CN111018929B - 一种异柚皮苷的提取分离工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种异柚皮苷的提取分离工艺，属于植物提取技术领域，包括如下步骤：(1)用提取剂对提取原料回流提取，得黄酮浓缩液；(2)取黄酮浓缩液用无机酸调节pH 7.5‑8.5，静置后抽滤，取母液，即为含有异柚皮苷的液体；(3)继续用过无机酸调节pH 5‑7，搅拌均匀后结晶抽滤得到异柚皮苷粗品；(4)异柚皮苷粗品加入极性有机溶剂加热溶解，过滤去除不溶性杂质后浓缩结晶，抽滤并用水洗涤，干燥得异柚皮苷半成品；(5)用极性有机溶剂溶解异柚皮苷半成品，搅拌溶解后过滤去杂质，加入纯水稀释溶液，搅拌后静置结晶，抽滤后用纯水洗涤至中性，干燥得到黄色异柚皮苷产品。通过提取、分离、精制得到异柚皮苷，含量高达90％以上，纯度95％以上。

Description

一种异柚皮苷的提取分离工艺
技术领域
本发明涉及植物提取技术领域，具体涉及一种异柚皮苷的提取分离工艺。
背景技术
柑橘（Citrus reticulata Blanco）属于芸香科下属植物，柑橘类幼果和果皮具有很高的药用价值，其中维生素P黄酮类化合物有扩张冠状动脉，增加冠状动脉血流量、消炎、抗溃疡、抑菌及利胆等效果。这类化合物包含橙皮苷、橙皮素、柚皮苷、柚皮素、多甲氧基黄酮、新橙皮苷、异柚皮苷等。早期研究大多集中在橙皮苷和柚皮苷等主要组分中，近年来对于柚皮素、多甲氧基黄酮、异柚皮苷的研究不断增加。
异柚皮苷（isonaringin）又称芸香柚皮苷（narirutin）是一种双氢黄酮类化合物，研究发现异柚皮苷与β-Secretase 1结合从而影响蛋白活性，具有较强的抗聚集抑制活性和抗氧化活性，达到多靶位治疗阿尔茨海默症目的。因此该产品很有可能成为治疗阿尔茨海默症的一种有效成分。在抗炎方面，主要通过抑制JNK2和P38激酶活性，进而抑制MAPK通路等实现抗炎作用。异柚皮苷还通过结合信号途径增加 fak和erk1 / 2的磷酸化，促进血管生成。异柚皮苷能通过影响T细胞免疫应答实现其对OVA诱导的过敏性哮喘的干预作用达到治疗哮喘或过敏性气管炎。研究还发现其在抗抑郁、抗氧化和减轻酒精性肝病等方面具有一定疗效。正是因为异柚皮苷多种生物物理活性的存在，近年来对该产品的研究和应用不断扩大。
申请号：CN201710880909.4公开了一种柑橘皮中柑橘精油和黄酮类化合物的提取方法以及柑橘皮提取物及其应用，该专利以提取剂对柑橘皮进行回流提取，浓缩得到浓缩液。在回收的有机溶剂中加入无机盐，搅拌后静置分层，收集上层液体得柑橘精油。过滤冷却后的浓缩液，收集沉淀，得黄酮类化合物。该提取方法可同时把柑橘皮中的精油及黄酮类化合物提取出来，提高了原料利用率，得到的柑橘精油品质高。并且提取效率高，收率高，易于操作、耗时短、且利于工业化生产。将提取而得的柑橘精油和/或黄酮类化合物用于药品中，可作为功能成分起到抗炎、镇痛、改善血管疾病、抗癌等效果，通过HPLC检测，黄酮类化合物为橙皮苷，含量在63.2%-70.3%之间。
申请号：CN200610024325.9公开了一种从柑橘皮中制备柑橘黄酮的方法，其包括(1)将经粉碎的柑橘皮与乙醇水溶液按重量比为1∶1~5置于提取器中，在回流状态下进行提取0.5~1小时，过滤，浓缩滤液得到柑橘皮提取物，再将所得柑橘皮提取物悬浮于水中，经离心过滤，得澄清滤液；(2)在20~30℃条件下，先将由步骤(1)所得的澄清滤液经聚苯乙烯型或交联丙烯腈类吸附树脂吸附，然后再用洗脱液按其浓度由低至高进行梯度洗脱，收集洗脱液并浓缩即得目标物。本发明成功地从柑橘皮中制备了柑橘黄酮(其包含黄酮苷类黄酮和多甲氧基黄酮类黄酮)，为提高柑橘的商用价值奠定了坚实的基础。
上述专利及现有技术中描述的一般是其他黄酮化合物的提取分离工艺，而异柚皮苷的提取分离工艺没有报道，更没有精制地方面的报道。
发明内容
针对上述现有工艺中没有对异柚皮苷的提取分离工艺的报道，更没有对其精制方面的报道的缺陷，本发明提供一种异柚皮苷的提取分离工艺。
一种异柚皮苷的提取分离工艺，包括如下步骤
（1）用提取剂对提取原料回流提取一次或多次，合并提取液，浓缩，得黄酮浓缩液；
（2）取黄酮浓缩液用无机酸调节pH 7.5-8.5，搅拌均匀，静置后抽滤，取母液，即为含有异柚皮苷的液体；
（3）继续用过无机酸调节pH 5-7，搅拌均匀后结晶抽滤得到异柚皮苷粗品；
（4）将异柚皮苷粗品加入5倍V/w极性有机溶剂加热到70-75℃溶解，即极性有机溶剂的用量为异柚皮苷粗品的5倍（V/w），过滤去除不溶性杂质后浓缩结晶，抽滤并用水洗涤，90-100℃干燥得到异柚皮苷半成品；
（5）用5倍V/w极性有机溶剂溶解异柚皮苷半成品，即极性有机溶剂的用量为异柚皮苷半成品的5倍（V/w），用氢氧化钠调节pH至7.5-8.5，搅拌溶解后过滤去杂质，加入纯水稀释溶液至有机溶剂的浓度低于20%，并调节pH至5-7，搅拌后静置结晶，抽滤后用纯水洗涤至中性，90-100℃干燥得到黄色异柚皮苷产品。
本申请的技术方案中，通过分析异柚皮苷的物理化学性质和柑橘类原料的数据，以橘类变种果实或皮为原料，以提取剂对提取原料中的黄酮类化合物进行了提取，之后通过无机酸调节pH，结晶抽滤的方式进行了分离，再通过加入极性有机溶剂加热溶解，浓缩结晶并洗涤，再次用极性有机溶剂溶解，过滤除杂，结晶，抽滤并洗涤，最后干燥得到黄色异柚皮苷产品，填补了现有技术中没有对异柚皮苷的提取分离及精制方面的空白。
得到的异柚皮苷产品含量高达90%以上，纯度95%。
优选的，步骤（1）中提取原料的获得方法包括：取柑橘幼果或柑橘果皮，将柑橘幼果或柑橘果皮干燥至水分低于15%，之后粉碎过25-35目筛，得提取原料。
更为优选的，之后粉碎过30目筛。
优选的，步骤（1）中提取剂为极性有机溶剂与水的混合液，极性有机溶剂与水的体积比为50-80:20-50。
更为优选的，极性有机溶剂与水的体积比为70-75:25-30。
优选的，所述极性有机溶剂包括醇、酮或酯。
更为优选的，所述醇为乙醇或甲醇。
优选的，步骤（1）中回流提取时的温度为60-80℃，每次回流提取的时间为1-2小时，回流提取3次。
优选的，步骤（1）中提取剂的pH为8-10，控制pH的方法为加入无机碱调节。
更为优选的，步骤（1）中提取剂的pH为9。
更为优选的，所述无机碱为碱金属的氢氧化物、生石灰、熟石灰中的一种或多种。
更为优选的，所述无机碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
优选的，步骤（1）中提取剂与提取原料的比例为3-6L：1kg。
更为优选的，步骤（1）中提取剂与提取原料的比例为4-5L：1kg。
优选的，步骤（2）中搅拌均匀，静置3h后抽滤。
优选的，步骤（3）中搅拌均匀后结晶8h后抽滤。
优选的，步骤（3）中无机酸为盐酸、硫酸、硝酸或磷酸。
优选的，步骤（4）和（5）中极性有机溶剂醇、酮或酯。
更为优选的，步骤（4）和（5）中极性有机溶为乙醇。
优选的，步骤（5）中用氢氧化钠调节pH至8。
优选的，步骤（5）中搅拌溶解1h后过滤去杂质。
相较于现有技术，本发明的有益效果是：
（1）以柑橘类变种果实或皮为原料，以提取剂对提取原料中的黄酮类化合物进行了提取，之后通过无机酸调节pH，结晶抽滤的方式进行了分离，再通过加入极性有机溶剂加热溶解，浓缩结晶并洗涤，再次用极性有机溶剂溶解，过滤除杂，结晶，抽滤并洗涤，最后干燥得到黄色异柚皮苷产品，填补了现有技术中没有对异柚皮苷的提取分离及精制方面的空白；
（2）得到的异柚皮苷产品含量高达90%以上，纯度95%以上；
（3）提高了柑橘类果实及果皮的商用价值；
（4）原料易得，各化学物质安全无毒，无有毒有害副产物产生，安全环保，有利于工业化生产。
（5）本申请的工艺简单，易于操作，耗时短，成本低，有益于提高生产效益。
附图说明
图1是本发明实施例2黄色异柚皮苷产品检测的色谱图。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1
取柑橘幼果，干燥至水分低于15%，干燥后粉碎过30目筛，取200g柑橘幼果粉末，加1200mL 73%乙醇水溶液，然后用20%NaoH溶液调pH为9，在60℃下回流提取2小时，过滤收集滤液，滤液再次用1000mL pH为9的73%乙醇水溶液在60℃下回流提取2次，每次1小时，合并三次滤液共3000mL，用旋转蒸发仪回收乙醇得600mL黄酮浓缩液；将柑橘黄酮浓缩液用盐酸调节ph为8，搅拌均匀，静置3h后抽滤，取母液，继续用盐酸调节ph为6.5，搅拌均匀后结晶8h后抽滤得到8g异柚皮苷粗品（粗品可累积），该粗品异柚皮苷含量为35%；取100g异柚皮苷粗品，加入500ml95%乙醇回流溶解，溶解时的温度为70-75℃，部分不溶物过滤，得到乙醇溶液浓缩至300ml，冷却结晶，抽滤并用水洗涤，90℃干燥得到异柚皮苷产品40g含量81.5%异柚皮苷半成品；取10g含量81.5%异柚皮苷，用50ml的80%乙醇溶液溶解，同时用NaoH溶液调pH至8，搅拌溶解1h后过滤去杂质，加入纯水稀释溶液至乙醇浓度低于20%后调节ph为6.0，搅拌静置结晶，抽滤后用纯水洗涤至中性，90℃干燥得7.5g黄色异柚皮苷产品，含量91.8%，纯度95.8%。
本实施例中柑橘幼果产自四川雅安石棉县。
实施例2
如图1，取柑橘幼果，干燥至水分低于15%，干燥后粉碎过30目筛，取200g柑橘幼果粉末，加1200mL 75%乙醇水溶液，然后用20%NaoH溶液调pH为9.5；在75℃下回流提取2小时，过滤收集滤液；滤料再次用1000mL pH为9.5的73%乙醇水溶液在75℃下回流提取2次，每次1小时，合并三次滤液共3100mL，用旋转蒸发仪回收乙醇得650mL黄酮浓缩液；将柑橘黄酮浓缩液用盐酸调节ph为8，搅拌均匀，静置3h后抽滤，取母液，继续用盐酸调节ph为6.5，搅拌均匀后结晶8h后抽滤得到6g异柚皮苷粗品（粗品可累积），该粗品异柚皮苷含量为31.5%；取100g异柚皮苷粗品，加入500ml95%乙醇回流溶解，溶解时的温度为70-75℃，部分不溶物过滤，得到乙醇溶液浓缩至300ml，冷却结晶，抽滤并用水洗涤，95℃干燥得到异柚皮苷产品38g含量80.5%异柚皮苷半产品；取10g含量80.5%异柚皮苷，用50ml的80%乙醇溶液溶解，同时用NaoH溶液调pH为8，搅拌溶解1h后过滤去杂质，加入纯水稀释溶液至乙醇浓度低于20%后调节ph为6.5，搅拌静置结晶，抽滤后用纯水洗涤至中性，95℃干燥得7.3g黄色异柚皮苷产品，含量91.3%，纯度95.3%，实施例2中色谱图对应的峰表如表1所示。
本实施例中柑橘幼果来自四川蒲江。
表1 实施例2中色谱图对应的峰表
检测器A 284nm
峰号 保留时间 面积 高度 纯度 纯度单位 标记
1 6.393 7342 390 0.949 %
2 6.926 3009 188 0.389 % V
3 7.125 1945 152 0.251 % V
4 7.663 9311 365 1.204 % V
5 8.545 2026 99 0.262 %
6 9.978 1531 80 0.198 % V
7 12.237 4376 148 0.566 %
8 13.721 737297 22137 95.347 % 异柚皮苷
9 14.968 1582 68 0.205 %
10 15.820 4855 176 0.628 %
总计 773274 23803
结合图1和表1，本实施例中产品黄色异柚皮苷对应峰号8，由表1可知，其纯度为95.347%，纯度高。
实施例3
取柑橘幼果，干燥至水分低于15%，干燥后粉碎过25目筛，取200g柑橘幼果粉末，加1200mL 70%乙醇水溶液，然后用20%NaoH溶液调pH为10，在75℃下回流提取2小时，过滤收集滤液，滤液再次用1000mL pH为10的70%乙醇水溶液在75℃下回流提取2次，每次1小时，合并三次滤液共3000mL，用旋转蒸发仪回收乙醇得600mL黄酮浓缩液；将柑橘黄酮浓缩液用盐酸调节ph为7.5，搅拌均匀，静置3h后抽滤，取母液，继续用盐酸调节ph为6.5，搅拌均匀后结晶8h后抽滤得到8g异柚皮苷粗品（粗品可累积），该粗品异柚皮苷含量为27.5%；取100g异柚皮苷粗品，加入500ml95%乙醇回流溶解，溶解时的温度为70-75℃，部分不溶物过滤，得到乙醇溶液浓缩至300ml，冷却结晶，抽滤并用水洗涤， 100℃干燥得到异柚皮苷产品32g含量78.5%异柚皮苷半成品；取10g含量78.5%异柚皮苷，用50ml的80%乙醇溶液溶解，同时用NaoH溶液调pH至8，搅拌溶解1h后过滤去杂质，加入纯水稀释溶液至乙醇浓度低于20%后调节ph为6.1，搅拌静置结晶，抽滤后用纯水洗涤至中性， 100℃干燥得6.85g黄色异柚皮苷产品，含量90.4%，纯度95.1%。
本实施例中柑橘幼果产自四川金堂县。
实施例4
取柑橘幼果，干燥至水分低于15%，干燥后粉碎过35目筛，取200g柑橘幼果粉末，加1200mL 73%乙醇水溶液，然后用20%NaoH溶液调pH为9.5，在80℃下回流提取2小时，过滤收集滤液，滤液再次用1000mL pH为9.5的70%乙醇水溶液在80℃下回流提取2次，每次1小时，合并三次滤液共3000mL，用旋转蒸发仪回收乙醇得600mL黄酮浓缩液；将柑橘黄酮浓缩液用盐酸调节ph为8.5，搅拌均匀，静置3h后抽滤，取母液，继续用盐酸调节ph为6.5，搅拌均匀后结晶8h后抽滤得到5.5g异柚皮苷粗品（粗品可累积），该粗品异柚皮苷含量为29.5%；取100g异柚皮苷粗品，加入500ml95%乙醇回流溶解，溶解时的温度为70-75℃，部分不溶物过滤，得到乙醇溶液浓缩至300ml，冷却结晶，抽滤并用水洗涤，90℃干燥得到异柚皮苷产品30g含量79.85%异柚皮苷半成品；取10g含量80.5%异柚皮苷，用50ml的80%乙醇溶液溶解，同时用NaoH溶液调pH至8，搅拌溶解1h后过滤去杂质，加入纯水稀释溶液至乙醇浓度低于20%后调节ph为6.2，搅拌静置结晶，抽滤后用纯水洗涤至中性，90℃干燥得7.2g黄色异柚皮苷产品，含量90.2%，纯度95.1%。
本实施例中柑橘幼果产自重庆奉节。
以上所述实施例仅表达了本申请的具体实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本申请保护范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请技术方案构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本申请的保护范围。

Claims (6)

1.一种异柚皮苷的提取分离工艺，其特征在于：包括如下步骤
(1)用提取剂对提取原料回流提取一次或多次，合并提取液，浓缩，得黄酮浓缩液，提取原料的获得方法包括：取柑橘幼果或柑橘果皮，将柑橘幼果或柑橘果皮干燥至水分低于15％，之后粉碎过25-35目筛，得提取原料，提取剂为极性有机溶剂与水的混合液，极性有机溶剂与水的体积比为50-80:20-50；
(2)取黄酮浓缩液用无机酸调节pH 7.5-8.5，搅拌均匀，静置后抽滤，取母液，即为含有异柚皮苷的液体；
(3)继续用过无机酸调节pH 5-7，搅拌均匀后结晶抽滤得到异柚皮苷粗品；
(4)将异柚皮苷粗品加入5倍V/w极性有机溶剂加热到70-75℃溶解，过滤去除不溶性杂质后浓缩结晶，抽滤并用水洗涤，90-100℃干燥得到异柚皮苷半成品；
(5)用5倍V/w极性有机溶剂溶解异柚皮苷半成品，用氢氧化钠调节pH至7.5-8.5，搅拌溶解后过滤去杂质，加入纯水稀释溶液至有机溶剂的浓度低于20％，并调节pH至5-7，搅拌后静置结晶，抽滤后用纯水洗涤至中性，90-100℃干燥得到黄色异柚皮苷产品；上述步骤中，极性有机溶剂为乙醇。
2.根据权利要求1所述的一种异柚皮苷的提取分离工艺，其特征在于：步骤(1)中回流提取时的温度为60-80℃，每次回流提取的时间为1-2小时，回流提取3次。
3.根据权利要求1所述的一种异柚皮苷的提取分离工艺，其特征在于：步骤(1)中提取剂的pH为8-10，控制pH的方法为加入无机碱调节。
4.根据权利要求1所述的一种异柚皮苷的提取分离工艺，其特征在于：步骤(1)中提取剂与提取原料的比例为3-6L：1kg。
5.根据权利要求1所述的一种异柚皮苷的提取分离工艺，其特征在于：步骤(2)中搅拌均匀，静置3h后抽滤。
6.根据权利要求1所述的一种异柚皮苷的提取分离工艺，其特征在于：步骤(3)中搅拌均匀后结晶8h后抽滤。
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