CN115461415A - 导体材料 - Google Patents
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Abstract
本申请提供一种具有高导电性的导体材料。本公开的导体材料具有将掺杂剂掺杂进在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物而成的构成，该掺杂剂包含选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子、以及锑阴离子中的阴离子和抗衡阳离子。作为所述阴离子，优选下述式(1)所示的阴离子。下述式(1)中，R1、R2相同或不同，表示电子吸引性基团。R1、R2任选地彼此键合而与邻接的氮原子共同形成环。
Description
技术领域
本公开涉及新型导体材料和所述导体材料的制造方法、以及具备所述导体材料的电子设备。本申请主张2020年5月1日在日本申请的日本特愿2020-081349号的优先权，将其内容援引于此。
背景技术
共轭高分子化合物发挥轻量且成型性优异的优点而被用作各种电子设备材料。并且，对于共轭高分子化合物中，能通过掺杂掺杂剂，来赋予高导电性。
在掺杂剂中存在注入作为载流子的电子的供体(即N型掺杂剂)和吸引电子并形成空穴(hole)的受体(即P型掺杂剂)。
作为代表性的受体，已知有2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)。例如，在非专利文献1中记载了如下例子：将F4-TCNQ掺杂至作为共轭高分子化合物的PBTTT-C16(聚[2,5-双(3-十六烷基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩])，制备导体材料。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：R.Fujimoto et al.Org.Electron.47(2017)，139-146
发明内容
发明要解决的问题
但是，已知所述非专利文献1中所记载的PBTTT-C16不易被氧化，而且，即使暂时被氧化，也容易通过加热等被还原。即，已知PBTTT-C16的掺杂效率低，利用PBTTT-C16而得到的导体材料的导电性低。
因此，本公开的目的在于提供一种具有高导电性的导体材料。
本公开的另一个目的在于提供一种具有高导电性的导体材料的制造方法。
本公开的另一个目的在于提供一种具备具有高导电性的导体材料的电子设备。
技术方案
本发明人们为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现了，在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物具有容易被氧化，且被氧化后不易被还原的性质；向在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物中掺杂包含特定的阴离子的掺杂剂而得到的导体材料具有优异的导电性。本公开是基于这些见解而完成的。
即，本公开提供一种导体材料，其具有将掺杂剂掺杂至在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物而成的构成，所述掺杂剂包含选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子、以及锑阴离子中的阴离子和抗衡阳离子。
本公开还提供所述导体材料，其中，阴离子为下述式(1)所示的阴离子。
[化学式1]
(式中，R1、R2相同或不同，表示电子吸引性基团。R1、R2任选地彼此键合而与邻接的氮原子共同形成环。)
本公开还提供所述导体材料，其中，阴离子为下述式(1a)所示的阴离子。
[化学式2]
(式中，R3、R4相同或不同，表示卤素原子或卤代烷基。R3、R4任选地彼此键合而形成卤代亚烷基。)
本公开还提供所述导体材料，其中，共轭高分子化合物为具有下述式(2)所示的重复单元的高分子化合物。
[化学式3]
(式中，L1～L4相同或不同，表示第ⅢA族～第VIA族元素，D1～D4相同或不同，表示含杂原子的电子供给性基团或氢原子。需要说明的是，D1～D4中的至少一个为含杂原子的电子供给性基团。)
本公开还提供所述导体材料，其中，含杂原子的电子供给性基团为下述式(d)所示的基团。
[化学式4]
(式中，D表示选自第IVA族～第VIA族元素中的至少一种杂原子，R5表示碳数5～30的脂肪族烃基。式中的带波浪线的键合键与共轭高分子化合物的主链键合。)
本公开还提供一种导体材料的制造方法，其向在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物中掺杂掺杂剂而得到所述导体材料，所述掺杂剂包含选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子、以及锑阴离子中的阴离子和抗衡阳离子。
本公开还提供所述导体材料的制造方法，其中，阴离子为下述式(1)所示的阴离子。
[化学式5]
(式中，R1、R2相同或不同，表示电子吸引性基团。R1、R2任选地彼此键合而与邻接的氮原子共同形成环。)
本公开还提供所述导体材料的制造方法，其中，阴离子为下述式(1a)所示的阴离子。
[化学式6]
(式中，R3、R4相同或不同，表示卤素原子或卤代烷基。R3、R4任选地彼此键合而形成卤代亚烷基。)
本公开还提供所述导体材料的制造方法，其中，共轭高分子化合物为具有下述式(2)所示的重复单元的高分子化合物。
[化学式7]
(式中，L1～L4相同或不同，表示第ⅢA族～第VIA族元素，D1～D4相同或不同，表示含杂原子的电子供给性基团或氢原子。需要说明的是，D1～D4中的至少一个为含杂原子的电子供给性基团。)
本公开还提供所述导体材料的制造方法，其中，含杂原子的电子供给性基团为下述式(d)所示的基团。
[化学式8]
(式中，D表示选自第IVA族～第VIA族元素中的至少一种杂原子，R5表示碳数5～30的脂肪族烃基。式中的带波浪线的键合键与共轭高分子化合物的主链键合。)
本公开还提供所述导体材料的制造方法，其中，掺杂剂所含的抗衡阳离子为下述式(3)所示的自由基阳离子。
[化学式9]
[式(3)中，R11～R13相同或不同，表示一价芳香族基团或下述式(r)所示的基团。n表示自由基阳离子的价数，等于式中的氮原子的数量(n个)。]
[化学式10]
(式(r)中，Ar1、Ar2、Ar3相同或不同，表示二价芳香族基团，Ar4、Ar5、Ar6、Ar7相同或不同，表示任选地具有下述式(sb)所示的取代基的一价芳香族基团。s、t相同或不同，表示0以上的整数。式中的带波浪线的键合键与式(3)中的氮原子键合。)
[化学式11]
(式(sb)中，Ar8、Ar9相同或不同，表示二价芳香族基团，Ar10、Ar11、Ar12、Ar13相同或不同，表示一价芳香族基团。u、v相同或不同，表示0以上的整数。式中的带波浪线的键合键与一价芳香族基团键合。)
本公开还提供具备所述导体材料的电子设备。
发明效果
本公开的导体材料具有高掺杂量，在此基础上，不易去掺杂。因此，具有高导电性。此外，所述导体材料具备高结晶性。而且，所述导体材料富有柔软性。并且，能用简单的方法成膜，大面积化也是容易的。因此，所述导体材料能抑制成本，并且适用于具备轻量、薄型、柔性、大面积等的电子设备的制造。
此外，根据具备所述导体材料的电子设备，除高导电性和高稳定性(对热、水、电等稳定)之外，还能廉价地实现轻量化、柔性化、薄化、大面积化。
附图说明
图1是示出实施例和比较例中得到的导体材料(＝掺杂了掺杂剂之后的共轭高分子化合物)的紫外可见近红外吸收光谱的图。
图2是示出在实施例和比较例中使用的共轭高分子化合物(＝掺杂掺杂剂之前的共轭高分子化合物)的紫外可见近红外吸收光谱的图。
具体实施方式
[导体材料]
本公开的导体材料具有将掺杂剂掺杂至在侧链具有(或者，作为侧链具有)含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物而成的构成，所述掺杂剂包含选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子、以及锑阴离子中的阴离子和抗衡阳离子。
所述导体材料优选为p型导体材料。
所述导体材料优选具有所述阴离子储存于在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物的晶体结构的间隙中而成的构成。由此，所述导体材料具有高结晶性，去掺杂得到抑制。
所述导体材料显示出高导电性。所述导体材料的电导率，例如为250S/cm以上，优选为280S/cm以上，特别优选为300S/cm以上，最优选为305S/cm以上，尤其优选为310S/cm以上。因此，可适用于作为电子设备材料、二次电池的电极材料。
所述导体材料的保存稳定性优异，能长期保持高导电性。例如，在室温(25℃)下保存14天后的电导率的降低率[(保存前的电导率-保存14天后的电导率)/保存前的电导率×100]为5％以下，优选为3％以下，特别优选为1％以下。
在室温(25℃)下保存56天后的电导率的降低率[(保存前的电导率-保存56天后的电导率)/保存前的电导率×100]为20％以下，优选为15％以下，特别优选为10％以下。
此外，所述导体材料富有柔软性。并且，能用简单的方法(例如，注射成型法、挤出成型法、浇筑法、粉末成型法等)成膜，也容易大面积化。因此，所述导体材料能抑制成本，并且适用于具备轻量、薄型、柔性、大面积等的电子设备的制造。
[导体材料的制造方法]
所述导体材料例如可通过向在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物中掺杂掺杂剂来制造，所述掺杂剂包含选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子、以及锑阴离子中的阴离子和抗衡阳离子。
对于向所述共轭高分子化合物中掺杂掺杂剂的方法可列举出如下方法：通过基于干式工艺的方法、基于湿式工艺的方法，在所述共轭高分子化合物的表面形成包含所述掺杂剂的涂膜(掺杂剂涂膜度例如为10nm～200nm，优选为30nm～100nm)。
作为所述基于干式工艺的方法，可列举出如下方法：通过真空蒸镀法、溅射法等，使掺杂剂附着于所述共轭高分子化合物(例如，由在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物形成的、厚度为10nm～500nm左右的膜、片材、涂膜等)的表面。
作为所述基于湿式加工的方法，可列举出如下方法：在将掺杂剂溶解和/或分散于溶剂中而成的组合物中，浸渍所述共轭高分子化合物，或者将所述组合物涂布于所述共轭高分子化合物的表面，之后去除溶剂。干燥后也可以根据需要实施退火处理。
当向所述共轭高分子化合物中掺杂掺杂剂时，构成掺杂剂的抗衡阳离子从所述共轭高分子化合物吸引电子。由此，产生作为带电载体的空穴，并表现出导电性。
当抗衡阳离子从共轭高分子化合物吸引电子时，抗衡阳离子转换为中性化合物。该中性化合物被排除在共轭高分子化合物的体系之外。
当抗衡阳离子转换为中性化合物时，所述阴离子从与抗衡阳离子的离子键释放。并且，所述阴离子稳定地储存于所述共轭高分子化合物的晶体结构的间隙中。由此，所述共轭高分子化合物的结晶性提高，去掺杂被抑制。
(掺杂剂)
所述掺杂剂包含选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子、以及锑阴离子中的阴离子和抗衡阳离子。所述掺杂剂可以是金属化合物或金属络合物。
所述掺杂剂作为P型掺杂剂发挥作用。
(阴离子)
所述阴离子为选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子、以及锑阴离子中的阴离子。
作为所述阴离子，其中，从去掺杂抑制效果优异方面考虑，优选氮阴离子。其原因在于，所述阴离子在从与抗衡阳离子的离子键释放后，稳定地储存于共轭高分子化合物的晶体结构的间隙中，因此表现出提高所述共轭高分子化合物的结晶性的效果。
因此，作为所述阴离子优选下述式(1)所示的阴离子。
[化学式12]
(式中，R1、R2相同或不同，表示电子吸引性基团。R1、R2任选地彼此键合而与邻接的氮原子共同形成环。)
作为所述电子吸引性基团，例如可列举出：硝基、氰基、(C1-5)酰基、羧基、(C1-5)烷氧基羰基、卤代(C1-5)烷基、磺基、(C1-5)烷基磺酰基、卤代磺酰基、卤代(C1-5)烷基磺酰基等。
作为R1、R2，其中，优选卤代磺酰基、卤代烷基磺酰基、或R1与R2彼此键合而成的磺酰基-卤代亚烷基-磺酰基。
作为所述卤代磺酰基，例如，可列举出氟代磺酰基、氯代磺酰基等。
作为所述卤代烷基磺酰基，例如可列举出：氟代烷基磺酰基(例如，氟甲基磺酰基、三氟乙基磺酰基、三氟丙基磺酰基、五氟丙基磺酰基等氟代C1-5烷基磺酰基；三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氟丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基等全氟C1-5烷基磺酰基)；氯代烷基磺酰基(例如，氯甲基磺酰基等氯代C1-5烷基磺酰基)等。
作为所述R1与R2彼此键合而形成的磺酰基-卤代亚烷基-磺酰基中的卤代亚烷基，例如可列举出：氟代亚烷基(例如，四氟亚乙基、六氟丙基-1,3-二基、八氟丁基-1,4-二基等全氟C1-5亚烷基)、氯代亚烷基(例如，全氯C1-5亚烷基等)。
作为所述阴离子尤其优选下述式(1a)所示的阴离子。
[化学式13]
(式中，R3、R4相同或不同，表示卤素原子或卤代烷基。R3、R4任选地彼此键合而形成卤代亚烷基。)
作为所述卤代烷基，例如可列举出；氟代烷基(例如，氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、五氟丙基等氟代C1-5烷基；三氟甲基、五氟乙基、五氟丙基、九氟丁基等全氟C1-5烷基)；氯代烷基(例如，氯甲基等氯代C1-5烷基)等。
作为所述卤代亚烷基，例如可列举出：氟代亚烷基(例如，四氟亚乙基、六氟丙基-1,3-二基、八氟丁基-1,4-二基等全氟C1-5亚烷基)、氯代亚烷基(例如，全氯C1-5亚烷基等)。
(抗衡阳离子)
作为所述抗衡阳离子，只要是起到从所述共轭高分子化合物吸引电子的作用的阳离子就没有特别的限制，其中，下述式(3)所示的自由基阳离子的氧化能力强，从容易从所述共轭高分子化合物吸引电子方面考虑，是优选的，特别是下述式(3)所示的化合物，优选式中的R11～R13的至少一个为下述式(r)所示的基团的化合物。
[化学式14]
[式(3)中，R11～R13相同或不同，表示一价芳香族基团或下述式(r)所示的基团。n表示自由基阳离子的价数，等于式(3)中的氮原子的数量(n个)。]
[化学式15]
(式(r)中，Ar1、Ar2、Ar3相同或不同，表示二价芳香族基团，Ar4、Ar5、Ar6、Ar7相同或不同，表示任选地具有下述式(sb)所示的取代基的一价芳香族基团。s、t相同或不同，表示0以上的整数。式中的带波浪线的键合键与式(3)中的氮原子键合。)
[化学式16]
(式(sb)中，Ar8、Ar9相同或不同，表示二价芳香族基团，Ar10、Ar11、Ar12、Ar13相同或不同，表示一价芳香族基团。u、v相同或不同，表示0以上的整数。式中的带波浪线的键合键与一价芳香族基团键合。)
在s、t、u、v分别为2以上的整数的情况下，括号内示出的基团会存在多个，但这些基团可以各自相同，也可以不同。
s、t、u、v分别表示0以上的整数，例如为0～5，优选为0～3，特别优选为0～2。当s、t、u、v的值变大时，存在对共轭高分子化合物的掺杂效率提高，掺杂后的共轭高分子化合物的结晶性提高的趋势。
所述一价芳香族基团为从芳香族化合物的结构式去掉一个氢原子而成的基团[更详细而言，是去掉一个与构成芳香族化合物的碳原子(在芳香族化合物为芳香族杂环的情况下，为碳原子或杂原子)键合的氢原子而成的基团]。
此外，所述二价芳香族基团为从芳香族化合物的结构式去掉两个氢原子而成的基团[更详细而言，是去掉两个与构成芳香族化合物的碳原子(在芳香族化合物为芳香族杂环的情况下，为碳原子或杂原子)键合的氢原子而成的基团]。
所述芳香族化合物包括芳香烃和芳香杂环。
在所述芳香烃中，例如包括苯、萘等碳数6～14的芳香烃环、两个以上所述芳香环通过单键或连接基团键合而成的结构体。
作为所述连接基团，例如可列举出：C1-5亚烷基、羰基(-CO-)、醚键(-O-)、硫醚键(-S-)、酯键(-COO-)、酰胺键(-CONH-)、碳酸键(-OCOO-)等。
作为所述芳香烃，其中，优选自下述式(ar-1)～(ar-6)所示的芳香烃中的至少一种。
[化学式17]
作为所述芳香杂环，例如可列举出：具有碳原子和至少一种杂原子(例如，氧原子、硫原子、氮原子、磷原子等)作为构成环的原子的单环芳香杂环、在所述单环的芳香杂环上缩合一个或两个以上芳香烃环而成的稠环。具体而言可列举出：吡咯、呋喃、噻吩、磷杂环戊二烯(phosphole)、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、异吲哚、异苯并呋喃、苯并磷杂环戊二烯、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并异噁唑、吲哚、苯并异噻唑、苯并三唑、嘌呤、吡啶、磷苯(phosphinine)、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪，六嗪(hexazine)、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、酞嗪、吖啶、4aH-吩恶嗪、咔唑等。
所述一价芳香族基团和二价芳香族基团可以具有取代基。作为所述取代基，例如可列举出：卤素原子、C1-5烷基、含氧基、羟基、取代氧基(例如，C1-5烷氧基、C1-5酰氧基等)、羧基、取代氧羰基(例如，C1-5烷氧基羰基)、取代或未取代的氨基甲酰基、氰基、硝基、氨基、取代氨基(例如，单C1-5烷基氨基或双C1-5烷基氨基、单C1-5酰氨基或双C1-5酰氨基)等。作为所述取代基，其中优选卤素原子，特别优选溴原子。
此外，一价芳香族基除所述取代基以外，还例如可以具有下述式(sb-1)所示的基团。
[化学式18]
[式中，Ar14、Ar15相同或不同，表示一价芳香族基团。式中的带波浪线的键合键与构成芳香族化合物的碳原子(在芳香族化合物为芳香杂环的情况下，为碳原子或杂原子)键合。]
作为上述式中的Ar14、Ar15中的一价芳香基团可列举出与上述同样的例子。
(掺杂剂的制造方法)
例如，如下掺杂剂可以经过下述工序[1]来制造，所述掺杂剂包含：所述式(1)所示的氮阴离子(以下，有时称为“氮阴离子(1)”)以及所述式(3)所示的式(3)中的R11～R13相同或不同、作为一价芳香族基团的自由基阳离子(以下，有时称为“自由基阳离子(3a)”)。
工序[1]：在氧化剂的存在下，使包含氮阴离子(1)的离子化合物与对应于上述自由基阳离子(3a)的胺化合物反应。
所述离子化合物和所述胺化合物可以分别单独使用一种或组合使用两种以上。
作为所述离子化合物，例如可列举出包含氮阴离子和一价金属离子的离子化合物。此外，作为所述金属离子，例如可列举出：Li+、Na+等碱金属；Mg2+、Ca2+等碱土金属；Cu+、Ag+、Au+等过渡金属等。
作为所述离子化合物，例如优选双(三氟甲磺酰基)亚胺银(AgTFSI)等TFSI-的一价金属盐。
作为所述胺化合物，例如可列举出三(对溴苯基)胺等三(卤代苯基)胺。
所述离子化合物的使用量相对于所述胺化合物1摩尔，例如为1～5摩尔左右。
作为所述氧化剂，例如可列举出：NOPF6、三氯化铁(FeCl3)、卤素单质((例如，碘I2、溴Br2、氯Cl2)等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述氧化剂的使用量相对于所述胺化合物1摩尔，例如为1～5摩尔左右。
工序[1]的反应可以在溶剂的存在下进行。作为所述溶剂，例如可列举出：乙腈、丙腈、苄腈等腈系溶剂；水；甲醇等醇系溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二乙醚、THF、二噁烷等醚系溶剂；乙酸乙酯等酯系溶剂等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
作为工序[1]的反应气氛，只要不阻碍反应就没有特别限制，例如，可以为空气气氛、氮气气氛、氩氛气氛等中的任意一种。
工序[1]的反应温度例如为-70℃～60℃左右。反应时间例如为0.5小时～5小时左右。
反应结束后，得到的反应生成物例如可以通过过滤、浓缩、蒸馏、提取、晶析、吸附、重结晶、柱色谱法等分离方法、将它们组合而成的分离方法来进行分离纯化。
在制造如下掺杂剂的情况下，在上述工序[1]中，使用对应于自由基阳离子(3b)胺化合物来代替对应于自由基阳离子(3a)的胺化合物作为阳离子即可，所述掺杂剂包含作为阳离子的式(3)所示且式(3)中的R11～R13中的至少一个为式(r)所示的基团的自由基阳离子(以下，有时称为“自由基阳离子(3b)”)。
并且，对应于自由基阳离子(3b)的胺化合物，例如可通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)等氧化剂对三芳基胺的卤化物进行偶联反应(例如，Sholl型偶联反应)来制造。
(在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物)
在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物，优选为在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的π共轭高分子化合物。具有所述侧链的共轭高分子化合物与不具有所述侧链的共轭高分子化合物相比，容易被氧化，且不易去掺杂。在本公开中，通过作为掺杂上述掺杂剂的半导体，使用在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物，实现了导电性优异的导体材料。需要说明的是，在本说明书中的“共轭高分子化合物”中包含低聚物。
作为所述共轭高分子化合物的主链，其中，从具备高结晶性的方面考虑，优选杂环式共轭高分子化合物，特别优选含以氮原子或硫原子作为杂原子的杂环式共轭高分子化合物，特别优选包含含硫原子的杂环的杂环式共轭高分子化合物，尤其优选包含噻吩环、苯并噻吩环、噻吩并噻吩环等噻吩环结构的共轭高分子化合物。
作为所述共轭高分子化合物，优选具有下述式(2)所示的重复单元的高分子化合物。
[化学式19]
(式中，L1～L4相同或不同，表示第ⅢA族～第VIA族元素，D1～D4相同或不同，表示含杂原子的电子供给性基团或氢原子。需要说明的是，D1～D4中的至少一个为含杂原子的电子供给性基团。)
作为所述共轭高分子化合物，特别优选具有下述式(2a)或(2b)所示的重复单元的高分子化合物，尤其优选具有下述式(2b)所示的重复单元的高分子化合物。
[化学式20]
上述式中，L1～L4相同或不同，表示第ⅢA族～第VIA族元素，D1～D4相同或不同，表示含杂原子的电子供给性基团或氢原子。需要说明的是，D1～D4中的至少一个为含杂原子的电子供给性基团。
作为所述第ⅢA族～第VIA族元素，例如可列举出：硼原子、氮原子、氧原子、磷原子、以及硫原子。其中，优选第VA族元素或第VIA元素，特别优选硫原子。
作为含所述杂原子的电子供给性基团，例如可列举出包含选自第IVA族～第VIA族元素中的至少一种杂原子的基团。
作为含所述杂原子的电子供给性基团，其中，优选下述式(d)所示的基团。其原因在于，就在侧链具有下述式(d)所示的基团的共轭高分子化合物而言，在所述侧链所构成的晶体结构的间隙能稳定地储存从与抗衡阳离子的离子键释放出的阴离子，因此能实现抑制去掺杂，并长期稳定保持高导电性的状态。
[化学式21]
(式中，D表示选自第IVA族～第VIA族元素中的至少一种杂原子，R5表示碳数5～30的脂肪族烃基。式中的带波浪线的键合键与共轭高分子化合物的主链键合。)
作为选自所述第IVA族～第VIA族元素中的至少一种杂原子，例如可列举出：氮原子、氧原子、磷原子、以及硫原子等。其中，优选第IV族元素或第VIA元素，特别优选氧原子。
作为R5中的碳数5～30的脂肪族烃基，例如可列举出：戊基、己基、癸基、十二烷基、十六烷基、十九烷基等碳数5～30的烷基；油烯基等碳数5～30(优选为碳数10～30，更优选为碳数10～20，特别优选为碳数10～18，最优选为碳数12～18)的烯基等。
作为R5中的碳数5～30的脂肪族烃基，其中，优选为碳数5～30的烷基，更优选为碳数5～20的烷基，特别优选为碳数10～20的烷基，最优选为碳数10～18的烷基，尤其优选为碳数12～15的烷基。
作为在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物的所述侧链的含有比例，例如，每个重复单元(优选为上述式(2)所示的重复单元)为1～4个(优选为2～4个，特别优选为2～3个)。
(在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物的制造方法)
作为在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物，例如具有下述式(2a)所示的重复单元的共轭高分子化合物可以经过下述反应(I)(II)来制造。
[化学式22]
上述式中的D1～D4、L1～L4与上述相同。X表示卤素原子。
在反应(I)中，使上述式(a)所示的化合物与上述式(a’)所示的化合物反应，得到上述式(b)所示的化合物。
反应(I)优选在银催化剂和/或碱的存在下进行。此外，所述反应进一步优选在钯络合物和/或配体的存在下进行。
作为所述银催化剂，例如可列举出：氧化银、碳酸银、硝酸银、硫酸银、氰化银、氯化银、溴化银、碘化银、乙酸银、苯甲酸银、乳酸银等银盐；乙酰丙酮银等银络合物等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述银催化剂的使用量例如相对于上述式(a)所示的化合物和上述式(a’)所示的化合物的合计1摩尔，例如为0.05摩尔～5.0摩尔左右。
作为所述碱，例如可列举出：三乙胺、三正丙胺、三正丁胺、三仲丁胺、三叔丁胺、二异丙基乙胺、二甲基环己胺、二环己基乙胺、三苄胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、四甲基乙二胺、1,4-二甲基哌嗪、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉、1-甲基-2,2,6,6-四甲基哌啶、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、2,6-二叔丁基吡啶等有机碱；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐；碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铷、碳酸铯等碱金属碳酸盐；磷酸钾等碱金属磷酸盐；氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物；二异丙基酰胺锂等金属酰胺；氟化钾、碘化钾、氟化钠、氟化铯等碱金属卤化物等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述碱的使用量相对于上述式(a)所示的化合物和上述式(a’)所示的化合物的合计1摩尔，例如为0.5～5.0摩尔左右。
作为所述钯催化剂，例如可列举出：四(三苯基膦)钯、双(1,5-环辛二烯)钯、双(三苯基膦)(马来酸酐)钯、三(二苄基丙酮)二钯、(1,5-环辛二烯)(马来酸酐)钯等零价钯化合物；乙酸钯、丙酸钯、碳酸钯、苯甲酸钯、乙酰丙酮酸钯、氯化钯、硫酸钯、硝酸钯、氯化锂钯、双苄腈氯化钯、双三苯基膦氯化钯、双三苯基膦乙酸钯、π-烯丙基氯化钯、π-烯丙基乙酸钯、四氯钯酸钠等二价的钯化合物等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述钯催化剂的使用量为上述式(a)所示的化合物和上述式(a’)所示的化合物的例如1～10摩尔％左右。
反应(I)可以在溶剂的存在下进行。作为所述溶剂，例如可列举出：乙腈、丙腈、苄腈等腈系溶剂；水；甲醇等醇系溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二乙醚、THF、二噁烷等醚系溶剂；乙酸乙酯等酯系溶剂；二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
作为反应(I)的反应气氛，只要不阻碍反应就没有特别限制，例如，可以为空气气氛、氮气气氛、氩气气氛等中的任意一种。
反应(I)的反应温度例如为30℃～100℃左右。反应时间例如为0.5小时～5小时左右。
反应(II)为上述式(b)所示的化合物和上述式(c)所示的化合物的交叉偶联反应。作为所述交叉偶联反应，例如可利用施蒂勒(Stille)交叉偶联反应、熊田交叉偶联反应、根岸交叉偶联反应、铃木交叉偶联反应等。经过该反应，得到具有上述式(2a)所示的重复单元的共轭高分子化合物。
上述式(c)所示的化合物可根据所利用的交叉偶联反应的种类进行选择并使用。
例如，在利用施蒂勒交叉偶联反应的情况下，所述式(c)所示的化合物为有机锡化合物，所述式(c)中的Ra为三烷基甲锡烷基(SnR3基；R例如为碳数1～3的烷基)。
此外，在利用熊田交叉偶联反应的情况下，所述式(c)所示的化合物为镁化合物，所述式(c)中的Ra为卤化镁基(-MgX基；X表示卤素原子)。
在利用根岸交叉偶联反应的情况下，所述式(c)所示的化合物为锌化合物，所述式(c)中的Ra为ZnX基(X表示卤素原子)。
在利用铃木交叉偶联反应的情况下，所述式(c)所示的化合物为硼化合物，所述式(c)中的Ra为BY2基(Y例如为羟基)。
上述式(c)所示的化合物的使用量相对于上述式(b)所示的化合物1摩尔例如为1.0摩尔～1.5摩尔左右。
反应(II)优选在钯催化剂和/或配体的存在下进行。
作为所述钯催化剂，例如可列举出：Pd(PPh3)4、Pd(dba)2、Pd2(dba)3、Pd2(dba)3·CHCl3、Pd(t-Bu3P)2、Pd(acac)2。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述钯催化剂的使用量例如为上述式(b)所示的化合物的例如0.5摩尔％～10摩尔％左右。
作为所述配体优选膦配体。作为所述膦配体，例如可列举出：三甲基膦、三(叔丁基)膦等三烷基膦；三(环己基)膦等三环烷基膦；三(邻甲苯基)膦、二甲基苯基膦、二苯基-2-吡啶基膦等芳香族膦等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述配体的使用量例如为上述式(b)所示的化合物的例如1摩尔％～15摩尔％左右。
反应(II)可以在溶剂的存在下进行。作为所述溶剂，例如可列举出：苯、甲苯、二甲苯、乙苯、三氟甲苯、氯苯、苯甲醚、苯甲腈、硝基苯和苯甲酸乙酯等芳香烃；己烷、庚烷、辛烷等脂肪烃；环己烷等脂环烃；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等卤代烷；丙酮、甲乙酮等酮；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺；乙腈、丙腈等腈；二乙醚、二丁醚、二甲氧基乙烷、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚；乙酸等有机酸。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
作为反应(II)的反应气氛，只要不阻碍反应就没有特别限制，例如，可以为空气气氛、氮气气氛、氩气气氛等中的任意一种。
反应(II)的反应温度例如为室温(25℃)～200℃左右。反应时间例如为1小时～72小时左右。
作为在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物，例如具有下述式(2b)所示的重复单元的共轭高分子化合物可以经过下述反应(III)(IV)来制造。
[化学式23]
上述式中的D1～D4、L1～L4、X、Ra与上述相同。
在反应(III)中，使上述式(d)所示的化合物与上述式(d’)所示的化合物反应，得到上述式(e)所示的化合物。
反应(III)优选在铜催化剂和/或碱的存在下进行。
作为所述铜催化剂，例如可列举出：碘化亚铜、碘化铜、溴化亚铜、溴化铜、氯化亚铜、氯化铜、氟化亚铜、氟化铜等一价或二价卤化铜；氧化亚铜、氧化铜、硫酸亚铜、硫酸铜、碳酸亚铜、碳酸铜、乙酸亚铜、乙酸铜、硝酸亚铜、硝酸铜、甲磺酸亚铜、甲磺酸铜、三氟甲磺酸亚铜、三氟甲磺酸铜、氰化亚铜、氰化铜等一价或二价的质子酸铜盐等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述铜催化剂的使用量例如相对于上述式(d)所示的化合物和上述式(d’)所示的化合物的合计1摩尔，例如为0.05摩尔～1摩尔左右。
作为所述碱，可列举出与可在反应(I)中使用的碱同样的例子。碱可以单独使用一种或组合使用两种以上。
所述碱的使用量相对于上述式(d)所示的化合物和上述式(d’)所示的化合物的合计1摩尔，例如为0.5摩尔～5.0摩尔左右。
反应(III)可以在溶剂的存在下进行。作为所述溶剂，可列举出与可在反应(I)中使用的溶剂同样的例子。溶剂可以单独使用一种或组合使用两种以上。
作为反应(III)的反应气氛，只要不阻碍反应就没有特别限制，例如，可以为空气气氛、氮气气氛、氩气气氛等中的任意一种。
反应(III)的反应温度例如为-100℃～10℃左右。反应时间例如为0.5小时～5小时左右。
反应(IV)为上述式(e)所示的化合物与上述式(c)所示的化合物的交叉偶联反应。反应(IV)除了使用上述式(e)所示的化合物来代替上述式(b)所示的化合物以外，可以通过与反应(II)同样的方法进行。
[电子设备]
本公开的电子设备具备上述导体材料。
关于所述电子设备，例如可列举出：开关元件、二极管、晶体管、光电转换设备、太阳能电池、光电转换元件(例如，太阳能电池元件、有机电致发光元件等)等。
所述电子设备具备上述导体材料，因此兼具高导电性和高稳定性(相对于热、水、电等的稳定性)。此外，能廉价地实现轻量化、柔性化、薄化、大面积化。
以上，本公开的各构成和各构成的组合等是一个例子，可以在不脱离本公开的主旨的范围内进行适当的构成的附加、省略、置换以及变更。
实施例
以下，通过实施例对本公开更具体地进行说明，但本公开不由这些实施例限定，而仅由所记载的权利要求的范围限定。
制备例1(掺杂剂的制备)
将双(三氟甲磺酰基)酰亚胺银(AgTFSI，3.51毫摩尔)、三(4-溴苯基)胺(2.51毫摩尔)、以及二乙醚(100mL)混合搅拌20分钟。之后，冷却至-36℃。
接着，用15分钟滴加碘(2.51毫摩尔)/二乙醚(30mL)混合液后，升温至室温，过滤析出物并回收，在室温下减压干燥2小时，得到下述式所示的掺杂剂(1)。
[化学式24]
制备例2(在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物1的制备)
在底物浓度为0.5M量的甲苯、底物5摩尔％量的对甲苯磺酸一水合物的存在下，在作为底物的3-甲氧基噻吩中，使1.1摩尔当量的1-十三烷醇在回流下反应4小时，得到了3-十三烷氧基噻吩(收率：92％)。
在底物浓度为0.5M量的THF的存在下，在作为底物的3-十三烷氧基噻吩中，使1.0摩尔当量的NBS在0℃下反应30分钟，得到了2-溴-4-十三烷氧基噻吩(收率：97％)。
在底物浓度为0.1M量的THF的存在下，在作为底物的2-溴-4-十三烷氧基噻吩中，将1摩尔当量的二异丙基胺基锂和1摩尔当量的氯化铜在-78℃下混合，之后升温至25℃，之后，保持25℃并且反应12小时，得到了5,5’-二溴-3,3’-十三烷氧基-2,2’-二噻吩(收率：73％)。
在底物浓度为0.05M量的氯苯、底物2.0摩尔％的Pd2(dba)3·CHCl3以及底物8.0摩尔％的三(邻甲苯基)膦的存在下，对作为底物的5,5’-二溴-3,3’-十三烷氧基-2,2’-二噻吩和2,5-双(三甲基甲锡烷基)噻吩并[3,2-b]噻吩照射微波并使其反应。由此，得到了具有下述式(2-1)所示的重复单元的共轭高分子化合物1。
[化学式25]
制备例3(在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物2的制备)
通过与制备例2同样的方法得到了3-十三烷氧基噻吩。
在底物浓度为0.5M量的THF的存在下，在作为底物的3-十三烷氧基噻吩中，使1.0摩尔当量的NBS在0℃下反应30分钟，得到了2-溴-3-十三烷氧基噻吩(收率：>99％)。
在底物浓度为0.1M量的THF的存在下，在作为底物的2-溴-3-十三烷氧基噻吩中，将2摩尔当量的硝酸银、2摩尔当量的氟化钾以及5摩尔％的PdCl2(phCN)2在室温下混合，之后升温至70℃，保持70℃并且反应3小时，得到了5,5’-二溴-4,4’-十三烷氧基-2,2’-二噻吩(收率：73％)。
在底物浓度为0.05M量的氯苯、底物2.0摩尔％的Pd2(dba)3·CHCl3以及底物8.0摩尔％的三(邻甲苯基)膦的存在下，对作为底物的5,5’-二溴-4,4’-十三烷氧基-2,2’-二噻吩和2,5-双(三甲基甲锡烷基)噻吩并[3,2-b]噻吩照射微波并使其反应。由此，得到了具有下述式(2-2)所示的重复单元的共轭高分子化合物2。
[化学式26]
实施例1
将制备例1中得到的共轭高分子化合物1和邻二氯苯在氮气气氛下，在150℃下搅拌1小时，得到包含浓度为0.5质量％的共轭高分子化合物1的溶液1。
将所得到的溶液1旋涂(500rpm×5秒，之后，3000rpm×60秒)于具备电极[Cr(3nm)/Au(30nm)]的玻璃基板上，在150℃下干燥30分钟，进一步在180℃下实施退火处理30分钟，得到了平均厚度50nm的膜1。
将所得到的膜1在60℃下在制备例1中得到的掺杂剂(1)的乙腈溶液(掺杂剂浓度为1.5毫摩尔/L)中浸渍10分钟。浸渍后，在80℃下干燥10分钟，得到了导体材料(1)。
实施例2
使用制备例2中得到的共轭高分子化合物2来代替制备例1中得到的共轭高分子化合物1，除此以外，与实施例1同样地得到了导体材料(2)。
比较例1
使用具有下述式(2-3)所示的重复单元的共轭高分子化合物3(商品名“PBTTT-C14”，Sigma-Aldrich社制)来代替制备例1中得到的共轭高分子化合物1，除此以外，与实施例1同样地得到了导体材料(3)。
[化学式27]
(掺杂效率评价)
对实施例和比较例中得到的导体材料(1)～(3)，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光(JASCO)制)，在200nm～2700nm的范围内，以1nm间隔，测定出紫外可见近红外(UV-Vis-NIR)吸收光谱。将结果示于图1。
此外，对导体材料(1)～(3)的掺杂前的各共轭高分子化合物也同样测定出吸收光谱。将结果示于图2。
根据图1、图2，共轭高分子化合物1、2与共轭高分子化合物3相比，源自掺杂掺杂剂之前的共轭高分子化合物的500nm附近的峰的减少度大，源自掺杂掺杂剂之后的共轭高分子化合物的1200nm～2500nm附近的峰增大。由此可知：共轭高分子化合物1、2与共轭高分子化合物3相比容易被氧化，以及导体材料(1)、(2)与导体材料(3)相比掺杂效率优异。
(电导率评价)
使用吉时利(Keiythley)社制“Keiythley 2612B SouseMeter”，在下述条件下测定出导体材料(1)(掺杂膜厚：64.3nm)的电导(S)和电导率(S/cm)。
测定条件
扫描电压：-0.1V～0.1V(0.01V/step)。
布线宽度(W)：612μm。
通道长度(L)：500、200或100μm。
结果示于下述表中。
[表1]
将布线宽度(W)设为2000μm，除此以外，通过与导体材料(1)的(电导率评价)同样的方法测定出导体材料(2)(掺杂膜厚：33nm)的电导(S)和电导率(S/cm)。结果示于下述表中。
[表2]
根据表1、表2可知，具备导体材料(1)或导体材料(2)的电子设备即使改变通道长度(L)也能稳定地得到高电导率。
(电导率的稳定性评价)
对导体材料(1)采用与(电导率评价)同样的方法，测定出刚刚制备出(保存时间0天)和在室温(25℃)的条件下保存了14天、28天、42天、或56天后的电导率。结果示于下述表3中。
[表3]
根据表3可知，本公开的导体材料能抑制经时的去掺杂，即使在长时间保存后，也能保持高电导率。
作为以上的总结，以下附记本公开的构成及其变形。
[1]一种导体材料，其具有将掺杂剂掺杂至在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物而成的构成，所述掺杂剂包含选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子、以及锑阴离子中的阴离子和抗衡阳离子。
[2]根据[1]所述的导体材料，其中，阴离子为式(1)所示的阴离子。
[3]根据[1]所述的导体材料，其中，阴离子为式(1a)所示的阴离子。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的导体材料，其中，抗衡阳离子为式(3)所示的自由基阳离子。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的导体材料，其中，所述共轭高分子化合物为在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的π共轭高分子化合物。
[6]根据[1]～[4]中任一项所述的导体材料，其中，所述共轭高分子化合物为杂环式共轭高分子化合物。
[7]根据[1]～[4]中任一项所述的导体材料，其中，所述共轭高分子化合物为包含氮原子或硫原子作为杂原子的杂环式共轭高分子化合物。
[8]根据[1]～[4]中任一项所述的导体材料，其中，所述共轭高分子化合物为包含噻吩环结构的共轭高分子化合物。
[9]根据[1]～[4]中任一项所述的导体材料，其中，所述共轭高分子化合物为具有式(2)所示的重复单元的高分子化合物。
[10]根据[1]～[4]中任一项所述的导体材料，其中，所述共轭高分子化合物为具有式(2a)所示的重复单元的高分子化合物或具有式(2b)所示的重复单元的高分子化合物。
[11]根据[1]～[10]中任一项所述的导体材料，其中，含杂原子的电子供给性基团为式(d)所示的基团。
[12]根据[1]～[11]中任一项所述的导体材料，其中，所述共轭高分子化合物为具有式(2)所示的重复单元的高分子化合物，含杂原子的电子供给性基团的含有比例为每个所述式(2)所示的重复单元为1～4个。
[13]根据[1]～[12]中任一项所述的导体材料，其中，所述导体材料为p型导体材料。
[14]根据[1]～[13]中任一项所述的导体材料，其中，所述导体材料在下述测定条件下的电导率为250S/cm以上。
<测定条件>
导体材料的膜厚：64.3nm。
扫描电压：-0.1V～0.1V(0.01V/step)。
布线宽度：612μm。
通道长度：500μm。
[15]根据[1]～[14]中任一项所述的导体材料，其中，所述导体材料在25℃下保存14天时的电导率的降低率为5％以下。
[16]根据[1]～[14]中任一项所述的导体材料，其中，所述导体材料在25℃下保存56天时的电导率的降低率为20％以下。
[17]一种导体材料的制造方法，其是向在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物中掺杂掺杂剂，而得到如[1]～[16]中任一项所述的导体材料，所述掺杂剂包含选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子、以及锑阴离子中的阴离子和抗衡阳离子。
[18]根据[17]所述的导体材料的制造方法，其中，阴离子为式(1)所示的阴离子。
[19]根据[17]所述的导体材料的制造方法，其中，阴离子为式(1a)所示的阴离子。
[20]根据[17]～[19]中任一项所述的导体材料的制造方法，其中，所述共轭高分子化合物为在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的π共轭高分子化合物。
[21]根据[17]～[19]中任一项所述的导体材料的制造方法，其中，所述共轭高分子化合物为杂环式共轭高分子化合物。
[22]根据[17]～[19]中任一项所述的导体材料的制造方法，其中，所述共轭高分子化合物为包含氮原子或硫原子作为杂原子的杂环式共轭高分子化合物。
[23]根据[17]～[19]中任一项所述的导体材料的制造方法，其中，所述共轭高分子化合物为包含噻吩环结构的共轭高分子化合物。
[24]根据[17]～[19]中任一项所述的导体材料的制造方法，其中，共轭高分子化合物为具有式(2)所示的重复单元的高分子化合物。
[25]根据[17]～[19]中任一项所述的导体材料的制造方法，其中，所述共轭高分子化合物为具有式(2a)所示的重复单元的高分子化合物或具有式(2b)所示的重复单元的高分子化合物。
[26]根据[17]～[25]中任一项所述的导体材料的制造方法，其中，含杂原子的电子供给性基团为式(d)所示的基团。
[27]根据[17]～[26]中任一项所述的导体材料的制造方法，其中，掺杂剂所含的抗衡阳离子为式(3)所示的自由基阳离子。
[28]一种电子设备，其具备如[1]～[16]中任一项所述的导体材料。
工业上的可利用性
本公开的导体材料具有高掺杂量，且不易去掺杂。此外，具备高结晶性，富有柔软性。并且，能用简单的方法成膜，大面积化也是容易的。因此，所述导体材料能抑制成本，并且适用于具备轻量、薄型、柔性、大面积等优点的电子设备的制备。
Claims (12)
1.一种导体材料，所述导体材料具有将掺杂剂掺杂至在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物而成的构成，所述掺杂剂包含选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子、以及锑阴离子中的阴离子和抗衡阳离子。
2.根据权利要求1所述的导体材料，其中，
阴离子为下述式(1)所示的阴离子，
[化学式1]
式中，R1、R2相同或不同，表示电子吸引性基团；R1、R2任选地彼此键合而与邻接的氮原子共同形成环。
3.根据权利要求1所述的导体材料，其中，
阴离子为下述式(1a)所示的阴离子，
[化学式2]
式中，R3、R4相同或不同，表示卤素原子或卤代烷基；R3、R4任选地彼此键合而形成卤代亚烷基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的导体材料，其中，
共轭高分子化合物为具有下述式(2)所示的重复单元的高分子化合物，
[化学式3]
式中，L1～L4相同或不同，表示第ⅢA族～第VIA族元素，D1～D4相同或不同，表示含杂原子的电子供给性基团或氢原子；需要说明的是，D1～D4中的至少一个为含杂原子的电子供给性基团。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的导体材料，其中，
含杂原子的电子供给性基团为下述式(d)所示的基团，
[化学式4]
式中，D表示选自第IVA族～第VIA族元素中的至少一种杂原子，R5表示碳数5～30的脂肪族烃基；式中的带波浪线的键合键与共轭高分子化合物的主链键合。
6.一种导体材料的制造方法，所述制造方法向在侧链具有含杂原子的电子供给性基团的共轭高分子化合物中掺杂掺杂剂，而得到如权利要求1～5中任一项所述的导体材料，所述掺杂剂包含选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子、以及锑阴离子中的阴离子和抗衡阳离子。
7.根据权利要求6所述的导体材料的制造方法，其中，
阴离子为下述式(1)所示的阴离子，
[化学式5]
式中，R1、R2相同或不同，表示电子吸引性基团；R1、R2任选地彼此键合而与邻接的氮原子共同形成环。
8.根据权利要求6所述的导体材料的制造方法，其中，
阴离子为下述式(1a)所示的阴离子，
[化学式6]
式中，R3、R4相同或不同，表示卤素原子或卤代烷基；R3、R4任选地彼此键合而形成卤代亚烷基。
9.根据权利要求6～8中任一项所述的导体材料的制造方法，其中，
共轭高分子化合物为具有下述式(2)所示的重复单元的高分子化合物，
[化学式7]
式中，L1～L4相同或不同，表示第ⅢA族～第VIA族元素，D1～D4相同或不同，表示含杂原子的电子供给性基团或氢原子；需要说明的是，D1～D4中的至少一个为含杂原子的电子供给性基团。
10.根据权利要求6～9中任一项所述的导体材料的制造方法，其中，
含杂原子的电子供给性基团为下述式(d)所示的基团，
[化学式8]
式中，D表示选自第IVA族～第VIA族元素中的至少一种杂原子，R5表示碳数5～30的脂肪族烃基；式中的带波浪线的键合键与共轭高分子化合物的主链键合。
11.根据权利要求6～10中任一项所述的导体材料的制造方法，其中，
掺杂剂所含的抗衡阳离子为下述式(3)所示的自由基阳离子，
[化学式9]
式(3)中，R11～R13相同或不同，表示一价芳香族基团或下述式(r)所示的基团；n表示自由基阳离子的价数，等于式中的氮原子的数量n个，
[化学式10]
式(r)中，Ar1、Ar2、Ar3相同或不同，表示二价芳香族基团，Ar4、Ar5、Ar6、Ar7相同或不同，表示任选地具有下述式(sb)所示的取代基的一价芳香族基团；s、t相同或不同，表示0以上的整数；式中的带波浪线的键合键与式(3)中的氮原子键合，
[化学式11]
式(sb)中，Ar8、Ar9相同或不同，表示二价芳香族基团，Ar10、Ar11、Ar12、Ar13相同或不同，表示一价芳香族基团；u、v相同或不同，表示0以上的整数；式中的带波浪线的键合键与一价芳香族基团键合。
12.一种电子设备，所述电子设备具备如权利要求1～5中任一项所述的导体材料。
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