CN115181037B - 一种三氟乙腈的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种三氟乙腈的制备方法，属于有机氟化工技术领域。本发明的三氟乙腈的制备方法在一定温度条件下，将三氟乙醛肟加入溶剂中，加入缚酸剂，将三光气用溶剂溶解后，滴加到上述反应体系中，开始反应，反应结束后收集气相物料得到三氟乙腈。本发明的三氟乙腈的制备方法，方法简单对设备要求小，通过滴加来控制加入速度，同时控制反应温度，可有效减少杂质的生成，所得产品纯度在95％以上，具有原材料消耗低、三废少、转化率高、反应条件易于实现等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种三氟乙腈的制备方法，属于有机氟化工技术领域。
背景技术
2,2,2-三氟乙腈，结构式为CF3CN，分子式为C2F3N，分子量为 95.02，沸点为-64℃～-65℃。CAS号为353-85-5，三氟乙腈为低沸点高毒性化合物，作为活泼的亲电试剂可以合成很多杂环化合物，在农药、医药方面具有广泛的应用。
三氟乙腈的合成方法按照反应原料的不同分为以三氯乙腈为原料、以氯化腈为原料、以HCFC113a为原料、以全氟乙烷为原料和乙腈为原料进行三氟乙腈的制备，如美国专利US2745867报道了一种以三氯乙腈和无水氟化氢为原料，在氟化催化剂CrF3存在下，经气相氟氯交换反应制备三氟乙腈的方法。三氟乙腈的收率较低，且得到的产品结构复杂，反应选择性低。美国专利US2939878报道了一种以氯化腈为原料，在催化剂MgO存在下，经气相氟氯交换反应制备三氟腈的方法。该反应选择性差，产品复杂，三氟乙腈收率很低，约为3.6％～26.4％。美国专利US2939878中报道了以HCFC113a和氨气为原料制备三氟乙腈的方法。在石英管反应器中，NH3与CF3CCl3的流速比为1.1~1.3:1，反应温度为650℃~790℃，空速为39.4~78.8 /h的条件下反应，生成三氟乙腈、CF3H与三氯乙腈的混合物。其中三氟乙腈的收率为46.3％~64.7％。该反应选择性差，产品复杂，三氟乙腈收率很低。Kenkyu Hokoku -AsahiGarasu Kogyo GijutsuShoreikai,1975,27:1-10.中报道了以乙腈和氟化氢为原料进行电氟化反应制备三氟乙腈的方法。电氟化反应中得到的产物为三氟乙腈、四氟化碳、三氟化氮、六氟乙烷等化合物的混合物。电化氟化反应中对所需原料要求很高，纯度要求为99.9％，反应温度严格控制在0℃。反应后得到的三氟乙腈含量为8.7％~39.8％。得到的产物复杂，均为低沸点气体，为以后的提纯带来隐患。
随着三氟乙酸下游产品的不断进步与发展，以三氟乙酰胺为原料经脱水反应制备三氟乙腈的方法已经成为目前的研究热点。三氟乙酰胺脱水反应制备三氟乙腈的实验中，使用的脱水剂分为三氟乙酸酐/吡啶与三苯基鏻/四氯化碳/无机碱两类。通过三氟乙酰胺脱水反应制备三氟乙腈的实验中，在小试阶段产率高，但是这种固-固反应实际工业化过程中存在不利于传热等诸多危险因素。
专利CN102746190报道了以三氟乙酰胺为原料在脱水剂五氧化二磷的作用下，选用多聚磷酸作为溶剂，经脱水反应即可得到三氟乙腈。该反应的溶剂多聚磷酸存在粘稠度过高，即使加热后，流动性差的问题，并且反应后产生大量的废磷酸，容易产生环保问题。专利CN103804231报道了以三氟乙酰胺为原料在失水剂三氟乙酸酐的作用下，选用四氯化碳作为溶剂，经过脱水反应即可得到三氟乙腈。上述两篇中国专利制备工艺相似，通过高温脱水，制备三氟乙腈。脱下来的水与脱水剂反应，放热，导致反应温度不容易控制。
因此，一种原材料消耗低、三废少、转化率高、反应条件易于控制的三氟乙腈的制备方法亟待开发出来。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的三氟乙腈的制备方法存在的三氟乙腈的收率较低、且得到的产品结构复杂、反应选择性低，以及反应温度不容易控制的缺陷，本发明提出了一种三氟乙腈的方法制备，在一定温度条件下，将三氟乙醛肟加入溶剂中，加入缚酸剂，将三光气用溶剂溶解后，滴加到上述反应体系中，开始反应，收集气相物料就是三氟乙腈。本发明工艺简单，安全易操作，产品收率高，拓展了三氟乙腈的合成路径。
为达到发明目的本发明采用的技术方案是一种三氟乙腈的制备方法，包括以下步骤：将三氟乙醛肟加入溶剂中，加入缚酸剂，将三光气用溶剂溶解后，滴加到上述反应体系中开始反应，反应结束后收集气相物料得到三氟乙腈。
其合成路线如下：
。
优选的，其中所述的溶剂为乙酸乙酯或氯仿中的任意一种。
优选的，其中所述的反应温度为-20~100℃
优选的，其中所述的缚酸剂为碳酸钠、碳酸钾或三乙胺中的任意一种。
优选的，其中所述的三氟乙醛肟、三光气、缚酸剂的摩尔比＝1：（0.2～0.8）：（0.5～2.5）。
优选的，其中所述的溶解三氟乙醛肟的溶剂重量是三氟乙醛肟质量的1.0-5.0倍。
优选的，其中所述的溶解三光气的溶剂重量是三光气质量的2.0-10.0倍。
优选的，其中所述的三光气溶液的滴加时间为4-10小时。
优选的，其中所述的收集气相物料通过低温冷凝方式收集实施。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明的三氟乙腈的制备方法，在一定温度条件下，将三氟乙醛肟加入溶剂中，加入缚酸剂，将三光气用溶剂溶解后，滴加到上述反应体系中，开始反应，收集气相物料得到三氟乙腈，工艺简单，安全易操作，产品收率高。
2、本发明的三氟乙腈的制备方法，对设备要求小，过滴加来控制加入速度，同时控制反应温度，可有效减少杂质的生成，所得产品纯度在95％以上，具有原材料消耗低、三废少、转化率高、反应条件易于实现等优点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的描述，以下实施例用于说明本发明，但不能用来限制本发明的保护范围。实施例中的条件可以根据具体条件做进一步的调整，在本发明的构思前提下对本发明的方法简单改进都属于本发明要求保护的范围。
实施例1
3000ml四口烧瓶，安装冷凝管，向其中加入三氟乙醛肟113.0g，乙酸乙酯350.0g，三乙胺200.0g；先将温度控制在-10℃。称取180.0g三光气溶解与900.0 g乙酸乙酯中，搅拌状态下滴加至上述三氟乙醛肟溶液中，滴加过程中将温度控制在-5℃，约4小时滴加结束，滴加结束后于30℃～50℃保温反应2.0小时。从冷凝管上端收集的气相样品就是三氟乙腈。得到三氟乙腈87.50 g，纯度98.28%，收率90.50%。
实施例2
在实施例1的基础上改变反应温度为5℃，其余反应条件与实施例1相同，反应结果见表1。
实施例3
在实施例1的基础上改变三光气溶液的滴加时间为6h，其余反应条件与实施例1相同，反应结果见表1。
实施例4
在实施例1的基础上三光气溶液由180.0g三光气溶解于1300.0g乙酸乙酯中过程，其余反应条件与实施例1相同，反应结果见表1。
实施例5
在实施例1的基础上三氟乙醛肟113.0g，乙酸乙酯550.0g，三乙胺200.0g，其余反应条件与实施例1相同，反应结果见表1。
实施例6
在实施例1的基础上三氟乙醛肟113.0g，乙酸乙酯350.0g，三乙胺500.0g，其余反应条件与实施例1相同，反应结果见表1。
实施例7
在实施例1的基础上改变溶剂为氯仿，其余反应条件同实施例1，反应结果见表1。
实施例8
在实施例1的基础上改变缚酸剂为碳酸钾，其余反应条件同实施例1，反应结果见表1
。
通过上述数据可以看出，本发明的三氟乙腈的制备方法收率高于85%，所得产品纯度在95％以上，具有原材料消耗低、三废少、转化率高、反应条件易于实现等优点。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (7)
1.一种三氟乙腈的制备方法，其特征在于包括以下步骤：将三氟乙醛肟加入溶剂中，再加入缚酸剂；将三光气用溶剂溶解后，滴加到上述反应体系中开始反应，反应结束后收集气相物料，得到三氟乙腈；
其中所述的溶剂为乙酸乙酯或氯仿中的任意一种；
其中所述的缚酸剂为碳酸钠、碳酸钾或三乙胺中的任意一种。
2.一种如权利要求1所述的三氟乙腈的制备方法，其特征在于：其中所述的三氟乙醛肟、三光气、缚酸剂的摩尔比＝1：0.2～0.8：0.5～2.5。
3.一种如权利要求1所述的三氟乙腈的制备方法，其特征在于：其中所述的反应温度为-20~100℃。
4.一种如权利要求1所述的三氟乙腈的制备方法，其特征在于：其中所述的溶解三氟乙醛肟的溶剂重量是三氟乙醛肟质量的1.0-5.0倍。
5.一种如权利要求1或4任意一项所述的三氟乙腈的制备方法，其特征在于：其中所述的溶解三光气的溶剂重量是三光气质量的2.0-10.0倍。
6.一种如权利要求1所述的三氟乙腈的制备方法，其特征在于：其中所述的三光气溶液的滴加时间为4-10小时。
7.一种如权利要求1-6任意一项所述的三氟乙腈的制备方法，其特征在于：其中所述的收集气相物料通过低温冷凝方式收集。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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