CN115521397B - 含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物及其制造方法与树脂组合物 - Google Patents
含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物及其制造方法与树脂组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物及其制造方法与树脂组合物。本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物包含基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元和基于式(2)所示的乙烯酯的单元：其中，R1、R2、R3各自独立地为氢原子或碳数为1～4的烷基，R4为碳数为1～12的亚烷基，R5为碳数为1～20的烷基，该碳数为1～20的烷基任选地取代有卤素原子，p为1～4的整数；相对于所述共聚物的全部单元，所述基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元的摩尔比例为6～25％。
Description
技术领域
本发明涉及一种含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物及其制造方法与树脂组合物。
背景技术
针对通用塑料的亲水性改性是目前研究的重要方向，改性的方法有很多，但由于混合改性法具有操作简单，反应条件温和，不需要引入其它反应过程，易于控制等优势，因此受到研究者的广泛关注。通用塑料当中，氯乙烯系树脂占有非常大的比重，由于价格低廉，在期望要求亲水性的用途中，也期望聚氯乙烯系树脂的广泛使用。非专利文献1中利用PVC和聚乙烯醇缩丁醛(PVB)共混体系制备超滤膜，结果表明引入亲水性聚乙烯醇缩丁醛使PVC膜的水接触角降低了28°，亲水性增强。
以上技术虽然达到了一定的亲水性，但是其耐久性欠佳，亲水性助剂会随着时间的推移逐渐迁出，导致亲水性快速下降，产品的使用寿命大幅缩短。因此，期望一种可有效改善氯乙烯系树脂材料的亲水性且亲水耐久性优异的、尤其是可通过混合引入氯乙烯系树脂材料的亲水性改性共聚物。
基于上述，含羟基的乙烯基醚化合物受到了关注。另外，含羟基的乙烯基醚化合物通常基于阳离子聚合来与其他单体进行聚合。由于阳离子聚合催化剂的影响导致含羟基的乙烯基醚很容易引起阳离子聚合的终止，因此，不能通过含羟基的乙烯基醚单体的直接阳离子聚合来得到含羟基的乙烯基醚聚合物，一般需要采用复杂的羟基保护-解保护方法制备含羟基的聚乙烯基醚。因此，此类方法在工业性规模上的应用并不容易。
专利文献1中提出一种利用自由基聚合法得到的烯醚-乙烯酯共聚物，包含来自含羟基的烯醚的重复单元。然而，专利文献1中仅提出该共聚物本身的疏水性表现出了温度相应性，但是对于此类共聚物在应用于树脂组合物时的性能没有研究。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：隋燕，钱英，彭跃莲；PVC/PVB共混膜相容性研究[C]，中国膜科学与技术报告会论文集，2003：131-139。
专利文献
专利文献1：CN 107849183 A
发明内容
发明要解决的问题
针对本领域上述存在的缺陷，本发明所要解决的技术问题在于提供一种含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物，其可以通过适于工业生产的简单方法获得，能够赋予氯乙烯系树脂以改善的亲水性并且亲水耐久性优异。本发明所要解决的技术问题还在于提供一种工艺简单、时间成本低、利于工业化生产的，利用自由基聚合法制备含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的方法。本发明所要解决的技术问题还在于提供一种亲水性和亲水耐久性均优异的树脂组合物。
用于解决问题的方案
根据本发明发明人的潜心研究，发现通过以下技术方案的实施，能够解决上述技术问题：
[1].一种含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物，其中，所述共聚物包含基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元和基于式(2)所示的乙烯酯的单元：
其中，R1、R2、R3各自独立地为氢原子或碳数为1～4的烷基，R4为碳数为1～12的亚烷基，R5为碳数为1～20的烷基，该碳数为1～20的烷基任选地取代有卤素原子，p为1～4的整数；
相对于所述共聚物的全部单元，所述基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元的摩尔比例为6～25％。
[2].根[1]所述的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物，其中，R1、R2、R3各自独立地为氢原子或碳数为1～2的烷基，R4为碳数为2～8的亚烷基；R5为碳数为1～12的烷基，该碳数为1～12的烷基任选地取代有卤素原子，其中卤素原子为选自氟原子、氯原子、溴原子、碘原子中的至少一种。
[3].根据[1]或[2]所述的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物，其中，相对于所述共聚物的全部单元，所述基于式(2)所示的乙烯酯的单元的摩尔比例为75～94％。
[4].根据[1]～[3]中任一项所述的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物，其中，所述共聚物为无规共聚物。
[5].根据[1]～[4]中任一项所述的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物，其中，所述共聚物的数均分子量Mn为3000～60000。
[6].一种根据[1]～[5]中任一项所述的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的制造方法，其中，所述制造方法基于普通自由基聚合机理进行，包括：使包括式(1)所示的含羟基乙烯基醚和式(2)所示的乙烯酯的单体组合物在自由基引发剂的存在下进行聚合。
[7].一种树脂组合物，其中，所述组合物包括根据[1]～[5]中任一项所述的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物和氯乙烯系树脂。
[8].根据[7]所述的树脂组合物，其中，相对于所述组合物的总质量，所述含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的含量为5～80质量％，所述氯乙烯系树脂的含量为20～95质量％。
发明的效果
通过以上技术方案的实施，本发明能够获得以下技术效果：
(1)通过使得含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物包含基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元和基于式(2)所示的乙烯酯的单元且该基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元的摩尔比例在特定范围内，本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物通过混合与氯乙烯系树脂一起形成成型品时，可以得到亲水性得到改善且亲水耐久性也优异的树脂材料。
(2)本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物可以通过基于普通自由基机理的制造方法来获得，因而工艺简单、时间成本低、利于工业化生产。
(3)本发明的树脂组合物由于包含本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物和氯乙烯系树脂而同时具有优异的亲水性和亲水耐久性，特别是适用于制备氯乙烯系树脂的各种成型品(例如涂布成型品或熔融混炼成型品)。
具体实施方式
以下，针对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的技术特征的说明基于本发明的代表性的实施方式、具体例子而进行，但本发明不限定于这些实施方式、具体例子。需要说明的是：
本说明书中，使用“数值A～数值B”表示的数值范围是指包含端点数值A、B的范围。
本说明书中，使用“以上”和“以下”表示的数值范围是指包含端点数值的范围。
本说明书中，使用“大于”和“小于”表示的数值范围是指不包含端点数值的范围。
本说明书中，如果没有特别说明，则“％”均表示重量百分含量。
本说明书中，使用“可以”表示的含义包括了进行某种处理以及不进行某种处理两方面的含义，或者成为某种情况以及不成为某种情况两方面的含义。
本说明书中，“任选的”或“任选地”是指接下来描述的事件或情况可发生或可不发生，并且该描述包括该事件发生的情况和该事件不发生的情况。
本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”涵盖“甲基丙烯酸酯”和“丙烯酸酯”二者；“(甲基)丙烯酸”涵盖“甲基丙烯酸”和“丙烯酸”二者；“(甲基)丙烯酰胺”涵盖“甲基丙烯酰胺”和“丙烯酰胺”二者。
本说明书中，“烷基”或“亚烷基”意指直链状、支链状或者环状的未取代的“烷基”或“亚烷基”；“羟基烷基”意指直链状、支链状或者环状的由任意数量的羟基取代的“烷基”或“亚烷基”。
本说明书中，所提及的“一些具体/优选的实施方案”、“另一些具体/优选的实施方案”、“实施方案”等是指所描述的与该实施方式有关的特定要素(例如，特征、结构、性质和/或特性)包括在此处所述的至少一种实施方案中，并且可存在于其它实施方案中或者可不存在于其它实施方案中。另外，应理解，所述要素可以任何合适的方式组合在各种实施方案中。
<<含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物>>
本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物包含基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元(下文中有时简称为单元(1))和基于式(2)所示的乙烯酯的单元(下文中有时简称为单元(2))：
其中，R1、R2、R3各自独立地为氢原子或碳数为1～4的烷基，R4为碳数为1～12的亚烷基，R5为碳数为1～20的烷基，该碳数为1～20的烷基任选地取代有卤素原子，p为1～4的整数；
相对于所述共聚物的全部单元，所述基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元的摩尔比例为8～25％。
本发明人们发现，专利文献1中的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的疏水性显示出了温度响应性，这也意味着该共聚物的亲水性并不能稳定地展现出且依赖于共聚物的分子链的聚集形态，这些性能不能满足工业上对于树脂组合物中所采用的亲水改性用聚合物的要求：能够稳定地实现赋予树脂材料以亲水性。然而，虽然机理并不明确，但本发明人们意外地发现，通过使得单元(1)占共聚物的全部单元的摩尔比例在上述特定范围内，当含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物添加至包含氯乙烯系树脂的树脂组合物中时，可以得到亲水性得到改善且亲水耐久性也优异的树脂材料，即本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物可以作为氯乙烯系树脂材料中的混合用亲水改性剂。
在一些具体的实施方案中，从更好地实现本发明期望的技术效果的观点出发，优选的是，R1、R2、R3各自独立地为氢原子或碳数为1～2的烷基，更优选的是，R1、R2、R3为氢原子。
在一些具体的实施方案中，从更好地实现本发明期望的技术效果的观点出发，优选的是，R4为碳数为2～8的亚烷基；更优选的是，在R4为直链状或支链状的亚烷基时，该亚烷基的碳数为2～8，在R4为环状的亚烷基时，该亚烷基具有单环，碳数为3～8。
式(1)所示的含羟基乙烯基醚的实例包括而不限于乙二醇单乙烯基醚、4-羟基丁基乙烯基醚、二乙二醇单乙烯基醚、三乙二醇单乙烯基醚和丙二醇单乙烯基醚等。这些单体可以单独使用或以两种以上的组合使用。在一些特别优选的实施方案中，从反应性及所得共聚物的用途的观点出发，特别优选使用乙二醇单乙烯基醚和二乙二醇单乙烯基醚中的至少一种。
在另一些具体的实施方案中，从更好地实现本发明期望的技术效果的观点出发，优选的是，R5为碳数为1～12的烷基，该碳数为1～12的烷基任选地取代有卤素原子，其中卤素原子为选自氟原子、氯原子、溴原子、碘原子中的至少一种；更优选的是，R5为任选地取代有氯原子的碳数为1～12的烷基。
式(2)所示的乙烯酯的实例包括而不限于乙酸乙烯酯、氯乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、新戊酸乙烯酯、新壬酸乙烯酯、新癸酸乙烯酯和新十一酸乙烯酯等。这些单体可以单独使用或以两种以上的组合使用。在一些特别优选的实施方案中，从与其它单体的共聚性、单体活性以及经济性的观点，特别优选使用乙酸乙烯酯和R5的碳数为3～12的叔碳酸乙烯酯中的一种以上。
在一些优选的实施方案中，从更好地实现本发明期望的技术效果的观点出发，相对于本发明的共聚物的全部单元，单元(1)的摩尔比例优选地为6～25％，更优选地为8～20％。
本发明中，对于本发明的共聚物中单元(2)的含量没有特别限制，可以根据实际需要而适当调节。在一些优选的实施方案中，从进一步实现本发明期望的技术效果的观点出发，相对于本发明的共聚物的全部单元，单元(2)的摩尔比例优选地为75～94％，更优选地为75～92％。
除了单元(1)和(2)以外，本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物还可以根据需要具有基于其他单体的单元。
其他单体的实例包括而不限于：不饱和羧酸及其衍生物(例如盐、酸酐、氯化物、烷基酯、酰胺、马来酰亚胺等)、不饱和酮、不饱和烃化合物、含氰基的不饱和烃化合物、芳香族乙烯基化合物、N-乙烯基胺化合物等。
不饱和羧酸的实例包括而不限于(甲基)丙烯酸、巴豆酸、桂皮酸、马来酸、富马酸、衣康酸、反式-2-己烷酸等。作为不饱和羧酸盐，例如可举出：上述不饱和羧酸的钠盐、钾盐等。作为不饱和羧酸酐，例如可举出：上述不饱和羧酸的酸酐。作为不饱和羧酸氯化物，例如可举出：上述不饱和羧酸的羧酸氯化物。作为不饱和羧酸酯，例如可举出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸四氢化糠基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯等。作为不饱和羧酸酰胺，例如可举出：(甲基)丙烯酰胺、N-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-(叔丁基)(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、N-(3-二甲基氨基丙基)(甲基)丙烯酰胺、巴豆酰胺等。作为马来酰亚胺化合物，例如可举出：马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-乙基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺等。
不饱和酮的实例包括而不限于异亚丙基丙酮、二异亚丙基丙酮、2-环己烯-1-酮、2-环戊烯-1-酮、3-癸烯-2-酮、3-甲基-3-丁烯-2-酮、甲基乙烯基酮、3-壬烯-2-酮、3-辛烯-2-酮等。
不饱和烃化合物的实例包括而不限于如乙烯、丙烯、1-丁烯、2-丁烯、异丁烯、1-戊烯、1-己烯和1-辛烯等的单烯、如1,3-丁二烯、异戊二烯、1,3-戊二烯、1,3-已二烯、1,3-环已二烯、1,3-环庚二烯、1,3-环辛二烯、2,5-二甲基-2,4-己二烯和氯丁二烯等的共轭二烯。
含氰基的不饱和烃化合物的实例包括而不限于丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈、α-氰基乙基丙烯腈等。
芳香族乙烯基化合物的实例包括而不限于苯乙烯、2-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、2,4,6-三甲基苯乙烯、4-丁基苯乙烯、4-苯基苯乙烯、4-氟苯乙烯、4-氯苯乙烯、4-溴苯乙烯、4-碘苯乙烯、4-羟基苯乙烯、4-氨基苯乙烯、4-羧基苯乙烯、4-乙酰氧基苯乙烯、4-氰基甲基苯乙烯、4-氯甲基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、2-甲基-1-苯基丙烯、1-苯基-1-环己烯、2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、2-异丙烯基萘、1-乙烯基咪唑等。
N-乙烯基胺化合物的实例包括而不限于N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己内酰胺、N-乙烯基咔唑等。
在本发明中，相对于本发明的共聚物的全部单元，基于其他单体的单元的摩尔比例优选地为20％以下，更优选地为10％以下，进一步优选地为5％以下。
在本发明中，对于含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的结构没有特别限制。然而，从更好地实现本发明期望的技术效果、尤其是进一步降低成本的观点出发，本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物优选地为无规共聚物。
在本发明中，对于含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的分子量没有特别限制。然而，从共聚物在组合物中的合适的迁出性的观点出发，数均分子量Mn优选地为3000～60000，更优选地为10000～40000。这是因为，当共聚物的数均分子量Mn超过60000时，存在迁出时间过长的倾向；当共聚物的数均分子量Mn低于3000时，存在过于容易迁出的倾向。
在本发明中，对于含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的制造机理没有特别限制，可以基于阳离子聚合机理，也可以基于自由基聚合机理，例如普通自由基聚合机理和各种活性自由基聚合机理。在一些优选的实施方案中，本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物通过如下文中所述的制造方法、即基于普通自由基聚合机理来获得。
本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物可以应用但不仅限于：涂料、粘合剂、熔融共混成型品、表面改性等领域。
<<含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的制造方法>>
本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的制造方法基于普通自由基聚合机理进行，包括：使包括式(1)所示的含羟基乙烯基醚(下文中有时简称为单体(1))和式(2)所示的乙烯酯(下文中有时简称为单体(2))的单体组合物在自由基引发剂的存在下进行聚合。
通过本发明的制造方法，可以以工业上常用的聚合方法来获得本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物。
在本发明中，除了单体(1)和(2)以外，本发明的单体组合物可包含其他单体，例如如上文中所述的那些。
在本发明中，对于所采用的自由基引发剂的种类没有特别限制，可根据实际需要而适当选择。本发明的自由基引发剂优选地为选自偶氮类引发剂和有机过氧化物类引发剂中的至少一种。
偶氮类引发剂的实例包括而不限于2,2’-偶氮双(异丁腈)、2,2’-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、二甲基2,2’-偶氮双(2-甲基丙酸酯)、2,2’-偶氮双(2-甲基丁腈)、1,1’-偶氮双(环己烷甲腈)、2,2’-偶氮双[N-(2-丙烯基)-2-甲基丙酰胺]、2,2’-偶氮双[N-丁基-2-甲基丙酰胺]、2,2’-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二硫酸盐二水合物、2,2’-偶氮双(2-甲基丙酰胺)二水合物、2,2’-偶氮双[N-(2-羧基乙基)-2-甲基丙酰胺)四水合物、2,2’-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]、2,2’-偶氮双[2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺]、2,2’-偶氮双[1-亚氨基-1-吡咯烷基-2-甲基丙烷]二盐酸盐等。
有机过氧化物类引发剂的实例包括而不限于叔丁基过氧化氢、枯烯过氧化氢、过氧乙酸叔丁酯、过氧苯甲酸叔丁酯、过氧辛酸叔丁酯、过氧新癸酸叔丁酯、过氧异丁酸叔丁酯、过氧化月桂酰、过氧特戊酸叔戊酯、过氧特戊酸叔丁酯、过氧化二枯烯、过氧化苯甲酰、过硫酸钾和过硫酸铵等。
在一些优选的实施方案中，特别优选地使用2,2’-偶氮双(异丁腈)。
在本发明中，对于自由基引发剂的用量也没有特别限制。在一些优选的实施方案中，相对于单体(1)的总量，自由基引发剂的用量为0.5～2.5mol％。在另一些优选的实施方案中，相对于单体组合物的总质量，自由基引发剂的用量优选地为0.5～5质量％，更优选地为0.5～3质量％。
对于本发明中所采用的聚合方法没有特别限制，例如，可以为本体聚合法、溶液聚合法、悬浮聚合法、乳液聚合法等。在一些优选的实施方案中，从使所得的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物更适于作为共混用亲水改性聚合物的观点出发，优选地采用溶液聚合法。
在采用溶液聚合法的情况下，对于所采用的溶剂没有特别限制，可根据需要而适当选择。溶剂的实例包括而不限于：甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、乙二醇和丙二醇等的醇类；四氢呋喃、二醇单烷基醚类(例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单丁醚等)、二醇二烷基醚类(例如丙二醇单甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇乙基甲醚、二甘醇二甲醚、丙二醇二甲醚等)等的醚类；羧酸烷基酯类(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丁酯等)、乳酸烷基酯类(例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等)、烷氧基羧酸烷基酯类(例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲酯等)、碳酸二烷基酯类(例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯等)等的烷基酯类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等的酮类；苯、甲苯、二甲苯等的芳香族烃类；己烷、环己烷、辛烷等的脂肪族烃类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等的酰胺类等。这些溶剂可以单独使用或以两种以上的组合使用。
从链转移常数较小、价格低廉、回收成本低、及聚合体系的操作性良好的观点出发，溶剂优选地至少包括羧酸烷基酯类、碳酸二烷基酯类和碳数为1～6的醇类中的至少一种。换言之，优选的是，溶剂可以仅为羧酸烷基酯类、碳酸二烷基酯类和碳数为1～6的醇类中的至少一种，或者可以为这些溶剂与其他溶剂的混合溶剂。该其他混合溶剂依然要求满足对反应单体和引发剂具有良好的溶解性，链转移常数较小这一前提，这类混合溶剂包括而不限于：碳数为1～6的醇类与除了羧酸烷基酯类的组合、碳酸二烷基酯类以外的烷基酯类，以及碳数为1～6的醇类与芳香族烃类的组合。
在一些特别优选的实施方案中，从单体转化率和共聚物的数均分子量的调控的观点出发，溶剂优选至少包括碳酸二甲酯和乙酸乙酯中的至少一种。
在采用溶液聚合法的情况下，在一些优选的实施方案中，单体组合物的浓度(相对于反应体系的总质量)优选地为20～60质量％，更优选地为22～50质量％。当单体浓度过大时，存在以下趋势：体系粘度增大，导致聚合不均匀，进而聚合产物的分子量分布变宽；当单体浓度过小时，存在转化率偏低、聚合反应效率下降的趋势。
另外，对于聚合条件没有特别限制，可以根据需要而调整。
在一些具体的实施方案中，聚合时间可以根据所使用引发剂在反应温度下的分解速率确定，具体地，可以为2～48小时，优选地为4～36小时，更优选地为4～24小时。
在另一些具体的实施方案中，聚合温度可以为50～85℃，优选地为60～80℃。
在另一些具体的实施方案中，聚合气氛可以为空气气氛、氧分压进行调节的气氛、如氮气和氩气等惰性气体气氛。优选的是，采用惰性气体气氛。
在另一些聚合的实施方案中，聚合反应可以在不施加动态作用的条件下进行，也可以在施加动态作用(例如搅拌)的条件下进行。
在聚合反应结束之后，可以采用本领域已知的各种技术对于所得的共聚物进行后处理。例如，可以对所得的共聚物进行溶解、沉淀、分离、洗涤、干燥等。
在一些特别具体的实施方案中，可以如下进行聚合：预先在反应器中加入一定量的单体、自由基引发剂和溶剂，除去反应器中的氧气，通入惰性气体进行保护，然后开始升温聚合；反应结束后，将所得聚合产物进行溶解沉淀、分离和洗涤干燥，得到含羟基乙烯基醚共聚物。另外，也可以先加入单体和溶剂后开始升温，分批或一并加入自由基引发剂，进而开始聚合。虽然分批加入引发剂时会使操作变的复杂，但是其优势是聚合反应能够得到更好的控制。
<<树脂组合物>>
本发明的树脂组合物包括本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物和氯乙烯系树脂。
在本发明中，氯乙烯系树脂可以为氯乙烯均聚物和具有源自氯乙烯的结构单元的共聚物(尤其是，源自氯乙烯的结构单元的摩尔比例大于50％的共聚物)。
在本发明中，对于组合物中的本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的比例没有特别限制。在一些优选的实施方案中，相对于组合物的总质量，本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的含量优选地为5～80质量％，更优选地为10～75质量％，进一步优选地为15～72质量％，特别优选地为20～70质量％。
在本发明中，对于组合物中的本发明的氯乙烯系树脂的比例没有特别限制。在一些优选的实施方案中，相对于组合物的总质量，氯乙烯系树脂的含量优选地为20～95质量％，更优选地为25～90质量％，进一步优选地为28～85质量％，特别优选地为30～80质量％。
除了本发明的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物和氯乙烯系树脂以外，本发明的树脂组合物还可以任选地包括其它组分，其它组分的实例包括其它树脂，例如丙烯系树脂、乙烯系树脂、如聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯系树脂、苯乙烯系树脂、氟树脂、硅树脂、聚酰胺系树脂、聚酰亚胺系树脂等；橡胶，例如丁苯橡胶、丁腈橡胶、丁基橡胶、氯丁橡胶、异戊橡胶、顺丁橡胶、乙烯丙烯橡胶、乙烯丙烯二烯橡胶、硅橡胶；热塑性弹性体，例如烯烃系热塑性弹性体、苯乙烯系热塑性弹性体、聚酰胺系热塑性弹性体、聚酯系热塑性弹性体、聚氯乙烯系热塑性弹性体、聚氨酯系热塑性弹性体、氟聚合物系热塑性弹性体等。它们可以单独使用，或以两种以上的组合使用。相对于树脂组合物的总质量，上述其它组分的含量优选地为50质量％以下，更优选地为30质量％以下，进一步更优选10质量％以下。
本发明的树脂组合物还可以任选地以任意的含量包括本领域通常已知的各种添加剂，例如填料、颜料、增塑剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、消光剂、表面活性剂、流平剂、表面调节剂、脱气剂、热稳定剂、抗静电剂、防锈剂、硅烷偶联剂、防污剂、抗菌剂、发泡剂、交联剂、润滑剂等。它们可以单独使用，或以两种以上的组合使用。
本发明的树脂组合物可以通过本领域通常已知的方法制成。例如，在本发明的树脂组合物用于制造熔融共混成型品的情况下，将构成本发明的树脂组合物的全部组分利用标准混合设备诸如Banbury或Brabender混合机、挤出机、捏合机和双辊混炼机进行混合。在本发明的树脂组合物用于制造经由如粘合剂、涂料等液态产品得到的涂布成型品等的情况下，将构成本发明的树脂组合物的全部组分利用如均质机、涂料振荡器、超声波分散装置、具有搅拌叶片的搅拌器、磁性搅拌器、高速分散装置、砂磨机、球磨机、锤磨机等分散机来进行混合。
在一些特别优选的实施方案中，与不添加含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的情况相比，通过本发明的树脂组合物得到的成型品的表面的水接触角降低至少30°，更优选地降低至少50°，即，(由不添加含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的组合物形成的成型品的表面的水接触角)-(由添加含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的组合物形成的成型品的表面的水接触角)≤30°，更优选地≤50°。
<<实施例>>
通过以下实施例具体说明本发明，但本发明并不限定于本实施例。
<评价方法>
通过以下方法来测量各实施例和对比例中得到的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的各结构单元的组成比、溶解性、数均分子量和以及成型品的亲水性和亲水耐久性等。
(组成比)
含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的组成比通过布鲁克AV 400核磁共振仪测定。
(溶解性)
溶解性是通过称取0.1g的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物，溶于10ml的水中，在室温(环境温度)和低温(0℃)的温度下观察溶解状态。在低温下即可溶解时，意味着共聚物本身的溶解性非常好。
(数均分子量Mn)
含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的数均分子量通过采用Agilent PL-GPC 50，基于凝胶渗透色谱法，以聚苯乙烯为标准，以四氢呋喃为流动相来测定。
(亲水性和亲水耐久性)
经由各实施例和对比例中的树脂组合物制得的成型品(涂膜)的亲水性和亲水耐久性通过OCA 20型号的接触角仪确定。
在本发明中，测量所得涂膜(干燥后即刻得到的涂膜)的表面的水接触角(初始水接触角)，以表征亲水性。
在本发明中，将所得涂膜的在水中浸泡24小后得到经浸泡涂膜，测量经浸泡涂膜的表面的水接触角(耐久水接触角)，并将其与初始水接触角比较，以表征亲水耐久性。在本发明中，认为耐久水接触角与初始水接触角相比降低15°以下是可接受的，即含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的迁出程度是可接受的。
此处，需要说明的是，出于便利的目的，采用利用湿法成型制备涂膜来进行测试，但本发明的成型品的范围不限于此。
<实施例1>
按二乙二醇单乙烯基醚(以下，记载为“DEGV”)与乙酸乙烯酯(以下，记载为“VAc”)的单体摩尔比为1:2，具体地，将1.9g DEGV、2.5g VAc、10.0g碳酸二甲酯、0.04g偶氮二异丁腈(以下，记载为“AIBN”)加入到反应器中，进行三次冷冻抽排，后通入N2使整个反应体系在惰性气体保护下进行。在油浴为65℃条件下开始聚合，反应12小时后，终止反应开始后处理，溶解沉淀、分离和真空干燥，得到作为目标的DEGV/VAc共聚物。
将DEGV/VAc共聚物进行1H NMR分析及GPC分析。结果表明，经过12小时后单体转化率为72％，得到的共聚物的数均分子量Mn为29400，分子量分布指数Mw/Mn为1.77，共聚物中DEGV的摩尔比例为18％，且室温下共聚物不溶于水。
称取所得共聚物与聚氯乙烯(PVC)粉末，并混合溶于四氢呋喃中，配制1wt％的共混液，室温下搅拌24h，将其溶液均匀旋涂于载玻片上，置于通风橱待其溶剂挥发干后置于60℃烘箱里48h，以得到干燥涂膜。对所得的干燥涂膜进行亲水性和亲水耐久性的测试，亲水性和亲水耐久性的测试结果见表1。如表1中所示，制备两个不同组成的涂膜。
需要说明的是，除了不添加DEGV/VAc共聚物以外，以与上述相同方法制得的纯PVC膜的水接触角为101°。
<实施例2>
除了改变DEGV与VAc的单体摩尔比以外，以与实施例1中同样的方式制备DEGV/VAc共聚物并对其进行测试。结果表明，经过12小时后单体转化率为74％，得到的共聚物的数均分子量Mn为39800，分子量分布指数Mw/Mn为2.02，共聚物中DEGV的摩尔比例为11％，且室温下共聚物不溶于水。
除了使用本实施例中所得的共聚物以外，以与实施例1中同样的方式制备涂膜并对其进行测试。亲水性和亲水耐久性的测试结果见表1。
<实施例3>
除了改变DEGV与VAc的单体摩尔以外，以与实施例1中同样的方式制备DEGV/VAc共聚物并对其进行测试。结果表明，经过12小时后单体转化率为77％，得到的共聚物的数均分子量Mn为37900，分子量分布指数Mw/Mn为1.79，共聚物中DEGV的摩尔比例为10％，且室温下共聚物不溶于水。
除了使用本实施例中所得的共聚物以外，以与实施例1中同样的方式制备涂膜并对其进行测试。亲水性和亲水耐久性的测试结果见表1。
<实施例4>
除了改变DEGV与VAc的单体摩尔以外，以与实施例1中同样的方式制备DEGV/VAc共聚物并对其进行测试。结果表明，经过12小时后单体转化率为65％，得到的共聚物的数均分子量Mn为30100，分子量分布指数Mw/Mn为1.94，共聚物中DEGV的摩尔比例为21％，且低温下共聚物溶于水。
除了使用本实施例中所得的共聚物以外，以与实施例1中同样的方式制备涂膜并对其进行测试。亲水性和亲水耐久性的测试结果见表1。
<对比例1>
除了改变DEGV与VAc的单体摩尔以外，以与实施例1中同样的方式制备DEGV/VAc共聚物并对其进行测试。结果表明，经过12小时后单体转化率为85％，得到的共聚物的数均分子量Mn为65000，分子量分布指数Mw/Mn为2.05，共聚物中DEGV的摩尔比例为5％，且室温下共聚物不溶于水。
除了使用本对比例中所得的共聚物以外，以与实施例1中同样的方式制备涂膜并对其进行测试。亲水性和亲水耐久性的测试结果见表1。结果表明所得涂膜的水接触角相较于聚氯乙烯膜无明显变化。
<对比例2>
除了改变DEGV与VAc的单体摩尔以外，以与实施例1中同样的方式制备DEGV/VAc共聚物并对其进行测试。结果表明，经过12小时后单体转化率为52％，得到的共聚物的数均分子量Mn为20000，分子量分布指数Mw/Mn为1.91，共聚物中DEGV的摩尔分数为26％，且室温下共聚物溶于水。
在水中浸泡24小时之后，DEGV/VAc共聚物逐渐迁出且溶于水中，因此，浸泡后的涂膜不再显示亲水性。
表1
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Claims (5)
1.一种含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物，其特征在于，所述共聚物由基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元、基于式(2)所示的乙烯酯的单元、基于其他单体的单元组成：
其中，R1、R2、R3各自独立地为氢原子或碳数为1～4的烷基，R4为碳数为2的亚烷基，R5为碳数为1～12的烷基，该碳数为1～12的烷基任选地取代有卤素原子，p为1～4的整数；
相对于所述共聚物的全部单元100％，所述基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元的摩尔比例为8～20％，所述基于式(2)所示的乙烯酯的单元的摩尔比例为75～94％，所述基于其他单体的单元的摩尔比例为10％以下；
所述共聚物的数均分子量Mn为3000～60000；
所述共聚物基于普通自由基聚合机理获得。
2.根据权利要求1所述的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物，其特征在于，R1、R2、R3各自独立地为氢原子或碳数为1～2的烷基；所述卤素原子为选自氟原子、氯原子、溴原子、碘原子中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物，其特征在于，所述共聚物为无规共聚物。
4.一种根据权利要求1～3中任一项所述的含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的制造方法，其特征在于，所述制造方法基于普通自由基聚合机理进行，包括：使由式(1)所示的含羟基乙烯基醚、式(2)所示的乙烯酯、其他单体组成的单体组合物在自由基引发剂的存在下进行聚合。
5.一种树脂组合物，其特征在于，所述组合物包括含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物和氯乙烯系树脂；
所述含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物由基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元、基于式(2)所示的乙烯酯的单元、基于其他单体的单元组成：
其中，R1、R2、R3各自独立地为氢原子或碳数为1～4的烷基，R4为碳数为1～12的亚烷基，R5为碳数为1～12的烷基，该碳数为1～12的烷基任选地取代有卤素原子，p为1～4的整数；
相对于所述共聚物的全部单元100％，所述基于式(1)所示的含羟基乙烯基醚的单元的摩尔比例为8～20％，所述基于式(2)所示的乙烯酯的单元的摩尔比例为75～94％，所述基于其他单体的单元的摩尔比例为10％以下；
所述共聚物的数均分子量Mn为3000～60000；
所述共聚物基于普通自由基聚合机理获得；
相对于所述组合物的总质量，所述含羟基乙烯基醚/乙烯酯系共聚物的含量为5～80质量％，所述氯乙烯系树脂的含量为20～95质量％。
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|---|---|
| CN115521397A (zh) | 2022-12-27 |
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