CN115043889B - 一种从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法 - Google Patents

一种从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于植物提取分离技术领域，具体涉及一种从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，包括预处理、酶解、提取、吸附处理，然后进行辛弗林分离、柚皮苷分离和橙皮苷分离。本发明充分利用代代花资源，独特开发了从代代花中提取高纯度和高得率的辛弗林、柚皮苷和橙皮苷的方法，适合工业化加工和生产。

Description

一种从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法
技术领域
本发明涉及分离纯化技术领域，具体涉及一种从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法。
背景技术
代代花为芸香科柑桔亚属植物酸橙的亚种代代的干燥花蕾，又名玳玳花、酸橙花和回青橙花，中医称之为福寿草，属于药食同源品种，主要分布在热带及亚热带地区。代代花产花量大，且含有丰富的香气和活性成分，每年的疏花量加上生理落花造成巨大的资源浪费，如能高值化利用疏花、落花可以为代代花种植带来可观的收入。辛弗林、柚皮苷及橙皮苷均是代代花提取物中的主要活性成分，其中辛弗林具有逐风理气、温胃、促进食欲、促进新陈代谢等作用，被广泛地应用于医药、食品、饮料等行业的生产中；柚皮苷具有抗氧化、抗炎、降血脂、降血糖、抗癌等活性；橙皮苷具有多种生物学活性和药理作用，具有抗炎、抗病毒、抗癌、抗突变、抗过敏、抗溃疡、镇痛、降血压活性，能降血胆固醇、减少血栓的形成，改善局部微循环和营养供给，可用于生产防治心脑血管疾病。因此，这三种成分均应用广泛，需求较多，具有广阔的市场前景。
目前对于从代代花中提取活性成分的研究少之又少，而代代花中除柚皮苷、橙皮苷等黄酮类及辛弗林等生物碱成分外，还含有较多的挥发油以及其它成分，如何从代代花中提取出纯度和得率较高的产品，是研究的难点。
现有技术中，柚皮苷、橙皮苷等总黄酮以及辛弗林的提取主要从枳实、橙皮中用水、有机溶剂提取的方式来提取，提取效率低、产物纯度低且得率不高。如中国专利CN105399787A公开了一种从柑橘皮、果中提取新橙皮苷、橙皮苷和辛弗林的方法，该方法采用70％乙醇作为溶剂，通过强酸性苯乙烯型阳离子柱、D101大孔树脂处理提取液，得到的橙皮苷含量为95％，收率为4.0％，而辛弗林含量为90％，收率为2.5％，产品的纯度和收率并不理想。
发明内容
本发明所解决的技术问题在于提供一种从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，以充分利用代代花资源，提高柚皮苷、橙皮苷以及辛弗林的纯度和得率。
本发明所解决的技术问题采用以下技术方案来实现：
一种从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，包括如下步骤；
预处理：以代代花为原料，干燥后粉碎过筛备用；
酶解：将经过预处理的原料加入含有固定化单宁酶、纤维素酶和蛋白酶的复合酶液进行酶解，酶解完成后过滤得到酶解滤液和酶解滤渣；
提取、吸附：将酶解滤渣加入50～80％的乙醇溶液进行浸提，提取后过滤得到粗提液和粗提渣；将粗提液与酶解滤液合并后进行超滤，得透过液与截留液；将透过液浓缩后用强酸性阳离子交换树脂吸附，吸附后水洗以去杂备用；
辛弗林分离：将强酸性阳离子交换树脂用氨水洗脱，洗脱液调节pH使析出沉淀，将沉淀用乙酸乙酯溶解，溶解后在硅胶柱上样，并用乙酸乙酯与丙酮混合成的洗脱液进行洗脱，洗脱后干燥浓缩得到辛弗林；
柚皮苷分离：将超滤后的截留液浓缩后用乙醇重结晶得到橙皮苷；
橙皮苷分离：将粗提渣用碱性水溶液提取，提取后过滤并收集滤液，用酸中和后结晶过滤干燥，得到橙皮苷。
进一步地，预处理过程中，将代代花40～60℃的条件下干燥，干燥后加入石油醚萃取。
进一步地，酶解时，酶解温度为50～65℃，酶解时间为4～8h，pH为4.7～5.6。
进一步地，浸提时，用超声波辅助提取，提取温度为40～60℃，搅拌提取3～5h。
进一步地，超滤时采用的超滤膜孔径为0.1um，超滤时加压0.1Mpa。
进一步地，所述透过液与浓缩后的透过液体积之比为1:2.5～4。
进一步地，强酸性阳离子交换树脂的吸附量为30～40mg/mL，水洗时用蒸馏水水洗2～6个柱体积。
进一步地，辛弗林分离时，氨水的质量浓度为0.8％，洗脱速度为0.4～0.8BV/h。
进一步地，硅胶柱为B型硅胶柱，洗脱时洗脱液中乙酸乙酯与丙酮的体积比为1:3。
进一步地，碱性水溶液的pH范围为7.8～8.5，用超声波辅助提取，提取温度为50～70℃，提取时间为3～5h。
进一步地，得到的辛弗林纯度大于98％，得率大于或等于83％；所述柚皮苷纯度大于98％，得率大于92％；所述橙皮苷纯度大于95％，得率大于95％。
有益效果：本发明所述的从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，其充分利用代代花资源，提供了一种联合提取和分离代代花中辛弗林、橙皮苷和柚皮苷成分，得到的辛弗林、橙皮苷和柚皮苷成分纯度高，得率高，且提取效率高，易于产业化推广生产。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例进一步阐述本发明。
实施例1
从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，包括如下步骤；
预处理：代代花花蕾100kg(代代花花蕾中辛弗林含量0.60kg、橙皮苷6.08kg、柚皮苷3.5kg)，在60℃条件下使用鼓风干燥机干燥代代花原料，干燥后的代代花通过植物粉碎机得6目代代花粉末，干燥保存备用。
酶解：将经过预处理的原料加入含有固定化单宁酶、纤维素酶和蛋白酶的复合酶液进行酶解，复合酶液中固定化单宁酶、纤维素酶和蛋白酶的酶活力比值为1:2:1，原料与复合酶液的料液比为1g:15mL，时间为4h，pH为4.8，温度为50℃，酶解完成后过滤得到酶解滤液和酶解滤渣；
提取、吸附：酶解滤渣采用80％乙醇、温度60℃浸提，搅拌提取4h，提取过程中采用超声波(功率400W)辅助提取，提取后过滤，重复提取两次，得到粗提液和粗提渣；将粗提液与酶解滤液合并后用0.1μm孔径超滤膜进行超滤，超滤时加压0.1Mpa，得透过液与截留液；将透过液浓缩至1/3的体积，全自动离心机1200r/min离心得上清液，将上清液用DOWEX50(H+)强酸性阳离子交换树脂吸附，DOWEX50(H+)强酸性阳离子交换树脂的吸附量为37mg/mL，吸附后用蒸馏水水洗4个柱体积以去杂备用；
辛弗林分离：将DOWEX50(H+)强酸性阳离子交换树脂用0.8％氨水洗脱2个柱体积，洗脱液采用真空浓缩并采用稀盐酸5％调节pH＝2析出沉淀，将沉淀用乙酸乙酯溶解，溶解后在(100A)B型硅胶柱上样，上样后用乙酸乙酯与丙酮按1:3的体积比混合成的洗脱液进行洗脱，洗脱后将洗脱液干燥浓缩得到辛弗林0.57kg，纯度98.3％，得率93.39％。
柚皮苷分离：将超滤后的截留液浓缩至50kg，用质量浓度为5％的稀盐酸调节pH为4，结晶干燥得高纯度柚皮苷3.3kg，纯度98.1％，得率92.38％；
橙皮苷分离：将粗提渣用质量浓度为2％的NaOH水溶液提取，50℃提取5h，提取过程中用80w的超声波辅助提取，提取后稀盐酸10％中和至pH＝5，浓缩后用乙醇重结晶精制干燥，得橙皮苷6.10kg，产品纯度95.1％，得率95.41％。
实施例2
从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，包括如下步骤；
预处理：代代花花蕾100kg(代代花花蕾中辛弗林含量0.62kg、橙皮苷5.88kg、柚皮苷4.2kg)，60℃条件下使用鼓风干燥机干燥代代花原料，干燥后的代代花通过植物粉碎机得6目代代花粉末，干燥保存备用。
酶解：将经过预处理的原料加入含有固定化单宁酶、纤维素酶和蛋白酶的复合酶液进行酶解，复合酶液中固定化单宁酶、纤维素酶和蛋白酶的酶活力比值为1:2:1，原料与复合酶液的料液比为1g:15mL，时间为4h，pH为4.8，温度为50℃，酶解完成后过滤得到酶解滤液和酶解滤渣；
提取、吸附：酶解滤渣采用60％乙醇、温度50℃浸提，搅拌提取4h，提取过程中采用超声波(功率400W)辅助提取，提取后过滤，重复提取两次，得到粗提液和粗提渣；将粗提液与酶解滤液合并后用0.1μm孔径超滤膜进行超滤，超滤时加压0.1Mpa，得透过液与截留液；将透过液浓缩至1/3的体积，全自动离心机1200r/min离心得上清液，然后用DOWEX50(H+)强酸性阳离子交换树脂吸附，DOWEX50(H+)强酸性阳离子交换树脂的吸附量为37mg/mL，吸附后用蒸馏水水洗6个柱体积以去杂备用；
辛弗林分离：将DOWEX50(H+)强酸性阳离子交换树脂用0.8％氨水洗脱2个柱体积，洗脱液采用真空浓缩并采用稀盐酸5％调节pH＝2析出沉淀，将沉淀用乙酸乙酯溶解，溶解后在(100A)B型硅胶柱上样，上样后用乙酸乙酯与丙酮按1:3的体积比混合成的洗脱液进行洗脱，洗脱后将洗脱液干燥浓缩得到辛弗林0.60kg，纯度97.8％，得率94.16％。
柚皮苷分离：将超滤后的截留液浓缩至40kg，用质量浓度为8％的稀盐酸调节pH为4，结晶干燥得高纯度柚皮苷3.5kg，纯度96.8％，得率为80.67％；
橙皮苷分离：将粗提渣用质量浓度为4％的NaOH水溶液提取，50℃提取5h，提取过程中用100w的超声波辅助提取，提取后用10％稀盐酸中和至pH＝5，浓缩后用乙醇重结晶精制干燥，得5.46kg，纯度92.8％，得率为86.17％。
对照实施例1
从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，包括如下步骤；
预处理：代代花花蕾100kg(辛弗林含量0.62kg、橙皮苷5.88kg、柚皮苷4.2kg)，60℃条件下使用鼓风干燥机干燥代代花原料，干燥后的代代花通过植物粉碎机得6目代代花粉末，干燥保存备用。
提取、吸附：将处理后的代代花采用80％乙醇、温度60℃浸提，搅拌提取6h，提取过程中采用超声波(功率400W)辅助提取，代代花与乙醇的料液比为1g:20mL，提取后过滤，重复提取两次，得到粗提液和粗提渣；将粗提液与酶解滤液合并后用0.1μm孔径超滤膜进行超滤，超滤时加压0.1Mpa，得透过液与截留液；将透过液浓缩至1/3的体积，然后用聚苯乙烯二乙烯苯阳离子交换树脂吸附，聚苯乙烯二乙烯苯阳离子交换树脂的吸附量为34mg/mL，吸附后用蒸馏水水洗4个柱体积以去杂备用；
辛弗林分离：将聚苯乙烯二乙烯苯阳离子交换树脂用0.8％氨水洗脱2个柱体积，洗脱液采用真空浓缩并采用稀盐酸5％调节pH＝2析出沉淀，干燥得到辛弗林0.52kg，纯度81.3％，得率68.19％；
柚皮苷分离：将超滤后的截留液浓缩至40kg，用质量浓度为8％的稀盐酸调节pH为4，结晶干燥得柚皮苷3.21kg，纯度56.8％，得率为43.41％；
橙皮苷分离：将粗提渣用质量浓度为4％的NaOH水溶液提取，50℃提取3h，提取过程中用100w的超声波辅助提取，提取后稀盐酸10％中和至pH＝5，浓缩后用乙醇重结晶精制干燥，得橙皮苷5.13kg，纯度52.8％，得率为46.07％。
对照实施例2
参照中国专利CN105399787A公开的方法，用从柑橘皮中提取有效成分的方法对代代花进行提取。
将代代花花蕾100kg(辛弗林含量0.62kg、橙皮苷5.88kg、柚皮苷4.2kg)作为提取原料,干燥,用高速多功能粉碎机粉碎,取粉碎物过100目的筛,准确称取粉碎物25.0g置于烧杯中,以料液比1:10g/mL加入250mL35％的乙醇水溶液,放入水浴锅中40℃下浸泡水浴提取12h,过滤。以0.05％的比例往提取液中加入0.125g果胶酶处理,50℃下搅拌30min,然后将水浴锅调至70℃,处理15min,将果胶酶充分灭活。冷却,然后用纱布初步过滤,用双层滤纸抽滤,得到滤液和滤渣,滤渣用于提取橙皮苷,滤液用于提取辛弗林。
取前处理滤液,用HCl调pH为1.0,过D101大孔吸附树脂柱,水洗,收集流出液和水洗液,浓缩,在硅藻土的辅助下进行抽滤,滤液加入到经预处理后的001×7阳离子柱,进柱量为2BV,以流速2BV/h放出流出液,再用2BV去离子水洗树脂柱,放出水洗液,往树脂中加入1.5BV 1.5mol/L氨水洗脱,流速为1BV/h,收集氨水洗脱液,于旋转蒸发仪中浓缩,用HCl调至pH值为2.0,再过D101大孔树脂柱,用pH为10.0氨水洗脱,取洗脱液浓缩后,放置,在5-10℃结晶,得粗品；将粗品用pH为2.0的HCl溶解,再用氨水调pH为10.0,然后浓缩,冷却,在5-10℃重结晶,所得晶体即为辛弗林产品,得到辛弗林0.56kg，纯度86.8％，得率78.4％。
由于得到的辛弗林的纯度和得率结果较差，因此将滤渣进行橙皮苷提取的方法没有进行进一步实验。说明以柑橘皮为原料进行提取的方法不能直接应用于代代花中相同成分的提取，相同的提取分离方式在不同的原料上具有完全不同的表现。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (8)

1.一种从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，其特征在于，包括如下步骤；
预处理：以代代花为原料，干燥后粉碎过筛备用；
酶解：将经过预处理的原料加入含有固定化单宁酶、纤维素酶和蛋白酶的复合酶液进行酶解，复合酶液中固定化单宁酶、纤维素酶和蛋白酶的酶活力比值为1:2:1，原料与复合酶液的料液比为1g:15mL，酶解时，酶解温度为50～65℃，酶解时间为4～8h，pH为4.7～5.6；酶解完成后过滤得到酶解滤液和酶解滤渣；
提取、吸附：将酶解滤渣加入50～80％的乙醇溶液进行浸提，提取后过滤得到粗提液和粗提渣；将粗提液与酶解滤液合并后进行超滤，得透过液与截留液；将透过液浓缩后用强酸性阳离子交换树脂吸附，吸附后水洗以去杂备用；其中超滤时采用的超滤膜孔径为0.1um，超滤时加压0.1Mpa，浓缩后，所述透过液与浓缩后的透过液体积之比为1:2.5～4；
辛弗林分离：将强酸性阳离子交换树脂用氨水洗脱，洗脱液调节pH使析出沉淀，将沉淀用乙酸乙酯溶解，溶解后在硅胶柱上样，并用乙酸乙酯与丙酮混合成的洗脱液进行洗脱，洗脱后干燥浓缩得到辛弗林；
柚皮苷分离：将超滤后的截留液浓缩后用乙醇重结晶得到橙皮苷；
橙皮苷分离：将粗提渣用碱性水溶液提取，提取后过滤并收集滤液，用酸中和后结晶过滤干燥，得到橙皮苷。
2.根据权利要求1所述的从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，其特征在于，预处理过程中，将代代花40～60℃的条件下干燥，干燥后加入石油醚萃取。
3.根据权利要求1所述的从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，其特征在于，浸提时，用超声波辅助提取，提取温度为40～60℃，搅拌提取3～5h。
4.根据权利要求1所述的从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，其特征在于，强酸性阳离子交换树脂的吸附量为30～40mg/mL，水洗时用蒸馏水水洗2～6个柱体积。
5.根据权利要求1所述的从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，其特征在于，辛弗林分离时，氨水的质量浓度为0.8％，洗脱速度为0.4～0.8BV/h。
6.根据权利要求1所述的从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，其特征在于，硅胶柱为B型硅胶柱，洗脱时洗脱液中乙酸乙酯与丙酮的体积比为1:3。
7.根据权利要求1所述的从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，其特征在于，橙皮苷分离时，碱性水溶液的pH范围为7.8～8.5，用超声波辅助提取，提取温度为50～70℃，提取时间为3～5h。
8.根据权利要求1所述的从代代花中提取辛弗林、橙皮苷和柚皮苷的方法，其特征在于，得到的辛弗林纯度大于98％，得率大于或等于83％；所述柚皮苷纯度大于98％，得率大于92％；所述橙皮苷纯度大于95％，得率大于95％。
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