CN115739145A - 一种偶联反应用催化剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种偶联反应用催化剂的制备方法,包括:步骤一、将活性炭载体用去离子水洗涤至中性,过滤,烘干,得到干燥后活性炭;步骤二、将干燥后活性炭置于锌盐溶液中,得到炭浆;步骤三、将氨水加入炭浆中,得到氨调后炭浆;步骤四、将碳酸盐加入氨调后炭浆中,得到处理后炭浆;步骤五、将氯化钯溶液与处理后炭浆混合,得到反应体系;步骤六、将反应体系置于密闭压力容器中,于150℃温度条件下保温,得到反应后体系,将反应后体系离心洗涤,得到偶联反应用催化剂。本发明的该偶联反应用催化剂在Suzuki偶联反应中收率最高可达97%,具有明显提高的催化活性。
Description
技术领域
本发明属于催化剂技术技术领域,具体涉及一种偶联反应用催化剂的制备方法。
背景技术
偶联反应是目前应用最广泛的合成方法之一,Suzuki偶联是其中的代表之一。自1979年Suzuki反应被发现以来,由于其反应条件温和,副反应少,底物适应性广等优点,一直是药物合成,新材料开放等方面用来构筑碳碳键的关键方法之一,因此开发出一种高效的催化剂一直是研究热点。
在偶联反应用催化剂的研究中,协同作用被认为是一种有效的提高催化剂活性的方法,其中一个主要作用就是改变了催化活性中心的电子状态。但是目前贵金属的偶联反应中大家主要研究贵金属与其余贵金属,如Pd与Au、Ru等贵金属,或Pd与Fe、Cu、Ni等非贵金属的协同作用,由于成本以及制备工艺问题,难以得到广泛的推广应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术的不足,提供一种偶联反应用催化剂的制备方法。该方法通过将锌盐、氨水和碳酸盐引入催化剂体系中,充分发挥钯和锌的协调作用,在Suzuki偶联反应中收率最高可达97%,具有明显提高的催化活性。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案是:一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,包括:
步骤一、将活性炭载体用去离子水洗涤至中性,过滤,将截留物烘至含水量<1wt%,得到干燥后活性炭;
步骤二、将所述干燥后活性炭置于锌盐溶液中,常温搅拌至分散均匀,得到炭浆;
步骤三、将氨水加入所述炭浆中,搅拌至混合均匀,得到氨调后炭浆;
步骤四、将碳酸盐加入所述氨调后炭浆中,搅拌至混合均匀,得到处理后炭浆;
步骤五、将氯化钯溶液与所述处理后炭浆混合,得到反应体系;
步骤六、将所述反应体系置于密闭压力容器中,于150℃温度条件下保温,得到反应后体系,将反应后体系离心洗涤,得到偶联反应用催化剂。
上述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤一中,所述活性炭载体粒径分布为200目~400目,比表面积为600m2/g~1000m2/g。
上述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤二中,所述锌盐溶液的体积为所述干燥后活性炭质量的5倍,所述锌盐溶液体积的单位为mL,所述干燥后活性炭质量单位为g,所述锌盐溶液中锌盐的质量分数为2.08%~14.4%,所述锌盐为氯化锌或硝酸锌。
上述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,所述锌盐溶液中锌盐的质量分数为14.4%。
上述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤三中,所述氨水的质量为步骤二干燥后活性炭质量的0.52倍,所述氨水的质量分数为25%。
上述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤四中,所述碳酸盐的质量为步骤二所述干燥后活性炭质量的0.7倍~0.8倍,所述碳酸盐为碳酸钠或碳酸铵。
上述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,所述碳酸盐为碳酸铵。
上述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤五中,所述氯化钯溶液中钯的质量百分含量为2%~4%。
上述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤六中,所述保温时间为12h。
本发明与现有技术相比具有以下优点:
1.本发明偶联反应用催化剂的制备方法通过将锌盐、氨水和碳酸盐引入催化剂体系中,充分发挥钯和锌的协调作用,在Suzuki偶联反应中收率最高可达97%,具有明显提高的催化活性。
2.本发明偶联反应用催化剂的制备方法通过一锅法制备得到偶联反应用催化剂,即在避免载体上金属组分团聚的基础上有效提高了活性组分Pd和掺杂组分的分散,同时改变了贵金属活性中心的电子结构,实现在偶联反应中调控反应物吸脱附和提升活性的作用。
3.本发明制备方法简单,工艺合理,成本低廉,具有广泛的推广应用前景。
下面结合实施例,对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
具体实施方式
实施例1
本实施例提供一种偶联反应用催化剂的制备方法,包括:
步骤一、将粒径分布为400目,比表面积为1000m2/g的活性炭载体用去离子水洗涤至中性,过滤,将截留物在120℃烘箱中烘至含水量<1wt%,得到干燥后活性炭;
步骤二、将100g所述干燥后活性炭置于500ml质量分数为2.08%的氯化锌溶液中,常温搅拌至分散均匀,得到炭浆;所述常温为20℃~25℃;
步骤三、将52g质量分数为25%的氨水加入所述炭浆中,搅拌至混合均匀,得到氨调后炭浆;
步骤四、将81g碳酸钠加入所述氨调后炭浆中,搅拌至混合均匀,得到处理后炭浆;
步骤五、将含钯1.0g的氯化钯溶于50ml水中,得到氯化钯溶液,将所述氯化钯溶液加入所述处理后炭浆中,混合,得到反应体系;
步骤六、将所述反应体系置于具有高温耐腐蚀性的密闭压力容器中,将装有所述反应体系的密闭压力容器置于150℃的烘箱中保温12h,取出,降至室温,打开,将反应后体系离心洗涤,得到偶联反应用催化剂。
实施例2
本实施例提供一种偶联反应用催化剂的制备方法,包括:
步骤一、将粒径分布为200目,比表面积为600m2/g的活性炭载体用去离子水洗涤至中性,过滤,将截留物在120℃烘箱中烘至含水量<1wt%,得到干燥后活性炭;
步骤二、将100g所述干燥后活性炭置于500ml质量分数为2.08%的氯化锌溶液中,常温搅拌至分散均匀,得到炭浆;所述常温为20℃~25℃;
步骤三、将52g质量分数为25%的氨水加入所述炭浆中,搅拌至混合均匀,得到氨调后炭浆;
步骤四、将81g碳酸钠加入所述氨调后炭浆中,搅拌至混合均匀,得到处理后炭浆;
步骤五、将含钯1.0g的氯化钯溶于50ml水中,得到氯化钯溶液,将所述氯化钯溶液加入所述处理后炭浆中,混合,得到反应体系;
步骤六、将所述反应体系置于具有高温耐腐蚀性的密闭压力容器中,将装有所述反应体系的密闭压力容器置于150℃的烘箱中保温12h,取出,降至室温,打开,将反应后体系离心洗涤,得到偶联反应用催化剂。
实施例3
本实施例提供一种偶联反应用催化剂的制备方法,包括:
步骤一、将粒径分布为200目,比表面积为600m2/g的活性炭载体用去离子水洗涤至中性,过滤,将截留物在120℃烘箱中烘至含水量<1wt%,得到干燥后活性炭;
步骤二、将100g所述干燥后活性炭置于500ml质量分数为14.4%的硝酸锌溶液中,常温搅拌至分散均匀,得到炭浆;所述常温为20℃~25℃;
步骤三、将52g质量分数为25%的氨水加入所述炭浆中,搅拌至混合均匀,得到氨调后炭浆;
步骤四、将81g碳酸钠加入所述氨调后炭浆中,搅拌至混合均匀,得到处理后炭浆;
步骤五、将含钯1.0g的氯化钯溶于50ml水中,得到氯化钯溶液,将所述氯化钯溶液加入所述处理后炭浆中,混合,得到反应体系;
步骤六、将所述反应体系置于具有高温耐腐蚀性的密闭压力容器中,将装有所述反应体系的密闭压力容器置于150℃的烘箱中保温12h,取出,降至室温,打开,将反应后体系离心洗涤,得到偶联反应用催化剂。
实施例4
本实施例提供一种偶联反应用催化剂的制备方法,包括:
步骤一、将粒径分布为400目,比表面积为1000m2/g的活性炭载体用去离子水洗涤至中性,过滤,将截留物在120℃烘箱中烘至含水量<1wt%,得到干燥后活性炭;
步骤二、将100g所述干燥后活性炭置于500ml质量分数为2.08%的氯化锌溶液中,常温搅拌至分散均匀,得到炭浆;所述常温为20℃~25℃;
步骤三、将52g质量分数为25%的氨水加入所述炭浆中,搅拌至混合均匀,得到氨调后炭浆;
步骤四、将74g碳酸铵加入所述氨调后炭浆中,搅拌至混合均匀,得到处理后炭浆;
步骤五、将含钯1.0g的氯化钯溶于50ml水中,得到氯化钯溶液,将所述氯化钯溶液加入所述处理后炭浆中,混合,得到反应体系;
步骤六、将所述反应体系置于具有高温耐腐蚀性的密闭压力容器中,将装有所述反应体系的密闭压力容器置于150℃的烘箱中保温12h,取出,降至室温,打开,将反应后体系离心洗涤,得到偶联反应用催化剂。
实施例5
本实施例提供一种偶联反应用催化剂的制备方法,包括:
步骤一、将粒径分布为400目,比表面积为1000m2/g的活性炭载体用去离子水洗涤至中性,过滤,将截留物在120℃烘箱中烘至含水量<1wt%,得到干燥后活性炭;
步骤二、将100g所述干燥后活性炭置于500ml质量分数为2.08%的氯化锌溶液中,常温搅拌至分散均匀,得到炭浆;所述常温为20℃~25℃;
步骤三、将52g质量分数为25%的氨水加入所述炭浆中,搅拌至混合均匀,得到氨调后炭浆;
步骤四、将81g碳酸钠加入所述氨调后炭浆中,搅拌至混合均匀,得到处理后炭浆;
步骤五、将含钯2.0g的氯化钯溶于50ml水中,得到氯化钯溶液,将所述氯化钯溶液加入所述处理后炭浆中,混合,得到反应体系;
步骤六、将所述反应体系置于具有高温耐腐蚀性的密闭压力容器中,将装有所述反应体系的密闭压力容器置于150℃的烘箱中保温12h,取出,降至室温,打开,将反应后体系离心洗涤,得到偶联反应用催化剂。
性能评价:
对实施例1~5所述偶联反应用催化剂性能进行评价,具体包括:在100ml带有冷凝管的玻璃三口瓶中,依次加入30ml乙醇、30ml纯水、0.15g催化剂、10g碳酸钾、6.0g苯硼酸和6.3g溴苯,通入N2去除玻璃三口瓶中的O2,搅拌升至温度60℃开始反应,反应30min结束反应,取样后使用HPLC分析,结果见表1。
表1实施例1~5偶联反应用催化剂性能评价结果
实施例 | 色谱收率 |
实施例1 | 93% |
实施例2 | 93% |
实施例3 | 95% |
实施例4 | 96% |
实施例5 | 97% |
根据表1可见,采用本发明方法所制备的催化剂在溴苯和苯硼酸的偶联反应中,色谱收率为93%~97%,具有良好催化性能。采用本发明的方法制备得到的催化剂,在一定范围内,锌负载量增加可以在一定程度上提高催化剂性能,且相较于碳酸钠沉淀剂,碳酸铵在促进催化反应性能上具有更明显的促进效果。
以上所述,仅是本发明的较佳实施例,并非对本发明做任何限制,凡是根据发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效结构变化,均仍属于本发明技术方案的保护范围内。
Claims (9)
1.一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,包括:
步骤一、将活性炭载体用去离子水洗涤至中性,过滤,将截留物烘至含水量<1wt%,得到干燥后活性炭;
步骤二、将所述干燥后活性炭置于锌盐溶液中,常温搅拌至分散均匀,得到炭浆;
步骤三、将氨水加入所述炭浆中,搅拌至混合均匀,得到氨调后炭浆;
步骤四、将碳酸盐加入所述氨调后炭浆中,搅拌至混合均匀,得到处理后炭浆;
步骤五、将氯化钯溶液与所述处理后炭浆混合,得到反应体系;
步骤六、将所述反应体系置于密闭压力容器中,于150℃温度条件下保温,得到反应后体系,将反应后体系离心洗涤,得到偶联反应用催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤一中,所述活性炭载体粒径分布为200目~400目,比表面积为600m2/g~1000m2/g。
3.根据权利要求1所述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤二中,所述锌盐溶液的体积为所述干燥后活性炭质量的5倍,所述锌盐溶液体积的单位为mL,所述干燥后活性炭质量单位为g,所述锌盐溶液中锌盐的质量分数为2.08%~14.4%,所述锌盐为氯化锌或硝酸锌。
4.根据权利要求3所述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,所述锌盐溶液中锌盐的质量分数为14.4%。
5.根据权利要求1所述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤三中,所述氨水的质量为步骤二干燥后活性炭质量的0.52倍,所述氨水的质量分数为25%。
6.根据权利要求1所述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤四中,所述碳酸盐的质量为步骤二所述干燥后活性炭质量的0.7倍~0.8倍,所述碳酸盐为碳酸钠或碳酸铵。
7.根据权利要求6所述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,所述碳酸盐为碳酸铵。
8.根据权利要求1所述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤五中,所述氯化钯溶液中钯的质量百分含量为2%~4%。
9.根据权利要求1所述的一种偶联反应用催化剂的制备方法,其特征在于,步骤六中,所述保温时间为12h。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102744061A (zh) * | 2011-04-20 | 2012-10-24 | 阿卜杜拉阿齐兹国王科技城 | 合成和利用新型钌纳米颗粒-活性炭-纳米-氧化锌复合催化剂 |
CN103007962A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-04-03 | 北京格林凯默科技有限公司 | 金属氧化物辅助钯碳催化剂及其制备方法 |
CN105709726A (zh) * | 2014-12-05 | 2016-06-29 | 沈阳药科大学 | 一种负载型贵金属/氧化锌杂化纳米材料的制备方法 |
KR20180098709A (ko) * | 2017-02-25 | 2018-09-05 | 이기봉 | 유기금속계 커플링제를 사용한 금속-활성탄 복합체, 이의 제조 방법, 및 이를 사용한 흡장분해촉매 |
WO2020176471A1 (en) * | 2019-02-25 | 2020-09-03 | Aquaneers, Inc. | Catalytic plasmonic nanomaterial |
CN111939929A (zh) * | 2020-09-08 | 2020-11-17 | 安徽师范大学 | 二元金属纳米Pd/氧化铝催化剂及其制备方法和CO偶联氧化制备草酸二甲酯的方法 |
-
2022
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102744061A (zh) * | 2011-04-20 | 2012-10-24 | 阿卜杜拉阿齐兹国王科技城 | 合成和利用新型钌纳米颗粒-活性炭-纳米-氧化锌复合催化剂 |
CN103007962A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-04-03 | 北京格林凯默科技有限公司 | 金属氧化物辅助钯碳催化剂及其制备方法 |
CN105709726A (zh) * | 2014-12-05 | 2016-06-29 | 沈阳药科大学 | 一种负载型贵金属/氧化锌杂化纳米材料的制备方法 |
KR20180098709A (ko) * | 2017-02-25 | 2018-09-05 | 이기봉 | 유기금속계 커플링제를 사용한 금속-활성탄 복합체, 이의 제조 방법, 및 이를 사용한 흡장분해촉매 |
WO2020176471A1 (en) * | 2019-02-25 | 2020-09-03 | Aquaneers, Inc. | Catalytic plasmonic nanomaterial |
CN111939929A (zh) * | 2020-09-08 | 2020-11-17 | 安徽师范大学 | 二元金属纳米Pd/氧化铝催化剂及其制备方法和CO偶联氧化制备草酸二甲酯的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JINHENG LI: "Palladium-catalyzed Ullmann-type coupling with zinc in the presence of H2O in liquid carbon dioxide", 《GREEN CHEM.》, vol. 4 * |
黄钟斌: "高效组合型Pd/C催化剂用于Suzuki偶联反应", 催化学报, no. 01 * |
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