CN113698407B - 一种基于乌尔曼偶联反应制备吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于乌尔曼偶联反应制备吲唑并[3,2‑b]喹唑‑7(5H)‑酮衍生物的方法,属于有机合成与药物技术领域。本发明以预制备的邻溴苯甲酰肼为底物原料,和邻溴苯甲酰胺在铜催化剂的作用下,加热发生乌尔曼偶联反应构建C‑N键,一锅法高效合成吲唑并[3,2‑b]喹唑‑7(5H)‑酮衍生物。本发明原料简单易得、反应体系操作简便、反应高效,为氮杂环化合物的制备提供了一种绿色环保,底物普适性广的合成新方法。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,具体涉及一种吲唑并喹唑酮类多环化合物的合成方法。
背景技术
吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物作为一类同时包含吲唑骨架和喹唑酮骨架结构的的生物碱,广泛存在于许多天然产物以及药物分子中,在生物活性(如:抗癌、抗菌和抗病毒等)和药用价值(如:抗炎、抗肿瘤和抗溃疡等)方面,表现出不同优势结构之间的增强和协同效应,因而具有广阔的应用和开发前景。
目前,已有相关学者就吲唑并喹唑酮衍生物的合成方法进行了开发,获得了一些进展,但是这些方法中仍然还存在着一些局限性。例如,底物适用范围窄、催化剂使用量大、使用贵金属催化剂、原子经济性低,经济及环境可持续性差。
鉴于此,进一步研究从易得的原料和催化剂出发,开发一个能够经济、高效、绿色的方法来构建吲唑并喹唑酮衍生物的方案具有重要意义。
发明内容
本发明解决的技术问题是:提供了一种吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的合成方法,该方法通过廉价的铜金属催化下邻溴苯甲酰肼与邻溴苯甲酰胺之间的串联环化反应,为吲唑并喹唑酮衍生物提供一条新的合成路径,具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点。本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案:
方案一:
一种吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的合成方法,邻溴苯甲酰肼在金属铜催化剂与碱的作用下与邻溴苯甲酰胺发生环缩合反应,生成吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物,反应方程式为:
其中,R为氢、苯基、取代苯基其中的一种,其中取代苯基苯环上的取代基是C3-4烷基、C4烷氧基、硝基其中的一种;邻溴苯甲酰肼的通式如式(1)所示,邻溴苯甲酰胺的通式如式(2)所示,吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的通式如式(3)所示。
所述方法的步骤如下:
步骤1,在反应容器中加入邻溴苯甲酰肼,邻溴苯甲酰胺,金属铜催化剂和碱,加入反应溶剂;所述金属铜催化剂为CuCl,所述碱为碳酸铯,所述反应溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙醇、乙腈其中的一种;
步骤2,反应容器在密封状态下,在80℃-120℃反应温度下反应4h;
步骤3,TLC检测底物消失,反应结束后,待反应容器冷却至室温,加入乙酸乙酯,然后用饱和食盐水萃取,保留有机相,对水相需要加入等体积的乙酸乙酯后进行反萃取,将有机相和水相分开;
步骤4,有机相经过无水硫酸钠干燥后过滤,旋干,经柱层析分离得吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物。
进一步地,邻溴苯甲酰肼、邻溴苯甲酰胺、金属铜催化剂与碱的投料物质的量之比为1:1:0.2~0.25:2~2.5。
进一步地,所述邻溴苯甲酰肼为2-溴苯甲酰肼、2-溴-N'-(苯基)苯甲酰肼、2-溴-N'-(4-硝基苯基)苯甲酰肼其中一种。
进一步地,所述反应温度为100℃。
方案二:
第一方面,本发明提供一种吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的合成方法,其原理为:邻溴苯甲酰肼在金属铜催化剂与碱的作用下与邻溴苯甲酰胺发生环缩合反应,生成吲唑并喹唑酮多环衍生物,反应方程式为:
其中,R为氢、芳基、取代芳基的其中一种。邻溴苯甲酰肼的通式如式1所示,邻溴苯甲酰胺的通式如式2所示,吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的通式如式3所示。
具体的方法步骤如下:
步骤1,在反应容器中加入邻溴苯甲酰肼,邻溴苯甲酰胺,CuCl和碳酸铯,加入DMF作为反应溶剂;
步骤2,反应容器在密封状态下,在40℃-120℃反应温度下反应4h;
步骤3,TLC(薄层色谱法)检测底物消失,反应结束后,待反应容器冷却至室温,加入乙酸乙酯,然后用饱和食盐水萃取,保留有机相,而对水相需要加入等体积的乙酸乙酯后进行反萃取,将有机相和水相分开;
步骤4,有机相经过无水硫酸钠干燥后过滤,旋干,经柱层析分离得吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物,通式如式3所示。
进一步地,邻溴苯甲酰肼、邻溴苯甲酰胺、金属铜催化剂与碱的投料物质的量之比为1:1:0~0.25:0~2.5。
进一步地,N’-取代R为氢、苯基、取代苯基其中的一种,其中取代苯基苯环上的取代基是C3-4烷基、C4烷氧基、硝基其中的一种。
进一步地,所述金属铜催化剂为一价铜、二价铜的其中一种。
进一步地,所述碱为有机碱、无机碱其中的一种。
进一步地,所述反应溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲醇、乙醇、乙腈其中的一种。
进一步地,邻溴苯甲酰肼可以是2-溴苯甲酰肼、2-溴-N'-(苯基)苯甲酰肼、2-溴-N'-(3-甲基苯基)苯甲酰肼、2-溴-N'-(3-甲氧基苯基)苯甲酰肼、2-溴-N'-(4-甲基苯基)苯甲酰肼、2-溴-N'-(4-硝基苯基)苯甲酰肼其中一种。邻溴苯甲酰肼可以直接购买,其衍生物的合成的反应返程式如下:
作为优选,所述金属铜催化剂为CuCl;所述碱为碳酸铯;所述反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺;所述反应温度为100℃。
第二方面,根据上述制备方法制备的一种吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物可以在医药领域有所应用。
本发明的有益效果
1、该反应通过乌尔曼偶联反应实现了一锅法两步直接构建两个环(吡唑环和嘧啶环)的过程,在比较温和条件下实现高效反应,为吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物提供了一条全新的合成路径,具有良好的潜在应用价值;
2、反应采用廉价易得的催化剂,反应温和,时间较短,操作简单,环境友好,原子经济性较高,基本上符合当代绿色化学的要求;
3、底物的适用范围较广。
因此,本发明为吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的合成提供了一种高效实用的新方法。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动性的前提下,还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1为本发明的吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的合成方法步骤示意图;
图2为本发明的吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的合成反应方程式;
图3是本发明实施例1的反应条件的筛选结果表格;
图4是本发明实施例2的3a的1H NMR的核磁共振谱;
图5是本发明实施例2的3a的13C NMR的核磁共振谱;
图6是本发明实施例3的3b的1H NMR的核磁共振谱;
图7是本发明实施例3的3b的13C NMR的核磁共振谱;
图8是本发明实施例4的3c的1H NMR的核磁共振谱;
图9是本发明实施例4的3c的13C NMR的核磁共振谱;
图10是本发明实施例5的3d的1H NMR的核磁共振谱;
图11是本发明实施例5的3d的13C NMR的核磁共振谱;
图12是本发明实施例6的3e的1H NMR的核磁共振谱;
图13是本发明实施例6的3e的13C NMR的核磁共振谱;
图14是本发明实施例7的3f的1H NMR的核磁共振谱。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明,但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例,凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
如图1和图2所示,本实施例以以邻溴苯甲酰肼1a、邻溴苯甲酰胺2作为模型底物来对不同的反应条件进行筛选,THF、DMF、DMSO、乙醇、乙腈、甲醇作为反应溶剂,有机碱(吡啶、三乙胺、DBU)、无机碱(碳酸铯、碳酸钾、氢氧化钾)作为碱,在温度分别为40℃、60℃、80℃、100℃、120℃的情况下,比较了溶剂种类、碱种类和温度对目标产物(吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮)3a产率的影响。
具体反应条件为:将1.0当量的化合物邻溴苯甲酰肼1a、1.0当量的化合物邻溴苯甲酰胺2,0.2当量的CuCl,2.0当量的碳酸铯,与3ml DMF混合,在100℃下反应4小时。
结果如图3所示的反应条件的筛选结果表格。
实施例2
在35mL耐压管中依次加入通式如式1a所示的邻溴苯甲酰肼(103mg,0.5mmol),通式如式2所示的邻溴苯甲酰胺(100mg,0.5mmol),CuCl(9.9mg,0.1mmol)和Cs2CO3(326mg,1mmol),再加入DMF(3mL)作为反应溶剂,加入磁子,反应无需惰性气体保护,在空气气氛中将配套塞子密封耐压管,在100℃条件下反应4h(二甲基硅油油浴加热)。反应结束后,待反应管冷却至室温,加入100mL乙酸乙酯,然后用饱和食盐水萃取(100mL×2),保留有机相,而对水相需要加入等体积的乙酸乙酯后进行反萃取,将有机相和水相分开。有机相经过无水硫酸钠(s)干燥后过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=8/1)得通式如式3a所示的白色固体产物(100mg,产率82%)。该化合物的核磁共振谱1H NMR、13C NMR图如图4-5,表征数据如下:m.p.237–238℃;1H NMR(600MHz,CDCl3):δ12.10(s,1H),8.28–8.18(m,3H),7.78(d,J=8.4Hz,1H),7.73(t,J=7.8Hz,1H),7.52–7.50(m,2H),7.43(t,J=7.2Hz,1H);13CNMR(CDCl3,150MHz):δ164.0,151.9,149.3,134.9,132.6,131.7,129.0,127.9,127.6,127.5,126.81,126.77,126.3,120.8;IR(KBr):,2430,3197,3069,2956,1670,1603,1563,1293,822,769,693cm–1.。
实施例3
在35mL耐压管中依次加入通式如式1b所示的2-溴-N'-(苯基)苯甲酰肼(145mg,0.5mmol),通式如式2所示的邻溴苯甲酰胺(100mg,0.5mmol),CuCl(9.9mg,0.1mmol)和Cs2CO3(326mg,1mmol),再加入DMF(3mL)作为反应溶剂,加入磁子,反应无需惰性气体保护,在空气气氛中将配套塞子密封耐压管,在100℃条件下反应4h(二甲基硅油油浴加热)。反应结束后,待反应管冷却至室温,加入100mL乙酸乙酯,然后用饱和食盐水萃取(100mL×2),保留有机相,而对水相需要加入等体积的乙酸乙酯后进行反萃取,将有机相和水相分开。有机相经过无水硫酸钠(s)干燥后过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=12/1)得通式如式3b所示的白色固体产物(83mg,产率53%)。该化合物的核磁共振谱1H NMR、13C NMR图如图6-7,表征数据如下:m.p.238-239℃;1H NMR(CDCl3,600MHz):δ8.06(d,J=7.2Hz,1H),7.86–7.68(m,2H),7.54(t,J=7.8Hz,3H),7.50–7.40(m,4H),7.38(t,J=7.8Hz,1H),7.23(t,J=7.8Hz,1H),7.09(t,J=7.2Hz,1H);13C NMR(CDCl3,150MHz):δ158.2,139.5,135.0,131.7,130.9,129.6,129.3,129.0,127.9,127.2,126.9,126.4,125.9,122.2,121.5,120.6,114.3,110.0;IR(KBr):3037,2951,2923,1669,1595,1547,1497,1445,1313,1232,747,695cm–1.。
实施例4
在35mL耐压管中依次加入通式如式1d所示的2-溴-N'-(4-甲基苯基)苯甲酰肼(152mg,0.5mmol),通式如式2所示的邻溴苯甲酰胺(100mg,0.5mmol),CuCl(9.9mg,0.1mmol)和Cs2CO3(326mg,1mmol),再加入DMF(3mL)作为反应溶剂,加入磁子,反应无需惰性气体保护,在空气气氛中将配套塞子密封耐压管,在100℃条件下反应4h(二甲基硅油油浴加热)。反应结束后,待反应管冷却至室温,加入100mL乙酸乙酯,然后用饱和食盐水萃取(100mL×2),保留有机相,而对水相需要加入等体积的乙酸乙酯后进行反萃取,将有机相和水相分开。有机相经过无水硫酸钠(s)干燥后过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=5/1)得通式如式3c所示的白色固体产物(119mg,产率73%)。该化合物的核磁共振谱1HNMR、13C NMR图如图8-9,表征数据如下:m.p.196-198℃;1H NMR(CDCl3,600MHz):δ7.90(d,J=7.8Hz,1H),7.63(t,J=7.8Hz,1H),7.39–7.34(m,2H),7.10(t,J=7.8Hz,1H),7.08–7.96(m,3H),6.96–6.89(m,4H),2.19(s,3H);13CNMR(CDCl3,150MHz):δ164.1,143.5,137.0,136.2,135.2,134.4,132.5,131.7,129.4,129.3,127.0,125.7,124.6,123.9,123.7,119.7,118.2,115.0,21.0;IR(KBr):3026,29562917,1692,1606,1507,1461,1291,1113,1073,1028,755cm–1.。
实施例5
在35mL耐压管中依次加入通式如式1c所示的2-溴-N'-(3-甲基苯基)苯甲酰肼(152mg,0.5mmol),通式如式2所示的邻溴苯甲酰胺(100mg,0.5mmol),CuCl(9.9mg,0.1mmol)和Cs2CO3(326mg,1mmol),再加入DMF(3mL)作为反应溶剂,加入磁子,反应无需惰性气体保护,在空气气氛中将配套塞子密封耐压管,在100℃条件下反应4h(二甲基硅油油浴加热)。反应结束后,待反应管冷却至室温,加入100mL乙酸乙酯,然后用饱和食盐水萃取(100mL×2),保留有机相,而对水相需要加入等体积的乙酸乙酯后进行反萃取,将有机相和水相分开。有机相经过无水硫酸钠(s)干燥后过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=5/1)得通式如式3d所示的白色固体产物(127mg,产率78%)。该化合物的核磁共振谱1HNMR、13C NMR图如图10-11,表征数据如下:m.p.233-234℃;1H NMR(CDCl3,600MHz):δ8.27(s,1H),7.55(d,J=7.2Hz,1H),7.46–7.40(m,3H),7.32(t,J=7.8Hz,1H),7.28–7.23(m,2H),7.11–7.03(m,3H),6.46(d,J=7.8Hz,1H),2.33(s,3H);13C NMR(CDCl3,150MHz):δ169.5,166.0,140.0,139.2,137.6,134.4,133.5,132.1,131.9,130.9,129.1,129.0,128.7,128.5,127.9,127.4,125.2,121.7,119.3,118.6,21.5;IR(KBr):3186,3010,2972,1685,1662,1517,1352,1292,1253,780,751cm–1.。
实施例6
在35mL耐压管中依次加入通式如式1e所示的2-溴-N'-(3-甲基苯基)苯甲酰肼(160mg,0.5mmol),通式如式2所示的邻溴苯甲酰胺(100mg,0.5mmol),CuCl(9.9mg,0.1mmol)和Cs2CO3(326mg,1mmol),再加入DMF(3mL)作为反应溶剂,加入磁子,反应无需惰性气体保护,在空气气氛中将配套塞子密封耐压管,在100℃条件下反应4h(二甲基硅油油浴加热)。反应结束后,待反应管冷却至室温,加入100mL乙酸乙酯,然后用饱和食盐水萃取(100mL×2),保留有机相,而对水相需要加入等体积的乙酸乙酯后进行反萃取,将有机相和水相分开。有机相经过无水硫酸钠(s)干燥后过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=6/1)得通式如式3e所示的白色固体产物(151mg,产率89%)。该化合物的核磁共振谱1HNMR、13C NMR图如图12-13,表征数据如下:m.p.197-199℃;1H NMR(CDCl3,600MHz):δ7.92(d,J=7.8Hz,1H),7.70–7.61(m,1H),7.39(t,J=7.8Hz,2H),7.24–7.19(m,1H),7.11(t,J=7.8Hz,1H),7.08–6.95(m,3H),6.67(s,1H),6.64–6.52(m,2H),3.65(s,3H);13CNMR(CDCl3,150MHz):δ159.7,143.7,138.8,136.1,134.6,132.5,131.7,130.9,129.51,129.45,128.8,127.0,125.9,124.7,119.8,118.1,116.1,115.1,113.4,109.5,55.4;IR(KBr):3007,2965,2924,1679,1593,1499,1462,1367,1301,1247,1025,752cm–1.。
实施例7
在35mL耐压管中依次加入通式如式1f所示的2-溴-N'-(4-硝基苯基)苯甲酰肼(167mg,0.5mmol),通式如式2所示的邻溴苯甲酰胺(100mg,0.5mmol),CuCl(9.9mg,0.1mmol)和Cs2CO3(326mg,1mmol),再加入DMF(3mL)作为反应溶剂,加入磁子,反应无需惰性气体保护,在空气气氛中将配套塞子密封耐压管,在100℃条件下反应4h(二甲基硅油油浴加热)。反应结束后,待反应管冷却至室温,加入100mL乙酸乙酯,然后用饱和食盐水萃取(100mL×2),保留有机相,而对水相需要加入等体积的乙酸乙酯后进行反萃取,将有机相和水相分开。有机相经过无水硫酸钠(s)干燥后过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=15/1)得通式如式3f所示的白色固体产物(100mg,产率78%)。该化合物的核磁共振谱1HNMR图如图14,表征数据如下:m.p.110-112℃;1H NMR(CDCl3,600MHz):δ8.19(d,J=9.0Hz,2H),8.06(d,J=8.4Hz,1H),7.91–7.75(m,5H),7.65(s,1H),7.57–7.48(m,2H),7.45(t,J=8.4Hz,1H);IR(KBr):2957,2923,2853,1661,1596,1507,1404,1345,1257,1109,847,727,695cm–1.。
应理解,上述实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解为在阅读本发明的内容后,本领域技术人员可以对本发明作各种改动和修改,这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
Claims (4)
1.一种吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的合成方法,其特征在于:邻溴苯甲酰肼在金属铜催化剂与碱的作用下与邻溴苯甲酰胺发生环缩合反应,生成吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物,反应方程式为:
其中,R为氢、苯基、取代苯基其中的一种,其中取代苯基苯环上的取代基是C3-4烷基、C4烷氧基、硝基其中的一种;邻溴苯甲酰肼的通式如式(1)所示,邻溴苯甲酰胺的通式如式(2)所示,吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的通式如式(3)所示;
所述方法的步骤如下:
步骤1,在反应容器中加入邻溴苯甲酰肼,邻溴苯甲酰胺,金属铜催化剂和碱,加入反应溶剂;所述金属铜催化剂为CuCl,所述碱为碳酸铯,所述反应溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙醇、乙腈其中的一种;
步骤2,反应容器在密封状态下,在80℃-120℃反应温度下反应4h;
步骤3,TLC检测底物消失,反应结束后,待反应容器冷却至室温,加入乙酸乙酯,然后用饱和食盐水萃取,保留有机相,对水相需要加入等体积的乙酸乙酯后进行反萃取,将有机相和水相分开;
步骤4,有机相经过无水硫酸钠干燥后过滤,旋干,经柱层析分离得吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物。
2.根据权利要求1所述的一种吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的合成方法,其特征在于,邻溴苯甲酰肼、邻溴苯甲酰胺、金属铜催化剂与碱的投料物质的量之比为1:1:0.2~0.25:2~2.5。
3.根据权利要求2所述的一种吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的合成方法,其特征在于,所述邻溴苯甲酰肼为2-溴苯甲酰肼、2-溴-N'-(苯基)苯甲酰肼、2-溴-N'-(4-硝基苯基)苯甲酰肼其中一种。
4.根据权利要求3中所述的一种吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的合成方法,其特征在于,所述反应温度为100℃。
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CN202111043684.XA Active CN113698407B (zh) | 2020-09-17 | 2021-09-07 | 一种基于乌尔曼偶联反应制备吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的方法 |
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-
2021
- 2021-09-07 CN CN202111043684.XA patent/CN113698407B/zh active Active
Patent Citations (2)
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Non-Patent Citations (1)
Title |
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Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 5‑Arylindazolo[3,2‑b]quinazolin7(5H)‑one;Dong-Sheng Chen等;《J. Org. Chem.》;20130515;第78卷;第5700-5704页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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