CN115286607A - 占吨酮类柔性晶体材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了占吨酮类柔性晶体材料及其制备方法和应用。该有机室温磷光材料基本结构由占吨酮为核，不同长度烷氧基链作为取代基团。通过将所述粉末状材料以合适的溶剂溶解并缓慢挥发培养得到所述的不同柔性的荧光或室温磷光晶体材料。本发明制备的室温磷光材料原料廉价易得，制备方法简便，塑性晶体可任意弯曲。本发明制备的室温材料具有较好的弹性或塑性的力学性能，能够应用于柔性光电器件、显示材料、信息存储材料或防伪材料等方面。

Description

占吨酮类柔性晶体材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机光电功能材料领域，具体涉及一种基于烷氧基取代的占吨酮衍生物柔性晶体及其制备方法和应用。
背景技术
传统的纯有机发光材料的发光寿命及量子产率极大地依赖于单晶形式，尤其是室温磷光类材料，然而大部分晶体在外力的作用下容易发生断裂或破碎，这极大地阻碍了其在柔性器件，可穿戴防伪领域方面的应用。因此，如何设计并合成柔性的纯有机发光晶体材料成为此领域的研究要点。Hayashi和Zhang等人发现并报道了多种具有力刺激发光颜色变化、光刺激形状改变的纯有机柔性晶体材料，并且Zhang课题组于2019年首次报道了一种基于苯偶酰类芳香酮的宏观弹性纯有机室温磷光晶体。随后，Chandrasekar和Huang等人分别报道了基于吩噻嗪和咔唑的弹性室温磷光晶体。这一系列的报道拓展了纯有机室温磷光晶体材料在防伪、柔性器件等领域的应用。在此之前，Reddy等人指出这些柔性晶体规律的层状排列、多种弱且分散的相互作用分布及波纹互锁排列是实现多种柔性性质的普遍因素。然而芳香酮类化合物由于羰基的存在具备形成多种弱相互作用，并且其中占吨酮以其平面刚性的分子骨架结构和层状的排列方式，常常用于多种有机光电材料，而占吨酮类化合物由于其较强隙间穿越概率和较小的ΔEST，在热激活延迟荧光及长余辉发光材料领域有着重要贡献。
因此综上，通过合理的取代基修饰占吨酮类化合物是实现有机柔性荧光及室温磷光材料的有效方式，但是尚缺乏磷光性能优异的占吨酮类柔性晶体材料。
发明内容
针对上述技术问题，本发明的目的在于发展一类制备简单且效果良好的占吨酮类柔性室温磷光晶体材料，提供一种基于烷氧基取代的占吨酮衍生物柔性晶体的制备方法和作为柔性室温磷光晶体材料的应用。本发明制备的晶体具有良好弹性或塑性，并可实现防伪功能，为之后室温磷光晶体材料在在柔性器件，防伪等领域方面的应用提供一定的参考与借鉴。
本发明提供的技术方案如下：
第一方面，本发明提供一种基于烷氧基取代的占吨酮类分子，具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0003763672990000021
其中R为-CH3、-CH2CH3或(CH2)3CH3；
所述占吨酮类分子为柔性晶体，晶胞参数如下：
(1)化学式为C15H12O4，该晶体材料属于正交晶系，其空间群为Pbcn，
Figure BDA0003763672990000022
Figure BDA0003763672990000023
α＝β＝γ＝90°，Z＝4，晶胞体积
Figure BDA0003763672990000024
(2)化学式为C17H16O4，该晶体材料属于单斜晶系，其空间群为P1 21/c1，
Figure BDA0003763672990000025
Figure BDA0003763672990000026
α＝90°,β＝90.866°,γ＝90°，Z＝4，晶胞体积
Figure BDA0003763672990000027
Figure BDA0003763672990000028
(3)化学式为C21H24O4，该晶体材料属于单斜晶系，其空间群为P1 21/c1，
Figure BDA0003763672990000029
Figure BDA00037636729900000210
α＝90°,β＝90.883°,γ＝90°，Z＝4，晶胞体积
Figure BDA00037636729900000211
Figure BDA00037636729900000212
进一步，所述占吨酮类分子柔性晶体可任意弯曲。
进一步，所述占吨酮类分子柔性晶体在室温下经紫外光的照射可实现室温磷光发射。
第二方面，本发明提供上述占吨酮类分子的制备方法，包括以下步骤：将占吨酮类分子粉末溶于良溶剂中，再加入不良溶剂，室温下缓慢挥发溶剂直到获得针状弹性或塑性晶体。
进一步，所述良溶剂包括三氯甲烷和二氯甲烷。
进一步，所述不良溶剂包括正己烷和石油醚。
进一步，所述挥发时间为2-4天。
进一步，所述占吨酮类分子粉末与良溶剂和不良溶剂体积之和的用量比为10～20mg:5～7mL；其中，良溶剂与不良溶剂的体积比为(2～3):(2～6)。
第三方面，本发明提供所述的占吨酮类分子作为磷光材料在图像防伪中的应用。
具体的应用方法，步骤如下：将占吨酮类分子柔性晶体材料置于纸张之间，使用紫外灯照射，即可观察到晶体材料发射的磷光。
进一步，所述紫外灯的强度为50mW/cm2强度或以上，波段为250～400nm。
本发明的特点与优势：
(1)通过简单分子设计，利用不同长度的烷氧基链修饰占吨酮骨架，制备出具有HPLC级纯的此类分子，以缓慢挥发溶剂的方式，可生长优良的弹性或塑性纯有机晶体材料，并且塑性晶体弯曲任意角度时均仍能保持初始状态的室温磷光性质(图3)。
(2)制备的柔性占吨酮类晶体晶体在紫外区域内(激发波长：250nm～400nm)经照射之后，可以检测到室温磷光，其中占吨酮类塑性晶体具有肉眼可见的显著室温磷光性质，且其中Xan-OEt弹性晶体的磷光寿命长达1s左右。
(3)材料发光性质稳定，可在空气氛围下使用而无需惰性气体保护或者真空环境。
(4)所采用原料均为纯有机化合物，来源广泛、原料易得、价格低廉、合成简单、制备方便。
附图说明
图1为实施例制备的占吨酮类纯有机柔性室温磷光晶体经350nm激发得到的磷光光谱。
图2为实施例制备的有机柔性室温磷光晶体材料经350nm激发的寿命衰减图。
图3为实施例中弹性室温磷光晶体材料(Xan-OMe)弯曲前后照片。
图4为实施例中Xan-OBu塑性室温磷光晶体在防伪方面的应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步说明，本发明的内容完全不限于此。
实施例
步骤一：培养柔性室温磷光晶体
Xan-OMe、Xan-OEt及Xan-OBu弹性或塑性晶体培养条件为：.将10～20mg上述化合物粉末溶于2～3mL良溶剂如：三氯甲烷、二氯甲烷、乙酸乙酯中，并沿壁加入1～3倍良溶剂体积的不良溶剂如：正庚烷、正己烷或石油醚中,室温下缓慢挥发溶剂2～4天得到弹性优异的针状弹性或塑性晶体。具体为：Xan-OMe(20mg)溶于三氯甲烷:正己烷＝3:2(体积比，共5mL).Xan-OEt(10mg)溶于二氯甲烷:正己烷＝3:3(体积比，共6mL).Xan-OBu和Xan-OPen各自均20mg溶于二氯甲烷:石油醚＝2:6(体积比，共8mL).需要加大量培养晶体，只需根据以上晶体培养比例按需同比增大即可。
晶体的结构如式(I)所示的结构：
Figure BDA0003763672990000031
其中R为-CH3、-CH2CH3、(CH2)3CH3。
Xan-OMe、Xan-OEt、Xan-OBu的晶胞参数如下：
Figure BDA0003763672990000041
图1为占吨酮类纯有机柔性室温磷光晶体经350nm激发得到的磷光光谱。从图中可以看出：不同分子的磷光发射情况类似，所有晶体的磷光最大发射波长均在500-530nm左右的黄绿色磷光。
图2为有机柔性室温磷光晶体材料经350nm激发的寿命衰减图。从图中可以看出：不同分子在磷光最大发射峰处的延迟寿命具有极大差异，其中Xan-OEt具有长达1039ms的寿命，其余两个均为61ms(Xan-OMe)和159ms(Xan-OBu)。
步骤二：制备具有防伪效果的柔性室温磷光晶体材料
保持晶体原本的宽度不变，约1mm宽，通过简单的剪裁，将Xan-OBu塑性晶体截至1cm长度，通过小心地弯曲,将晶体弯曲成字母“C”(如图3示)，然后将弯曲的晶体包夹在两层普通白纸之间，日光灯下观察到无特殊的普通平滑白纸，使用手持的紫外灯，照射纸张并关闭紫外灯后，肉眼即可观察到清晰的字母“C”(如图4示)，实现柔性室温磷光晶体在防伪材料的应用。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明保护的范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内所做的任何修改，等同替换和改进等，均应包含在发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种基于烷氧基取代的占吨酮类分子，其特征在于：具有式(I)所示的结构：
Figure FDA0003763672980000011
其中R为-CH3、-CH2CH3或-(CH2)3CH3；
所述占吨酮类分子为柔性晶体，晶胞参数如下：
(1)化学式为C15H12O4，该晶体材料属于正交晶系，其空间群为Pbcn，
Figure FDA0003763672980000012
Figure FDA0003763672980000013
α＝β＝γ＝90°，Z＝4，晶胞体积
Figure FDA0003763672980000014
(2)化学式为C17H16O4，该晶体材料属于单斜晶系，其空间群为P121/c1，
Figure FDA0003763672980000015
Figure FDA0003763672980000016
α＝90°,β＝90.866°,γ＝90°，Z＝4，晶胞体积
Figure FDA0003763672980000017
Figure FDA0003763672980000018
(3)化学式为C21H24O4，该晶体材料属于单斜晶系，其空间群为P121/c1，
Figure FDA0003763672980000019
Figure FDA00037636729800000110
α＝90°,β＝90.883°,γ＝90°，Z＝4，晶胞体积
Figure FDA00037636729800000111
Figure FDA00037636729800000112
2.根据权利要求1所述的占吨酮类分子，其特征在于：所述占吨酮类分子柔性晶体可任意弯曲。
3.根据权利要求1所述的占吨酮类分子，其特征在于：所述占吨酮类分子柔性晶体在室温下经紫外光的照射可实现室温磷光发射。
4.一种权利要求1所述的占吨酮类分子的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：将占吨酮类分子粉末溶于良溶剂中，再加入不良溶剂，室温下缓慢挥发溶剂直到获得针状弹性或塑性晶体。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述良溶剂包括三氯甲烷和二氯甲烷。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述不良溶剂包括正己烷和石油醚。
7.权利要求1-3任一项所述的占吨酮类分子作为磷光材料在图像防伪中的应用。
8.权利要求7所述占吨酮类分子作为磷光材料在图像防伪中的应用的方法，其特征在于，步骤如下：将占吨酮类分子柔性晶体材料置于纸张之间，使用紫外灯照射，即可观察到晶体材料发射的磷光。
9.根据权利要求8所述的应用方法，其特征在于；所述紫外灯的强度为50 mW/cm2强度或以上，波段为250～400nm。
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