CN115038732A - (氮丙啶基羟基)-官能有机化合物 - Google Patents

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格拉尔杜斯·柯纳里斯·欧文比克
帕特里克·约翰内斯·玛丽亚·斯塔尔斯
达恩·范德兹瓦赫
阿尔弗雷德·珍·保罗·布克曼
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Kostron Netherlands Co ltd
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Abstract

本发明涉及特定的(氮丙啶基羟基)‑官能有机组分。本发明还涉及包含所述(氮丙啶基羟基)‑官能有机组分的液体组合物。本发明还涉及包含所述所述(氮丙啶基羟基)‑官能有机组分的涂料组合物。本发明还涉及包含所述所述(氮丙啶基羟基)‑官能有机组分的液体涂料组合物。本发明还涉及一种零件套件，所述零件套件在其零件中的一个中包含含有特定的(氮丙啶基羟基)官能有机组分的水性分散体。本发明还涉及所述液体组合物、涂料组合物、液体涂料组合物的固化形式。本发明还涉及制品，所述制品包含(氮丙啶基羟基)‑官能有机组分和/或所述液体组合物和/或液体涂料组合物和/或它们的固化形式。本发明还涉及所述(氮丙啶基羟基)‑官能有机组分和/或所述液体组合物和/或液体涂料组合物和/或所述零件套件和/或所述固化形式的各种用途。

Description

(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物
本发明涉及特定的(氮丙啶基羟基)-官能有机组分。本发明还涉及包含所述(氮丙啶基羟基)-官能有机组分的液体组合物。本发明还涉及包含所述(氮丙啶基羟基)-官能有机组分的涂料组合物。本发明还涉及包含所述(氮丙啶基羟基)-官能有机组分的液体涂料组合物。本发明还涉及一种零件套件，所述零件套件在其零件中的一个中包含含有特定的(氮丙啶基羟基)官能有机组分的液体组合物。本发明还涉及所述液体组合物、涂料组合物和液体涂料组合物的固化形式。本发明还涉及制品，所述制品包含所述(氮丙啶基羟基)-官能有机组分和/或所述液体组合物和/或所述液体涂料组合物和/或它们的固化形式。本发明还涉及所述(氮丙啶基羟基)-官能有机组分和/或所述液体组合物、和/或所述液体涂料组合物和/或所述零件套件和/或所述固化形式的各种用途。
几种带有氮丙啶环(由一个氮原子和两个碳原子构成的3元环系)的有机化合物是本领域中已知的。氮丙啶—其为三元环胺(氮杂环丙烷)—是带有氮丙啶环的有机化合物的示例。与这些分子相关联的环张力使它们是具有极强反应性的化合物并且对各种工业应用有吸引力。然而，然而，几种带有氮丙啶环的有机化合物表现出不利的遗传毒性特征，这意味着几种带有氮丙啶环的有机化合物表现出阳性诱导遗传毒性—如该术语在说明书中定义和确定的那样。例如，三羟甲基丙烷三(2-甲基-1-氮丙啶丙酸酯)(CAS编号：64265-57-2；可由DSM作为‘交联剂CX-100’购得)和季戊四醇三[3-(1-氮丙啶基)丙酸酯(CAS编号：57116-45-7；可由Ichemco作为‘
Figure BDA0003755918230000011
7’购得)以及季戊四醇三(3-(1-氮丙啶基)丙酸酯(CAS编号：57116-45-7，可由LLC Aziridines作为PZ-33购得)是用于交联羧酸官能聚合物的多官能氮丙啶交联剂。然而，三羟甲基丙烷三(2-甲基-1-氮丙啶丙酸酯)具有不利的基因毒性特征，因为它表现出阳性诱导基因毒性。因此，考虑到-各种国家监管制度所赋予的-对各行业改善其产品(例如粘合剂、油墨和涂料)以及用于制备所述产品例如粘合剂、油墨和涂料的原材料(例如带有氮丙啶环的化合物)的安全、健康和环境状况的愿望和需要，例如，限制使用带有氮丙啶环的有机化合物。
在遗传学中，基因毒性(genotoxicity)描述了对细胞内的DNA造成任何类型损伤从而导致可能例如导致癌症的突变的化学或物理试剂的特性。DNA的损伤可能并不总是导致可传递的突变。不得将遗传毒性与致突变性(mutagenicity)混淆；所有致突变物质都具有遗传毒性，但并非所有遗传毒性物质都具有致突变性。致突变性是指诱导永久性和可传递的DNA变化(如DNA组成或染色体结构)，这些变化保留在体细胞分裂中并传递给生殖细胞的后代。
Dendritic Nanotechnologies,PLLC的US 2007/298006 A1(等同于WO 2006/115547 A2)公开了具有增强的放大和内部功能性的树枝状聚合物。US 2007/298006 A1的实施例12公开了一种带有氮丙啶环的化合物。这种化合物是US 2007/298006 A1中公开的唯一带有氮丙啶环的化合物。US 2007/298006 A1的实施例12的化合物是作为澄清无色油状物获得的，分子量为588Da，并且用作树枝状聚合物制备中的合成中间体(通过氮丙啶环开环反应)。US 2007/298006 A1没有公开分子量为至少600Da且至多10000Da的(氮丙啶基羟基)-官能有机组分。US 2007/298006 A1未提及不会组合遗传毒性并且具有良好的，优选非常好的，更优选优异的交联效率的(氮丙啶基羟基)-官能有机组分(及其液体组合物)。
Thiokol Chemical Corporation的US 3329674公开了低分子量氮丙啶基化合物。这些氮丙啶基化合物的分子量远低于600Da(参见实施例1-7；这些化合物的分子量从304到526不等)。US 3329674没有公开分子量为至少600且至多10000Da的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物。US 3329674未提及不会组合遗传毒性并且具有良好的，优选非常好的，更优选优异的交联效率的(氮丙啶基羟基)-官能有机组分(及其液体组合物)。
3M Innovative Properties Company的EP 1865014 A1公开了包含预聚物作为组分(A)的组合物，其中所述预聚物包含氮丙啶基。在第8-14页(化合物1至10)，EP 1865014A1公开了带有氮丙啶基团的化合物。然而，这些化合物—至少—不具有与同氮丙啶基团的氮原子连接的β-碳原子连接的羟基。此外，化合物1、2、3、4、9、10具有与上述β-碳原子连接的酯基，而化合物5、6、7、8具有与上述β-碳原子连接的甲基。因此，EP 1865014 A1公开了非常不同的带有氮丙啶基团的化合物。EP 1865014 A1不仅公开了非常不同的带有氮丙啶基团的化合物，而且也没有公开分子量为至少600且至多10000Da的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物。EP 1865014 A1未提及不会组合遗传毒性并且具有良好的，优选非常好的，更优选优异的交联效率的(氮丙啶基羟基)-官能有机组分(及其液体组合物)。
3M Innovative Properties Company的WO 2015/066868 A1公开了一种含氟聚合物涂料组合物，所述含氟聚合物涂料组合物包含水性液体介质、分散在所述水性液体介质中的含氟聚合物粒子和至少一种氮丙啶化合物。然而，所述氮丙啶化合物—至少—不具有与同氮丙啶基团的氮原子连接的β-碳原子连接的羟基。因此，WO 2015/066868 A1公开了非常不同的带有氮丙啶基团的化合物。因此，WO 2015/066868 A1不仅公开了非常不同的带有氮丙啶基团的化合物，而且也没有公开分子量为至少600且至多10000Da的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物。WO 2015/066868 A1未提及不会组合遗传毒性并且具有良好的，优选非常好的，更优选优异的交联效率的(氮丙啶基羟基)-官能有机组分(及其液体组合物)。。
Rockwell International Corporation的EP 0758662 A2公开了包含环氧树脂、选自N-烷基和N-芳基取代的氮丙啶的共反应物、和促进在环境温度下固化的催化剂的可固化树脂体系。在其实施例3中，EP 0758662 A2公开了PY 306环氧树脂与2-甲基氮丙啶反应，以提供作为粘性液体的氮丙啶封端的有机化合物。根据EP 0758662 A2，PY 306氧树脂是由Ciba Geigy供应的双酚F环氧树脂(参见EP 0758662 A2，来自cl.5,l.59至cl.6,l.1)。该氮丙啶封端的有机化合物是作为粘稠液体获得的并且具有426.25Da的分子量(这是根据EP0758662 A2的实施例3的第1句中公开的反应物的化学计量计算得出的)，并且其用作合成中间体。EP 0758662 A2没有公开分子量为至少600且至多10000Da的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物。EP 0758662 A2未提及不会组合遗传毒性并且具有良好的，优选非常好的，更优选优异的交联效率的(氮丙啶基羟基)-官能有机组分(及其液体组合物)。
为了能够更广泛地使用带有氮丙啶环的有机化合物，这些有机化合物通常对各种潜在的工业应用具有吸引力，同时又不损害使用或可以使用带有氮丙啶环的有机化合物的工艺和产品的安全、健康和环境方面，希望提供带有氮丙啶环的有机化合物，它们不是遗传毒性的并且具有良好的、优选非常好的、更优选优异的交联效率。
然而，上述愿望仍然代表未满足的需要，因为鉴于它们相当不利的遗传毒性特征以及由于它们已知的不利遗传毒性特征而反对它们在工业应用中使用的普遍偏见，解决此类问题的方法特别具有挑战性。
因此，本发明的目的是为上述未满足的需要提供解决方案。换言之，本发明的目的是提供带有氮丙啶环的有机化合物，其没有遗传毒性并且具有良好的、优选非常好的、更优选优异的交联效率。
通过如权利要求中所述和如说明书中所公开的特定(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物[其形成(氮丙啶基羟基)-官能有机组分(缩写为“AZ-组分”)]令人惊讶地实现了此目的。
更具体地，AZ-组分(和包含AZ-组分的液体组合物)没有遗传毒性并且具有良好的、优选非常好的、更优选优异的交联效率。
AZ-组分(和包含AZ-组分的液体组合物)构成了对于需要或正在进行使用高反应性试剂例如带有氮丙啶环的化合物的若干行业的重大技术进步。原因是所述AZ组分为这些行业提供了不仅追求新的和创新的产品和工艺的新的合成或应用途径，而且还显着改善其操作、产品和工艺的安全性、健康和环境概况的确实机会。
广泛地，根据本发明，提供了如权利要求书中所述和如说明书中所公开的AZ组分。
广泛地，根据本发明，提供了如权利要求书中所述和如说明书中所公开的液体组合物。
广泛地，根据本发明，提供了如权利要求书中所述和如说明书中所公开的零件套件。
广泛地，根据本发明，提供了如权利要求书中所述和如说明书中所公开的固化形式。
广泛地，根据本发明，提供了如权利要求书中所述和如说明书中所公开的制品。
广泛地，根据本发明，提供了以下中的任一者或任何组合作为交联剂的用途：
i)根据A1至A18中任一项并且在包括权利要求的整个说明书中公开的AZ-组分；
ii)根据A19至A34中任一项且如包括权利要求的整个说明书中所公开的液体组合物。
广泛地，根据本发明，提供了以下中的任一者或任何组合在涂料、油漆、油墨、清漆、润滑剂、粘合剂、增材制造、3D打印、纺织品、蜡、燃料、摄影、塑料、医疗组合物、医疗设备中的用途：
i)根据A1至A18中任一项并且在包括权利要求的整个说明书中公开的AZ-组分；
ii)根据A19至A34中任一项且如包括权利要求的整个说明书中所公开的液体组合物；
iii)根据A35且如包括权利要求的整个说明书中所公开的零件套件；
iv)根据A36至A37中任一项且如包括权利要求的整个说明书中所公开的固化形式；
v)根据A38至A39中任一项且如包括权利要求的整个说明书中所公开的制品。
A1a广泛地，根据本发明，提供了根据权利要求1所述的(氮丙啶基羟基)-官能有机组分(AZ-组分)。
以下段落A1至A41构成了根据A1a的Az-组分的某些明确的优先项以及根据A1a的AZ-组分的本发明的某些进一步明确方面。更具体地，根据A1a的AZ-组分的优先项包括但不限于优先项A1至A18，而根据A1a的AZ-组分的本发明的方面包括但不限于方面A19至A41。本发明的许多其他变化、组合或实施方式对于本领域技术人员而言是显而易见的，并且这些变化、组合和实施方式被预期在所要求保护的本发明的范围内。在所述优先项和所述方面中所示的某些术语的先行基础可以在前面的优先项或方面中找到。对部件的任何提及包括它们的优先和在整个本说明书(包括权利要求书)中公开的优选范围。
A1根据A1a或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的(氮丙啶羟基)-官能有机组分(AZ-组分)，其中所述(氮丙啶基羟基)-官能有机组分(AZ组分)选自由以下i)至vi)组成的组：i)具有仅两个氮丙啶环的式A1的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ1(AZ1化合物)；ii)具有仅三个氮丙啶环的式A2的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ2(AZ2化合物)；iii)具有仅四个氮丙啶环的式A3的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ3(AZ3化合物)；iv)具有仅五个氮丙啶环的式A4的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ4(AZ4化合物)；v)具有仅六个氮丙啶环的式A5的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ5(AZ5化合物)；和vi)它们的混合物，优选地所述AZ组分选自由以下i)至iv)组成的组：i)具有仅两个氮丙啶环的式A1的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ1(AZ1化合物)；ii)具有仅三个氮丙啶环的式A2的(氮丙啶基羟基)-官能有机组合物AZ2(AZ2化合物)；iii)具有仅四个氮丙啶环的式A3的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ3(AZ3化合物)；和iv)它们的混合物，
Figure BDA0003755918230000071
其中
X1是二价脂肪族有机基团或二价芳族有机基团，优选地X1是二价脂肪族有机基团；
X2是三价脂肪族有机基团或三价芳族有机基团，优选地X2是三价脂肪族有机基团；
X3是四价脂肪族有机基团或四价芳族有机基团，优选地X3是四价脂肪族有机基团；
X4是五价脂肪族有机基团或五价芳族有机基团，优选地X4是五价脂肪族有机基团；
X5是六价脂肪族有机基团或六价芳族有机基团，优选地X5是六价脂肪族有机基团；
并且其中所述X1至X5中的每一者由以包含直链和/或支链和/或环状结构，优选地由直链和/或支链和/或环状结构组成的构型中共价连接的原子集合组成，所述原子集合选自由以下i)至x)组成的组：i)碳和氢原子，ii)碳、氢和氧原子，iii)碳、氢和氮原子，iv)碳、氢和硫原子，v)碳、氢、氧和氮原子，vi)碳、氢、氮和硫原子，vii)碳、氢、氧和硫原子，viii)碳、氢、氧、氮和硫原子，ix)碳、氢和硅原子，和x)碳、氢、氧和硅原子，以及xi)ix)和/或x)与iii)至viii)中的任何一项或全部的任何组合，
并且其中所述X1至X5中的每一者具有碳原子和氢原子，
并且其中所述X1至X5中的每一者任选地具有氧原子和/或氮原子和/或硫原子和/或硅原子，
并且其中X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5可以任选地包含离子官能团，优选地X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5不包含离子官能团，
并且其中
Y是选自由以下项组成的组的单价有机基团：i)式B1的单价(氮丙啶基羟基异丙基)有机基团，ii)式B2的单价(氮丙啶基羟基环己烷)有机基团，以及iii)式B3的单价(氮丙啶基羟基环己烷)有机基团，优选地Y是式B1的单价(氮丙啶基羟基异丙基)有机基团，
Figure BDA0003755918230000081
Figure BDA0003755918230000091
并且其中
R1选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
R2选自由以下项组成的组：氢、甲基和C2-C5烷基；并且
R3选自由以下项组成的组：甲基和C2-C4烷基；并且
R4选自由以下项组成的组：氢、甲基和C2-C4烷基；
并且其中
所述化合物A1至A5中的每一者中的Y可以彼此相同或不同，并且其中所述Y与所述X1至X5中的每一者之间的单共价键中的每一个选自由以下项组成的组：碳-碳单键、碳-氧单键和碳-氮单键，优选地碳-氧单键和碳-氮单键，更优选地碳-氧单键，
并且其中
AZ1化合物至AZ5化合物中的每一者具有根据说明书通过MALDI-TOF MS测定的为至少600Da且至多10000Da、优选地至少600Da且至多8000Da、更优选地至少600Da且至多7000Da、甚至更优选地至少600Da且至多6000Da、例如至少600Da且至多5500Da、例如至少600Da且至多5000Da、例如至少600Da且至多4000Da、例如至少600Da且至多3500Da、例如至少600Da且至多3200Da、例如至少600Da且至多3000Da、例如至少600Da且至多2500Da、例如至少600Da且至多2200Da、例如至少600Da且至多2000Da、例如至少630Da且至多10000Da、例如至少630Da且至多8000Da、例如至少630Da且至多7000Da、例如至少630Da且至多6000Da、例如至少630Da且至多5500Da、例如至少630Da且至多5000Da、例如至少630Da且至多4000Da、例如至少630Da且至多3500Da、例如至少630Da且至多3200Da、例如至少630Da且至多3000Da、例如至少630Da且至多2500Da、例如至少630Da且至多2200Da、例如至少630Da且至多2000Da、例如至少640Da且至多10000Da、例如至少640Da且至多8000Da、例如至少640Da且至多7000Da、例如至少640Da且至多6000Da、例如至少640Da且至多5500Da、例如至少640Da且至多5000Da、例如至少640Da且至多4000Da、例如至少640Da且至多3500Da、例如至少640Da且至多3200Da、例如至少640Da且至多3000Da、例如至少640Da且至多2500Da、例如至少640Da且至多2200Da、例如至少640Da且至多2000Da、例如至少650Da且至多10000Da、例如至少650Da且至多8000Da、例如至少650Da且至多7000Da、例如至少650Da且至多6000Da、例如至少650Da且至多5500Da、例如至少650Da且至多5000Da、例如至少650Da且至多4000Da、例如至少650Da且至多3500Da、例如至少650Da且至多3200Da、例如至少650Da且至多3000Da、例如至少650Da且至多2500Da、例如至少650Da且至多2200Da、例如至少650Da且至多2000Da、例如至少700Da且至多10000Da、例如至少700Da且至多8000Da、例如至少700Da且至多7000Da、例如至少700Da且至多6000Da、例如至少700Da且至多5500Da、例如至少700Da且至多5000Da、例如至少700Da且至多4000Da、例如至少700Da且至多3500Da、例如至少700Da且至多3200Da、例如至少700Da且至多3000Da、例如至少700Da且至多2500Da、例如至少700Da且至多2200Da、例如至少700Da且至多2000Da、例如至少750Da且至多10000Da、例如至少750Da且至多8000Da、例如至少750Da且至多7000Da、例如至少750Da且至多6000Da、例如至少750Da且至多5500Da、例如至少750Da且至多5000Da、例如至少750Da且至多4000Da、例如至少750Da且至多3500Da、例如至少750Da且至多3200Da、例如至少750Da且至多3000Da、例如至少750Da且至多2500Da、例如至少750Da且至多2200Da、例如至少750Da且至多2000Da、例如至少800Da且至多10000Da、例如至少800Da且至多8000Da、例如至少800Da且至多7000Da、例如至少800Da且至多6000Da、例如至少800Da且至多5500Da、例如至少800Da且至多5000Da、例如至少800Da且至多4000Da、例如至少800Da且至多3500Da、例如至少800Da且至多3200Da、例如至少800Da且至多3000Da、例如至少800Da且至多2500Da、例如至少800Da且至多2200Da、例如至少800Da且至多2000Da、例如至少850Da且至多10000Da、例如至少850Da且至多8000Da、例如至少850Da且至多7000Da、例如至少850Da且至多6000Da、例如至少850Da且至多5500Da、例如至少850Da且至多5000Da、例如至少850Da且至多4000Da、例如至少850Da且至多3500Da、例如至少850Da且至多3200Da、例如至少850Da且至多3000Da、例如至少850Da且至多2500Da、例如至少850Da且至多2200Da、例如至少850Da且至多2000Da、例如至少900Da且至多10000Da、例如至少900Da且至多8000Da、例如至少900Da且至多7000Da、例如至少900Da且至多6000Da、例如至少900Da且至多5500Da、例如至少900Da且至多5000Da、例如至少900Da且至多4000Da、例如至少900Da且至多3500Da、例如至少900Da且至多3200Da、例如至少900Da且至多3000Da、例如至少900Da且至多2500Da、例如至少900Da且至多2200Da、例如至少900Da且至多2000Da、例如至少950Da且至多10000Da、例如至少950Da且至多8000Da、例如至少950Da且至多7000Da、例如至少950Da且至多6000Da、例如至少950Da且至多5500Da、例如至少950Da且至多5000Da、例如至少950Da且至多4000Da、例如至少950Da且至多3500Da、例如至少950Da且至多3200Da、例如至少950Da且至多3000Da、例如至少950Da且至多2500Da、例如至少950Da且至多2200Da、例如至少950Da且至多2000Da、例如至少1000Da且至多10000Da、例如至少1000Da且至多8000Da、例如至少1000Da且至多7000Da、例如至少1000Da且至多6000Da、例如至少1000Da且至多5500Da、例如至少1000Da且至多5000Da、例如至少1000Da且至多4000Da、例如至少1000Da且至多3500Da、例如至少1000Da且至多3200Da、例如至少1000Da且至多3000Da、例如至少1000Da且至多2500Da、例如至少1000Da且至多2200Da、例如至少1000Da且至多2000Da、例如至少1100Da且至多10000Da、例如至少1100Da且至多8000Da、例如至少1100Da且至多7000Da、例如至少1100Da且至多6000Da、例如至少1100Da且至多5500Da、例如至少1100Da且至多5000Da、例如至少1100Da且至多4000Da、例如至少1100Da且至多3500Da、例如至少1100Da且至多3200Da、例如至少1100Da且至多3000Da、例如至少1100Da且至多2500Da、例如至少1100Da且至多2200Da、例如至少1100Da且至多2000Da、例如至少1200Da且至多10000Da、例如至少1200Da且至多8000Da、例如至少1200Da且至多7000Da、例如至少1200Da且至多6000Da、例如至少1200Da且至多5500Da、例如至少1200Da且至多5000Da、例如至少1200Da且至多4000Da、例如至少1200Da且至多3500Da、例如至少1200Da且至多3200Da、例如至少1200Da且至多3000Da、例如至少1200Da且至多2500Da、例如至少1200Da且至多2200Da、例如至少1200Da且至多2000Da的分子量。
A2根据A1a或A1中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中X1是不同于双酚A的二价基团的二价脂肪族有机基团或二价芳族有机基团。
A3根据A1a或A1至A2中的任一项或源自第1小节中的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中X1是不同于选自由以下项组成的组的二价有机基团的二价脂肪族有机基团或二价芳族有机基团：双酚A的二价基团、双酚AP的二价基团、双酚AF的二价基团、双酚B的二价基团、双酚BP的二价基团、双酚C的二价基团、双酚C2的二价基团、双酚E的二价基团、双酚F的二价基团、双酚G的二价基团、双酚M的二价基团、双酚S的二价基团、双酚P的二价基团、双酚PH的二价基团、双酚TMC的二价基团、双酚Z的二价基团、二硝基双酚A的二价基团、四溴双酚A的二价基团以及它们的组合，优选X1是二价脂肪族有机基团。
A4根据A1a或A1至A3中的任一项或源自第1小节中的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5包含选自由以下项组成的组的至少一种结构单元或结构单元的组合：单元1、单元2、单元3、单元4、单元5、单元6、单元7、单元8、单元9、单元10和单元11，优选地包含选自由以下项组成的组的至少一种结构单元或结构单元的组合：单元1、单元4、单元9、单元10和单元11，单元1至11在以下描绘：
Figure BDA0003755918230000131
Figure BDA0003755918230000141
其中
R'选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
j是在从1至5，优选地从1至3的范围内的整数；并且
n是范围为从且包括2直至且包括50，优选地从且包括2直至且包括40，更优选地从且包括2直至且包括30，最优选地从且包括2直至且包括20、例如从且包括2直至且包括15、例如从且包括2直至且包括10、例如从且包括2直至且包括5(例如n是2)、例如从且包括3直至且包括50、例如从且包括3直至且包括40、例如从且包括3直至且包括30、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括15、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括5(例如n是3)、例如从且包括4直至且包括50、例如从且包括4直至且包括40、例如从且包括4直至且包括30、例如从且包括4直至且包括20、例如从且包括4直至且包括15、例如从且包括4直至且包括10、例如从且包括4直至且包括5(例如n是4)、例如从且包括5直至且包括50、例如从且包括5直至且包括40、例如从且包括5直至且包括30、例如从且包括5直至且包括20、例如从且包括5直至且包括15、例如从且包括5直至且包括10(例如n是5)、例如从且包括6直至且包括50、例如从且包括6直至且包括40、例如从且包括6直至且包括30、例如从且包括6直至且包括20、例如从且包括6直至且包括15、例如从且包括6直至且包括10(例如n是6)、例如从且包括7直至且包括50、例如从且包括7直至且包括40、例如从且包括7直至且包括30、例如从且包括7直至且包括20、例如从且包括7直至且包括15、例如从且包括7直至且包括10(例如n是7)、例如从且包括8直至且包括50、例如从且包括8直至且包括40、例如从且包括8直至且包括30、例如从且包括8直至且包括20、例如从且包括8直至且包括15、例如从且包括8直至且包括10(例如n是8)、例如从且包括9直至且包括50、例如从且包括9直至且包括40、例如从且包括9直至且包括30、例如从且包括9直至且包括20、例如从且包括9直至且包括15、例如从且包括9直至且包括10(例如n是9)、例如从且包括10直至且包括50、例如从且包括10直至且包括40、例如从且包括10直至且包括30、例如从且包括10直至且包括20、例如从且包括10直至且包括15(例如n是10)的整数。
A5根据A1a或A1至A4中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中
R1选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
R2选自由以下项组成的组：氢、甲基和乙基；并且
R3选自由以下项组成的组：甲基和C2-C4烷基；并且
R4选自由以下项组成的组：氢、甲基和乙基。
A6根据A1a或A1至A5中的任一项或源自第1小节中的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中R1、R2、R3和R4中的碳原子的聚集数为至多9个，优选地至多4个，更优选地至多2个，例如至多1个。
A7根据A1a或A1至A6中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5不包含以下结构单元BP1、BP2、BP3和BS中的一者或任何组合
Figure BDA0003755918230000151
Figure BDA0003755918230000161
A8根据A1a或A1至A8中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5包含至少一个单元11作为结构单元。
A10根据A1a或A1至A8中的任一项或源自第1小节中的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中X1是式A1a'的二价脂肪族有机基团
Figure BDA0003755918230000162
其中
R'选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
j是在从1至5，优选地从1至3的范围内的整数；并且
n是范围为从且包括2直至且包括50，优选地从且包括2直至且包括40，更优选地从且包括2直至且包括30，最优选地从且包括2直至且包括20，例如从且包括2直至且包括15、例如从且包括2直至且包括10、例如从且包括2直至且包括5(例如n是2)、例如从且包括3直至且包括50、例如从且包括3直至且包括40、例如从且包括3直至且包括30、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括15、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括5(例如n是3)、例如从且包括4直至且包括50、例如从且包括4直至且包括40、例如从且包括4直至且包括30、例如从且包括4直至且包括20、例如从且包括4直至且包括15、例如从且包括4直至且包括10、例如从且包括4直至且包括5(例如n是4)、例如从且包括5直至且包括50、例如从且包括5直至且包括40、例如从且包括5直至且包括30、例如从且包括5直至且包括20、例如从且包括5直至且包括15、例如从且包括5直至且包括10(例如n是5)、例如从且包括6直至且包括50、例如从且包括6直至且包括40、例如从且包括6直至且包括30、例如从且包括6直至且包括20、例如从且包括6直至且包括15、例如从且包括6直至且包括10(例如n是6)、例如从且包括7直至且包括50、例如从且包括7直至且包括40、例如从且包括7直至且包括30、例如从且包括7直至且包括20、例如从且包括7直至且包括15、例如从且包括7直至且包括10(例如n是7)、例如从且包括8直至且包括50、例如从且包括8直至且包括40、例如从且包括8直至且包括30、例如从且包括8直至且包括20、例如从且包括8直至且包括15、例如从且包括8直至且包括10(例如n是8)、例如从且包括9直至且包括50、例如从且包括9直至且包括40、例如从且包括9直至且包括30、例如从且包括9直至且包括20、例如从且包括9直至且包括15、例如从且包括9直至且包括10(例如n是9)、例如从且包括10直至且包括50、例如从且包括10直至且包括40、例如从且包括10直至且包括30、例如从且包括10直至且包括20、例如从且包括10直至且包括15(例如n是10)的整数。
A10根据A1a或A1至A9中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中X1至X5中的每一者仅包含单共价键，或单共价键和双共价键两者，并且其中所述单共价键选自由以下项组成的组：碳-碳单键、碳-氢单键、碳-氮单键、碳-硫单键、碳-硅单键、硅-氧单键、氮-氢单键、硫-氧单键、其中氧与氢键合形成羟基的碳-氧单键、硅-氧-硅单键，并且其中所述双共价键选自由以下项组成的组：碳-碳双键、碳-氮双键、硫-氧双键、其中碳为环结构的成员的碳-氧双键、和其中碳通过碳-碳单键与另外两个碳键合的碳-氧双键、其中碳通过单键与另一个氧键合并通过单键与氮键合的碳-氧双键、其中碳通过碳-氮单键与两个氮键合的碳-氧双键、其中碳通过单键与另外两个氧键合的碳-氧双键，优选地，双共价键选自由以下项组成的组：碳-碳双键、碳-氮双键、硫-氧双键、其中碳是环结构的成员的碳-氧双键、以及其中碳通过碳-碳单键与另外两个碳键合的碳-氧双键，其中碳通过单键与另一个氧键合并且通过单键与氮键合的碳-氧双键、其中碳通过碳-氮单键与两个氮键合的碳-氧双键。
A11根据A1a或A1至A10中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中相对于分别存在于X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5中的所有原子的聚集数，X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5中的碳原子和氢原子的聚集数为至少5％，优选至少10％，更优选至少15％，最优选至少20％，例如至少25％、例如至少30％、例如至少35％、例如至少40％、例如至少45％、例如至少50％、例如至少55％、例如至少60％、例如至少65％、例如至少70％、例如至少75％、例如至少80％、例如至少85％、例如至少90％、例如至少95％、例如至少97％、例如至少98％、例如至少99％、例如100％。
A12根据A1a或A1至A11中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中存在于X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5中的所有原子的聚集数为至多600，优选至多550，更优选至多500，最优选至多450，例如至多400、例如至多350、例如至多300、例如至多250、例如至多200。
A13根据A1a或A1至A12中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中所述AZ组分选自由以下i)至v)组成的组：i)式A1的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ1(AZ1化合物)，ii)式A2的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ2(AZ2化合物)，iii)式A3的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ3(AZ3化合物)，iv)式A5的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ5(AZ5化合物)，以及vi)它们的混合物，并且
其中
所述AZ1化合物选自由以下项组成的组：具有式A1a的化合物和具有式A1b的化合物，这些式A1a-A1d中的每一者如下所述
Figure BDA0003755918230000191
其中式A1a中的每个n是独立选择的，并且式A1a中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括10，更优选地从且包括2直至且包括7，最优选地从且包括2直至且包括5，例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括7、例如从且包括3直至且包括5、例如从且包括3直至且包括4(例如n等于4)的整数；并且
Figure BDA0003755918230000192
其中式A1b中的R是C3-C10饱和亚烃基，并且其中式A1b中的每个n是独立选择的，并且式A1a中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括10，更优选地从且包括2直至且包括7，最优选地从且包括2直至且包括5，例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括7、例如从且包括3直至且包括5、例如从且包括3直至且包括4(例如n等于4)的整数；并且
Figure BDA0003755918230000201
其中式A1c中的每个n是独立选择的，并且式A1b中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括10，更优选地从且包括2直至且包括7，最优选地从且包括2直至且包括5，例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括7、例如从且包括3直至且包括5、例如从且包括3直至且包括4(例如n等于4)的整数，并且
Figure BDA0003755918230000202
其中式A1d中的R是C3-C10饱和亚烃基，并且其中式A1d中的每个n是独立选择的，并且式A1b中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括10，更优选地从且包括2直至且包括7，最优选地从且包括2直至且包括5，例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括7、例如从且包括3直至且包括5、例如从且包括3直至且包括4(例如n等于4)的整数；并且
其中
所述AZ2化合物选自由以下项组成的组：具有式A2a的化合物、具有式A2b的化合物、具有式A2c的化合物、具有式A2d的化合物、具有式A2e的化合物，这些式A2a-A2e中的每一者在以下描述
Figure BDA0003755918230000211
其中式A2a中的n是范围为从且包括2直至且包括20，例如从且包括2直至且包括10、例如从且包括2直至且包括8、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括8、例如从且包括4直至且包括20、例如从且包括4直至且包括10、例如从且包括4直至且包括8、例如从且包括5直至且包括20、例如从且包括5直至且包括10、例如从且包括5直至且包括8、例如从且包括6直至且包括20、例如从且包括6直至且包括10、例如从且包括6直至且包括8(例如n等于7)的整数；
并且
Figure BDA0003755918230000212
其中式A2b中的每个n是独立选择的，并且式A2b中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括15，更优选地从且包括2直至且包括12，最优选地从且包括2直至且包括11，例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括15、例如从且包括3直至且包括12、例如从且包括3直至且包括11、例如从且包括4直至且包括20、例如从且包括4直至且包括15、例如从且包括4直至且包括12、例如从且包括4直至且包括11、例如从且包括5直至且包括20、例如从且包括5直至且包括15、例如从且包括5直至且包括12、例如从且包括5直至且包括11、例如从且包括6直至且包括20、例如从且包括6直至且包括15、例如从且包括6直至且包括12、例如从且包括6直至且包括11、例如从且包括7直至且包括20、例如从且包括7直至且包括15、例如从且包括7直至且包括12、例如从且包括7直至且包括11、例如从且包括8直至且包括20、例如从且包括8直至且包括15、例如从且包括8直至且包括12、例如从且包括8直至且包括11、例如从且包括9直至且包括20、例如从且包括9直至且包括15、例如从且包括9直至且包括12、例如从且包括9直至且包括11、例如从且包括10直至且包括20、例如从且包括10直至且包括15、例如从且包括10直至且包括12、例如从且包括10直至且包括11(例如n等于11)的整数；
并且
Figure BDA0003755918230000221
其中式A2c中的每个n是独立选择的，并且式A2c中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括15，更优选地从且包括2直至且包括12，最优选地从且包括2直至且包括11，例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括15、例如从且包括3直至且包括12、例如从且包括3直至且包括11、例如从且包括4直至且包括20、例如从且包括4直至且包括15、例如从且包括4直至且包括12、例如从且包括4直至且包括11、例如从且包括5直至且包括20、例如从且包括5直至且包括15、例如从且包括5直至且包括12、例如从且包括5直至且包括11、例如从且包括6直至且包括20、例如从且包括6直至且包括15、例如从且包括6直至且包括12、例如从且包括6直至且包括11、例如从且包括7直至且包括20、例如从且包括7直至且包括15、例如从且包括7直至且包括12、例如从且包括7直至且包括11、例如从且包括8直至且包括20、例如从且包括8直至且包括15、例如从且包括8直至且包括12、例如从且包括8直至且包括11、例如从且包括9直至且包括20、例如从且包括9直至且包括15、例如从且包括9直至且包括12、例如从且包括9直至且包括11、例如从且包括10直至且包括20、例如从且包括10直至且包括15、例如从且包括10直至且包括12、例如从且包括10直至且包括11(例如n等于11)的整数；
并且
Figure BDA0003755918230000231
并且
Figure BDA0003755918230000241
并且
其中
所述AZ3化合物选自由以下项组成的组：具有式A3a的化合物
Figure BDA0003755918230000242
其中式A3a中的每个n是独立选择的，并且式A3a中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括15，更优选地从且包括2直至且包括10，最优选地从且包括2直至且包括9，例如从且包括2直至且包括8、例如从且包括2直至且包括7、例如从且包括2直至且包括6、例如从且包括2直至且包括5、例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括2直至且包括3(例如n等于3、例如n等于2)的整数；
并且
其中
所述AZ5化合物选自由以下项组成的组：具有式A5a的化合物
Figure BDA0003755918230000251
其中式A5a中的每个n是独立选择的，并且式A5a中的每个n是范围为从且包括2直至且包括40，优选地从且包括2直至且包括30，更优选地从且包括2直至且包括20，最优选地从且包括2直至且包括10，例如从且包括2直至且包括9、例如从且包括2直至且包括8、例如从且包括2直至且包括7、例如从且包括2直至且包括6、例如从且包括2直至且包括5、例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括3直至且包括40、例如从且包括3直至且包括30、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括9、例如从且包括3直至且包括8、例如从且包括3直至且包括7、例如从且包括3直至且包括6、例如从且包括3直至且包括5、例如从且包括3直至且包括4(例如n等于4、例如n等于3)的整数。
A14根据A1a或A1至A13中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中
X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5不包含苯酚甲醛树脂(也称为酚醛树脂)的(或等同地衍生自其的)任何结构单元；苯酚-醛(phenol-formaldehyde,PF)树脂的示例包括酚醛清漆树脂(甲醛与苯酚的比率等于或小于1的酸催化的PF树脂)和甲阶酚醛树脂(甲醛与苯酚的比率大于1，通常等于1.5的碱催化的PF树脂)。
A15根据A1a或A1至A14中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中所述AZ组分选自由以下项组成的组：AZ1化合物，并且其中所述AZ1化合物是下式的化合物，
Figure BDA0003755918230000261
A16根据A1a或A1至A15中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中
所述AZ组分选自由以下项组成的组：AZ2化合物，并且其中所述AZ2化合物是下式的化合物，
Figure BDA0003755918230000262
A17根据A1a或A1至A19中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中
所述AZ组分选自由以下项组成的组：AZ2化合物，并且其中所述AZ2化合物是下式的化合物，
Figure BDA0003755918230000271
A18根据A1a或A1至A17中的任一项或源自第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分，其中所述AZ组分选自由以下项组成的组：AZ2化合物，并且其中所述AZ2化合物是下式的化合物，
Figure BDA0003755918230000272
A19根据源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，所述液体组合物包含：
i)液体介质，所述液体介质选自有机溶剂、水及其混合物，其量基于所述液体组合物的总重为至多90重量％、优选至多85重量％、更优选至多80重量％、最优选至多75重量％、例如至多至多70重量％、例如至多65重量％、例如至多60重量％、例如至多55重量％、例如至多50重量％、例如至多45重量％、例如至多40重量％、例如至多35重量％、例如至多30重量％、例如至多25重量％、例如至多20重量％、例如至多15重量％、例如至多10重量％、例如至多5重量％、例如至多2重量％、例如至多1重量％，例如所述液体组合物不含液体介质；和
ii)根据A1a或A1至A18中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ组分；和
其中构成所述液体组合物的所有组分的总量总计为100wt％。
A20根据A19或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中所述液体组合物包含基于所述液体组合物的总重量为至多90重量％、优选至多85重量％、更优选至多80重量％、至多优选至多75重量％、例如至多70重量％、例如至多65重量％、例如至多60重量％、例如至多55重量％、例如至多50重量％、例如至多45重量％、例如至多40重量％、例如至多35重量％、例如至多30重量％、例如至多25重量％、例如至多20重量％、例如至多15重量％、例如至多10重量％、例如至多5重量％、例如至多2重量％、例如至多1重量％的水，例如所述液体组合物不含水。
A21根据A14-A20中任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容以及整个说明书的任何组合的液体组合物，其中该液体组合物包含基于所述液体组合物的总重量，量为至少70重量％且至多90重量％、优选至少75重量％且至多85重量％的水，和基于所述液体组合物的总重量，量为至少10重量％且至多30重量％、优选至少15重量％且至多25重量％的AZ-化合物。
A22根据A19-A21中任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容以及整个说明书的任何组合的液体组合物，其中该液体组合物包含基于所述液体组合物的总重量，量为至少50重量％且至多75重量％、优选至少55重量％且至多70重量％的水，和基于所述液体组合物的总重量，量为至少25重量％且至多50重量％、优选至少30重量％且至多45重量％的AZ-化合物。
A23根据A19-A22中任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容以及整个说明书的任何组合的液体组合物，其中该液体组合物包含基于所述液体组合物的总重量，量为至少40重量％且至多70重量％、优选至少45重量％且至多65重量％的水，和基于所述液体组合物的总重量，量为至少30重量％且至多60重量％、优选至少35重量％且至多55重量％的AZ-化合物。
A24根据A19-A23中的任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中所述水以基于所述液体组合物的总重量至少30重量％且至多95重量％，优选地至少40重量％且至多85重量％，更优选地至少45重量％且至多85重量％，例如至少50重量％且至多70重量％、例如至少55重量％且至多65重量％的量存在，并且其中构成所述液体组合物混合物的所有组分的总量总计为100重量％。
A25根据A19至A24中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中所述液体组合物还包含基于所述液体组合物的总重量，量为至多40重量％，优选至多30重量％，例如至多25重量％、例如至多20重量％、例如至多12重量％、例如至多10重量％、例如至多8重量％、例如至多5重量％、例如至多4重量％、例如至多3重量％、例如至多2重量％、例如至多1重量％、例如至多0.5重量％、例如至多0.2重量％、例如至多0.1重量％的有机溶剂。
A26根据A19至A25中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中所述液体组合物不含有机溶剂。
A27根据A19至A26中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中基于所述液体组合物具有根据ISO 976:2013和根据说明书确定的至少7.5且至多14.0、优选至少8.0且至多14.0、例如至少8.5且至多13.5、例如至少9.0且至多13.0、例如至少9.2且至多12.5、例如至少9.4且至多12.0、例如至少10且至多13、例如至少10.5且至多12.0、例如至少10.5且至多11.6、例如至少10.5且至多11.5的pH值，条件是所述液体组合物包含基于所述液体组合物的总重量，量为至少20重量％、优选至少25重量％、更优选至少30重量％、最优选至少35重量％的水。
A28根据A19至A27中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中所述液体组合物包含选自由以下项组成的组的组分T：i)具有根据说明书通过MALDI-TOF MS测定的低于600Da的分子量并且包含至少一个氮丙啶环的有机化合物，以及ii)它们的混合物，基于所述AZ化合物的总重量，所述组分T根据说明书通过LC-MS测定的量为至多5重量％，优选地至多4重量％，更优选地至多3重量％，例如至多2重量％、例如至多1重量％、例如至多0.5重量％、例如至多0.1重量％、例如至多0.05重量％。
A29根据A19至28中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中所述液体组合物不含组分T。
A30根据A19至A29中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中基于所述液体组合物的总重量，根据ASTM D1726-11(2019)测定的氯化物的量为至多0.3重量％，优选地至多0.2重量％，更优选地至多0.1重量％，例如至多0.05重量％、例如至多0.03重量％。
A31根据A19至A30中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中所述液体组合物还包含
iii)根据ASTM D1639-90(1996)e1测定的酸值为至少5mg KOH/g且至多300mgKOH/g，优选地至少8mg KOH/g且至多200mg KOH/g，更优选地至少10mg KOH/g且至多150mgKOH/g的范围内的聚合物，并且其中所述聚合物可以任选地包含离子官能团。
A32根据A19至A31中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中所述聚合物选自由以下项组成的组：聚酯、聚酰胺、聚碳酸酯、聚酰亚胺、醇酸树脂、氨基甲酸酯改性的醇酸树脂(uralkyds)、聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，优选地所述聚合物选自由以下项组成的组：聚酰胺、聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，最优选地所述聚合物选自由以下项组成的组：聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物。
A33根据A19至A32中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中所述聚合物以基于水性组合物的总重量为至少5重量％且至多65重量％，优选地至少10重量％且至多60重量％，更优选地至少20重量％且至多55重量％，例如至少30重量％且至多50重量％的量存在，并且其中构成所述混合物的所有组分的总量总计为100重量％。
A34根据A19至A33中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物，其中所述液体组合物是涂料组合物，优选地液体涂料组合物。
A35根据源自第4小节、第3小节和第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的零件套件，所述零件套件包括彼此物理分离的零件A和B，其中：
i)零件A包含根据A19至A34中任一项或源自第1小节和第3小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物；并且
ii)零件B包含根据ASTM D1639-90(1996)e1测定的酸值在5mg KOH/g至300mgKOH/g，优选地8mg KOH/g至200mg KOH/g，更优选地10mg KOH/g至150mg KOH/g的范围内的聚合物，并且其中所述聚合物可以任选地包含离子官能团，并且其中所述聚合物优选地选自由以下项组成的组：聚酯、聚酰胺、聚碳酸酯、聚酰亚胺、醇酸树脂、氨基甲酸酯改性的醇酸树脂(uralkyds)、聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，更优选地所述聚合物选自由以下项组成的组：聚酰胺、聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，最优选地所述聚合物选自由以下项组成的组：聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，
其中所述零件A不包含所述零件B的所述聚合物，并且所述零件B不包含所述零件A的所述液体组合物。
A36根据A1a或A1至A18中的任一项或源自第4小节、第3小节和第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分的固化形式。
A37根据A36的固化形式，其中所述固化形式是膜。
A38一种制品，所述制品包含：i)根据A1a和A1至A13中的任一项或源自第4小节、第3小节和第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分；和/或ii)根据A19至A34中的任一项或源自第4小节、第3小节和第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物；和/或iii)根据A36至A37中的任一项或源自第4小节、第3小节和第1小节的公开内容和整个说明书的固化形式。
A39根据A38或源自第4小节、第3小节和第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的制品，其中所述制品选自由以下项组成的组：纺织品、玻璃、金属、复合物、塑料、木材、工程木、仿木、皮革、人造革、纸、纤维。
A40根据权利要求1-18中任意一项所述的AZ-组分，或根据权利要求19-34中任一项的液体组合物作为交联剂的用途。
A41以下中的任一者或任何组合用于涂料、漆、油墨、清漆、润滑剂、粘合剂、增材制造、3D打印、纺织品、蜡、燃料、摄影、塑料、医疗组合物、医疗设备的用途：
i)根据A1a和A1至A18中的任一项或源自第4小节、第3小节和第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的AZ-组分；
ii)根据A19至A34中的任一项或源自第4小节、第3小节和第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的液体组合物；
iii)根据A35或源自第4小节、第3小节和第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的零件套件；
iv)根据A36至A37中的任一项或源自第4小节、第3小节和第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的固化形式；
v)根据A38至A39中的任一项或源自第4小节、第3小节和第1小节的公开内容和整个说明书的任何组合的制品。
本说明书中公开的参数的最小值和最大值的所有组合均可用于限定本发明的各种优先项(preferment)或实施方式的参数范围。
除非另有明确说明，否则以上所示的A1a或A1至A41中的任一项中公开的与任何公开内容相关的任何特征、要素、组分、实施方式、方面、范围和特别地任何优选特征、优选要素、优选实施方式、优选方面、优选范围以及范围、优选项、实施方式和方面的优选组合可相互组合，并且可以与整个本说明书(包括权利要求书)中公开的本发明的任何其它特征、要素、组分、实施方式、方面、范围和特别地任何优选特征、优选要素、优选实施方式、优选方面、优选范围以及范围、优选项、实施方式和方面的优选组合相组合。
除非另有明确说明，否则整个本说明书(包括权利要求书)中公开的本发明的任何特征、要素、组分、实施方式、方面、范围和特别地任何优选特征、优选要素、优选实施方式、优选方面、优选范围以及范围、优选项、实施方式和方面的优选组合可相互组合。
定义
‘氮丙啶环’在说明书中意指由一个氮原子和两个碳原子构成的3元环系。
术语‘饱和亚烃基’意指通过从饱和烃中去除两个氢原子形成的二价有机基团，其自由价不参与双键。例示性的亚烃基包括但不限于亚甲基。
术语‘饱和的’是指相关实体不含任何不饱和基团。
术语‘离子官能团’在本文中意指包含阳离子和阴离子中的一者或两者的官能团，并且所述官能团共价键合至与其相关的实体。
关于固化涂层(膜)的‘不良耐化学性’在本说明书中意指如在说明书中所述测量的膜的耐化学性为至多1[评定等级0至5，其中5代表最佳性能并且0代表最差性能，评定等级如说明书中所公开]。
关于固化涂层(膜)的‘合理耐化学性’在本说明书中意指如在说明书中所述测量的膜的耐化学性为2[评定等级0至5，其中5代表最佳性能并且0代表最差性能，评定等级如说明书中所公开]。
关于固化涂层(膜)的‘良好耐化学性’在本说明书中意指如在说明书中所述测量的膜的耐化学性为3[评定等级0至5，其中5代表最佳性能并且0代表最差性能，评定等级如说明书中所公开]。
关于固化涂层(膜)的‘非常好的耐化学性’在本说明书中意指如在说明书中所述测量的膜的耐化学性为4[评定等级0至5，其中5代表最佳性能并且0代表最差性能，评定等级如说明书中所公开]。
关于固化涂层(膜)的‘优异的耐化学性’在本说明书中意指如在说明书中所述测量的膜的耐化学性为5[评定等级0至5，其中5代表最佳性能并且0代表最差性能，评定等级如说明书中所公开]。
关于实体的‘不良交联效率’在本说明书中意指实体具有不良的结束耐化学性，或者等同地，实体的结束耐化学性是不良的。
关于实体的‘合理的交联效率’在本说明书中意指实体具有合理的结束耐化学性，或者等同地，实体的结束耐化学性是合理的。
关于实体的‘良好交联效率’在本说明书中意指实体具有良好的结束耐化学性，或者等同地，实体的结束耐化学性是良好的。
关于实体的‘非常好的交联效率’在本说明书中意指实体具有非常好的结束耐化学性，或者等同地，实体的结束耐化学性是非常好的。
关于实体的‘优异的交联效率’在本说明书中意指实体具有优异的结束耐化学性，或者等同地，实体的结束耐化学性是优异的。
在本说明书的上下文中，基因毒性是根据实施例中所述的
Figure BDA0003755918230000351
测定法(Toxys,Leiden,the Netherlands)测量的。在本说明书的上下文中，“阳性诱导基因毒性”是指在不存在或存在代谢系统大鼠S9肝提取物的情况下生物标记物Bscl2-GFP和Rtkn-GFP的诱导水平在10％、25％和50％细胞毒性中的至少一者处等于或高于2倍。在本说明书的上下文中，“弱阳性诱导遗传毒性”是指在不存在或存在基于大鼠S9肝提取物的代谢系统(aroclor1254诱导的大鼠，Moltox,Boone,NC,USA)的情况下生物标记物Bscl2-GFP和Rtkn-GFP的诱导水平在10％、25％和50％细胞毒性中的至少一者处高于1.5倍并且低于2倍(但是在10％、25％和50％细胞毒性处低于2倍)。在本说明书的上下文中，“与天然存在的背景相当的遗传毒性”是指在不存在和存在基于大鼠S9肝提取物的代谢系统(aroclor1254诱导的大鼠，Boone,NC,USA)的情况下生物标记物Bscl2-GFP和Rtkn-GFP的诱导水平在10％、25％和50％细胞毒性处小于或等于1.5倍。在不存在和存在基于大鼠S9肝提取物的代谢系统(aroclor1254诱导的大鼠，Moltox,Boone,NC,USA)情况下，遗传毒性报告基因Bscl2-GFP和Rtkn-GFP的诱导水平优选地在10％、25％和50％细胞毒性处小于或等于1.5倍。在本说明书的上下文中，“非遗传毒性的”(或等同于“不是遗传毒性的”)是指在不存在和存在基于大鼠S9肝提取物的代谢系统(aroclor1254诱导的大鼠，Moltox,Boone,NC,USA)情况下显示出的诱导水平在10％、25％和50％细胞毒性处低于2倍、优选等于或低于1.9倍、更优选等于或低于1.8倍、例如等于或低于1.7倍、例如等于或低于1.6倍、例如等于或低于1.5倍。
‘室温’在本文中意指23±1℃。
‘大气压’在本说明书中意指1atm的压力。
‘标准条件’在本说明书中意指室温和大气压的总称。
‘低于’在本说明书中意指相关的最大边界值不包括在该范围内。
‘高于’在本说明书中意指相关的最小边界值不包括在该范围内。
‘rpm’意指每分钟转数。
‘聚丙烯酸类’在本说明书中意指包含丙烯酸和/或甲基丙烯酸和/或丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯、和/或苯乙烯、和/或丙烯腈、和/或丙烯酰胺、和/或衣康酸酯、和/或衣康酸、和/或二乙烯基苯、和/或甲基丙烯腈、和/或乙烯基酯、和/或乙烯基卤化物、和/或富马酸酯、和/或/或富马酸的反应残基的任何聚合物；优选地，‘聚丙烯酸类’在本说明书中意指由丙烯酸和/或甲基丙烯酸和/或丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯、和/或苯乙烯、和/或丙烯腈、和/或丙烯酰胺、和/或衣康酸酯、和/或衣康酸、和/或二乙烯基苯、和/或甲基丙烯腈、和/或乙烯基酯和/或乙烯基卤化物、和/或富马酸酯和/或富马酸的反应残基组成的任何聚合物；优选地，“乙烯基聚合物”在本说明书中是指由丙烯酸和/或甲基丙烯酸和/或丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯和/或苯乙烯，和/或丙烯腈，和/或丙烯酰胺，和/或衣康酸酯，和/或衣康酸，和/或二乙烯基苯，和/或甲基丙烯腈，和/或乙烯基酯和/或乙烯基卤化物，和/或富马酸酯，和/或富马酸的反应残基组成的任何聚合物。
‘环氧质子’在本说明书中意指环氧乙烷(也称为环氧)基团的亚甲基(-CH2-)的两个质子，所述基团具有下式
Figure BDA0003755918230000361
‘固化’在说明书中意指变得‘固定’以形成不可逆的交联网络(所谓的‘固化形式’或‘固化组合物’)的过程，其中材料不再流动、熔融或溶解。在本文中，术语‘固化’和‘交联’可互换使用。固化可以在标准条件(如这些在本说明书中所定义)下，或通过使用热量，或通过使用压力，或通过施加真空，或通过辐射例如紫外辐射，或通过它们的任何组合进行。
化学实体例如组合物的物理状态的表征在标准条件下进行评估并参考标准条件。例如，如果组合物被表征为“液体组合物”，则意味着该组合物在室温和大气压下为液体。
1.本发明的(氮丙啶羟基)-官能有机组分(AZ-组分)
本发明的(氮丙啶羟基)-官能有机组分(AZ-组分)在包括权利要求书在内的整个说明书中公开。如在本说明书中使用的术语‘AZ-组分’包括任何和所有其优选项，其特征和范围的组合，以及任何和所有其优选项与其特征和范围的任何和所有组合的组合。因此，在第1小节及其子小节中公开的任何和所有针对AZ组分的提及包括任何和所有其优先项、其特征和范围的组合以及任何和所有其优先项与任何和所有其特征和范围的组合—在整个说明书中—被统称为AZ组分。
所述AZ-组分是根据A1a或A1至A18中的任一项或在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的任何组合的。更具体地，所述(氮丙啶基羟基)-官能有机组分(AZ组分)选自由以下i)至vi)组成的组：i)具有仅两个氮丙啶环的式A1的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ1(AZ1化合物)；ii)具有仅三个氮丙啶环的式A2的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ2(AZ2化合物)；iii)具有仅四个氮丙啶环的式A3的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ3(AZ3化合物)；iv)具有仅五个氮丙啶环的式A4的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ4(AZ4化合物)；v)具有仅六个氮丙啶环的式A5的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ5(AZ5化合物)；和vi)它们的混合物，优选地，所述AZ组分选自由以下i)至iv)组成的组：i)具有仅两个氮丙啶环的式A1的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ1(AZ1化合物)；ii)具有仅三个氮丙啶环的式A2的(氮丙啶基羟基)-官能有机组合物AZ2(AZ2化合物)；iii)具有仅四个氮丙啶环的式A3的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ3(AZ3化合物)；和iv)它们的混合物，
Figure BDA0003755918230000381
其中
X1是二价脂肪族有机基团或二价芳族有机基团，优选地X1是二价脂肪族有机基团；
X2是三价脂肪族有机基团或三价芳族有机基团，优选地X2是三价脂肪族有机基团；
X3是四价脂肪族有机基团或四价芳族有机基团，优选地X3是四价脂肪族有机基团；
X4是五价脂肪族有机基团或五价芳族有机基团，优选地X4是五价脂肪族有机基团；
X5是六价脂肪族有机基团或六价芳族有机基团，优选地X5是六价脂肪族有机基团；
并且其中所述X1至X5中的每一者由以包含直链和/或支链和/或环状结构，优选地由直链和/或支链和/或环状结构组成的构型中的共价连接的原子集合组成，所述原子集合选自由以下i)至x)组成的组：i)碳和氢原子，ii)碳、氢和氧原子，iii)碳、氢和氮原子，iv)碳、氢和硫原子，v)碳、氢、氧和氮原子，vi)碳、氢、氮和硫原子，vii)碳、氢、氧和硫原子，viii)碳、氢、氧、氮和硫原子，ix)碳、氢和硅原子，和x)碳、氢、氧和硅原子，以及xi)ix)和/或x)与iii)至viii)中的任何一项或全部的任何组合，
并且其中所述X1至X5中的每一者具有碳原子和氢原子，
并且其中所述X1至X5中的每一者任选地具有氧原子和/或氮原子和/或硫原子和/或硅原子，
并且其中X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5可以任选地包含离子官能团，优选地X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5不包含离子官能团，
并且其中
Y是选自由以下项组成的组的单价有机基团：i)式B1的单价(氮丙啶基羟基异丙基)有机基团，ii)式B2的单价(氮丙啶基羟基环己烷)有机基团，以及iii)式B3的单价(氮丙啶基羟基环己烷)有机基团，优选地Y是式B1的单价(氮丙啶基羟基异丙基)有机基团，
Figure BDA0003755918230000391
Figure BDA0003755918230000401
并且其中
R1选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
R2选自由以下项组成的组：氢、甲基和C2-C5烷基；并且
R3选自由以下项组成的组：甲基和C2-C4烷基；并且
R4选自由以下项组成的组：氢、甲基和C2-C4烷基；
并且其中
所述化合物A1至A5中的每一者中的Y可以彼此相同或不同，并且其中所述Y与所述X1至X5中的每一者之间的单共价键中的每一个选自由以下项组成的组：碳-碳单键、碳-氧单键和碳-氮单键，优选地碳-氧单键和碳-氮单键，更优选地碳-氧单键，
并且其中
AZ1化合物至AZ5化合物中的每一者具有根据说明书通过MALDI-TOF MS测定的为至少600Da且至多10000Da、优选至少600Da且至多8000Da，更优选地至少600Da且至多7000Da，甚至更优选地至少600Da且至多6000Da，例如至少600Da且至多5500Da、例如至少600Da且至多5000Da、例如至少600Da且至多4000Da、例如至少600Da且至多3500Da、例如至少600Da且至多3200Da、例如至少600Da且至多3000Da、例如至少600Da且至多2500Da、例如至少600Da且至多2200Da、例如至少600Da且至多2000Da、例如至少630Da且至多10000Da、例如至少630Da且至多8000Da、例如至少630Da且至多7000Da、例如至少630Da且至多6000Da、例如至少630Da且至多5500Da、例如至少630Da且至多5000Da、例如至少630Da且至多4000Da、例如至少630Da且至多3500Da、例如至少630Da且至多3200Da、例如至少630Da且至多3000Da、例如至少630Da且至多2500Da、例如至少630Da且至多2200Da、例如至少630Da且至多2000Da、例如至少640Da且至多10000Da、例如至少640Da且至多8000Da、例如至少640Da且至多7000Da、例如至少640Da且至多6000Da、例如至少640Da且至多5500Da、例如至少640Da且至多5000Da、例如至少640Da且至多4000Da、例如至少640Da且至多3500Da、例如至少640Da且至多3200Da、例如至少640Da且至多3000Da、例如至少640Da且至多2500Da、例如至少640Da且至多2200Da、例如至少640Da且至多2000Da、例如至少650Da且至多10000Da、例如至少650Da且至多8000Da、例如至少650Da且至多7000Da、例如至少650Da且至多6000Da、例如至少650Da且至多5500Da、例如至少650Da且至多5000Da、例如至少650Da且至多4000Da、例如至少650Da且至多3500Da、例如至少650Da且至多3200Da、例如至少650Da且至多3000Da、例如至少650Da且至多2500Da、例如至少650Da且至多2200Da、例如至少650Da且至多2000Da、例如至少700Da且至多10000Da、例如至少700Da且至多8000Da、例如至少700Da且至多7000Da、例如至少700Da且至多6000Da、例如至少700Da且至多5500Da、例如至少700Da且至多5000Da、例如至少700Da且至多4000Da、例如至少700Da且至多3500Da、例如至少700Da且至多3200Da、例如至少700Da且至多3000Da、例如至少700Da且至多2500Da、例如至少700Da且至多2200Da、例如至少700Da且至多2000Da、例如至少750Da且至多10000Da、例如至少750Da且至多8000Da、例如至少750Da且至多7000Da、例如至少750Da且至多6000Da、例如至少750Da且至多5500Da、例如至少750Da且至多5000Da、例如至少750Da且至多4000Da、例如至少750Da且至多3500Da、例如至少750Da且至多3200Da、例如至少750Da且至多3000Da、例如至少750Da且至多2500Da、例如至少750Da且至多2200Da、例如至少750Da且至多2000Da、例如至少800Da且至多10000Da、例如至少800Da且至多8000Da、例如至少800Da且至多7000Da、例如至少800Da且至多6000Da、例如至少800Da且至多5500Da、例如至少800Da且至多5000Da、例如至少800Da且至多4000Da、例如至少800Da且至多3500Da、例如至少800Da且至多3200Da、例如至少800Da且至多3000Da、例如至少800Da且至多2500Da、例如至少800Da且至多2200Da、例如至少800Da且至多2000Da、例如至少850Da且至多10000Da、例如至少850Da且至多8000Da、例如至少850Da且至多7000Da、例如至少850Da且至多6000Da、例如至少850Da且至多5500Da、例如至少850Da且至多5000Da、例如至少850Da且至多4000Da、例如至少850Da且至多3500Da、例如至少850Da且至多3200Da、例如至少850Da且至多3000Da、例如至少850Da且至多2500Da、例如至少850Da且至多2200Da、例如至少850Da且至多2000Da、例如至少900Da且至多10000Da、例如至少900Da且至多8000Da、例如至少900Da且至多7000Da、例如至少900Da且至多6000Da、例如至少900Da且至多5500Da、例如至少900Da且至多5000Da、例如至少900Da且至多4000Da、例如至少900Da且至多3500Da、例如至少900Da且至多3200Da、例如至少900Da且至多3000Da、例如至少900Da且至多2500Da、例如至少900Da且至多2200Da、例如至少900Da且至多2000Da、例如至少950Da且至多10000Da、例如至少950Da且至多8000Da、例如至少950Da且至多7000Da、例如至少950Da且至多6000Da、例如至少950Da且至多5500Da、例如至少950Da且至多5000Da、例如至少950Da且至多4000Da、例如至少950Da且至多3500Da、例如至少950Da且至多3200Da、例如至少950Da且至多3000Da、例如至少950Da且至多2500Da、例如至少950Da且至多2200Da、例如至少950Da且至多2000Da、例如至少1000Da且至多10000Da、例如至少1000Da且至多8000Da、例如至少1000Da且至多7000Da、例如至少1000Da且至多6000Da、例如至少1000Da且至多5500Da、例如至少1000Da且至多5000Da、例如至少1000Da且至多4000Da、例如至少1000Da且至多3500Da、例如至少1000Da且至多3200Da、例如至少1000Da且至多3000Da、例如至少1000Da且至多2500Da、例如至少1000Da且至多2200Da、例如至少1000Da且至多2000Da、例如至少1100Da且至多10000Da、例如至少1100Da且至多8000Da、例如至少1100Da且至多7000Da、例如至少1100Da且至多6000Da、例如至少1100Da且至多5500Da、例如至少1100Da且至多5000Da、例如至少1100Da且至多4000Da、例如至少1100Da且至多3500Da、例如至少1100Da且至多3200Da、例如至少1100Da且至多3000Da、例如至少1100Da且至多2500Da、例如至少1100Da且至多2200Da、例如至少1100Da且至多2000Da、例如至少1200Da且至多10000Da、例如至少1200Da且至多8000Da、例如至少1200Da且至多7000Da、例如至少1200Da且至多6000Da、例如至少1200Da且至多5500Da、例如至少1200Da且至多5000Da、例如至少1200Da且至多4000Da、例如至少1200Da且至多3500Da、例如至少1200Da且至多3200Da、例如至少1200Da且至多3000Da、例如至少1200Da且至多2500Da、例如至少1200Da且至多2200Da、例如至少1200Da且至多2000Da。
优选地，所述X1是不同于双酚A的二价基团的二价脂肪族有机基团或二价芳族有机基团。
优选地，根据前述权利要求中任一项的AZ-组分，其中，X1是不同于选自由以下项组成的组的二价有机基团的二价脂肪族有机基团或二价芳族有机基团：双酚A的二价基团、双酚AP的二价基团、双酚AF的二价基团、双酚B的二价基团、双酚BP的二价基团、双酚C的二价基团、双酚C2的二价基团、双酚E的二价基团、双酚F的二价基团、双酚G的二价基团、双酚M的二价基团、双酚S的二价基团、双酚P的二价基团、双酚PH的二价基团、双酚TMC的二价基团、双酚Z的二价基团、二硝基双酚A的二价基团、四溴双酚A的二价基团以及它们的组合，优选X1是二价脂肪族有机基团。
优选地，根据前述权利要求中任一项的AZ-组分，其中，X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5包含选自由以下项组成的组的至少一种结构单元或结构单元的组合：单元1、单元2、单元3、单元4、单元5、单元6、单元7、单元8、单元9、单元10和单元11，优选地包含选自由以下项组成的组的至少一种结构单元或结构单元的组合：单元1、单元4、单元9、单元10和单元11，单元1至11在以下描绘：
Figure BDA0003755918230000441
Figure BDA0003755918230000451
其中
R'选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
j是在从1至5，优选地从1至3的范围内的整数；并且
n是范围为从且包括2直至且包括50，优选地从且包括2直至且包括40，更优选地从且包括2直至且包括30，最优选地从且包括2直至且包括20、例如从且包括2直至且包括15、例如从且包括2直至且包括10、例如从且包括2直至且包括5(例如n是2)、例如从且包括3直至且包括50、例如从且包括3直至且包括40、例如从且包括3直至且包括30、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括15、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括5(例如n是3)、例如从且包括4直至且包括50、例如从且包括4直至且包括40、例如从且包括4直至且包括30、例如从且包括4直至且包括20、例如从且包括4直至且包括15、例如从且包括4直至且包括10、例如从且包括4直至且包括5(例如n是4)、例如从且包括5直至且包括50、例如从且包括5直至且包括40、例如从且包括5直至且包括30、例如从且包括5直至且包括20、例如从且包括5直至且包括15、例如从且包括5直至且包括10(例如n是5)、例如从且包括6直至且包括50、例如从且包括6直至且包括40、例如从且包括6直至且包括30、例如从且包括6直至且包括20、例如从且包括6直至且包括15、例如从且包括6直至且包括10(例如n是6)、例如从且包括7直至且包括50、例如从且包括7直至且包括40、例如从且包括7直至且包括30、例如从且包括7直至且包括20、例如从且包括7直至且包括15、例如从且包括7直至且包括10(例如n是7)、例如从且包括8直至且包括50、例如从且包括8直至且包括40、例如从且包括8直至且包括30、例如从且包括8直至且包括20、例如从且包括8直至且包括15、例如从且包括8直至且包括10(例如n是8)、例如从且包括9直至且包括50、例如从且包括9直至且包括40、例如从且包括9直至且包括30、例如从且包括9直至且包括20、例如从且包括9直至且包括15、例如从且包括9直至且包括10(例如n是9)、例如从且包括10直至且包括50、例如从且包括10直至且包括40、例如从且包括10直至且包括30、例如从且包括10直至且包括20、例如从且包括10直至且包括15(例如n是10)的整数。
优选地，根据前述权利要求中任一项的AZ-组分，其中
R1选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
R2选自由以下项组成的组：氢、甲基和乙基；并且
R3选自由以下项组成的组：甲基和C2-C4烷基；并且
R4选自由以下项组成的组：氢、甲基和乙基。
优选地，根据前述权利要求中任一项的AZ-组分，其中R1、R2、R3和R4中的碳原子的聚集数为至多9，优选地至多4，更优选地至多2，例如至多1。
优选地，根据前述权利要求中任一项的AZ-组分，其中所述X1和/或所述X2和/或所述X3和/或所述X4和/或所述X5不包含以下结构单元BP1、BP2、BP3和BS中的一者或任意组合
Figure BDA0003755918230000461
Figure BDA0003755918230000471
优选地，根据前述权利要求中任一项的AZ-组分，其中X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5包含至少一个单元11作为结构单元。
优选地，所述X1是式A1a'的二价脂肪族有机基团
Figure BDA0003755918230000472
其中
R'选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
j是在从1至5，优选地从1至3的范围内的整数；并且
n是范围为从且包括2直至且包括50，优选地从且包括2直至且包括40，更优选地从且包括2直至且包括30，最优选地从且包括2直至且包括20，例如从且包括2直至且包括15、例如从且包括2直至且包括10、例如从且包括2直至且包括5(例如n是2)、例如从且包括3直至且包括50、例如从且包括3直至且包括40、例如从且包括3直至且包括30、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括15、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括5(例如n是3)、例如从且包括4直至且包括50、例如从且包括4直至且包括40、例如从且包括4直至且包括30、例如从且包括4直至且包括20、例如从且包括4直至且包括15、例如从且包括4直至且包括10、例如从且包括4直至且包括5(例如n是4)、例如从且包括5直至且包括50、例如从且包括5直至且包括40、例如从且包括5直至且包括30、例如从且包括5直至且包括20、例如从且包括5直至且包括15、例如从且包括5直至且包括10(例如n是5)、例如从且包括6直至且包括50、例如从且包括6直至且包括40、例如从且包括6直至且包括30、例如从且包括6直至且包括20、例如从且包括6直至且包括15、例如从且包括6直至且包括10(例如n是6)、例如从且包括7直至且包括50、例如从且包括7直至且包括40、例如从且包括7直至且包括30、例如从且包括7直至且包括20、例如从且包括7直至且包括15、例如从且包括7直至且包括10(例如n是7)、例如从且包括8直至且包括50、例如从且包括8直至且包括40、例如从且包括8直至且包括30、例如从且包括8直至且包括20、例如从且包括8直至且包括15、例如从且包括8直至且包括10(例如n是8)、例如从且包括9直至且包括50、例如从且包括9直至且包括40、例如从且包括9直至且包括30、例如从且包括9直至且包括20、例如从且包括9直至且包括15、例如从且包括9直至且包括10(例如n是9)、例如从且包括10直至且包括50、例如从且包括10直至且包括40、例如从且包括10直至且包括30、例如从且包括10直至且包括20、例如从且包括10直至且包括15(例如n是10)的整数。
优选地，根据前述权利要求中任一项的AZ-组分，其中X1至X5中的每一者仅包含单共价键，或单共价键和双共价键两者，并且其中所述单共价键选自由以下项组成的组：碳-碳单键、碳-氢单键、碳-氮单键、碳-硫单键、碳-硅单键、硅-氧单键、氮-氢单键、硫-氧单键、其中氧与氢键合形成羟基的碳-氧单键、硅-氧-硅单键，并且其中所述双共价键选自由以下项组成的组：碳-碳双键、碳-氮双键、硫-氧双键、其中碳为环结构的成员的碳-氧双键、和其中碳通过碳-碳单键与另外两个碳键合的碳-氧双键、其中碳通过单键与另一个氧键合并通过单键与氮键合的碳-氧双键、其中碳通过碳-氮单键与两个氮键合的碳-氧双键、其中碳通过单键与另外两个氧键合的碳-氧双键；优选地，所述双共价键选自由以下项组成的组：碳-碳双键、碳-氮双键、硫-氧双键、其中碳为环结构的成员的碳-氧双键、和其中碳通过碳-碳单键与另外两个碳键合的碳-氧双键、其中碳通过单键与另一个氧键合并通过单键与氮键合的碳-氧双键、其中碳通过碳-氮单键与两个氮键合的碳-氧双键。
优选地，相对于分别存在于X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5中的所有原子的聚集数，X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5中的碳原子和氢原子的聚集数为至少5％，优选至少10％，更优选至少15％，最优选至少20％，例如至少25％、例如至少30％、例如至少35％、例如至少40％、例如至少45％、例如至少50％、例如至少55％、例如至少60％、例如至少65％、例如至少70％、例如至少75％、例如至少80％、例如至少85％、例如至少90％、例如至少95％、例如至少97％、例如至少98％、例如至少99％、例如100％。
优选地，存在于X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5中的所有原子的聚集数为至多600，优选至多550，更优选至多500，最优选至多450，例如至多400、例如至多350、例如至多300、例如至多250、例如至多200。
优选地，所述AZ组分选自由以下i)至v)组成的组：i)式A1的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ1(AZ1化合物)，ii)式A2的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ2(AZ2化合物)，iii)式A3的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ3(AZ3化合物)，iv)式A5的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ5(AZ5化合物)，以及vi)它们的混合物，并且
其中
所述AZ1化合物选自由以下项组成的组：具有式A1a的化合物和具有式A1b的化合物，这些式A1a-A1d中的每一者如下所述
Figure BDA0003755918230000501
其中式A1a中的每个n是独立选择的，并且式A1a中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括10，更优选地从且包括2直至且包括7，最优选地从且包括2直至且包括5，例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括7、例如从且包括3直至且包括5、例如从且包括3直至且包括4(例如n等于4)的整数；并且
Figure BDA0003755918230000502
其中式A1b中的R是C3-C10饱和亚烃基，并且其中式A1b中的每个n是独立选择的，并且式A1a中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括10，更优选地从且包括2直至且包括7，最优选地从且包括2直至且包括5，例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括7、例如从且包括3直至且包括5、例如从且包括3直至且包括4(例如n等于4)的整数；
并且
Figure BDA0003755918230000503
其中式A1c中的每个n是独立选择的，并且式A1b中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括10，更优选地从且包括2直至且包括7，最优选地从且包括2直至且包括5，例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括7、例如从且包括3直至且包括5、例如从且包括3直至且包括4(例如n等于4)的整数，
并且
Figure BDA0003755918230000511
其中式A1d中的R是C3-C10饱和亚烃基，并且其中式A1d中的每个n是独立选择的，并且式A1b中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括10，更优选地从且包括2直至且包括7，最优选地从且包括2直至且包括5，例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括7、例如从且包括3直至且包括5、例如从且包括3直至且包括4(例如n等于4)的整数，
并且
其中
所述AZ2化合物选自由以下项组成的组：具有式A2a的化合物、具有式A2b的化合物、具有式A2c的化合物、具有式A2d的化合物、具有式A2e的化合物，这些式A2a-A2e中的每一者在以下描述
Figure BDA0003755918230000512
其中式A2a中的n是范围为从且包括2直至且包括20，例如从且包括2直至且包括10、例如从且包括2直至且包括8、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括8、例如从且包括4直至且包括20、例如从且包括4直至且包括10、例如从且包括4直至且包括8、例如从且包括5直至且包括20、例如从且包括5直至且包括10、例如从且包括5直至且包括8、例如从且包括6直至且包括20、例如从且包括6直至且包括10、例如从且包括6直至且包括8(例如n等于7)的整数；
并且
Figure BDA0003755918230000521
其中式A2b中的每个n是独立选择的，并且式A2b中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括15，更优选地从且包括2直至且包括12，最优选地从且包括2直至且包括11，例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括15、例如从且包括3直至且包括12、例如从且包括3直至且包括11、例如从且包括4直至且包括20、例如从且包括4直至且包括15、例如从且包括4直至且包括12、例如从且包括4直至且包括11、例如从且包括5直至且包括20、例如从且包括5直至且包括15、例如从且包括5直至且包括12、例如从且包括5直至且包括11、例如从且包括6直至且包括20、例如从且包括6直至且包括15、例如从且包括6直至且包括12、例如从且包括6直至且包括11、例如从且包括7直至且包括20、例如从且包括7直至且包括15、例如从且包括7直至且包括12、例如从且包括7直至且包括11、例如从且包括8直至且包括20、例如从且包括8直至且包括15、例如从且包括8直至且包括12、例如从且包括8直至且包括11、例如从且包括9直至且包括20、例如从且包括9直至且包括15、例如从且包括9直至且包括12、例如从且包括9直至且包括11、例如从且包括10直至且包括20、例如从且包括10直至且包括15、例如从且包括10直至且包括12、例如从且包括10直至且包括11(例如n等于11)的整数；
并且
Figure BDA0003755918230000531
其中式A2c中的每个n是独立选择的，并且式A2c中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括15，更优选地从且包括2直至且包括12，最优选地从且包括2直至且包括11，例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括15、例如从且包括3直至且包括12、例如从且包括3直至且包括11、例如从且包括4直至且包括20、例如从且包括4直至且包括15、例如从且包括4直至且包括12、例如从且包括4直至且包括11、例如从且包括5直至且包括20、例如从且包括5直至且包括15、例如从且包括5直至且包括12、例如从且包括5直至且包括11、例如从且包括6直至且包括20、例如从且包括6直至且包括15、例如从且包括6直至且包括12、例如从且包括6直至且包括11、例如从且包括7直至且包括20、例如从且包括7直至且包括15、例如从且包括7直至且包括12、例如从且包括7直至且包括11、例如从且包括8直至且包括20、例如从且包括8直至且包括15、例如从且包括8直至且包括12、例如从且包括8直至且包括11、例如从且包括9直至且包括20、例如从且包括9直至且包括15、例如从且包括9直至且包括12、例如从且包括9直至且包括11、例如从且包括10直至且包括20、例如从且包括10直至且包括15、例如从且包括10直至且包括12、例如从且包括10直至且包括11(例如n等于11)的整数；并且
Figure BDA0003755918230000541
并且
Figure BDA0003755918230000542
并且
其中
所述AZ3化合物选自由以下项组成的组：具有式A3a的化合物
Figure BDA0003755918230000543
其中式A3a中的每个n是独立选择的，并且式A3a中的每个n是范围为从且包括2直至且包括20，优选地从且包括2直至且包括15，更优选地从且包括2直至且包括10，最优选地从且包括2直至且包括9，例如从且包括2直至且包括8、例如从且包括2直至且包括7、例如从且包括2直至且包括6、例如从且包括2直至且包括5、例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括2直至且包括3(例如n等于3、例如n等于2)的整数；
并且
其中
所述AZ5化合物选自由以下项组成的组：具有式A5a的化合物
Figure BDA0003755918230000551
其中式A5a中的每个n是独立选择的，并且式A5a中的每个n是范围为从且包括2直至且包括40，优选地从且包括2直至且包括30，更优选地从且包括2直至且包括20，最优选地从且包括2直至且包括10，例如从且包括2直至且包括9、例如从且包括2直至且包括8、例如从且包括2直至且包括7、例如从且包括2直至且包括6、例如从且包括2直至且包括5、例如从且包括2直至且包括4、例如从且包括3直至且包括40、例如从且包括3直至且包括30、例如从且包括3直至且包括20、例如从且包括3直至且包括10、例如从且包括3直至且包括9、例如从且包括3直至且包括8、例如从且包括3直至且包括7、例如从且包括3直至且包括6、例如从且包括3直至且包括5、例如从且包括3直至且包括4(例如n等于4、例如n等于3)的整数。
优选地，X1和/或X2和/或X3和/或X4和/或X5不包含苯酚甲醛树脂(也称为酚醛树脂)的(或等同地衍生自其的)任何结构单元；苯酚-甲醛(phenol-formaldehyde,PF)树脂的示例包括酚醛清漆树脂(甲醛与苯酚的比率等于或小于1的酸催化的PF树脂)和甲阶酚醛树脂(甲醛与苯酚的比率大于1，通常等于1.5的碱催化的PF树脂)。
优选地，所述AZ组分选自由以下项组成的组：AZ1化合物，并且其中所述AZ1化合物是下式的化合物，
Figure BDA0003755918230000561
优选地，所述AZ组分选自由以下项组成的组：AZ2化合物，并且其中所述AZ2化合物是下式的化合物，
Figure BDA0003755918230000562
优选地，所述AZ组分选自由以下项组成的组：AZ2化合物，并且其中所述AZ2化合物是下式的化合物，
Figure BDA0003755918230000571
优选地，所述AZ组分选自由以下项组成的组：AZ2化合物，并且其中所述AZ2化合物是下式的化合物，
Figure BDA0003755918230000572
优选地，AZ1化合物和/或AZ2化合物和/或AZ3化合物和/或AZ4化合物和/或AZ5化合物包含聚氧乙烯(-O-CH2-CH2-)x基团、和/或聚氧丙烯(-O-CHCH3-CH2-)x基团和/或聚四氢呋喃(-O-CH2-CH2-CH2-CH2)x基团，优选地，所述基团的量为相对于这些mol％所关于的对应AZ1化合物和/或AZ2化合物和/或AZ3化合物和/或AZ4化合物和/或AZ5化合物至少10mol％且至多92mol％，更优选地至少15mol％且至多85mol％，甚至更优选地至少25mol％且至多75mol％，例如至少30mol％且至多65mol％、例如至少35mol％且至多55mol％。
优选地，AZ1化合物和/或AZ2化合物和/或AZ3化合物和/或AZ4化合物和/或AZ5化合物包含甲氧基聚(乙二醇)(MPEG)和/或聚(乙二醇)(PEG)基团(这些基团中的每一个都具有大于1600Da，优选地2200Da的计算数均分子量(Mn))，优选地，所述基团的量为相对于这些mol％所关于的对应AZ1化合物和/或AZ2化合物和/或AZ3化合物和/或AZ4化合物和/或AZ5化合物至少1mol％且至多35mol％，更优选地至少3mol％且至多30mol％，甚至更优选地至少5mol％且至多27mol％，例如至少7mol％且至多20mol％、例如至少8mol％且至多17mol％、例如至少9mol％且至多15mol％、例如至少10mol％且至多13mol％。
优选地，AZ1-化合物和/或AZ2-化合物和/或AZ3-化合物和/或AZ4-化合物和/或AZ5-化合物包含具有磺酸根官能团的基团，其例如可以通过使环氧基团与氨基官能磺酸基团如2-(环己基氨基)乙磺酸和3-(环己基-氨基)丙磺酸反应而得到。这些具有磺酸根官能团的基团优选用碱中和，更优选用无机碱中和。例如，环氧基团和具有磺酸根官能团的基团之间的反应可以通过使多环氧化物的部分环氧基团在反应前与氮丙啶-AZIR反应来进行——这在说明书中定义；参见第2节，或在反应期间与氮丙啶-AZIR反应或在某个时刻停止多环氧化物与氮丙啶-AZIR之间的反应，例如通过蒸馏掉过量的氮丙啶-AZIR，然后使剩余环氧基团中的一些或全部与氨基官能磺酸分子[2-(环己基氨基)乙磺酸和3-环己基-氨基)丙磺酸]反应。或者，也可以使用牛磺酸盐，优选用氢氧化钠或氢氧化钾或氢氧化锂中和牛磺酸。
优选地，将AZ-组分在至少0℃且至多85℃，优选地至少15℃且至多80℃，更优选地至少23℃且至多70℃，最优选地至少30℃且至多85℃，例如至少15℃且至多30℃的温度下固化达可以变化并且优选为至多60分钟，更优选至多30分钟，甚至更优选至多15分钟的时间段。
2.用于制造AZ-组分的方法
原则上，如在本说明书中所述的(氮丙啶基羟基)-官能有机组分(AZ组分)优选地通过使式AZIR的氮丙啶(缩写为‘氮丙啶-AZIR’)与至少一种具有至少两个且至多六个环氧基团的多环氧化物反应而获得。
Figure BDA0003755918230000601
其中
R1选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
R2选自由以下项组成的组：氢、甲基和C2-C5烷基；并且
R3选自由以下项组成的组：甲基和C2-C4烷基；并且
R4选自由以下项组成的组：氢、甲基和C2-C4烷基。
式AZIR的例示性氮丙啶包括但不限于丙烯亚胺、1,2-二甲基氮丙啶、2,2-二甲基氮丙啶、2-乙基氮丙啶、丁基氮丙啶。
更具体地，AZ1化合物(如此在本说明书中所述的)优选地通过使式AZIR的氮丙啶与至少一种具有两个环氧基的多环氧化物反应而获得。具有两个环氧基的例示性多环氧化物包括但不限于二羟基化合物的任何缩水甘油醚(所述二羟基化合物的分子量为至少374Da)，例如聚丙二醇二缩水甘油醚，如可由CVC Thermoset Specialties购得的
Figure BDA0003755918230000602
GE-24。
更具体地，AZ2化合物(如此在本说明书中所述的)优选地通过使式AZIR的氮丙啶与至少一种具有三个环氧基的多环氧化物反应而获得。具有三个环氧基的例示性多环氧化物包括但不限于分子量为至少261Da的三官能羟基化合物的任何缩水甘油醚，以及均可由CVC Thermoset Specialties购得的
Figure BDA0003755918230000611
GE-36和
Figure BDA0003755918230000612
9000。
更具体地，AZ3化合物(如此在本说明书中所述的)优选地通过使式AZIR的氮丙啶与至少一种具有四个环氧基的多环氧化物反应而获得。具有四个环氧基的例示性多环氧化物包括但不限于分子量为至少148Da的四羟基化合物的任何缩水甘油醚，如例如乙氧基化五缩水甘油醚，如可从Perstop购得的元醇R4410。
更具体地，AZ4化合物(如此在本说明书中所述的)优选地通过使式AZIR的氮丙啶与至少一种具有五个环氧基的多环氧化物反应而获得。具有五个环氧基的例示性多环氧化物包括但不限于五羟基化合物的任何缩水甘油醚。
更具体地，AZ5化合物(如此在本说明书中所述的)优选地通过使式AZIR的氮丙啶与至少一种具有六个环氧基的多环氧化物反应而获得。具有六个环氧基的例示性多环氧化物包括但不限于六羟基化合物的任何缩水甘油醚，例如二季戊四醇的六缩水甘油醚。
反应(所述术语是指并涵盖本小节中上面刚刚提到的任何和所有反应)在从20℃至110℃，更优选地从50℃至95℃，最优选地从70℃至90℃的任何温度下发生，并且其进展可以通过1H-NMR光谱法进行监测。只要环氧基发生反应，反应就进行；此是通过1H-NMR光谱法进行监测和验证的，其中环氧质子的特征性1H-NMR化学位移(2.5-3ppm)消失。优选地，反应在没有溶剂的情况下进行。然而，如果需要的话(例如为了降低粘度)，可以在反应期间或之后使用一种或多种溶剂，例如甲醇、乙醇、甲苯。如果使用溶剂，则在将氮丙啶-AZIR添加到反应混合物中之前首先将多环氧化物溶解在溶剂(或溶剂混合物)中通常是方便的。氮丙啶-AZIR的氮丙啶基的摩尔数与多环氧化物的环氧基的摩尔数的摩尔比为至少1且至多8，更优选地至少1且至多4，甚至更优选地至少1.1且至多3，最优选地至少1.2并且至多2.2。一旦反应完成，就将残余的氮丙啶-AZIR蒸馏掉，优选地在60℃至90℃，更优选地65℃至80℃的温度下并且在减压下，例如20毫巴至50毫巴，优选地30-45毫巴下蒸馏掉。优选地，一旦反应完成，就将残余的氮丙啶-AZIR于70℃在20毫巴至50毫巴，更优选地于70℃在30毫巴至45毫巴减压蒸馏掉。随后，于25℃至40℃，在2毫巴至4毫巴下进行进一步的蒸馏步骤以去除任何未反应的氮丙啶-AZIR和任何其他挥发物，直到通过1H-NMR光谱法检测不到氮丙啶-AZIR。通常有用的是在蒸馏之前或蒸馏期间向反应混合物中添加附加溶剂，以有助于去除过量的氮丙啶-AZIR。如果需要的话，可以在反应期间使用碱，以减少可能的酸源。碱包括有机碱(如叔胺)或无机碱(如碳酸钠或碳酸钾或例如氢氧化钙)两者。无机碱在反应完成后可滤除。
例如，式A2d的AZ2化合物
Figure BDA0003755918230000621
可以通过使
Figure BDA0003755918230000622
9000(6.26mmol)(可由CVC Thermoset Specialties购得)与丙烯亚胺(70.22mmol)在碳酸钾(250mg)存在下于80℃反应3h来制备。
Figure BDA0003755918230000623
高度过量的丙烯亚胺通常用于溶解
Figure BDA0003755918230000631
9000(氮丙啶-AZIR的摩尔数与环氧基的摩尔数之比。反应可以通过1H-NMR监测。于80℃达3h后，环氧化物质子的化学位移在1H-NMR中是不可见的；只有一些由于杂质导致的小峰。一旦将反应混合物于80℃放置3h至22h后，1H-NMR光谱就已经没有变化。将反应混合物冷却至室温；将所述反应混合物用甲苯稀释。滤除碳酸钾，并在70℃和40毫巴下用甲苯蒸馏掉过量的丙烯亚胺。将残余物在90-95℃和3-4毫巴(油泵)的减压下保持2h，以去除任何残余的丙烯亚胺和甲苯。反应产物在冷却后迅速固化。1H-NMR没有显示归属于任何残余丙烯亚胺的任何峰。
原则上，在用于制造其中Y是式B2的单价(氮丙啶基羟基环己烷)有机基团或式B3的单价(氮丙啶基羟基环己烷)有机基团的AZ化合物的方法中，所述AZ化合物优选是通过使羟基氧化环己烯与二异氰酸酯的异氰脲酸酯反应，然后与氮丙啶-AZIR(例如丙烯亚胺)反应获得的。例如，其中Y是式B2的单价(氮丙啶基羟基环己烷)有机基团、式B3的单价(氮丙啶基羟基环己烷)有机基团的AZ组分可以由1-羟基氧化环己烯(参见下式)制备
Figure BDA0003755918230000632
所述1-羟基氧化环己烯是通过1-羟基环己烯的过乙酸环氧化反应获得的。使1-羟基氧化环己烯与六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯反应，随后与3倍过量的丙烯亚胺于80℃反应24h。之后，于50℃的温度减压蒸馏掉过量的丙烯亚胺。所得的AZ化合物的分子量为1018Da。
或者，使包含至少一个氨基官能团(优选地仲氨基官能团)或至少一个羧酸官能团的聚氧亚烷基与多环氧化物的一些环氧基反应，然后使多环氧化物与氮丙啶-AZIR反应，如此在上文所述。这可以是可在X1至X5中的任一者中引入聚醚基团的反应方案。
或者，可以使氮丙啶-AZIR部分地与包含至少一个羧酸官能团的聚氧亚烷基反应，然后使氮丙啶-AZIR与多环氧化物反应，如此在上文所述。这可以是可在X1至X5中的任一者中引入聚醚基团的反应方案。
优选地，单羟基或单胺官能聚醚可以1∶1的摩尔比与2,4-甲苯二异氰酸酯反应，并且其反应可以随后与羟基中的一些反应，所述羟基是在亚胺与环氧化合物反应之后形成的。
3.本发明的液体组合物
本发明的液体组合物如包括权利要求书在内的整个说明书中所公开。如在本说明书中使用的术语‘本发明的液体组合物’(或替代地‘本发明液体组合物’)包括任何和所有其优选项，其特征和范围的组合，以及任何和所有其优选项与其特征和范围的任何和所有组合的组合。因此，此第3小节中公开的任何和所有本发明液体组合物包括任何和所有其优先项、其特征和范围的组合以及任何和所有其优先项与任何和所有其特征和范围的组合—在包括权利要求书在内的整个说明书中—被统称为本发明液体组合物。
本发明液体组合物根据A19至A34中的任一项并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开。更具体地，本发明液体组合物在在23±1℃和大气压下包含：
i)液体介质，所述液体介质选自有机溶剂、水及其混合物，其量基于所述液体组合物的总重量为至多90重量％，优选至多85重量％，更优选至多80重量％，例如至多75重量％，例如至多70重量％，例如至多65重量％，例如至多60重量％，例如至多55重量％，例如至多50重量％，例如至多45重量％，例如至多40重量％，例如至多35重量％，例如至多30重量％，例如至多25重量％，例如至多20重量％，例如至多15重量％，例如至多10重量％，例如至多5重量％，例如至多2重量％，例如至多1重量％，例如所述液体组合物不含液体介质；和
ii)根据权利要求1-18中任一项所述的AZ-组分；并且
其中构成所述液体组合物的所有组分的总量总计为100重量％。
本发明液体组合物可以通过将液体介质-如在包括权利要求的整个说明书中公开的那样-与AZ-组分-如在包括权利要求的整个说明书中公开的那样-混合来制备。所述液体介质和AZ-组分的混合可以在标准条件下进行。
本发明液体组合物可以是有机溶剂中的溶液、水中的溶液、水性分散体(有或没有有机溶剂)。将AZ-组分溶解在有机溶剂中可以通过温和搅拌来完成，如果需要，在温和加热下，例如，高达40℃以促进和加速溶解。如果需要，可以使用有机溶剂的混合物或水和有机溶剂的混合物。如果需要，可以在AZ组分的溶液中混合其他组分，包括例如增塑剂、碱(用于中和的优选碱是无机碱，如钠、钾或锂的氢氧化物、仲胺和叔胺)和分散剂。如果需要，可以通过任何技术将AZ-组分分散在水中，优选使用一种或多种碱如叔胺或无机碱如氢氧化钠，通过使用AZ-组分本身，或首先将AZ-组分溶解在优选与水混溶的溶剂，添加分散剂，优选非离子分散剂；甚至更优选地，分散剂本质上是聚合的并且含有离子官能团，例如聚环氧乙烷基团和/或磺酸根基团。在搅拌下将水加入到上述混合物中，如果需要，可以用额外的水稀释混合物以达到最终分散体的目标固体含量。如果需要，可以在获得水分散体后除去溶剂。
优选地，本发明液体组合物是水性分散体，其包含的水的量为液体组合物的总重量(在这种情况下为水分散体的总重量)的至少20重量％且至多55重量％，并且其中所述水性分散体具有根据ISO976:2013并且根据说明书测定的为至少7.5且至多14.0，优选地至少8.0且至多14.0，例如至少8.5且至多13.5、例如至少9.0且至多13.0、例如至少9.2且至多12.5、例如至少9.4且至多12.0、例如至少10且至多13、例如至少10.5且至多12.0、例如至少10.5且至多11.6、例如至少10.5且至多11.5的pH。水中的分散体有助于对水性聚合物体系进行计量，并且可以降低VOC水平，因为需要更少或不需要有机溶剂来获得可控制的计量粘度。分散体可以任选地在有机溶剂的帮助下制备，该有机溶剂可以在将组分分散在水中后除去。通常，通过蒸馏除去有机溶剂。
优选地，基于本发明液体组合物的总重量，本发明液体组合物所包含的水量为至多90重量％、优选至多85重量％、更优选至多80重量％、最优选至多75重量％、例如至多70重量％、例如至多65重量％、例如至多60重量％、例如至多55重量％、例如至多50重量％，例如至多45重量％、例如至多40重量％、例如至多35重量％、例如至多30重量％、例如至多25重量％、例如至多20重量％、例如至多15重量％、例如至多10重量％、例如至多5重量％、例如至多2重量％、例如至多1重量％，例如本发明液体组合物不含水。
优选地，本发明液体组合物包含以本发明液体组合物的总重量计至少70重量％且至多90重量％、优选至少75重量％且至多85重量％的水，以及以本发明液体组合物的总重量计至少10重量％且至多30重量％、优选至少15重量％且至多25重量％的AZ-化合物。
优选地，本发明液体组合物包含以本发明液体组合物的总重量计至少50重量％且至多75重量％、优选至少55重量％且至多70重量％的水，以及以本发明液体组合物的总重量计至少25重量％且至多50重量％、优选至少30重量％且至多45重量％的AZ-化合物。
优选地，本发明液体组合物包含以本发明液体组合物的总重量计至少40重量％且至多70重量％、优选至少45重量％且至多65重量％的水，以及以本发明液体组合物的总重量计至少30重量％且至多60重量％、优选至少35重量％且至多55重量％的AZ-化合物。
优选地，本发明液体组合物中的水以基于本发明液体组合物的总重量至少30重量％且至多95重量％、优选至少40重量％且至多85重量％、例如至少45重量％且至多85重量％、例如至少50重量％和至多70重量％、例如至少55重量％和至多65重量％的量存在，并且其中构成本发明液体组合物的所有组分的总量总计为100重量％。
优选地，本发明液体组合物包含基于本发明液体组合物的总重量，量为至多40重量％，优选至多30重量％，例如至多25重量％，例如至多20重量％，例如至多12重量％，例如至多10重量％，例如至多8重量％，例如至多5重量％，例如至多4重量％，例如至多3重量％，例如至多2重量％，例如至多1重量％，例如至多0.5重量％，例如至多0.2重量％，例如至多0.1重量％的有机溶剂。
优选地，本发明液体组合物不含有机溶剂。
优选地，本发明液体组合物具有根据ISO 976:2013和根据说明书确定的至少7.5且至多14.0、优选至少8.0且至多14.0、例如至少8.5且至多13.5、例如至少9.0且至多13.0、例如至少9.2且至多12.5、例如至少9.4且至多12.0、例如至少10且至多13、例如至少10.5且至多12.0、例如至少10.5且至多11.6、例如至少10.5且至多11.5的pH值，条件是本发明液体组合物包含基于本发明液体组合物的总重量，量为至少20重量％、优选至少25重量％、更优选至少30重量％、最优选至少35重量％的水。
优选地，本发明液体组合物包含选自由以下项组成的组的组分T：i)具有根据说明书通过MALDI-TOF MS测定的低于600Da的分子量并且包含至少一个氮丙啶环的有机化合物，以及ii)它们的混合物，基于所述AZ化合物的总重量，所述组分T根据说明书通过LC-MS测定的量为至多5重量％，优选地至多4重量％，更优选地至多3重量％，例如至多2重量％、例如至多1重量％、例如至多0.5重量％、例如至多0.1重量％、例如至多0.05重量％。
优选地，本发明液体组合物不含组分T。
本发明液体组合物可以包含氯化物。优选地，基于本发明液体组合物的总重量，根据ASTM D1726-11(2019)测定的氯化物的量为至多0.3重量％，优选地至多0.2重量％，更优选地至多0.1重量％，例如至多0.05重量％、例如至多0.03重量％。
优选地，本发明液体组合物不含氯化物。
优选地，本发明液体组合物还包含：
iii)聚合物，所述聚合物根据ASTM D1639-90(1996)e1测定的酸值为至少5mgKOH/g且至多300mg KOH/g，优选地至少8mg KOH/g且至多200mg KOH/g，更优选地至少10mgKOH/g且至多150mg KOH/g，并且其中所述聚合物可以任选地包含离子官能团。
当本发明液体组合物进一步包含聚合物-如在整个说明书中所公开的那样-那么这种本发明液体组合物可以通过将液体介质-如在包括权利要求的整个说明书中所公开的那样-与AZ-组分-如在包括权利要求的整个说明书中所公开的那样-以及聚合物-如在包括权利要求的整个说明书中所公开的那样-进行混合来制备。所述液体介质和AZ-组分和聚合物的混合可以在标准条件下进行。
优选地，所述聚合物选自由以下项组成的组：聚酯、聚酰胺、聚碳酸酯、聚酰亚胺、醇酸树脂、氨基甲酸酯改性的醇酸树脂(uralkyds)、聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，优选地所述聚合物选自由以下项组成的组：聚酰胺、聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，最优选地，所述聚合物选自由以下项组成的组：聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物。
优选地，所述聚合物以基于水性组合物的总重量至少5重量％且至多65重量％，优选至少10重量％且至多60重量％，更优选至少20重量％且至多55重量％，例如至少30重量％且至多50重量％的量存在，并且其中构成所述混合物的所有组分的总量总计为100重量％。
优选地，本发明的液体组合物是涂料组合物，优选液体涂料组合物。
本发明液体组合物可以任选地(还)包含其他组分，例如颜料和/或蜡，和/或通常的(处理)添加剂，例如脱气剂—如果本发明液体组合物用于粉末涂料的话、平滑剂、外观增强剂或(光)稳定剂。合适的稳定剂包括例如主抗氧化剂和/或助抗氧化剂和UV稳定剂，例如醌、(空间受阻的)酚类化合物、亚膦酸酯、亚磷酸酯、硫醚和HALS(受阻胺光稳定剂)。合适的脱气剂的示例包括环己烷二甲醇双苯甲酸酯、苯偶姻。
在又一方面，本发明提供了本发明液体组合物-如在整个说明书中公开的-的固化形式。
本发明液体组合物的固化可以通过化学反应(导致形成不可逆的共价化学键)或物理干燥和化学反应的组合进行。本发明液体组合物的固化可以在标准条件下(如这些在说明书中定义)，或通过使用热量，或通过使用压力，或通过施加真空，或通过辐射，例如辐射(例如紫外线(UV)辐射)，或其任何组合进行。优选地，本发明液体组合物可以在至少0℃且至多85℃、优选至少15℃且至多80℃、更优选至少23℃且至多70℃、最优选至少30℃且至多85℃、例如至少15℃且至多30℃的温度下固化可以变化，优选为至多为至多60分钟，更优选至多30分钟，甚至更优选至多15分钟的时间段。
本发明的液体组合物可以在阳离子引发剂的存在下固化。
本发明的液体组合物可以在合适聚合物(优选用在水性分散体中)(例如根据ASTMD1639-90(1996)e1测定的酸值在5mg KOH/g至300mg KOH/g，优选地8mg KOH/g至200mgKOH/g，更优选地10mg KOH/g至150mg KOH/g的范围内的聚合物，并且其中所述聚合物可以任选地包含离子官能团)存在下在标准条件下固化例如12-48h(优选24-48h)，和/或通过于升高的温度(例如70-80℃)和大气压下热固化达10-60分钟(优选地15-30分钟，更优选地20分钟)，和/或在室温下固化与在升高的温度下固化的任何组合；也可以包括退火步骤(例如，50℃达16h)，是在升高的温度和大气压下的固化与标准条件下的固化之间，其中所述退火步骤在升高的温度和大气压下的固化之后。此类本发明液体组合物可以优选地在至少0℃且至多85℃，优选地至少15℃且至多80℃，更优选地至少23℃且至多70℃，最优选地至少30℃且至多85℃，例如至少15℃且至多30℃的温度下固化达可以变化并且优选为至多60分钟，更优选至多30分钟，甚至更优选至多15分钟的时间段。
显然，在升高的温度和大气压下固化需要较短的固化时间；固化也可以通过使用压力或通过施加真空、或通过辐射(例如紫外(UV)辐射)，或通过它们的任何组合来实现。此类聚合物可选自由以下项组成的组：聚酯、聚酰胺、聚碳酸酯、聚酰亚胺、醇酸树脂、氨基甲酸酯改性的醇酸树脂(uralkyds)、聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，优选地所述聚合物选自由以下项组成的组：聚酰胺、聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，最优选地所述聚合物选自由以下项组成的组：聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物。
4.本发明的其他方面和实施方式
在又一方面中，本发明提供了一种零件套件，所述零件套件包括在物理上彼此分离的零件A和零件B，其中：
i)所述零件A包含根据A19至A34中的任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的液体组合物，并且
ii)零件B包含根据ASTM D1639-90(1996)e1测定的酸值在5mg KOH/g至300mgKOH/g，优选地8mg KOH/g至200mg KOH/g，更优选地10mg KOH/g至150mg KOH/g的范围内的聚合物，并且其中所述聚合物可以任选地包含离子官能团，并且其中所述聚合物优选地选自由以下项组成的组：聚酯、聚酰胺、聚碳酸酯、聚酰亚胺、醇酸树脂、氨基甲酸酯改性的醇酸树脂(uralkyds)、聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，更优选地所述聚合物选自由以下项组成的组：聚酰胺、聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，最优选地所述聚合物选自由以下项组成的组：聚丙烯酸类、聚氨酯、聚(氨基甲酸酯-丙烯酸类)以及它们的混合物，
其中所述零件A不包含所述零件B的所述聚合物，并且所述零件B不包含所述零件A的所述液体组合物。
在又一方面中，本发明提供了一种根据A1a或A1至A18中的任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的AZ组分，或者根据A19至A34中的任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的液体组合物的固化形式；优选地，所述固化形式是膜。
在又一方面中，本发明提供了一种制品，所述制品包含：
i)根据A1a或A1至A18中的任一项或源自第1小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的AZ-组分，或ii)根据A19至A34中的任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的液体组合物，优选地，所述制品选自由以下项组成的组：纺织品、玻璃、金属、复合物、塑料、木材、工程木、仿木、皮革、人造革、纸、纤维。
在又一方面中，本发明提供了以下物质中的任一者或任何组合用作交联剂的用途：
i)根据A1a或A1至A18中的任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的AZ-组分；
ii)根据A19至A34中的任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的液体组合物。
在又一方面中，本发明提供了以下物质中的任一者或任何组合在涂料、油漆、油墨、清漆、润滑剂、粘合剂、增材制造、3D打印纺织品、蜡、燃料、摄影、塑料、医疗组合物、医疗设备中的用途
i)根据A1a或A1至A18中的任一项或源自第1小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的AZ-组分；
ii)根据A19至A34中的任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的液体组合物；
iii)根据A35或源自第1小节和第3小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的零件套件；
iv)根据A36至A37中的任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的固化形式；
v)根据A38至A39中的任一项或源自第1小节和第3小节中的公开内容的任何组合并且如在包括权利要求书在内的整个说明书中所公开的制品。
此外，本发明的另一方面是在根据本发明的实施例(实施例1、实施例2、实施例3和实施例4)中所示的AZ-组分中的任一种。
此外，本发明的另一方面是在根据本发明的实施例(实施例1、实施例2、实施例3和实施例4)中所示的液体组合物中的任一种。
本发明的许多其他变化和实施方案对于本领域技术人员而言将是显而易见的，并且这些变化在权利要求书的范围内。
包括权利要求书在内的整个说明书中所述的任何特征、要素、组分、实施方式、范围和特别地任何优选特征、优选要素、优选实施方式、优选范围、优选范围的组合、优选项可相互组合。
本发明的其他方面及其优选特征在权利要求书和说明书中给出。
现在通过参考下述说明性的非限制性实施例来详细描述本发明。
实施例
参考以下非限制性实施例更详细地解释本发明。
除非另有明确规定，否则本小节中所示的所有实施例均在标准条件(如这些在本说明书中所定义的)、50±1％的相对湿度和≤0.1m/s的气流下的受控实验室环境中进行。
1.1化学品、原材料和其他材料
三乙胺(纯度99.7％)由ARKEMA供应。丙烯亚胺(纯度≥99.0％)由Menadiona供应。无水碳酸钾(K2CO3；纯度≥99.0％)由Alfa Aesar供应。三羟甲基丙烷三(2-甲基-1-氮丙啶丙酸酯)(CAS编号64265-57-2；参见实施例1C中的结构)由DSM(商品名‘交联剂CX-100’)供应。
Figure BDA0003755918230000741
N 3600是一种基于六亚甲基二异氰酸酯(HDI)的低粘度脂肪族多异氰酸酯(三聚体)(NCO含量：23.0±0.5％(M105-ISO 11909)；于23℃的粘度：1200±300mPa.s(M014-ISO 3219/A.3)；色值(hazen)：≤40(M017-EN 1557)；单体HDI：≤0.25％(M106-ISO10283)；当量重量：约183；闪点：约159℃(DIN 53213/1)；于20℃的密度：约1.16g/ml(DINEN ISO 2811)，由Covestro供应。
Figure BDA0003755918230000742
N 3900是一种基于六亚甲基二异氰酸酯(HDI)的低粘度脂肪族多异氰酸酯(NCO含量：23.0±0.5％(M105-ISO 11909)；于23℃的粘度：730±100mPa.s(M014-ISO 3219/A.3)；色值(hazen)：≤40(M017-EN 1557)；单体HDI：≤0.25％(M106-ISO 10283)；当量重量：约179；闪点：约203℃(DIN 53213/1)；于20℃的密度：约1.15g/ml(DIN EN ISO 2811)，由Covestro供应。
Figure BDA0003755918230000743
GE-36是丙氧基化甘油的三缩水甘油醚(参见方案1)(EEW：620-680克/当量；粘度：于25℃为200-320cp；可水解氯化物：<0.10％；闪点：>93℃，残余表氯醇：<20ppm)，由CVC Thermoset Specialties(现为HUNTSMAN)供应。
Figure BDA0003755918230000744
GA-240(参见方案2)是间苯二甲胺的缩水甘油胺(CAS编号63738-22-7)(环氧当量(EEW)：95-110克/当量；于25℃的比重：1.14-1.16g/ml；闪点：>215℃；色度(加德纳)：最大为5；于25℃的粘度：1600-3000cP)，由CVC Thermoset Specialties(现为HUNSTMAN)供应。
Figure BDA0003755918230000751
NC-514S是一种双官能缩水甘油醚环氧树脂(参见方案3)[红棕色液体；色度(加德纳)：≤18(ASTM D1544)；于25℃的粘度：1000-3000cP(ASTMD2196)；环氧当量(EEW)：320-420(ASTM D1652-97)；可水解氯化物(％)：≤0.5(ASTMD1726-11)；挥发物损失(重量％)：≤0.5(ASTM D2369-98)；于25℃的密度：1.026Kg/L(ASTMD1475)；闪点：>205℃(ASTM D93)]，由Cardolite Corporation供应。
Figure BDA0003755918230000752
9000是三羟基苯基乙烷(CAS编号87093-13-8)(参见方案4)[平均环氧官能度：3.0；环氧当量(EEW)：160-180克/当量；于72℃的粘度：5500-6500cP；色度(加德纳)：最大为2)，由CVCThermoset Specialties(现为HUNSTMAN)供应。双酚A二缩水甘油醚(CAS编号1675-54-3)由Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd供应。N,N-二缩水甘油基-4-缩水甘油氧基苯胺(CAS编号5026-74-4)由Sigma-Aldrich供应。甲基乙基甲酮由Sigma-Aldrich供应。计算数均分子量(Mn)为2000Da并且OH值为56±2mg KOH/g的聚丙二醇和计算数均分子量(Mn)为1000Da并且OH值为112±2mg KOH/g的聚丙二醇由DOW供应。DOWANOLg KOH/乙二醇醚[二丙二醇单甲醚；CAS号：34590-94-8；在760mmHg时沸点为190℃；密度0.948g/mL；闪点(闭杯)：75℃；冰点：-83℃；分子量：148.2Da；比重(25℃)：0.951；表面张力：28达因/厘米；粘度(25℃)：3.7cP；蒸气压(20℃)：0.28mmHg；在水中的溶解度(25℃)：无限(wt％)]是一种(中到慢蒸发)有机溶剂。本段中未明确提及和在实施例小节中使用的任何其他化学品(并且除非说明书中另有说明)均已由Sigma-Aldrich供应。
Figure BDA0003755918230000761
Figure BDA0003755918230000771
1.2聚氨酯A及其水性分散体(后者缩写为‘聚氨酯A-AQD’)的制备
向1升烧瓶(配备有温度计和顶置式搅拌器)中装入29.9克二羟甲基丙酸、282.1克计算数均分子量(Mn)为2000Da并且OH值为56±2mg KOH/g聚丙二醇)的聚丙二醇、166.5克计算数均分子量(Mn)为1000Da并且OH值为112±2mg KOH/g聚丙二醇的聚丙二醇、和262.8克异佛尔酮二异氰酸酯(所述多元醇中的每一种的数均分子量是根据以下方程序从其OH值计算的：Mn＝2*56100/[以mg KOH/g聚丙二醇计的OH值)。将反应混合物置于N2气氛下，加热至50℃，随后向该反应混合物中加入0.07g二月桂酸二丁基锡。观察到了放热反应；然而，为了使反应温度不超过97℃，需要采取适当的措施。将反应于95℃维持一小时。如根据ISO14896方法A(2009年)测定的，所得聚氨酯A以固体计的NCO含量为7.00％(理论上为7.44％)，并且聚氨酯A的酸值为16.1±1mg KOH/g聚氨酯A。将聚氨酯A冷却至60℃，并加入18.7克三乙胺，并将所得混合物搅拌30分钟。随后，如下制备聚氨酯A的水性分散体(缩写为‘聚氨酯A-AQD’)：将如此制备的聚氨酯A与三乙胺的混合物在室温下在60分钟的时段内进料到1100克的脱矿质水、19.5克的壬基酚乙氧基化物(9个乙氧基化物基团)和4.0克三乙胺的混合物中。在进料完成后，将混合物搅拌附加5分钟，随后向该混合物中加入111.2克肼(16重量％的水溶液)。将如此制备的聚氨酯A的水性分散体搅拌附加1h。
1.2AZ1化合物至AZ5化合物和组分T的分子量测定(基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱法；MALDI-TOF MS)
所有MALDI-ToF-MS光谱均使用Bruker UltrafleXtremeTM MALDI-ToF质谱仪获取。该仪器配备有在1064nm发射的Nd:YAG激光器和碰撞室(不用于这些样品)。使用反射器，使用提供准确质量的最高分辨率模式(范围为60-7000m/z)以正离子模式获取光谱。使用三碘化铯(范围为0.3-3.5kDa)进行质量校准(校准方法：IAV分子表征，代码MC-MS-05)。激光能量为20％。将样品以约50mg/mL溶于THF中。所使用的基质为：DCTB(反式2-[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-亚丙烯基]丙二腈)，CAS编号300364-84-5。通过将20mg溶于1mL THF中来制备基质溶液。将三氟乙酸钾(KTFA，CAS编号：2923-16-2)或替代地碘化钠用作盐(NaI，CAS编号7681-82-5)；将10mg溶解在具有一滴MeOH的1ml THF中。样品:基质:盐的比率＝10:200:10(μL)，在混合后，将0.5μL点样到MALDI板上并20风干。所报告的信号为理论上以最大量存在于组合物中的多氮丙啶化合物的计算质量的0.5Da内的主要峰。在所有情况下，所报告的峰均为所测量的离子的钠或钾加合物。所报告的MALDI-TOF MS信号对应于多氮丙啶化合物的理论式的所测量离子的钠或钾加合物的主峰(钠和钾阳离子)。多氮丙啶化合物的理论式可以通过分析化学领域的技术人员众所周知的分析技术确定，所述分析技术为例如NMR光谱法和/或液相色谱-质谱(LC-MS)、和/或液相色谱-质谱-质谱(LC-MS-MS)，和/或理论上来自其制备方法(如果已知反应物和条件的话)；一旦确定了多氮丙啶化合物的理论式，就可以确定其理论分子量。
多氮丙啶化合物是通过使用0.5Da的最大偏差，将恰好在下面定义的分子量(MW)与理论结构的精确分子量(即其构成原子的非同位素平均原子质量的总和)进行比较来鉴定的。在本说明书的上下文中，归属于多氮丙啶化合物的分子量(MW)是由以下方程序计算的：
MW＝观测的[M+M阳离子]-[M阳离子]
其中
M阳离子是钠(22.99Da)或钾阳离子(38.96Da)的精确摩尔质量(取决于在MALDI-TOFMS方法中使用哪种阳离子)，并且
观测的[M+M阳离子]是MALDI-TOF MS信号(峰)，其对应于多氮丙啶化合物的理论式。
1.3遗传毒性的测定(
Figure BDA0003755918230000791
测定)
如下根据ToxTracker测定(Toxys,Leiden,the Netherlands)评估遗传毒性。
Figure BDA0003755918230000792
测定可用于纯物质或组合物，这些组合物是在制备带有氮丙啶环的化合物时获得的直接产物。
ToxTracker测定是一组若干经验证的基于绿色荧光蛋白(GFP)的小鼠胚胎干(mES)报告基因细胞系，所述报告基因细胞系可用于在单次测试中鉴定新开发的化合物的生物活性和潜在的致癌特性。该方法使用两步法。
在第一步骤中，使用野生型mES细胞(品系B4418)执行行剂量范围研究。测试每种化合物的20种不同浓度，以DMSO中的10mM作为最高浓度开始，以及19个连续2倍稀释。接下来，使用用于检测DNA损伤的与报告基因连锁的特定基因来评估样品(本发明实施例和比较例)的遗传毒性；所述报告基因即Bscl2(如由US9695481B2和EP2616484B1阐明的)和Rtkn(Hendriks等人，Toxicol.Sci.2015,150,190-203)生物标记物。在不存在和存在基于大鼠S9肝提取物的代谢系统(aroclor1254诱导的大鼠，Moltox,Boone,NC,USA)的情况下，在10％、25％和50％的细胞毒性下评估遗传毒性。将独立的细胞系接种到96孔细胞培养板中，在细胞接种到96孔板中后24小时处，将含有稀释的测试物质的新鲜ES细胞培养基添加到细胞中。对于每种测试的化合物，以2倍稀释度测试五种浓度。最高样品浓度将诱导明显的细胞毒性(50-70％)。在无或低细胞毒性的情况下，将10mM或最大可溶混合物浓度用作最大测试浓度。通过在暴露24小时后使用Guava easyCyte 10HT流式细胞仪(Millipore)进行细胞计数来测定细胞毒性。总是将GFP报告基因诱导与媒介物对照处理进行比较。对于特定化合物，所有孔中的DMSO浓度均相似并且从未超过1％。在至少三个完全独立的重复实验中测试所有化合物。所有实验均包括使用顺铂的阳性对照处理(DNA损伤)。通过添加S9肝提取物评估代谢性。在S9和所需的辅因子(RegenSysA+B，Moltox,Boone,NC,USA)存在下，将细胞暴露于五种浓度的测试化合物下3小时。在洗涤后，将细胞在新鲜的ES细胞培养基中孵育24小时。在暴露24小时后，使用Guava easyCyte 10HT流式细胞仪(Millipore)测定GFP报告基因的诱导。仅确定完整单个细胞中的GFP表达。测量每个孔中的平均GFP荧光和细胞浓度，将所述平均GFP荧光和细胞浓度用于细胞毒性评定。使用ToxPlot软件(Toxys,Leiden,theNetherlands)分析数据。所报道的诱导水平处于在S9大鼠肝提取物存在下暴露3小时并恢复24小时后或替代地在不存在S9大鼠肝提取物的情况下暴露24小时后诱导10％、25％和50％的细胞毒性的化合物浓度下。生物标记物的阳性诱导水平被定义为在不存在或存在代谢系统大鼠S9肝提取物的情况下，10％、25％和50％细胞毒性中的至少一者处等于或高于2倍诱导；弱阳性诱导被定义为在不存在或存在代谢系统大鼠S9肝提取物的情况下，10％、25％和50％细胞毒性中的至少一者处的高于1.5倍且低于2倍诱导(但在10％、25％和50％细胞毒性处低于2倍)，并且阴性诱导被定义为在不存在或存在基于大鼠S9肝提取物的代谢系统的情况下，10％、25％和50％细胞毒性处低于或等于1.5倍诱导。在本说明书的上下文中，“非遗传毒性的”(或等同于“不是遗传毒性的”)是指在不存在和存在基于大鼠S9肝提取物的代谢系统(aroclor1254诱导的大鼠，Moltox,Boone,NC,USA)情况下显示出的诱导水平在10％、25％和50％细胞毒性处低于2倍、优选等于或低于1.9倍、更优选等于或低于1.8倍、例如等于或低于1.7倍、例如等于或低于1.6倍、例如等于或低于1.5倍。
1.4交联效率的评定
通过测定膜(固化涂层)的耐化学性来评估液体组合物中带有氮丙啶环的有机化合物的交联效率[或同样地包括带有氮丙啶环的有机化合物的液体组合物的交联效率]。
基于DIN 68861-1:2011-01测试膜(固化涂层)的耐化学性。膜如下制备：将0.43份的组合物与0.57份的DOWANOLTM DPM Glycol Ether混合，并在定期搅拌的同时于80℃孵育10分钟。随后，在连续搅拌下将一定量的所得溶液添加到一定量的聚氨酯A-AQD中，并将所得混合物再搅拌30分钟，由此制备液体组合物。这些量是基于带有氮丙啶环的有机化合物(例如AZ组分)(或有机化合物的混合物)中存在的氮丙啶环的摩尔数与聚氨酯A中存在的羧酸官能团的摩尔数的摩尔比等于0.9计算的。将这种液体组合物过滤，并随后使用100μm的线材涂布器施涂到Leneta测试卡上。将膜于25℃干燥16h，然后于50℃退火1h并且随后在25℃干燥24h。
将脱脂棉垫(1×1cm)浸泡在乙醇:脱矿质水(1∶1)的溶液中。然后将它们放在膜上并用有盖培养皿覆盖240分钟。之后，移除垫和有盖培养皿；在1h后，目视检查涂层是否有损坏；损害程度是根据以下评级方案评定的：
5：没有可见的变化
4：光泽或颜色几乎没有明显变化
3：轻微的光泽或颜色变化；测试表面的结构没有变化
2：明显的重大变化；然而，测试表面的结构或多或少保持无损。
1：明显的重大变化；测试表面的结构已经发生变化。
0：所测试的表面被严重改变或破坏。
在本说明书的上下文中，上述整数0-5被称为‘评级点’。
参考膜(仅由聚氨酯A-AQD制备)的耐化学性是不良的(此适用于实施例中所示的所有本发明实施例和比较例)。
1.5pH的测定
根据ISO 976:2013测定样本的pH。使用配备有组合玻璃电极和PT-1000温度传感器的Metrohm 691pH计在室温下测量样本。在使用前使用pH 7.00和9.21的缓冲溶液校准pH计。
1.6酸值的测定
聚合物的酸值是根据ASTM D1639-90(1996)e1测定的。根据工序，用已知浓度(KOH)的氢氧化钾醇溶液滴定溶解在良好溶剂中的样本。根据下式，样本与空白之间的滴定体积差异是固体酸值的量度：
AV＝[(V空白-V样本)*NKOH*56.1]/(W*S/100)
其中
AV是以mg KOH/g固体材料计的固体酸值，V空白是在空白中使用的KOH溶液的体积，V样本是在样品中使用的KOH溶液的体积，NKOH是KOH溶液的当量浓度(normality)，W是以克计的样本重量，S是以％计的样本的固体含量。在Metrohm 702SM Titrino滴定仪上使用电位终点一式两份地执行测量(如果一式两份重复之间的差异<0.1mg KOH/g固体物质，则接受测量结果)。
1.7NCO含量的测定
根据ASTM D2572-19标准测定样本的NCO含量。在该工序中，样本与过量的正二丁胺反应。随后用标准1N盐酸(HCl)对过量的正二丁胺进行反滴定。根据下式，样本与空白之间的滴定体积差异是以固体计的异氰酸酯含量的量度：
％NCO固体＝[(Vb-Vm)*N*4.2]/(A*s/100)
其中
％NCO固体是以固体计的异氰酸酯含量，Vb是空白中所使用的HCl的体积，Vm是样本中所使用的HCl的体积，N是HCl溶液的当量浓度，A是以克计的样本重量，并且s是以％计的样本的固体含量。在Metrohm 702SM Titrino滴定仪上使用电位终点一式两份地执行测量(如果一式两份重复之间的差异<0.1％NCO，则接受测量结果)。
1.8组分T的量的测定[液相色谱-质谱联用(LC-MS)]
组分T的量(如后者在包括权利要求书在内的本说明书中定义；占AZ化合物的总重量的重量％)是通过液相色谱与质谱联用(LC-MS)测定的。最初，制备样本在甲醇中的0.01重量％溶液。随后，将0.5μL的此溶液注入Agilent 1290Infinity II超高压液相色谱(UHPLC)系统，所述系统配备有：a)于40℃运行的由
Figure BDA0003755918230000831
供应的高强度硅胶(HSS)技术C18型T3柱[100×2.1mm(长×直径)；1.8微米平均粒径的固定相]，和b)Agilent6550iFunnel QTOF检测器[电喷雾电离-飞行时间质谱仪(ESI-TOF-MS)检测器]。一旦样品被注入，随后就以0.5mL/min的流率使用流动相的梯度[从80/20v/v A/B至1/99v/v A/B，其中A为10mM CH3COO-NH4 +(用NH3设置至pH 9.0)并且B为乙腈；A和B构成流动相]持续10min，以分离样本的各种成分。随后，以0.5mL/min的流率施加流动相的梯度[从1/99v/v A/B至1/49/50A/B/C，其中A为10mM CH3COO-NH4 +(用NH3设置至pH 9.0)，B为乙腈，并且C为四氢呋喃(THF)；A、B和C构成流动相]达5min以净化柱。假设样本的所有成分在所有响应范围内有线性MS响应并且样本的所有成分有相等电离效率，则整合以下物质的信号：
-总离子电流，和
-组分T的提取离子色谱图。
通过由Agilent供应的MassHunter Build 10.1.48软件进行数据采集，而数据处理则通过同样由Agilent供应的Qualitative Analysis Build 10.0.10305.0软件进行。
组分T的量(占AZ化合物的总重量的重量％)是通过将组分T的提取离子色谱图的积分除以总离子流的积分，乘以100来确定的。
1.9氯化物的量的测定
根据ASTM D1726-11(2019)测定液体组合物中的氯化物的量。
2.本发明实施例
实施例1
将100克的
Figure BDA0003755918230000841
GE-36、26.5克的丙烯亚胺和5克的碳酸钾装入配备有温度计和连接至低温恒温器(3℃)的冷凝器的反应烧瓶中。将混合物在氮气氛下用机械上部搅拌器搅拌。然后将混合物加热至80℃。以规律间隔取样，并使用1H-NMR监测反应进程，直到观察不到与来自多官能环氧化物的环氧化物质子有关的信号(化学位移)。将反应混合物用甲苯稀释并过滤。将溶剂和过量的丙烯亚胺从滤液中真空去除以获得澄清的高粘度液体。由此制备的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物的理论式如下所示(其中x+y+z＝33)，并且理论分子量计算为2346.68Da。
Figure BDA0003755918230000842
定义并通过MALDI-TOF MS测定的分子量—正如此在本说明书中所定义和描述的—是2346.50Da(所观测的[M+MNa+]-[MNa+])。
上面得到的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物(及其液体组合物)的交联效率非常好，鉴于下表所示的针对遗传毒性的
Figure BDA0003755918230000845
测定结果，这种(氮丙啶羟基)-官能有机化合物没有遗传毒性。
Figure BDA0003755918230000843
实施例2
将75克的
Figure BDA0003755918230000844
9000溶解在75mL甲苯中，并装入配备有温度计和连接至低温恒温器(3℃)的冷凝器的反应烧瓶中。接下来，将55克的丙烯亚胺和5克的碳酸钾添加到烧瓶中。将混合物在氮气氛下用机械上部搅拌器搅拌。然后将混合物加热至80℃。以规律间隔取样，并使用1H-NMR监测反应进程，直到观察不到与来自多官能环氧化物的环氧化物质子有关的信号(化学位移)。在反应22小时后，将混合物过滤。从滤液中真空去除溶剂和过量的丙烯亚胺，以获得灰白色固体。由此制备的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物的理论式如下所示，并且理论分子量计算为645.38Da。
Figure BDA0003755918230000851
定义并通过MALDI-TOF MS测定的分子量—正如此在本说明书中所定义和描述的—是645.37Da(所观测的[M+MNa+]-[MNa+])。
上面得到的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物(及其液体组合物)的交联效率非常好，鉴于下表所示的针对遗传毒性的
Figure BDA0003755918230000852
测定结果，这种(氮丙啶羟基)-官能有机化合物没有遗传毒性。
Figure BDA0003755918230000853
实施例3
将130克的
Figure BDA0003755918230000854
N 3600溶解在130克的甲苯中，装入配备有温度计的反应烧瓶中并加热至50℃。接下来，将0.05克的三乙胺添加到烧瓶中，并在90分钟的时程中将52克的缩水甘油缓慢添加到反应混合物中，与此同时确保反应温度保持恒定在55-58℃之间。在此温度下搅拌另外60分钟之后，将混合物冷却至室温并在室温下搅拌18小时。真空去除溶剂，并将所得的淡黄色油状物转移至配备有温度计和连接至低温恒温器(3℃)的冷凝器的反应烧瓶中。接下来，将200克的甲苯、150克的丙烯亚胺和5克的碳酸钾添加到烧瓶中。将混合物在氮气氛下用机械上部搅拌器搅拌。然后将混合物加热至60℃。以规律间隔取样，并使用1H-NMR监测反应进程，直到观察不到与来自多官能环氧化物的环氧化物质子有关的信号(化学位移)。在反应18小时后，将混合物过滤。从滤液中真空去除溶剂和过量的丙烯亚胺，以获得高粘度液体。由此制备的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物的理论式如下所示，并且理论分子量计算为897.55Da。
Figure BDA0003755918230000861
定义并通过MALDI-TOF MS测定的分子量—正如此在本说明书中所定义和描述的—是897.58Da(所观测的[M+MNa+]-[MNa+])。
上面得到的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物(及其液体组合物)的交联效率非常好，鉴于下表所示的针对遗传毒性的
Figure BDA0003755918230000871
测定结果，这种(氮丙啶羟基)-官能有机化合物没有遗传毒性。
Figure BDA0003755918230000872
实施例4
将30.0克
Figure BDA0003755918230000874
NC-514S、19.2克丙烯亚胺、30克甲苯和3克碳酸钾装入配备有温度计和与低温恒温器(3℃)相连的冷凝器的反应烧瓶中。在氮气氛下用机械搅拌器搅拌混合物。然后将混合物加热至70℃。定期取样并使用1H-NMR监测反应进程，直到没有观察到与来自多功能环氧化物的环氧化物质子相关的信号(化学位移)。反应20小时后，将混合物用甲苯稀释并过滤。真空从滤液中除去溶剂和过量的丙烯亚胺，得到高粘度的褐色油状物。如此制备的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物的理论式如下所示，并且理论分子量计算为622.47Da。
Figure BDA0003755918230000873
定义并通过MALDI-TOF MS测定的分子量—正如此在本说明书中所定义和描述的—是622.43Da(所观测的[M+MNa+]-[MNa+])。
上面得到的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物(及其液体组合物)的交联效率非常好，鉴于下表所示的针对遗传毒性的
Figure BDA0003755918230000881
测定结果，这种(氮丙啶羟基)-官能有机化合物没有遗传毒性。
Figure BDA0003755918230000882
3.比较例
实施例1C
三羟甲基丙烷三(2-甲基-1-氮丙啶丙酸酯)(商品名‘交联剂CX-100’)具有以下结构：
Figure BDA0003755918230000883
并且理论分子量计算为467.30Da。
三羟甲基丙烷三(2-甲基-1-氮丙啶丙酸酯)(及其液体组合物)的交联效率非常好，鉴于下表所示的针对遗传毒性的
Figure BDA0003755918230000884
测定结果，三羟甲基丙烷三(2-甲基-1-氮丙啶丙酸酯)是遗传毒性的。
Figure BDA0003755918230000885
实施例2C
将75克
Figure BDA0003755918230000891
GA-240、80克丙烯亚胺和5克碳酸钾装入配备温度计和与低温恒温器(3°()相连的冷凝器的反应烧瓶中。在氮气氛下用机械上部搅拌器搅拌混合物。然后将混合物加热至71℃。定期取样并使用1H-NMR监测反应进程，直到没有观察到与来自多功能环氧化物的环氧化物质子相关的信号(化学位移)。反应22小时后，将混合物用甲苯稀释并过滤。真空从滤液中除去溶剂和过量的丙烯亚胺，得到澄清、透明的固体。如此制备的多氮丙啶化合物的理论分子式如下所示，理论分子量计算为588.44Da。
Figure BDA0003755918230000892
定义并通过MALDI-TOF MS测定的分子量—正如此在本说明书中所定义和描述的—是588.48Da(所观测的[M+MNa+]-[MNa+])。
上面得到的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物(及其液体组合物)的交联效率良好，鉴于下表所示的针对遗传毒性的
Figure BDA0003755918230000893
测定结果，这种多氮丙啶化合物是遗传毒性的。
Figure BDA0003755918230000894
实施例3C
将24.0克N,N-二缩水甘油基-4-缩水甘油氧基苯胺、42.0克丙烯亚胺、30克甲苯和3克碳酸钾装入装有温度计和与低温恒温器(3温器装)相连的冷凝器的反应烧瓶中。在氮气氛下用机械搅拌器搅拌混合物。然后将混合物加热至70℃。定期取样并使用1H-NMR监测反应进程，直到没有观察到与来自多功能环氧化物的环氧化物质子相关的信号(化学位移)。反应24小时后，将混合物用甲苯稀释并过滤。真空从滤液中除去溶剂和过量的丙烯亚胺，得到高度粘稠的黄色物质。如此制备的多氮丙啶化合物的理论分子式如下所示，并且理论分子量计算为448.30Da。
Figure BDA0003755918230000901
定义并通过MALDI-TOF MS测定的分子量—正如此在本说明书中所定义和描述的—是488.30Da(所观测的[M+MNa+]-[MNa+])。
该化合物公开于US 3329674的cl.2,ll.29-39中。
上面得到的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物(及其液体组合物)的交联效率良好，鉴于下表所示的针对遗传毒性的
Figure BDA0003755918230000902
测定结果，这种多氮丙啶化合物是遗传毒性的。
Figure BDA0003755918230000903
实施例4C
将299克双酚A二缩水甘油醚、250克甲苯、255克丙烯亚胺和10克碳酸钾装入装有温度计和与低温恒温器(3℃)相连的冷凝器的反应烧瓶中。在氮气氛下用机械上部搅拌器搅拌混合物。然后将混合物加热至70℃。定期取样并使用1H-NMR监测反应进程，直到没有观察到与来自多功能环氧化物的环氧化物质子相关的信号(化学位移)。反应19小时后，过滤混合物。真空从滤液中除去溶剂和过量的丙烯亚胺，得到高粘度液体。如此制备的多氮丙啶化合物的理论分子式如下所示，理论分子量计算为454.28Da。
Figure BDA0003755918230000911
定义并通过MALDI-TOF MS测定的分子量—正如此在本说明书中所定义和描述的—是454.26Da(所观测的[M+MNa+]-[MNa+])。
上面得到的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物(及其液体组合物)的交联效率良好，鉴于下表所示的针对遗传毒性的
Figure BDA0003755918230000912
测定结果，这种多氮丙啶化合物是遗传毒性的。
Figure BDA0003755918230000913
4.结论
Thiokol Chemical Corporation的US 3329674公开了低分子量的多官能环氧化物的氮丙啶衍生物。如说明书中所述，这些氮丙啶衍生物的分子量远低于600Da。US3329674没有公开分子量为至少600且至多10000Da的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物。US3329674未能提供无基因毒性且至少具有良好交联效率的(氮丙啶羟基)-官能有机化合物(及其液体组合物)。这方面的证据是说明书中所示的实施例3C，它是遗传毒性的。
在比较本发明实施例1至4和比较例1C至4C的结果时，显然只有本发明的AZ-组分(和本发明的液体组合物)没有遗传毒性并且至少具有良好的交联效率。

Claims (20)

1.一种(氮丙啶基羟基)-官能有机组分(AZ组分)，其选自由以下i)至vi)组成的组：i)具有仅两个氮丙啶环的式A1的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ1(AZ1化合物)，ii)具有仅三个氮丙啶环的式A2的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ2(AZ2化合物)，iii)具有仅四个氮丙啶环的式A3的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ3(AZ3化合物)，iv)具有仅五个氮丙啶环的式A4的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ4(AZ4化合物)，v)具有仅六个氮丙啶环的式A5的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ5(AZ5化合物)，和vi)它们的混合物，
Figure FDA0003755918220000011
其中
X1是二价脂肪族有机基团或二价芳族有机基团，优选地X1是二价脂肪族有机基团；
X2是三价脂肪族有机基团或三价芳族有机基团，优选地X2是三价脂肪族有机基团；
X3是四价脂肪族有机基团或四价芳族有机基团，优选地X3是四价脂肪族有机基团；
X4是五价脂肪族有机基团或五价芳族有机基团，优选地X4是五价脂肪族有机基团；
X5是六价脂肪族有机基团或六价芳族有机基团，优选地X5是六价脂肪族有机基团；
并且其中所述X1至X5中的每一者由以包含直链和/或支链和/或环状结构，优选地由直链和/或支链和/或环状结构组成的构型共价连接的原子集合组成，所述原子集合选自由以下i)至x)组成的组：i)碳和氢原子，ii)碳、氢和氧原子，iii)碳、氢和氮原子，iv)碳、氢和硫原子，v)碳、氢、氧和氮原子，vi)碳、氢、氮和硫原子，vii)碳、氢、氧和硫原子，viii)碳、氢、氧、氮和硫原子，ix)碳、氢和硅原子，和x)碳、氢、氧和硅原子，以及xi)ix)和/或x)与iii)至viii)中的任何一项或全部的任何组合，
并且其中所述X1至X5中的每一者具有碳原子和氢原子，
并且其中所述X1至X5中的每一者任选地具有氧原子和/或氮原子和/或硫原子和/或硅原子，
并且其中所述X1和/或所述X2和/或所述X3和/或所述X4和/或所述X5可以任选地包含离子官能团，
并且其中
Y是选自由以下项组成的组的单价有机基团：i)式B1的单价(氮丙啶基羟基异丙基)有机基团，ii)式B2的单价(氮丙啶基羟基环己烷)有机基团，以及iii)式B3的单价(氮丙啶基羟基环己烷)有机基团，优选地Y是式B1的单价(氮丙啶基羟基异丙基)有机基团，
Figure FDA0003755918220000021
Figure FDA0003755918220000031
并且其中
R1选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
R2选自由以下项组成的组：氢、甲基和C2-C5烷基；并且
R3选自由以下项组成的组：甲基和C2-C4烷基；并且
R4选自由以下项组成的组：氢、甲基和C2-C4烷基；
并且其中
所述化合物A1至A5中的每一者中的Y可以彼此相同或不同，并且其中所述Y与所述X1至X5中的每一者之间的单共价键中的每一个选自由以下项组成的组：碳-碳单键、碳-氧单键和碳-氮单键，优选地碳-氧单键和碳-氮单键，更优选地碳-氧单键，
并且其中所述AZ1化合物至AZ5化合物中的每一者具有根据说明书通过MALDI-TOF MS测定的为至少600Da且至多10000Da，优选地至少600Da且至多8000Da，更优选地至少600Da且至多6000Da，最优选地至少600Da且至多5000Da，尤其是至少600Da且至多4000Da，更尤其是至少600Da且至多3500Da，最尤其是至少600Da且至多3200Da，例如至少600Da且至多3000Da、例如至少600Da且至多2500Da的分子量。
2.根据权利要求1所述的AZ组分，其中所述X1是不同于双酚A的二价基团的二价脂肪族有机基团或二价芳族有机基团。
3.根据前述权利要求中任一项所述的AZ组分，其中所述X1和/或所述X2和/或所述X3和/或所述X4和/或所述X5包含至少一个结构单元或结构单元的组合，所述结构单元选自由以下项组成的组：单元1、单元2、单元3、单元4、单元5、单元6、单元7、单元8、单元9、单元10、和单元11，其中单元1至11如下所描绘：
Figure FDA0003755918220000041
Figure FDA0003755918220000051
其中
R'选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
j是在从1至5，优选地从1至3的范围内的整数；并且
n是在从且包括2直至且包括50的范围内的整数。
4.根据前述权利要求中任一项所述的AZ组分子，其中R1、R2、R3和R4中的碳原子的聚集数为至多9，优选地至多4，更优选地至多2，例如至多1。
5.根据前述权利要求中任一项所述的AZ组分，其中所述X1和/或所述X2和/或所述X3和/或所述X4和/或所述X5不包含以下结构单元BP1、BP2、BP3和BS中的一者或任意组合
Figure FDA0003755918220000052
Figure FDA0003755918220000061
6.根据前述权利要求中任一项所述的AZ组分，其中所述X1是式A1a'的二价脂肪族有机基团
Figure FDA0003755918220000062
其中
R'选自由以下项组成的组：氢和甲基；并且
j是在从1至5，优选地从1至3的范围内的整数；并且
n是在从且包括2直至且包括50的范围内的整数。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的AZ组分，其中所述X1至X5中的每一者仅包含单共价键，或单共价键和双共价键两者，并且其中所述单共价键选自由以下项组成的组：碳-碳单键、碳-氢单键、碳-氮单键、碳-硫单键、碳-硅单键、硅-氧单键、氮-氢单键、硫-氧单键、其中氧与氢键合形成羟基的碳-氧单键、硅-氧-硅单键，并且其中所述双共价键选自由以下项组成的组：碳-碳双键、碳-氮双键、硫-氧双键、其中碳为环结构的成员的碳-氧双键、和其中碳通过碳-碳单键与另外两个碳键合的碳-氧双键、其中碳通过单键与另一个氧键合并通过单键与氮键合的碳-氧双键、其中碳通过碳-氮单键与两个氮键合的碳-氧双键、其中碳通过单键与另外两个氧键合的碳-氧双键，优选地，双共价键选自由以下项组成的组：碳-碳双键、碳-氮双键、硫-氧双键、其中碳是环结构的成员的碳-氧双键、以及其中碳通过碳-碳单键与另外两个碳键合的碳-氧双键，其中碳通过单键与另一个氧键合并且通过单键与氮键合的碳-氧双键、其中碳通过碳-氮单键与两个氮键合的碳-氧双键。
8.根据前述权利要求中任一项所述的AZ组分，其中所述AZ组分选自由以下i)至v)组成的组：i)式A1的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ1(AZ1化合物)，ii)式A2的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ2(AZ2化合物)，iii)式A3的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ3(AZ3化合物)，iv)式A5的(氮丙啶基羟基)-官能有机化合物AZ5(AZ5化合物)，以及vi)它们的混合物，并且
其中
所述AZ1化合物选自由以下项组成的组：具有式A1a的化合物和具有式A1b的化合物，这些式A1a-A1d中的每一者如下所述
Figure FDA0003755918220000071
其中式A1a中的所述n中的每个是独立选择的，并且式A1a中的所述n中的每个是在从且包括2直至且包括20的范围内的整数；并且
Figure FDA0003755918220000072
其中式A1b中的R是C3-C10饱和亚烃基，并且其中式A1b中的所述n中的每个是独立选择的，并且式A1a中的所述n中的每个是在从且包括2直至且包括20的范围内的整数；并且
Figure FDA0003755918220000081
其中式A1c中的所述n中的每个是独立选择的，并且式A1b中的所述n中的每个是在从且包括2直至且包括20的范围内的整数；并且
Figure FDA0003755918220000082
其中式A1d中的R是C3-C10饱和亚烃基，并且其中式A1d中的所述n中的每个是独立选择的，并且式A1b中的所述n中的每个是在从且包括2直至且包括20的范围内的整数；并且
其中
所述AZ2化合物选自由以下项组成的组：具有式A2a的化合物、具有式A2b的化合物、具有式A2c的化合物、具有式A2d的化合物、具有式A2e的化合物，这些式A2a-A2e中的每一者在以下描述
Figure FDA0003755918220000083
其中式A2a中的n是在从且包括2直至且包括20的范围内的整数；
并且
Figure FDA0003755918220000091
其中式A2b中的所述n中的每个是独立选择的，并且式A2b中的所述n中的每个是在从且包括2直至且包括20的范围内的整数；
并且
Figure FDA0003755918220000092
其中式A2c中的所述n中的每个n是独立选择的，并且式A2c中的所述n中的每个是在从且包括2直至且包括20的范围内的整数；
并且
Figure FDA0003755918220000093
并且
Figure FDA0003755918220000101
并且
其中
所述AZ3化合物选自由以下项组成的组：具有式A3a的化合物
Figure FDA0003755918220000102
其中式A3a中的所述n中的每个是独立选择的，并且式A3a中的所述n中的每个是在从且包括2直至且包括20的范围内的整数；
并且
其中
所述AZ5化合物选自由以下项组成的组：具有式A5a的化合物
Figure FDA0003755918220000111
其中式A5a中的所述n中的每个是独立选择的，并且式A5a中的所述n中的每个是在从且包括2直至且包括40的范围内的整数。
9.根据前述权利要求中任一项所述的AZ组分，其中所述AZ组分选自由AZ1化合物组成的组，并且其中所述AZ1化合物是下式的化合物，
Figure FDA0003755918220000112
10.根据前述权利要求中任一项所述的AZ组分，其中所述AZ组分选自由AZ2化合物组成的组，并且其中所述AZ2化合物是下式的化合物，
Figure FDA0003755918220000121
11.根据前述权利要求中任一项所述的AZ组分，其中所述AZ组分选自由AZ2化合物组成的组，并且其中所述AZ2化合物是下式的化合物，
Figure FDA0003755918220000122
12.根据前述权利要求中任一项所述的AZ组分，其中所述AZ组分选自由AZ2化合物组成的组，并且其中所述AZ2化合物是下式的化合物，
Figure FDA0003755918220000131
13.一种液体组合物，所述液体组合物包含：
i)液体介质，所述液体介质选自有机溶剂、水及其混合物，其量基于所述液体组合物的总重为至多90重量％；和
ii)权利要求1至12中任一项所述的AZ组分；和
其中构成所述液体组合物的所有组分的总量总计为100wt％。
14.根据权利要求13的液体组合物，其中所述液体组合物具有根据ISO 976:2013和根据说明书确定的至少7.5且至多14.0的pH值，条件是所述液体组合物包含基于所述液体组合物的总重量，量为至少20重量％、优选至少25重量％、更优选至少30重量％、最优选至少35重量％的水。
15.根据权利要求13至14中任一项的液体组合物，其中所述液体组合物包含选自由以下项组成的组的组分T：i)具有根据说明书通过MALDI-TOF MS测定的低于600Da的分子量并且包含至少一个氮丙啶环的有机化合物，以及ii)它们的混合物，基于所述AZ化合物的总重量，所述组分T根据说明书通过液相色谱与质谱联用(LC-MS)测定的量为至多5重量％，优选地至多0.5重量％，例如至多0.1重量％、例如至多0.05重量％。
16.根据权利要求13至15中任一项的液体组合物，还包含
iii)根据ASTM D1639-90(1996)e1测定的酸值为至少5mg KOH/g且至多300mg KOH/g的聚合物，并且其中所述聚合物可以任选地包含离子官能团。
17.一种零件套件，所述零件套件包括在物理上彼此分离的零件A和零件B，其中：
i)所述零件A包含根据权利要求13-16中任一项所述的液体组合物，并且
ii)所述零件B包含根据ASTM D1639-90(1996)e1测定的酸值在5mg KOH/g至300mgKOH/g的范围内、优选在8mg KOH/g至200mg KOH/g的范围内、更优选在10mg KOH/g至150mgKOH/g的范围内的聚合物，并且其中所述聚合物可以任选地包含离子官能团，并且
其中所述零件A不包含所述零件B的所述聚合物，并且所述零件B不包含所述零件A的所述液体组合物。
18.一种根据权利要求1-12中任一项所述的AZ组分，或根据权利要求13-16中任一项所述的液体组合物的固化形式。
19.一种制品，所述制品包含：i)根据权利要求1-12中任一项所述的AZ组分，和/或ii)根据权利要求13-16中任一项所述的液体组合物，和/或ii)根据权利要求18所述的固化形式。
20.以下中的任一者或任何组合用于涂料、漆、油墨、清漆、润滑剂、粘合剂、增材制造、3D打印、纺织品、蜡、燃料、摄影、塑料、医疗组合物、医疗设备的用途：
i)根据权利要求1-12中任一项所述的AZ组分；
ii)根据权利要求13-16中任一项所述的液体组合物；
iii)根据权利要求17所述的零件套件；
iv)根据权利要求18所述的固化形式；
v)根据权利要求19所述的制品。
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