CN115819296A - 一种联烯砜类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种联烯砜类化合物的制备方法，所述的方法是以如式(I)炔丙醇化合物为原料，于室温条件下加入有机溶剂充分溶解，加入RSO2Na类化合物，再加入MsOH作为酸促进剂，在80℃下反应1‑2小时，反应结束后，反应产物经硅胶柱层析分离纯化得到如式(II)所示的联烯砜类化合物。本发明原料简单易得、反应条件温和、操作简便、产率优秀等特点；此外，制备得到的目标产物联烯砜类化合物可以潜在的应用于有机合成、医学、材料科学等领域，具有较好的推广应用前景的化学合成方法。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种联烯砜类化合物的制备方法。
背景技术
含有RSO2官能团砜类化合物，因具有独特的结构特性，是一类重要的含硫化合物，广泛应用于医药、农药及材料科学等领域。此外，砜类化合物也是有机合成重要的中间体，可以参与到很多有机转化中，如Ramberg-Backlund反应、Julia烯化反应等。再者，若在具有生物活性母体分子结构中引入砜基官能团(RSO2)，可能对母体分子的生物活性具有一定的影响。因此，对于砜类化合物的合成与应用具有重要的意义和挑战性。
另一方面，联烯是一类非常重要累积二烯骨架化合物，具有独特的反应性，是合成众多具有生物活性的天然产物和药物分子的重要中间体。因此，发展高效、原子经济性的联烯化合物的合成策略具有非常重要的应用前景和理论指导，受到有机合成家的关注。例如，国内麻生明院士小组在联烯化学上做出许多突出的工作。虽然目前构建联烯化合物的方法有很多，但是对于合成联烯砜类化合物的报道不多。目前的合成方法主要是采用以下几种策略：1)炔丙基砜的异构化；2)炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-重排反应；3)联烯硫醚的氧化反应；4)联烯化合物的直接砜化。在2015年，屠树江课题组发展以磺酰肼为砜源与炔丙醇的自由基偶联反应，构建了联烯砜类化合物。但是，该策略只能构建联烯芳基砜化合物，对于联烯烷基砜不能适用，且需要在强氧化剂作用下进行。
基于联烯及砜类化合物在有机合成、药物化学及材料科学等领域的广泛应用，发展一种原子经济、高效、操作简单的合成策略来构建联烯砜类化合物显得尤为重要。
发明内容
本发明是利用炔丙醇化合物为底物，在MsOH作为酸促进剂下，RSO2Na为砜源，实现联烯砜类化合物的合成，目的是提供一种原料易得、反应条件温和、原子经济性、高效、具有较好应用前景的联烯砜类化合物的制备方法。
本发明所采用的技术方案如下：
一种如式(II)所示的联烯砜类化合物的制备方法，所述的方法是以式(I)所示的炔丙醇化合物为原料，于室温条件下加入有机溶剂充分溶解，加入RSO2Na类化合物，再加入MsOH作为酸促进剂，在80℃下反应1-2小时，反应结束后，反应产物经分离纯化得到如式(II)所示的联烯砜类化合物。
式(I)所示的炔丙醇化合物和式(II)所示的联烯砜类化合物的化学结构如下所示：
其中，式(I)和式(II)中的R1为CH3、OCH3等带有给电子或强给电子取代基；R2与R3均为不同取代基取代的给电子芳基；R为烷基或芳基。MsOH为甲基磺酸。
所述反应的反应式如下：
其中，所述的有机溶剂为下列之一：1,2-二氯乙烷、乙腈、二氯甲烷、1，4-二氧六环、四氢呋喃。所述的有机溶剂的质量为炔丙醇化合物质量的10-30倍。
本发明中，所述的炔丙醇化合物、RSO2Na类化合物、MsOH的物质的量之比为1：1.5～2.5：1.5～2.5。进一步优选地，所述的炔丙醇化合物、RSO2Na类化合物、MsOH的物质的量之比为1：2.0：1.5。
本发明反应过程中以TCL跟踪反应进度时间，所述反应时间为1-2小时。进一步优选地，所述反应时间为1小时。
本发明中所述的分离纯化可采用如下步骤：将反应液加入饱和碳酸氢酸钠溶液，再加入乙酸乙酯，充分搅拌后静置分层；分出的水层用乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯的萃取物与分出的有机层合并后分别用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥；蒸除乙酸乙酯溶剂，其后经硅胶柱层析得到联烯砜类化合物。
本发明与现有技术相比，其有益效果体现在：(1)提供一种新的合成策略构建多取代联烯砜类化合物；(2)本发明的反应无需金属催化剂或氧化剂、条件温和；(3)本发明方法不仅原子经济性高，而且操作简便，底物适用性也较广，得到不同四取代联烯砜类化合物；(4)本发明原料简单易得、产率良好。
综上所述，本发明具有试剂廉价易得、无需过渡催化剂或强氧化剂、反应条件温和、工艺操作简单、高效、原子经济性等优点，是一种具有较好推广应用前景的联烯砜类化合物合成方法。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明，但本发明的保护范围并并不仅限于此。
实施例一：联烯砜类化合物1的制备，联烯砜类化合物1的化学结构式如下所示：
代表性的实施过程：室温下，依次向反应瓶中加入炔丙醇化合物I-1(1.1g,3.5mmol)和20ml 1，4-二氧六环，然后将对甲基苯基亚磺酸钠(1.25g,7mmol)加入到反应瓶中,而后加入MsOH(0.34ml,5.25mmol)；随后将反应置于80℃下反应1小时。TLC跟踪反应进度，反应结束后，将反应液加入饱和碳酸氢钠溶液，再加入乙酸乙酯，充分搅拌后静置分层；分出的水层用乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯的萃取物与分出的有机层合并后分别用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥；蒸除乙酸乙酯溶剂，其后经硅胶柱层析分离纯化得到联烯砜类化合物1(1.36g，86％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δppm 2.33(s,3H),3.79(s,3H),6.86(d,J＝8.8Hz,2H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),7.30-7.36(m,9H),7.51(d,J＝8.8Hz,2H),7.63(d,J＝8.4Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):21.6,55.3,114.2,117.5,118.7,121.2,128.1,128.7,129.4,130.2,134.0,137.5,144.3,160.2,206.7.HRMS(ESI,m/z):calcd for C29H24O3S:M+Na＝475.1344；found:475.1342。
实施例二：联烯砜类化合物2的制备，联烯砜类化合物2的化学结构式如下所示：
代表性的实施过程：室温下，依次向反应瓶中加入炔丙醇化合物I-2(29.8mg,0.1mmol)和1ml 1，4-二氧六环，然后将对甲基苯基亚磺酸钠(35.6mg,0.2mmol)加入到反应瓶中,而后加入MsOH(7.3μl,0.15mmol)；随后将反应置于80℃下反应1小时。TLC跟踪反应进度。分离纯化步骤同实施例1，得到联烯砜类化合物2(41.8mg，96％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δppm 2.32(d,J＝2.4Hz,6H),7.09(d,J＝8.0Hz,2H),7.14(d,J＝8.0Hz,2H),7.30-7.38(m,10H),7.47(d,J＝8.4Hz,2H),7.64(d,J＝8.0Hz,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3):21.3,21.6,117.8,118.8,126.2,128.1,128.2,128.7,128.7,128.8,129.2,129.5,133.9,137.6,139.1,144.3,206.9.HRMS(ESI,m/z):calcd for C29H24O2S:M+Na＝459.1395；found:459.1384。
实施例三：联烯砜类化合物3的制备，联烯砜类化合物3的化学结构式如下所示：
代表性的实施过程：室温下，依次向反应瓶中加入炔丙醇化合物I-3(34.4mg,0.1mmol)和1ml 1，4-二氧六环，然后将对甲基苯基亚磺酸钠(35.6mg,0.2mmol)加入到反应瓶中,而后加入MsOH(7.3μl,0.15mmol)随后将反应置于80℃下反应1小时。TLC跟踪反应进度。分离纯化步骤同实施例1，得到联烯砜类化合物3(31.6mg，81％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δppm 2.34(s,3H),3.85(d,J＝6.8Hz,6H),6.81(d,J＝8.4Hz,1H),7.09-7.15(m,4H),7.31-7.37(m,10H),7.64(d,J＝8.0Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):21.6,55.9,56.0,111.2,111.8,117.5,118.7,121.5,121.9,128.1,128.7,128.7,128.8,129.5,134.0,137.5,144.3,148.9,149.8,206.7.HRMS(ESI,m/z):calcd forC30H26O4S:M+Na＝505.1449；found:505.1475。
实施例四：联烯砜类化合物4的制备，联烯砜类化合物4的化学结构式如下所示：
代表性的实施过程：室温下，依次向反应瓶中加入炔丙醇化合物I-4(47.2mg,0.1mmol)和1ml 1，4-二氧六环，然后将对甲基苯基亚磺酸钠(35.6mg,0.2mmol)加入到反应瓶中,而后加入MsOH(7.3μl,0.15mmol)随后将反应置于80℃下反应1小时。TLC跟踪反应进度。分离纯化步骤同实施例1，得到联烯砜类化合物4(41.5mg，88％)。
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实施例五：联烯砜类化合物5的制备，联烯砜类化合物5的化学结构式如下所示：
代表性的实施过程：室温下，依次向反应瓶中加入炔丙醇化合物I-5(31.2mg,0.1mmol)和1ml 1，4-二氧六环，然后将对甲基苯基亚磺酸钠(35.6mg,0.2mmol)加入到反应瓶中,而后加入MsOH(7.3μl,0.15mmol)随后将反应置于80℃下反应1小时。TLC跟踪反应进度。分离纯化步骤同实施例1，得到联烯砜类化合物5(36.4mg，81％)。
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Claims (8)
1.一种联烯砜类化合物的制备方法，其制备步骤为：步骤一，以炔丙醇化合物(I)为原料，于室温条件下加入有机溶剂充分溶解，加入RSO2Na类化合物，再加入MsOH作为酸促进剂；步骤二，加热反应1-2小时；步骤三，反应结束后，反应产物经分离纯化得到如式(II)所示的联烯砜类化合物；式(I)所示的炔丙醇化合物和式(II)所示的联烯砜类化合物的化学结构如下所示：
其中，式(I)和式(II)中的R1为带有给电子或强给电子取代基；R2与R3均为不同取代基取代的给电子芳基；R为烷基或芳基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤一中所述的有机溶剂为下列之一：1,2-二氯乙烷、乙腈、二氯甲烷、1，4-二氧六环、四氢呋喃。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤一中所述的炔丙醇化合物、RSO2Na类化合物、MsOH的物质的量之比为1：1.5～2.5：1.5～2.5。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤一中所述的炔丙醇化合物、RSO2Na类化合物、MsOH的物质的量之比为1：2.0：1.5。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤一中所述的有机溶剂的质量为炔丙醇化合物质量的10-30倍。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤二中所述加热温度为80℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤二中所述加热反应时间为1小时。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤三中所述的分离纯化步骤为：将反应液加入饱和碳酸氢酸钠溶液，再加入乙酸乙酯，充分搅拌后静置分层；分出的水层用乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯的萃取物与分出的有机层合并后分别用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥；蒸除乙酸乙酯溶剂，其后经硅胶柱层析得到联烯砜类化合物。
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| ANNIQIN等: "Palladium-CatalyzedDesulfitativeCross-Coupling Reaction of SodiumSulfinateswith PropargylicCarbonates", ADV. SYNTH. CATAL., 31 December 2019 (2019-12-31), pages 4656 - 4660 * |
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