CN115305081B - 一种三元激基复合物荧光材料及制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种三元激基复合物荧光材料及制备方法和应用。该材料体系包含一种给体与两种受体1和2，将给体、受体1、受体2分子按照一定的比例溶解混合，然后使用滴铸方法并退火后获得均一样品薄膜。相对于二元激基复合物，三元激基复合物可以在长波长近红外激光的激发下实现发光增强的上转换双光子荧光；三元激基复合物拥有至少200nm的宽双光子激发窗口。此外，该方法中使用的荧光原料选材广泛、原材料商业化程度高、构建简单。这些优点令这类三元激基复合物体系可作为一般的单光子激发荧光应用如OLED和太阳能电池等的核心材料，或可用于双光子激发荧光应用如三维成像、光动力治疗、生物医药等。
Description
技术领域
本申请涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种三元激基复合物荧光材料及制备方法和应用。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
激基复合物通常是由电子给体分子和电子受体分子形成的二元体系，有选材广泛、原材料商业化程度高、构建简单等优点。最重要的是，通过挑选能级匹配的给体和受体分子，空间分离的给体-受体能够给激基复合物带来极小的单三重态能极差，能在室温下产生热活化延迟荧光效应，从而使非辐射三重态激子可以通过反系间窜越通道转化为辐射单重态激子。这一效应可实现激基复合物理论上100％的激子利用率，使其近年来一直是有机光电领域的热门材料。尽管如此，完全分离的分子前沿轨道却也导致了大多数激基复合物的光致发光量子产率低下。
为了解决激基复合物的发光效率这一关键问题，迄今的研究往往会通过引入合适的荧光或磷光掺杂剂作为客体，通过共振能量转移机制实现量子产率的提高。然而，这一设计需要主体的发射谱与客体的吸收谱高度重叠，以及高效的能量转移来达到尽可能高的荧光效率。另外，客体需要达到一定的浓度以实现荧光向客体的完全转移，以保证发光的纯度；但客体浓度的增加又会导致德克斯特能量转移的发生几率增大，造成三重态激子的损失。所以单靠激基复合物主体-荧光掺杂剂客体体系实现极高的光致发光量子产率有着诸多困难。
发明内容
为了克服现有技术存在的不足，本发明提供了一种三元激基复合物荧光材料及制备方法和应用。该三元激基复合物能够实现纯净的单发射峰，光致发光量子产率相对于原来的二元激基复合物有极大提高(39.64％→77.76％)，并且可以在近红外飞秒激光下实现宽激发窗口的强双光子激发荧光，双光子荧光的强度相对于原来的二元激基复合物也有显著增强。
具体地，本发明的技术方案如下所述：
一种三元激基复合物荧光材料，所述荧光材料为给体-受体1-受体2体系：所述给体为4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)；所述受体1为2,4,6-三(1,1'-联苯基)-1,3,5-三嗪(T2T)；所述受体2为三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)。
优选的，上述三元激基复合物中给体和受体(受体1+受体2)材料，给体和受体1、受体2之和的摩尔比为10:1～1:10。
优选的，受体1和受体2的摩尔比为4:1～1:4。
一种三元激基复合物荧光材料的制备方法，包括如下步骤：
将给体、受体1、受体2在良性溶剂中混合溶解，在空气气氛中且在室温下搅拌得到均匀澄清溶液；然后将混合液滴铸在载体上，升温进行退火，即得所述三元激基复合物荧光材料。
优选的，上述良性溶剂包括但不限于四氢呋喃溶液。
优选的，搅拌时间为2小时以上。
优选的，上述载体为经过超声洗涤的洁净超透石英片。
优选的，上述退火时间为15-20分钟，退火温度根据使用的良性溶剂决定，若采用四氢呋喃溶液则确定退火温度为40-50℃。
上述三元激基复合物荧光材料在OLED、太阳能电池、三维成像、光动力治疗、生物医药领域中的应用。
本发明在二元激基复合物的基础上额外引进第二种受体分子构成三元激基复合物可以实现激基复合物主体的自身荧光效率提升。这种三元体系可以视为两组二元激基复合物的结合，不但能构建两组二元激基复合物之间的能量转移以保证发光纯度，还能通过双重反系间窜越通道更高效地管控和利用三重态激子，从而得到纯净的、高效率的激基复合物荧光。而且在三元激基复合物作为主体的基础上引入掺杂剂客体，实现更高的光致发光量子产率。
本发明的体系中两种受体分别与给体形成两组二元激基复合物，它们间匹配的能极差可实现能量的完全转移，得到纯净的单发射峰；三元激基复合物体系引入了双重反系间窜越通道，在空气气氛中获得77.76％的高光致发光量子产率；相对于二元激基复合物，三元激基复合物可以在长波长近红外激光的激发下实现发光增强的上转换双光子荧光；三元激基复合物拥有至少200nm的宽双光子激发窗口。此外，该方法中使用的荧光原料选材广泛、原材料商业化程度高、构建简单。
本发明的有益效果为：
本发明提出一种三元激基复合物体系(给体-受体1-受体2)，不仅具有极高的光致发光量子产率，也能成功产生宽窗口的双光子激发荧光，还证实了三元激基复合物相对于二元激基复合物的单光子和双光子发光增强。三元激基复合物体系可以作为高效的有机发光层或双光子材料方案，兼具理论意义和应用价值。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为实施例1(TAPC/T2T)、实施例2(TAPC/3TPYMB)、实施例3(TAPC/T2T/3TPYMB)的单光子激发荧光光谱图。
图2为实施例1(TAPC/T2T)、实施例2(TAPC/3TPYMB)、实施例3(TAPC/T2T/3TPYMB)的光致发光量子产率柱状图。
图3为实施例3(TAPC/T2T/3TPYMB)的双光子激发荧光表征，a图为飞秒激光器不同的输入功率下的双光子激发荧光光谱图，b图为荧光强度积分与输入激光功率对数-对数图的线性关系曲线。
图4为实施例3(TAPC/T2T/3TPYMB)的双光子激发荧光窗口图谱。
图5为实施例1(TAPC/T2T)、实施例3(TAPC/T2T/3TPYMB)的双光子激发荧光强度对比光谱图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
实施例1
二元激基复合物1材料体系的制备：
本实施例提供的给体材料(TAPC)、受体1材料(T2T)、良性溶剂(四氢呋喃)均直接购自试剂公司。
制备方法如下：
1)称取62.6mg(0.1mol)的TAPC、53.8mg(0.1mol)的T2T，其中按摩尔比例，TAPC:T2T＝1:1，将其混合后共同溶解于15ml的四氢呋喃溶剂中，加入磁子后放于磁力搅拌台上搅拌数小时，得到澄清混合液；
2)停止搅拌后取洁净石英片水平放置于热台上，用滴管将混合液滴铸于石英片上；
3)将承载有样品的石英片以50℃退火20分钟，得到二元激基复合物1材料薄膜，标记为TAPC/T2T。
实施例2
二元激基复合物2材料体系的制备：
本实施例提供的给体材料(TAPC)、受体2材料(3TPYMB)、良性溶剂(四氢呋喃)均直接购自试剂公司。
制备方法如下：
1)称取62.6mg(0.1mol)的TAPC、60.0mg(0.1mol)的3TPYMB，其中按摩尔比例，TAPC:3TPYMB＝1:1，将其混合后共同溶解于15ml的四氢呋喃溶剂中，加入磁子后放于磁力搅拌台上搅拌数小时，得到澄清混合液；
2)停止搅拌后取洁净石英片水平放置于热台上，用滴管将混合液滴铸于石英片上；
3)将承载有样品的石英片以50℃退火20分钟，得到二元激基复合物2材料薄膜，标记为TAPC/3TPYMB。
实施例3
三元激基复合物材料体系的制备：
本实施例提供的给体材料(TAPC)、受体1材料(T2T)、受体2材料(3TPYMB)、良性溶剂(四氢呋喃)均直接购自试剂公司。
制备方法如下：
1)称取62.6mg(0.1mol)的TAPC、34.9mg(0.065mol)的T2T、21.0mg(0.035mol)的3TPYMB，其中按摩尔比例，TAPC:(T2T+3TPYMB)＝1:1，T2T:3TPYMB＝1.3:0.7，将其混合后共同溶解于15ml的四氢呋喃溶剂中，加入磁子后放于磁力搅拌台上搅拌数小时，得到澄清混合液；
2)停止搅拌后取洁净石英片水平放置于热台上，用滴管将混合液滴铸于石英片上；
3)将承载有样品的石英片以50℃退火20分钟，得到三元激基复合物材料薄膜，标记为TAPC/T2T/3TPYMB。
实验例1：
在室温条件下，将实施例1(TAPC/T2T)、实施例2(TAPC/3TPYMB)、实施例3(TAPC/T2T/3TPYMB)制备的二元或三元激基复合物材料体系用350nm的氙灯激发，测得单光子激发荧光图谱(图1)。从图中可以看出，三种材料TAPC/T2T、TAPC/3TPYMB、TAPC/T2T/3TPYMB分别在525nm、475nm、525nm处有最大发射。其中TAPC/T2T/3TPYMB荧光拥有和TAPC/T2T荧光相同的发射波形和发射峰位，并且在475nm附近无次峰，这证明了三元激基复合物内部发光峰的完全转移，保证了发光纯度。
实验例2：
在室温条件下，将实施例1(TAPC/T2T)、实施例2(TAPC/3TPYMB)、实施例3(TAPC/T2T/3TPYMB)制备的二元或三元激基复合物材料体系分别在各自发光光谱范围内测试绝对光致发光量子产率，分别测得39.64％、3.65％、77.76％的结果(图2)。从这个结果可以看出，三元激基复合物的光致发光量子产率相对于激基复合物1和激基复合物2实现了极大提高，即实现了发光效率的大幅度增强。
实验例3：
在室温条件下，将实施例3(TAPC/T2T/3TPYMB)制备的三元激基复合物材料体系用700nm的飞秒激光器激发，测得不同激光器功率下的双光子激发荧光表征(图3)。在所有输入功率下，TAPC/T2T/3TPYMB均表现出强绿光发射，最大发射在515nm处；荧光强度积分与输入功率的对数-对数拟合斜率为2.07，证实了发生在TAPC/T2T/3TPYMB中的上转换荧光过程实为双光子激发荧光过程。
实验例4：
在室温条件下，将实施例3(TAPC/T2T/3TPYMB)制备的三元激基复合物材料体系用680-880nm的飞秒激光器激发，测得不同激发波长下的双光子激发荧光表征(图4)。在所有激发波长下，TAPC/T2T/3TPYMB均表现出强绿光发射，发射波形和发射峰位相同(515nm)，这说明了TAPC/T2T/3TPYMB的双光子激发窗口非常宽，至少为200nm。
实验例5：
在室温条件下，将实施例1(TAPC/T2T)、实施例3(TAPC/T2T/3TPYMB)制备的相同厚度的二元或三元激基复合物材料体系用相同功率的700nm的飞秒激光器激发，测得双光子激发荧光表征(图5)。TAPC/T2T和TAPC/T2T/3TPYMB都表现出强绿光发射，最大发射在515nm处，但TAPC/T2T/3TPYMB的荧光强度相对于TAPC/T2T有显著提高，有力地证明了设计的三元激基复合物体系能够提高双光子激发荧光的效率。
以上数据表明，本发明以TAPC/T2T/3TPYMB作为给体/受体1/受体2材料，通过滴铸方法制备得到了三元激基复合物薄膜。三元激基复合物的发光纯净、双光子激发窗口宽阔，而且经过对比三元激基复合物体系和原二元激基复合物体系，发现三元激基复合物体系可以实现光致发光量子产率的极大提升和双光子激发荧光增强。同时这类体系还有选材广泛、原材料商业化程度高、构建简单等优点，因此具有广阔的应用前景。
最后应该说明的是，以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种三元激基复合物荧光材料，其特征在于，所述三元激基复合物荧光材料为给体-受体1-受体2体系：所述给体为4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)；所述受体1为2,4,6-三(1,1'-联苯基)-1,3,5-三嗪(T2T)；所述受体2为三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)。
2.根据权利要求1所述三元激基复合物荧光材料，其特征在于，给体和受体1、受体2之和的摩尔比为10:1～1:10。
3.根据权利要求1所述三元激基复合物荧光材料，其特征在于，受体1和受体2的摩尔比为4:1～1:4。
4.根据权利要求1-3任一项所述三元激基复合物荧光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将给体、受体1、受体2在良性溶剂中混合溶解，在空气气氛中且在室温下搅拌得到均匀澄清溶液；然后将混合液滴铸在载体上，升温进行退火，即得所述三元激基复合物荧光材料。
5.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，所述良性溶剂为四氢呋喃溶液。
6.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，搅拌时间为2个小时以上。
7.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，所述载体为经过超声洗涤的洁净超透石英片。
8.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，退火时间为15-20分钟。
9.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，采用四氢呋喃溶液时退火温度为40-50℃。
10.根据权利要求1-3任一项所述三元激基复合物荧光材料在OLED、太阳能电池、三维成像、光动力治疗、生物医药中的应用。
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