CN114867361A - 脱酒精饮料的制造方法、酒精饮料的制造方法及来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法 - Google Patents
脱酒精饮料的制造方法、酒精饮料的制造方法及来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114867361A CN114867361A CN202080089575.9A CN202080089575A CN114867361A CN 114867361 A CN114867361 A CN 114867361A CN 202080089575 A CN202080089575 A CN 202080089575A CN 114867361 A CN114867361 A CN 114867361A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethanol
- beverage
- aromatic component
- producing
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 167
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 title claims abstract description 65
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 55
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 title claims abstract description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 401
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims abstract description 94
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 89
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 89
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 39
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 14
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 claims description 71
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 33
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000019990 fruit wine Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000019992 sake Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 45
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 45
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 33
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 22
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 20
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 20
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 11
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 11
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 4
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000001423 gas--liquid extraction Methods 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 2
- 238000001612 separation test Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- -1 Acetaldehyde Acetic acid ethyl ester Isobutanol Acetic acid isoamyl ester Chemical compound 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001890 Novodur Polymers 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019987 cider Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000015041 whisky Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C12/00—Processes specially adapted for making special kinds of beer
- C12C12/04—Beer with low alcohol content
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/38—Other non-alcoholic beverages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/64—Re-adding volatile aromatic ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
- A23L5/27—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption
- A23L5/273—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption using adsorption or absorption agents, resins, synthetic polymers, or ion exchangers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B08—CLEANING
- B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
- B08B3/00—Cleaning by methods involving the use or presence of liquid or steam
- B08B3/04—Cleaning involving contact with liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
- C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
- C12G3/08—Preparation of other alcoholic beverages by methods for altering the composition of fermented solutions or alcoholic beverages not provided for in groups C12G3/02 - C12G3/07
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12H—PASTEURISATION, STERILISATION, PRESERVATION, PURIFICATION, CLARIFICATION OR AGEING OF ALCOHOLIC BEVERAGES; METHODS FOR ALTERING THE ALCOHOL CONTENT OF FERMENTED SOLUTIONS OR ALCOHOLIC BEVERAGES
- C12H3/00—Methods for reducing the alcohol content of fermented solutions or alcoholic beverage to obtain low alcohol or non-alcoholic beverages
- C12H3/02—Methods for reducing the alcohol content of fermented solutions or alcoholic beverage to obtain low alcohol or non-alcoholic beverages by evaporating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Alcoholic Beverages (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明的目的在于提供一种可有效制造具有含酒精饮料的香味，且乙醇浓度得到降低的脱酒精饮料的方法，及可有效制造来自含酒精饮料的芳香成分的方法，该芳香成分可通过混合至饮料等中，在抑制乙醇浓度的增加的同时赋予含酒精饮料的香味。本发明涉及脱酒精饮料的制造方法等，其特征在于，包含以下工序：从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分，获得含有乙醇及芳香成分的混合物，及从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分而得的残留液的工序(A)；使树脂与含有乙醇及芳香成分的混合物接触，使芳香成分吸附于树脂的工序(B)；从吸附有芳香成分的树脂中去除乙醇的工序(C)；从在工序(C)中去除乙醇而得的树脂中回收芳香成分的工序(D)；及将在工序(A)中所得的残留液与在工序(D)中所得的芳香成分混合，获得脱酒精饮料的工序(E)。
Description
技术领域
本发明涉及由含酒精饮料制造乙醇浓度得到降低的脱酒精饮料的方法。本发明还涉及酒精饮料的制造方法。本发明进一步涉及来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法。
背景技术
近年来，实质上不含酒精的酒精风味饮料(无酒精饮料)的需求提高，作为无酒精饮料，贩卖有无酒精啤酒风味饮料、无酒精葡萄酒等。
对于无酒精饮料，追求仅降低乙醇浓度而具有酒精饮料所具有的香味。例如，作为无酒精啤酒的制造方法，有下述方法，其对啤酒进行水蒸气蒸馏分离乙醇及芳香成分，获得乙醇浓度得到降低的处理液，将含有分离的乙醇及芳香成分的蒸馏液添加至该处理液。然而，由于蒸馏液中同时含有芳香成分和乙醇，因此通过添加蒸馏液，乙醇浓度增加。
专利文献1中记载有一种脱乙醇葡萄酒的制造方法，其特征在于，包含：从葡萄酒中分离香气成分的香气成分分离工序，从在所述工序中香气成分得到分离的葡萄酒中分离乙醇的乙醇分离工序，向经过所述乙醇分离工序的葡萄酒中，添加在所述香气成分分离工序中分离而得的所述香气成分来赋予该葡萄酒以香气的香气成分添加工序。专利文献1的方法中，在添加香气成分工序之前，实施通过反渗透膜(RO膜)等膜对与香气成分分离工序中分离而得的香气成分相伴的乙醇进行分离的膜处理工序。
专利文献
专利文献1：日本特开2014-176367号公报
发明内容
专利文献1的方法中，使用RO膜等将与香气成分相伴的乙醇从香气成分中分离。然而，基于RO膜处理的乙醇的分离花费时间，因此在效率方面还有改善的余地。此外，专利文献1的方法在提高芳香成分的回收率方面有改善的余地。
本发明的目的在于提供一种方法，其可有效制造具有含酒精饮料的香味，且乙醇浓度得到降低的脱酒精饮料。此外，本发明的目的还在于提供一种方法，其可有效制造来自含酒精饮料的芳香成分，该芳香成分可通过混合至饮料等中，在抑制乙醇浓度的增加的同时赋予含酒精饮料的香味。
本发明者，为了解决上述课题进行深入研究，结果发现，对于从含酒精饮料中分离的含有乙醇及芳香成分的混合物，通过树脂对芳香成分进行吸附处理，可良好地分离芳香成分和乙醇，可有效且以高回收率获得来自含酒精饮料的芳香成分。将上述分离的芳香成分混合至从含酒精饮料中分离乙醇而得的残留液中时，可抑制乙醇浓度的增加，同时赋予该含酒精饮料所具有的香味，因此可制造具有该香味且乙醇浓度得到降低的脱酒精饮料。
即，本发明涉及以下的脱酒精饮料的制造方法、酒精饮料的制造方法、来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法等。
[1]一种脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，包含以下工序：从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分，获得含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物，及从所述含酒精饮料中分离所述乙醇及所述芳香成分而得的残留液的工序(A)；使树脂与含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物接触，使所述芳香成分吸附于所述树脂的工序(B)；从吸附有所述芳香成分的所述树脂中去除所述乙醇的工序(C)；从在所述工序(C)中去除所述乙醇而得的所述树脂中回收所述芳香成分的工序(D)；及将在所述工序(A)中所得的残留液与在所述工序(D)中所得的所述芳香成分混合，获得脱酒精饮料的工序(E)。
[2]根据上述[1]所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述含酒精饮料的乙醇浓度为0.1～60v/v％。
[3]根据上述[1]或[2]所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述含酒精饮料为以果实及/或谷类为原料的酿造酒及/或蒸馏酒。
[4]根据上述[1]～[3]中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述含酒精饮料为啤酒、果实酒或清酒。
[5]根据上述[1]～[4]中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述含酒精饮料为啤酒。
[6]根据上述[1]～[5]中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述工序(E)中所得的脱酒精饮料的乙醇浓度低于0.005v/v％。
[7]根据上述[1]～[6]中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述树脂为苯乙烯类树脂。
[8]根据上述[1]～[7]中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，在所述工序(C)中，通过水对吸附有所述芳香成分的所述树脂进行清洗来去除所述乙醇。
[9]根据上述[1]～[8]中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，在所述工序(D)中，通过水蒸气从所述树脂中使所述芳香成分溶出而回收所述芳香成分。
[10]一种酒精饮料的制造方法，其为使用通过上述[1]～[9]中任一项所述的制造方法而制造的脱酒精饮料的酒精饮料的制造方法，其特征在于，包含将所述脱酒精饮料和乙醇混合，调整乙醇浓度的工序。
[11]一种来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法，其特征在于，包含以下工序：从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分，获得含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物，及从所述含酒精饮料中分离所述乙醇及所述芳香成分而得的残留液的工序(A)；使树脂与含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物接触，使所述芳香成分吸附于所述树脂的工序(B)；从吸附有所述芳香成分的所述树脂中去除所述乙醇的工序(C)；及从在所述工序(C)中去除所述乙醇而得的所述树脂中回收所述芳香成分的工序(D)。
根据本发明，可提供一种方法，其可有效制造具有含酒精饮料的香味，且乙醇浓度得到降低的脱酒精饮料。此外，根据本发明，可提供一种方法，其可有效制造来自含酒精饮料的芳香成分，该芳香成分可通过混合至饮料等中，在抑制乙醇浓度的增加的同时赋予含酒精饮料的香味。
附图说明
图1为表示本发明的脱酒精饮料的制造方法的一例的工序图。
图2为表示本发明的来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法的一例的工序图。
图3为表示使用RO膜的分离试验的流程概要的图。
具体实施方式
本发明的脱酒精饮料的制造方法包含以下工序：从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分，获得含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物，及从所述含酒精饮料中分离所述乙醇及所述芳香成分而得的残留液的工序(A)；使树脂与含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物接触，使所述芳香成分吸附于所述树脂的工序(B)；从吸附有所述芳香成分的所述树脂中去除所述乙醇的工序(C)；从在所述工序(C)中去除所述乙醇而得的所述树脂中回收所述芳香成分的工序(D)；及将在所述工序(A)中所得的残留液与在所述工序(D)中所得的所述芳香成分混合，获得脱酒精饮料的工序(E)。
图1为表示本发明的脱酒精饮料的制造方法的一例的工序图。图中，EtOH表示乙醇。
本发明的脱酒精饮料的制造方法在不损害本发明的效果的范围内，也可含有工序(A)～(E)以外的工序。
在本发明的制造方法中，以含酒精饮料为原料，可制造与该含酒精饮料相比，乙醇浓度得到降低的脱酒精饮料。
本发明中的含酒精饮料为含有乙醇的饮料，为乙醇浓度通常为0.1v/v％以上，优选为0.5v/v％以上，进一步优选为1v/v％以上，特别优选为3v/v％以上的饮料。含酒精饮料的乙醇浓度优选60v/v％以下，更优选15v/v％以下，进一步优选10v/v％以下。上限及下限也可为基于任一种组合的范围。在一种方式中，就含酒精饮料而言，乙醇浓度优选0.1～60v/v％，更优选0.1～15v/v％，进一步优选0.5～10v/v％，更优选1～10v/v％，特别优选3～10v/v％。使用乙醇浓度在上述范围的含酒精饮料时，可更充分地发挥上述的本发明的效果。
乙醇浓度的测定可通过使用气相色谱质量分析仪(GC/MS)的分析来实施。GC/MS的测定条件可采用实施例中记载的条件。
含酒精饮料优选为酿造酒及/或蒸馏酒，更优选为酿造酒。含酒精饮料优选为以果实及/或谷类为原料的饮料。作为酿造酒，优选以果实及/或谷类为原料的酿造酒，可列举啤酒、发泡酒等啤酒类饮料(啤酒风味饮料)、清酒(日本酒)、绍兴酒、果实酒等。作为果实酒，例如，可列举使葡萄发酵而得的葡萄酒；使桃、草莓、梨、桔子等发酵而得的果酒；苹果酒等，优选为使葡萄发酵而得的葡萄酒。酿造酒优选乙醇浓度为0.1～15v/v％。作为蒸馏酒，可列举威士忌、白兰地、烧酒等。作为含酒精饮料，更优选啤酒、果实酒、清酒，进一步优选啤酒。本发明的脱酒精饮料的制造方法优选作为脱酒精啤酒的制造方法使用。啤酒优选乙醇浓度为3～10v/v％。
在工序(A)中，从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分，获得含有上述乙醇及上述芳香成分的混合物，及从上述含酒精饮料中分离上述乙醇及上述芳香成分而得的残留液。
从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分的方法并无特别限定，例如可使用减压水蒸气蒸馏、减压蒸馏等蒸馏。在本发明的一种方式中，通过对含酒精饮料进行减压水蒸气蒸馏或减压蒸馏，可从该饮料中分离乙醇及芳香成分，获得含有乙醇及芳香成分的蒸馏液(凝缩液)，及从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分而得的残留液。优选通过减压水蒸气蒸馏实施上述分离。
在减压下实施水蒸气蒸馏时，由于可使含酒精饮料的沸点降低，因此可有效地从含酒精饮料中对乙醇及芳香成分进行蒸馏。作为用于实施减压水蒸气蒸馏的蒸馏装置，可使用一般的水蒸气蒸馏装置，或具备旋转锥蒸馏塔的旋转分离器(连续式逆流气液提取装置)等。
通过减压水蒸气蒸馏实施上述分离时，可将含酒精饮料供给至蒸馏装置，实施蒸馏。可通过设定蒸馏装置内的温度、压力(气压)来实施减压水蒸气蒸馏。实施减压水蒸气蒸馏时的装置内的压力只要为低于大气压(0.1MPa)的压力即可，优选设定为0.02MPa以下，更优选设定为0.013MPa以下，进一步优选设定为0.0123MPa以下。此外，上述压力优选0.0025MPa以上，更优选0.004MPa以上，进一步优选0.006MPa以上，特别优选0.0066MPa以上。在一种方式中，实施减压水蒸气蒸馏时的装置内的压力，优选设定为0.0025～0.02MPa，更优选设定为0.004～0.013MPa，进一步优选设定为0.006～0.013MPa，特别优选设定为0.0066～0.0123MPa。
在工序(A)中含酒精饮料达到高温时，有时因热量残留液的香味发生变化，而有损含酒精饮料所具有的本来的风味。由此观点出发，在工序(A)中，优选于60℃以下，更优选于50℃以下，进一步优选于47℃以下实施上述分离。此外，从自含酒精饮料中有效分离乙醇及芳香成分的观点出发，分离时的温度优选为25℃以上，更优选为30℃以上，进一步优选为40℃以上，特别优选为43℃以上。在一种方式中，优选于25～60℃，更优选于30～60℃，进一步优选于40～60℃，进一步优选于40～50℃，特别优选于43～50℃，最优选于43～47℃下实施上述分离。
例如，通过减压水蒸气蒸馏实施上述分离时，优选将水蒸气的温度设为60℃以下，更优选设为50℃以下，进一步优选设为47℃以下。此外，水蒸气的温度优选25℃以上，更优选30℃以上，进一步优选40℃以上，特别优选43℃以上。在一种方式中，在工序(A)中实施减压水蒸气蒸馏时的水蒸气的温度优选25～60℃，更优选30～60℃，进一步优选40～60℃，更进一步优选40～50℃，特别优选43～50℃，最优选43～47℃。
在一种方式中，作为实施减压水蒸气蒸馏时的装置内的压力及温度，优选压力为0.0025～0.02MPa且温度为25～60℃，更优选压力为0.004～0.013MPa且温度为30～50℃，进一步优选压力为0.006～0.013MPa且温度为40～50℃，特别优选压力为0.0066～0.0123MPa且温度为43～50℃。
实施减压水蒸气蒸馏或减压蒸馏的时间并无特别限定，可根据残留液的乙醇浓度等适当设定。
根据工序(A)，可获得从作为原料的含酒精饮料中分离而得的含有乙醇及芳香成分的混合物，及从该含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分而得的残留液。上述混合物，从下述工序(B)的操作性的观点出发，优选为液体。例如，实施减压水蒸气蒸馏或减压蒸馏时，提取的乙醇及芳香成分，通过冷却凝缩，获得作为蒸馏液的含有乙醇及芳香成分的混合物。工序(A)中所得的残留液，与使用的含酒精饮料相比，乙醇及芳香成分的浓度低。就残留液而言，并没有将作为原料的含酒精饮料中所含的乙醇及芳香成分完全分离(去除)的必要，也可含有乙醇及/或芳香成分。
从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分而得的残留液，可直接或根据期望用水等进行稀释后用于脱酒精饮料的制造。从香味的观点出发，优选不对上述残留液进行稀释而直接使用。工序(A)中所得的从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分而得的残留液中的乙醇浓度，只要为比作为原料的含酒精饮料低的浓度即可，优选为0.5v/v％以下，优选低于0.5v/v％，更优选低于0.1v/v％，进一步优选为0.05v/v％以下，更进一步优选为0.01v/v％以下，特别优选低于0.005v/v％，最优选为0.001v/v％以下。残留液中的乙醇浓度也可为0.000v/v％以上。优选以残留液中的乙醇浓度达到上述范围的方式，从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分。乙醇及芳香成分的分离中实施减压水蒸气蒸馏或减压蒸馏时，优选实施蒸馏直至残留液中的乙醇浓度达到上述浓度为止。
工序(B)中，使树脂与含有上述乙醇及上述芳香成分的混合物接触，使上述芳香成分吸附于上述树脂。
作为树脂，可使用吸附上述芳香成分的物质，优选使用吸附树脂。作为吸附树脂，可列举芳香族类(例如，苯乙烯类树脂(苯乙烯-二乙烯苯共聚等))、甲基丙烯酸酯类等合成吸附树脂。作为合成吸附树脂的优选例之一，可列举比表面积为500m2/g以上的多孔性的苯乙烯类树脂。其中，作为吸附树脂，优选苯乙烯类树脂，更优选为多孔结构的苯乙烯类树脂，且不具有离子交换基的疏水性合成吸附树脂、仅具有少量离子交换基的亲水性的吸附树脂。作为这样的吸附树脂，例如，可使用Muromac(日本注册商标)SAP9121、SAP9210(均为室町化学株式会社)等。
作为使含有乙醇及芳香成分的混合物吸附于树脂的处理方法，可采用批量方式或管柱方式的任一种。从操作性的观点出发，优选采用管柱方式。以管柱方式进行吸附时，例如，向填充有上述般树脂的管柱中，使含有乙醇及芳香成分的混合物通过，可使芳香成分吸附于该树脂。含有乙醇及芳香成分的混合物为液体时，优选通入该树脂的3～5倍体积的该混合物来使芳香成分吸附。从提高芳香成分的吸附率的观点出发，也可使混合物多次通过。批量方式的情况下，可通过将该混合物和树脂加入容器中并搅拌，来使芳香成分吸附于该树脂。
在工序(C)中，从吸附有上述芳香成分的树脂中去除乙醇。
从树脂中去除乙醇可通过用水对吸附有芳香成分的树脂进行清洗来实施。本发明中，优选用水对吸附有上述芳香成分的树脂进行清洗从该树脂中去除乙醇。用水对树脂进行清洗时，可不使芳香成分溶出而从树脂中去除乙醇。基于水的清洗，只要使吸附有芳香成分的树脂与水接触即可。以管柱方式使芳香成分吸附时，只要使水通过填充有该树脂的管柱即可。例如，相对于树脂，优选使体积为5倍以上，更优选为10倍以上，进一步优选为10～50倍的水通过。水的温度优选25℃以下，更优选20℃以下，例如，优选5～25℃，更优选5～20℃。水的温度在上述范围内时，更能提高芳香成分的回收率。从更充分地去除乙醇的观点出发，优选在清洗后，尽可能地从树脂中去除清洗用的水。
工序(D)中，从在工序(C)中去除乙醇而得的树脂中回收芳香成分。通过使芳香成分从树脂中溶出，可回收芳香成分。在本发明的一种方式中，优选通过水蒸气使芳香成分从上述树脂中溶出，来回收芳香成分。使用水蒸气时，芳香成分的回收率良好，此外，不会使所得的芳香成分中的乙醇浓度增加，从而优选。
使水蒸气与树脂接触使芳香成分溶出，回收含有该芳香成分的水蒸气并通过凝缩，可获得含有芳香成分的溶液。使用管柱时，使水蒸气通过填充有上述树脂的管柱，通过使从管柱中溶出的蒸气凝缩，可回收含有芳香成分的溶液。水蒸气优选饱和水蒸气。从有效使芳香成分溶出的观点出发，水蒸气的温度优选为100℃以上。此外，从抑制芳香成分的变化的观点出发，水蒸气的温度优选140℃以下，更优选130℃以下。在一种方式中，水蒸气的温度优选100～140℃，更优选100～130℃。水蒸气的压力，以计示压力计，优选0.1MPa以上，更优选0.1～0.4MPa，进一步优选0.1～0.3MPa。在一种方式中，优选使用水蒸气的压力为上述范围的饱和水蒸气。
上述所得的含有芳香成分及水的溶液，可直接用于工序(E)，也可根据期望进行浓缩来提高芳香成分的浓度，或稀释后使用。浓缩的方法并无特别限定，例如，可使用：使用反渗透膜(RO膜)的浓缩方法、基于减压蒸馏的方法等。
工序(D)中回收的芳香成分，为来自作为原料的含酒精饮料的芳香成分，通过混合至饮料等中可赋予该含酒精饮料所具有的香味。在本发明中，通过使用上述树脂的处理将芳香成分和乙醇分离，可有效获得实质上不含乙醇的芳香成分。实质上不含乙醇，是指乙醇浓度低于0.100v/v％，优选乙醇浓度为0.05v/v％以下。此外，对于分离芳香成分和乙醇使用上述树脂时，可以高回收率获得芳香成分。
工序(E)中，通过将上述所得的芳香成分与工序(A)中所得的残留液混合，获得脱酒精饮料。芳香成分的混合量并无特别限定，可为工序(D)中回收的全部量，也可为一部分，可适当选择。即使将工序(D)中所得的芳香成分混合于残留液中，伴随该芳香成分的混合乙醇浓度也基本不会增加，因此可制造乙醇浓度得到降低，且赋予作为原料的含酒精饮料所具有的香味的脱酒精饮料。
工序(E)中所得的脱酒精饮料的乙醇浓度优选为0.01v/v％以下，更优选为0.005v/v％以下，进一步优选低于0.005v/v％。根据本发明的制造方法，可制造乙醇浓度降低至上述范围的脱酒精饮料。脱酒精饮料也可称作低酒精饮料。
根据本发明，可获得含有具有作为原料的含酒精饮料所具有的香味成分，且乙醇浓度得到降低的脱酒精饮料。
根据本发明而得的脱酒精饮料，为从作为原料的含酒精饮料中分离乙醇，并调配有乙醇浓度优选降低至低于0.005v/v％的残留液而得的饮料，此外，由于含有原料中所含的芳香成分，因此可获得乙醇分离前的含酒精饮料的香味。本发明的脱酒精饮料的制造方法尤其优选适用于啤酒、果实酒、清酒，其中适合于啤酒的乙醇的降低。在本发明的一种优选方式中，例如，使用啤酒作为原料时，可制造具有啤酒本来的香味，且乙醇浓度低于0.005v/v％的脱酒精啤酒。
作为含酒精饮料中所含的芳香成分的一个例子，例如为啤酒时，可列举乙醛、乙酸乙酯、异丁醇、乙酸异戊酯、异戊醇等。根据本发明的一种方式，由啤酒，可制造选自乙醛、乙酸乙酯、异丁醇、乙酸异戊酯及异戊醇中的1种以上的化合物的含量，相对于作为原料使用的啤酒中的含量(100％)，优选为50％以上，更优选为70％以上的脱酒精啤酒。
通过本发明的制造方法而得的脱酒精饮料，可适合直接作为饮料饮用。此外，通过将通过本发明的制造方法而得的脱酒精饮料与乙醇混合来调整乙醇浓度，可制造期望的乙醇浓度的酒精饮料(含酒精饮料)。包含将通过上述的本发明的制造方法制造的脱酒精饮料与乙醇混合来调整乙醇浓度的工序的酒精饮料的制造方法为本发明之一。乙醇的添加可使用含有乙醇的任意的含酒精饮料。
本发明还包含来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法(以下，也仅称作芳香成分的制造方法)。
本发明的来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法，包含以下工序：从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分，获得含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物，及从所述含酒精饮料中分离所述乙醇及所述芳香成分而得的残留液的工序(A)；使树脂与含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物接触，使所述芳香成分吸附于所述树脂的工序(B)；从吸附有所述芳香成分的所述树脂中去除所述乙醇的工序(C)；及从在所述工序(C)中去除所述乙醇而得的所述树脂中回收所述芳香成分的工序(D)。
图2为表示本发明的来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法的一例的工序图。本发明的芳香成分的制造方法中的工序(A)～(D)及其优选方式，与上述本发明的脱酒精饮料的制造方法中的工序(A)～(D)及其优选方式相同。本发明的芳香成分的制造方法，在不损害本发明的效果的范围内，也可包含工序(A)～(D)以外的工序。通过本发明的制造方法而得的芳香成分及其优选方式，与上述的脱酒精饮料的制造方法中所得的芳香成分及其优选方式相同。本发明的制造方法中所得的芳香成分，为来自作为原料的含酒精饮料的芳香成分，通过混合至饮料等中可赋予该含酒精饮料所具有的香味。
本发明的芳香成分的制造方法中使用的含酒精饮料及其优选方式，与上述的脱酒精饮料的制造方法中使用的含酒精饮料及其优选方式相同。例如使用啤酒作为含酒精饮料时，可获得含有乙醛、乙酸乙酯、异丁醇、乙酸异戊酯、异戊醇中的1种以上的化合物等的芳香成分(也可称作芳香成分组合物)。
实施例
以下，示出更具体地说明本发明的实施例。另外，本发明并不仅限定于这些实施例。
在以下实施例中Alc(％)表示乙醇含量(浓度)(v/v％)。乙醇含量以下述方法进行测定。
＜乙醇含量的测定方法＞
从酒精饮料中所得的脱酒精样本、蒸馏液(凝缩液)等的样本的乙醇含量通过GC/MS(商品名：6890 series GC system，5973 Network Mass selective Detercter，Agilent公司制)测定。测定用的样本可不经过前处理，添加内标物(丙酮)实施分析。GC/MS的测定条件如下所示。另外校准曲线通过样本的乙醇浓度，对应要求进行制作，实施定量。例如，测定0.005％的样本时，以0.001～0.01％之间5点(最低3点)来制作校准曲线。
管柱：GL Science Inter Cap PureWAX+T.L.(长度：60m，内径：250μm，膜压：0.25μm)
气体流量：2.8mL/min平均线速度43cm/sec
升温：50℃(15分)→240℃(以120℃/min进行升温)→250℃(5分)
进样：0.2μL
分流比50：1
测定次数：n＝2(准备2支相同样本)
＜低沸点化合物(LVC：Low Volatile Compounds)的测定方法＞
LVC分析在以下测定条件下用GC(商品名：GC2010，SHIMADZU公司制)进行测定。
GC条件
管柱：DB-WAX(内径0.53mm，长度30m，膜压1μm)(安捷伦科技株式会社制)
气体流量：氦25Psi，氢47mL/min，空气400mL/min
升温：40℃(5分)→140℃(以40℃/min进行升温)→140℃(1分)
检测器：FID
检测器温度：200℃
采样率：40msec
结束时间：11分
顶空采样器条件
温度：针(180℃)、传送机(180℃)、温箱(40℃)
时机：加压(10分)、注入(0.08分)、拉出(0.2分)、加热(36分)、PII(18分)、循环时间(18分)
载体：25Psi
注入方法：全部注入
作为LVC，测定作为通过发酵而产生的代表性芳香成分的乙醛、乙酸乙酯、异丁醇、乙酸异戊酯、异戊醇的含量。
＜参考例1＞
使用减压水蒸气蒸馏的脱酒精
1.原料及装置
原料使用市售的啤酒(Alc5.5％，以下记载为啤酒A)、市售的无酒精啤酒(外国(日本以外的国家)制的无酒精啤酒，Alc0.5％，以下记载为无酒精啤酒B)。减压水蒸气蒸馏使用连续式逆流气液提取装置来实施。
2.水蒸气蒸馏条件研究
将原料供给至上述装置实施减压水蒸气蒸馏，测定蒸馏后的残留液(脱酒精样本)的乙醇浓度。
以水蒸气蒸馏实施脱酒精时，由于已知相对于含酒精饮料的量的蒸气量为重要参数，因此将可改变相对于啤酒量的蒸气量的处理次数、原料投入流量、水蒸气温度设定为参数，研究各参数与脱酒精之间的关系。
2.1处理次数对脱酒精的影响
通过改变减压水蒸气蒸馏的处理次数，研究改变减压水蒸气蒸馏处理时间时的效果。
进行多次处理时，在第一次的处理结束后，仅将管柱底部的减压状态打开，实施使回收的脱酒精样本再度用于管柱上部的操作。减压水蒸气蒸馏条件示于以下条件1。将管柱壁面温度、管柱底部温度设置得比蒸气温度高是由于若以相同温度来实施则蒸气会在管柱壁面及底部凝缩。另外，减压水蒸气蒸馏处理时间，可根据管柱的长度变化而变化。
＜条件1＞
原料：啤酒A
总原料投入量：300mL
原料投入流量：30mL/min
管柱壁面温度：45℃
管柱底部温度：50℃
蒸气产生用烧瓶内温度：50℃
蒸气温度：40℃
管柱内压力(绝对压力)：0.0066MPa
改变处理次数时的脱酒精样本中的乙醇浓度示于表1。每1次处理减压水蒸气蒸馏处理的时间为10分钟。通过3次处理，乙醇浓度达到0.001v/v％。
[表1]
| 处理次数(次) | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Alc(％) | 5.926 | 0.369 | 0.012 | 0.001 | 0.000 |
2.2水蒸气温度对脱酒精的影响
研究水蒸气温度对脱酒精样本的乙醇浓度的影响。通过提高水蒸气的温度，蒸气密度增加，因此可改变相对于啤酒的水蒸气量。减压水蒸气蒸馏条件示于以下条件2。处理次数设为1次。使水蒸气温度变化时，脱酒精样本中的乙醇浓度示于表2。
<条件2>
原料：啤酒A
总原料投入量：300mL
原料投入流量：30mL/min
管柱壁面温度：45℃、55℃或65℃(根据蒸气温度设定)
管柱底部温度：55℃或65℃(根据蒸气温度设定)
蒸气产生用烧瓶内温度：50℃、60℃或70℃(根据蒸气温度设定)
蒸气温度：40℃、50℃或60℃
管柱内压力(绝对压力)：0.0066MPa、0.0123MPa或0.0199MPa(根据蒸气温度设定)
[表2]
| 蒸气温度(℃) | 40 | 50 | 60 |
| Alc(％) | 0.515 | 0.142 | 0.085 |
2.3原料的投入量及酒精度数的不同对脱酒精的影响
研究原料中的乙醇浓度等对脱酒精后的样本中的乙醇浓度的影响。减压水蒸气蒸馏条件示于以下条件3。处理次数设为1次。结果示于表3。
<条件3>
原料：啤酒A(Alc5.5％)，无酒精啤酒B(Alc0.5％)
总原料投入量：300mL
原料投入流量：30mL/min、20mL/min或10mL/min
管柱壁面温度：45℃
管柱底部温度：50℃
蒸气产生用烧瓶内温度：50℃
蒸气温度：44℃
管柱内压力(绝对压力)：0.0066MPa
[表3]
| 原料投入流量(mL/min) | 10 | 20 | 30 |
| 啤酒A Alc(％) | 0.008 | 0.025 | 0.515 |
| 无酒精啤酒B Alc(％) | 0.0043 | 0.009 | 0.0495 |
<实施例1>
蒸馏液中的酒精和芳香的分离技术的研究
通过对啤酒A进行减压蒸馏(使用蒸发仪)，获得含有乙醇及芳香成分的啤酒蒸馏液(乙醇浓度12v/v％)。减压蒸馏的条件如下所示。啤酒A与参考例1中使用的啤酒相同。
温度：30℃
绝对压力：0.0027MPa
浓缩度：实施减压蒸馏直至啤酒A 500mL达到300mL为止
(从啤酒A 500mL实施至可获得200mL蒸馏液为止)
研究使用吸附树脂的芳香成分与乙醇的分离方法。在基于吸附树脂从蒸馏液中对芳香成分进行回收时，使用Muromac(日本注册商标)SAP9121、SAP9210(均为室町化学株式会社)。这些为苯乙烯类树脂。这些树脂的吸附原理应用范德华力，实施成分的吸附及解吸附，通过赋予比树脂与成分间发挥作用的范德华力更大的能量，可使成分解吸附。
与一般的树脂相同，在使用前实施树脂的膨润，清洗，然后使芳香成分吸附于树脂，因此将树脂400mL填充至管柱，向其中通入上述所得啤酒蒸馏液1450mL。为了提高芳香成分的吸附率，通液实施5次。然后为了去除管柱中残留的乙醇流入4000mL的纯水(20℃)。尽可能地排出清洗后管柱中残留的纯水后，实施基于水蒸气的芳香成分的回收。向管柱中通入水蒸气使芳香成分从树脂中溶出。芳香成分回收的条件为水蒸气压力0.2MPa(计示压力)下，使用100℃以上的蒸气来实施，通过管柱出口处设置的冷凝器使蒸气凝缩，回收芳香溶液。另外，回收时，以每500mL的级分进行回收，回收合计8L的芳香溶液。测定级分1～16的乙醇浓度。
使用Muromac(日本注册商标)SAP9121时的级分1～16的乙醇浓度示于表4。级分2以后，乙醇浓度为0.002v/v％以下。使用Muromac(日本注册商标)SAP9120时，级分2以后，乙醇浓度为0.002v/v％以下。
[表4]
| Fr.No. | 1 | 2 | 3-5 | 6-16 |
| Alc(％) | 0.174 | 0.002 | 0.001 | 0.000 |
此外，对芳香溶液(将级分1～16混合而得的溶液)中的低沸点化合物(LVC)含量进行分析，求取自原料中的回收率(％)。该回收率为以原料中所含的LVC的量为100％时的芳香溶液中所含的LVC量的比例(％)。就回收率而言，使用Muromac(日本注册商标)SAP9121时，与使用SAP9120时相比高。使用Muromac(日本注册商标)SAP9121时的芳香成分的回收率示于表5。
<比较例1>
使用实施例1中制造的啤酒蒸馏液，使用RO膜对乙醇进行分离。
装置使用Alfa Laval公司制的平膜装置，RO膜使用GE Health Care公司制的GEFLAT SHEET AG(12×12)(每1枚的有效过滤面积0.018125m2)。图3表示使用RO膜的分离试验的流程概要。使用的RO膜使乙醇及水选择性地透过，透过RO膜的透过液中含有乙醇及水，也含有某种程度的芳香成分。
使用RO膜的分离条件如下所示。啤酒蒸馏液最初加水，从使容量增量的状态开始，以加水后样本的分析结果对回收率等进行评价。
啤酒蒸馏液：2647mL(加水制成18900g并开始)
乙醇浓度：加水前12v/v％，加水后1.34v/v％
流量：5mL/min
装置内计示压力：2.4～3.0MPa
RO膜分离需要长时间地实施，因此使用2℃的冷水，在装置入口进行冷却的同时，一边对循环液进行冰冷却一边实施试验。此外，由于伴随分离的进行，循环液减少，因此一边随时加水一边实施分离直至循环液的乙醇含量达到0v/v％为止，共计8.6小时。循环侧的乙醇达到0v/v％时停止加水，尽可能对液进行浓缩，尽可能回收循环液。另外，关于循环侧的乙醇量的测定，对于实验结束后的样本实施基于GC/MS的测定，由于试验中无法进行基于GC/MS的测定因此使用Anton Paar的密度仪进行测定。分析回收的循环液中的低沸点化合物含量，求取从原料中的回收率(％)。结果示于表5。
[表5]
| 乙醛 | 乙酸乙酯 | 异丁醇 | 乙酸异戊酯 | 异戊醇 | |
| 实施例1 | 100％ | 72％ | 93％ | 72％ | 94％ |
| 比较例1 | 23％ | 49％ | 50％ | 30％ | 61％ |
表5所述的低沸点化合物为通过发酵而产生的代表性的芳香成分。使用树脂使芳香成分和乙醇分离时，与RO膜分离相比芳香成分的回收率高。此外，使用树脂时与使用RO膜时相比可在短时间内使芳香成分与乙醇分离。
<实施例2>
将回收的芳香成分添加至脱酒精样本，确认香味赋予效果。使用的啤酒A与参考例1中使用的啤酒相同。
啤酒的脱酒精样本由啤酒A通过减压水蒸气蒸馏制作。减压水蒸气蒸馏使用与参考例1相同的装置，通过以下条件来实施。所得啤酒的脱酒精样本(以下，称脱酒精样本(I))的乙醇浓度为0.001v/v％。
(减压水蒸气蒸馏的条件)
原料投入流量：30mL/min
蒸气温度：45℃
管柱内压力(绝对压力)：0.0066MPa
处理次数：以上述条件实施2次
针对啤酒A的减压水蒸气蒸馏中所得的蒸馏液(Alc11.06％)，以与实施例1相同的方法使芳香成分吸附至吸附树脂(Muromac(日本注册商标)SAP9121，室町化学株式会社)，接着通过水对树脂进行清洗，以水蒸气使芳香成分溶出而获得芳香溶液(Alc0.02v/v％)。对所得芳香溶液进行浓缩制作浓缩芳香溶液(Alc0.048％)。
向上述所得的脱酒精样本(I)400mL中，混合浓缩芳香溶液45mL，获得乙醇浓度为0.0048v/v％的脱酒精啤酒(II)。
(评价)
以确认通过添加回收芳香是否可赋予来自酿造的香味为目的，实施脱酒精样本(I)及脱酒精啤酒(II)的比较。
由4名经训练的评委(评委A～D)实施感官评价。评价项目为啤酒一般的酿造香(酿造中产生的啤酒一般的香味)、麦汁臭、劣化香味3项。将各样本含于口中，以下述标准，以0～3分，0.25分为刻度的13个等级对上述项目进行评价，然后求得评委的评分的平均值。在无酒精啤酒中麦汁臭被视作负面因素。因此麦汁臭弱的一方可以说香味良好。劣化香味是指因加热而产生的加热臭或因酸味而赋予负面影响的香味。减压蒸馏时，由于施加热负荷而成分劣化时，劣化香味的臭味变强。
(啤酒一般的酿造香)
0：强烈感觉到啤酒一般的酿造香
1：感觉到啤酒一般的酿造香
2：稍微感觉到啤酒一般的酿造香
3：感觉不到啤酒一般的酿造香
(麦汁臭)
0：感觉不到麦汁臭
1：稍感觉到麦汁臭
2：感觉到麦汁臭
3：强烈感觉到麦汁臭
(劣化香味)
0：感觉不到劣化香味
1：稍感觉到劣化香味
2：感觉到劣化香味
3：强烈感觉到劣化香味
各评委的评分与评分的平均示于表6～8。表6为啤酒一般的酿造香的评价结果，表7为麦汁臭的评价结果，表8为劣化香味的评价结果。
[表6]
啤酒一般的酿造香
| 评委 | 脱酒精样本(I) | 脱酒精啤酒(II) |
| A | 2.75 | 1.5 |
| B | 2.5 | 1 |
| C | 2.5 | 1.5 |
| D | 2 | 1 |
| 平均 | 2.44 | 1.25 |
[表7]
麦汁臭
| 评委 | 脱酒精样本(I) | 脱酒精啤酒(II) |
| A | 2 | 1.25 |
| B | 0.5 | 0 |
| C | 1 | 0.5 |
| D | 0.5 | 0.5 |
| 平均 | 1.00 | 0.56 |
[表8]
劣化香味
| 评委 | 脱酒精样本(I) | 脱酒精啤酒(II) |
| A | 2 | 1.5 |
| B | 1 | 0 |
| C | 2 | 1 |
| D | 1 | 1 |
| 平均 | 1.50 | 0.88 |
由上述结果可知，通过从啤酒中分离乙醇和芳香成分，将去除乙醇的芳香成分添加至啤酒的脱酒精样本中可赋予啤酒一般的酿造香。且，仅从啤酒中分离乙醇而麦汁臭或劣化香味会变得显著，与此相对可确认可降低这些香味。从啤酒中去除乙醇时，来自酿造的香气会流失因此啤酒一般的风味会降低，但从回收的芳香成分中去除乙醇并添加，可赋予啤酒一般的风味，并制造乙醇浓度得到降低的脱酒精啤酒。
Claims (11)
1.一种脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，包含以下工序：
从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分，获得含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物，及从所述含酒精饮料中分离所述乙醇及所述芳香成分而得的残留液的工序(A)；
使树脂与含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物接触，使所述芳香成分吸附于所述树脂的工序(B)；
从吸附有所述芳香成分的所述树脂中去除所述乙醇的工序(C)；
从在所述工序(C)中去除所述乙醇而得的所述树脂中回收所述芳香成分的工序(D)；及，
将在所述工序(A)中所得的残留液与在所述工序(D)中所得的所述芳香成分混合，获得脱酒精饮料的工序(E)。
2.根据权利要求1所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述含酒精饮料的乙醇浓度为0.1～60v/v％。
3.根据权利要求1或2所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述含酒精饮料为以果实及/或谷类为原料的酿造酒及/或蒸馏酒。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述含酒精饮料为啤酒、果实酒或清酒。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述含酒精饮料为啤酒。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述工序(E)中所得的脱酒精饮料的乙醇浓度低于0.005v/v％。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，所述树脂为苯乙烯类树脂。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，在所述工序(C)中，通过水对吸附有所述芳香成分的所述树脂进行清洗来去除所述乙醇。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的脱酒精饮料的制造方法，其特征在于，在所述工序(D)中，通过水蒸气从所述树脂中使所述芳香成分溶出而回收所述芳香成分。
10.一种酒精饮料的制造方法，其为使用通过权利要求1～9中任一项所述的制造方法而制造的脱酒精饮料的酒精饮料的制造方法，其特征在于，包含将所述脱酒精饮料和乙醇混合，调整乙醇浓度的工序。
11.一种来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法，其特征在于，包含以下工序：
从含酒精饮料中分离乙醇及芳香成分，获得含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物，及从所述含酒精饮料中分离所述乙醇及所述芳香成分而得的残留液的工序(A)；
使树脂与含有所述乙醇及所述芳香成分的混合物接触，使所述芳香成分吸附于所述树脂的工序(B)；
从吸附有所述芳香成分的所述树脂中去除所述乙醇的工序(C)；及，
从在所述工序(C)中去除所述乙醇而得的所述树脂中回收所述芳香成分的工序(D)。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019232204 | 2019-12-24 | ||
| JP2019-232204 | 2019-12-24 | ||
| PCT/JP2020/045462 WO2021131636A1 (ja) | 2019-12-24 | 2020-12-07 | 脱アルコール飲料の製造方法、アルコール飲料の製造方法及びアルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114867361A true CN114867361A (zh) | 2022-08-05 |
Family
ID=76573960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080089575.9A Pending CN114867361A (zh) | 2019-12-24 | 2020-12-07 | 脱酒精饮料的制造方法、酒精饮料的制造方法及来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230049743A1 (zh) |
| EP (1) | EP4082358A4 (zh) |
| JP (1) | JPWO2021131636A1 (zh) |
| KR (1) | KR20220116287A (zh) |
| CN (1) | CN114867361A (zh) |
| AU (1) | AU2020413030A1 (zh) |
| CA (1) | CA3165593A1 (zh) |
| TW (1) | TW202136490A (zh) |
| WO (1) | WO2021131636A1 (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2022039084A1 (zh) * | 2020-08-18 | 2022-02-24 | ||
| WO2023062715A1 (ja) * | 2021-10-12 | 2023-04-20 | 日本碍子株式会社 | 低アルコール飲料の製法 |
| CN114806719A (zh) * | 2022-04-13 | 2022-07-29 | 西安银能生物科技股份有限公司 | 一种低倍天然植物水基香料浓缩方法 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2405543A1 (de) * | 1974-02-06 | 1975-08-14 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von bier mit reduziertem alkoholgehalt |
| US4359593A (en) * | 1981-11-27 | 1982-11-16 | National Distillers & Chemical Corp. | Process for recovering ethanol from dilute aqueous solutions employing solid sorbent |
| US5308631A (en) * | 1990-10-26 | 1994-05-03 | Ceca, S.A. | Process of making alcohol-free beer and beer aroma concentrates |
| JP2010517559A (ja) * | 2007-02-12 | 2010-05-27 | ウニベルシダージ ド ポルト | 脱アルコール飲料の香りを富化するためのプロセス |
| CN102351646A (zh) * | 2011-09-16 | 2012-02-15 | 南京工业大学 | 一种从发酵液中分离乙醇的方法 |
| JP2014176367A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 脱エタノールワインの製造方法及び製造システム並びにワイン由来香り成分の製造方法及び使用 |
| JP2014176366A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 脱エタノールワインの製造方法及び製造システム並びにワイン由来香り成分の製造方法及び使用 |
| CN106028835A (zh) * | 2014-01-10 | 2016-10-12 | Wia红酒公司 | 制造脱酒精饮料的设备和方法 |
| WO2018110586A1 (ja) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | 長谷川香料株式会社 | 動植物原料からの香料組成物の製造方法および動植物原料からの香気回収装置 |
| WO2018134285A1 (en) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | Anheuser-Busch Inbev S.A. | Process for the production of a beer or cider concentrate |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0445777A (ja) * | 1990-06-11 | 1992-02-14 | Asahi Breweries Ltd | ノンアルコールビールとその製法 |
| JP3035592B2 (ja) * | 1997-06-04 | 2000-04-24 | 旭化成工業株式会社 | 低アルコール清酒 |
| JP3838553B2 (ja) * | 2002-03-01 | 2006-10-25 | 宝ホールディングス株式会社 | 炭酸飲料 |
| JP2004000080A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-01-08 | Asahi Breweries Ltd | 使い切り密封小型容器入り飲料シロップ |
-
2020
- 2020-12-07 KR KR1020227025113A patent/KR20220116287A/ko unknown
- 2020-12-07 CN CN202080089575.9A patent/CN114867361A/zh active Pending
- 2020-12-07 EP EP20906434.4A patent/EP4082358A4/en active Pending
- 2020-12-07 US US17/788,482 patent/US20230049743A1/en active Pending
- 2020-12-07 JP JP2021567164A patent/JPWO2021131636A1/ja active Pending
- 2020-12-07 CA CA3165593A patent/CA3165593A1/en active Pending
- 2020-12-07 AU AU2020413030A patent/AU2020413030A1/en active Pending
- 2020-12-07 WO PCT/JP2020/045462 patent/WO2021131636A1/ja unknown
- 2020-12-11 TW TW109143803A patent/TW202136490A/zh unknown
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2405543A1 (de) * | 1974-02-06 | 1975-08-14 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von bier mit reduziertem alkoholgehalt |
| US4359593A (en) * | 1981-11-27 | 1982-11-16 | National Distillers & Chemical Corp. | Process for recovering ethanol from dilute aqueous solutions employing solid sorbent |
| US5308631A (en) * | 1990-10-26 | 1994-05-03 | Ceca, S.A. | Process of making alcohol-free beer and beer aroma concentrates |
| JP2010517559A (ja) * | 2007-02-12 | 2010-05-27 | ウニベルシダージ ド ポルト | 脱アルコール飲料の香りを富化するためのプロセス |
| CN102351646A (zh) * | 2011-09-16 | 2012-02-15 | 南京工业大学 | 一种从发酵液中分离乙醇的方法 |
| JP2014176367A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 脱エタノールワインの製造方法及び製造システム並びにワイン由来香り成分の製造方法及び使用 |
| JP2014176366A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 脱エタノールワインの製造方法及び製造システム並びにワイン由来香り成分の製造方法及び使用 |
| CN106028835A (zh) * | 2014-01-10 | 2016-10-12 | Wia红酒公司 | 制造脱酒精饮料的设备和方法 |
| WO2018110586A1 (ja) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | 長谷川香料株式会社 | 動植物原料からの香料組成物の製造方法および動植物原料からの香気回収装置 |
| WO2018134285A1 (en) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | Anheuser-Busch Inbev S.A. | Process for the production of a beer or cider concentrate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2021131636A1 (zh) | 2021-07-01 |
| EP4082358A1 (en) | 2022-11-02 |
| US20230049743A1 (en) | 2023-02-16 |
| TW202136490A (zh) | 2021-10-01 |
| AU2020413030A1 (en) | 2022-08-11 |
| EP4082358A4 (en) | 2024-01-17 |
| WO2021131636A1 (ja) | 2021-07-01 |
| CA3165593A1 (en) | 2021-07-01 |
| KR20220116287A (ko) | 2022-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114867361A (zh) | 脱酒精饮料的制造方法、酒精饮料的制造方法及来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法 | |
| JP6785160B2 (ja) | ビールテイスト飲料の製造方法及びビールテイスト飲料へのホップ香気の付与方法 | |
| EP3351613A1 (en) | Process for the production of beer or cider concentrate | |
| EP0486345B1 (fr) | Procédé de production de bière sans alcool et d'arÔme de bière | |
| Li et al. | Chemical and volatile composition of mango wines fermented with different Saccharomyces cerevisiae yeast strains | |
| JP6652965B2 (ja) | ビール様発泡性飲料の製造方法 | |
| GB2552297A (en) | Liquid treatment apparatus, distillation apparatus, and method of distillation | |
| JP2014128241A (ja) | ホップ香気付与剤およびその製造方法 | |
| CN101076584A (zh) | 纯化饮料产品及其制备工艺 | |
| JP2016538879A (ja) | 分画方法、フレーバー製品及びビール製品 | |
| JP4562601B2 (ja) | コーヒー飲料の製造方法 | |
| US3852477A (en) | Recovering flavor and aroma substances from fermentation gases | |
| JP2020519307A (ja) | エタノール含有飲料を調製するためのシステムおよび方法 | |
| KR101783224B1 (ko) | 단식-연속식 복합 증류방식을 이용한 증류주의 제조방법 | |
| US2086080A (en) | Art of treating distilled beverages | |
| JP6947528B2 (ja) | 発酵アルコール飲料及びその製造方法 | |
| JPH0480674B2 (zh) | ||
| KR20080054747A (ko) | 공기발생기가 구비된 주류의 증류장치 및 이를 이용한증류주의 제조 방법 | |
| Williams et al. | Examination of fermented cider volatiles following concentration on the porous polymer Porapak Q | |
| de la Torre-González et al. | Microbial diversity and flavor quality of fermented beverages | |
| WO2018123390A1 (ja) | フルーティー香を増強するためのコーヒー豆の焙煎方法及びコーヒー抽出物の製造方法 | |
| WO2018100046A1 (en) | Process for the production of a beer or cider concentrate | |
| JP2018183124A (ja) | ビール様発泡性飲料及びその製造方法 | |
| JPS63216463A (ja) | 果実酒類の製造法 | |
| JP6415981B2 (ja) | 単量体プロアントシアニジン除去植物抽出物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |