2所得产物的氢谱图；
图4为本发明实施例2所得产物的碳谱图；
图5为本发明实施例3所得产物的氢谱图；
图6为本发明实施例3所得产物的碳谱图；
图7为本发明实施例4所得产物的氢谱图；
图8为本发明实施例4所得产物的碳谱图；
图9为本发明实施例5所得产物的氢谱图；
图10为本发明实施例5所得产物的碳谱图；
图11为本发明实施例6所得产物的氢谱图；
图12为本发明实施例6所得产物的碳谱图；
图13为本发明实施例7所得产物的氢谱图；
图14为本发明实施例7所得产物的碳谱图；
图15为本发明实施例8所得产物的氢谱图；
图16为本发明实施例8所得产物的碳谱图；
图17为本发明实施例9所得产物的氢谱图；
图18为本发明实施例9所得产物的碳谱图；
图19为本发明实施例10所得产物的氢谱图；
图20为本发明实施例10所得产物的碳谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
请参阅图1-20，本发明提供一种技术方案：一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法，包括以下步骤：
A、在反应器中依次加入化合物1和化合物2；
B、敞口条件下，在一定温度条件下和光源照射下将上述化合物1和化合物2进行搅拌反应；
C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；
D、经柱层析提纯得到β-羟基硒醚化合物3。
一种以烯烃1原料，硒醚2为二芳基二硒醚，二烷基二硒醚，室温下，向装有2.0～3.0毫升乙腈/水混合溶剂，丙酮/水混合溶剂中一种的10毫升圆底烧瓶中装入烯烃10.5毫摩尔和二硒醚20.25毫摩尔，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下室温反应20小时，反应完成后，将反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化，硅胶规格为200目～300目，柱层析提纯所用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～30)：1的混合溶剂，得到目标产物β-羟基硒醚，产率视不同反应在90％～99％之间。
实施例1
Figure RE-GDA0002980043790000051
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升圆底烧瓶中装入苯乙烯(0.5毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.25毫摩尔)，乙腈/水的混合溶剂(1/1，2毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离圆底烧瓶1厘米的地方，敞口条件下室温反应20小时，反应完成后，将反应液倒入10mL水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10:1)，得到无色油状液体126毫克，产率为91％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm＝7.8–7.45 (m,2H),7.26–7.23(m,4H),7.23–7.16(m,4H),4.66(dd,J＝9.4,3.7Hz,1H), 3.22(dd,J＝12.8,3.7Hz,1H),3.06(dd,J＝12.8,9.4Hz,1H),2.75(brs,3H). 13C NMR(100MHz,CDCl3)δ/ppm＝141.4,132.1,128.2,128.1,127.5,126.9, 126.4,124.76,71.2,37.4.
实施例2
Figure RE-GDA0002980043790000061
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升圆底烧瓶中装入4-叔丁基苯乙烯 (0.5毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.25毫摩尔)，乙腈/水的混合溶剂(1/1，2毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离圆底烧瓶1厘米的地方，敞口条件下室温反应20小时，反应完成后，将反应液倒入10mL水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15:1)，得到无色油状液体160毫克，产率为96％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm＝7.60–7.44 (m,2H),7.26(d,J＝8.6Hz,2H),7.24–7.14(m,3H),6.97(d,J＝8.5Hz,2H), 4.76–4.58(m,1H),3.19(dd,J＝12.8,3.7Hz,1H),3.02(dd,J＝12.8,9.5Hz, 1H),2.85(brs,1H),2.21(s,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ/ppm＝168.5, 149.1,139.0,132.1,128.3,128.0,126.4,125.9,120.6,70.7,37.4,20.1.
实施例3
Figure RE-GDA0002980043790000062
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升圆底烧瓶中装入4-甲基苯乙烯(0.5 毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.25毫摩尔)，乙腈/水的混合溶剂(1/1，2毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离圆底烧瓶1厘米的地方，敞口条件下室温反应20小时，反应完成后，将反应液倒入10mL水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝20:1)，得到无色油状液体135毫克，产率为93％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm＝7.46– 7.44(m,2H),7.23–7.17(m,3H),7.16–7.10(m,2H),7.05(d,J＝7.7Hz,2H), 4.63(dd,J＝9.2,2.9Hz,1H),3.19(dd,J＝12.7,3.9Hz,1H),3.05(dd,J＝12.7, 9.2,Hz,1H),2.76(dt,J＝13.3,2.9Hz,1H),2.25(s,3H).13C NMR(100MHz, CDCl3)δ/ppm＝138.5,136.6,132.0,128.2,128.15,128.13,126.3,124.7,71.0, 37.3,20.1.
实施例4
Figure RE-GDA0002980043790000071
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升圆底烧瓶中装入4-氯苯乙烯(0.5 毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.25毫摩尔)，乙腈/水的混合溶剂(1/1，2毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离圆底烧瓶1厘米的地方，敞口条件下室温反应20小时，反应完成后，将反应液倒入10mL水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15:1)，得到无色油状液体140毫克，产率为90％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm＝7.65– 7.29(m,2H),7.30–7.00(m,7H),4.60(dt,J＝9.2,3.1Hz,1H),3.16(dd,J＝ 12.8,3.8Hz,1H),2.98(dd,J＝12.8,9.3Hz,1H),2.88(d,J＝2.7Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ/ppm＝139.9,132.5,132.2,128.3,127.8,127.6,126.5, 126.2,70.4,37.3.
实施例5
Figure RE-GDA0002980043790000081
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升圆底烧瓶中装入4-甲基-5-乙烯基噻唑(0.5毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.25毫摩尔)，乙腈/水的混合溶剂(1/1，2 毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离圆底烧瓶1厘米的地方，敞口条件下室温反应20小时，反应完成后，将反应液倒入10mL水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝2:1)，得到无色油状液体140毫克，产率为94％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ/ppm＝8.76(s, 1H),7.50–7.41(m,2H),7.25–7.17(m,3H),3.92(s,2H),2.66(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ/ppm＝187.1,133.2,130.5,128.3,128.2,127.4,127.2, 126.7,35.7,17.2.
实施例6
Figure RE-GDA0002980043790000082
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升圆底烧瓶中装入2-乙烯基二茂铁 (0.5毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.25毫摩尔)，乙腈/水的混合溶剂(1/1，2毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离圆底烧瓶1厘米的地方，敞口条件下室温反应20小时，反应完成后，将反应液倒入10mL水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10:1)，得到无色油状液体173毫克，产率为90％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm＝7.50–7.45 (m,2H),7.24–7.16(m,3H),4.51–4.39(m,1H),4.22–4.19(m,1H),4.12(q,J ＝1.8Hz,1H),4.10(s,7H),3.18(dd,J＝12.5,4.2Hz,1H),3.09(dd,J＝12.5,8.5 Hz,1H),2.46(d,J＝3.2Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ/ppm＝131.8, 128.9,128.1,126.1,90.6,67.6,67.4,67.1,67.0,66.0,64.6,35.7.
实施例7
Figure RE-GDA0002980043790000091
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升圆底烧瓶中装入环己烯(0.5毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.25毫摩尔)，乙腈/水的混合溶剂(1/1，2毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离圆底烧瓶1厘米的地方，敞口条件下室温反应20小时，反应完成后，将反应液倒入10mL水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝25:1)，得到无色油状液体124毫克，产率为97％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm＝7.60– 7.43(m,2H),7.31–7.12(m,3H),3.25(tdd,J＝10.3,4.3,1.4Hz,1H),2.90(s, 1H),2.82(ddd,J＝12.3,10.0,4.0Hz,1H),2.23–1.96(m,1H),1.67–1.62(m, 1H),1.58–1.52(m,1H),1.44–1.02(m,5H).13C NMR(100MHz,CDCl3) δ/ppm＝135.1,128.0,127.1,125.5,71.2,52.5,32.8,32.3,25.8,23.4.
实施例8
Figure RE-GDA0002980043790000092
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升圆底烧瓶中装入2,3-二甲基-2-丁烯(0.5毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.25毫摩尔)，乙腈/水的混合溶剂(1/1，2毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离圆底烧瓶1厘米的地方，敞口条件下室温反应20小时，反应完成后，将反应液倒入10mL水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝20:1)，得到无色油状液体118毫克，产率为92％，实施例9
Figure RE-GDA0002980043790000101
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升圆底烧瓶中装入苯乙烯(0.5毫摩尔)，二甲基二硒醚(0.25毫摩尔)，乙腈/水的混合溶剂(1/1，2毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离圆底烧瓶1厘米的地方，敞口条件下室温反应20小时，反应完成后，将反应液倒入10mL水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝18:1)，得到无色油状液体99毫克，产率为92％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm＝8.01– 6.80(m,5H),4.67(ddd,J＝9.1,4.1,2.5Hz,1H),2.97(s,1H),2.83(dd,J＝12.8, 4.2Hz,1H),2.72(dd,J＝12.8,9.0Hz,1H),1.87(s,3H).13C NMR(100MHz, CDCl3)δ/ppm＝141.7,127.5,126.8,124.8,71.0,34.9,3.6.
实施例10
Figure RE-GDA0002980043790000102
室温下，向装有磁力搅拌子的10毫升圆底烧瓶中装入苯乙烯(0.5毫摩尔)，二苄基二硒醚(0.25毫摩尔)，乙腈/水的混合溶剂(1/1，2毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离圆底烧瓶1厘米的地方，敞口条件下室温反应20小时，反应完成后，将反应液倒入10mL水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝14:1)，得到白色固体137毫克，产率为94％，
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm＝7.45– 7.02(m,10H),4.55(dt,J＝8.7,3.4Hz,1H),3.65(s,2H),2.79–2.72(m,2H), 2.67(dd,J＝13.1,8.8Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ/ppm＝141.8,137.8, 127.9,127.6,127.4,126.8,125.9,124.7,71.3,33.1,26.4.
综上所述，本发明提出的一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法，以烯烃和二硒醚为原料，以乙腈/水混合溶剂，丙酮/水混合溶剂中的一种为溶剂，反应温度为室温，白色荧光的光源照射下，高效合成出β-羟基硒醚化合物；该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；原料易得，收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广；同时本方法避免了使用昂贵的过渡金属催化剂，具有经济和绿色环保等特点。
本发明未详述之处，均为本领域技术人员的公知技术。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。

Claims (6)

1.一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
A、在反应器中依次加入化合物1和化合物2；
B、敞口条件下，在一定温度条件下和光源照射下将上述化合物1和化合物2进行搅拌反应；
C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；
D、经柱层析提纯得到β-羟基硒醚化合物3。
2.根据权利要求1所述的一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤(A)中，反应器为圆底烧瓶，通过化学反应制备得到了β-羟基硒醚化合物，其反应方程式如下：
Figure FDA0002864164780000011
式中化合物1可以为苯乙烯、各被取代的苯乙烯，或表示各任选被取代的具有5-10个环原子的单或双环杂芳基乙烯，以及各类脂肪烯烃；所述化合物2采用二芳基二硒醚或二烷基二硒醚。
3.根据权利要求1所述的一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤(A)中，化合物1与化合物2的摩尔比为1:0.5。
4.根据权利要求1所述的一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤(B)中，在敞口条件下和室温条件下进行反应，室温反应下采用23瓦的紧凑型荧光灯发出的白色光线照射。
5.根据权利要求1所述的一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤(C)中，溶剂为乙腈和水的混合溶剂或丙酮和水的混合溶剂中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤(D)中，柱层析提纯所用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，所述石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～30)：1。
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