CN110857299B - 3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法 - Google Patents

3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成领域，公开了一种3‑硫氰基咪唑并[1,5‑a]喹啉化合物的合成方法；所述的3‑硫氰基咪唑并[1,5‑a]喹啉化合物的合成方法是在温度为80‑90℃下，无任何催化剂，使用单质硫和TMS‑CN为新颖的硫氰基源，实现对咪唑并[1,5‑a]喹啉化合物的3号位选择性硫氰基化。反应结束后，经过分离纯化，得到3号位硫氰基取代的咪唑并[1,5‑a]喹啉化合物。本发明方法具有操作简便、不需要任何催化剂、原料价廉易得、底物适用范围广、收率高等特点，在生物医药、农药和光学材料领域拥有广泛的应用前景。

Description

3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及了一种3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法。
背景技术
含有硫氰基的杂环结构单元广泛存在于医药、农药、材料等化合物骨架中，在抗菌、抗病毒等方面具有显著的生物活性。咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物是一类在生物医药、农药和光学材料领域有着广泛应用价值的含氮杂环化合物。所以合成硫氰基取代的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的研究具有重要意义，同样对于含有硫氰基的含氮杂环骨架药物的筛选具有深远的影响。
2015年，Shubhanjan Mitra小组报道了利用可见光驱使的光氧化还原途径来合成硫氰基取代的咪唑杂环化合物，该合成方法使用5mol％曙红Y作为光催化剂，用1.5当量的硫氰酸氨作为硫氰源，乙腈作为溶剂，在425nm的蓝光照射下得到目标产物，此反应的条件相对来说比较复杂，而且使用了比较昂贵的光学催化剂[J.Org.Chem.,2015,80:8275-8281]。同年，DaoshanYang课题组报道了咪唑并吡啶类化合物C-3位的硫氰化反应，该方法需要使用1.5当量的过硫酸钾为氧化剂，以2当量的硫氰酸钾作为硫氰基源[J.Org.Chem.,2015,80:11073-11079]。 2017年，李伟课题组报道了一种非金属催化构建硫氰基取代化合物的方法。该反应用DBU(1,5-二氮杂二环[5.4.0]十一-5-烯)作为碱，用NaCN作为氰基源，使用过硫酸钠作为氧化剂，可以将硫醇转变为硫氰化产物[J.Chin Org.Chem., 2017,37:480～484]。上述的合成方法都没有涉及到咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的硫氰基化，并且反应条件复杂，都需要使用催化剂或者添加剂，从而限制了硫氰基取代的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的制备与构效关系研究。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了一种3-硫氰基咪唑并[1,5-a] 喹啉化合物的合成方法，不需要任何催化剂或添加剂，使用单质硫和TMS-CN 作为新颖的硫氰基源合成R1和R2取代的和3-硫氰基取代的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法，该合成方法具有较好的区域选择性。
一种3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法，将单质硫、TMS-CN(III)
和咪唑并[1,5-a]喹啉化合物(II)加入有机溶剂中发生串联反应，经后处理
得到3号位硫氰基化的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物(I)；
所述的3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物结构如式(I)所示：
Figure BDA0001776433350000021
所述的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物结构如式(II)所示：
Figure BDA0001776433350000022
式(II)中：R1为氢、甲基或卤素，其中卤素为氯或溴；R2为苯基、对溴苯基、対氟苯基、异丁基或对甲氧基苯基；
所述的TMS-CN如式(III)所示：
Figure BDA0001776433350000023
优选的，所述单质硫为沉降硫或升华硫。
优选的，所述溶剂为二甲基亚砜。
优选的，所述咪唑并[1,5-a]喹啉化合物、TMS-CN、单质硫、溶剂的添加量为：1mmol:(2-3)mmol:(2-3)mmol:(5-10)mL。
优选的，所述反应温度为80-90℃，反应时间为3.5-4.5h。
优选的，所述反应温度为90℃，反应时间为4h。
一种3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法，包括：将咪唑并[1,5-a] 喹啉化合物(II)，沉降硫或升华硫(Ⅳ)，依次加入到反应管中用2mL的二甲基亚砜(DMSO)溶解，加入TMS-CN(III)加热至90℃，一锅法反应4h。反应结束后冷却反应液至室温，后处理得到3号位硫氰基化的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物(I)，反应方程式如下式所示：
Figure BDA0001776433350000024
上式中：R1为氢、甲基或卤素，其中卤素为氯、溴；R2为苯基、间溴苯基、対氟苯基。其中，该合成方法不使用任何催化剂；在空气气氛中进行无需添加任何氧化剂；反应溶剂为二甲基亚砜(DMSO)；反应温度为90℃；反应时间为 4h。
上述反应中，优选的原料的摩尔比为：咪唑并[1,5-a]喹啉化合物(II)： TMS-CN(III)∶沉降硫或升华硫(Ⅳ)＝1∶2∶2。反应完成后，可选用的后处理过程包括：萃取，干燥，旋转蒸发，柱层析色谱进行纯化分离得到相应的硫氰基化的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物。
上述制合成方法中所使用的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物为现有的方法合成的，TMS-CN、沉降硫或升华硫和二甲基亚砜(DMSO)均采用市售产品。
与现有技术相比，本发明具有的有益效果在于：
本发明提出了一种3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法，该方法以咪唑并[1,5-a]喹啉，TMS-CN，沉降硫或升华硫为初始原料，在咪唑并[1,5-a]喹啉的3号位上形成C-SCN键，合成硫氰基取代的咪唑并[1,5-a]喹啉。该项发明首例阐述了硫氰基化咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物的合成方法，具有无任何催化剂的参与，使用廉价易得的沉降硫或升华硫与TMS-CN作为新的硫氰基源，反应条件温和，反应底物新颖，底物范围广，收率高等特点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步解说。
实施例1-9
按照下述 原料配比和反应条件，在厚壁耐压反应管中依次加入咪唑并[1,5-a]喹啉化合物(II)、沉降硫或升华硫(Ⅳ)、TMS-CN(III)和DMSO，添加比例为1mmol:(2-3)mmol:(2-3)mmol:(5-10)mL，室温下混合搅拌均匀，于80-90℃反应3.5-4.5h。
反应完成后，将反应液冷却至室温，把反应液转移到分液漏斗中，向分液漏斗中加入30毫升水，用乙酸乙酯萃取(3×10mL)，无水硫酸钠干燥后，经硅胶柱层析分离(展开剂为乙酸乙酯与石油醚的混合物，两者体积比为1:(3-6) 纯化得到相应的硫氰基取代的的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物。
表1原料添加量
Figure BDA0001776433350000041
表2反应条件
实施例 反应温度(℃) 反应时间(h) 产率(％)
1 80 3.5 89％
2 90 4.5 67％
3 90 4.0 99％
4 80 3.5 93％
5 90 4.5 87％
6 85 4.5 94％
7 90 4.0 86％
8 90 4.5 97％
9 80 4.0 94％
结构确认数据
由实施例1～9制备的3号位硫氰基化的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的结构检测数据分别为：
1、由实施例1制备得到的(3-硫氰基-1-苯基咪唑)并[1,5-a]喹啉(I-1)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0001776433350000051
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ7.74(d,J＝7.0Hz,1H),7.64(d,J＝6.7Hz,2H), 7.60-7.55(m,4H),7.53(d,J＝8.5Hz,1H),7.42(t,J＝7.4Hz,1H),7.38(d,J＝9.3Hz, 1H)7.28(t,J＝8.4Hz,1H)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)δ143.7,134.5,132.2,130.2,129.7,129.3,129.1 128.6,126.3,125.8,125.2,117.4,114.9,111.0,110.3。
2、由实施例2制备得到的3-硫氰基-1-苯基-7-溴咪唑并[1,5-a]喹啉(I-2)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0001776433350000052
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ8.63(d,J＝2.5Hz,1H),7.87(d,J＝1.8Hz,1H), 7.72-7.52(m,6H),7.40-7.36(t,4H),7.28(d,J＝9.30Hz,1H)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)δ134.0,131.8,131.4,131.3,131.0,130.9,130.4,129.6,129.2,128.8,126.9,124.5,124.5,119.5,118.9,116.3,111.9,110.1。
3、由实施例3制备得到的3-硫氰基-1-(3-甲基苯基)咪唑并[1,5-a]喹啉(I-3) 的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0001776433350000053
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ7.63(d,J＝6.5Hz,2H),7.58-7.52(m,5H),7.4(d, J＝8.8Hz,1H),7.31(d,9.4Hz,1H),7.10(dd,J1＝8.76Hz,J2＝1.56Hz,1H),2.43(s,3H)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)δ143.4,136.1,134.5,132.3,130.2,130.1,129.8,129.7,129.1,129.0,125.7,125.2,117.2,114.8,110.8,110.4,20.9
4、由实施例4制备得到的7-硝基-1-苯基-3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉(I-4) 的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0001776433350000061
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ8.63(d,J＝2.5Hz,1H),8.12(dd,J1＝9.3Hz, J2＝2.5Hz,1H),7.74(d,J＝9.4Hz,1H),7.68-7.59(m,6H),7.46(d,J＝9.4Hz,1H)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)δ144.9,144.6,135.6,134.1,131.3,130.9,129.5,125.7,124.8,124.4,123.0,118.3,117.4,113.4,109.6。
5、由实施例5制备得到的1-异丁基-3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉(I-5)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0001776433350000062
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ8.15(d,J＝8.5Hz,1H),7.75(d,J＝6.8Hz,1H), 7.63(t,J＝8.5Hz,1H),7.50(q,J＝3.7Hz,2H),7.28(s,1H),3.26(d,J＝7.0Hz,2H),2.41(t, J＝6.6Hz,1H),1.10(d,J＝6.6Hz,6H)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)δ145.1,134.5,132.8,129.4,129.0,125.9,125.3,125.0,116.6,115.1,110.4,109.1,41.0,26.4,22.5。
6、由实施例6制备得到的1-苯基-7-甲基-3-硫氰基咪唑并[1.2-a]喹啉(I-6) 的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0001776433350000063
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ7.73(dd,J1＝7.8Hz,J2＝1.0Hz,1H),7.58(d, J＝8.5Hz,1H),7.57(d,J＝9.4Hz,1H),7.52(d,J＝8.0Hz,2H),7.41(t,J＝7.5Hz, 1H),7.35(d,J＝8.7Hz,3H),7.30(s,1H),2.50(s,3H)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)δ143.9,140.3,134.4,132.3,129.7,129.5,129. 3,129.2,128.5,126.1,125.7,125.2,117.5,115.0,110.9.110.4,21.6。
7、由实施例7制备得到的1-(4-溴苯基)-3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉(I-7) 的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0001776433350000071
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ:7.84(t,J＝1.6Hz,1H),7.76(dd,J1＝7.8Hz, J2＝1.0Hz,1H),7.72(dd,J1＝0.6Hz,J2＝0.7Hz,1H),7.58(dd,J1＝9.4Hz,J2＝7.6Hz,2H),7.54(d,J＝8.5Hz,1H),7.47-7.39(m,3H),7.34(t,J＝8.5Hz,1H)。
13C-NMR(CDCl3,150MHz)δ:141.9,134.6,134.1,133.2,132.6,131.9,130.4,129.4,128.8,128.2,126.4,126.0,125.2,123.0,117.2,114.8,111.5,110.1。
8、由实施例8制备得到的1-(4-甲氧基苯基)-3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉 (I-8)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0001776433350000072
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ:7.73(d,J＝1.0Hz,1H),7.60-7.55(m,4H),7.42(t, J＝7.4Hz,1H),7.35(d,J＝9.4Hz,1H),7.31(t,J＝1.3Hz 1H),7.07(d,J＝8.6Hz,2H), 3.93(s,3H)。
13C-NMR(CDCl3,150MHz)δ:160.9,143.7,134.4,132.3,131.1,129.2,128.8,128.5,126.1,125.6,125.2,124.3,117.3,114.9,114.4,110.3,55.4。
9、由实施例9制备得到的1-(3-氟苯基)-3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉(I-9) 的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0001776433350000073
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ:7.76(dd,J1＝7.8Hz,J2＝0.9Hz,1H),7.65(dd, J1＝8.5Hz,J2＝5.3Hz,2H),7.59(d,J＝9.4,1H),7.51(d,J＝8.8,1H),7.45(t,J＝7.4,1H),7.39(d,J＝9.4,1H),7.33-7.31(m,1H)，7.27(t,J＝8.5Hz,2H)。
13C-NMR(CDCl3,150MHz)δ:163.7,J＝251.2Hz,142.6,134.6,132.1,131.8,130.9,129.4,128.8,128.7,128.3,126.4,125.9,125.2,117.2,116.4,114.9,111.2,110.2。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法，其特征在于，将单质硫、TMS-CN(III)和咪唑并[1,5-a]喹啉化合物(II)加入有机溶剂中发生串联反应，经后处理得到3-硫氰基化的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物(I)；
所述的3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物结构如式(I)所示：
Figure FDA0003431159070000011
所述的咪唑并[1,5-a]喹啉化合物结构如式(II)所示：
Figure FDA0003431159070000012
R1为氢、甲基或卤素，其中卤素为氯或溴；R2为苯基、对溴苯基、对 氟苯基、异丁基或对甲氧基苯基；
所述的TMS-CN如式(III)所示：
Figure FDA0003431159070000013
2.根据权利要求1所述的一种3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法，其特征在于，所述单质硫为沉降硫或升华硫。
3.根据权利要求1所述的一种3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
4.根据权利要求1所述的一种3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法，其特征在于，所述咪唑并[1,5-a]喹啉化合物、TMS-CN、单质硫、有机溶剂的添加量为：1mmol:(2-3)mmol:(2-3)mmol:(5-10)mL。
5.根据权利要求1所述的一种3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法，其特征在于，反应温度为80-90℃，反应时间为3.5-4.5h。
6.根据权利要求5所述的一种3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法，其特征在于，所述反应温度为90℃，反应时间为4h。
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Catalyst-Free Regioselective C‑3 Thiocyanation of Imidazopyridines;Daoshan Yang 等;《J. Org. Chem.》;20151002;第80卷(第21期);第11073-11079页 *
咪唑并[1, 2-a]吡啶杂环的C3 位;朱峰 等;《广东化工》;20170531;第44卷(第5期);第101-102页 *

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