CN115286607B - 占吨酮类柔性晶体材料及其制备方法和应用 - Google Patents
占吨酮类柔性晶体材料及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115286607B CN115286607B CN202210879534.0A CN202210879534A CN115286607B CN 115286607 B CN115286607 B CN 115286607B CN 202210879534 A CN202210879534 A CN 202210879534A CN 115286607 B CN115286607 B CN 115286607B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- xanthone
- flexible
- crystal
- room temperature
- crystal material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims abstract description 58
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 57
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 230000009975 flexible effect Effects 0.000 title claims abstract description 39
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 15
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 9
- 238000005452 bending Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 238000012258 culturing Methods 0.000 abstract description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000012769 display material Substances 0.000 abstract 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 abstract 1
- 239000011232 storage material Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 5
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001391944 Commicarpus scandens Species 0.000 description 1
- 241000227425 Pieris rapae crucivora Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- -1 xanthone compound Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
- C07D311/82—Xanthenes
- C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
- C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B29/00—Single crystals or homogeneous polycrystalline material with defined structure characterised by the material or by their shape
- C30B29/54—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B7/00—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions
- C30B7/02—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions by evaporation of the solvent
- C30B7/06—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions by evaporation of the solvent using non-aqueous solvents
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F3/00—Labels, tag tickets, or similar identification or indication means; Seals; Postage or like stamps
- G09F3/02—Forms or constructions
- G09F3/0291—Labels or tickets undergoing a change under particular conditions, e.g. heat, radiation, passage of time
- G09F3/0294—Labels or tickets undergoing a change under particular conditions, e.g. heat, radiation, passage of time where the change is not permanent, e.g. labels only readable under a special light, temperature indicating labels and the like
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
Abstract
本发明公开了占吨酮类柔性晶体材料及其制备方法和应用。该有机室温磷光材料基本结构由占吨酮为核，不同长度烷氧基链作为取代基团。通过将所述粉末状材料以合适的溶剂溶解并缓慢挥发培养得到所述的不同柔性的荧光或室温磷光晶体材料。本发明制备的室温磷光材料原料廉价易得，制备方法简便，塑性晶体可任意弯曲。本发明制备的室温材料具有较好的弹性或塑性的力学性能，能够应用于柔性光电器件、显示材料、信息存储材料或防伪材料等方面。
Description
技术领域
本发明属于有机光电功能材料领域，具体涉及一种基于烷氧基取代的占吨酮衍生物柔性晶体及其制备方法和应用。
背景技术
传统的纯有机发光材料的发光寿命及量子产率极大地依赖于单晶形式，尤其是室温磷光类材料，然而大部分晶体在外力的作用下容易发生断裂或破碎，这极大地阻碍了其在柔性器件，可穿戴防伪领域方面的应用。因此，如何设计并合成柔性的纯有机发光晶体材料成为此领域的研究要点。Hayashi和Zhang等人发现并报道了多种具有力刺激发光颜色变化、光刺激形状改变的纯有机柔性晶体材料，并且Zhang课题组于2019年首次报道了一种基于苯偶酰类芳香酮的宏观弹性纯有机室温磷光晶体。随后，Chandrasekar和Huang等人分别报道了基于吩噻嗪和咔唑的弹性室温磷光晶体。这一系列的报道拓展了纯有机室温磷光晶体材料在防伪、柔性器件等领域的应用。在此之前，Reddy等人指出这些柔性晶体规律的层状排列、多种弱且分散的相互作用分布及波纹互锁排列是实现多种柔性性质的普遍因素。然而芳香酮类化合物由于羰基的存在具备形成多种弱相互作用，并且其中占吨酮以其平面刚性的分子骨架结构和层状的排列方式，常常用于多种有机光电材料，而占吨酮类化合物由于其较强隙间穿越概率和较小的ΔEST，在热激活延迟荧光及长余辉发光材料领域有着重要贡献。
因此综上，通过合理的取代基修饰占吨酮类化合物是实现有机柔性荧光及室温磷光材料的有效方式，但是尚缺乏磷光性能优异的占吨酮类柔性晶体材料。
发明内容
针对上述技术问题，本发明的目的在于发展一类制备简单且效果良好的占吨酮类柔性室温磷光晶体材料，提供一种基于烷氧基取代的占吨酮衍生物柔性晶体的制备方法和作为柔性室温磷光晶体材料的应用。本发明制备的晶体具有良好弹性或塑性，并可实现防伪功能，为之后室温磷光晶体材料在在柔性器件，防伪等领域方面的应用提供一定的参考与借鉴。
本发明提供的技术方案如下：
第一方面，本发明提供一种基于烷氧基取代的占吨酮类分子，具有式(I)所示的结构：
其中R为-CH3、-CH2CH3或(CH2)3CH3；
所述占吨酮类分子为柔性晶体，晶胞参数如下：
(1)化学式为C15H12O4，该晶体材料属于正交晶系，其空间群为Pbcn， α＝β＝γ＝90°，Z＝4，晶胞体积/>
(2)化学式为C17H16O4，该晶体材料属于单斜晶系，其空间群为P1 21/c1， α＝90°,β＝90.866°,γ＝90°，Z＝4，晶胞体积/>
(3)化学式为C21H24O4，该晶体材料属于单斜晶系，其空间群为P1 21/c1， α＝90°,β＝90.883°,γ＝90°，Z＝4，晶胞体积/>
进一步，所述占吨酮类分子柔性晶体可任意弯曲。
进一步，所述占吨酮类分子柔性晶体在室温下经紫外光的照射可实现室温磷光发射。
第二方面，本发明提供上述占吨酮类分子的制备方法，包括以下步骤：将占吨酮类分子粉末溶于良溶剂中，再加入不良溶剂，室温下缓慢挥发溶剂直到获得针状弹性或塑性晶体。
进一步，所述良溶剂包括三氯甲烷和二氯甲烷。
进一步，所述不良溶剂包括正己烷和石油醚。
进一步，所述挥发时间为2-4天。
进一步，所述占吨酮类分子粉末与良溶剂和不良溶剂体积之和的用量比为10～20mg:5～7mL；其中，良溶剂与不良溶剂的体积比为(2～3):(2～6)。
第三方面，本发明提供所述的占吨酮类分子作为磷光材料在图像防伪中的应用。
具体的应用方法，步骤如下：将占吨酮类分子柔性晶体材料置于纸张之间，使用紫外灯照射，即可观察到晶体材料发射的磷光。
进一步，所述紫外灯的强度为50mW/cm2强度或以上，波段为250～400nm。
本发明的特点与优势：
(1)通过简单分子设计，利用不同长度的烷氧基链修饰占吨酮骨架，制备出具有HPLC级纯的此类分子，以缓慢挥发溶剂的方式，可生长优良的弹性或塑性纯有机晶体材料，并且塑性晶体弯曲任意角度时均仍能保持初始状态的室温磷光性质(图3)。
(2)制备的柔性占吨酮类晶体晶体在紫外区域内(激发波长：250nm～400nm)经照射之后，可以检测到室温磷光，其中占吨酮类塑性晶体具有肉眼可见的显著室温磷光性质，且其中Xan-OEt弹性晶体的磷光寿命长达1s左右。
(3)材料发光性质稳定，可在空气氛围下使用而无需惰性气体保护或者真空环境。
(4)所采用原料均为纯有机化合物，来源广泛、原料易得、价格低廉、合成简单、制备方便。
附图说明
图1为实施例制备的占吨酮类纯有机柔性室温磷光晶体经350nm激发得到的磷光光谱。
图2为实施例制备的有机柔性室温磷光晶体材料经350nm激发的寿命衰减图。
图3为实施例中弹性室温磷光晶体材料(Xan-OMe)弯曲前后照片。
图4为实施例中Xan-OBu塑性室温磷光晶体在防伪方面的应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步说明，本发明的内容完全不限于此。
实施例
步骤一：培养柔性室温磷光晶体
Xan-OMe、Xan-OEt及Xan-OBu弹性或塑性晶体培养条件为：.将10～20mg上述化合物粉末溶于2～3mL良溶剂如：三氯甲烷、二氯甲烷、乙酸乙酯中，并沿壁加入1～3倍良溶剂体积的不良溶剂如：正庚烷、正己烷或石油醚中,室温下缓慢挥发溶剂2～4天得到弹性优异的针状弹性或塑性晶体。具体为：Xan-OMe(20mg)溶于三氯甲烷:正己烷＝3:2(体积比，共5mL).Xan-OEt(10mg)溶于二氯甲烷:正己烷＝3:3(体积比，共6mL).Xan-OBu和Xan-OPen各自均20mg溶于二氯甲烷:石油醚＝2:6(体积比，共8mL).需要加大量培养晶体，只需根据以上晶体培养比例按需同比增大即可。
晶体的结构如式(I)所示的结构：
其中R为-CH3、-CH2CH3、(CH2)3CH3。
Xan-OMe、Xan-OEt、Xan-OBu的晶胞参数如下：
图1为占吨酮类纯有机柔性室温磷光晶体经350nm激发得到的磷光光谱。从图中可以看出：不同分子的磷光发射情况类似，所有晶体的磷光最大发射波长均在500-530nm左右的黄绿色磷光。
图2为有机柔性室温磷光晶体材料经350nm激发的寿命衰减图。从图中可以看出：不同分子在磷光最大发射峰处的延迟寿命具有极大差异，其中Xan-OEt具有长达1039ms的寿命，其余两个均为61ms(Xan-OMe)和159ms(Xan-OBu)。
步骤二：制备具有防伪效果的柔性室温磷光晶体材料
保持晶体原本的宽度不变，约1mm宽，通过简单的剪裁，将Xan-OBu塑性晶体截至1cm长度，通过小心地弯曲,将晶体弯曲成字母“C”(如图3示)，然后将弯曲的晶体包夹在两层普通白纸之间，日光灯下观察到无特殊的普通平滑白纸，使用手持的紫外灯，照射纸张并关闭紫外灯后，肉眼即可观察到清晰的字母“C”(如图4示)，实现柔性室温磷光晶体在防伪材料的应用。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明保护的范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内所做的任何修改，等同替换和改进等，均应包含在发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种基于烷氧基取代的占吨酮类分子柔性晶体作为磷光材料在图像防伪中的应用，其特征在于：所述占吨酮类分子具有式（I）所示的结构：
式（I）
其中R为、/>或/>；
所述占吨酮类分子柔性晶体，晶胞参数如下：
（1）化学式为C15 H12 O4，该晶体材料属于正交晶系，其空间群为Pbcn，a=4.972 (13) Å，b=14.273 (4) Å，c=16.816 (4) Å，α= β=γ=90°，Z=4，晶胞体积V=1193.4 (5) Å3；
（2）化学式为C17 H16 O4，该晶体材料属于单斜晶系，其空间群为P1 21/c1，a=4.030 (2)Å，b=29.217 (16) Å，c=11.794 (7) Å，α=90°, β= 90.866°, γ = 90°，Z=4，晶胞体积V=1388.6 (13) Å3；
（3）化学式为C21 H24 O4，该晶体材料属于单斜晶系，其空间群为P1 21/c1，a=4.230(15) Å，b=12.735 (5) Å，c=34.509 (13) Å，α=90°, β= 90.883°, γ = 90°，Z=4，晶胞体积V=1858.9 (13) Å3。
2.根据权利要求1所述的占吨酮类分子柔性晶体作为磷光材料在图像防伪中的应用，其特征在于：所述占吨酮类分子柔性晶体可任意弯曲。
3.根据权利要求1所述的占吨酮类分子柔性晶体作为磷光材料在图像防伪中的应用，其特征在于：所述占吨酮类分子柔性晶体在室温下经紫外光的照射可实现室温磷光发射。
4.根据权利要求1所述的占吨酮类分子柔性晶体作为磷光材料在图像防伪中的应用，其特征在于，应用方法步骤如下：将占吨酮类分子柔性晶体材料置于纸张之间，使用紫外灯照射，即可观察到晶体材料发射的磷光。
5. 根据权利要求4所述的占吨酮类分子柔性晶体作为磷光材料在图像防伪中的应用，其特征在于；所述紫外灯的强度为50 mW/cm2强度或以上，波段为250~400 nm。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210879534.0A CN115286607B (zh) | 2022-07-25 | 2022-07-25 | 占吨酮类柔性晶体材料及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210879534.0A CN115286607B (zh) | 2022-07-25 | 2022-07-25 | 占吨酮类柔性晶体材料及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115286607A CN115286607A (zh) | 2022-11-04 |
| CN115286607B true CN115286607B (zh) | 2024-02-23 |
Family
ID=83824874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210879534.0A Active CN115286607B (zh) | 2022-07-25 | 2022-07-25 | 占吨酮类柔性晶体材料及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115286607B (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104067174A (zh) * | 2011-11-30 | 2014-09-24 | 富士胶片株式会社 | 图案形成方法、感光化射线性或感放射线性树脂组合物、抗蚀剂膜、电子元件的制造方法及电子元件 |
| CN106977489A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-07-25 | 清华大学 | 一种制备多取代占吨酮类衍生物的方法 |
| CN108997299A (zh) * | 2018-07-09 | 2018-12-14 | 北京师范大学 | 一种高效长寿命的有机室温磷光材料及其制备方法 |
| CN113582829A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-11-02 | 武汉大学 | 一种基于二苯甲酮类的柔性室温磷光晶体及其制备方法和其应用 |
-
2022
- 2022-07-25 CN CN202210879534.0A patent/CN115286607B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104067174A (zh) * | 2011-11-30 | 2014-09-24 | 富士胶片株式会社 | 图案形成方法、感光化射线性或感放射线性树脂组合物、抗蚀剂膜、电子元件的制造方法及电子元件 |
| CN106977489A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-07-25 | 清华大学 | 一种制备多取代占吨酮类衍生物的方法 |
| CN108997299A (zh) * | 2018-07-09 | 2018-12-14 | 北京师范大学 | 一种高效长寿命的有机室温磷光材料及其制备方法 |
| CN113582829A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-11-02 | 武汉大学 | 一种基于二苯甲酮类的柔性室温磷光晶体及其制备方法和其应用 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| "4-Ferrocenylphenyl-Substituted Tritylium Dyes with Open and Interlinked C+Ar2 Entities: Redox Behavior, Electrochromism, and a Quantitative Study of the Dimerization of Their Neutral Radicals";Casper, Larissa A. 等;《Organometallics》;第39卷(第17期);第3275-3289页 * |
| "Insights into the molecular basis of acetylcholinesterase inhibition by xanthones: an integrative in silico and in vitro approach";Alawi, Mohammed Saeed 等;《Molecular Simulation》;第46卷(第4期);第253-261页 * |
| "Isolation and Crystal Structure of Xanthones from Swertia Chirayita";史高峰 等;《结构化学》;第023卷(第010期);第1164-1168页 * |
| "Temperature-dependent phosphorescence of deuterium-substituted xanthones";Laposa, J. D. 等;《Journal of Physical Chemistry》;第88卷(第20期);第4641–4647页 * |
| "有机二阶非线性光学发色团的研究进展";李倩倩 等;《有机化学》;第31卷(第09期);第1337-1349页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115286607A (zh) | 2022-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110016339B (zh) | 一种日光可激发的室温磷光碳量子点及其制备方法和应用 | |
| CN111808602B (zh) | 碳量子点及其合成方法、薄膜、电子设备 | |
| CN110079301A (zh) | 一种有机长余辉材料及其制备方法和应用 | |
| CN112679518A (zh) | 基于硫代色满酮衍生物的纯有机室温磷光材料及其制备方法和应用 | |
| CN115286607B (zh) | 占吨酮类柔性晶体材料及其制备方法和应用 | |
| CN106085412B (zh) | 一种基于二溴1,4-二丁基-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷的二价锰荧光材料的制备、表征和应用 | |
| CN109438941B (zh) | 一种可生物降解稀土荧光薄膜的制备方法及应用 | |
| CN106146519B (zh) | 一种基于二溴1,4‑二乙基‑1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷的二价锰荧光材料的制备、表征和应用 | |
| US8529790B2 (en) | White light emitting organogel and process thereof | |
| CN109096489A (zh) | 一种有机硅超支化荧光材料及其应用 | |
| Yu et al. | Near-infrared (NIR) luminescent PMMA-based hybrid materials doped with Ln-β-diketonate (Ln= Nd or Yb) complexes | |
| LU502960B1 (en) | Mechanochromic and mechanoluminescent photochromic compound, preparation method and application thereof | |
| CN112321531A (zh) | 一种有机室温磷光材料及其制备方法和应用 | |
| CN113582829B (zh) | 一种基于二苯甲酮类的柔性室温磷光晶体及其制备方法和其应用 | |
| CN113174253B (zh) | 不依赖于掺杂比例的掺杂发光材料及其制备方法和应用 | |
| CN113480993B (zh) | 一种荧光及磷光发射材料及其制备方法 | |
| CN114316951A (zh) | 一种镉基二维杂化钙钛矿长余辉材料及其制备方法和应用 | |
| CN117800874A (zh) | 二苯丙烯腈类柔性晶体材料及其制备方法和应用 | |
| CN117185961A (zh) | 一种基于4-氰基苯甲酰胺有机弹性室温磷光晶体及其制备方法与应用 | |
| KR20150143161A (ko) | 발광특성이 향상된 자기조립 나노 구조체와 이의 제조방법 및 이를 포함하는 피롤의 정량적 검출 분석용 센서 | |
| CN114540019B (zh) | 一种无基质一步合成黄绿色固态碳点的方法 | |
| CN114774113B (zh) | 一种超长磷光寿命有机室温磷光材料的制备方法 | |
| CN104870603B (zh) | 有机磷光材料以及其制造方法和用途 | |
| CN111320564B (zh) | 一种激发波长依赖的室温磷光材料及其制备方法和应用 | |
| CN112939794B (zh) | 高量子产率的磷光发射材料及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |