CN114920650A - 一种用于分离4-硝基苯酚及4-硝基苯基氯甲酸酯的气相方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种用于分离4‑硝基苯酚及4‑硝基苯基氯甲酸酯的气相方法，属于分析检测领域。本发明提供的气相方法，包括如下气相条件：毛细管柱：AT.SE‑54；分流比：(10‑20)：1；柱温：起始温度55℃‑65℃，维持1‑3min，以15‑25℃/min的速率升温至220‑280℃，维持12‑25min；样品浓度：5‑30mg/mL；稀释剂：乙腈。使用本方法可以在气相设备中有效分离4‑硝基苯酚及4‑硝基苯基氯甲酸酯两种化合物，从而能够实现产品纯度的鉴定以及反应的中控。
Description
技术领域
本发明涉及分析检测领域，具体涉及一种用于分离4-硝基苯酚及4-硝基苯基氯甲酸酯的气相方法。
背景技术
4-硝基苯基氯甲酸酯是一种有着广泛应用的药物中间体，其经常被用于核苷类化合物中羟基或氨基的保护基。
在现有技术中，4-硝基苯基氯甲酸酯通常是使用4-硝基苯酚为原料来合成的。
然而，由于原料4-硝基苯酚与目标产物4-硝基苯基氯甲酸酯的多种性质均比较相似，使用常规检测方法难以将两者分离，从而给产品纯度的鉴定以及反应的中控带来极大的挑战。
发明内容
本发明是为了解决上述问题而进行的，目的在于提供用于分离4-硝基苯酚及4-硝基苯基氯甲酸酯的气相方法，使用该方法可以在气相设备中有效分离4-硝基苯酚及4-硝基苯基氯甲酸酯两种化合物，从而能够实现产品纯度的鉴定以及反应的中控。
本发明提供了一种用于分离4-硝基苯酚及4-硝基苯基氯甲酸酯的气相方法，具有这样的特征，包括如下气相条件：
毛细管柱：AT.SE-54；
分流比：(10-20)：1；
柱温：起始温度55℃-65℃，维持1-3min，以15-25℃/min的速率升温至220-280℃，维持12-25min；
样品浓度：5-15mg/mL；
稀释剂：乙腈。
在本发明提供的气相方法中，还可以具有这样的特征：其中，分流比为10:1。
在本发明提供的气相方法中，还可以具有这样的特征：其中，样品浓度为12-15mg/mL。
在本发明提供的气相方法中，还可以具有这样的特征：其中，柱温为起始温度60℃，维持2min，以20℃/min的速率升温至250℃，维持15min。
在本发明提供的气相方法中，还可以具有这样的特征：其中，还包括如下述气相条件：
载气流速：1.8-2.2mL/min；
载气线速度：30-40cm/sec；
载气：氮气；
进样口温度：220℃-280℃；
进样口压力：9.0-9.5psi；
进样口流速：24-25m/min；
进样量：0.2-1.0μL；
检测器温度：260-300℃；
空气流速：280-320mL/min；
氢气流速：25-35mL/min；
尾吹气流速：20-30mL/min。
在本发明提供的气相方法中，还可以具有这样的特征：其中，气相条件为：
载气流速：2.0mL/min；
载气线速度：35cm/sec；
载气：氮气；
进样口温度：250℃；
进样口压力：9.3psi；
进样口流速：24.1m/min；
进样量：0.2μL；
检测器温度：280℃；
空气流速：300mL/min；
氢气流速：30mL/min；
尾吹气流速：25mL/min。
在本发明提供的气相方法中，还可以具有这样的特征，其用于中控由4-硝基苯酚制备4-硝基苯基氯甲酸酯的反应。
在本发明提供的气相方法中，还可以具有这样的特征，其中，4-硝基苯酚制备4-硝基苯基氯甲酸酯的反应包括如下反应步骤：
4-硝基苯酚与三光气在碱以及溶剂的存在下反应，即得。
在本发明提供的气相方法中，还可以具有这样的特征：其中，碱为三乙胺或二异丙基乙基胺。
在本发明提供的气相方法中，还可以具有这样的特征：其中，溶剂为乙腈、叔丁基甲基醚、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯中的任意一种或多种。
发明的作用与效果
根据本发明所涉及的分离4-硝基苯酚及4-硝基苯基氯甲酸酯的气相方法，因为采用特定的分析方法，所以能够在气相谱图中准确分离4-硝基苯酚及4-硝基苯基氯甲酸酯，从而能够精准地鉴定两种化合物的纯度和中控合成4-硝基苯基氯甲酸酯的反应。
附图说明
图1是本发明的实施例1中的气相谱图；
图2是本发明的实施例2中的气相谱图；
图3是本发明的实施例3中的气相谱图；
图4是本发明的实施例5中的气相谱图；
图5是本发明的实施例7中以N,N-二甲基甲酰胺为稀释剂时的气相谱图；
图6是本发明的实施例7中以二甲亚砜为稀释剂时的气相谱图；
图7是本发明的实施例7中以甲苯为稀释剂时的气相谱图；
图8是本发明的实施例7中以乙醇为稀释剂时的气相谱图；
图9是本发明的实施例8中中控由4-硝基苯酚制备4-硝基苯基氯甲酸酯的反应的气相谱图。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，以下结合实施例及附图对本发明作具体阐述。
在下述实施例中，除另有说明外，所使用的设备、生产厂家及其型号如表1所示：
表1液相设备
在下述实施例中，所使用的稀释剂均为梯度级。
在下述实施例中，所指的对照品为市售的对硝基苯基氯甲酸酯样品，该样品经核磁鉴定，对硝基苯基氯甲酸酯纯度90％，对硝基苯酚核磁含量约10％。
<实施例1>
一种气相方法
本实施例提供了一种气相分析方法，用于分析检测对照品样品，气相条件如下：
毛细管柱：SE-30(30m×0.32mm×0.5μm)；
分流比：10:1；
柱温：起始温度55℃-65℃，维持1-3min，以15-25℃/min的速率升温至220-280℃，维持12-25min；
样品浓度：18.53mg/mL；
稀释剂：乙腈；
载气流速：1.0mL/min；
载气线速度：35cm/sec；
载气：氮气；
进样口温度：250℃；
进样口压力：9.3psi；
进样口流速：24.1m/min；
进样量：0.2μL；
检测器温度：280℃；
空气流速：300mL/min；
氢气流速：30mL/min；
尾吹气流速：25mL/min；
最终的气相谱图如图1所示。
如图1所示，在该气相条件下，对硝基苯基氯甲酸酯峰与对硝基苯酚峰无法分离，且峰型较差。
<实施例2>
一种气相方法
本实施例提供了一种气相分析方法，用于分析检测对照品样品，气相条件与实施例1基本相同，区别仅在于使用的毛细管柱不同，在本实施例中，使用的毛细管柱为AT.SE-54(30m×0.32mm×0.33μm)。
最终的气相谱图如图2所示。
如图2所示，在该气相条件下，可以将对硝基苯基氯甲酸酯峰与对硝基苯酚峰有效分离，经相同条件下的专属性谱图对照确认，保留时间为9.676min的峰为对硝基苯基氯甲酸酯峰，保留时间为10.054min的峰为对硝基苯酚峰。
但是由图2可知，对硝基苯酚峰的不对称度达到了3，不符合相关规定。
<实施例3>
一种气相方法
本实施例提供了一种气相分析方法，用于分析检测对照品样品，气相条件与实施例2基本相同，区别仅在于使用的样品浓度及分流比不同，在本实施例中，样品浓度为13.75mg/mL，分流比为20:1。
最终的气相谱图如图3所示。
如图3所示，通过本实施例提供的方法获得的气相谱图中，对硝基苯基氯甲酸酯峰与对硝基苯酚峰有效分离，且两个峰的不对称度均在1.0左右，符合相关规定。
<实施例4>
精密度测试1
本实施例对实施例3提供的气相方法同时使用相同的样品进行精密度测试，测试结果如表2所示：
表2精密度测试1结果
如上表所示，对硝基苯酚的RSD为16.8％不符合相关规定。
<实施例5>
本实施例提供了一种气相分析方法，用于分析检测对照品样品，气相条件与实施例3基本相同，区别仅在于分流比不同，在本实施例中，分流比为10:1。
最终的气相谱图如图4所示。
如图4所示，通过本实施例提供的方法获得的气相谱图中，对硝基苯基氯甲酸酯峰与对硝基苯酚峰有效分离，且两个峰的不对称度符合相关规定。
<实施例6>
精密度测试2
本实施例对实施例5提供的气相方法同时使用相同的样品进行精密度测试，测试结果如表3所示：
表3精密度测试2结果
如上表所示，实施例5提供的分析方法的RSD符合相关规定。
<实施例7>
稀释剂的筛选
本实施例以实施例5提供的气相方法为基础，对稀释剂进行了筛选，其余气相条件均与实施例5相同。
以N，N-二甲基甲酰胺为稀释剂的气相谱图如图5所示。
以二甲基亚砜为稀释剂的气相谱图如图6所示。
以甲苯为稀释剂的气相谱图如图7所示。
以乙醇为稀释剂的气相谱图如图8所示。
如图5-图8所示，当使用N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯以及乙醇中的任意一种作为稀释剂时，均难以对对硝基苯基氯甲酸酯峰与对硝基苯酚峰进行有效分离。
<实施例8>
反应的中控
本实施例采用实施例5提供的方法对对硝基苯酚制对硝基苯基氯甲酸酯的反应进行中控。
对硝基苯酚制对硝基苯基氯甲酸酯反应的操作步骤如下：
取1.4g对硝基苯酚、2.99g三光气、1.3g二异丙基乙基胺在0-5℃下溶于10mL乙腈中，自然升温至25℃，反应16h，减压蒸馏除去溶剂，柱层析，即得。
对上述反应进行中控时，取样1-2滴，以乙腈为稀释剂，稀释至4mL。
中控液相谱图如图9所示。
如图9所示，保留时间为8.125min的峰为中间态1峰，保留时间为8.967min的峰为中间态2峰，保留时间为9.690min的峰为对硝基苯基氯甲酸酯峰。保留时间为10.079min的峰为对硝基苯酚峰。
各个峰的峰型均良好，各个峰之间的分离度也良好，能够准确定位各个原料、产物及中间态峰。
此外，由于取样时间位于反应的偏后阶段，二异丙基乙基胺在反应体系中基本消耗完全,因此该谱图中未出现二异丙基乙基胺峰。根据其余中控气相谱图以及二异丙基乙基胺专属性对应的气相谱图，可以确定其保留时间为4.317min，与其余各溶剂峰、杂质峰、原料峰和产物峰间隔较远，互相不会产生干扰。
综上，实施例5提供的气相方法能够有效监控对硝基苯酚制对硝基苯基氯甲酸酯反应。
实施例的作用与效果
根据上述实施例所涉及的分离4-硝基苯酚及4-硝基苯基氯甲酸酯的气相方法，因为采用特定的分析方法，所以能够在气相谱图中准确分离4-硝基苯酚及4-硝基苯基氯甲酸酯，从而能够精准地鉴定两种化合物的纯度和中控合成4-硝基苯基氯甲酸酯的反应。
根据上述实施例所涉及的气相方法，因为适当调节控制样品浓度以及分流比，所以能够在对硝基苯基氯甲酸酯峰与对硝基苯酚峰有效分离，且两个峰的不对称度符合相关规定的基础上，通过精密度测试。
上述实施方式为本发明的优选案例，并不用来限制本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种用于分离4-硝基苯酚及4-硝基苯基氯甲酸酯的气相方法，其特征在于，包括如下气相条件：
毛细管柱：AT.SE-54；
分流比：(10-20)：1；
柱温：起始温度55℃-65℃，维持1-3min，以15-25℃/min的速率升温至220-280℃，维持12-25min；
样品浓度：5-15mg/mL；
稀释剂：乙腈。
2.根据权利要求1所述的气相方法，其特征在于：
其中，所述分流比为10:1。
3.根据权利要求1所述的气相方法，其特征在于：
其中，所述样品浓度为12-15mg/mL。
4.根据权利要求1所述的气相方法，其特征在于：
其中，柱温为起始温度60℃，维持2min，以20℃/min的速率升温至250℃，维持15min。
5.根据权利要求1所述的气相方法，其特征在于：
其中，还包括如下述气相条件：
载气流速：1.8-2.2L/min；
载气线速度：30-40cm/sec；
载气：氮气；
进样口温度：220℃-280℃；
进样口压力：9.0-9.5psi；
进样口流速：24-25m/min；
进样量：0.2-1.0μL；
检测器温度：260-300℃；
空气流速：280-320mL/min；
氢气流速：25-35mL/min；
尾吹气流速：20-30mL/min。
6.根据权利要求5所述的气相方法，其特征在于：
其中，气相条件为：
载气流速：2.0mL/min；
载气线速度：35cm/sec；
载气：氮气；
进样口温度：250℃；
进样口压力：9.3psi；
进样口流速：24.1m/min；
进样量：0.2μL；
检测器温度：280℃；
空气流速：300mL/min；
氢气流速：30mL/min；
尾吹气流速：25mL/min。
7.根据权利要求1所述的气相方法，其特征在于，用于中控由4-硝基苯酚制备4-硝基苯基氯甲酸酯的反应。
8.根据权利要求7所述的气相方法，其特征在于：
其中，4-硝基苯酚制备4-硝基苯基氯甲酸酯的反应包括如下反应步骤：
4-硝基苯酚与三光气在碱以及溶剂的存在下反应，即得。
9.根据权利要求7所述的气相方法，其特征在于，
其中，所述碱为三乙胺或二异丙基乙基胺。
10.根据权利要求7所述的气相方法，其特征在于，
其中，所述溶剂为叔丁基甲基醚、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯中的任意一种或多种。
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2022
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