KR20100037403A - 녹색 광 발광 고분자와 그 합성 방법, 이를 이용한 색 전환용액, 색 전환 필터 및 그 제조 방법 - Google Patents

녹색 광 발광 고분자와 그 합성 방법, 이를 이용한 색 전환용액, 색 전환 필터 및 그 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 성능이 우수하고 열적 안정성이 뛰어난 녹색 광 발광 고분자와 이를 이용한 색 전환 필터 및 그들의 제조 방법에 관한 것으로, 녹색 광 발광 고분자는
Figure 112008069121843-PAT00001
의 화학구조를 가지고, 상기 고분자는 9,9-디헥실플루오렌-2,7-비스-(트리메틸렌보레이트);와 4,7-디브로모-2,1,3-벤조치아디아졸;과 N-옥틸-3,6-디브로모카바졸;을 전구체로 하고, 팔라듐(Pd(0))을 촉매로 하여 합성된다.
상기와 같은 구조의 녹색 광 발광 고분자 및 컬러 필터는 고온에서도 열적, 화학적으로 매우 안정된 특성을 나타내며, 녹색 발광에 대한 휘도와 색 좌표 등의 발광 특성이 우수한 효과를 나타낸다.
고분자, 컬러 필터, 녹색발광, 색전환층, 백라이트

Description

녹색 광 발광 고분자와 그 합성 방법, 이를 이용한 색 전환 용액, 색 전환 필터 및 그 제조 방법{Green color polymer, the method of synthesizing thereof, the color conversion liquid using thereof, the color conversion filter using thereof, and the method of producing color conversion filter}
본 발명은 녹색 광을 방출하는 고분자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 성능이 우수하고 열적 안정성이 뛰어난 녹색 광 발광 고분자 및 이를 이용한 색 전환 필터에 관한 것이다.
일반적으로 평판형 발광 소자로는 플라즈마 표시소자(PDP), 유/무기 전계발광소자(유/무기 EL), 전계방출소자(FED), 형광표시관(VFD) 등이 있으며, 이들의 일반적인 구조는 전면 유리기판과 배면 유리기판 사이에 투명 전극과 금속 전극이 형성되고, 그 사이에서 가시광을 내는 발광층이 형성되도록 구성된다.
발광층은 기본적으로 적색형광체, 녹색형광체 및 적색형광체로 구성되어, 투명전극과 금속 전극에 직류 혹은 교류가 인가될 때 상기 각 형광체가 여기되어 가시광을 냄으로써 화상이나 정보를 나타낼 수 있다.
그러나 현재의 발광표시소자용 형광체의 기술 수준은 완벽한 적/녹/청색을 구현하지 못하고 있다. 특히, 유기 EL 소자는 적색형광체, 녹색형광체 및 청색형광체에서 나오는 빛의 스펙트럼 폭이 매우 넓어 색순도를 떨어뜨리게 되므로 형광체의 색순도에 대한 개선이 요구되고 있다. 발광표시소자의 색순도를 개선하여 표시소자의 품질을 향상시키기 위해 제안되고 있는 것이 발광형 표시소자용 컬러 필터이다.
이러한 컬러 필터는 청색 발광 소자 위에 색 전환층(color conversion layer)을 형성하는 방법을 이용하여 제작할 수 있다. 색 전환층을 형성하기 위해서는 발광 효율이 우수하고 열적, 화학적으로 안정한 녹색 빛과 적색 빛을 낼 수 있는 고분자 염료(dye)가 가장 중요한 것으로, 이러한 고분자 염료를 개발하기 위하여 많은 연구가 진행되고 있다.
본 발명은 발광 소자에 대한 색순도를 향상시키면서, 동시에 휘도가 우수한 녹색 광 발광 고분자와 이를 이용한 녹색 발광 컬러 필터 및 그 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 녹색 광 발광 고분자는
Figure 112008069121843-PAT00002
의 구조를 가진다.
또한 본 발명의 상기 녹색 광 고분자 합성 방법은 9,9-디헥실플루오렌-2,7-비스-(트리메틸렌보레이트)(9,9-dihexylfluorene-2,7-bis-(trimethyleneborate));와 4,7-디브로모-2,1,3-벤조치아디아졸(4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole);과 엔-옥틸-3,6-디브로모카바졸(N-octyl-3,6-dibromocarbazole);을 전구체로 하고, 팔라듐(Pd(0))을 촉매로 하여 합성한다.
전술한 구성에 있어서, 상기 4,7-디브로모-2,1,3-벤조치아디아졸은 2,1,3-벤조치아디아졸(2,1,3-benzothiadiazole)에 과량의 브롬(Br2)과 브로민화수소(HBr)를 고온에서 반응시켜 합성하고, 상기 엔-옥틸-3,6-디브로모카바졸은 3,6-디브로모카바졸(3,6-ibromocarbazole)을 상전이 촉매하에서 수산화 나트륨(NaOH) 처리하여 합 성하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명의 색 전환 용액은 톨루엔 용액에 상기 녹색 광 발광 고분자가 혼합되는 것을 특징으로 한다.
전술한 구성에 있어서, 상기 색 전환 용액은 상기 톨루엔 용액에 상기 녹색 광 발광 고분자가 3% 녹은 용액이며, 색 전환층을 형성하기 위하여 폴리염화비닐 바인더가 더 혼합되는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명의 색 전환 필터는 베이스 필름 상에, 상기 색 전환 용액을 포함하는 박막이 형성된다.
또한 본 발명의 색 전환 필터 제조 방법은 상기 녹색 광 발광 고분자를 톨루엔 용액에 혼합하고, 전환층을 형성하기 위하여 폴리염화비닐 바인더를 더 혼합하여 색 전환 용액을 제조하는 단계;와 베이스 필름 상에 상기 색 전환 용액을 이용한 박막을 형성하는 단계;를 포함한다.
전술한 구성에 있어서, 상기 박막을 형성하는 단계는 스크린 인쇄법으로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
상기와 같은 구성의 본 발명의 녹색 광 발광 고분자는 유리 전이 온도와 초기 열분해 온도가 높아 고온에서도 열적, 화학적으로 매우 안정된 특성을 나타낸다.
또한 본 발명의 컬러 필터는 휘도와 색 좌표 등의 발광 특성이 우수한 효과를 나타낸다.
본 발명과 본 발명의 실시에 의해 달성되는 기술적 과제는 다음에서 설명하는 본 발명의 바람직한 실시예들에 의하여 보다 명확해 질 것이다. 다음의 실시예들은 단지 본 발명을 설명하기 위하여 예시된 것에 불과하며, 본 발명의 범위를 제한하기 위한 것은 아니다.
본 발명의 실시예에 따른 녹색 광 발광 고분자는 총 3종류의 전구체를 이용하여 합성한 것으로, 구체적으로는 9,9-디헥실플루오렌-2,7-비스-(트리메틸렌보레이트)(9,9-dihexylfluorene-2,7-bis-(trimethyleneborate))와 4,7-디브로모-2,1,3-벤조치아디아졸(4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole)과 엔-옥틸-3,6-디브로모카바졸(N-octyl-3,6-dibromocarbazole)을 합성한 것이다.
또한 상기 4,7-디브로모-2,1,3-벤조치아디아졸은 2,1,3-벤조치아디아졸(2,1,3-benzothiadiazole)을 합성한 것이고, 상기 엔-옥틸-3,6-디브로모카바졸은 3,6-디브로모카바졸(3,6-ibromocarbazole)을 합성한 것이다.
이하에서 [실험예]를 통하여 각 전구체와 녹색 광 발광 고분자, 컬러 필터를 제조하는 과정을 구체적으로 살펴본다.
먼저 본 발명의 실시예에 따른 전구체 및 녹색 광 발광 고분자를 합성하는 과정을 다음과 같이 진행된다.
[실험예1] 4,7-디브로모-2,1,3-벤조치아디아졸 전구체 합성
4,7-디브로모-2,1,3-벤조치아디아졸(
Figure 112008069121843-PAT00003
)은 아래의 [반응식1]에서와 같이 2,1,3-벤조치아디아졸(
Figure 112008069121843-PAT00004
)에 과량의 브롬(Bromine)과 브로민화수소(HBr)를 고온에서 반응시켜 합성하였다.
[반응식1]
Figure 112008069121843-PAT00005
이 때 수득율은 60%정도였으며, 핵자기공명(NMR) 및 질량분석계 등을 이용하여 구조를 확인한 결과는 다음과 같았다.
Mass m/z 296(M+4), 294(M+2), 292(M+), 215, 213; 1H-NMR(500MHz,CDCl3) δ 7.73; 13C-NMR(CDCl3) δ 153, 132, 114
[실험예2] 엔-옥틸-3,6-디브로모카바졸 전구체 합성
엔-옥틸-3,6-디브로모카바졸(
Figure 112008069121843-PAT00006
)은 아래의 [반응식2]와 같이 3,6-디브로모카바졸(
Figure 112008069121843-PAT00007
)과 옥틸브롬(octylbromine)을 상전이 촉매 하에서 강염기인 수산화나트륨(NaOH)으로 처리하여 합성하였다.
[반응식2]
Figure 112008069121843-PAT00008
이 때 무게를 측정한 결과 수득율은 98%였고, 핵자기공명(NMR) 및 질량분석계 등을 이용하여 구조를 확인한 결과는 다음과 같았다.
m.p: 63-66℃ Mass m/z 439(M+4), 437(M+2), 435(M+), 336, 257; 1H-NMR(500MHz,CDCl3) δ 5.46(s, 2H); 7.06(d, 2H), 7.22(m, 5H), 7.50(d,2H), 8.17(s,2H)
[실험예3] 녹색 광 발광 고분자 합성
녹색 광 발광 고분자는 총 3종류의 전구체를 합성하여 형성되며, 본 발명의 실시예에 따라 합성되는 녹색 광 발광 고분자는 EMC20-GE이라 칭한다.
녹색 광 발광 고분자(EMC20-GE)는 아래의 [반응식3]과 같이 본 연구의 [실험 예1] 및 [실험예2]에서 합성한 전구체인 4,7-디브로모-2,1,3-벤조치아디아졸(
Figure 112008069121843-PAT00009
), 엔-옥틸-3,6-디브로모카바졸(
Figure 112008069121843-PAT00010
)과, 9,9-디헥실플루오렌-2,7-비스-(트리메틸렌보레이트)(
Figure 112008069121843-PAT00011
)을 촉매 Pd(0)를 이용하여 중합시킴으로써 얻을 수 있었다. (여기서, n과 m은 자연수이다.)
[반응식3]
Figure 112008069121843-PAT00012
이 중합체(EMC20-GE)의 중량평균분자량(MW)은 62,300이고, 수평균분자량(MN)은 29,100으로서, PID 측정 결과 그 비율(MW/MN)은 2.07이다. 또한 유리전이온 도(Tg)는 225℃ 로 매우 높고, 초기 열분해온도는 421℃로 열적으로 매우 안정한 물질로 확인되었다.
상기와 같은 실험에 의해 합성된 녹색 광 발광 고분자(EMC20-GE)의 발광 특성은 도 1 및 도 2와 같이 나타난다.
도시된 바와 같이, 이 공중합체는 393nm에서 최대 흡수 파장을 나타내었으며, 필름 상태에서는 512nm에서 최대 발광 파장 그리고 540nm에서 발광 파장을 나타내는 것을 확인하였다.
본 발명의 실시예에 따른 녹색 광 발광 고분자를 이용한 컬러 필터는 다음 실험과 같이 진행되며, 그 결과를 함께 살펴본다.
[실험예4] 녹색 컬러 필터 제조 및 발광 특성 분석
컬러 필터를 제조하는 방법은 베이스 필름 상에 박막을 형성하는 공정으로 스핀 코팅법(spin-coating)이나 스크린 인쇄법(screen-printing)을 이용하여 실험을 수행하였다.
본 실험에서는 녹색 발광을 위한 비교 대상 고분자로 ADS108-GE와, ADS108-GE + 녹색 형광 안료, EMC9-GE, EMC9-GE + ADS108-GE를 사용하였다. 여기서 ADS108-GE는 일반적인 공지의 녹색 발광용 고분자이며, EMC9-GE는 본 출원인이 별도로 개발한 녹색 발광용 고분자이다.
또한, 베이스 필름으로 3x3 cm 의 PET 필름을 사용하였으며, PEN 필름이나 PC 필름 등이 이용될 수도 있다.
먼저 비교 대상 컬리 필터용 용액은 상기 여러 종류의 고분자를 1,1,2-트리클로로에탄(1,1,2-trichloroethane) 용액에 녹여 1% 용액을 만들었다.
본 발명의 실시예에 따른 컬러 필터용 용액은 상기 EMC20-GE를 톨루엔 용액에 녹여 3% 용액을 만들었다.
상기와 같은 공정으로 각각 제조된 용액을 PET 필름 상에 스핀 코팅법과 스크린 인쇄법을 이용한 박막을 형성하여 컬러 필터를 제조하였다.
스핀 코팅법에 의한 경우 상기 용액을 PET 필름 상에 스핀 코팅한 후 60℃에서 약 3시간 정도 건조하여 컬러 필터를 제조하였으며, 스크린 인쇄법에 의한 경우 상기 용액에 PVC 바인더를 무게 비율이 1:1 이 되도록 혼합하여 스크린 인쇄용 용액을 제조하였다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 녹색 광 발광 고분자(EMC20-GE)를 이용하여 컬러 필터용 용액을 제조한 사진으로, 도시된 바와 같이 상기 용액에 365nm의 UV 광을 조사한 경우 뛰어난 발광 효과가 있음을 시각적으로 확인할 수 있다.
스핀 코팅법은 박막 형성과 두께에 대한 균일도 등에서 매우 좋은 특성을 보였으나, 픽셀을 형성하는데 많은 어려움이 있으며, 재료 손실도 큰 단점이 있었다. 이에 반하여 인쇄법은 제작 방법이 간단하고 간단히 픽셀을 형성할 수 있으며, 재료 손실도 적은 장점이 있었다. 그러나 발광 특성에 있어서는 동일한 효과를 나타내고 있어, 스크린 인쇄법은 대면적의 필터를 제조하는데에도 용이하므로 스크린 인쇄법을 이용하여 박막을 형성하는 것이 바람직하다.
[표1]은 청색 발광 소자를 이용한 색 전환시의 휘도와 색 좌표에 대한 발광 특성을 나타내었다.
녹색 발광을 위한 합성 고분자로 ADS108-GE와, ADS108-GE + 녹색 형광 안료, EMC9-GE, EMC9-GE + ADS108-GE을 사용한 경우와 본 발명의 실시예에 따른 EMC20-GE를 사용하여 컬러 필터를 제조하였으며, 기본 광원인 청색 발광 소자에 색 전환층(color conversion layer)으로 상기 각 컬러 필터를 사용하였다.
x y Cd/m2
청색(no filter) 0.1617 0.1801 460
녹색(filter) ADS108-GE 0.3034 0.6644 314
ADS108-GE+안료 0.2823 0.6731 261
EMC9-GE 0.3304 0.6205 430
EMC9-GE+ADS108-GE 0.3188 0.6149 380
EMC20-GE 0.3741 0.5990 602
[표1]을 살펴보면 필터가 부가되지 않은 상태의 청색 발광 소자의 휘도는 460 cd/㎡이다. 청색 발광 소자 위에 녹색으로 색 전환을 위하여 컬러 필터를 올렸을 경우 본 발명의 실시예에 따른 EMC20-GE 박막이 형성된 컬러 필터가 다른 비교예의 박막이 형성된 컬러 필터에 비하여 우수한 발광 특성을 나타내었다.
즉, 본 발명의 실시예(EMC20-GE)에 따른 경우 휘도가 602cd/㎡로 성능이 가장 우수했으며, 색 좌표도 우수한 결과를 나타내었다. 반면, 다른 비교예(ADS108)에 따른 경우 청색 발광 소자에 비하여 휘도가 많이 감소하였고, 색 좌표도 좋지 못한 결과를 나타내고 있다.
다만, 비교예 중 본 출원인에 의한 EMC9-GE 의 경우에도 휘도와 색 좌표에서 우수한 결과를 나타내었으나, 본 발명의 실시예에 따른 EMC20-GE의 효과에는 미치지 못하였다.
특히, 본 발명의 실시예에 따른 EMC20-GE 를 이용한 컬러 필터의 경우 청색 발광 소자로부터 빛을 받아 자체 발광을 하기 때문에 필터가 없는 경우보다 더 높은 휘도를 나타내었다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 EMC20-GE를 이용한 컬러 필터를 청색 발광 소자 위에 두었을 때의 발광 상태를 나타낸 사진이며, 도 5는 녹색 전환 컬러 필터의 광 투과율을 나타낸 그래프이다.
도 4에 도시된 바와 같이, 청색으로 발광되고 있는 광원 위에 본 발명의 실시예에 따른 색 전환 컬러 필터를 색 전환층으로 사용한 경우 우수한 색 전환 및 발광 효과가 있음을 시각적으로 확인할 수 있다.
또한 도 5에 도시된 바와 같이, 녹색 컬러 필터의 경우 540nm 이상에서 87%의 투과율을 나타내었다. 일반적으로 컬러 필터로서 요구되는 광 투과율은 60% 정도인데, 본 발명에서는 이보다 더 높은 투과율을 보이고 있다.
이상에서와 같이 본 발명에 대한 바람직한 실시 예로서, 녹색 광 발광 고분자와 이를 이용한 컬러 필터에 대해서 설명하고 있으나, 다른 분야에서도 본 발명의 기술이 적용될 수 있음은 물론이다. 이와 같이 본 발명의 권리는 상기 설명된 실시 예에 한정되지 않고, 청구범위에 기재된 바에 의해 정의되며, 본 발명의 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 청구범위에 기재된 권리범위 내에서 다양한 변형을 할 수 있다는 것은 자명하다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 녹색 광 발광 고분자의 발광 특성을 나타낸 그래프,
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 녹색 광 발광 고분자를 이용한 컬러 필터의 발광 특성을 나타낸 그래프,
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 녹색 광 발광 고분자를 이용하여 색 전환 필터용 용액을 제조한 사진,
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 녹색 광 발광 고분자를 이용한 컬러 필터를 청색 발광 소자 위에 두었을 때의 발광 상태를 나타낸 사진,
도 5는 본 발명의 실시예에 따른 녹색 광 발광 고분자를 이용한 색 전환 필터의 광 투과율을 나타낸 그래프이다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식1의 구조를 가지를 녹색 광 발광 고분자.
    [화학식1]
    Figure 112008069121843-PAT00013
    (n과 m은 자연수)
  2. 9,9-디헥실플루오렌-2,7-비스-(트리메틸렌보레이트)(9,9-dihexylfluorene-2,7-bis-(trimethyleneborate));와 4,7-디브로모-2,1,3-벤조치아디아졸(4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole);과 엔-옥틸-3,6-디브로모카바졸(N-octyl-3,6-dibromocarbazole);을 전구체로 하고, 팔라듐(Pd(0))을 촉매로 하여 하기 화학식1의 구조를 가지는 녹색 광 발광 고분자 합성 방법.
    [화학식1]
    Figure 112008069121843-PAT00014
    (n과 m은 자연수)
  3. 제2항에 있어서,
    상기 4,7-디브로모-2,1,3-벤조치아디아졸은 2,1,3-벤조치아디아졸(2,1,3-benzothiadiazole)에 과량의 브롬(Br2)과 브로민화수소(HBr)를 고온에서 반응시켜 합성하고,
    상기 엔-옥틸-3,6-디브로모카바졸은 3,6-디브로모카바졸(3,6-ibromocarbazole)을 상전이 촉매하에서 수산화 나트륨(NaOH) 처리하여 합성하는 것을 특징으로 하는 녹색 광 발광 고분자 합성 방법.
  4. 톨루엔 용액에 하기 화학식1의 구조를 가지는 녹색 광 발광 고분자가 혼합된 용액을 포함하는 색 전환 용액.
    [화학식1]
    Figure 112008069121843-PAT00015
    (n과 m은 자연수)
  5. 제4항에 있어서,
    상기 색 전환 용액은 상기 톨루엔 용액에 상기 녹색 광 발광 고분자가 3% 녹은 용액이며,
    색 전환층을 형성하기 위하여 폴리염화비닐 바인더가 더 혼합되는 것을 특징으로 하는 색 전환 용액.
  6. 베이스 필름 상에,
    하기 화학식1의 구조를 가지는 녹색 광 발광 고분자를 포함하는 박막이 형성된 색 전환 필터.
    [화학식1]
    Figure 112008069121843-PAT00016
    (n과 m은 자연수)
  7. 하기 화학식1의 구조를 가지는 녹색 광 발광 고분자를 톨루엔 용액에 혼합하고, 전환층을 형성하기 위하여 폴리염화비닐 바인더를 더 혼합하여 색 전환 용액을 제조하는 단계;와
    베이스 필름 상에 상기 색 전환 용액을 이용한 박막을 형성하는 단계;를 포함하는 색 전환 필터 제조 방법.
    [화학식1]
    Figure 112008069121843-PAT00017
    (n과 m은 자연수)
  8. 제7항에 있어서, 상기 박막을 형성하는 단계는 스크린 인쇄법으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 색 전환 필터 제조 방법.
KR1020080096715A 2008-10-01 2008-10-01 녹색 광 발광 고분자와 그 합성 방법, 이를 이용한 색 전환용액, 색 전환 필터 및 그 제조 방법 KR20100037403A (ko)

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