CN115279914A - 油脂的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供一种用于高效地进行油脂中的甘油二酯的减少(通过转化为甘油三酯)的有效的新方法。公开了一种油脂的制造方法，其包括使酯交换活性相对于水解活性的比率为0.007以上的脂肪酶作用于含有甘油二酯的油脂的工序。

Description

油脂的制造方法
技术领域
本发明涉及一种油脂的制造方法。更具体地，涉及一种利用脂肪酶的油脂的制造方法。
背景技术
对于棕榈油等油脂而言，通过除去甘油二酯或转化为甘油三酯来实行向高品质的油脂的转化(例如参照专利文献1)。另外，利用脂肪酶的酯交换反应而改变甘油三酯的脂肪酸组成，由此进行改性，并制造附加价值高的油脂(例如参照专利文献2、3)。通常，在进行甘油二酯的除去/转化为甘油三酯、和甘油三酯的脂肪酸组成的改变这两者的情况下，需要2阶段的工序。
上述的专利文献1中公开了：使用来自假单胞菌属或来自根霉属的脂肪酶来降低含有甘油二酯的油脂的甘油二酯量以及改变甘油三酯的脂肪酸组成。另外，专利文献1中示出了在使酶作用的油脂的含水量为110ppm以上时，甘油三酯的收率降低。
另一方面，作为能够利用于油脂的制造或改性的脂肪酶，在专利文献4中公开了来自青霉属(sp.)的脂肪酶。该脂肪酶一方面作用于单酰甘油(甘油单酯)和二酰甘油(甘油二酯)，另一方面完全不作用于三酰甘油(甘油三酯)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭第64-2588号公报
专利文献2：国际公开第2012/077614号小册子
专利文献3：国际公开第2019/155789号小册子
专利文献4：日本特开平2-174676号公报
发明内容
发明要解决的课题
在以上的背景下，本发明的课题在于，提供一种用于高效地进行油脂中的甘油二酯的减少(通过转化为甘油三酯)的有效的新方法。
用于解决课题的技术方案
为了解决上述课题，着眼于使用的酶的“水解活性和酯交换活性的比率”并进行反复研究的结果，发现了高效且有效地对油脂进行改性的方法(换言之，改性的油脂的制造方法)。基于该成果，提供了以下的发明。
[1]一种油脂的制造方法，其包括使酯交换活性相对于水解活性的比率为0.007以上的脂肪酶作用于含有甘油二酯的油脂的工序。
[2]根据[1]所述的油脂的制造方法，其中，所述含有甘油二酯的油脂的含水量为110ppm以上。
[3]根据[1]或[2]所述的制造方法，其中，所述比率为0.01以上。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的制造方法，其中，所述脂肪酶为固定化脂肪酶。
[5]根据[2]～[4]中任一项所述的制造方法，其中，所述含水量为1000ppm以下。
[6]一种油脂的制造方法，其包括使酯交换活性相对于水解活性的比率为0.001以上的脂肪酶作用于含水量小于110ppm的含有甘油二酯的油脂的工序。
具体实施方式
本发明涉及一种利用脂肪酶的油脂的制造方法。本发明的制造方法的特征在于，利用使酯交换活性相对于水解活性的比率、即“酯交换活性/水解活性”为0.007以上的脂肪酶作用于含有甘油二酯的油脂的工序，优选地，作用于含水量为110ppm以上的含有甘油二酯的油脂的工序、或者使该比率为0.001以上的脂肪酶作用于含水量小于110ppm的含有甘油二酯的油脂的工序。在该工序中，通过脂肪酶的作用，含有甘油二酯的油脂中的甘油二酯与游离脂肪酸或游离脂肪酸酯反应，生成甘油三酯。其结果是，油脂被改性。换言之，得到了改性的油脂。
脂肪酶通常在反应体系为水系时示出水解活性，在反应体系为油系时示出酯交换活性。另外，通过对脂肪酶实施固定化等处理，可以实现酯交换活性的提高。以往，在油系中进行酯交换反应或酯合成反应时，通常仅将酯交换活性作为指标来决定使用的酶。但是，由于底物(油脂等)中含有微量的水分，因此认为水解活性也可能会影响反应效率等。在该构思下进行研究的结果表明，对于油系中的酯合成反应的效率等而言，水解活性和酯交换活性的比率是很重要的，从而完成了本发明。水解活性和酯交换活性的比率能够以以下方式计算。另外，水解活性和酯交换活性能够用后述的方法测定。
关于水解活性，首先测定固定化处理前的脂肪酶的水解活性。然后，由固定化处理中使用的脂肪酶量计算出每1g固定化脂肪酶的水解活性值。例如，如果固定化处理前的脂肪酶的水解活性为10000u/g，在固定化中使用1g(以活性换算1g当量)该脂肪酶的结果得到了4g固定化脂肪酶，则用于计算与酯交换活性的比率的水解活性值为10000u/g×1g÷4g＝2500u/g。另一方面，对于酯交换活性而言，使用固定化处理后的脂肪酶。即，用后述的方法测定固定化脂肪酶的酯交换活性，将测定结果(固定化脂肪酶的酯交换活性值)用于计算与水解活性的比率。需要说明的是，以上是固定化脂肪酶时的计算方法，但对于用固定化以外的方法进行处理的脂肪酶而言，也可以用同样的方法计算各活性。另外，如果是未处理的脂肪酶，则将其测定值(水解活性值、酯交换活性值)直接用于比率的计算即可。
脂肪酶的酯交换活性相对于水解活性的比率，只要能够通过酯合成反应降低含有甘油二酯的油脂中的甘油二酯，就没有特别限定。在使脂肪酶作用于含水量为110ppm以上的含有甘油二酯的油脂的情况下，上述比率的例子优选为0.007以上。从进一步降低含有甘油二酯的油脂中的甘油二酯的观点出发，该例子中的该比率优选为0.01以上，更优选为0.02以上，再更优选为0.03以上，进一步优选为0.05以上，更进一步优选为0.07以上。作为该比率的上限没有特别限定，例如可举出：0.5以下、0.3以下或0.1以下。
在使脂肪酶作用于含水量小于110ppm的含有甘油二酯的油脂的情况下，上述比率的其他例子优选为0.001以上。从进一步降低含有甘油二酯的油脂中的甘油二酯的观点出发，该例子中的该比率优选举出0.002以上，更优选举出0.003以上。作为该比率的上限没有特别限定，例如可以举出0.5以下、0.3以下、0.1以下、0.05以下、0.01以下或0.005以下。
只要酯交换活性相对于水解活性的比率满足上述条件，对脂肪酶的来源没有特别限定。例如，能够使用来自根霉属(Rhizopus)、来自青霉属(Penicillium)、来自伯克霍尔德氏菌属(Burkholderia)、来自曲霉菌属(Aspergillus)，来自假丝酵母属(Candida)、来自假单胞菌属(Pseudomonas)、来自毛霉属(Mucor)、来自嗜热真菌属(Thermomyces)或来自地霉属(Geotrichum)的脂肪酶。优选采用来自根霉属、来自青霉属或来自伯克霍尔德氏菌属的脂肪酶。来自根霉属的脂肪酶的例子是米根霉(Rhizopusoryzae)产生的脂肪酶(具体例是脂肪酶DF(天野Enzyme社)脂肪酶，来自青霉属的脂肪酶的例子是沙门柏干酪青霉(Penicillium camenbertii)产生的脂肪酶(具体例是脂肪酶G(天野Enzyme社)，来自伯克霍尔德氏菌属的脂肪酶的例子是伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)产生的脂肪酶(具体例是脂肪酶PS(天野Enzyme社))。
上述脂肪酶可以单独使用1种，也可以组合使用多种。在使脂肪酶作用于含水量为110ppm以上的含有甘油二酯的油脂的情况下，在上述脂肪酶中，也优选举出来自根霉属(优选米根霉)或来自青霉属(优选沙门柏干酪青霉)的脂肪酶，更优选举出来自根霉属(优选米根霉)的脂肪酶。
在使脂肪酶作用于含水量小于110ppm的含有甘油二酯的油脂的情况下，在上述脂肪酶中，也优选举出来自根霉属(优选米根霉)或来自伯克霍尔德氏菌属(优选伯克霍尔德菌)的脂肪酶，更优选举出来自伯克霍尔德氏菌属(优选伯克霍尔德菌)的脂肪酶。
在本发明的一个方式中，使用固定在载体上的脂肪酶(固定化脂肪酶)。固定化脂肪酶能够按照常规方法制作。另外，也能够使用市售的固定化脂肪酶。另外，为了改变水解活性和酯交换活性的比率，也能够利用固定化等处理。
作为使脂肪酶作用的油脂，能够举出：大豆油、菜籽油、米油、玉米油、葵花籽油、棉籽油、花生油、红花油、橄榄油、棕榈油、棕榈软质油、棕榈分馏油、棕榈仁油、椰子油、可可脂等植物油脂、鱼油、猪油、牛脂、乳脂等动物油脂以及它们的分馏油、氢化油、三月桂酸甘油酯、三油酸甘油酯、三棕榈酸甘油酯等合成油脂。
根据需要，可以在油脂中添加肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸及γ-亚麻酸等脂肪酸或其酯(以下，作为包括脂肪酸和脂肪酸酯的表达，使用“脂肪酸等”)中的单独一种或两种以上的组合。另外，这些脂肪酸也可以是油脂中原本就含有的脂肪酸。脂肪酸等的添加量或含量相对于油脂100重量份例如为1～1000重量份，优选为1.5～100重量份，更优选为2～30重量份，进一步优选为2.5～10重量份、3～7.5重量份、或3.5～5重量份。
为了使用脂肪酶进行酯合成反应，例如将脂肪酶添加到含有甘油二酯的油脂中进行反应即可。具体而言，反应开始时的反应体系(包括原料油(油脂、或油脂与脂肪酸等的混合物)以及酶)的含水量(水分浓度；以下，仅记载为“含水量”。)没有特别限定，在调整为小于110ppm(例如10ppm以上且小于110ppm，优选为40～105ppm，更优选为60～100ppm，进一步优选为80～97ppm)或110ppm以上(例如110～1000ppm，优选为150～800ppm，更优选为200ppm～500ppm，进一步优选为200ppm～400ppm，更进一步优选为220～300ppm)后，添加脂肪酶进行反应。反应体系的含水量越多，与酯合成反应相比越容易发生水解反应。因此，在反应体系的含水量多的情况下，优选脂肪酶的水解活性与酯交换活性的比率高。
例如在30～100℃，优选35～80℃的条件下，反应规定时间(例如1小时～48小时)。为了促进反应，可以在反应中进行搅拌。除了间歇式的反应以外，还能够采用使用柱、流动槽等的连续反应。在使用固定化脂肪酶的反应中，能够利用间歇式搅拌槽型反应器、流通式搅拌槽型反应器、填充层型反应器、流动床型反应器等。
脂肪酶的添加量只要能够进行所期望的反应，没有特别限定。例如，相对于原料油100重量份添加10～100重量份即可。
在进行酯合成反应时，在生成甘油三脂的同时产生水分，因此优选从反应体系中除去该水分。例如，能够通过减压蒸馏、使用分子筛等脱水剂、使用氮气等干燥非活性气体来除去水分。
实施例
研究了酯交换活性相对于水解活性的比率不同的各种脂肪酶的甘油二酯(DG)降低效果(试验例1、2)。水解活性和酯交换活性用以下的方法测定。
(水解活性测定方法)
水解活性使用脂肪酶试剂盒S(SB Bioscience株式会社)进行测定。在试剂盒附带的显色剂中加入试剂盒附带的2.4mL pH7.0调节缓冲液和22mL纯化水，制备显色原液。在250μL显色原液中加入250μL试剂盒附带的pH7.0调节缓冲液和2000μL纯化水，制成显色液。将50μL的1mL显色液、酶液稀释成适当浓度的稀释液放入试管中，在37℃保温5分钟后，添加100μL试剂盒附带的底物液，再在37℃反应15分钟后，2mL加入丙酮，停止反应。回收反应停止后的试样的上清液，在412nm测定吸光度。将添加丙酮后加入底物液的物质作为空白对照，由以下的计算式计算出水解活性(U/g)。
水解活性(U/g)＝(A412 sample-A412 blank)×20×n
(其中，A412 sample为试样的上清在412nm的吸光度，A412 blank为空白对照在412nm的吸光度，20为系数，n为酶液的稀释倍数)
(酯交换活性测定方法)
在50mL容积的一次性离心管中加入5mL三辛酸甘油酯(和光纯药工业(株)制造)和6mL月桂酸甲酯(和光纯药工业(株)，在30±1℃预热10分钟。加入0.1g酶试样，加盖颠倒混合后，置于旋转器中，在30℃下用50rpm进行30分钟酶反应。使30μL反应后的溶液溶解于1mL的己烷中，制成气相色谱的试样。
通过气相色谱分析(色谱柱：DB-1HT(AgilentJ&W社，5m×0.25mm，df0.1μm)、温度条件：在50℃下保持1分钟后，以40℃每分钟的速度升温至370℃、检测器：FID、载气：氦)，求出作为酶反应(酯交换)的结果而生成的辛酸甲酯的面积值，由下式计算出酯交换活性。
酯交换活性(u/g)＝A/a×34×1/30×1/0.1×11
A：试料的辛酸甲酯的面积值
a：由将1mmol/L～7.5mmol/L的辛酸甲酯在上述条件下通过气相色谱缺失时的面积值和辛酸甲酯浓度(mmol/L)制成的标准曲线(辛酸甲酯的面积值＝a×辛酸甲酯浓度)计算出的斜率
34：将反应液在己烷中稀释时的稀释倍率*(1mL+30μL)30μL≈34
1/30：每1分钟反应时间的换算系数
1/0.1：每1g试料的换算系数
11：反应液量(mL)※5mL三辛酸甘油酯+6mL月桂酸甲酯
<试验例1>
1.方法
(1)酶试样的制备
按照常规方法制备各脂肪酶(来自Rhizopus oryzae的脂肪酶、来自Burkholderiacepacia的脂肪酶)，测定水解活性和酯交换活性。各脂肪酶的水解活性和酯交换活性示于表1。
(2)底物油脂的制备
将在精制棕榈油中混合了二油酸甘油酯、棕榈酸以及油酸的油脂(TG含量89.4重量％、DG含量6.7重量％，其余部分主要是脂肪酸)在80℃下减压干燥12小时以上，直至水分达到95ppm。
(3)反应
将0.2g酶试样、在180℃下减压干燥12小时以上的10g分子筛3A和20g底物油脂加入三角烧瓶中，在60℃下以160rpm振荡，使其反应。对22小时后的反应液进行GC分析，确认底物油脂的组成变化。由反应前与反应后的DG比率计算出DG残存率。
2.结果
各试样的DG降低效果(反应开始时的反应体系的含水量95ppm)示于下表。
[表1]
Figure BDA0003829924410000081
在含水率为95ppm的情况下，即使使用水解活性与酯交换活性的比率低的脂肪酶，也能够确认DG降低效果。
<试验例2>
1.方法
(1)酶试样
使用市售的固定化酶(LDF-IM、LGS-IM、LPS-IM均为天野Enzyme社制造)作为酶试样。
(2)底物油脂的制备
将天然棕榈油(以下称为CPO)(TG含量为92.5重量％、DG含量为4.8重量％，其余成分主要是脂肪酸)在80℃下减压干燥2小时以上并且使得水分量调整为228ppm。
(3)反应
将1g酶试样、10g在180℃下减压干燥12小时以上的分子筛3A和20g底物油脂加入三角烧瓶中，在60℃下用160rpm振荡，使其反应。对24小时后的反应液进行GC分析，确认底物油脂的组成变化。
2.结果
各试样的DG降低效果(反应开始时的反应体系的含水量228ppm)示于下表。
[表2]
Figure BDA0003829924410000091
在含水量为228ppm的情况下，在水解活性与酯交换活性的比率低的脂肪酶(LPS-IM)中，未能确认到DG降低效果，但在水解活性与酯交换活性的比率高的其他脂肪酶中，能够确认到DG降低效果。另外，给出了对于DG降低效果而言，水解活性与酯交换活性的比率比活性量更重要的启示。
各试样反应后的脂肪酸组成示于下表。
[表3]
Figure BDA0003829924410000101
“理论值”是以底物油脂中的游离脂肪酸与DG的存在比例为基础，计算出不发生酯交换反应而仅发生底物油脂中的游离脂肪酸与DG的合成反应时的组成比例的值。
在试样3中，能够确认在发生酯合成反应的同时发生酯交换反应(表2、表3)。另一方面，在试样4中，能够确认发生了酯合成反应(表2)，但未发生酯交换反应(表3)。另外，能够确认在试样5中未发生酯合成反应(表2)而发生酯交换反应(表3)。由这些结果可知，无论有无酯交换反应能力，在水解活性与酯交换活性的比率高的情况下，发生酯合成反应。
产业上的可利用性
本发明对油脂或油脂加工品(例如起酥油、人造黄油)的物性的改性/改良有用。例如，以提高延展性、提高乳液稳定性、优化固体脂含有值(SFC)、提高固化性、特定的脂肪酸的选择性浓缩、制造低反式酸油脂或低反式酸油脂加工品等为目的，能够应用本发明。确认了应用本发明得到的油脂或含有其的油脂加工品的物性得到改善，产业上的利用价值高。
本发明并不限定于上述发明的实施方式以及实施例的说明。在不脱离权利要求书的记载而本领域技术人员能够容易想到的范围内，各种变形方式也包含在本发明中。本说明书中明示的论文、公开专利公报以及专利公报等的内容，通过援引而引用其全部的内容。

Claims (6)

1.一种油脂的制造方法，其包括使酯交换活性相对于水解活性的比率为0.007以上的脂肪酶作用于含有甘油二酯的油脂的工序。
2.根据权利要求1所述的油脂的制造方法，其中，所述含有甘油二酯的油脂的含水量为110ppm以上。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，所述比率为0.01以上。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其中，所述脂肪酶为固定化脂肪酶。
5.根据权利要求2～4中任一项所述的制造方法，其中，所述含水量为1000ppm以下。
6.一种油脂的制造方法，其包括使酯交换活性相对于水解活性的比率为0.001以上的脂肪酶作用于含水量小于110ppm的含有甘油二酯的油脂的工序。
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