CN113943299B - 一种吲哚并[2,3-b]咔唑类化合物的合成方法 - Google Patents

一种吲哚并[2,3-b]咔唑类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机电致发光功能材料技术领域，涉及一种吲哚并[2,3‑B]咔唑类化合物的合成方法，该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示。本发明提供的式(Ⅰ)所示化合物的合成方法，包括以5,7‑二氢‑5‑苯基吲哚并[2,3‑B]咔唑和芳基卤代物为原料，在钯催化剂和强碱作用下合成。该方法有效解决了5,7‑二氢‑5‑苯基吲哚并[2,3‑B]咔唑类化合物合成过程中的底物析出、催化剂用量大、反应工时长、反应转化率低、纯化次数多等问题。
Figure DDA0003387338160000011

Description

一种吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机电致发光功能材料技术领域，涉及一种吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法。
背景技术
5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑是一种具有高度共轭平面结构的化合物，其独特的结构使其拥有较高的载流子迁移率、良好的光谱吸收性能和电荷传输性能，作为核心结构单元被广泛引入有机光伏电池、有机电致发光材料等领域。
目前，将5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑类结构单元引入有机电致发光材料的方法主要依靠Pd催化的Buchwald偶联(如：KR2020082162、KR2020072227、WO2020138959、WO2020122622、CN107556297等)，常用的催化剂/配体/碱的搭配主要是Pd2(dba)3/S-Phos/t-BuONa、Pd2(dba)3/P(t-Bu)3/t-BuONa等。但此类催化体系在进行反应时通常存在两种问题。一是5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物在反应过程中会与t-BuONa作用成盐，导致反应体系中大量底物析出，反应进程缓慢，原料难以转化完全。如CN107556297报道，该类反应的工时达到12～24h；WO2020138959中该类反应的工时也达到了24h以上。二是在已报道的此类型反应中，该类反应多使用如Pd2(dba)3、Pd(OAc)2等催化剂进行催化，反应转化率较低，为提高转化率，常常需要不断增大催化剂当量，导致制造成本极高。如WO2020138959中报道的该类反应，Pd2(dba)3的使用量达到了5％左右。此外，为提高目标化合物品质，常常涉及多次纯化。低的转化率会大大增加对产品的纯化次数，造成收率下降，制造成本高昂。
因此，开发一种新的合成吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的方法具有重要意义，以能有效解决上述合成过程中产生的底物析出、催化剂用量大的问题，以及相应的反应工时长、反应转化率低、纯化次数多等相关问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种底物析出少、催化剂用量少、反应工时短、反应转化率高、纯化次数少的吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法。
基于上述目的，本发明通过提供一种吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法来解决本领域内的这种需要。
一方面，本发明涉及式(Ⅰ)所示吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法，其包括：以5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑和芳基卤代物为原料，在钯催化剂和强碱作用下合成；
Figure BDA0003387338140000021
其中，式(Ⅰ)所示取代基Ar为芳基。
进一步地，本发明提供的一种吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法中，芳基卤代物选自卤代萘基、蒽基、苯基中的一种；优选地，芳基卤代物选自2-溴萘、2-溴蒽、对溴硝基苯中的一种。
进一步地，本发明提供的一种吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法中，钯催化剂选自Xphos-Pd-G2、Xphos-Pd-G3、Xphos-Pd-G4中的一种；以当量计，5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑与钯催化剂的配比为1:0.001～0.005。
进一步地，本发明提供的一种吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法中，强碱选用LiHMDS；LiHMDS的溶剂选用四氢呋喃；以当量计，5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑与LiHMDS的配比为1:1.5～3。
进一步地，本发明提供的一种吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法中，其反应温度为120±4℃。
进一步地，本发明提供的一种吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法中，其反应溶剂为邻二甲苯。
具体地，本发明提供的一种吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法，其包括：
在氮气气氛下，向容器中依次加入邻二甲苯、5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑、芳基卤代物、LiHMDS四氢呋喃溶液、钯催化剂，搅拌升温至120℃±4℃进行反应，反应结束后降温至80±5℃；水洗至pH＝7，过柱，过柱液减压浓缩，降温至20±5℃保温析晶2h，得到所述式(Ⅰ)所示吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物；以mL:g计，邻二甲苯与5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑的配比为30:1。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果或者优点：
本发明提供的一种吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法，底物析出少、催化剂用量少、反应工时短、反应转化率高、纯化次数少，能有效的实现原料的完全转化，高效合成对应化合物。
附图说明
图1为5-(萘-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑LC-MS图谱；
图2为5-(萘-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑1H NMR图谱；
图3为5-(蒽-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑LC-MS图谱；
图4为5-(蒽-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑1H NMR图谱；
图5为5-(4-硝基苯基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑LC-MS图谱。
具体实施方式
下面，结合实施例对本发明的技术方案进行说明，但是，本发明并不限于下述的实施例。
实施例1
本实施例提供了5-(萘-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的制备过程。
Figure BDA0003387338140000041
氮气气氛下，向3000mL三口圆底烧瓶中依次加入邻二甲苯1800mL、5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑60.00g(180.50mmol)，2-溴萘37.38g(180.50mmol)，29％LiHMDS四氢呋喃溶液156.22g(270.75mmol)，Xphos-Pd-G3306mg(0.36mmol)，搅拌升温至120℃±4℃进行反应。保温该温度反应2h(LC analysis＝98.42％)，随后降温至80±5℃。继续向体系中加水900mL进行水洗，反复水洗至pH＝7，过硅胶柱，过柱液减压浓缩至剩余溶剂约180ml，关加热，降温至20±5℃保温析晶2h，过滤，滤饼烘干，得类白色固体75.52g(LC analysis＝99.87％)，收率91.24％。
经测量，所得5-(萘-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的LC-MS结果如图1所示，其数据如下：
calcd for C34H22N2(M+),459；found,459。
经测量，所得5-(萘-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的结构表征核磁结果如图2所示，其数据如下：
1H NMR(600MHz,d6-DMSO):δ9.15(d,J＝0.7Hz),8.39–8.34(m),8.27(d,J＝2.0Hz),8.18(d,J＝8.7Hz),8.05(ddd,J＝10.5,7.2,3.3Hz),7.77(dd,J＝8.6,2.2Hz),7.66(dd,J＝8.4,1.2Hz),7.63–7.58(m),7.45–7.42(m),7.42–7.38(m),7.36–7.31(m),7.23(d,J＝0.6Hz)。
如WO2020138959中提到的该化合物的合成方法，催化剂Pd2(dba)3用量约5％、反应时间约24h，转化率约80％～85％。与WO2020138959中提到该化合物的合成方法相比，本实施例提供的合成方法，底物析出少、催化剂用量少、反应工时短、反应转化率高、纯化次数少，能有效的实现原料的完全转化，高效合成该化合物。
实施例2
本实施例提供了5-(蒽-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的制备过程。
Figure BDA0003387338140000061
氮气气氛下，向3000mL三口圆底烧瓶中依次加入邻二甲苯1800mL、5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑60.00g(180.50mmol)，2-溴蒽46.41g(180.50mmol)，29％LiHMDS四氢呋喃溶液312.45g(541.50mmol)，Xphos-Pd-G3764mg(0.90mmol)，搅拌升温至120℃±4℃进行反应。保温该温度反应4h(LC analysis＝96.28％)，随后降温至80±5℃。继续向体系中加水900mL进行水洗，反复水洗至pH＝7，过硅胶柱，过柱液减压浓缩至剩余溶剂约220ml，关加热，降温至20±5℃保温析晶2h，过滤，滤饼烘干，得类白色固体83.15g(LC analysis＝99.59％)，收率90.57％。
经测量，所得5-(蒽-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的GC-MS结果如图3所示，其数据如下：
calcd for C38H24N2(M+),509；found,509。
经测量，所得5-(蒽-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的结构表征核磁结果如图4所示，其数据如下：
1H NMR(600MHz,d6-DMSO):δ9.17(d,J＝0.6Hz),8.72(d,J＝18.8Hz),8.43(d,J＝1.4Hz),8.40–8.33(m),8.18–8.14(m),8.12(dd,J＝5.6,3.8Hz),7.76(dd,J＝8.9,2.1Hz),7.67(dd,J＝8.4,1.1Hz),7.60–7.57(m),7.48(d,J＝8.1Hz),7.44–7.39(m),7.38–7.33(m),7.29(d,J＝0.5Hz)。
如CN111205289中提到的类似化合物的合成方法，其催化剂Pd2(dba)3用量约2％、反应时间24h，转化率约80％。
Figure BDA0003387338140000071
与CN111205289中提到该化合物的合成方法相比，本实施例提供的合成方法，底物析出少、催化剂用量少、反应工时短、反应转化率高、纯化次数少，能有效的实现原料的完全转化，高效合成该化合物。
实施例3
本实施例提供了5-(4-硝基苯基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的制备过程。
Figure BDA0003387338140000072
氮气气氛下，向3000mL三口圆底烧瓶中依次加入邻二甲苯1800mL、5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑60.00g(180.50mmol)，对溴硝基苯36.46g(180.50mmol)，29％LiHMDS四氢呋喃溶液208.30g(361.00mmol)，Xphos-Pd-G4155mg(0.18mmol)，搅拌升温至120℃±4℃进行反应。保温该温度反应1h(LC analysis＝99.28％)，随后降温至80±5℃。继续向体系中加水900mL进行水洗，反复水洗至pH＝7，过硅胶柱，过柱液减压浓缩至剩余溶剂约150ml，关加热，降温至20±5℃保温析晶2h，过滤，滤饼烘干，得淡黄色色固体63.71g(LCanalysis＝99.91％)，收率93.53％。
经测量，所得5-(4-硝基苯基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的LC-MS数据如图5所示，其数据如下：
calcd for C30H19N3O2(M+),454；found,454。
如KR2020102786中提到的类似化合物的合成方法，其转化率70％，具体合成细节未披露。
Figure BDA0003387338140000081
与KR2020102786中提到该化合物的合成方法相比，本实施例提供的合成方法反应转化率高，能有效的实现原料的完全转化，高效合成该化合物。
实施例4
本实施例提供了5-(蒽-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的制备过程。
Figure BDA0003387338140000082
氮气气氛下，向3000mL三口圆底烧瓶中依次加入邻二甲苯1800mL、5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑60.00g(180.50mmol)，2-溴蒽46.41g(180.50mmol)，29％LiHMDS四氢呋喃溶液312.45g(541.50mmol)，Xphos-Pd-G2709mg(0.90mmol)，搅拌升温至120℃±4℃进行反应。保温该温度反应4h(LC analysis＝95.91％)，随后降温至80±5℃。继续向体系中加水900mL进行水洗，反复水洗至pH＝7，过硅胶柱，过柱液减压浓缩至剩余溶剂约220ml，关加热，降温至20±5℃保温析晶2h，过滤，滤饼烘干，得类白色固体83.15g(LC analysis＝99.42％)，收率90.57％。
经测量，所得5-(蒽-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的LC-MS数据如下：
calcd for C38H24N2(M+),509；found,509。
经测量，所得5-(蒽-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的结构表征核磁结果如下：
1H NMR(600MHz,d6-DMSO):δ9.17(d,J＝0.6Hz),8.72(d,J＝18.8Hz),8.43(d,J＝1.4Hz),8.40–8.33(m),8.18–8.14(m),8.12(dd,J＝5.6,3.8Hz),7.76(dd,J＝8.9,2.1Hz),7.67(dd,J＝8.4,1.1Hz),7.60–7.57(m),7.48(d,J＝8.1Hz),7.44–7.39(m),7.38–7.33(m),7.29(d,J＝0.5Hz)。
综上所述，本发明提供的一种吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法，能有效基于钯催化剂和强碱，实现5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑与芳基卤代物(Ar-X)进行Buchwald偶联，合成式(Ⅰ)化合物，且底物析出少、催化剂用量少、反应工时短、反应转化率高、纯化次数少。
如上所述，即可较好地实现本发明，上述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种改变和改进，均应落入本发明确定的保护范围内。

Claims (6)

1.式(Ⅰ)所示吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物的合成方法，其特征在于，包括以5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑和芳基卤代物为原料，在钯催化剂和强碱作用下合成；
Figure FDA0004045370860000011
其中，式(Ⅰ)所示取代基Ar选自2-萘基、2-蒽基、对硝基苯基中的一种；
所述芳基卤代物选自2-溴萘、2-溴蒽、对溴硝基苯中的一种；
所述钯催化剂选自Xphos-Pd-G2、Xphos-Pd-G3、Xphos-Pd-G4中的一种；以当量计，所述5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑与所述钯催化剂的配比为1:0.001～0.005；
所述强碱选用LiHMDS；以当量计，所述5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑与所述LiHMDS的配比为1:1.5～3。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其反应温度为120±4℃。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其反应溶剂为邻二甲苯。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述LiHMDS的溶剂选用四氢呋喃。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，包括：
在氮气气氛下，向容器中依次加入邻二甲苯、5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑、芳基卤代物、LiHMDS四氢呋喃溶液、钯催化剂，搅拌升温至120℃±4℃进行反应，反应结束后降温至80±5℃；水洗至pH＝7，过柱，过柱液减压浓缩，降温至20±5℃保温析晶2h，得到所述式(Ⅰ)所示吲哚并[2,3-B]咔唑类化合物。
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于，以mL:g计，所述邻二甲苯与所述5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑的配比为30:1。
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