CN111808030B - 一种氮化钽光催化合成3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氮化钽光催化合成3,4‑二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物的方法,属于有机合成技术领域。所述合成方法为:以氮化钽作为光催化剂,以芳香醛、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和尿素或硫脲作为底物,在光照条件下光催化合成3,4‑二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物。本发明所用催化剂为氮化钽,利用光催化进行反应,具有工艺简单、反应条件易于控制、环境友好、原料易得、反应条件温和、产率高等优点。同时本发明中底物普适性广,可利用不同的底物合成多种3,4‑二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物,具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种氮化钽光催化芳香醛、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和尿素或硫脲合成3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物的新方法,属于有机合成技术领域。
背景技术
1893年,意大利化学家Pietro Biginelli首次报道在硫酸催化下,利用芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三组分经“一锅煮法”合成3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物,因此这一合成方法被称为Biginelli反应。研究发现3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物具有钙拮抗活性,在抗压、抑制脂肪酸转化等方面具有重要的作用。目前3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物合成方法与机理被广泛研究,但大部分合成方法均存在一些不足,如:反应条件苛刻、有机溶剂的过多使用、产率低或污染环境等。
随着人们对环保和绿色化工过程的关注度提高,光催化过程因具有反应条件温和、安全和环保等诸多优点,被人们广泛关注。
发明内容
本发明的目的在于针对现有合成方法的不足,提供一种利用氮化钽作为催化剂,光催化芳香醛、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和尿素或硫脲合成3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物的方法。
为了达到上述目的,本发明采用了如下技术方案:
一种利用氮化钽作为催化剂光催化合成3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物的方法,所述合成方法为:以氮化钽(TaN)作为光催化剂,以芳香醛、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和尿素或硫脲作为底物,氮化钽在光照(hv)条件下光催化芳香醛、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和尿素或硫脲反应,合成3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物,其反应方程式如下所示:
所述R1为H、F、Cl、Br、OH、NO2、CH3、OCH3等基团;R2为CH3或CH3CH2;所述X为O或S。
根据上述的技术方案,优选的情况下,所述反应无需额外添加溶剂。
根据上述的技术方案,优选的情况下,所述芳香醛、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯与尿素或硫脲的物质量之比为1:1.5:1.5。
根据上述的技术方案,优选的情况下,所述芳香醛与氮化钽的比例为5mmol:5.0~90.0mg,优选芳香醛与氮化坦的比例为5mmol:70.0mg。
根据上述的技术方案,优选的情况下,光源为可见光。
根据上述的技术方案,优选的情况下,所述反应的温度为20.0~100.0℃,优选为90.0℃;所述反应的时间为0.5~3h,优选为2.5h。
根据上述的技术方案,优选的情况下,所述3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物通过以下方法分离提纯:将反应完成后的产物分散到冷水体系中将固体析出,洗涤、过滤,得到粗产物;再对粗产物进行重结晶纯化,即得到纯化的目标化合物。
本发明以氮化钽为催化剂,利用光催化进行反应,具有工艺简单、反应条件易于控制、环境友好性、原料易得、反应条件温和及产率高等优点,是一种绿色合成方法。同时本发明中底物普适性广,可利用不同的底物合成多种3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物,具有广阔的应用前景。
本发明的合成方法有如下优点:
(1)本发明可催化多种底物进行反应,普适性广;
(2)本发明无需额外添加溶剂;
(3)本发明利用光催化进行反应,反应条件温和、环境友好性、反应条件易于控制;
(4)本发明产率高,绿色环保。
附图说明
图1为实施例1中苯甲醛与乙酰乙酸乙酯和尿素在90.0℃反应的产物的核磁氢谱。
图2为实施例1中苯甲醛与乙酰乙酸乙酯和尿素在90.0°反应的产物的核磁碳谱。
图3为实施例4中对羟基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯和尿素反应产物的核磁氢谱。
图4为实施例4中对羟基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯和尿素反应产物的核磁碳谱。
具体实施方式
为了更好地理解本发明的技术特点,下面通过实施例对本发明作进一步地说明,但是本发明要求保护的范围并不仅限于此。
实施例1
(1)准确称取5.0mmol苯甲醛,7.5mmol乙酰乙酸乙酯和7.5mmol尿素于15.0mL耐压瓶内;
(2)将步骤(1)中的耐压瓶内加入70mg的氮化钽;
(3)将耐压瓶分别在20.0℃、30.0℃、40.0℃、50.0℃、60.0℃、70.0℃、80.0℃、90.0℃和100.0℃水浴条件下利用300W的氙灯光照反应2.5h后冷却至室温,用冷水混合产物将固体析出,过滤,80.0℃干燥至恒重,得到粗产物;
(4)将步骤(3)得到的产物用78.0℃热乙醇进行重结晶,得到目标产物;
(5)将目标产物进行核磁测试进一步确认目标产物。
不同反应温度条件下90.0℃产率最高,达到了61.4%。
本实施例的反应方程式如下所示:
实施例2
(1)准确称取5.0mmol苯甲醛,7.5mmol乙酰乙酸乙酯和7.5mmol尿素于15.0mL耐压瓶内;
(2)将步骤(1)中的耐压瓶内加入70mg的氮化钽;
(3)将耐压瓶在90.0℃水浴条件下利用300W的氙灯分别光照反应0.5h、1.0h、1.5h、2.0h、3.0h后冷却至室温,用冷水混合产物将固体析出,过滤,80℃干燥至恒重,得到粗产物;
(4)将步骤(3)得到的产物用78℃热乙醇进行重结晶,得到目标产物;
(5)将目标产物进行核磁测试进一步确认目标产物。
不同反应时间条件下2.5h产率最高,达到64.4%。
实施例3
(1)准确称取5.0mmol苯甲醛,7.5mmol乙酰乙酸乙酯和7.5mmol尿素于15.0mL耐压瓶内;
(2)将步骤(1)中的耐压瓶内加入氮化钽,氮化钽的用量分别为5.0mg、10.0mg、20.0mg、50.0mg、90.0mg;
(3)将耐压瓶在90.0℃水浴条件下利用300W的氙灯光照反应2.5h后冷却至室温,用冷水混合产物将固体析出,过滤,80℃干燥至恒重,得到粗产物;
(4)将步骤(3)得到的产物用78℃热乙醇进行重结晶,得到目标产物;
(5)将目标产物进行核磁测试进一步确认目标产物。
不同催化剂用量条件下70.0g产率最高,达到了69.7%。
实施例4
将实施例1中苯甲醛分别替换为对羟基苯甲醛(R1为OH)、对硝基苯甲醛(R1为NO2)、对茴香醛(R1为OCH3)、对甲基苯甲醛(R1为CH3)、3-甲基4-羟基苯甲醛(R1为CH3和OH)、对氯苯甲醛(R1为Cl)、对溴苯甲醛(R1为Br)、对氟苯甲醛(R1为F)。
(1)分别准确称取5.0mmol对羟基苯甲醛(R1为OH)、对硝基苯甲醛(R1为NO2)、对茴香醛(R1为OCH3)、对甲基苯甲醛(R1为CH3)、3-甲基4-羟基苯甲醛(R1为CH3和OH)、对氯苯甲醛(R1为Cl)、对溴苯甲醛(R1为Br)、对氟苯甲醛(R1为F),以及7.5mmol乙酰乙酸乙酯和7.5mmol尿素于15.0mL耐压瓶内;
(2)将步骤(1)中的耐压瓶内加入70mg的氮化钽;
(3)将耐压瓶在90.0℃水浴条件下利用300W的氙灯光照反应2.5h后冷却至室温,用冷水混合产物将固体析出,过滤,80℃干燥至恒重,得到粗产物;
(4)将步骤(3)得到的产物用78℃热乙醇进行重结晶,得到目标产物;
(5)将目标产物烘干,进行核磁测试进一步确认目标产物。
实施例5
将实施例1中乙酰乙酸乙酯替换为乙酰乙酸甲酯。
(1)准确称取5.0mmol苯甲醛,7.5mmol乙酰乙酸甲酯和7.5mmol尿素于15.0mL耐压瓶内;
(2)将步骤(1)中的耐压瓶内加入70mg的氮化钽;
(3)将耐压瓶在90.0℃水浴条件下利用300W的氙灯光照反应2.5h后冷却至室温,用冷水混合产物将固体析出,过滤,80℃干燥至恒重,得到粗产物;
(4)将步骤(3)得到的产物用78℃热乙醇进行重结晶,得到目标产物;
(5)将目标产物进行核磁测试进一步确认目标产物。
本实施例的反应方程式如下所示:
实施例6
将实施例1中尿素替换为硫脲。
(1)准确称取5.0mmol苯甲醛(分别为对羟基苯甲醛(R1为OH)、对硝基苯甲醛(R1为NO2)、对茴香醛(R1为OCH3)、对甲基苯甲醛(R1为CH3)、3-甲基4-羟基苯甲醛(R1为CH3和OH)、对氯苯甲醛(R1为Cl)、对溴苯甲醛(R1为Br)、对氟苯甲醛(R1为F)),7.5mmol乙酰乙酸乙酯和7.5mmol硫脲于15.0mL耐压瓶内;
(2)将步骤(1)中的耐压瓶内加入70mg的氮化钽;
(3)将耐压瓶在90.0℃水浴条件下利用300W的氙灯光照反应2.5h后冷却至室温,用冷水混合产物将固体析出,过滤,80℃干燥至恒重,得到粗产物;
(4)将步骤(3)得到的产物用78℃热乙醇进行重结晶,得到目标产物;
(5)将目标产物进行核磁测试进一步确认目标产物。
本实施例的反应方程式如下所示:
实施例7
将实施例1中乙酰乙酸乙酯替换为乙酰乙酸甲酯,尿素替换为硫脲。
(1)准确称取5.0mmol苯甲醛,7.5mmol乙酰乙酸甲酯和7.5mmol硫脲于15.0mL耐压瓶内;
(2)将步骤(1)中的耐压瓶内加入70mg的氮化钽;
(3)将耐压瓶在90.0℃水浴条件下利用300W的氙灯光照反应2.5h后冷却至室温,用冷水混合产物将固体析出,过滤,80℃干燥至恒重,得到粗产物;
(4)将步骤(3)得到的产物用78℃热乙醇进行重结晶,得到目标产物;
(5)将目标产物进行核磁测试进一步确认目标产物。
本实施例的反应方程式如下所示:
上述实施例为本发明的部分实施过程,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何违背本发明的精神实质与原理下所作的改变、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述反应无需额外添加溶剂。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述芳香醛、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯与尿素或硫脲的物质量之比为1:1.5:1.5。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述芳香醛与氮化钽的比例为5mmol:5.0~90.0mg。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述反应的温度为20.0~100.0℃;所述反应的时间为0.5~3.0h。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物通过以下方法分离提纯:将反应完成后的产物分散到冷水体系中将固体析出,洗涤、过滤,得到粗产物;再对粗产物进行重结晶纯化,即得到纯化的目标化合物。
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CN105037277A (zh) * | 2015-07-09 | 2015-11-11 | 华南理工大学 | 一种3,4-二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物的合成方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
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Chlorophyll triggered one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via photo induced electron transfer reaction;Simran Harsh等;《Arabian Journal of Chemistry》;20191122;第13卷(第3期);第4722页第2.3节,第4723页表2 * |
Comparative Study Using Different Infrared Zones of the Solventless Activation of Organic Reactions;María Olivia Noguez Córdova等;《International Journal of Molecular Sciences》;20111231;第12卷;第8578页表1 * |
TaBr5-catalyzed Biginelli reaction: one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones under solvent-free conditions;Naseem Ahmed等;《Tetrahedron Letters》;20070609;第48卷(第31期);第5407-5409页 * |
Visible Light-Driven Biginelli Reaction over Mesoporous g-C3N4 Lewis-Base Catalyst;Vidyasagar Devthade等;《ChemistrySelect》;20181231;第3卷(第14期);第4009-4014页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN111808030A (zh) | 2020-10-23 |
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