CN115364012A - 超分子油橄榄组合物的制备方法及在修护精华液中的应用 - Google Patents

超分子油橄榄组合物的制备方法及在修护精华液中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种超分子油橄榄组合物的制备方法及在修护精华液中的应用，涉及羟基酪醇和橄榄苦苷提取技术要领，具体提供了超分子NADES溶剂辅助超声从油橄榄叶中提取羟基酪醇和橄榄苦苷，再通过酶解，得到超分子油橄榄组合物的制备方法，超分子NADES溶剂能够加速溶解油橄榄叶细胞的细胞壁，促使油橄榄叶中的羟基酪醇和橄榄苦苷高效流出，而且超分子NADES溶剂本身具有一定的舒缓和抑菌功效，与目标活性成分形成一种新的多元的超分子结构体系，进而实现活性成分的高效萃取，得到的超分子油橄榄组合物具有优异的舒缓、修护、清除自由基等功效。

Description

超分子油橄榄组合物的制备方法及在修护精华液中的应用
技术领域
本发明涉及植物活性成分提取技术领域，更具体地说是指超分子油橄榄组合物的制备方法及在修护精华液中的应用。
背景技术
现有油橄榄是木犀科木犀榄属木本油料树种，已有4000多年的栽培历史，原产于小亚细亚，现产地主要集中在地中海沿岸的意大利、西班牙、希腊等国家。我国从1964年开始正式引种油橄榄，主要分布在甘肃陇南、云南、四川等地。目前油橄榄叶提取物因其优异的抗氧化和修复作用被广泛地应用于化妆品领域。
油橄榄叶中富含橄榄苦苷、羟基酪醇、木犀草苷、咖啡酸、芦丁等多种活性成分。其中主要发挥抗炎作用的是羟基酪醇和橄榄苦苷，拥有优异的抑菌消炎、舒缓修护、抗击氧化的功效，使得油橄榄叶提取物被广泛地应用于化妆品领域。
油橄榄叶提取物具有抗炎作用，可以刺激巨噬细胞活性。一方面在炎症早期促进炎症反应，杀灭细菌并吞噬，抑制组织胺的释放，降低致炎因子TNF-α和IL-1β的mRNA表达，具有抗炎作用。另一方面在炎症后期抑制炎症反应，促进细胞增殖、胶原沉积，改善炎症引起的红血丝、刺激脱皮、炎性痘痘、炎症后色素沉着等。
油橄榄叶提取物具有抗氧化作用。橄榄苦苷可以帮助提升皮肤自身清除氧自由基的能力，激活超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-PX)、血红素加氧酶1(HO-1)，保护皮肤细胞不受紫外线的伤害。促进纤维细胞生成胶原蛋白，减少纤维细胞胶原酶的分泌，阻止细胞膜的抗聚糖反应，从而高度保护纤维细胞，自然抵御由氧化而导致肌肤的破坏，有效维持肌肤柔嫩与弹性。羟基酪醇被认为是最强力的抗氧化剂之一，氧化自由基吸收能力为40,000umolTE/g，高于绿茶10倍，具有安全卓越的抗氧化作用，能有效地增强皮肤弹性和改善粗糙肤质，具有一定的抗衰功效。另外油橄榄叶提取物对致痤疮的细菌也有抑制作用，可以用作粉刺防治成分。
为了能够保证较高的提取率，防止活性成分在提取过程中失活，同时考虑到工业大规模生产对生产成本、环境保护等要求，选择合适的提取方法、提取工艺及提取溶剂尤为重要。
目前用于油橄榄叶活性成分的提取方法有很多种。根据提取时所使用的溶剂不同，提取方法可大致分为以下几类：水提法、有机溶剂提取法、离子液体提取法。水提法由来已久，应用范围很广，常被用于提取易溶或能溶于水的活性物质。该法工艺简单、无毒无害且成本较低，但提取得到的活性成分含量不高，且提取时间过长且得到的提取液成分复杂，分离纯化难度较大。有机溶剂提取法相较于前者，选择性和针对性更高，对于某些活性成分的提取有一个比较好的效果，比如木质素、生物碱等。但是有机溶剂在提取植物中的活性物质时，需要通过溶解细胞膜中脂质来增大细胞膜的穿透性，未能完全破坏植物组织，提取能力有限；且其潜在的毒性和后续的不易分离限制了进一步的大规模应用。离子液体自1914年被发现以来，因其具有不易燃、不挥发、较高的稳定性和设计性，被广泛应用在能源储存及转化、催化反应和分离萃取等领域。由于离子液体具有可设计性和调控性，可以成功提取前两种方法难以提取的生物活性成分。这种提取方法对于提取结构复杂的活性成分有着独特的优势。离子液体通过溶解植物细胞壁中的木质素，从而使细胞内部的有效成分流出，达到高效破壁的效果；并且离子液体还可以与活性成分形成超分子作用力，便于活性成分的提取和防止活性成分失活，具有很好的生物相容性。然而离子液体造价高，使用后纯化处理步骤繁琐，对人体毒副作用大，这些缺点限制了离子液体的广泛使用。
在提取时通常结合外场强化提取法来提高提取效率。根据物理作用的形式不同可细分为超声波辅助提取、溶剂辅助提取等。超声波辅助提取法主要是利用超声波的空化作用、机械效应和热效应等加速胞内有效物质的释放、扩散并溶解进入溶剂中；在减少提取时间的同时可以保持被活性成分的结构和生物活性不发生变化，是一种可高效价廉无污染获取生物活性物质的提取方法。超声波辅助提取法常常是在低温下进行，可以有效保护活性成分结构的完整性，保证提取的质量。微波提取与超声辅助提取的根本区别在于，微波提取是高频电磁波穿透细胞壁到达内部，利用热能破坏细胞，在细胞内部产生热应力，迫使细胞液溢出，经过传质作用，有效成分将溶于提取剂，最后可通过多种手段如离心、过滤或萃取得到目标物。这种方法主要利用的是热聚效应，因此某些不耐高温的活性成分不宜用微波辅助提取。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷，提供一种从油橄榄叶中高效提取羟基酪醇和橄榄苦苷的制备方法及在修护精华液中的应用。该方法利用天然深共熔溶剂(NADES)耦合超声辅助提取的方式达到油橄榄叶高效破壁、稳定提取、维持高活性的效果，从而制得超分子油橄榄组合物。
NADES属于超分子溶剂的范畴，从化妆品目录中挑选两种或两种以上的成分，通过分子间相互作用(氢键、范德华力、静电引力等)将以上成分结合在一起，得到具有明确的微观结构和宏观特性的超分子NADES溶剂。NADES的制备方法完全绿色天然，原子经济性100％，制备工艺简单，成本低廉，符合绿色化学的理念，是一种理想的绿色溶剂。
本发明选择了苦参碱作为NADES的氢键供体。苦参碱来源为苦豆子果实、山豆根及山豆根地上的部分，是一种天然的生物碱。苦参碱在生活中应用非常广泛，它具有抗病毒、抗炎、抑菌、调节免疫系统等多种作用。苦参碱还具有明显的升白作用，对环磷酰胺、X射线与钴射线照射引起的白细胞减少有明显的治疗作用，其溶解性不高，碱性较强。利用苦参碱基NADES既可以达到高效提取油橄榄叶活性成分的效果，还可以不用分离，在后续皮肤抑菌抗氧化等应用中起到协同增效的作用。
本发明选择了泛醇作为NADES的氢键受体。泛醇是应用较广泛的维生素B类营养补充剂，能促进人体蛋白质、脂肪、糖类的代谢，保护皮肤和粘膜，改善毛发色泽和光泽，预防疾病的发生。泛醇广泛应用在医药、食品、饲料、化妆品等领域。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
超分子油橄榄组合物的制备方法，包括具体步骤如下：
步骤(1)油橄榄叶清水洗净，-80℃下冷冻干燥3-8h，粉碎，80目过筛；
步骤(2)苦参碱、泛醇以摩尔比1:1投入反应器，50℃下搅拌加热3-8h，得到淡黄色粘稠液体。向淡黄色粘稠液体中加入一定量的超纯水配制得到含水量30％的超分子苦参碱泛醇NADES溶剂。
步骤(3)将油橄榄叶粉末加入到超分子NADES溶剂中，重量体积比为50mL:1g。在温度25℃，超声功率100W条件下强化处理1h得到提取液。
步骤(4)将提取液静置24h，随后进行离心筛选得到上层清液，离心参数为10000r/min，离心15min。
步骤(5)在上层清液中加入脂肪分解酶，酶解30-40分钟。
步骤(6)酶解液离心或过滤除杂后过大孔树脂柱，先用10-25℃水洗柱，再用50-60℃水洗脱。
步骤(7)对洗脱液进行高效液相色谱分析，得出羟基酪醇和橄榄苦苷的产率。
步骤(8)最后，对洗脱液进行过滤、浓缩得到浓缩提取物。
本发明用制备出的超分子苦参碱泛醇NADES溶剂耦合超声辅助对油橄榄叶进行提取，然后加入酶进行酶解，得到的超分子油橄榄组合物中羟基酪醇产率高达131.94mg/g，橄榄苦苷产率达8.82mg/g。
上述所制备得到的超分子油橄榄组合物，主要成分为苦参碱泛醇、羟基酪醇和橄榄苦苷，其次为木犀草苷、咖啡酸、芦丁等，可以作为一种新型化妆品原料添加到面霜、精华、乳液及爽肤水等化妆品中，发挥优异的抑菌消炎、抗氧化及维稳修护的护肤功效。将其应用到护肤化妆品(毕生之研五环修护调理精华液)中，具有保湿、修护、舒缓、控油等功效。
本发明与现有技术相比的有益效果是：
1、超分子苦参碱泛醇NADES溶剂生物相容性好，绿色经济，底物普适性强，可以作为油橄榄叶活性成分的提取剂。通过耦合超声辅助的方式进行提取，可以提高提取物中羟基酪醇和橄榄苦苷的含量。同时超分子苦参碱泛醇NADES无需分离，可作为护肤产品中的一种功效成分，协同羟基酪醇和橄榄苦苷，发挥抑菌消炎、抗氧化、舒缓修护等功效。且经体外实验数据证明，该超分子NADES溶剂在提取过程中不会破坏油橄榄叶活性成分的活性。
2、本发明制备工艺简单，绿色经济环保，提取效率是传统提取溶剂的数倍。超分子苦参碱泛醇NADES溶剂会加速溶解油橄榄叶中细胞的细胞壁，精准捕获羟基酪醇和橄榄苦苷，促使活性物流出，在不破坏植物活性成分结构的情况下，进而会与目标活性成分形成一种新的多元的超分子结构体系，进而实现活性成分的高效萃取。
以上本发明提供超分子油橄榄组合物的制备方法及在修护精华液中的应用，涉及羟基酪醇和橄榄苦苷提取技术要领，具体提供了一种超分子NADES溶剂辅助超声从油橄榄叶中提取羟基酪醇和橄榄苦苷，再通过酶解，得到超分子油橄榄组合物的制备方法，超分子NADES溶剂能够加速溶解油橄榄叶细胞的细胞壁，促使油橄榄叶中的羟基酪醇和橄榄苦苷高效流出，而且超分子NADES溶剂本身具有一定的舒缓和抑菌功效，与目标活性成分形成一种新的多元的超分子结构体系，进而实现活性成分的高效萃取，得到的超分子油橄榄组合物具有优异的舒缓、修护、清除自由基等功效。
附图说明
图1为本发明的测试例1的苦参碱、泛醇及合成的不同比例的NADES结构及热表征示意图；
图2为本发明的测试例2的炎症因子抑制试验的IL-1α含量图；
图3为本发明的测试例2的炎症因子抑制试验的TNF-α含量图；
图4为本发明的测试例2的炎症因子抑制试验的IL-8含量图；
图5为本发明的测试例2的炎症因子抑制试验的PEG2含量图；
图6为本发明的应用例1的透皮应用的羟基酪醇不同时间的累积透皮量；
图7为本发明的应用例1的透皮应用的橄榄苦苷不同时间的累积透皮量；
图8为本发明的应用例2的检测结果1的皮肤角质层水分含量结果；
图9为本发明的应用例2的检测结果2的皮肤经皮水分流失量结果；
图10为本发明的应用例2的检测结果3的皮肤血红素含量结果；
图11为本发明的应用例2的检测项目4的VISIA-CR红区面积占比结果；
图12为本发明的应用例2的检测项目5的VISIA-CR红区面积占比结果；
图13为本发明的应用例2的检测项目6的皮肤颜色L*值结果；
图14为本发明的应用例2的检测项目7的皮肤颜色a*值结果；
图15为本发明的应用例2的检测项目8的皮肤颜色b*值结果；
图16为本发明的应用例2的检测项目9的皮肤油脂分泌量结果；
图17为本发明的应用例2的检测项目10的乳酸刺痛评分图；
图18为本发明的应用例2的检测项目11的受试者28天对产品各项指标同意程度图。
具体实施方式
为了更充分理解本发明的技术内容，下面结合附图和具体实施例对本发明的技术方案进一步介绍和说明，但不局限于此。
如图1至图18所示，本发明的具体实施例，超分子油橄榄组合物的制备方法及在修护精华液中的应用，包括步骤如下：
实施例1：
(1)油橄榄叶清水洗净，-80℃下冷冻干燥3-8h，粉碎，80目过筛；
(2)苦参碱、泛醇以摩尔比1:1投入反应器，50℃下搅拌加热3-8h，得到淡黄色粘稠液体。向淡黄色粘稠液体中加入一定量的超纯水配制得到含水量30％的超分子苦参碱泛醇NADES溶剂。
(3)将油橄榄叶粉末加入到超分子NADES溶剂中，重量体积比为50mL:1g。在温度25℃，超声功率100W条件下强化处理1h得到提取液。
(4)将提取液静置24h，随后进行离心筛选得到上层清液，离心参数为10000r/min，离心15min。
(5)在上层清液中加入脂肪分解酶，酶解30-40分钟。
(6)酶解液离心或过滤除杂后过大孔树脂柱，先用10-25℃水洗柱，再用50-60℃水洗脱。
(7)对洗脱液进行高效液相色谱分析，得出羟基酪醇和橄榄苦苷的产率。
(8)最后，对洗脱液进行过滤、浓缩得到浓缩提取物。
实施例2：
(1)油橄榄叶清水洗净，-80℃下冷冻干燥3-8h，粉碎，80目过筛；
(2)苦参碱、泛醇以摩尔比1:4投入反应器，50℃下搅拌加热3-8h，得到淡黄色粘稠液体。向淡黄色粘稠液体中加入一定量的超纯水配制得到含水量30％的超分子苦参碱泛醇NADES溶剂。
(3)将油橄榄叶粉末加入到超分子NADES溶剂中，重量体积比为50mL:1g。在温度25℃，超声功率100W条件下强化处理1h得到提取液。
(4)将提取液静置24h，随后进行离心筛选得到上层清液，离心参数为10000r/min，离心15min。
(5)在上层清液中加入脂肪分解酶，酶解30-40分钟。
(5)酶解液离心或过滤除杂后过大孔树脂柱，先用10-25℃水洗柱，再用50-60℃水洗脱。
(7)对洗脱液进行高效液相色谱分析，得出羟基酪醇和橄榄苦苷的产率。
(8)最后，对洗脱液进行过滤、浓缩得到浓缩提取物。
如图1所示的测试例1：NADES结构和热表征
在形成NADES后，泛醇的特征峰发生轻微的偏移且峰形加宽，如苦参碱与泛醇1:1形成NADES时,如图1(a)所示，苦参碱和泛醇的特征峰向低波数方向移动，氢键的形成导致振动频率的降低和谱带的变宽，从而导致两个组分的特征峰发生重叠，在图1所示中表现为峰位置的偏移。同样在合成的其他比例的NADES中，观察到了相同的现象，在排除水存在的情况下所有红外图中出现的宽峰都可以推测为苦参碱与泛醇之间形成了氢键。
从图1所示中可以看出，NADES的起始分解温度在其纯原料组分之间，重量降低梯度减缓。NADES热稳定性相较于单独的泛醇来说有一定提高。NADES热稳定性主要还是由本身热稳定性差的组分决定，同时，组分本身的挥发性对NADES热稳定性具有很大影响。
测试例2：炎症因子抑制试验
检测目的：采用UVB辐照角质形成细胞24h，建立体外氧化损伤模型，并采用待测样品处理体外氧化损伤模型(给药24h)，通过检测炎症因子(IL-1α、TNF-α、IL-8)，和炎症介质(PGE2)含量变化评价超分子油橄榄组合物的抗炎功效。
检测依据：T/SHRH 033-2020化妆品舒缓功效测试-体外TNF-α炎症因子含量测定脂多糖诱导巨噬细胞RAW264.7测试方法。
检测结果：样品设置1个浓度，以BC(空白对照，未处理正常细胞)、NC(阴性对照，氧化损伤模型)、PC(阳性对照)作为对照，根据各ELISA检测试剂盒的操作说明书进行检测，结果如图2至图5所示：
检测结论：与BC组相比，NC组的IL-1α、TNF-α、IL-8、PGE2含量上升且具有极显著性差异，证明实验造模成功。与NC组相比，PC组的IL-1α、TNF-α、IL-8、PGE2含量降低且具有显著性差异，证明实验有效。
超分子油橄榄组合物的浓度为0.313％时，与NC组相比，IL-1α、TNF-α、IL-8、PGE2含量均有明显降低，具有显著性差异，且IL-8、PGE2含量降低得比PC组更明显，说明超分子油橄榄组合物有较好的舒缓、抗炎功效。
测试例3：ABTS+自由基清除测试
检测目的：检测待测样品对ABTS+自由基的清除率。
检测原理:在氧化剂存在时，ABTS将氧化变为ABTS+自由基，溶液将呈现绿色，在紫外734nm波长处有强吸收。当体系中加入抗氧化剂时，ABTS+的生成量将减少，溶液颜色将变浅，由墨绿色逐渐变为浅绿色，在734nm处的吸光度将变小，以此来测定该物质的ABTS+自由基清除率。
检测步骤：根据样品特性及建议添加量设置合适的质量浓度梯度，并以去PBS缓冲液作溶剂分别配制样液待测。设立样品管(AS)、样品本底(Ab)、样品空白管(A0)，每一样品的每个受试浓度的样品管(AS)需设立3支平行管，同时样品空白管(A0)也需设立3支平行管。在样品管(AS)和样品本底(Ab)中各加入0.2mL相同浓度的样品溶液，样品空白管(A0)则加入0.2mL PBS缓冲液。在样品管(AS)和样品空白管(A0)中各加入0.8mL ABTS+工作液，样品本底(Ab)则加入0.8mL PBS缓冲液。避光反应6min。将各反应管溶液移入1cm比色皿中，在734nm处测定吸光值。
ABTS+自由基清除率(％)
Figure BDA0003823174640000091
检测结果如下所示：
表1不同浓度样品对ABTS+自由基的清除率
Figure BDA0003823174640000101
表1中数据为均值±相对偏差。
统计方法：采用t检验方法进行分析，检验水准α＝0.05；p＞0.05，表示无统计学差异；0.01＜p＜0.05，有显著性差异；p＜0.01，非常有显著性差异；p＜0.001，极显著性差异。
检测结论：在0.5mg/mL时，超分子油橄榄组合物对ABTS+自由基的清除有非常显著性差异(p＜0.01)，说明超分子油橄榄组合物对ABTS+自由基有较好的清除作用。且随着超分子油橄榄组合物浓度的增加，ABTS+自由基清除率逐渐升高。
测试例4：羟自由基清除测试
检测目的：检测待测样品对羟自由基的清除率。
检测步骤:试管中加入5mmol/L邻二氮菲乙醇溶液1mL，pH 7.4的0.2mol/L磷酸缓冲液2mL和样品溶剂1mL，充分混匀后加入5mmol/L硫酸亚铁溶液1mL，再加入1mL 0.1％H2O2，最后置37℃下水浴加热1h，在波长536nm处测定其吸光度得A损。未损伤管：以1mL三级水代替损伤管中1mL 0.1％的H2O2；样品管：1mL样品溶液代替损伤管中1mL样品溶剂。
·OH-自由基清除率(％)
Figure BDA0003823174640000111
检测结果如下：
表2不同浓度样品对·OH-自由基的清除率
Figure BDA0003823174640000112
表中数据为均值±相对偏差。
统计方法：采用t检验方法进行分析，检验水准α＝0.05；p＞0.05，表示无统计学差异；0.01＜p＜0.05，有显著性差异；p＜0.01，非常有显著性差异；p＜0.001，极显著性差异。
检测结论：在4mg/mL时，超分子油橄榄组合物对·OH-自由基的清除有非常显著性差异(p＜0.01)，说明超分子油橄榄组合物对·OH-自由基有较好的清除作用。且随着超分子油橄榄组合物浓度的增加，·OH-自由基清除率逐渐升高。
测试例5：超氧阴离子自由基清除测试
检测目的：检测待测样品对超氧阴离子自由基的清除率。
检测原理:超氧阴离子自由基(O2-)是生命代谢过程中产生的自由基，具有极强的氧化能力，可使蛋白质变性、酶失活等。在碱性环境下，邻苯三酚将发生自氧化生成O2-自由基和中间产物(M)。O2-自由基可与中间产物(M)继续反应，生成有色中间产物(E)，产物(E)在250-325nm波长范围内有较强吸收。在反应体系中加入抗氧化物质可清除O2-自由基，产物(E)的生成量减少，吸光度值随之下降，以此来测定O2-自由基的清除率。
检测步骤:设立样品管(AS)、样品本底(Ab)、样品空白管(A0)，每一样品的每个受试浓度的样品管(AS)需设立3支平行管。在每个反应管中各加入0.45mL 0.05M Tris-HCl缓冲液和0.25mL三级水，然后37℃水浴20min；在样品管(AS)和样品空白管(A0)中各加入0.05mL邻苯三酚溶液，样品本底(Ab)则加入0.05mL 0.01M HCl溶液，快速摇匀混合后，于25℃水浴反应8min；最后在每个反应管中各加入0.15mL 0.2M HCl溶液。混匀，于300nm处测吸光值。
·O2-自由基清除率(％)
Figure BDA0003823174640000121
检测结果如下所示：
表3不同浓度样品对·O2-自由基的清除率
Figure BDA0003823174640000122
表3中数据为均值±相对偏差。
统计方法：采用t检验方法进行分析，检验水准α＝0.05；p＞0.05，表示无统计学差异；0.01＜p＜0.05，有显著性差异；p＜0.01，非常有显著性差异；p＜0.001，极显著性差异。
检测结论：在5mg/mL时，超分子油橄榄组合物对O2-自由基的清除有非常显著性差异(p＜0.01)，说明超分子油橄榄组合物对O2-自由基有较好的清除作用。且随着超分子油橄榄组合物浓度的增加，O2-自由基清除率逐渐升高。
测试例6：DPPH自由基清除测试
检测目的：检测待测样品对DPPH自由基的清除率。
检测原理:1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(简称DPPH)是一种稳定的长寿命自由基，其乙醇溶液呈深紫色，在517nm附近有强吸收。当有自由基清除剂存在时，由于与其单电子配对而使DPPH乙醇溶液光吸收减弱。DPPH乙醇溶液褪色程度与其接受的电子数呈线性关系，由此可评价试验样品清除自由基的能力，即抗氧化活性的大小。
检测步骤：参考T/SHRH 006-2018《化妆品-自由基(DPPH)清除实验方法》中的5.实验方法。
检测结果如下：
表4样品对DPPH自由基的清除
Figure BDA0003823174640000131
表4中数据的均值±为相对偏差。
检测结论：在1mg/mL时，超分子油橄榄组合物对DPPH自由基的清除有显著性差异(p＜0.05)，说明超分子油橄榄组合物对DPPH自由基有清除作用。且随着超分子油橄榄组合物浓度的增加，DPPH清除率逐渐升高。
如图7和图8所示，为应用例1的透皮应用
检测目的：对比超分子处理后的原料与未经处理的原料的促渗效果。
检测步骤：接收池内加入适量的生理盐水，并将配套的磁力搅拌子置于池内；将准备好的大小合适的猪皮固定于Franz扩散池的供给池和接收池中间，皮肤角质层面向供给池，真皮层面向接收池；接着将接收池内的气泡排出来，补充适量的生理盐水；置于Franz扩散池中，搅拌10min，使得接收池中生理盐水的温度与Franz扩散池中的温度一致。将2ml的待测样品添加至供给池(皮肤表面)确保无漏液后进行供给池封口。每个样品做3个平行样，保持(32±1)℃恒温水浴，350r/min的速度搅拌。分别于2，5，6，8h等时间点通过移液枪移取1.0ml的皮下接收液，置于4.0ml的EP管中。再通过移液枪补加1.0ml的生理盐水至接收池中，并确保接收池内无气泡。所有收集液，经滤膜过滤后，用高效液相对试样液中羟基酪醇与橄榄苦苷的含量进行测定。
检测结果如下：
检测结论：对照组和实验组均有透过效果，透过量随时间不断提高。此次试验结果得到超分子处理后的原料与未经处理的原料比较有明显的促渗效果。
应用例2：将超分子油橄榄组合物具体应用到护肤化妆品(应用在本毕生之研五环修护调理精华液)中。
检测目的：将超分子油橄榄组合物具体应用到护肤化妆品(应用在本毕生之研五环修护调理精华液)中，选择32名志愿者连续使用该产品28天，检测该产品的保湿、修护、舒缓、控油等功效。毕生之研五环修护调理精华液具体配方如下表所示：
表5 SupraOlive超分子油橄榄配方表
Figure BDA0003823174640000141
Figure BDA0003823174640000151
检测依据：T/ZHCA 003-2018化妆品影响经表皮水分流失测试方法；QB/T 4256-2011化妆品保湿功效评价指南；T/CNMIA 0015-2020舒敏类功效性护肤品临床评价标准；T/ZHCA 002-2018化妆品控油功效测试方法；刘唯一，周琳，赵华，化妆品功效评价(XⅢ)—消费者使用测试[J].日用化学工业,2021,51(06):485-490。
检测方法：选择自认为敏感性肌肤，且乳酸刺痛分值≥3分、面部皮肤干燥，缺乏水分，Corneometer测试角质层水分含量基础值<60a.u.、面部皮肤屏障功能较差，且测试区域TEWL筛选值在12g/m2h-30g/m2h之间，油性皮肤，T区出油明显，额头油脂含量筛选值≥120(超过12小时未洗脸测量值)的健康中国男/女性受试者32名，年龄范围为18-60岁。采用前后量、皮肤颜色L*值、a*值、b*值、进行乳酸刺痛试验并拍摄受试对照的方法，在使用产品前、连续使用产品28天分别测试受试者受试部位的皮肤角质层水分含量、皮肤经皮水分流失值、皮肤血红素含量、皮肤油脂分泌者全脸照片。产品使用前后的评价结果通过统计学检验方法进行比较从而判断是否有统计学差异。
检测结果1：皮肤角质层水分含量；
如图8所示为皮肤角质层水分含量结果；
检测结论：受试者连续使用产品毕生之研五环修护调理精华液28天，受试区域皮肤角质层水分含量与基础值相比有显著性上升(p<0.001)，上升率为55.43％。
检测结果2：皮肤经皮水分流失
如图9所示为皮肤经皮水分流失量结果
(“n.s”表示无统计学差异；“*”表示0.01≤p<0.05；“**”表示0.001≤p<0.01；“***”表示p<0.001)
检测结论：受试者连续使用产品毕生之研五环修护调理精华液28天，受试区域皮肤经皮水分流失值与基础值相比有显著性下降(p<0.001)，下降率为17.18％。
检测结果3：皮肤血红素含量；
如图10所示为皮肤血红素含量结果；
(“n.s”表示无统计学差异；“*”表示0.01≤p<0.05；“**”表示0.001≤p<0.01；“***”表示p<0.001)
检测结论：受试者连续使用产品毕生之研五环修护调理精华液28天，受试区域皮肤血红素含量与基础值相比有显著性下降(p<0.001)，下降率为26.36％。
检测项目4：VISIA-CR红区面积占比；
如图11所示为VISIA-CR红区面积占比结果；
(“n.s”表示无统计学差异；“*”表示0.01≤p<0.05；“**”表示0.001≤p<0.01；“***”表示p<0.001)
检测结论：受试者连续使用产品毕生之研五环修护调理精华液28天,受试区域VISIA-CR红区面积占比与基础值相比有显著性下降(p<0.001)，下降率为9.86％。
检测项目5：VISIA-CR a*值；
如图12所示:为VISIA-CR a*值结果；
(“n.s”表示无统计学差异；“*”表示0.01≤p<0.05；“**”表示0.001≤p<0.01；“***”表示p<0.001)
检测结论：受试者连续使用产品毕生之研五环修护调理精华液28天,受试区域VISIA-CR a*值与基础值相比有显著性下降(0.001≤p<0.01)，下降率为9.04％。
检测项目6：皮肤颜色L*值
如图13所示为皮肤颜色L*值结果
(“n.s”表示无统计学差异；“*”表示0.01≤p<0.05；“**”表示0.001≤p<0.01；“***”表示p<0.001)
检测结论:：受试者连续使用产品毕生之研五环修护调理精华液28天，受试区域皮肤颜色L*值与基础值相比有显著性上升(p<0.001)，上升率为2.20％。
测量值:皮肤颜色L*值越大，皮肤越白。
检测项目7：皮肤颜色a*值；
如图14所示为皮肤颜色a*值结果；
(“n.s”表示无统计学差异；“*”表示0.01≤p<0.05；“**”表示0.001≤p<0.01；“***”表示p<0.001)
检测结论：受试者连续使用产品毕生之研五环修护调理精华液28天，受试区域皮肤颜色a*值与基础值相比有显著性下降(p<0.001)，下降率为10.73％。
测量值:皮肤颜色a*值越大，皮肤越红。
检测项目8：皮肤颜色b*值；
如图15所示为皮肤颜色b*值结果；
(“n.s”表示无统计学差异；“*”表示0.01≤p<0.05；“**”表示0.001≤p<0.01；“***”表示p<0.001)
检测结论：受试者连续使用产品毕生之研五环修护调理精华28天。受试区域皮肤颜色b*值与基础值相比有显著性下降(0.01≤p<0.05)，下降率为3.88％。
测量值:皮肤颜色b*值越大，皮肤越黄。
检测项目9：皮肤油脂分泌量；
如图16所示为皮肤油脂分泌量结果；
(“n.s”表示无统计学差异；“*”表示0.01≤p<0.05；“**”表示0.001≤p<0.01；“***”表示p<0.001)
检测结论：受试者连续使用毕生之研五环修护调理精华液28天，受试区域皮肤油脂分泌量与基础值相比有显著性下降(0.01≤p<0.05)，下降率为15.55％。
检测项目10：乳酸刺痛评分；
如图17所示为乳酸刺痛评分结果；
(“n.s”表示无统计学差异；“*”表示0.01≤p<0.05；“**”表示0.001≤p<0.01；“***”表示p<0.001)
检测结论：受试者连续使用产品毕生之研五环修护调理精华液28天，受试区域乳酸刺痛评分与基础值相比有显著性下降(p<0.001)，下降率为63.06％。
检测项目11：受试者自评；
如图18所示为受试者连续使用产品毕生之研五环修护调理精华液28天，对各项指标同意程度；
(“n.s”表示无统计学差异；“*”表示0.01≤p<0.05；“**”表示0.001≤p<0.01；“***”表示p<0.001)
检测结论：受试者连续使用产品毕生之研五环修护调理精华液28天，100.00％的受试者感觉使用产品后，面部肌肤得到了舒缓；90.63％的受试者感觉使用后，面部肌肤泛红症状改善；90.63％的受试者感觉使用后，面部肌肤敏感状态显著改善；81.25％的受试者感觉使用后，T区油脂有显著改善；96.88％的受试者感觉使用后，面部肌肤灼热、刺痛、瘙痒及紧绷等症状显著改善；93.75％的受试者感觉可以增强皮肤屏障功能；100.00％的受试者感觉具有修护面部肌肤效果；90.63％的受试者感觉具有维稳肌肤角质的效果；96.88％的受试者感觉产品具有保湿效果；100.00％的受试者评价这款产品温和无刺激；96.88％的受试者对这款产品总体感到满意；100.00％的受试者评价这款产品好吸收；93.75％的受试者评价这款产品很清爽。
应用结论：连续使用产品毕生之研五环修护调理精华液28天，该产品具有保湿、修护、舒缓、控油的功效。
本发明与现有技术相比的有益效果是：
1、超分子苦参碱泛醇NADES溶剂生物相容性好，绿色经济，底物普适性强，可以作为油橄榄叶活性成分的提取剂。通过耦合超声辅助的方式进行提取，可以提高提取物中羟基酪醇和橄榄苦苷的含量。同时超分子苦参碱泛醇NADES无需分离，可作为护肤产品中的一种功效成分，协同羟基酪醇和橄榄苦苷，发挥抑菌消炎、抗氧化、舒缓修护等功效。且经体外实验数据证明，该超分子NADES溶剂在提取过程中不会破坏油橄榄叶活性成分的活性。
2、本发明制备工艺简单，绿色经济环保，提取效率是传统提取溶剂的数倍。超分子苦参碱泛醇NADES溶剂会加速溶解油橄榄叶中细胞的细胞壁，精准捕获羟基酪醇和橄榄苦苷，促使活性物流出，在不破坏植物活性成分结构的情况下，进而会与目标活性成分形成一种新的多元的超分子结构体系，进而实现活性成分的高效萃取。
以上本发明提供超分子油橄榄组合物的制备方法及在修护精华液中的应用，涉及羟基酪醇和橄榄苦苷提取技术要领，具体提供了超分子NADES溶剂辅助超声从油橄榄叶中提取羟基酪醇和橄榄苦苷，再通过酶解，得到超分子油橄榄组合物的制备方法，超分子NADES溶剂能够加速溶解油橄榄叶细胞的细胞壁，促使油橄榄叶中的羟基酪醇和橄榄苦苷高效流出，而且超分子NADES溶剂本身具有一定的舒缓和抑菌功效，与目标活性成分形成一种新的多元的超分子结构体系，进而实现活性成分的高效萃取，得到的超分子油橄榄组合物具有优异的舒缓、修护、清除自由基等功效。
以上所述仅为本专利优选实施方式，并非限制本专利范围，凡是利用说明书及附图内容所作的等效结构或等效流程变换，直接或间接运用在其它相关的技术领域，均属于本专利保护范围。

Claims (7)

1.一种超分子油橄榄组合物的制备方法，其特征在于，
所述超分子油橄榄组合物的制备方法具体步骤如下：
(1)油橄榄叶清水洗净，冷冻干燥时间为3-8h，粉碎得到的油橄榄叶粉末，再进行80目的过筛操作；
(2)超分子苦参碱泛醇NADES溶剂的制备；
用苦参碱和泛醇以摩尔比1:1、1:2、1:3、1:4投入反应器，30-100℃下搅拌加热3-10h，得到淡黄色粘稠液体,向淡黄色粘稠液体中加入一定量的超纯水配制得到含水量30％的所述超分子苦参碱泛醇NADES溶剂；
(3)将油橄榄叶粉末加入到超分子NADES溶剂中，超声强化处理得到提取液；
提取时超分子NADES溶剂与油橄榄叶粉末的重量体积比为20-50mL:1g，在温度25℃，超声功率100W条件下处理1h；
(4)提取液静置24h，随后离心筛选得上层清液；
(5)在上层清液中加入脂肪分解酶酶解；
(6)酶解液离心或过滤除杂后过大孔树脂柱，用水洗柱；
(7)对洗脱液进行高效液相色谱分析，得出羟基酪醇和橄榄苦苷的产率；
(8)最后，对洗脱液进行过滤、浓缩得到浓缩提取物。
2.如权利要求1所述的超分子油橄榄组合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中离心参数为3000-12000r/min，离心10-20min。
3.如权利要求1所述的超分子油橄榄组合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(5)中用脂肪分解酶酶解30-40分钟。
4.如权利要求1所述的超分子油橄榄组合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(6)中，先用10-25℃水洗柱，再用50-60℃水洗脱。
5.如权利要求1所述的超分子油橄榄组合物在修护精华液中的应用，其特征在于，应用在累积透皮量，所述超分子油橄榄组合物处理后的原料与未经处理的原料比较有明显的促渗效果。
6.如权利要求1所述的超分子油橄榄组合物在修护精华液中的应用，其特征在于，所述超分子油橄榄组合物具有超分子NADES溶剂作为一种护肤功效成分，能够加速溶解油橄榄叶细胞的细胞壁，促使油橄榄叶中的羟基酪醇和橄榄苦苷高效流出，发挥抑菌消炎、抗氧化和舒缓修护功效。
7.如权利要求1所述的超分子油橄榄组合物在修护精华液中的应用，其特征在于，所述超分子NADES溶剂与目标活性成分形成一种新的多元的超分子结构体系，进而实现活性成分的高效萃取，得到的所述超分子油橄榄组合物具有优异的舒缓、修护、清除自由基功效。
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