CN102584573A - 一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法 - Google Patents

一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法 Download PDF

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一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，它选用3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸与双(三氯甲基)碳酸酯在有机胺催化剂的作用下，在有机溶剂中经过以下化学反应方程式得到所述对应的取代甲基苯甲酰氯；

Description

一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法
技术领域
本发明涉及一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，属于化合物的制备方法。
背景技术
甲氧虫酰肼是一种高效、低毒，属于二芳酰肼类的昆虫生长调节剂，主要用于蔬菜和农田作物防治鳞翅目害虫，由陶氏化学公司开发成功。3，5-二甲基苯甲酰氯和3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯作为其重要的中间体，如何采用清洁高效的合成方法受到人们的极大关注。
目前有关3，5-二甲基苯甲酰氯和3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制备方法，主要用氯化亚砜、五氯化磷、三氯氧磷、光气、双光气等酰氯化试剂，进行酰氯化反应制得，用氯化亚砜反应过程释放出大量二氧化硫尾气，如《黑龙江医药科学》第21卷第3期报道了3，4，5-三甲氧基苯甲酰氯的合成与应用、《化学工程师》2007年11期报道了2，4，6-三甲基苯甲酰氯的制备等，就是以三氯化铝为催化剂，氯化亚砜作酰氯化试剂进行反应；用三氯氧磷则在产品含有大量的副产物磷酸，而且三氯氧磷作为氯代试剂对设备的腐蚀严重，大量含磷的废水很难处理，污染问题严重；用光气、双光气存在严重安全隐患，要求设备密闭好，并配备相应光气尾气处理系统，投入大，上述几种方法由于存在着不同的缺陷，都不适合3，5-二甲基苯甲酰氯和3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的工业化生产。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述技术的不足而提供一种反应条件温和，操作过程安全可靠，产品收率高，三废少的甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法。
为了达到上述目的，本发明所设计的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法是：选用3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸与双(三氯甲基)碳酸酯在有机胺催化剂的作用下，在有机溶剂中经过如下化学反应得到所述对应的取代甲基苯甲酰氯；
化学反应方程式如下：
操作过程是：先将有机胺催化剂溶解在有机溶剂中，再加入3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸进行溶解，然后缓慢滴加溶解有双(三氯甲基)碳酸酯的有机溶剂溶液，控制滴加速度使反应液温度在20℃以内，滴加完毕后将反应液加热升温至50℃～150℃之间，保温反应2～5小时，反应完毕，减压蒸去溶剂并蒸馏收集所述对应的取代甲基苯甲酰氯。
所述的3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶有机胺催化剂的投料摩尔量比为1∶0.35～0.6∶0.05～0.2，有机溶剂用量为3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸质量的5～10倍。
所述的有机胺催化剂为吡啶、三乙胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮中的一种或一种以上任意比例的混合物；本发明优选三乙胺或N，N-二甲基甲酰胺。
所述的有机溶剂为氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、四氢呋喃、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯中的一种；本发明优选四氢呋喃或甲苯。
本发明是以双(三氯甲基)碳酸酯代替传统的氯化亚砜、五氯化磷、三氯氧磷、光气、双光气等酰氯化试剂，通过使用新颖的酰氯化试剂，从工艺源头上消除了安全隐患；同时大大降低了污染物的排放，是一种反应条件温和，操作过程安全可靠，产品收率高的清洁工艺，具有良好的工业化实施价值。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明专利作进一步的描述。本发明所述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法是：选用3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸与双(三氯甲基)碳酸酯在有机胺催化剂的作用下，在有机溶剂中经过如下化学反应得到所述对应的取代甲基苯甲酰氯；
化学反应方程式如下：
Figure BDA0000130109220000021
操作过程是：先将有机胺催化剂溶解在有机溶剂中，再加入3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸进行溶解，然后缓慢滴加溶解有双(三氯甲基)碳酸酯的有机溶剂溶液，控制滴加速度使反应液温度在20℃以内，滴加完毕后将反应液加热升温至50℃～150℃之间，保温反应2～5小时，反应完毕，减压蒸去溶剂并蒸馏收集所述对应的取代甲基苯甲酰氯。
所述的3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶有机胺催化剂的投料摩尔量比为1∶0.35～0.6∶0.05～0.2，有机溶剂用量为3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸质量的5～10倍。
所述的有机胺催化剂为吡啶、三乙胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮中的一种或一种以上任意比例的混合物；本发明优选三乙胺或N，N-二甲基甲酰胺。
所述的有机溶剂为氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、四氢呋喃、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯中的一种；本发明优选四氢呋喃或甲苯。
本发明的保护范围并不限于以下几个实施例，而是在上述的范围内进行任意替换后所形成的技术方案，均为本发明的实施例。
实施例1本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法是3，5-二甲基苯甲酸与双(三氯甲基)碳酸酯在有机胺催化剂的作用下，在有机溶剂中发生酰氯化反应得到所述对应的取代甲基苯甲酰氯。操作过程为：先将有机胺催化剂溶解在有机溶剂中，再加入3，5-二甲基苯甲酸进行溶解，然后缓慢滴加溶解有双(三氯甲基)碳酸酯的有机溶剂溶液，控制滴加速度使反应液温度在20℃以内，滴加完毕后将反应液加热升温至50℃～150℃之间，保温反应2～5小时，色谱跟踪检测，反应完毕，减压蒸去溶剂并蒸馏收集所述对应的取代甲基苯甲酰氯。
投料物质的量比3，5-二甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.35∶0.1，3，5-二甲基苯甲酸的投料量为15g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为10.5g(0.035mol)，催化剂为吡啶，用量为0.8g(0.01mol)，有机溶剂为氯仿，用量为100ml，为3，5-二甲基苯甲酸质量的10倍。反应温度为50～60℃，得3，5-二甲基苯甲酰氯14g，产品收率83％，纯度(GC)98.8％，沸点233～235℃。
实施例2本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其所述的投料物质的量比3，5-二甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.4∶0.2，3，5-二甲基苯甲酸的投料量为15g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为12g(0.04mol)，催化剂为吡啶，用量为1.6g(0.02mol)，有机溶剂为甲苯，用量为100ml，为3，5-二甲基苯甲酸质量的5.8倍。反应温度为100～110℃，其它操作同实施例1，得3，5-二甲基苯甲酰氯14.5g，产品收率86％，纯度(GC)98.5％，沸点232～135℃。
实施例3本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其所述的投料物质的量比3，5-二甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.4∶0.05，3，5-二甲基苯甲酸的投料量为15g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为12g(0.04mol)，催化剂为三乙胺，用量为0.5g(0.005mol)，有机溶剂为氯苯，用量为100ml，为3，5-二甲基苯甲酸质量的7.3倍。反应温度为120～130℃，其它操作同实施例1，3，5-二甲基苯甲酰氯14.7g，产品收率87.5％，纯度(GC)99％，沸点235～236℃。
实施例4本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其所述的投料物质的量比3，5-二甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.35∶0.1，3，5-二甲基苯甲酸的投料量为15g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为10.5g(0.035mol)，催化剂为三乙胺，用量为1g(0.01mol)，有机溶剂为二氯乙烷，用量为100ml，为3，5-二甲基苯甲酸质量的7.8倍。反应温度为70～80℃，其它操作同实施例1，得3，5-二甲基苯甲酰氯14.5g，产品收率86％，纯度(GC)98.8％，沸点233～236℃。
实施例5本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其所述的投料物质的量比3，5-二甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.5∶02，3，5-二甲基苯甲酸的投料量为15g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为15g(0.05mol)，催化剂为N-甲基吡咯，用量为1.6g(0.02mol)，有机溶剂为四氢呋喃，用量为100ml，为3，5-二甲基苯甲酸质量的6倍。反应温度为60～70℃，其它操作同实施例1，得3，5-二甲基苯甲酰氯14.8g，产品收率88％，纯度(GC)99％，沸点234～236℃。
实施例6本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其所述的投料物质的量比3，5-二甲基苯甲酸乙二醇单丙醚∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.4∶0.1，3，5-二甲基苯甲酸的投料量为15g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为12g(0.04mol)，催化剂为吡啶，用量为0.8g(0.01mol)，有机溶剂为甲苯，用量为100ml，为3，5-二甲基苯甲酸质量的5.8倍。反应温度为100～110℃，其它操作同实施例1，得3，5-二甲基苯甲酰氯14.3g，产品收率85％，纯度(GC)99.0％，沸点234～236℃。
实施例7本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其所述的投料物质的量比3，5-二甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.6∶0.2，3，5-二甲基苯甲酸的投料量为15g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为18g(0.06mol)，催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，用量为1.5g(0.02mol)，有机溶剂为甲苯，用量为100ml，为3，5-二甲基苯甲酸质量的5.8倍。反应温度为100～110℃，其它操作同实施例1，3，5-二甲基苯甲酰氯15.8g，产品收率94％，纯度(GC)98.8％，沸点233～235℃。
实施例8本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其所述的投料物质的量比3，5-二甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.5∶0.2，3，5-二甲基苯甲酸的投料量为15g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为15g(0.05mol)，催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，用量为1.5g(0.02mol)，有机溶剂为邻二氯苯，用量为100ml，为3，5-二甲基苯甲酸质量的8.6倍。反应温度为140～150℃，其它操作同实施例1，得3，5-二甲基苯甲酰氯15.5g，产品收率92.2％，纯度(GC)99％，沸点234～235℃。
实施例9本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其所述的投料物质的量比3-甲氧基-2-甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.6∶0.1，3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的投料量为16.6g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为18g(0.06mol)，催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，用量为0.75g(0.01mol)，有机溶剂为邻二氯苯，用量为100ml，为3-甲氧基-2-甲基苯甲酸质量的8.6倍。反应温度为140～150℃，其它操作同实施例1，得3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯16.4g，产品收率88.9％，纯度(GC)99％，沸点254～256℃。
实施例10本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其所述的投料物质的量比3-甲氧基-2-甲基苯甲酸∶催化剂为1∶0.4∶0.1，3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的投料量为16.6g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为12g(0.04mol)，催化剂为吡啶，用量为0.8g(0.01mol)，有机溶剂为甲苯，用量为100ml，为3-甲氧基-2-甲基苯甲酸质量的5.8倍。反应温度为100～110℃，其它操作同实施例1，得3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯16.8g，产品收率91％，纯度(GC)99％，沸点255～257℃。
实施例11本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其所述的投料物质的量比3-甲氧基-2-甲基苯甲酸∶催化剂为1∶0.5∶0.2，3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的投料量为16.6g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为15g(0.05mol)，催化剂为N-甲基吡咯，用量为1.6g(0.02mol)，有机溶剂为四氢呋喃，用量为100ml，为3-甲氧基-2-甲基苯甲酸质量的6倍。反应温度为60～70℃，其它操作同实施例1，得3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯16.2g，产品收率87.8％，纯度(GC)99％，沸点255～257℃。
实施例12本实施例所描述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其所述的投料物质的量比3-甲氧基-2-甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.35∶0.1，3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的投料量为16.6g(0.1mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为10.5g(0.035mol)，催化剂为三乙胺，用量为1g(0.01mol)，有机溶剂为四氢呋喃，用量为100ml，为3-甲氧基-2-甲基苯甲酸质量的6倍。反应温度为60～70℃，其它操作同实施例1，得3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯16g，产品收率86.7％，纯度(GC)98.2％，沸点254～257℃。

Claims (7)

1.一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其特征在于选用3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸与双(三氯甲基)碳酸酯在有机胺催化剂的作用下，在有机溶剂中经过以下化学反应方程式得到所述对应的取代甲基苯甲酰氯，
Figure FDA0000130109210000011
2.根据权利要求1所述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其特征在于先将有机胺催化剂溶解在有机溶剂中，再加入3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸进行溶解，然后缓慢滴加溶解有双(三氯甲基)碳酸酯的有机溶剂溶液，控制滴加速度使反应液温度在20℃以内，滴加完毕后，将反应液加热升温至50℃～150℃之间，保温反应2～5小时，反应完毕，减压蒸去溶剂并蒸馏收集所述对应的取代甲基苯甲酰氯。
3.根据权利要求1或2所述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其特征在于所述的3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸∶双(三氯甲基)碳酸酯∶有机胺催化剂的投料摩尔量比为1∶0.35～0.6∶0.05～0.2，有机溶剂用量为3，5-二甲基苯甲酸或3-甲氧基-2-甲基苯甲酸质量的5～10倍。
4.根据权利要求1或2所述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其特征在于所述的有机胺催化剂为吡啶、三乙胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮中的一种或一种以上任意比例的混合物。
5.根据权利要求1或2所述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其特征在于所述的有机溶剂为氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、四氢呋喃、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯中的一种。
6.根据权利要求4所述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其特征在于所述的有机胺催化剂为三乙胺或N，N-二甲基甲酰胺。
7.根据权利要求5所述的一种甲氧虫酰肼关键中间体取代甲基苯甲酰氯的合成方法，其特征在于所述的有机溶剂为四氢呋喃或甲苯。
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