CN117510837A - ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料及制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了ε‑聚赖氨酸基有机室温磷光材料及制备方法与应用，制备为：将磷光体溶于无水乙醇配成溶液1；将ε‑聚赖氨酸溶于去离子水中，配成溶液2；将溶液1和溶液2混合，并在惰性气体或氮气保护下，反应，浓缩，烘干，得到ε‑聚赖氨酸基有机室温磷光材料；本发明的磷光材料，具有高量子产率和长寿命室温磷光性质，可用于防伪材料、信息加密、数据存储、医学成像等领域；并具有宽波长范围和颜色可调、高量子产率、超长寿命、制备简单、原料廉价、稳定性好等优点，同时能够实现多重刺激响应的特性；室温下余晖发射可以保持15s以上；经磷光寿命衰减曲线拟合得到的ε‑聚赖氨酸基室温磷光材料的磷光寿命长达2505ms。
Description
技术领域
本发明涉及纯有机发光材料及防伪加密材料技术领域，尤其涉及一种ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料及制备方法与应用。
背景技术
近年来，余辉材料因其独特的性能而备受关注。目前已开发出大量的无机余辉材料，但制备无机余辉材料所用的稀土材料价格昂贵且合成工艺复杂，限制了其进一步发展。与无机磷光材料相比，有机室温磷光材料具有成本低、来源丰富、易于合成、生物相容性好、官能团易于修饰等优点。在生物成像、光记录、信息存储、加密、防伪系统等诸多高科技领域具有诱人的应用前景。目前，从π-π堆叠相互作用到主客体相互作用，结晶和共结晶，碳点(CDs)，重原子效应和聚合物掺杂等许多策略已经被开发出来，以实现有机材料的RTP(room-temperature phosphorescence)。作为刚性基体抑制非辐射衰变过程，进一步促进室温下磷光发射而越来越受到人们的关注。总的来说，促进有机RTP遵循以下原则，一是促进系间窜越(ISC)，二是抑制非辐射跃迁，减缓三重态激子的猝灭。
然而，目前报道的大多数磷光材料发射波长范围较窄，可调颜色有限，极大地限制了其应用。而且能同时实现多重刺激响应的材料并不常见，他们的磷光寿命也较短，只有几百毫秒，稳定性差，在环境条件下余辉时间为15s的长寿命磷光发射的研究更是很少报道。这一点极大地限制了它们的潜在应用。
因此，有必要开发一种颜色可调、寿命长、具有多重刺激响应的聚合物基RTP材料，来应对现有技术的不足，以解决上述多个问题。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种实现磷光颜色可调、波长覆盖范围广，长寿命和高量子产率，同时具有多重刺激响应的特性的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料。
本发明的第二个目的是提供一种制备简单、原料廉价、产品稳定性好的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的制备方法。
本发明的第三个目的是提供一种ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料作为防伪加密材料的应用。
本发明的第四个目的是提供一种ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料作为室温磷光材料的应用。
本发明的技术方案概述如下：
ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的制备方法，包括如下步骤：
将磷光体溶于无水乙醇中，配成的溶液，为溶液1；将平均分子量为3800-4200的ε-聚赖氨酸溶于去离子水中，配成的溶液为溶液2；按磷光体和所述ε-聚赖氨酸的质量比为1:100-200的比例，将溶液1和溶液2混合，并在惰性气体或氮气保护下，搅拌并加热至45～60℃，反应3～5小时，经过旋蒸浓缩之后，烘干，得到ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料。
优选地，磷光体为：9,10-二氨基菲、2，3-萘二甲酸、6-氨基-2-萘酸、5-氨基-2-萘磺酸或1-氨基芘。
优选地，惰性气体为氩气或氦气。
优选地，烘干为在真空烘箱中进行，温度为60～80℃。
上述制备方法制备的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料。
ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料作为防伪加密材料的应用。
ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料作为室温磷光材料的应用。
本发明的优点：
本发明的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料，能够作为长寿命的室温磷光材料，具有高量子产率和长寿命室温磷光性质，可用于防伪材料、信息加密、数据存储、医学成像等领域；并具有宽波长范围和颜色可调、高量子产率、超长寿命、制备简单、原料廉价、稳定性好等优点，同时能够实现多重刺激响应的特性；室温下余晖发射可以保持15s以上；经磷光寿命衰减曲线拟合得到的ε-聚赖氨酸基室温磷光材料的磷光寿命长达2505ms。
附图说明
图1是实施例1获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的磷光光谱；
图2是实施例1获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的磷光寿命衰减曲线；
图3是实施例1-5获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料在经紫外光激发并撤去光源后在不同时间的余晖图片；
图4是实施例1获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料在不同激发波长下照射并撤去光源后的余晖照片；
图5是实施例1获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料在不同激发波长下的磷光光谱；
图6是实施例2获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的磷光光谱；
图7是实施例2获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的磷光寿命衰减曲线；
图8是实施例3获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的磷光光谱；
图9是实施例3获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的磷光寿命衰减曲线；
图10是实施例4获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的磷光光谱；
图11是实施例4获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的磷光寿命衰减曲线；
图12是实施例4获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料在不同延迟时间下的磷光照片；
图13是实施例4获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料在不同延迟时间下的磷光光谱；
图14是实施例5获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的磷光光谱；
图15是实施例5获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的磷光寿命衰减曲线；
图16是实施例1-5获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料所制备的双重加密模型照片。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案，下面结合实施例和附图对本发明进行详细描述。
应当明确，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的制备方法，包括如下步骤：
将1mg磷光体(9,10-二氨基菲，简称Daphe)溶于2ml无水乙醇中，配成的溶液，为溶液1；将100mg平均分子量为3800-4200的ε-聚赖氨酸(ε-PL)溶于5ml去离子水中，配成的溶液为溶液2；按磷光体和所述ε-聚赖氨酸的质量比为1:100的比例，将溶液1和溶液2混合，并在氮气保护下，搅拌并加热至50℃，反应4小时，经过旋蒸浓缩之后，放入真空烘箱60℃进行烘干，得到ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料，命名为Daphe@ε-PL。
图1为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(Daphe@ε-PL)的磷光光谱；测试得其量子产率为4.45％。
图2为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(Daphe@ε-PL)在471nm、505nm和530nm处的磷光寿命衰减曲线，通过拟合得到其磷光寿命分别为：471nm处的磷光寿命为2505ms，505nm处的磷光寿命为1850ms，530nm处的磷光寿命为1175ms。
图3中实施例1获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(Daphe@ε-PL)在经过365nm的紫外灯激发并撤去激发光源后不同时间的余晖图片，可以看出ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(Daphe@ε-PL)有超长的室温磷光性质，室温下蓝色余晖可保持长达15s。此外，该材料具有激发依赖性。
图4为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(Daphe@ε-PL)在不同激发波长下照射并撤去光源后的余晖照片。
图5为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(Daphe@ε-PL)在不同激发波长下的磷光光谱，随着激发波长的增大，对应发射波长也逐渐红移。
实施例2
ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的制备方法，包括如下步骤：
将5mg磷光体(2,3-萘二甲酸，简称NDA)溶于10ml无水乙醇中，配成的溶液，为溶液1；将500mg平均分子量为3800-4200的ε-聚赖氨酸溶于10ml去离子水中，配成的溶液为溶液2；按磷光体和所述ε-聚赖氨酸的质量比为1:100的比例，将溶液1和溶液2混合，并在氩气保护下，搅拌并加热至45℃，反应5小时，经过旋蒸浓缩之后，放入真空烘箱80℃进行烘干，得到ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料，命名为NDA@ε-PL。
图6为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(NDA@ε-PL)的磷光光谱，测试得其量子产率为12.82％。
图7为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(NDA@ε-PL)在496nm和530nm处的磷光寿命衰减曲线，通过拟合得到其磷光寿命分别为：496nm处的磷光寿命为622ms，530nm处的磷光寿命为627ms。
图3中ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(NDA@ε-PL)在经过365nm的紫外灯激发并撤去激发光源后不同时间间隔的余晖图片，可以看出该室温磷光材料有超长的室温磷光性质，室温下绿色余晖可保持长达12s。
实施例3
ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的制备方法，包括如下步骤：
将2mg磷光体(6-氨基-2-萘酸，简称ANA)溶于5ml无水乙醇中，配成的溶液，为溶液1；将400mg平均分子量为3800-4200的ε-聚赖氨酸溶于10ml去离子水中，配成的溶液为溶液2；按磷光体和所述ε-聚赖氨酸的质量比为1:200的比例，将溶液1和溶液2混合，并在氦气保护下，搅拌并加热至60℃，反应3小时，经过旋蒸浓缩之后，放入真空烘箱70℃进行烘干，得到ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(ANA@ε-PL)。
图8为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(ANA@ε-PL)的磷光光谱，测试得其量子产率为18.84％。
图9为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(ANA@ε-PL)在555nm处的磷光寿命衰减曲线，通过拟合得到其磷光寿命为642ms。
图3中ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(ANA@ε-PL)在经过365nm的紫外灯激发并撤去激发光源后不同时间间隔的余晖图片，可以看出该室温磷光材料有超长的室温磷光性质，室温下黄色余晖可保持长达6s。
实施例4
ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的制备方法，包括如下步骤：
将2mg磷光体(5-氨基-2-萘磺酸，简称ANS)溶于5ml无水乙醇中，配成的溶液，为溶液1；将300mg平均分子量为3800-4200的ε-聚赖氨酸溶于10ml去离子水中，配成的溶液为溶液2；按磷光体和所述ε-聚赖氨酸的质量比为1:150的比例，将溶液1和溶液2混合，并在氮气保护下，搅拌并加热至48℃，反应4小时，经过旋蒸浓缩之后，放入真空烘箱60℃进行烘干，得到ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料，命名为ANS@ε-PL。
图10为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(ANS@ε-PL)的磷光光谱，测试得其量子产率为9.03％。
图11为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(ANS@ε-PL)在596nm处的磷光寿命衰减曲线，通过拟合得到其磷光寿命为215ms。
图3中ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(ANS@ε-PL)在经过365nm的紫外灯激发并撤去激发光源后不同时间间隔的余晖图片，可以看出该室温磷光材料有超长的室温磷光性质，室温下橙色余晖可保持4s。此外，该材料具有时间依赖性，随着时间的延长，对应发射波长逐渐蓝移。
图12为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(ANS@ε-PL)在不同延迟时间下的磷光照片。
图13为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(ANS@ε-PL)在不同延迟时间(τd)下的磷光光谱。
实施例5
ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的制备方法，包括如下步骤：
将5mg磷光体(1-氨基芘，简称Apyr)溶于10ml无水乙醇中，配成的溶液，为溶液1；将850mg平均分子量为3800-4200的ε-聚赖氨酸溶于15ml去离子水中，配成的溶液为溶液2；按磷光体和所述ε-聚赖氨酸的质量比为1:170的比例，将溶液1和溶液2混合，并在氮气保护下，搅拌并加热至50℃，反应4小时，经过旋蒸浓缩之后，放入真空烘箱60℃进行烘干，得到ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(Apyr@ε-PL)。
图14为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(Apyr@ε-PL)的磷光光谱，测试得其量子产率为6.60％。
图15为ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(Apyr@ε-PL)在635nm处的磷光寿命衰减曲线，通过拟合得到其磷光寿命为108ms。
图3中ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料(Apyr@ε-PL)在经过365nm的紫外灯激发并撤去激发光源后不同时间间隔的余晖图片，可以看出该室温磷光材料有超长的室温磷光性质，室温下红色余晖可保持3s。
图16为实施例1-5获得的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料制备的双重加密(磷光和荧光)模型照片，用各实施例的制备方法进行到反应结束，浓缩之后，烘干之前得到的溶液，进行书写。其中，字母“O”由Daphe@ε-PL材料的溶液书写；字母“U”由NDA@ε-PL材料的溶液书写；字母“R”由ANA@ε-PL材料的溶液书写；字母“T”由ANS@ε-PL材料的溶液书写；字母“P”由Apyr@ε-PL材料的溶液书写，共书写了“OURTP”，在自然光照射下，字体为无色，在紫外光(波长365nm)照射，显示由蓝色荧光构成的字体，关闭紫外灯后，显示出由磷光构成的加密信息，“OURTP”五个字母分别对应呈现出了蓝色、绿色、黄色、橙色和红色的余晖颜色，由该图可以看出ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料可以用于防伪加密和作为室温磷光材料的应用。
由以上实施例及实验结果可知，各实施例制备的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料均具有高量子产率和长寿命室温磷光性质以及加密防伪效果；同时，Daphe@ε-PL材料具有激发依赖性，ANS@ε-PL材料具有时间依赖性。
本发明通过将纯有机磷光体掺杂到具有紧密网络结构的ε-聚赖氨酸中得到具有高效率长寿命室温磷光性质的纯有机聚合物材料，实现了磷光寿命的大幅延长且同时实现了磷光量子产率的提高。
Claims (7)
1.ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料的制备方法，其特征包括如下步骤：
将磷光体溶于无水乙醇中，配成的溶液为溶液1；将平均分子量为3800-4200的ε-聚赖氨酸溶于去离子水中，配成的溶液为溶液2；按磷光体和所述ε-聚赖氨酸的质量比为1:100-200的比例，将溶液1和溶液2混合，并在惰性气体或氮气保护下，搅拌并加热至45～60℃，反应3～5小时，经过旋蒸浓缩之后，烘干，得到ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述磷光体为：9,10-二氨基菲、2,3-萘二甲酸、6-氨基-2-萘酸、5-氨基-2-萘磺酸或1-氨基芘。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述惰性气体为氩气或氦气。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于烘干为在真空烘箱中进行，温度为60～80℃。
5.权利要求1-4之一的制备方法制备的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料。
6.权利要求5的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料作为防伪加密材料的应用。
7.权利要求5的ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料作为室温磷光材料的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311543977.3A CN117510837A (zh) | 2023-11-20 | 2023-11-20 | ε-聚赖氨酸基有机室温磷光材料及制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Family Applications (1)
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-
2023
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