CN110079301A - 一种有机长余辉材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种有机长余辉材料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机长余辉材料及其制备方法和应用，包括主体分子和客体分子，所述主体分子为咔唑，所述客体分子为二苯基膦酸酐。将客体分子和主体分子按照一定的质量比混合之后掺杂到聚乙烯醇溶液中，再将其涂饰在基材上，烘干成膜即可得到有机室温磷光材料，制备方法简单易控，成分简单。该材料具有很好的柔性和透明性，通过掺杂客体分子明显提高了咔唑的磷光强度和延长咔唑的磷光持续时间，且余辉持续时间能够达到22s。同时实现在室温条件下的荧光发射和磷光发射，具有高度的隐蔽性，使用方便，容易识别，从而实现更高级别的防伪功能，在有机光电材料以及防伪加密等领域具有很好的应用前景。

Description

一种有机长余辉材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机磷光发光材料技术领域，特别的涉及一种有机长余辉材料及其制备方法和应用。
背景技术
长余辉发光(Long Persistent Luminescence,LPL)材料又被称为蓄光型发光材料，俗称夜光粉或长余辉粉。其发光原理属光致发光，即当受到光源激发时在激发态存储激发能，当激发停止后，再将能量以光的形式缓慢释放出来。1996年Matsuzawa等发表了铕(Eu)和镝(Dy)掺杂的铝酸锶(SrAl2O4)体系，余辉衰减时间可长达10小时并具有很高的耐久性。随后这种稀土激活的铝酸盐长余辉材料就成为发光涂料的基础，获得了商业界的青睐，广泛应用在仪表显示、光电子器件、夜间应急指示以及国防军事等领域。然而这种基于无机体系的LPL材料不仅需要昂贵的稀有元素，而且制造温度高达1000℃以上，能耗较高。另外，从不溶的铝酸盐到涂料的成品需要很多步骤，比如化合物要研磨成微米级别的粉末才能浸润到溶剂或者基质中。此外，粉末的光散射还限制了LPL涂料的透明度。为了解决这些问题，很多目光又集中在基于有机体系的磷光材料上。
与传统的荧光材料相比，磷光材料能够通过系间窜越，实现混合了单重态和三重态发光的磷光发射，磷光材料制作的OLED内量子效率可达100％，它的发光效率能够比荧光材料提高三倍。由于磷光材料的诸多优点，在全彩显示、生物成像和防伪加密等领域都表现出了极大的应用价值并且已经取得了长足的发展。但是现在大多数磷光材料都属于无机掺杂体系，需要稀土元素，成本高，对环境也会有污染，而且制作的方法也比较困难，从而限制了这一类材料的进一步发展。相比之下，不含稀有元素的有机化合物在分子的设计合成、修饰、提纯等方面都比较容易，成本也大大降低。
但是，目前来讲，有机分子呈现出的室温磷光行为还比较少见，发光效率也比较低，导致磷光强度低和磷光持续时间短的问题，这主要是因为三线态激子会受到自旋耦合的限制，同时会被空气中的氧气所猝灭，且多为纯有机小分子。日本九州大学的Adachi等人虽然通过熔体流延方法制备具有不同量的TMB分散到PPT中的非晶膜，磷光持续时间很长，但是需要保持氮气的氛围，同时温度要求较高，工艺比较复杂。因此，开发一种新的具有长寿命的有机室温磷光材料十分重要。
发明内容
针对上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供了一种有机长余辉材料及其制备方法，解决现有磷光发光材料存在成本高、非室温磷光行为、磷光强度低、磷光持续时间短和工艺复杂等问题。
本发明还提供了上述有机长余辉材料在实现数据加密和和防伪上的应用。
为了解决上述技术问题，本发明采用了如下的技术方案：一种有机长余辉材料，包括主体分子和客体分子，所述主体分子为咔唑，具有式(Ⅰ)所示的结构式，所述客体分子为二苯基膦酸酐，具有式(Ⅱ)所示的结构式。
这样，咔唑作为主体分子具有很好的空穴传输能力，有很高的三线态能量，并且它可以提供一个刚性的非晶态环境来帮助抑制非辐射失活，用以实现超长室温磷光。客体二苯基膦酸酐中的P＝O基团能够增加分子电子传输能力同时还能改善分子的溶解性，从而延长了咔唑的磷光持续时间和磷光的强度。
进一步，所述客体分子和主体分子的质量比为1～12：100。
上述有机长余辉材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将聚乙烯醇加入去离子水中充分溶解，得到聚乙烯醇溶液；
2)将客体分子和主体分子加入到步骤1)得到的聚乙烯醇溶液中，搅拌并超声分散得到混合溶液，再将所述混合溶液涂饰在基体材料上烘干成膜，即得到有机长余辉材料。
进一步，所述聚乙烯醇溶液的质量浓度为10～50g/L。
进一步，所述溶解温度为75～100℃。
进一步，所述超声温度为室温～50℃，超声时间为30～120min。
进一步，所述客体分子的加入量占客体分子和主体分子总质量的1～10％。
进一步，所述烘干成膜的温度为30～110℃。
进一步，所述涂饰为旋涂或滴涂。
上述有机长余辉材料在数据加密和和防伪中的应用。
相比现有技术，本发明具有如下有益效果：
1、本发明的有机长余辉材料，具有很好的柔性和透明性，在室温紫外灯下照射，能够产生肉眼可见的蓝色荧光，关闭激发光源，能够产生肉眼可见的蓝色磷光。通过掺杂客体分子明显提高了咔唑的磷光强度和延长咔唑的磷光持续时间，且余辉持续时间能够达到22s。该材料同时实现了室温条件下的荧光发射和磷光发射，具有高度的隐蔽性，使用方便，容易识别，从而实现更高级别的防伪功能，在有机光电材料以及防伪加密等领域具有很好的应用前景。
2、本发明制备有机长余辉材料，将客体二苯基磷酸酐和主体咔唑按照一定的质量比混合之后掺杂到聚乙烯醇溶液中，再通过旋涂或者滴涂的方法将溶液均匀涂饰在玻璃、纸张等基材上，最后烘干成膜即可得到有机室温磷光材料。与无机磷光材料不同，本发明不需要稀有元素，成本大大降低，而且成分简单，制备方法简单易控，原料来源广等优势，对环境也不会造成污染，易于实现工业化生产，为简易、高效产业化生产超长有机磷光材料提供新的理论指导及技术支持，也丰富了超长有机磷光材料的制备方法。
3、与传统的纯有机小分子长余辉材料相比，本发明是利用无定型聚合物来制备有机长余辉材料。在国际上，这种方法也是首次报道。
附图说明
图1为膜在300nm激发下的磷光发射光谱；
图2为膜在360nm激发下的磷光发射光谱；
图3为膜在350nm激发下的荧光发射光谱；
图4为膜在日光照射、365nm紫外光照射以及关闭紫外光不同时间的数码照片；
图5为膜在日光照射、245nm紫外光照射以及关闭紫外光的数码照片。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明。
一、有机长余辉材料的制备方法
实施例1
1)称取0.15g聚乙烯醇(PVA)置于圆底烧瓶中，然后加入5ml去离子水，搅拌中升温至95℃并保持1.5h，得到30g/L的PVA溶液。
2)称取0.1mg二苯基膦酸酐和4.9mg咔唑一起掺杂到配好的PVA溶液中，室温超声搅拌30min，混合均匀后制备得到混合溶液，然后用胶头滴管将混合溶液均匀分布在玻璃上，并在60℃下烘4h得到透明均匀的膜材料。
实施例2
1)称取0.15g聚乙烯醇(PVA)置于圆底烧瓶中，然后加入5ml去离子水，搅拌中升温至95℃并保持1h，得到30g/L的PVA溶液。
2)称取0.4mg二苯基膦酸酐和4.6mg咔唑一起掺杂到配好的PVA溶液中，室温超声搅拌60min，混合均匀后制备得到混合溶液，然后用胶头滴管将混合溶液均匀分布在玻璃上，并在90℃下烘3h得到透明均匀的膜材料。
实施例3
1)称取0.15g聚乙烯醇(PVA)置于圆底烧瓶中，然后加入5ml去离子水，搅拌中升温至95℃并保持1.5h，得到30g/L的PVA溶液。
2)称取0.6mg二苯基膦酸酐和4.4mg咔唑一起掺杂到配好的PVA溶液中，室温超声搅拌90min，混合均匀后制备得到混合溶液，然后用胶头滴管将混合溶液均匀分布在玻璃上，并在100℃下烘3h得到透明均匀的膜材料。
实施例4
1)称取0.25g聚乙烯醇(PVA)置于圆底烧瓶中，然后加入5ml去离子水，搅拌中升温至95℃并保持1.5h，得到50g/L的PVA溶液。
2)称取0.5mg二苯基膦酸酐和4.4mg咔唑一起掺杂到配好的PVA溶液中，室温超声搅拌90min，混合均匀后制备得到混合溶液，然后用胶头滴管将混合溶液均匀分布在玻璃上，并在30℃下烘5h得到透明均匀的膜材料。
对比例
1)称取0.15g聚乙烯醇(PVA)置于圆底烧瓶中，然后加入5ml去离子水，搅拌中升温至95℃并保持1.5h，得到30g/L的PVA溶液。
2)称取5mg咔唑掺杂到配好的PVA溶液中，室温超声搅拌30min，混合均匀后制备得到混合溶液，然后用胶头滴管将混合溶液均匀分布在玻璃上，并在60℃下烘4h得到膜材料。
二、膜材料的性能验证
1、将实施例1～3和对比例制备的膜材料分别放在300nm的紫外灯下激发，得到的发射图谱，结果如图1所示。
从图1可以看出，膜材料在室温条件下，于450nm处均具有很强的磷光发射，且主客体掺杂的膜材料的磷光强度明显高于未掺杂客体分子的膜材料，但当客体的掺杂质量为客体和主体总质量的12％以上，膜材料的磷光强度出现明显的下降。
2、将实施例2、3和对比例制备的膜材料分别放在360nm的紫外灯下激发，得到的发射图谱，结果如图2所示。
从图2可以看出，膜材料在室温条件下，于550nm处均具有很强的磷光发射，且主客体掺杂的膜材料的磷光强度明显高于未掺杂客体分子的膜材料。
3、将实施例2、3和对比例制备的膜材料分别放在350nm的紫外灯下激发，得到的发射图谱，结果如图3所示。
从图3可以看出，膜材料在室温条件下，于430nm处均具有很强的磷光发射，且主客体掺杂的膜材料的磷光强度明显高于未掺杂客体分子的膜材料。
4、将实施例1制备的膜材料分别在日光照射和365nm紫外光照射，然后关闭紫外光，检测长余辉衰减的情况，结果如图4所示。
从图4可以看出，膜在太阳光下是透明的；在365nm的紫外灯下照射，有蓝色荧光产生；关闭激发光源，仍然可以观察到明亮的磷光，并且具有越22s左右的长余辉。因此我们可以将本发明用于防伪技术，可以同时实现荧光和磷光双重防伪，比传统的防伪技术更加高明。
5、将实施例2制备的膜材料制备成风车形状分别在日光照射和254nm紫外光照射，然后关闭紫外光，观察膜的颜色变化，结果如图5所示。
从图5可以看出，膜在太阳光下是透明的，且具有良好的柔性；在254nm紫外灯下照射，有蓝色荧光产生；关闭紫外灯后，仍然可以观察到明亮的磷光。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不以本发明为限制，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种有机长余辉材料，其特征在于，包括主体分子和客体分子，所述主体分子为咔唑，所述客体分子为二苯基膦酸酐。
2.根据权利要求1所述有机长余辉材料，其特征在于，所述客体分子和主体分子的质量比为1～12：100。
3.如权利要求1～2任一项所述有机长余辉材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将聚乙烯醇加入去离子水中充分溶解，得到聚乙烯醇溶液；
2)将客体分子和主体分子加入到步骤1)得到的聚乙烯醇溶液中，搅拌并超声分散得到混合溶液，再将所述混合溶液涂饰在基体材料上烘干成膜，即得到有机长余辉材料。
4.根据权利要求3所述有机长余辉材料的制备方法，其特征在于，所述聚乙烯醇溶液的质量浓度为10～50g/L。
5.根据权利要求3所述有机长余辉材料的制备方法，其特征在于，所述溶解温度为75～100℃。
6.根据权利要求3所述有机长余辉材料的制备方法，其特征在于，所述超声温度为室温～50℃，超声时间为30～120min。
7.根据权利要求3所述有机长余辉材料的制备方法，其特征在于，所述客体分子的加入量占客体分子和主体分子总质量的1～10％。
8.根据权利要求3所述有机长余辉材料的制备方法，其特征在于，所述烘干成膜的温度为30～110℃。
9.根据权利要求3所述有机长余辉材料的制备方法，其特征在于，所述涂饰为旋涂或滴涂。
10.如权利要求1所述有机长余辉材料在数据加密和和防伪中的应用。
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