CN115803364A - 聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和它们的衍生物、光学薄膜和显示装置以及它们的制造方法 - Google Patents
聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和它们的衍生物、光学薄膜和显示装置以及它们的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115803364A CN115803364A CN202180049522.9A CN202180049522A CN115803364A CN 115803364 A CN115803364 A CN 115803364A CN 202180049522 A CN202180049522 A CN 202180049522A CN 115803364 A CN115803364 A CN 115803364A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- general formula
- polyamide
- group
- polyamideimide
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims abstract description 121
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims abstract description 121
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 title claims description 67
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 title claims description 67
- 239000012788 optical film Substances 0.000 title claims description 41
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 79
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 60
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 53
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 43
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 40
- -1 cyano, nitro, silyl Chemical group 0.000 claims description 36
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 14
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- NJMOHBDCGXJLNJ-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 NJMOHBDCGXJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 6
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 claims description 5
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 4
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 claims description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 claims description 2
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims description 2
- 229920000491 Polyphenylsulfone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 71
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 33
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 18
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 16
- JVTSHOJDBRTPHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetaldehyde Chemical compound FC(F)(F)C=O JVTSHOJDBRTPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 6
- XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;hydrate Chemical class [OH-].[Na+].OC(O)=O XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- AWFVTWKQFZGFDS-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-methylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(N)C(C)=C1 AWFVTWKQFZGFDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HRXZRAXKKNUKRF-UHFFFAOYSA-N 4-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(N)C=C1 HRXZRAXKKNUKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 5
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMQWQZAXOXJALF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2,6-dimethylaniline Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1 RMQWQZAXOXJALF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1C VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJRWEMVTJBHBFH-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2,3-dimethylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(N)C(C)=C1C BJRWEMVTJBHBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXEKPEXFDSBEEA-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-3-methylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(N)C=C1C AXEKPEXFDSBEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N Dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone Chemical compound CC1CCOC1=O QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical group FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 description 1
- PNTHCYGRVKCDNP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohex-1-enoxy)terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(OC(F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)=C1 PNTHCYGRVKCDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAFXGFHPOQBGJP-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamide Chemical compound NC(=O)C(=NO)C#N CAFXGFHPOQBGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BDSPLIQKGRTNCG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylcyclohexa-1,5-diene-1,3-diamine Chemical group CC1C=CC(N)=CC1(C)N BDSPLIQKGRTNCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QATUJBOHQIHITM-UHFFFAOYSA-N 3-(4-propylphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1OC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QATUJBOHQIHITM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDYOKVJIHGSANR-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-carboxyphenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC(SC=3C=CC(OC=4C=C(C=CC=4)C(O)=O)=CC=3)=CC=2)=C1 RDYOKVJIHGSANR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTDSCSQZRRMMRL-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-carboxyphenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(C=CC=3)C(O)=O)=CC=2)=C1 KTDSCSQZRRMMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZNZROUTEVJKFL-UHFFFAOYSA-N 4-(1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohex-1-enoxy)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(OC(F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1C(O)=O WZNZROUTEVJKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZRPCNEISCANI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F JPZRPCNEISCANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYTLWDFPXUYRME-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)phenoxy]benzoic acid Chemical compound C(=O)(O)C1=CC=C(OC2=CC=C(C=C2)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HYTLWDFPXUYRME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEVHJYITNLGJRU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-carboxyphenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 GEVHJYITNLGJRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMPZBLHKWPBWCE-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-carboxyphenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(=CC=3)C(O)=O)=CC=2)C=C1 WMPZBLHKWPBWCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical compound [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZMOUAWOBTWVPW-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-5-(1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohex-1-enoxy)benzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC(F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O HZMOUAWOBTWVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMAAUSFMRQBXMO-UHFFFAOYSA-N 5-(1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohex-1-enoxy)benzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(OC(F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)=CC(C(O)=O)=C1 MMAAUSFMRQBXMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQLYSROISKDLL-UHFFFAOYSA-N EEDQ Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)OCC)C(OCC)C=CC2=C1 GKQLYSROISKDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UJZMCJRSSA-N aniline;hydrochloride Chemical compound Cl.N[14C]1=[14CH][14CH]=[14CH][14CH]=[14CH]1 MMCPOSDMTGQNKG-UJZMCJRSSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000010485 coping Effects 0.000 description 1
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- LCFXLZAXGXOXAP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=NO)C#N LCFXLZAXGXOXAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ZUSSTQCWRDLYJA-UMRXKNAASA-N n-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid imide Chemical compound C([C@@H]1C=C2)[C@@H]2[C@@H]2[C@H]1C(=O)N(O)C2=O ZUSSTQCWRDLYJA-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001392 ultraviolet--visible--near infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
- C08J7/16—Chemical modification with polymerisable compounds
- C08J7/18—Chemical modification with polymerisable compounds using wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/10—Polyamides derived from aromatically bound amino and carboxyl groups of amino-carboxylic acids or of polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D177/00—Coating compositions based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D177/10—Polyamides derived from aromatically bound amino and carboxyl groups of amino carboxylic acids or of polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/42—Polyamides containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, and nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
- C08J2300/22—Thermoplastic resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2377/10—Polyamides derived from aromatically bound amino and carboxyl groups of amino carboxylic acids or of polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2477/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2477/10—Polyamides derived from aromatically bound amino and carboxyl groups of amino carboxylic acids or of polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/16—Applications used for films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
具有由以下通式[1]所示的结构单元的聚酰胺等。通式[1]中，R1为由以下通式[2]所示的2价的有机基团，R2为2价的有机基团。通式[2]中，n1和n2分别独立地为0～4的整数，R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基。
Description
技术领域
本发明涉及聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚酰胺酰胺酸、聚酰胺溶液、聚酰胺酰亚胺溶液、聚酰胺酰胺酸溶液、光学薄膜、显示装置、聚酰胺的制造方法、聚酰胺酰亚胺的制造方法和光学薄膜或显示装置用基板的制造方法。
背景技术
近年来，有机电致发光显示器、液晶显示器和电子纸等显示装置用基板的领域中，要求器件的轻量化。
以往，在这些器件中，在玻璃基板上形成有薄膜晶体管、透明电极等电子元件。若可以将该玻璃材料替换为由有机聚合物制成的光学薄膜或显示装置用基板，则可以实现薄型化、轻量化。
另一方面，在智能手机、平板型PC等具备显示器的电子设备中，为了保护显示器表面的透明基板，有时会贴合覆盖薄膜。
聚酰胺具有优异的耐热性、机械特性、电特性，作为工业材料是有用的。而且，也尝试将聚酰胺适用于光学薄膜等。
作为一例，专利文献1中，公开了含氟聚酰胺作为光学用聚酰胺薄膜。
作为另一例，专利文献2中，公开了具有六氟异丙醇基(以下，有时也称为HFIP基)的含氟聚酰胺。根据专利文献2，该含氟聚酰胺具有良好的透明性、低折射率性、低介电性等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2004/039863号
专利文献2：日本特开2007-119504号公报
发明内容
发明要解决的问题
一般而言，聚酰胺(尤其含芳香环的聚酰胺)具有优异的耐热性、机械特性、电特性。而另一方面，关于聚酰胺，存在如下问题：因其刚直性、分子间内的强氢键，故对溶剂的溶解性低，仅溶解于有限的溶剂(有机溶剂)、或溶解在溶剂中的聚酰胺因振动等的外部刺激而析出。在聚酰胺因外部刺激从聚酰胺溶液中析出的问题的情况下，在工业中有可能产生聚酰胺溶液堵塞配管等问题。
另外，在用于聚合含氟聚酰胺的单体原料中，作为容易获得的物质，有由下述式所示的、具有三氟甲基的芳香族二胺。
然而，关于使用下述式的单体而合成的聚酰胺，在成膜性方面尚有改善的余地。
鉴于上述情况，本发明人等这次以提供溶剂溶解性高、成膜性良好的聚酰胺系树脂为目的，进行了研究。
用于解决问题的方案
研究的结果，本发明人等获知具有1,1,1-三氟-2,2-乙二基(-C(CF3)H-)的芳香族二胺与二羧酸单体和/或其衍生物的反应而得到的聚酰胺等可以解决上述课题。
本发明的聚酰胺具有由以下通式[1]所示的结构单元。
通式[1]中，
R1为由以下通式[2]所示的2价的有机基团，
R2为2价的有机基团。
通式[2]中，
n1和n2分别独立地为0～4的整数，
R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基。
本发明的聚酰胺酰亚胺具有由以下通式[1A]所示的结构单元。
通式[1A]中，
R1为由以下通式[2]所示的2价的有机基团。
通式[2]中，
n1和n2分别独立地为0～4的整数，
R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基。
本发明的聚酰胺酰胺酸具有由以下通式[1B]所示的结构单元。
通式[1B]中，
R1为由以下通式[2]所示的2价的有机基团。
通式[2]中，
n1和n2分别独立地为0～4的整数，
R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基。
本发明的聚酰胺溶液包含上述的聚酰胺、和有机溶剂。
本发明的聚酰胺酰亚胺溶液包含上述的聚酰胺酰亚胺、和有机溶剂。
本发明的聚酰胺酰胺酸溶液包含上述的聚酰胺酰胺酸、和有机溶剂。
本发明的光学薄膜包含上述的聚酰胺。
本发明的光学薄膜包含上述的聚酰胺酰亚胺。
本发明的光学薄膜包含上述的聚酰胺酰胺酸。
本发明的光学薄膜包含上述的聚酰胺酰亚胺和上述的聚酰胺酰胺酸。
本发明的显示装置具备上述的任一光学薄膜。
本发明的聚酰胺的制造方法为制造具有由以下通式[1]所示的结构单元的聚酰胺的方法，该制造方法包括使由以下通式[2A]所示的二胺、与选自以下中的至少一者的二酰氯进行缩聚而得到具有由通式[1]所示的结构单元的聚酰胺的工序。
通式[1]中，
R1为由通式[2]所示的2价的有机基团，
R2为2价的有机基团。
通式[2]中，
n1和n2分别独立地为0～4的整数，
R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基。
通式[2A]中，
n1、n2和R3的定义与通式[2]中的内容相同。
[二酰氯]
本发明的聚酰胺酰亚胺的制造方法为具有由以下通式[1A]所示的结构单元的聚酰胺酰亚胺的制造方法，
该制造方法包括使由通式[2A]所示的二胺、与偏苯三酸酐酰氯进行缩聚而得到具有由通式[1A]所示的结构单元的聚酰胺酰亚胺的工序。
通式[1A]中，
R1为由通式[2]所示的2价的有机基团。
通式[2]中，
n1和n2分别独立地为0～4的整数，
R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基。
通式[2A]中，n1、n2和R3的定义与通式[2]中的内容相同。
发明的效果
通过本发明，提供一种聚酰胺系树脂，其溶剂溶解性高、制膜性良好、能够形成作为光学薄膜的透明性、耐热性优异的膜。
具体实施方式
以下，关于本发明的实施方式，进行详细说明。
本说明书中，数值范围的说明中“X～Y”的表述除非特别标记，否则表示X以上且Y以下。例如，“1～5质量％”是指“1质量％以上且5质量％以下”。
本说明书中的基(原子团)的表述中，未记载有取代或无取代的表述包含不具有取代基者与具有取代基者。例如“烷基”不仅包含不具有取代基的烷基(无取代烷基)，而且也包含具有取代基的烷基(取代烷基)。
本说明书中的“有机基团”一词除非特别标记，否则是指自有机化合物去除了1个以上的氢原子的原子团。例如，“1价的有机基团”是指，表示自任意的有机化合物去除了1个氢原子的原子团。
本说明书中的化学式中，“Me”的表述表示甲基(CH3)。
本说明书中，“三氟乙醛”一词是指三氟基乙醛。
本说明书中，“(甲基)丙烯酰基”一词包括丙烯酰基和甲基丙烯酰基这二者。
本说明书中的“重均分子量”除非特别标记，否则是通过凝胶渗透色谱法(以下有时称为“GPC”)测定、使用标准聚苯乙烯检测线进行聚苯乙烯换算而得到的值。
本说明书中，“聚酰胺系树脂”“聚酰胺等”词语作为包括聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和聚酰胺酰胺酸的概念使用。这些在包含1,1,1-三氟-2,2-乙二基(-C(CF3)H-)这点、包含酰胺键这点上是共通的。
以下，关于聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和聚酰胺酰胺酸，分别进行说明。
[聚酰胺]
本实施方式的聚酰胺至少具有由下述通式[1]所示的结构单元。
通式[1]中，
R1为由通式[2]所示的2价的有机基团，
R2为2价的有机基团。
通式[2]中，
n1和n2分别独立地为0～4的整数，
R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基。
通式[1]中，R2中的2价的有机基团优选包含选自由直链或支链的脂肪族烃基、脂环式基或芳香环组成的组中的有机基团。从耐热性的观点出发，R2优选包含脂环式基、或包含芳香环。
R2可以在结构中含有氟原子、氯原子、氧原子、硫原子或氮原子。另外，结构中具有氢原子时，其氢原子的一部分或全部可以用烷基、氟代烷基、羧基、羟基或氰基取代。
R2优选为以下任一2价的有机基团。
通式[1]中的R1、即通式[2]所示的2价的有机基团中，n1和n2分别独立地为0～4的整数。
R3存在多个的情况下分别独立地表示一价的取代基。一价的取代基没有特别限定，例如，可列举出烷基、烷氧基、环烷基、芳基、(甲基)丙烯酰基、烯基、炔基、芳氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、氰基、硝基、甲硅烷基、羧基、羧基烷基和卤基(例如，氟基)等。这些也可以进一步具有氟原子、羧基等取代基。
作为R3的一价的取代基，优选烷基、烷氧基、氟化烷基(例如，三氟甲基)、卤基(例如，氟基)和硝基。
作为R3中的烷基，具体地可列举出碳数1～6的直链或支链的烷基。其中，优选正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正丙基、异丙基、乙基和甲基，更优选乙基和甲基，进一步优选甲基。
作为R3中的烷氧基，具体地可列举出碳数1～6的直链或支链的烷氧基。其中，优选正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正丙氧基、异丙氧基、乙氧基和甲氧基，特别优选乙氧基和甲氧基。
R3中的烷基、烷氧基等一价的取代基可以为在其任意的碳上用卤原子、聚合性基、烷氧基、卤烷氧基等以任意数量且任意组合而取代者。作为此处的聚合性基，可列举出含环氧基的基团、含氧杂环丁基的基团、含碳碳双键的基团(例如乙烯基、烯丙基)等。进而，R3的数量为2以上时，这些2个以上的R3可以连结而形成饱和或不饱和的单环或多环的碳数3～10的环式基团。
通式[2]中，n1优选0～2，n2优选0～2。
作为优选的一例，n1和n2的一者或两者不为0(即，n1和n2的至少一者为1～2)、且R3的至少一者为甲基。可以认为通式[2]中的苯环具有适当的数量、大小的取代基，从而聚酰胺系树脂的分子运动性受到适度抑制。其结果，有得到良好的成膜性、且可以谋求例如耐热性的进一步改善的倾向。
作为另一优选的一例，n1和n2的一者或两者为0。
作为通式[2]所示的2价的有机基团，可以例示出以下。
本实施方式的聚酰胺特别优选为具有由以下任一式所示的结构单元的聚酰胺。
本实施方式的聚酰胺的重均分子量没有特别限定。然而，若考虑使用聚酰胺作为光学薄膜或显示装置用基板的情况，则聚酰胺的重均分子量优选1000～1000000，更优选30000～200000。通过重均分子量为适当的值，有制膜性、制成膜时的诸多性能变得更良好的倾向。
[聚酰胺酰亚胺]
本实施方式的聚酰胺酰亚胺至少具有由以下通式[1A]所示的结构单元。
通式[1A]中，R1为由以下通式[2]所示的2价的有机基团。通式[2]中，n1、n2和R3的定义、优选方式如[聚酰胺]一项中所说明。
具有由通式[1A]所示的结构单元的本实施方式的聚酰胺酰亚胺特别优选为具有由以下任一者所示的结构单元的聚酰胺酰亚胺。
本实施方式的聚酰胺酰亚胺的重均分子量没有特别限定。然而，若考虑使用聚酰胺酰亚胺作为光学薄膜以及显示装置用基板的情况，则聚酰胺的重均分子量优选1000～1000000，更优选30000～200000。通过重均分子量为适当的值，有制膜性、制成膜时的诸多性能变得更良好的倾向。
[聚酰胺酰胺酸]
本实施方式的聚酰胺酰胺酸(聚酰胺酰胺酸)至少具有由以下通式[1B]所示的结构单元。
通式[1B]中，R1为由以下通式[2]所示的2价的有机基团。通式[2]中，n1、n2和R3的定义、优选方式如[聚酰胺]一项中所说明。
本实施方式的聚酰胺酰胺酸特别优选为具有由以下任一者所示的结构单元的聚酰胺酰胺酸。
本实施方式的聚酰胺酰胺酸的重均分子量没有特别限定。然而，若考虑使用聚酰胺酰胺酸作为光学薄膜以及显示装置用基板的情况，则聚酰胺酰胺酸的重均分子量优选1000～1000000，更优选30000～200000。通过重均分子量为适当的值，有制膜性、制成膜时的诸多性能变得更良好的倾向。
本实施方式的聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和聚酰胺酰胺酸可以单独使用，也可以混合2种以上使用。例如后述的溶液、光学薄膜可以仅包含聚酰胺、聚酰胺酰亚胺或聚酰胺酰胺酸中的一者作为聚合物，也可以包含这些聚合物中的2者以上。
[聚酰胺的制造方法]
本实施方式的聚酰胺(上述式[1])的制造方法没有特别限定。例如，可列举出基于由下述通式[2A]所示的二胺、与由下述通式(DC-1)或(DC-2)所示的化合物的反应的制造方法。更具体而言，可列举出使下述二胺、与由下述通式(DC-1)或(DC-2)所示的化合物在有机溶剂中缩聚而制造聚酰胺(上述式[1])的方法。
该缩聚反应可以在-20～80℃下进行。反应中，优选使二胺与由下述通式(DC-1)或(DC-2)所示的化合物以摩尔比表示为1:1进行反应。反应时间没有特别限定，典型地为1～24小时。
通式[2A]中，n1、n2和R3的定义、具体例与通式[2]中的内容相同。
顺便提及，由通式[2A]所示的二胺可以通过使例如具有苯胺骨架的化合物与三氟乙醛反应而得到。反应的详细可参照后述的实施例。
通式(DC-1)中，
R3的定义和具体例与通式[2]中的R3相同，
A分别独立地为氢原子、碳数1～10的烷基或碳数6～10的芳香族烃基。
通式(DC-2)中，
R4的定义和具体例与通式(DC-1)中的R3相同，
X分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或活性酯基。
由通式[2A]所示的二胺中，R3与由通式[2]所示的2价的有机基团中的R3相同。R3的种类未被限定，例如R3为烷基时，可列举出碳数1～6的直链或支链的烷基，其中，优选正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正丙基、异丙基、乙基和甲基，特别优选乙基和甲基。
作为由通式[2A]所示的二胺，可列举出以下结构的二胺。
通式(DC-2)中，X为“活性酯基”的化合物通过例如使二羧酸与活性酯化剂在脱水缩合剂的存在下反应而得到。作为优选的脱水缩合剂，例如可列举出二环己基碳二亚胺、1-乙氧基羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉、1,1’-羰基二氧基[二(1,2,3-苯并三唑)]、N,N’-二琥珀酰亚胺基碳酸酯等。作为优选的活性酯化剂，可列举出N-羟基琥珀酰亚胺、1-羟基苯并三唑、N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸酰亚胺、2-羟基亚氨基-2-氰基乙酸乙酯、2-羟基亚氨基-2-氰基乙酸酰胺等。
作为二羧酸本身、或成为二羧酸衍生物的来源的二羧酸的具体例，可列举出：作为脂肪族二羧酸的草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸或癸二酸；作为芳香族二羧酸的邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、3,3’-二羧基二苯基醚、3,4-二羧基二苯基醚、4,4’-二羧基二苯基醚、3,3’-二羧基二苯基甲烷、3,4-二羧基二苯基甲烷、4,4’-二羧基二苯基甲烷、3,3’-二羧基二苯基二氟甲烷、3,4-二羧基二苯基二氟甲烷、4,4’-二羧基二苯基二氟甲烷、3,3’-二羧基二苯基砜、3,4-二羧基二苯基砜、4,4’-二羧基二苯基砜、3,3’-二羧基二苯基硫醚、3,4-二羧基二苯基硫醚、4,4’-二羧基二苯基硫醚、3,3’-二羧基二苯基酮、3,4-二羧基二苯基酮、4,4’-二羧基二苯基酮、3,3’-二羧基二苯基甲烷、3,4-二羧基二苯基甲烷、4,4’-二羧基二苯基甲烷、2,2-双(3-羧基苯基)丙烷、2,2-双(3,4’-羧基苯基)丙烷、2,2-双(4-羧基苯基)丙烷、2,2-双(3-羧基苯基)六氟丙烷、2,2-双(3,4’-羧基苯基)六氟丙烷、2,2-双(4-羧基苯基)六氟丙烷、1,3-双(3-羧基苯氧基)苯、1,4-双(3-羧基苯氧基)苯、1,4-双(4-羧基苯氧基)苯、3,3’-(1,4-亚苯基双(1-甲基乙叉基))双苯甲酸、3,4’-(1,4-亚苯基双(1-甲基乙叉基)双苯甲酸、4,4’-(1,4-亚苯基双(1-甲基乙叉基)双苯甲酸、2,2-双(4-(3-羧基苯氧基)苯基)丙烷、2,2-双(4-(4-羧基苯氧基)苯基)丙烷、2,2-双(4-(3-羧基苯氧基)苯基)六氟丙烷、2,2-双(4-(4-羧基苯氧基)苯基)六氟丙烷、2,2-双(4-(3-羧基苯氧基)苯基)硫醚、2,2-双(4-(4-羧基苯氧基)苯基)硫醚、2,2-双(4-(3-羧基苯氧基)苯基)砜或2,2-双(4-(4-羧基苯氧基)苯基)砜；作为含全氟壬酰氧基的二羧酸的4-(全氟壬酰氧基)邻苯二甲酸、5-(全氟壬酰氧基)间苯二甲酸、2-(全氟壬酰氧基)对苯二甲酸或4-甲氧基-5-(全氟壬酰氧基)间苯二甲酸；作为含全氟己烯基氧基的二羧酸的4-(全氟己烯基氧基)邻苯二甲酸、5-(全氟己烯基氧基)间苯二甲酸、2-(全氟己烯基氧基)对苯二甲酸或4-甲氧基-5-(全氟己烯基氧基)间苯二甲酸。
二羧酸或其衍生物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
特别优选的二羧酸衍生物为以下。
可以组合使用属于通式[2A]的二胺、和不属于通式[2A]的二胺(其他二胺化合物)。作为其他二胺化合物的例子，从获得容易性出发，可列举出邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、2,4-二氨基甲苯、2,5-二氨基甲苯、4-二氨基间二甲苯、2,4-二氨基二甲苯、2,2-双(4-(4-氨基苯基)六氟丙烷、2,2’-双(三氟甲基)联苯胺等。特别优选为透明性降低少的2,2-双(4-(4-氨基苯基)六氟丙烷。这些可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
缩聚反应中可使用的有机溶剂只要溶解原料化合物就没有特别限制。作为有机溶剂，可列举出酰胺系、醚系溶剂、芳香烃系溶剂、卤系溶剂、内酯系溶剂等。具体而言，可列举出N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基甲酰胺、六甲基磷酸三酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、二乙基醚、二丙基醚、二异丙基醚、二丁基醚、环戊基甲基醚、二苯基醚、二甲氧基乙烷、二乙氧基乙烷、四氢呋喃、二恶烷、三恶烷、苯、茴香醚、硝基苯、苯甲腈、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、γ-丁内酯、γ-戊内酯、ε-戊内酯、γ-己内酯、ε-己内酯、α-甲基-γ-丁内酯等。这些有机溶剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
反应结束后，以去除残留单体、低分子量体的目的，可以使用水或醇等不良溶剂进行沉淀、分离纯化等的操作。可以将经分离纯化的粉体状的聚酰胺直接用于任何用途，也可以使粉体状的聚酰胺再次溶解于有机溶剂，然后制备聚酰胺溶液(关于聚酰胺溶液，在后面再叙述)。
[聚酰胺酰胺酸和聚酰胺酰亚胺的制造方法]
本实施方式的聚酰胺酰亚胺(上述式[1A])的制造方法没有特别限定。例如，可列举出基于由下述通式[2A]所示的二胺、与偏苯三酸酐酰氯的反应的制造方法。n1、n2和R3的定义、具体例与通式[2]中的内容相同。
[偏苯三酸酐酰氯]
作为制造方法的例子，可列举出如下步骤：
(i)首先，使上述二胺与偏苯三酸酐酰氯在有机溶剂中缩聚而得到聚酰胺酰胺酸(上述式[1B])、
(ii)将该聚酰胺酰胺酸进行脱水环化。
(i)的缩聚反应优选在-20～80℃下进行。另外，优选使二胺与偏苯三酸酐酰氯以1:1的摩尔比进行反应。反应时间没有特别限定，典型地为1～24小时左右。
(ii)的脱水环化通常可通过将聚酰胺酰胺酸或其溶液加热至100～350℃(优选120～300℃)而进行。加热的时间没有特别限定，典型地为1～24小时左右。在不进行该加热或加热不充分的情况下，无法得到聚酰胺酰亚胺、或得到聚酰胺酰胺酸的含量较多且聚酰胺酰亚胺的含量较少的聚合物混合物。另一方面，为了使脱水环化充分进行，也可以在体系中加入乙酸酐、碱催化剂(吡啶等)。
缩聚反应中可使用的有机溶剂只要溶解原料化合物就没有特别限制。作为有机溶剂，可列举出酰胺系、醚系溶剂、芳香烃系溶剂、卤系溶剂、内酯系溶剂等。具体而言，可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基甲酰胺、六甲基磷酸三酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二乙基醚、二丙基醚、二异丙基醚、二丁基醚、环戊基甲基醚、二苯基醚、二甲氧基乙烷、二乙氧基乙烷、四氢呋喃、二恶烷、三恶烷、苯、茴香醚、硝基苯、苯甲腈、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、γ-丁内酯、γ-戊内酯、ε-戊内酯、γ-己内酯、ε-己内酯、α-甲基-γ-丁内酯等。这些有机溶剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
反应结束后，以去除残留单体、低分子量体的目的，可以使用水或醇等不良溶剂进行沉淀、分离纯化等的操作。可以将经分离纯化的粉体状的聚酰胺酰亚胺和/或聚酰胺酰胺酸直接用于任何用途，也可以使粉体状的聚酰胺再次溶解于有机溶剂而制备聚合物溶液(关于聚合物溶液，在后面再叙述)。
[溶液]
在有机溶剂中溶解有上述的聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和/或聚酰胺酰胺酸的溶液可以优选用于光学薄膜的制造等。
作为有机溶剂，只要溶解本实施方式的聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和聚酰胺酰胺酸就没有特别限制，例如，可列举出与上述的缩聚反应中可使用的有机溶剂中所列举的种类相同的有机溶剂。有机溶剂可以为单独溶剂，也可以为混合溶剂。
溶液中的聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和/或聚酰胺酰胺酸的浓度考虑想要得到的光学薄膜的厚度等而适宜调整即可。溶液中的聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和/或聚酰胺酰胺酸的浓度典型地为0.1～50质量％，优选1～40质量％，更优选1～35质量％。
顺便提及，溶液可以“仅”由聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和/或聚酰胺酰胺酸与有机溶剂构成，即仅由树脂与有机溶剂构成，也可以包含它们以外的任意成分。任意成分是为了改善成膜性、涂布性、对溶液赋予追加的功能而添加到溶液中。作为任意成分的例子，可列举出表面活性剂、流平剂、消泡剂、抗氧化剂、光敏剂(醌二叠氮系化合物等)。
其中，使用溶液制作光学薄膜、显示装置用基板时，溶液无需光敏性。因此，溶液通常不包含光敏剂或即使包含光敏剂，其量也在不挥发成分中为1质量％以下。
[光学薄膜和显示装置用基板以及显示装置]
通过将上述的聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和/或聚酰胺酰胺酸的溶液进行加热处理，从而制造光学薄膜、显示装置用基板。
具体而言，光学薄膜、显示装置用基板经过如下工序得到：
·将上述的聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和/或聚酰胺酰胺酸的溶液涂布在支撑基材的涂布工序、
·使经涂布的溶液中的溶剂干燥，以得到树脂膜的干燥工序、
·将树脂膜热处理而制成固化膜的固化工序。
顺便提及，干燥工序和固化工序可以为分别的工序，也可以为连续的工序(干燥工序和固化工序之间，加热未中断)。
另外，通过使用光学薄膜、显示装置用基板，可以制造显示装置。
以下，关于各工序，进行说明。
·涂布工序
涂布工序中使用的涂布方法没有特别限制，可以采用公知的方法。对应于所期望的涂布厚、溶液粘度等，可以适宜使用旋涂机、棒涂机、刮刀涂布机、气刀涂布机、辊涂机、回转式涂布机、流式涂布机、模涂机、唇式涂布机等公知的涂布装置。
支撑基材没有特别限定，适宜为无机基材或有机基材。具体而言，可例示出玻璃、硅晶圆、不锈钢、氧化铝、铜、镍、聚对苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(polyethyleneglycol terephthalate)、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚丙烯、聚醚砜、聚对苯二甲酸乙二酯、聚苯砜、聚苯硫醚等。
这些之中，从耐热性的观点出发，优选使用无机基材，更优选使用玻璃、硅晶圆、不锈钢等无机基材。
涂布工序中的涂布量可以通过溶液中的树脂成分的浓度、涂布装置的设定等而适宜调整。涂布量优选以最终得到的固化膜的厚度成为1～1000μm的方式调整，更优选以成为5～500μm的方式调整。固化膜适度厚，从而光学薄膜或显示装置用基板的强度进一步升高。另外，固化膜不过厚，从而光学薄膜或显示装置用基板的均匀性(平坦性等)进一步升高。
·干燥工序
干燥工序中，使涂布工序中涂布的溶液中所包含的溶剂干燥，以得到树脂膜。
干燥工序中使溶剂干燥时的温度也取决于有机溶剂的种类，优选50～250℃，更优选80～200℃，更优选100～180℃，特别优选100～150℃。使温度设为50℃以上，可以可靠地进行干燥。另外，使温度设为250℃以下，可以进一步提高膜的均匀性。干燥工序的时间没有特别限定，例如可以设为1分钟～2小时、具体而言设为3分钟～1小时左右。
·固化工序
固化工序中，将干燥工序中得到的树脂膜热处理而制成固化膜。可以通过将固化膜从支撑基材剥离，从而得到光学薄膜。或者，可以通过使用适当的支撑基材，从而得到在支撑基材上形成有固化膜的显示装置用基板。
固化工序中，通过将树脂膜在高温下热处理而得到固化膜。该工序中，也可以期待去除无法在溶剂去除工序中被去除的残留溶剂、改善物理特性等。尤其，在树脂膜包含聚酰胺酰胺酸的情况下，可以通过该热处理进行酰亚胺环化，得到耐热性非常良好的固化膜(包含聚酰胺酰亚胺)。
顺便提及，酰亚胺环化根据固化条件而不会完全进行，在该情况下，可以得到包含聚酰胺酰亚胺和聚酰胺酰胺酸的固化膜(光学薄膜)。也可以认为通过调整固化条件来有意地使聚酰胺酰胺酸残留以调整膜物性(例如提高柔软性)。
固化温度优选150～400℃，更优选200～300℃。通过为150℃以上，可以期待充分的固化(依情况而酰亚胺环化)。另外，通过为400℃以下，容易得到均匀/平坦的固化膜。
固化工序中，温度可以为恒定，也可以进行升温、降温。
固化时间没有特别限定，通常在0.5～5小时左右下调整即可。
固化工序中的加热优选使用惰性气体烘箱、加热板、箱型干燥机、传送带型干燥机的装置进行。当然，也可以不使用这些装置，只要可以加热即可。
固化工序中的加热从防止聚酰亚胺等的氧化、去除溶剂的观点出发，优选在非活性气体气流下进行。作为非活性气体，可列举出氮气、氩气等。非活性气体的流速期望为1～5L/分钟。非活性气体的流速慢于1L/分钟时，有时溶剂去除、树脂膜的固化变得不充分。快于5L/分钟时，有时会发生仅树脂膜表面的干燥而成为破裂等产生的原因。
根据使用用途和目的，为了得到包含本实施方式的聚酰胺和聚酰胺酰亚胺的基板(以下，有时表示为聚酰胺基板和聚酰胺酰亚胺基板)，需要在加热工序后将聚酰胺膜和聚酰胺酰亚胺膜从支撑基材剥离，并将其制成聚酰胺基板和聚酰胺酰亚胺基板的剥离工序。剥离工序可以在前述加热工序后、从室温(20℃)冷却至400℃左右之后实施。此时，为了容易进行剥离，可以在支撑基材上涂布剥离剂。此时的剥离剂没有特别限定，可列举出有机硅系或氟系的剥离剂。
[关于性能、特性等]
本实施方式的聚酰胺等、且包含聚酰胺等的光学薄膜和显示装置用基板存在具有良好的成型加工性、透明性和耐热性的倾向。可认为这恐怕主要取决于-C(CF3)H-基。即，可认为本实施方式的聚酰胺等的主链与以往的具有-C(CF3)2-基的聚酰胺相比，由于少1个CF3基因而变得柔软，可认为该柔软性与良好的成形可能性有所关联。另一方面，本实施方式的聚酰胺等通过在结构单元中包含至少1个CF3，从而可认为制成固化膜时具有良好的透明性、耐热性。
尤其一般而言，难以兼顾树脂主链的柔软性与耐热性，而在本实施方式中，通过-C(CF3)H-基的采用，可以兼顾树脂主链的柔软性与耐热性。
除此以外，作为本发明人等的见解，除了-C(CF3)H-基以外，用甲基等取代基经取代的聚酰胺等体现出进一步良好的透明性。推测通过将甲基等取代基导入到聚酰胺的主链结构，从而电荷移动等成为着色原因的相互作用减少，然后体现出良好的透明性。
另外，-C(CF3)H-基为非对称结构。恐怕也起因于此，本实施方式的聚酰亚胺等对于特定的有机溶剂的溶解性高、容易制备聚酰胺和聚酰胺酰亚胺溶液，容易成形为所期望的膜形状。
进而，本实施方式的具有(-C(CF3)H-)基的聚酰胺和聚酰胺酰亚胺存在曲折性高、机械强度优异的倾向。可认为恐怕与-C(CF3)H-基的存在有关系。
关于本实施方式的光学薄膜或显示装置用基板的透明性，在膜厚20～70μm中，波长400nm下的透光率优选50％以上，更优选70％以上。透光率通常越大越优选，但从现实的观点出发，波长400nm下的透光率的上限例如为99％。
＜耐热性＞
关于本实施方式的光学薄膜以及显示装置用基板的耐热性，可以将玻璃化转变温度(以下，有时称为Tg)和5％失重温度(以下，有时称为Td5)作为指标。
Tg从耐热性的观点出发优选200℃以上，从即使工艺温度高也可以应对的观点出发，更优选300℃以上。Td5优选300℃以上，更优选350℃以上。Td5低于200℃时，在器件制作工艺中成为基板劣化的原因。
Tg可以通过差示扫描量热测定而获知。另外，Td5可以通过示差热热重量同时测定而获知。装置、测定条件的详细请参照实施例。
实施例
本发明的实施方式基于实施例和比较例进行详细说明。为了慎重起见，不限于本发明的实施例。
＜关于测定方法＞
得到的聚酰胺等的鉴定、物性的测定通过以下方法进行。
[重均分子量(Mw)和数平均分子量(Mn)]
Mw和Mn使用凝胶渗透色谱法(GPC、东曹株式会社制HLC-8320)测定。流动相使用四氢呋喃(THF)，色谱柱使用TSKgel SuperHZM-H。或流动相使用N,N-二甲基甲酰胺、30mmol/L溴化锂、60mmol/L磷酸，色谱柱使用TSKgelα-M、TSKgelα-2500。
[红外线吸收光谱(IR)测定]
化合物或化合物膜的红外线吸收光谱使用NicoletNEXUS470FT-IR(ThermoFisher Scientific公司制)测定。
＜原料单体的合成＞
[二胺的合成例1(BIS-A-EF的合成)]
在具备压力计、温度计保护管、插入管和搅拌马达的100mL不锈钢制高压釜反应器内，加入了参考日本特开2018-115146号公报制备的含三氟乙醛的混合物(氟化氢：44质量％、氯化氢：1质量％、有机物：55质量％)5.3g(三氟乙醛：30mmol、氟化氢：0.12mol)、氟化氢9.6g(0.48mol)、苯胺5.6g(60mmol)和三氟甲磺酸2.3g(15mmol)。将反应器在150℃的油浴中加热，以绝对压力1.3MPa反应5小时。
然后，将反应液倒入100g的冰中，投入48％氢氧化钾水溶液70g进行中和，用乙酸乙酯100g提取有机物。对提取的有机层用气相色谱法进行分析，结果苯胺的转化率为96％。
用50g水清洗通过上述的提取操作回收得到的有机层，进而用饱和碳酸氢钠水50g清洗。然后，通过分液操作回收了有机层。用蒸发器浓缩有机层，以收率93％、异构体比92/8(2,2-双(4-氨基苯基)体/未鉴定)得到目标物的1,1,1-三氟-2,2-双(4-氨基苯基)乙烷(有时表示为“BIS-A-EF”)。
[物性数据]
1,1,1-三氟-2,2-双(4-氨基苯基)乙烷：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：3.42(4H，s)，4.45(1H，q，J＝10.1Hz)，6.62(4H，d，J＝8.3Hz)，7.12(4H，d，J＝8.3Hz)
19F-NMR(400MHz，CDCl3,CFCl3)δ(ppm)：-66.9(3F，d，J＝11.5Hz)
[二胺的合成例2(BIS-3-AT-EF的合成)]
在具备压力计、温度计保护管、插入管和搅拌马达的100mL不锈钢制高压釜反应器内，加入了参考日本特开2018-115146号公报制备的含三氟乙醛的混合物(氟化氢：44质量％、氯化氢：1质量％、有机物：55质量％)15.9g(三氟乙醛：90mmol、氟化氢：0.36mol)、氟化氢28.8g(1.44mol)、2-甲苯胺19.5g(0.18mol)、三氟化硼3.0g(45mmol)。将反应器在150℃的油浴中加热，以绝对压力1.3MPa反应5小时。
然后，将反应液倒入300g的冰中，投入48％氢氧化钾水溶液210g进行中和，用乙酸乙酯300g提取有机物。对提取的有机层用气相色谱法进行分析，结果2-甲苯胺的转化率为98％。
用150g水清洗通过上述的提取操作回收得到的有机层，进而用饱和碳酸氢钠水150g清洗。然后，通过分液操作回收有机层。用蒸发器浓缩有机层，以收率96％、异构体比96/4、以粗结晶的形式得到目的物的1,1,1-三氟-2,2-双(3-甲基-4-氨基苯基)乙烷。
在具备温度计保护管、搅拌马达的200mL玻璃制反应器内，加入得到的粗结晶25g和甲苯75g，升温至90℃使其完全溶解。然后，耗时1小时滴加庚烷50g使晶体析出。降温至30℃后，将通过过滤回收得到的晶体在蒸发器中进行干燥，以收率87％、纯度99.8％、异构体比99％以上(2,2-双(3-甲基-4-氨基苯基)体)得到目的物的1,1,1-三氟-2,2-双(3-甲基-4-氨基苯基)乙烷(有时表示为“BIS-3-AT-EF”)。
[物性数据]
1,1,1-三氟-2,2-双(3-甲基-4-氨基苯基)乙烷：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：2.13(6H，s)，3.14(4H，s)，4.41(1H，q，J＝10.4Hz)，6.62(2H，d，J＝10.4Hz)，7.01(2H，s)，7.02(2H，d，J＝8.3Hz)
19F-NMR(400MHz，CDCl3,CFCl3)δ(ppm)：-66.7(3F，d，J＝11.5Hz)
[二胺的合成例3(BIS-2-AT-EF的合成)]
在具备压力计、温度计保护管、插入管和搅拌马达的100mL不锈钢制高压釜反应器内，加入了参考日本特开2018-115146号公报制备的含三氟乙醛的混合物(氟化氢：44质量％、氯化氢：1质量％、有机物：55质量％)5.3g(三氟乙醛：30mmol、氟化氢：0.12mol)、氟化氢9.6g(0.48mol)、3-甲苯胺6.5g(60mmol)。将反应器在150℃的油浴中加热，以绝对压力1.3MPa反应5小时。
然后，将反应液倒入100g的冰中，投入48％氢氧化钾水溶液70g进行中和，用乙酸乙酯100g提取有机物。对提取的有机层用气相色谱法进行分析，结果3-甲苯胺的转化率为83％。
用50g水清洗通过上述的提取操作回收得到的有机层，进而用饱和碳酸氢钠水50g清洗。然后，通过分液操作回收了有机层。用蒸发器浓缩有机层，以收率71％、异构体比97/2/1(2,2-双(2-甲基-4-氨基苯基)体/未鉴定/未鉴定)得到目的物的1,1,1-三氟-2,2-双(2-甲基-4-氨基苯基)乙烷(有时表示为“BIS-2-AT-EF”)。
[物性数据]
1,1,1-三氟-2,2-双(2-甲基-4-氨基苯基)乙烷：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：2.21(6H，s)，3.58(4H，bs)，4.83(1H，q，J＝9.6Hz)，6.48(2H，s)，6.50(2H，d，J＝9.4Hz)7.17(2H，d，J＝8.7Hz)
19F-NMR(400MHz，CDCl3,CFCl3)δ(ppm)：-65.6(3F，d，J＝11.6Hz)
[二胺的合成例4(BIS-3,5-AX-EF的合成)]
在具备压力计、温度计保护管、插入管和搅拌马达的100mL不锈钢制高压釜反应器内，加入了参考日本特开2018-115146号公报制备的含三氟乙醛的混合物(氟化氢：44质量％、氯化氢：1质量％、有机物：55质量％)5.3g(三氟乙醛：30mmol、氟化氢：0.12mol)、氟化氢9.6g(0.48mol)、2,6-二甲基苯胺7.3g(60mmol)。将反应器在150℃的油浴中加热，以绝对压力1.3MPa反应5小时。
然后，将反应液倒入100g的冰中，投入48％氢氧化钾水溶液70g进行中和，用乙酸乙酯100g提取有机物。对提取的有机层用气相色谱法进行分析，结果2,6-二甲基苯胺的转化率为99％。
用50g水清洗通过上述的提取操作回收得到的有机层，进而用饱和碳酸氢钠水50g清洗。然后，通过分液操作回收了有机层。用蒸发器浓缩有机层，以收率95％、异构体比97/3(2,2-双(3,5-二甲基-4-氨基苯基)体/未鉴定)得到目的物的式[4]的1,1,1-三氟-2,2-双(3,5-二甲基-4-氨基苯基)乙烷(有时表示为“BIS-3,5-AX-EF”)。
[物性数据]
1,1,1-三氟-2,2-双(3,5-二甲基-4-氨基苯基)乙烷：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：2.15(12H，s)，3.55(4H，s)，4.36(1H，q，J＝10.4Hz)，6.62(2H，d，J＝10.4Hz)，6.93(4H，s)
19F-NMR(400MHz，CDCl3,CFCl3)δ(ppm)：-66.6(3F，d，J＝8.6Hz)
[二胺的合成例5(BIS-2,5-AX-EF的合成)]
在具备压力计、温度计保护管、插入管和搅拌马达的100mL不锈钢制高压釜反应器内，加入了参考日本特开2018-115146号公报制备的含三氟乙醛的混合物(氟化氢：44质量％、氯化氢：1质量％、有机物：55质量％)5.3g(三氟乙醛：30mmol、氟化氢：0.12mol)、氟化氢9.6g(0.48mol)、2,5-二甲基苯胺7.3g(60mmol)。将反应器在150℃的油浴中加热，以绝对压力1.3MPa反应5小时。
然后，将反应液倒入100g的冰中，投入48％氢氧化钾水溶液70g进行中和，用乙酸乙酯100g提取有机物。对提取的有机层用气相色谱法进行分析，结果2,5-二甲基苯胺的转化率为98％。
用50g水清洗通过上述的提取操作回收得到的有机层，进而用饱和碳酸氢钠水50g清洗。然后，通过分液操作回收了有机层。用蒸发器浓缩有机层，以收率94％、异构体比99/1(2,2-双(2,5-二甲基-4-氨基苯基)体/未鉴定)得到目的物的1,1,1-三氟-2,2-双(2,5-二甲基-4-氨基苯基)乙烷(有时表示为“BIS-2,5-AX-EF”)。
[物性数据]
1,1,1-三氟-2,2-双(2,5-二甲基-4-氨基苯基)乙烷：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：2.12(6H，s)，2.19(6H，s)，3.53(4H，bs)，4.80(1H，q，J＝9.6Hz)，6.45(2H，s，7.04(2H，s)
19F-NMR(400MHz，CDCl3,CFCl3)δ(ppm)：-65.5(3F，d，J＝8.7Hz)
[二胺的合成例6(BIS-2,3-AX-EF的合成)]
在具备压力计、温度计保护管、插入管和搅拌马达的100mL不锈钢制高压釜反应器内，加入了参考日本特开2018-115146号公报制备的含三氟乙醛的混合物(氟化氢：48质量％、氯化氢：低于0.1质量％、有机物：52质量％)15.5g(三氟乙醛：82mmol、氟化氢：0.37mol)、氟化氢12.4g(0.62mol)、2,3-二甲基苯胺20g(165mmol)。将反应器在150℃的油浴中加热，以绝对压力0.55MPa反应18小时。
然后，将反应液倒入100g的冰中，投入48％氢氧化钾水溶液116g进行中和，用乙酸乙酯100g提取有机物。对提取的有机层用气相色谱法进行分析，结果2,3-二甲基苯胺的转化率为90％。
用50g水清洗通过上述的提取操作回收得到的有机层，进而用饱和碳酸氢钠水50g清洗。然后，通过分液操作回收了有机层。用蒸发器浓缩有机层，以收率77％、异构体比99/1(2,2-双(2,3-二甲基-4-氨基苯基)体/未鉴定)得到目标物的1,1,1-三氟-2,2-双(2,3-二甲基-4-氨基苯基)乙烷(有时表示为“BIS-2,3-AX-EF”)。
[物性数据]
1,1,1-三氟-2,2-双(2,3-二甲基-4-氨基苯基)乙烷：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：2.10(6H，s)，2.18(6H，s)，4.19(4H，bs)，5.01(1H，q，J＝9.6Hz)，6.59(2H，d，J＝8.4Hz)，7.07(2H，d，J＝8.4Hz)
19F-NMR(400MHz，CDCl3,CFCl3)δ(ppm)：-64.6(3F，d，J＝9.2Hz)
[二胺的合成例7(BIS-A-A的合成)：比较例用]
以日本特开2012-140345号公报作为参考，在具备压力计、温度计保护管、插入管和搅拌马达的1L不锈钢制高压釜反应器内，加入了苯胺盐酸盐500.3g(3.86mol)、水199.1g、丙酮80.0g(1.38mol)。将反应器在190℃的油浴中加热，以绝对压力1.3MPa反应5小时。
然后，将反应液倒入206g水中，投入48％氢氧化钠水溶液322g(3.86mol)进行中和，用乙酸乙酯2kg提取有机层。用1kg水清洗通过提取操作回收得到的有机层，然后通过分液操作回收有机层。用蒸发器浓缩有机层，得到反应粗产物。
将得到的反应粗产物投入到具备搅拌装置、温度计保护管、减压蒸馏装置的1L玻璃制蒸留装置。减压至绝对压力50kPa，在90℃的油浴中加热1小时，蒸馏去除包含乙酸乙酯的低沸点成分。进而，耗时3小时升温至170℃，且减压至绝对压力0.1kPa，蒸馏去除比2,2-双(4-氨基苯基)丙烷更低沸点的成分。
然后，降温至90℃，加入甲苯200g和庚烷100g，耗时2小时冷却至室温，使固体析出。然后，通过抽滤回收了褐色固体126.9g。将回收的褐色固体与甲苯300g混合，在100℃的油浴中加热使其溶解，耗时3小时冷却至室温，使白色固体析出。将抽滤回收得到的固体在蒸发器中干燥，以收率19％、纯度99％得到目的物的2,2-双(4-氨基苯基)丙烷(有时表示为“BIS-A-A”)。
＜聚酰胺等的制造(合成)、和固化膜的制造＞
[实施例1]
向具备氮气导入管和搅拌叶片的容量500mL的三口烧瓶里，加入由上述合成例1制备的1,1,1-三氟-2,2-双(4-氨基苯基)乙烷(BIS-A-EF)10g(38mmol)、对苯二甲酰氯(以下，有时表示为TPC)7.6g(38mmol)、吡啶6.1g(77mmol)，进而，作为有机溶剂加入二甲基乙酰胺(以下，有时表示为DMAc)120g。然后，在氮气气氛下，在10℃下搅拌2小时而进行缩聚反应，制备聚酰胺的溶液。制备的溶液的GPC测定的结果为Mw＝156000、Mw/Mn＝4.1。
将得到的聚酰胺的溶液在玻璃基板上使用旋涂机进行涂布，然后，在130℃下干燥30分钟。进而然后，在200℃下1小时、在250℃下2小时阶段性地升温、且连续加热，从而在玻璃基板上得到固化膜。固化膜的膜厚为21μm。根据IR光谱测定结果，确认到在1652cm-1和1602cm-1处有酰胺基固有的吸收，固化膜包含聚酰胺。
为了参考，以下示出反应方案。
[实施例2]
向具备氮气导入管和搅拌叶片的容量500mL的三口烧瓶里，加入由上述合成例1制备的1,1,1-三氟-2,2-双(4-氨基苯基)乙烷(BIS-A-EF)20g(75mmol)、4,4’-氧二苯甲酰氯(以下，有时表示为OBBC)22g(75mmol)、吡啶12g(152mmol)，进而，作为有机溶剂加入二甲基乙酰胺(DMAc)85g。然后，在氮气气氛下，在10℃下搅拌2小时而进行缩聚反应，制备聚酰胺的溶液。制备的溶液的GPC测定的结果为Mw＝180000、Mw/Mn＝8.5。
将得到的聚酰胺的溶液在玻璃基板上使用旋涂机进行涂布，然后，在130℃下30分钟、在200℃下1小时、在250℃下2小时阶段性地升温、且连续加热，从而在玻璃基板上得到固化膜。固化膜的膜厚为22μm。根据IR光谱测定结果，确认到在1649cm-1和1603cm-1处有酰胺基固有的吸收，固化膜包含聚酰胺。
为了参考，以下示出反应方案。
[实施例3]
向具备氮气导入管和搅拌叶片的容量500mL的三口烧瓶里，加入由上述合成例5制备的1,1,1-三氟-2,2-双(2,5-二甲基-4-氨基苯基)乙烷(BIS-2,5-AX-EF)15g(47mmol)、TPC 9.4g(47mmol)、吡啶7.5g(95mmol)，进而，作为有机溶剂加入二甲基乙酰胺(DMAc)85g。然后，在氮气气氛下，在10℃下搅拌2小时而进行缩聚反应，制备聚酰胺的溶液。制备的溶液的GPC测定的结果为Mw＝83000、Mw/Mn＝2.7。
将得到的聚酰胺的溶液在玻璃基板上使用旋涂机进行涂布，然后，在130℃下30分钟、在200℃下1小时、在250℃下2小时阶段性地升温、且连续加热，从而在玻璃基板上得到固化膜。固化膜的膜厚为23μm。根据IR光谱测定结果，确认到在1650cm-1和1605cm-1处有酰胺基固有的吸收，固化膜包含聚酰胺。
为了参考，以下示出反应方案。
[实施例4]
向具备氮气导入管和搅拌叶片的容量500mL的三口烧瓶里，加入由上述合成例4制备的1,1,1-三氟-2,2-双(3,5-二甲基-4-氨基苯基)乙烷(BIS-3,5-AX-EF)15g(47mmol)、TPC 9.4g(47mmol)、吡啶7.5g(95mmol)，进而，作为有机溶剂加入二甲基乙酰胺(DMAc)80g。然后，在氮气气氛下，在10℃下搅拌2小时而进行缩聚反应，制备聚酰胺的溶液。制备的溶液的GPC测定的结果为Mw＝42000、Mw/Mn＝1.8。
将得到的聚酰胺的溶液在玻璃基板上使用旋涂机进行涂布，然后，在130℃下30分钟、在200℃下1小时、在250℃下2小时阶段性地升温、且连续加热。由此，在玻璃基板上得到固化膜。固化膜厚为21μm。根据IR光谱测定结果，确认到在1655cm-1和1622cm-1处有酰胺基固有的吸收，固化膜包含聚酰胺。
为了参考，以下示出反应方案。
[实施例5]
向具备氮气导入管和搅拌叶片的容量500mL的三口烧瓶里，加入由上述合成例2制备的1,1,1-三氟-2,2-双(3-甲基-4-氨基苯基)乙烷(BIS-3-AT-EF)20g(68mmol)、4,4’-氧二苯甲酰氯(OBBC)20g(68mmol)、吡啶11g(14mmol)，进而，作为有机溶剂加入二甲基乙酰胺(DMAc)150g。然后，在氮气气氛下，在10℃下搅拌2小时而进行缩聚反应，制备聚酰胺的溶液。制备的溶液的GPC测定的结果为Mw＝164000、Mw/Mn＝3.5。
将得到的聚酰胺的溶液在玻璃基板上使用旋涂机进行涂布，然后，在130℃下30分钟、在200℃下1小时、在250℃下2小时阶段性地升温、且连续加热，从而在玻璃基板上得到膜。膜厚为25μm。根据IR光谱测定结果，确认到在1645cm-1和1608cm-1处有酰胺基固有的吸收，包含聚酰胺。
为了参考，以下示出反应方案。
[实施例6]
向具备氮气导入管和搅拌叶片的容量500mL的三口烧瓶里，加入由上述合成例1制备的1,1,1-三氟-2,2-双(4-氨基苯基)乙烷(BIS-A-EF)20g(75mmol)和偏苯三酸酐酰氯(以下，有时表示为TMAC)15.8g(75mmol)，进而作为有机溶剂加入二甲基乙酰胺(DMAc)125g。然后，在氮气气氛下，在10℃下搅拌2小时，得到聚酰胺酰胺酸的溶液。在得到的反应液中加入吡啶6.2g(79mmol)、乙酸酐8.1g(79mmol)，在氮气气氛下，在室温(20℃)下搅拌3小时，进行酰亚胺化。然后，加入DMAc稀释反应液，进行加压过滤，从而制备聚酰胺酰亚胺的溶液。制备的溶液的GPC测定的结果为Mw＝210000、Mw/Mn＝12.8。
将得到的聚酰胺酰亚胺的溶液在玻璃基板上使用旋涂机进行涂布，然后，在130℃下30分钟、在200℃下1小时、在250℃下2小时阶段性地升温、且连续加热。由此，在玻璃基板上得到固化膜。膜厚为23μm。根据IR光谱测定结果，确认到在1786cm-1、1719cm-1、1676cm-1和1605cm-1处有酰胺基和酰亚胺固有的吸收，固化膜包含聚酰胺酰亚胺。
为了参考，以下示出反应方案。
[实施例7]
向具备氮气导入管和搅拌叶片的容量500mL的三口烧瓶里，加入由上述合成例2制备的1,1,1-三氟-2,2-双(3-甲基-4-氨基苯基)乙烷(BIS-3-AT-EF)20g(68mmol)和偏苯三酸酐酰氯(以下，有时表示为TMAC)14.3g(68mmol)，进而作为有机溶剂加入二甲基乙酰胺(DMAc)119g。然后，在氮气气氛下，在10℃下搅拌2小时，进行反应，得到聚酰胺酰胺酸的溶液。
将得到的聚酰胺酰胺酸的溶液在玻璃基板上使用旋涂机进行涂布，然后，在130℃下30分钟、在200℃下1小时、在250℃下2小时阶段性地升温、且连续加热。由此，在玻璃基板上得到固化膜。膜厚为30μm。根据IR光谱测定结果，确认到在1786cm-1、1720cm-1、1676cm-1和1604cm-1处有酰胺基和酰亚胺固有的吸收，固化膜包含聚酰胺酰亚胺(在玻璃基板上，聚酰胺酰胺酸引起闭环反应而形成酰亚胺环)。
为了参考，以下示出反应方案。
[比较例1]
向具备氮气导入管和搅拌叶片的容量500mL的三口烧瓶里，加入4,4’-二氨基二苯甲烷(MDA)10g(50mmol)、TPC 10.2g(50mmol)、吡啶4.2g(53mmol)，进而，作为有机溶剂加入二甲基乙酰胺(以下，有时表示为DMAc)82g。然后，在氮气气氛下，在10℃下搅拌2小时，但反应液会凝胶化，无法得到聚酰胺的“溶液”。因此，无法确认到成膜性。
为了参考，以下示出反应方案。
[比较例2]
向具备氮气导入管和搅拌叶片的容量500mL的三口烧瓶里，加入由上述合成例7制备的2,2-双(4-氨基苯基)丙烷(BIS-A-A)9.0g(40mmol)、TPC 8.1g(40mmol)、吡啶6.4g(82mmol)，进而，作为有机溶剂加入二甲基乙酰胺(以下，有时表示为DMAc)47g。然后，在氮气气氛下，在10℃下搅拌2小时，进行缩聚，制备聚酰胺的溶液。制备的溶液的GPC测定的结果为Mw＝54000、Mw/Mn＝3.1。
将得到的聚酰胺的溶液在玻璃基板上使用旋涂机进行涂布，然后，在130℃下30分钟、在200℃下1小时、在250℃下2小时阶段性地升温、且连续加热。由此，在玻璃基板上得到固化膜。固化膜的膜厚为20μm。根据IR光谱测定结果，确认到在1650cm-1和1601cm-1处有酰胺基固有的吸收，固化膜包含聚酰胺。
为了参考，以下示出反应方案。
[比较例3]
向具备氮气导入管和搅拌叶片的容量500mL的三口烧瓶里，加入2,2’-双(三氟甲基)苯(以下，有时表示为ABL21)16g(50mmol)、TPC 10.2g(50mmol)、吡啶4.2g(53mmol)，进而，作为有机溶剂加入二甲基乙酰胺(DMAc)82g。然后，在氮气气氛下，在10℃下搅拌2小时，但反应液会凝胶化，无法得到聚酰胺的“溶液”。因此，无法确认到成膜性。
为了参考，以下示出反应方案。
＜性能评价：溶剂溶解性和加工性＞
关于实施例和比较例中得到的聚酰胺和聚酰胺酰亚胺，如下评价溶剂溶解性和加工性。
(1)向实施例和比较例得到的聚酰胺/聚酰胺酰亚胺溶液(固体成分浓度足够大于2质量％)加入各溶剂(DMAc、NMP或DMF)，制备聚合物固体成分浓度2质量％的液体。
(2)使用东京理化器械株式会社制的恒温振荡水槽、机种名“UNI THERMO SHAKERNTS-1300”，将制备的液体以水浴恒温的同时，以100rpm的振荡速度，在30℃下振动搅拌1小时。
(3)以目视确认了搅拌后的液体中的固体物的存在。将在DMAc、NMP和DMF的任一者中均无固体物的情况评价为溶剂溶解性“良好”，将在DMAc、NMP或DMF的1者以上中存在固体成分的情况评价为溶剂溶解性“不良”。顺便提及，由于最初得到的聚合物会凝胶化，因此无法适当评价溶剂溶解性的情况在后述的表中记为“凝胶化”。
(4)将上述(2)的搅拌后的液体涂布于基材而成膜，以目视确认是否可以得到具有均匀厚度的薄膜。将在DMAc、NMP和DMF的任一者中均得到均匀的薄膜的情况评价为成膜性“良好”，将在DMAc、NMP或DMF的1者以上中得到不均匀的薄膜的情况评价为“不良”。将结果一并示于下表。
[表1]
表1
| 实施例No. | 二胺 | 单体 | 溶剂溶解性 | 成膜性 |
| 实施例1 | BIS-A-EF | TPC | 良好 | 良好 |
| 实施例2 | BIS-A-EF | oBBC | 良好 | 良好 |
| 实施例3 | BIS-2，5-AX-EF | TPC | 良好 | 良好 |
| 实施例4 | BIS-3，5-AX-EF | TPC | 良好 | 良好 |
| 实施例5 | BIS-3-AT-EF | OBBC | 良好 | 良好 |
| 实施例6 | BIS-A-EF | TMAC | 良好 | 良好 |
| 比较例1 | MDA | TPC | 凝胶化 | 不良 |
| 比较例3 | ABL21 | TPC | 凝胶化 | 不良 |
实施例1～6中，得到的聚酰胺/聚酰胺酰亚胺全部溶解于DMAc、NMP和DMF等有机溶剂。另外，实施例1～6中，成膜性良好。推测这些良好的结果中，与-C(CF3)H-基的非对称骨架有关系。
＜性能评价：透明性和耐热性＞
关于由实施例1、3和4及比较例2得到的聚酰胺构成的固化膜，通过波长400nm的透光率(T400)的测定来评价透明性，另外，通过玻璃化转变温度和5％失重温度(Td5)的测定来评价耐热性。具体的评价方法如下所示。
[透明性]
使用实施例和比较例中得到的固化膜，使用株式会社岛津制作所制、紫外可见近红外分光光度计(UV-VIS-NIR SPECTROMETER、机种名UV-3150)测定波长400nm的透光率(T400)。T400越大可以说透明性越高。
[耐热性]
关于玻璃化转变温度(Tg)，利用差示扫描量热计(Hitachi High-Tech ScienceCorporation制、机种名DSC7000)进行测定。具体而言，在以下(1)～(3)的温度曲线中，将(3)的升温时的差示扫描热量变化极大时的温度设为Tg。
(1)在升温速度10℃/分钟的条件下升温至400℃
(2)以降温速度-10℃/分钟降温至-40℃
(3)然后再次以升温速度10℃/分钟升温至400℃
关于5％失重温度(Td5)，使用示差热热重量同时测定装置(Hitachi High-TechScience Corporation制、机种名STA7200)，在升温速度10℃/分钟的条件下进行热重量测定，将相对于初期的重量有5％的重量损失的温度设为Td5。
将结果一并示于下表。
[表2]
表2
实施例1、3和4与比较例2相比，T400成为大值。另外，实施例1、3和4的Tg和Td5成为足够大的值。由这些结果，示出本实施方式的聚酰胺具有优异的透明性和耐热性。由这样的特性，可理解包含本实施方式的聚酰胺等的固化膜优选适用于光学薄膜、显示装置用基板等。
更详细分析表2，使用芳香族中具有甲基的二胺的实施例3和4比实施例1的透射率高。
本申请主张以2020年7月13日提交的日本出愿特愿2020-119697号为基础的优先权，将其公开的全部内容援引至此。
Claims (36)
1.一种聚酰胺，其具有由以下通式[1]所示的结构单元，
通式[1]中，
R1为由以下通式[2]所示的2价的有机基团，
R2为2价的有机基团，
通式[2]中，
n1和n2分别独立地为0～4的整数，
R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基。
2.根据权利要求1所述的聚酰胺，其中，R3为选自由烷基、烷氧基、环烷基、芳基、(甲基)丙烯酰基、烯基、炔基、芳氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、氰基、硝基、甲硅烷基、羧基、羧基烷基和卤基组成的组中的至少任一者。
3.根据权利要求1或2所述的聚酰胺，其中，n1和n2的一者或两者不为0，且R3的至少一者为甲基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的聚酰胺，其中，n1和n2的一者或两者为0。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的聚酰胺，其中，R1为选自以下中的至少任一者，
6.根据权利要求1～5中任一项所述的聚酰胺，其中，R2为选自以下中的至少任一者，
7.根据权利要求1～6中任一项所述的聚酰胺，其中，重均分子量为1000～1000000。
8.一种聚酰胺酰亚胺，其具有由以下通式[1A]所示的结构单元，
通式[1A]中，
R1为由以下通式[2]所示的2价的有机基团，
通式[2]中，
n1和n2分别独立地为0～4的整数，
R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基。
9.根据权利要求8所述的聚酰胺酰亚胺，其中，
R1为选自以下中的至少任一者，
10.根据权利要求8或9所述的聚酰胺酰亚胺，其中，重均分子量为1000～1000000。
11.一种聚酰胺酰胺酸，其具有由以下通式[1B]所示的结构单元，
通式[1B]中，
R1为由以下通式[2]所示的2价的有机基团，
通式[2]中，
n1和n2分别独立地为0～4的整数，
R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基。
12.根据权利要求11所述的聚酰胺酰胺酸，其中，
R1为选自以下中的至少任一者，
13.根据权利要求11或12所述的聚酰胺酰胺酸，其中，重均分子量为1000～1000000。
14.一种聚酰胺溶液，其包含权利要求1～7中任一项所述的聚酰胺、和有机溶剂。
15.根据权利要求14所述的聚酰胺溶液，其中，所述有机溶剂为选自由酰胺系溶剂、醚系溶剂、芳香烃系溶剂、卤系溶剂和内酯系溶剂组成的组中的至少一种。
16.根据权利要求14或15所述的聚酰胺溶液，其中，所述聚酰胺的浓度为0.1～50质量％。
17.一种聚酰胺酰亚胺溶液，其包含权利要求8～10中任一项所述的聚酰胺酰亚胺、和有机溶剂。
18.根据权利要求17所述的聚酰胺酰亚胺溶液，其中，所述有机溶剂包含选自由酰胺系溶剂、醚系溶剂、芳香烃系溶剂、卤系溶剂和内酯系溶剂组成的组中的至少一种。
19.根据权利要求17或18所述的聚酰胺酰亚胺溶液，其中，所述聚酰胺酰亚胺的浓度为0.1～50质量％。
20.一种聚酰胺酰胺酸溶液，其包含权利要求11～13中任一项所述的聚酰胺酰胺酸、和有机溶剂。
21.根据权利要求20所述的聚酰胺酰胺酸溶液，其中，所述有机溶剂包含选自由酰胺系溶剂、醚系溶剂、芳香烃系溶剂、卤系溶剂和内酯系溶剂组成的组中的至少一种。
22.根据权利要求20或21所述的聚酰胺酰胺酸溶液，其中，所述聚酰胺酰胺酸的浓度为0.1～50质量％。
23.一种光学薄膜，其包含权利要求1～7中任一项所述的聚酰胺。
24.一种光学薄膜，其包含权利要求8～10中任一项所述的聚酰胺酰亚胺。
25.一种光学薄膜，其包含权利要求11～13中任一项所述的聚酰胺酰胺酸。
26.一种光学薄膜，其包含权利要求8～10中任一项所述的聚酰胺酰亚胺和权利要求11～13中任一项所述的聚酰胺酰胺酸。
27.一种显示装置，其具备权利要求23～26中任一项所述的光学薄膜。
28.一种聚酰胺的制造方法，其为制造具有由以下通式[1]所示的结构单元的聚酰胺的方法，
该制造方法包括使由以下通式[2A]所示的二胺、与选自以下中的至少一者的二酰氯进行缩聚而得到具有由所述通式[1]所示的结构单元的所述聚酰胺的工序，
通式[1]中，
R1为由通式[2]所示的2价的有机基团，
R2为2价的有机基团，
通式[2]中，
n1和n2分别独立地为0～4的整数，
R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基，
通式[2A]中，
n1、n2和R3的定义与所述通式[2]中的内容相同，
[二酰氯]
29.根据权利要求28所述的聚酰胺的制造方法，其中，R3为选自由烷基、烷氧基、环烷基、芳基、烯基、炔基、芳氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、氰基、硝基、甲硅烷基和卤基组成的组中的至少任一者。
30.一种聚酰胺酰亚胺的制造方法，其为具有由以下通式[1A]所示的结构单元的聚酰胺酰亚胺的制造方法，
该制造方法包括使由通式[2A]所示的二胺、与偏苯三酸酐酰氯进行缩聚而得到具有由通式[1A]所示的结构单元的聚酰胺酰亚胺的工序，
通式[1A]中，
R1为由通式[2]所示的2价的有机基团，
通式[2]中，
n1和n2分别独立地为0～4的整数，
R3存在多个的情况下分别独立地表示1价的取代基，
通式[2A]中，n1、n2和R3的定义与所述通式[2]中的内容相同。
31.一种光学薄膜或显示装置用基板的制造方法，其包括：
涂布工序，将权利要求14～16中任一项所述的聚酰胺溶液涂布在支撑基材；
干燥工序，使经涂布的所述聚酰胺溶液中所包含的溶剂干燥，以得到包含聚酰胺的树脂膜；和
固化工序，将所述树脂膜热处理而制成固化膜。
32.一种光学薄膜或显示装置用基板的制造方法，其包括：
涂布工序，将权利要求17～19中任一项所述的聚酰胺酰亚胺溶液或权利要求20～22中任一项所述的聚酰胺酰胺酸溶液涂布在支撑基材；
干燥工序，使经涂布的所述聚酰胺酰亚胺溶液或所述聚酰胺酰胺酸溶液中所包含的溶剂干燥，以得到包含聚酰胺酰亚胺或聚酰胺酰胺酸的树脂膜；和
固化工序，将所述树脂膜热处理而制成固化膜。
33.根据权利要求31或32所述的光学薄膜或显示装置用基板的制造方法，其中，所述支撑基材为选自由玻璃、硅晶圆、不锈钢、氧化铝、铜、镍、聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚丙烯、聚醚砜、聚对苯二甲酸乙二酯、聚苯砜和聚苯硫醚组成的组中的至少任一者。
34.根据权利要求31～33中任一项所述的光学薄膜或显示装置用基板的制造方法，其中，所述固化膜的膜厚为1～1000μm。
35.根据权利要求31～34中任一项所述的光学薄膜或显示装置用基板的制造方法，其中，所述干燥工序在50～250℃的温度下实施。
36.根据权利要求31～35中任一项所述的光学薄膜或显示装置用基板的制造方法，其中，所述固化工序在150～400℃的温度下实施。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020119697 | 2020-07-13 | ||
| JP2020-119697 | 2020-07-13 | ||
| PCT/JP2021/025559 WO2022014425A1 (ja) | 2020-07-13 | 2021-07-07 | ポリアミド、ポリアミドイミド及びこれらの誘導体、光学フィルム及び表示装置、ならびにこれらの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115803364A true CN115803364A (zh) | 2023-03-14 |
Family
ID=79554793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180049522.9A Pending CN115803364A (zh) | 2020-07-13 | 2021-07-07 | 聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和它们的衍生物、光学薄膜和显示装置以及它们的制造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230323030A1 (zh) |
| EP (1) | EP4163319A1 (zh) |
| JP (1) | JPWO2022014425A1 (zh) |
| KR (1) | KR20230037641A (zh) |
| CN (1) | CN115803364A (zh) |
| TW (1) | TW202204473A (zh) |
| WO (1) | WO2022014425A1 (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116284755A (zh) * | 2023-04-28 | 2023-06-23 | 华中科技大学 | 一种可降解聚酰胺类聚合物及其制备方法与应用 |
| CN116284755B (zh) * | 2023-04-28 | 2024-05-24 | 华中科技大学 | 一种可降解聚酰胺类聚合物及其制备方法与应用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023182141A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | セントラル硝子株式会社 | エポキシ化合物、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、繊維強化複合材料、およびこれらの製造方法、封止材、半導体装置、半導体素子を封止する方法、並びに封止材として使用する方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1564237B1 (en) | 2002-10-31 | 2013-12-25 | Toray Industries, Inc. | Alicyclic or aromatic polyamides, polyamide films, optical members made by using the same, and polyamide copolymers |
| JP4940623B2 (ja) | 2004-10-20 | 2012-05-30 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素重合性単量体及びそれを用いた高分子化合物 |
| JP5707935B2 (ja) | 2010-12-28 | 2015-04-30 | 東ソー株式会社 | 高純度２，２−ビス（４−アミノフェニル）プロパンおよびその製造方法 |
| JP6974718B2 (ja) | 2017-01-13 | 2021-12-01 | セントラル硝子株式会社 | １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル（デスフルラン）の製造方法 |
| JP7148422B2 (ja) | 2019-01-22 | 2022-10-05 | トヨタ自動車株式会社 | 電極一体型セパレータの製造方法 |
| WO2020162408A1 (ja) * | 2019-02-06 | 2020-08-13 | セントラル硝子株式会社 | １，１，１－トリフルオロ－２，２－ビスアリールエタンの製造方法、および１，１，１－トリフルオロ－２，２－ビスアリールエタン |
-
2021
- 2021-07-07 CN CN202180049522.9A patent/CN115803364A/zh active Pending
- 2021-07-07 EP EP21842205.3A patent/EP4163319A1/en active Pending
- 2021-07-07 WO PCT/JP2021/025559 patent/WO2022014425A1/ja unknown
- 2021-07-07 US US18/014,379 patent/US20230323030A1/en active Pending
- 2021-07-07 JP JP2022536286A patent/JPWO2022014425A1/ja active Pending
- 2021-07-07 KR KR1020237005015A patent/KR20230037641A/ko active Search and Examination
- 2021-07-09 TW TW110125359A patent/TW202204473A/zh unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116284755A (zh) * | 2023-04-28 | 2023-06-23 | 华中科技大学 | 一种可降解聚酰胺类聚合物及其制备方法与应用 |
| CN116284755B (zh) * | 2023-04-28 | 2024-05-24 | 华中科技大学 | 一种可降解聚酰胺类聚合物及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20230323030A1 (en) | 2023-10-12 |
| EP4163319A1 (en) | 2023-04-12 |
| WO2022014425A1 (ja) | 2022-01-20 |
| KR20230037641A (ko) | 2023-03-16 |
| TW202204473A (zh) | 2022-02-01 |
| JPWO2022014425A1 (zh) | 2022-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113412299B (zh) | 聚酰胺酸和聚酰亚胺、光学薄膜和显示装置、以及它们的制造方法 | |
| CN112334511B (zh) | 聚酰亚胺树脂及其制造方法、以及聚酰亚胺薄膜及其制造方法 | |
| KR101961512B1 (ko) | 폴리이미드 전구체 수용액 조성물, 및 폴리이미드 전구체 수용액 조성물의 제조 방법 | |
| JP6177238B2 (ja) | 耐溶媒性の可撓性基板用芳香族ポリアミドフィルム | |
| KR102422752B1 (ko) | 신규 테트라카르복시산 이무수물, 및 산이무수물로부터 얻어지는 폴리이미드 및 폴리이미드 공중합체 | |
| CN104640907A (zh) | 聚酰亚胺及其成形体 | |
| US20140148548A1 (en) | Fluorine-Containing Polymerizable Monomer And Polymer Compound Using Same | |
| JP6496263B2 (ja) | 新規なテトラカルボン酸二無水物及び該酸二無水物から得られるポリイミド | |
| CN115803364A (zh) | 聚酰胺、聚酰胺酰亚胺和它们的衍生物、光学薄膜和显示装置以及它们的制造方法 | |
| TWI577069B (zh) | An organic electroluminescent substrate, and an organic electroluminescent display using the same | |
| JP2016196630A (ja) | 新規なポリイミド共重合体 | |
| JP6103992B2 (ja) | ポリイミド | |
| KR101709378B1 (ko) | 가압 조건 하에서 수행되는 폴리이미드 제조방법 | |
| WO2016052311A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス用基板およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ | |
| TWI837295B (zh) | 聚醯胺酸及聚醯亞胺、光學膜及顯示裝置、與該等之製造方法 | |
| KR20170062528A (ko) | 유기 일렉트로루미네선스용 기판 및 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네선스 디스플레이 | |
| JP6765093B2 (ja) | ポリイミド | |
| JP2021024930A (ja) | ポリアミド酸溶液の製造方法、ポリイミド樹脂の製造方法、およびポリイミドフィルムの製造方法 | |
| JP2018110105A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス用基板およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ | |
| WO2016052312A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス用基板およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ | |
| JP2019119829A (ja) | ポリイミドフィルムおよびそれを用いた光学部材 | |
| CN114222778A (zh) | 树脂原料用组合物 | |
| CN117957269A (zh) | 聚酰亚胺、聚酰胺、树脂组合物、聚酰亚胺膜、显示设备、电子材料用基板、聚酰胺的制备方法及聚酰亚胺的制备方法 | |
| CN113302178A (zh) | 新型二胺类、由其衍生的新型聚酰亚胺及其成型体 | |
| 三枝靖夫 et al. | Synthesis and Characterization of Dimethyladamantyl Unit-Containing Semi-Alicyclic Polybenzoxazole |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |