JPS60203614A - 共重合体ゴムとその製造方法 - Google Patents
共重合体ゴムとその製造方法Info
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- JPS60203614A JPS60203614A JP6035184A JP6035184A JPS60203614A JP S60203614 A JPS60203614 A JP S60203614A JP 6035184 A JP6035184 A JP 6035184A JP 6035184 A JP6035184 A JP 6035184A JP S60203614 A JPS60203614 A JP S60203614A
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- Japan
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- acrylate
- weight
- acrylic acid
- ethylenically unsaturated
- meth
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は(メタ)アクリル酸シアノ置換アルキルエステ
ル、アクリル酸アルキルエステルおよび他のエチレン性
不飽和モノマーからなる耐熱性、耐オゾン性、耐サワー
ガソリン性に優れた新規な共重合体ゴムに関する。
ル、アクリル酸アルキルエステルおよび他のエチレン性
不飽和モノマーからなる耐熱性、耐オゾン性、耐サワー
ガソリン性に優れた新規な共重合体ゴムに関する。
近年、自動車において、耐ガソリン性ゴムの使用される
雰囲気は、排出ガス規制対策や、性能向上を目的とした
エンジンなどの改良の結果、ますます高温となる伸開に
あり、耐熱性、耐オゾン性にすぐれた耐ガソリン性ゴム
がめられている。さらに、ガソリンが酸化されてサワー
ガソリン(ガソリンが高温にて酸化されパーオキサイド
を含むガソリンのことを言う。詳しくは八、Nersa
sian、: Rubber andPlastics
News Junej6 (1978)に記載されて
いる)が発生し、ゴムを劣化させるという問題が生じて
いる。
雰囲気は、排出ガス規制対策や、性能向上を目的とした
エンジンなどの改良の結果、ますます高温となる伸開に
あり、耐熱性、耐オゾン性にすぐれた耐ガソリン性ゴム
がめられている。さらに、ガソリンが酸化されてサワー
ガソリン(ガソリンが高温にて酸化されパーオキサイド
を含むガソリンのことを言う。詳しくは八、Nersa
sian、: Rubber andPlastics
News Junej6 (1978)に記載されて
いる)が発生し、ゴムを劣化させるという問題が生じて
いる。
従来、耐ガソリン性ゴムとして、ブタジェン−アクリロ
ニトリルゴムが、ボース、ガスケット、〇−リング、パ
・7キン、オイルシールなどの用途に広く使用されてい
る。しかしブタジェン−アクリロニトリルゴムは、耐オ
ゾン性が劣り、さらに、耐熱性、耐サワーガソリン性も
不十分であるため、上記のように高温でガソリンと接触
する条件において十分な信頼性を有するゴム部品を得る
ことは困難である。
ニトリルゴムが、ボース、ガスケット、〇−リング、パ
・7キン、オイルシールなどの用途に広く使用されてい
る。しかしブタジェン−アクリロニトリルゴムは、耐オ
ゾン性が劣り、さらに、耐熱性、耐サワーガソリン性も
不十分であるため、上記のように高温でガソリンと接触
する条件において十分な信頼性を有するゴム部品を得る
ことは困難である。
これを改良する方法としてブタジェン−アクリロニトリ
ルゴムとポリ塩化ビニルとのブレンド物を使用すること
によって、耐サワーガソリン性、耐オゾン性の改良を行
なう(特開昭55−89338号公報)ことが知られて
いるが、耐熱性は改良されず、さらに耐寒性及び永久圧
縮歪などの耐ガソリン性ゴム材料として要求される他物
性が悪く、その欠点の改良が望まれている。またフッ素
ゴムが耐サワーガソリン性、耐オゾン性および耐熱性に
優れているため(日本ゴム協会東海支部紹介講演会資料
[フッ素ゴム“パイトン”に対する最近の自動車業界よ
りの要請」昭和ネオプレン■杉本則)、耐ガソリン性ゴ
ム材料として脚光をあびてきたが、フッ素ゴムは低温で
の柔軟性に乏しく、また常態物性が劣り、その取扱いが
難しく、コスト的にも非常に高く、耐ガソリン性ゴム材
料としては汎用性がない。
ルゴムとポリ塩化ビニルとのブレンド物を使用すること
によって、耐サワーガソリン性、耐オゾン性の改良を行
なう(特開昭55−89338号公報)ことが知られて
いるが、耐熱性は改良されず、さらに耐寒性及び永久圧
縮歪などの耐ガソリン性ゴム材料として要求される他物
性が悪く、その欠点の改良が望まれている。またフッ素
ゴムが耐サワーガソリン性、耐オゾン性および耐熱性に
優れているため(日本ゴム協会東海支部紹介講演会資料
[フッ素ゴム“パイトン”に対する最近の自動車業界よ
りの要請」昭和ネオプレン■杉本則)、耐ガソリン性ゴ
ム材料として脚光をあびてきたが、フッ素ゴムは低温で
の柔軟性に乏しく、また常態物性が劣り、その取扱いが
難しく、コスト的にも非常に高く、耐ガソリン性ゴム材
料としては汎用性がない。
そこで、本発明者らは、耐熱性、耐オゾン性および耐サ
ワーガソリン性に優れ、かつ従来の成形設備および技術
で容易に耐ガソリン性ゴム材料として使用できる材料に
つい゛ζ種々検討した結果、(メタ)アクリル酸シアノ
置換アルキルエステル、アクリル酸アルキルエステルお
よび必要に応じてその他のエチレン性不飽和モノマーか
らなる新規な共重合体が、上記要求を充たすことを見い
出し、本発明に到達した。
ワーガソリン性に優れ、かつ従来の成形設備および技術
で容易に耐ガソリン性ゴム材料として使用できる材料に
つい゛ζ種々検討した結果、(メタ)アクリル酸シアノ
置換アルキルエステル、アクリル酸アルキルエステルお
よび必要に応じてその他のエチレン性不飽和モノマーか
らなる新規な共重合体が、上記要求を充たすことを見い
出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、
(A) (メタ)アクリル酸シアノ置換アルキルエステ
ル30〜7ON量%、 (B)アクリル酸アルキルエステル30〜70重量%、
(C)上記(A)、(’B)と共重合可能なエチレン性
不飽和モノマー0〜10重量%、の重合組成を有する共
重合体ゴムおよびその製造方法を提供するものである。
ル30〜7ON量%、 (B)アクリル酸アルキルエステル30〜70重量%、
(C)上記(A)、(’B)と共重合可能なエチレン性
不飽和モノマー0〜10重量%、の重合組成を有する共
重合体ゴムおよびその製造方法を提供するものである。
上記(A)の(メタ)アクリル酸シアノ置換アルキルエ
ステルは、下記一般式(i) (ここで、R1は水素またはメチル基、R7はアルキレ
ン基を示す。) で表わされるものであり、−1? 2−CNは炭素数2
〜12個のシアノアルキル基である。−ヒ記一般弐い)
で示される化合物として例えば、シアノメチル(メタ)
アクリレート、1−シアノエチル(メタ)アクリレート
、2−シアノエチル(メタ)アクリレート、l−シアノ
プロピル(メタ)アクリレート、2−シアノプロピル(
メタ)アクリレート、3−シアノプロピル(メタ)アク
リレート、4−シアノブチル(メタ)アクリレート、6
−シアノヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチル−
6−シアノヘキシル(メタ)アクリレート、8−シアノ
オクチル(メタ)アクリレートなどが挙げられ、特に好
ましくは2−シアノエチルアクリレート、3−シアノプ
ロピルアクリレート、4−シアノブチルアクリレートで
ある。
ステルは、下記一般式(i) (ここで、R1は水素またはメチル基、R7はアルキレ
ン基を示す。) で表わされるものであり、−1? 2−CNは炭素数2
〜12個のシアノアルキル基である。−ヒ記一般弐い)
で示される化合物として例えば、シアノメチル(メタ)
アクリレート、1−シアノエチル(メタ)アクリレート
、2−シアノエチル(メタ)アクリレート、l−シアノ
プロピル(メタ)アクリレート、2−シアノプロピル(
メタ)アクリレート、3−シアノプロピル(メタ)アク
リレート、4−シアノブチル(メタ)アクリレート、6
−シアノヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチル−
6−シアノヘキシル(メタ)アクリレート、8−シアノ
オクチル(メタ)アクリレートなどが挙げられ、特に好
ましくは2−シアノエチルアクリレート、3−シアノプ
ロピルアクリレート、4−シアノブチルアクリレートで
ある。
上記(B)のアクリル酸アルキルエステルは、下記の一
般式(ii ) (ここで、R3ば炭素数1〜18個のアルキル基を示す
。)で表わされるものであり、例えば、メチルアクリレ
ート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、n
−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、n−
ペンチルアクリレート、イソアミルアクリレート、n−
へキシルアクリレート、2−メチルペンチルアクリレー
ト、n−オクチルアクリレート、2−エチルへキシルア
クリレート、n−デシルアクリレート、n−ドデシルア
クリレート、n−オクタデシルアクリレートなどが挙げ
られ、特に好ましくは、エチルアクリレート、n−プロ
ピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ペン
チルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、2−エ
チルへキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート
である。
般式(ii ) (ここで、R3ば炭素数1〜18個のアルキル基を示す
。)で表わされるものであり、例えば、メチルアクリレ
ート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、n
−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、n−
ペンチルアクリレート、イソアミルアクリレート、n−
へキシルアクリレート、2−メチルペンチルアクリレー
ト、n−オクチルアクリレート、2−エチルへキシルア
クリレート、n−デシルアクリレート、n−ドデシルア
クリレート、n−オクタデシルアクリレートなどが挙げ
られ、特に好ましくは、エチルアクリレート、n−プロ
ピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ペン
チルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、2−エ
チルへキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート
である。
上記(C)のエチレン性不飽和モノマーとしては、必要
に応じて種々のモノマーを使用することができルカ、例
エバ、ビニルヘンシルクロリド、ビニルヘンシルプロミ
ド、2−クロルエチルビニルエーテル、ビニルクロルア
セテート、ビニルク′ロルブロピオネート、アリルクロ
ルアセテート、アリルクロルプロピオネ−1・、2−ク
ロルエチルアクリレート、2−クロルエチルアクリレー
ト、クロルメチルビニルケトン、2−クロルアセトキシ
メチル−5−ノルボルネンなどの活性ハロゲン含有エチ
レン性不飽和モノマー、アクリル酸、メタアクリル酸、
クロトン酸、2−ペンテン酸、マレイン酸、フマル酸、
イタコン酸などのカルボキシル基含有モノマー、メチル
メタクリレート、オクヂルメタクリレートなどのメタア
クリレート、メトキシエチルアクリレート、ブトキシエ
チルアクリレートなどのアルコキシアルキルアクリレー
ト、メチルビニルケトンのようなアルキルビニフレケト
ン、ビニルエチルコニ−チルルエーテルなどのビニルお
よびアリルエーテル、スチレン、αーメメチスチレン、
クロロスチレン、ビニルトルエンなどのビニル芳香族化
合物、アクリロニトリル、メタアクリロニトリルなどの
ビニルニトリル、アクリルアミド、メタアクリルアミド
、N−メチロールアクリルアミドなどのビニルアミドお
よび塩化ビニル、塩化ビニリデン、アルキルフマレート
などを挙げることができ、特に好ましくは、活性ハロゲ
ン含有エチレン性不飽和モノマーである。
に応じて種々のモノマーを使用することができルカ、例
エバ、ビニルヘンシルクロリド、ビニルヘンシルプロミ
ド、2−クロルエチルビニルエーテル、ビニルクロルア
セテート、ビニルク′ロルブロピオネート、アリルクロ
ルアセテート、アリルクロルプロピオネ−1・、2−ク
ロルエチルアクリレート、2−クロルエチルアクリレー
ト、クロルメチルビニルケトン、2−クロルアセトキシ
メチル−5−ノルボルネンなどの活性ハロゲン含有エチ
レン性不飽和モノマー、アクリル酸、メタアクリル酸、
クロトン酸、2−ペンテン酸、マレイン酸、フマル酸、
イタコン酸などのカルボキシル基含有モノマー、メチル
メタクリレート、オクヂルメタクリレートなどのメタア
クリレート、メトキシエチルアクリレート、ブトキシエ
チルアクリレートなどのアルコキシアルキルアクリレー
ト、メチルビニルケトンのようなアルキルビニフレケト
ン、ビニルエチルコニ−チルルエーテルなどのビニルお
よびアリルエーテル、スチレン、αーメメチスチレン、
クロロスチレン、ビニルトルエンなどのビニル芳香族化
合物、アクリロニトリル、メタアクリロニトリルなどの
ビニルニトリル、アクリルアミド、メタアクリルアミド
、N−メチロールアクリルアミドなどのビニルアミドお
よび塩化ビニル、塩化ビニリデン、アルキルフマレート
などを挙げることができ、特に好ましくは、活性ハロゲ
ン含有エチレン性不飽和モノマーである。
本発明の共重合体における(A)、(B)および(C)
成分の組成比率は、(A)成分30〜70重量%、(B
)成分30〜70重量%および(C)成分0〜10重量
%である。この組成比率をモル%で表示すると(A)、
25.5〜70.5モル%. (B)29.5〜74.
5モル%。
成分の組成比率は、(A)成分30〜70重量%、(B
)成分30〜70重量%および(C)成分0〜10重量
%である。この組成比率をモル%で表示すると(A)、
25.5〜70.5モル%. (B)29.5〜74.
5モル%。
(C)0〜10モル%に相当する。(但し、(A)をシ
アノエチルアクリレート、(’ B ) をエチルアク
リレートおよび/またはブチルアクリレートとした場合
。) 上記(A)成分が30重量%未満では、共重合体の耐ガ
ソリン性および耐サワーガソリン性が劣り、また70重
量%を越えると引張り強さ、伸びなどの常態物性が劣り
、好ましくない。
アノエチルアクリレート、(’ B ) をエチルアク
リレートおよび/またはブチルアクリレートとした場合
。) 上記(A)成分が30重量%未満では、共重合体の耐ガ
ソリン性および耐サワーガソリン性が劣り、また70重
量%を越えると引張り強さ、伸びなどの常態物性が劣り
、好ましくない。
上記(B)成分が30重量%未満では、共重合体の常態
物性が劣り、また70重量%を越えると耐ガソリン性、
耐サワーガソリン性が悪化する。
物性が劣り、また70重量%を越えると耐ガソリン性、
耐サワーガソリン性が悪化する。
上記(C)成分は、必要に応じて使用されるが、10重
量%を越えると耐ガソリン性、耐サワーガソリン性、耐
熱性、耐寒性、圧縮永久歪などのバランスがくずれ、好
ましくない。また(C)成分としてハロゲン含有モノマ
ーを使用する場合は、0.5〜10重量%である。
量%を越えると耐ガソリン性、耐サワーガソリン性、耐
熱性、耐寒性、圧縮永久歪などのバランスがくずれ、好
ましくない。また(C)成分としてハロゲン含有モノマ
ーを使用する場合は、0.5〜10重量%である。
本発明の共重合体ゴムのガラス転移温度は、−10℃以
下、好ましくは一20℃以下である。
下、好ましくは一20℃以下である。
本発明の共重合体ゴムは、(A)(メタ)アクリル酸シ
アノ置換アルキルエステル25〜70重量%、(B)ア
クリル酸アルキルエステル30〜75重量%、(C)上
記(A)、(B)と共重合可能なエチレン性不飽和上ツ
マー0〜15重量%の混合物をラジカル重合によって容
易に合成することができ、重合法は塊状重合、溶液重合
、乳化または懸濁重合法を含む既知の一般重合法によっ
て、単量体および他の成分のバッヂ式、連続式または断
続的添加によって合成できる。
アノ置換アルキルエステル25〜70重量%、(B)ア
クリル酸アルキルエステル30〜75重量%、(C)上
記(A)、(B)と共重合可能なエチレン性不飽和上ツ
マー0〜15重量%の混合物をラジカル重合によって容
易に合成することができ、重合法は塊状重合、溶液重合
、乳化または懸濁重合法を含む既知の一般重合法によっ
て、単量体および他の成分のバッヂ式、連続式または断
続的添加によって合成できる。
ラジカル重合開始剤としては、過酸化物、レドックス系
、過硫酸塩およびアゾ系のような浦富のフリーラジカル
触媒を用いることができる。また重合温度はO′C〜8
0℃の温度域で重合可能であり、好ましくは5°C〜6
0°Cである。
、過硫酸塩およびアゾ系のような浦富のフリーラジカル
触媒を用いることができる。また重合温度はO′C〜8
0℃の温度域で重合可能であり、好ましくは5°C〜6
0°Cである。
上記反応によって得られた共重合体ゴムは、塩化カルシ
ウム等の金属塩を使用する通常の凝固法またはエタノー
ル、メタノール等の非溶剤を使用する通常の凝固法によ
り共重合体ゴムを回収できる。本発明の共重合体ゴムの
形状は特に限定されず、用途に応じて固形状でも液状で
も用いることができる。また分子量も特に限定されない
が、固形状で用いる場合にはムーニー粘度(MLl.、
100℃)で20〜150が好ましい。さらに好ましく
は25〜100である。
ウム等の金属塩を使用する通常の凝固法またはエタノー
ル、メタノール等の非溶剤を使用する通常の凝固法によ
り共重合体ゴムを回収できる。本発明の共重合体ゴムの
形状は特に限定されず、用途に応じて固形状でも液状で
も用いることができる。また分子量も特に限定されない
が、固形状で用いる場合にはムーニー粘度(MLl.、
100℃)で20〜150が好ましい。さらに好ましく
は25〜100である。
本発明の共重合体ゴムは、必要に応じて架橋剤、架橋促
進剤、補強剤、充てん剤、可塑剤、軟化剤、老化防止剤
、安定剤および発砲剤などの通常の配合剤を配合でき、
通常の架橋法によって容易に架橋物が得られる。
進剤、補強剤、充てん剤、可塑剤、軟化剤、老化防止剤
、安定剤および発砲剤などの通常の配合剤を配合でき、
通常の架橋法によって容易に架橋物が得られる。
上記架橋剤としては、共重合体中に導入された架橋に利
用される官能基の種類に応じて、好適な化合物を選択す
ることができる。例えば、活性ハロゲン含有モノマーを
共重合して活性ハロゲン基を導入した場合には、ポリア
ミンカーバメイ1−頻、有機カルボン酸アンモニウム類
、有機カルボン酸アルカリ金属塩類とイオウ化合物を組
合わせたものなどを使用することができる。さらにまた
本発明の共重合体ゴムには、いわゆるアクリルゴムに使
用されている架橋用“官能基と架橋剤との組合わせを広
範に使用することができる。
用される官能基の種類に応じて、好適な化合物を選択す
ることができる。例えば、活性ハロゲン含有モノマーを
共重合して活性ハロゲン基を導入した場合には、ポリア
ミンカーバメイ1−頻、有機カルボン酸アンモニウム類
、有機カルボン酸アルカリ金属塩類とイオウ化合物を組
合わせたものなどを使用することができる。さらにまた
本発明の共重合体ゴムには、いわゆるアクリルゴムに使
用されている架橋用“官能基と架橋剤との組合わせを広
範に使用することができる。
本発明の共重合体ゴムは、架橋されることによって耐ガ
ソリン性、耐サワーガソリン性、耐熱性、耐オゾン性に
優れ、耐寒性、引張り強さ、伸びが良好で、圧縮永久歪
の小さい架橋物を得ることができ、自動車の燃料系ボー
スをはじめとして、燃料油、作動油、潤滑油等に接触す
る各種ホース類、ダイヤフラム類、ガスケット、0−リ
ング、オイルシール等の各種シール祠、また製鉄用、紡
績用、印刷用、製紙用、染色用などの耐油性、耐溶剤性
を必要とする各種ロールあるいは伝動ベルト、コンベア
ベルトなとに使用することができる。特に耐サワーガソ
リン性に優れるという特徴を活し自動車の燃料系ホース
用ゴムとして好適に使用することができる。
ソリン性、耐サワーガソリン性、耐熱性、耐オゾン性に
優れ、耐寒性、引張り強さ、伸びが良好で、圧縮永久歪
の小さい架橋物を得ることができ、自動車の燃料系ボー
スをはじめとして、燃料油、作動油、潤滑油等に接触す
る各種ホース類、ダイヤフラム類、ガスケット、0−リ
ング、オイルシール等の各種シール祠、また製鉄用、紡
績用、印刷用、製紙用、染色用などの耐油性、耐溶剤性
を必要とする各種ロールあるいは伝動ベルト、コンベア
ベルトなとに使用することができる。特に耐サワーガソ
リン性に優れるという特徴を活し自動車の燃料系ホース
用ゴムとして好適に使用することができる。
次に実施例によって本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り、これら実施例に制
約されるものではない。なお、以下における「部」は重
量部を示す。
、本発明はその要旨を超えない限り、これら実施例に制
約されるものではない。なお、以下における「部」は重
量部を示す。
実施例1〜5、比較例1〜6
表−1に示す単量体および下記に示す重合薬剤を用いて
、内容積6βのオドクレープ中、温度10℃で重合反応
を行なった。
、内容積6βのオドクレープ中、温度10℃で重合反応
を行なった。
単量体 100部(表−1参照)
水 200
アルキルザルフ工−ト系石ケン 5
リン酸カリウム 0.2
Fe S 04 ・7 H,OO,006表−1に示す
重合率に達したのち、単量体100部当り0.2部のヒ
ドロキノンを添加して重合を停止させた。
重合率に達したのち、単量体100部当り0.2部のヒ
ドロキノンを添加して重合を停止させた。
次いで加温し、減圧下で残留単量体を除去したのち、塩
化カルシウム水溶液でラテックスを凝固し、得られたク
ラムを水洗し、50℃、減圧下で乾燥して実施例および
比較例の共重合体試料を調製した。
化カルシウム水溶液でラテックスを凝固し、得られたク
ラムを水洗し、50℃、減圧下で乾燥して実施例および
比較例の共重合体試料を調製した。
各試料のムーニー粘度、共重合体組成およびガラス転移
温度を測定し、その結果を表−1に示す。
温度を測定し、その結果を表−1に示す。
実施例3の重合体の赤外線吸収スペクトルを第1図に示
す。この赤外線吸収スペクトルは、2250cm−’に
C41EN結合による特性吸収、1730cn+−’に
エステルのC−=O結合による特性吸収を示し、両結合
の存在が確認された。また示差熱分析にょる1゛Q測定
結果より、表−1に記載した単一のガラス転移温度を示
し、この重合体が共重合体であることを示している。
す。この赤外線吸収スペクトルは、2250cm−’に
C41EN結合による特性吸収、1730cn+−’に
エステルのC−=O結合による特性吸収を示し、両結合
の存在が確認された。また示差熱分析にょる1゛Q測定
結果より、表−1に記載した単一のガラス転移温度を示
し、この重合体が共重合体であることを示している。
〈加硫物特性の試験〉
表−1に示した共重合体試料を下記の配合処方により配
合した。
合した。
実施例1〜5 比較例1〜5
共重合体 100部
ステアリン酸 I
HA Fカーボンブラック 50
ステアリン酸カリウム 3
*′A)1.3−ジエチルチオウレア
比較例6
共重合体 ioo部
酸部面化亜鉛 5
ステアリン酸 1
イオウ 0.5
*5)ジオクチルフタレート
*6)テトラメチルチウラムジスルフィド*7)N−シ
クロへキシル−2−ペンツチアゾールスルフェンアミド 得られた配合物を、実施例1〜5、比較例1〜5につい
ては、175℃で20分間、比較例6については160
’Cで20分間プレスキュアーして架橋ゴムを得た。
クロへキシル−2−ペンツチアゾールスルフェンアミド 得られた配合物を、実施例1〜5、比較例1〜5につい
ては、175℃で20分間、比較例6については160
’Cで20分間プレスキュアーして架橋ゴムを得た。
得られた各架橋ゴムの特性をJISK6301にしたが
って測定した。また、耐サワーガソリン性を下記の方法
にて評価した。
って測定した。また、耐サワーガソリン性を下記の方法
にて評価した。
〈耐サワーガソリン性評価法〉
架橋ゴムを、ラウロ′イルバーオキザイドIgをFue
lC(イソオクタン:トルエン−1:1 (容積%)の
混合溶媒)99gに溶かした液に、70’Cで24時間
浸漬する操作を1サイクルとして、2oサイクル行った
のち、100℃で15時間減圧乾燥後における引張り強
さおよび切断伸びをJISK6301にしたがって測定
し、浸漬前の値からの変化率によって評価した。
lC(イソオクタン:トルエン−1:1 (容積%)の
混合溶媒)99gに溶かした液に、70’Cで24時間
浸漬する操作を1サイクルとして、2oサイクル行った
のち、100℃で15時間減圧乾燥後における引張り強
さおよび切断伸びをJISK6301にしたがって測定
し、浸漬前の値からの変化率によって評価した。
その結果を表−1に示す。
表−1より明らかな通り、本発明の共重合体ゴムは、耐
ガソリン性、耐サワーガソリン性、耐熱性およひ111
1・1オソン性に優れ、1ti()J性、引張り強さ、
伸びが良好で、圧縮永久歪が小さい架橋物を与えること
かわかる。
ガソリン性、耐サワーガソリン性、耐熱性およひ111
1・1オソン性に優れ、1ti()J性、引張り強さ、
伸びが良好で、圧縮永久歪が小さい架橋物を与えること
かわかる。
第1図は、本発明の実施例3の共重合体の赤外線スペク
トル図である。
トル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (rl (A) (メタ)アクリル酸シアノ置換アルキ
ルエステル30〜70重量%、 (B)アクリル酸アルキルエステル30〜70重量%、
(C)上記(A)、(B)と共重合可能なエチレン性不
飽和モノマー0〜10重量%、 の重合組成を有する共重合体ゴム。 (2) 上記(A)の(メタ)アクリル酸シアノ置換ア
ルキルエステルが、2−シアノエチルアクリレート、3
−シアノプロピルアクリレート、4−シアノブチルアク
リレートである特許請求の範囲第1項記載の共重合体ゴ
ム。 (3)上記(B)のアクリル酸アルキルエステルが、エ
チルアクリレート、プロピルアクリレート、n−ブチル
アクリレート、n−へキシルアクリレート、n−ペンチ
ルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n
−オクチルアクリレートである特許請求の範囲第1項に
記載の共重合体ゴム。 (4) 上記(C)のエチレン性不飽和モノマーが、活
性ハロゲン含有エチレン性不飽和モノマーである特許請
求の範囲第1項記載の共重合体ゴム。 +51(A)(メタ)アクリル酸シアノ置換アルキルエ
ステル25〜70重量%、 (B)アクリル酸アルキルエステル30〜75重量%、
(C)上記(A)、(B)と共重合可能なエチレン性不
飽和モノマー0〜15重量%、 の混合物を、ラジカル重合触媒を用いて重合温度0〜8
0℃で重合することを特徴とする共重合体ゴムの製造方
法。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6035184A JPS60203614A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | 共重合体ゴムとその製造方法 |
US06/716,350 US4625005A (en) | 1984-03-28 | 1985-03-26 | Multi-component copolymer rubber, a process for producing the same, and a rubber composition containing the multi-component copolymer rubber |
CA000477458A CA1260194A (en) | 1984-03-28 | 1985-03-26 | MULTI-COMPONENT COPOLYMER RUBBER, ITS PRODUCTION, AND PRODUCT SO OBTAINED |
BR8501366A BR8501366A (pt) | 1984-03-28 | 1985-03-26 | Borracha de copolimero,processo para sua producao,composicao de borracha e mangueira para combustivel |
DE8585302178T DE3580509D1 (de) | 1984-03-28 | 1985-03-28 | Multi-komponent-copolymer-kautschuk, verfahren zu seiner herstellung und zusammensetzung eines kautschuks, diesen multi-komponent-copolymer-kautschuk enthaltend. |
EP85302178A EP0160399B1 (en) | 1984-03-28 | 1985-03-28 | A mult-component copolymer rubber, a process for producing the same, and a rubber composition containing the multi-component copolymer rubber |
US06/847,451 US4675362A (en) | 1984-03-28 | 1986-04-03 | Multi-component copolymer rubber, a process for producing the same and a rubber composition containing the multi-component copolymer rubber |
CA000581787A CA1274335A (en) | 1984-03-28 | 1988-10-31 | Rubber compositions containing a multi-component copolymer rubber |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6035184A JPS60203614A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | 共重合体ゴムとその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60203614A true JPS60203614A (ja) | 1985-10-15 |
Family
ID=13139646
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6035184A Pending JPS60203614A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | 共重合体ゴムとその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60203614A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0374419A (ja) * | 1989-08-17 | 1991-03-29 | Alps Electric Co Ltd | 共重合体およびその製造方法 |
KR20000072077A (ko) * | 2000-07-24 | 2000-12-05 | 허석철 | 유기분산형 전계발광램프의 고유전율 유기고분자 |
KR100358852B1 (ko) * | 1999-11-13 | 2002-11-01 | 대양전기공업 주식회사 | 유기분산형 절연고분자물질 및 이 물질로 만들어지는유기분산형 전계발광램프 |
-
1984
- 1984-03-28 JP JP6035184A patent/JPS60203614A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0374419A (ja) * | 1989-08-17 | 1991-03-29 | Alps Electric Co Ltd | 共重合体およびその製造方法 |
KR100358852B1 (ko) * | 1999-11-13 | 2002-11-01 | 대양전기공업 주식회사 | 유기분산형 절연고분자물질 및 이 물질로 만들어지는유기분산형 전계발광램프 |
KR20000072077A (ko) * | 2000-07-24 | 2000-12-05 | 허석철 | 유기분산형 전계발광램프의 고유전율 유기고분자 |
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