WO2021131636A1 - 脱アルコール飲料の製造方法、アルコール飲料の製造方法及びアルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法 - Google Patents

脱アルコール飲料の製造方法、アルコール飲料の製造方法及びアルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2021131636A1
WO2021131636A1 PCT/JP2020/045462 JP2020045462W WO2021131636A1 WO 2021131636 A1 WO2021131636 A1 WO 2021131636A1 JP 2020045462 W JP2020045462 W JP 2020045462W WO 2021131636 A1 WO2021131636 A1 WO 2021131636A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
ethanol
beverage
aroma component
alcohol
producing
Prior art date
Application number
PCT/JP2020/045462
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
太作 米澤
Original Assignee
サントリーホールディングス株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by サントリーホールディングス株式会社 filed Critical サントリーホールディングス株式会社
Priority to US17/788,482 priority Critical patent/US20230049743A1/en
Priority to AU2020413030A priority patent/AU2020413030A1/en
Priority to KR1020227025113A priority patent/KR20220116287A/ko
Priority to CN202080089575.9A priority patent/CN114867361B/zh
Priority to CA3165593A priority patent/CA3165593A1/en
Priority to JP2021567164A priority patent/JPWO2021131636A1/ja
Priority to EP20906434.4A priority patent/EP4082358A4/en
Publication of WO2021131636A1 publication Critical patent/WO2021131636A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C12/00—Processes specially adapted for making special kinds of beer
    • C12C12/04—Beer with low alcohol content
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/38—Other non-alcoholic beverages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/64—Re-adding volatile aromatic ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • A23L5/27—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption
    • A23L5/273—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption using adsorption or absorption agents, resins, synthetic polymers, or ion exchangers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B3/00—Cleaning by methods involving the use or presence of liquid or steam
    • B08B3/04—Cleaning involving contact with liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
    • C12G3/08—Preparation of other alcoholic beverages by methods for altering the composition of fermented solutions or alcoholic beverages not provided for in groups C12G3/02 - C12G3/07
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12H—PASTEURISATION, STERILISATION, PRESERVATION, PURIFICATION, CLARIFICATION OR AGEING OF ALCOHOLIC BEVERAGES; METHODS FOR ALTERING THE ALCOHOL CONTENT OF FERMENTED SOLUTIONS OR ALCOHOLIC BEVERAGES
    • C12H3/00—Methods for reducing the alcohol content of fermented solutions or alcoholic beverage to obtain low alcohol or non-alcoholic beverages
    • C12H3/02—Methods for reducing the alcohol content of fermented solutions or alcoholic beverage to obtain low alcohol or non-alcoholic beverages by evaporating

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a dealcoholic beverage having a reduced ethanol concentration from an alcohol-containing beverage.
  • the present invention also relates to a method for producing an alcoholic beverage.
  • the present invention further relates to a method for producing an aroma component derived from an alcohol-containing beverage.
  • alcohol-taste beverages non-alcoholic beverages
  • non-alcoholic beer-taste beverages non-alcoholic beverages
  • non-alcoholic wines, and the like are being sold as non-alcoholic beverages.
  • Non-alcoholic beverages are required to have the flavor of alcoholic beverages by reducing only the ethanol concentration.
  • beer is steam-distilled to separate ethanol and aroma components to obtain a treatment liquid having a reduced ethanol concentration, and a distilled liquid containing the separated ethanol and aroma components is used as the treatment liquid.
  • a distilled liquid containing the separated ethanol and aroma components is used as the treatment liquid.
  • the distillate contains ethanol together with the aroma component, the ethanol concentration increases with the addition of the distillate.
  • Patent Document 1 describes the aroma component separation step of separating the aroma component from the wine, the ethanol separation step of separating ethanol from the wine from which the aroma component was separated in the step, and the aroma of the wine that has undergone the ethanol separation step.
  • a method for producing a deethanolinated wine which comprises a step of adding a scent component to add a scent to the wine by adding the scent component separated in the component separation step.
  • a membrane treatment step of separating ethanol accompanying the scent component separated in the scent component separation step with a membrane such as a reverse osmosis membrane (RO membrane) is performed before the scent component addition step.
  • RO membrane reverse osmosis membrane
  • Patent Document 1 ethanol accompanying the scent component is separated from the scent component by using an RO membrane or the like.
  • RO membrane since it takes time to separate ethanol by RO membrane treatment, there is room for improvement in terms of efficiency. Further, the method of Patent Document 1 has room for improvement in improving the recovery rate of the aroma component.
  • An object of the present invention is to provide a method capable of efficiently producing a dealcoholic beverage having the flavor of an alcohol-containing beverage and having a reduced ethanol concentration. Further, the present invention provides a method capable of efficiently producing an aroma component derived from an alcohol-containing beverage, which can impart the flavor of an alcohol-containing beverage while suppressing an increase in ethanol concentration by mixing with a beverage or the like. The purpose is to provide.
  • the present inventor treats a mixture containing ethanol and an aroma component separated from an alcohol-containing beverage with a resin that adsorbs the aroma component, whereby the aroma component and ethanol are satisfactorily obtained. It has been found that the aroma components derived from alcohol-containing beverages can be separated efficiently and can be obtained with a high recovery rate.
  • the aroma component separated as described above is mixed with the residual liquid obtained by separating ethanol from the alcohol-containing beverage, the flavor of the alcohol-containing beverage can be imparted while suppressing an increase in the ethanol concentration. It is possible to produce a de-alcoholic beverage having a reduced ethanol concentration.
  • a method for producing a de-alcoholic beverage which comprises the step (E) of obtaining. [2] The method for producing a dealcoholic beverage according to the above [1], wherein the alcohol-containing beverage has an ethanol concentration of 0.1 to 60 v / v%. [3] The method for producing a dealcoholic beverage according to the above [1] or [2], wherein the alcohol-containing beverage is a brewed liquor and / or a distilled liquor made from fruits and / or grains.
  • the present invention it is possible to provide a method capable of efficiently producing a dealcoholic beverage having the flavor of an alcohol-containing beverage and having a reduced ethanol concentration. Further, according to the present invention, it is possible to efficiently produce an aroma component derived from an alcohol-containing beverage, which can impart the flavor of an alcohol-containing beverage while suppressing an increase in ethanol concentration by mixing with a beverage or the like. A method can be provided.
  • FIG. 1 is a process diagram showing an example of a method for producing a de-alcoholic beverage of the present invention.
  • FIG. 2 is a process diagram showing an example of a method for producing an aroma component derived from an alcohol-containing beverage of the present invention.
  • FIG. 3 is a diagram showing an outline of the flow of a separation test using an RO membrane.
  • ethanol and an aroma component are separated from an alcohol-containing beverage, and a mixture containing the ethanol and the aroma component and a residual liquid in which the ethanol and the aroma component are separated from the alcohol-containing beverage are separated.
  • C Step (D) of recovering the aroma component from the resin from which ethanol was removed in the above step (C); and the residual liquid obtained in the above step (A) and the aroma component obtained in the above step (D).
  • FIG. 1 is a process diagram showing an example of a method for producing a de-alcoholic beverage of the present invention.
  • EtOH means ethanol.
  • the method for producing a dealcoholic beverage of the present invention may include steps other than steps (A) to (E) as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • an alcohol-containing beverage can be used as a raw material to produce a dealcoholic beverage having a lower ethanol concentration than the alcohol-containing beverage.
  • the alcohol-containing beverage in the present invention is a beverage containing ethanol, and has an ethanol concentration of usually 0.1 v / v% or more, preferably 0.5 v / v% or more, more preferably 1 v / v% or more, and particularly preferably. Is more than 3v / v%.
  • the ethanol concentration of the alcohol-containing beverage is preferably 60 v / v% or less, more preferably 15 v / v% or less, still more preferably 10 v / v% or less.
  • the upper limit and the lower limit may be in any combination.
  • the alcohol-containing beverage preferably has an ethanol concentration of 0.1 to 60 v / v%, more preferably 0.1 to 15 v / v%, and 0.5 to 10 v / v%. More preferably, 1 to 10 v / v% is even more preferable, and 3 to 10 v / v% is particularly preferable.
  • the ethanol concentration can be measured by analysis using a gas chromatograph mass spectrometer (GC / MS). As the measurement conditions for GC / MS, the conditions described in the examples can be adopted.
  • the alcohol-containing beverage is preferably brewed liquor and / or distilled liquor, and more preferably brewed liquor.
  • the alcohol-containing beverage is preferably made from fruits and / or grains.
  • brewed liquor brewed liquor made from fruits and / or grains is preferable, and beer-based beverages such as beer and low-malt beer (beer-taste beverage), sake (sake), Shaoxing wine, fruit liquor and the like can be mentioned.
  • the fruit liquor include wine obtained by fermenting grapes; fruit wine obtained by fermenting peach, strawberry, pear, citrus and the like; cider and the like, and wine obtained by fermenting grapes is preferable.
  • the brewed liquor preferably has an ethanol concentration of 0.1 to 15 v / v.
  • distilled liquor examples include whiskey, brandy, and shochu.
  • the alcohol-containing beverage beer, fruit wine, and sake are more preferable, and beer is even more preferable.
  • the method for producing a dealcoholic beverage of the present invention is preferably used as a method for producing a dealcoholic beer. Beer preferably has an ethanol concentration of 3 to 10 v / v%.
  • ethanol and the aroma component are separated from the alcohol-containing beverage to obtain a mixture containing the ethanol and the aroma component and a residual liquid in which the ethanol and the aroma component are separated from the alcohol-containing beverage.
  • the method for separating ethanol and the aroma component from the alcohol-containing beverage is not particularly limited, and for example, distillation such as vacuum steam distillation or vacuum distillation can be used.
  • ethanol and aroma components are separated from the beverage by vacuum steam distillation or vacuum distillation of the alcohol-containing beverage, and a distillate (condensate) containing ethanol and aroma components and an alcohol-containing beverage are used.
  • a residual liquid from which ethanol and aroma components have been separated can be obtained.
  • the separation is preferably carried out by vacuum steam distillation.
  • a distillation apparatus for performing vacuum steam distillation a general steam distillation apparatus, a spinning separator (continuous countercurrent gas-liquid extraction apparatus) provided with a spinning cone column, or the like can be used.
  • an alcohol-containing beverage can be supplied to a distillation apparatus for distillation.
  • Decompression steam distillation can be performed by setting the temperature and pressure (atmospheric pressure) in the distillation apparatus.
  • the pressure in the apparatus for performing vacuum steam distillation may be lower than the atmospheric pressure (0.1 MPa), but is preferably 0.02 MPa or less, more preferably 0.013 MPa or less, still more preferably 0. It is preferably set to 0123 MPa or less.
  • the pressure is preferably 0.0025 MPa or more, more preferably 0.004 MPa or more, further preferably 0.006 MPa or more, and particularly preferably 0.0066 MPa or more.
  • the pressure in the apparatus for performing vacuum steam distillation is preferably 0.0025 to 0.02 MPa, more preferably 0.004 to 0.013 MPa, still more preferably 0.006 to 0.013 MPa, in particular. It can be preferably set to 0.0066 to 0.0123 MPa.
  • the flavor of the residual liquid changes due to the heat, which may impair the original flavor of the alcohol-containing beverage.
  • the temperature at the time of separation is preferably 25 ° C. or higher, more preferably 30 ° C. or higher, still more preferably 40 ° C. or higher, and particularly preferably 43 ° C. or higher. Is.
  • the above separation is performed at ° C.
  • the temperature of steam is preferably 60 ° C. or lower, more preferably 50 ° C. or lower, still more preferably 47 ° C. or lower.
  • the temperature of steam is preferably 25 ° C. or higher, more preferably 30 ° C. or higher, further preferably 40 ° C. or higher, and particularly preferably 43 ° C. or higher.
  • the temperature of steam when performing vacuum steam distillation in step (A) is preferably 25 to 60 ° C, more preferably 30 to 60 ° C, further preferably 40 to 60 ° C, further preferably 40 to 50 ° C. More preferably, 43 to 50 ° C. is particularly preferable, and 43 to 47 ° C. is most preferable.
  • the pressure and temperature in the apparatus for vacuum steam distillation are preferably 0.0025 to 0.02 MPa, preferably 25 to 60 ° C., and 0.004 to 0.013 MPa.
  • the temperature is more preferably 30 to 50 ° C.
  • the pressure is 0.006 to 0.013 MPa and the temperature is more preferably 40 to 50 ° C.
  • the pressure is 0.0066 to 0.0123 MPa and the temperature is 43 to 50 ° C. in particular. preferable.
  • the time for performing vacuum steam distillation or vacuum distillation is not particularly limited, and can be appropriately set according to the ethanol concentration of the residual liquid and the like.
  • a mixture containing ethanol and an aroma component separated from the alcohol-containing beverage as a raw material and a residual liquid in which the ethanol and the aroma component are separated from the alcohol-containing beverage are obtained.
  • the mixture is preferably a liquid from the viewpoint of workability in the step (B) described later.
  • the extracted ethanol and aroma components are condensed by cooling to obtain a mixture containing ethanol and aroma components as a distillation solution.
  • the residual liquid obtained in the step (A) has a lower concentration of ethanol and aroma components than the alcohol-containing beverage used.
  • the residual liquid does not need to completely separate (remove) the ethanol and aroma components contained in the alcohol-containing beverage as the raw material, and may contain ethanol and / or the aroma components.
  • the residual liquid obtained by separating ethanol and the aroma component from the alcohol-containing beverage can be used as it is or diluted with water or the like as desired and used in the production of a de-alcoholic beverage. From the viewpoint of flavor, it is preferable to use the residual liquid without diluting it.
  • the ethanol concentration in the residual liquid obtained by separating ethanol and the aroma component from the alcohol-containing beverage obtained in the step (A) may be lower than that of the alcohol-containing beverage as a raw material, but is preferably 0.5 v / v%.
  • ethanol concentration in the residual liquid may be 0.000 v / v% or more. It is preferable to separate ethanol and aroma components from the alcohol-containing beverage so that the ethanol concentration in the residual liquid is within the above range. When vacuum steam distillation or vacuum distillation is performed to separate ethanol and aroma components, it is preferable to carry out the distillation until the ethanol concentration in the residual liquid reaches the above concentration.
  • the resin is brought into contact with the mixture containing the ethanol and the aroma component, and the aroma component is adsorbed on the resin.
  • the resin one that adsorbs the above aroma component can be used, and it is preferable to use an adsorbed resin.
  • the adsorption resin include synthetic adsorption resins such as aromatic resins (for example, styrene resins (styrene-divinylbenzene copolymers, etc.)) and methacrylic acid esters.
  • a preferable example of the synthetic adsorption resin is a porous styrene resin having a specific surface area of 500 m 2 / g or more.
  • the styrene-based resin is preferable as the adsorption resin, and a hydrophobic synthetic adsorption resin having a porous structure, a hydrophobic synthetic adsorption resin having no ion exchange group, and a hydrophilic adsorption resin having a slight ion exchange group are more preferable.
  • adsorption resin for example, Muromac (registered trademark) SAP9121 and SAP9210 (both are Muromachi Chemical Co., Ltd.) can be used.
  • the aroma component can be adsorbed on the resin by passing a mixture containing ethanol and an aroma component through a column filled with the resin as described above.
  • the mixture containing ethanol and the aroma component is a liquid, it is preferable that the mixture is passed through the resin preferably by 3 to 5 volumes to adsorb the aroma component. From the viewpoint of increasing the adsorption rate of the aroma component, the mixture can be passed a plurality of times.
  • the aroma component can be adsorbed on the resin by putting the mixture and the resin in a container and stirring the mixture.
  • ethanol is removed from the resin adsorbing the aroma component.
  • Ethanol can be removed from the resin by washing the resin adsorbed with the aroma component with water.
  • ethanol can be removed from the resin without eluting the aroma components.
  • the resin adsorbing the aroma component may be brought into contact with water.
  • water may be passed through the column filled with the resin. For example, it is preferable to pass water preferably 5 times or more, more preferably 10 times or more, still more preferably 10 to 50 times the volume of the resin.
  • the temperature of water is preferably 25 ° C. or lower, more preferably 20 ° C. or lower, for example, 5 to 25 ° C., more preferably 5 to 20 ° C.
  • the temperature of water is in the above range, the recovery rate of the aroma component is further improved. From the viewpoint of more sufficiently removing ethanol, it is preferable to remove as much water as possible from the resin after washing.
  • the aroma component is recovered from the resin from which ethanol has been removed in the step (C).
  • the aroma component can be recovered by eluting the aroma component from the resin.
  • the use of water vapor is preferable because the recovery rate of the aroma component is good and the ethanol concentration in the obtained aroma component is not increased.
  • a solution containing the aroma component can be obtained by bringing the water vapor into contact with the resin to elute the aroma component, and recovering and condensing the water vapor containing the aroma component.
  • the solution containing the aroma component can be recovered by passing water vapor through the column filled with the resin and condensing the steam eluted from the column.
  • the water vapor is preferably saturated water vapor.
  • the temperature of steam is preferably 100 ° C. or higher.
  • the temperature of water vapor is preferably 140 ° C. or lower, more preferably 130 ° C. or lower.
  • the temperature of steam is preferably 100 to 140 ° C, more preferably 100 to 130 ° C.
  • the pressure of water vapor is preferably 0.1 MPa or more, more preferably 0.1 to 0.4 MPa, and even more preferably 0.1 to 0.3 MPa in gauge pressure. In one aspect, it is preferable to use saturated water vapor in which the pressure of water vapor is in the above range.
  • the solution containing the aroma component and water obtained above can be used as it is in the step (E), but can be used by concentrating it as desired to increase the concentration of the aroma component or dilute it.
  • the method of concentration is not particularly limited, and for example, a method of concentration using a back-penetrating film (RO film), a method of vacuum distillation, or the like can be used.
  • the aroma component recovered in the step (D) is an aroma component derived from an alcohol-containing beverage as a raw material, and the flavor of the alcohol-containing beverage can be imparted by mixing with the beverage or the like.
  • an aroma component substantially free of ethanol can be efficiently obtained.
  • Substantially free of ethanol means that the ethanol concentration is less than 0.100 v / v%, preferably the ethanol concentration is 0.05 v / v% or less. Further, when the above resin is used for separating the aroma component and ethanol, the aroma component can be obtained with a high recovery rate.
  • a de-alcoholic beverage is obtained by mixing the aroma component obtained above with the residual liquid obtained in the step (A).
  • the mixing amount of the aroma component is not particularly limited, and may be the total amount or a part of the amount recovered in the step (D), and can be appropriately selected. Even if the aroma component obtained in the step (D) is mixed with the residual liquid, the ethanol concentration hardly increases with the mixing of the aroma component, so that the ethanol concentration is reduced and the flavor of the alcohol-containing beverage as the raw material is retained.
  • the given dealcoholic beverage can be produced.
  • the ethanol concentration of the dealcoholic beverage obtained in the step (E) is preferably 0.01 v / v% or less, more preferably 0.005 v / v% or less, and less than 0.005 v / v%. It is more preferable to have. According to the production method of the present invention, a dealcoholic beverage having an ethanol concentration reduced to the above range can be produced.
  • the de-alcoholic beverage can also be said to be a low-alcohol beverage.
  • the dealcoholic beverage obtained by the present invention is a beverage containing a residual liquid in which ethanol is separated from the alcohol-containing beverage as a raw material and the ethanol concentration is preferably reduced to less than 0.005 v / v%. Since the aroma component contained in the raw material is contained, the flavor of the alcohol-containing beverage before ethanol separation can be obtained.
  • the method for producing a de-alcoholic beverage of the present invention is particularly preferably applied to beer, fruit liquor, and sake, and is particularly suitable for reducing ethanol in beer. In a preferred embodiment of the present invention, for example, when beer is used as a raw material, a dealcoholic beer having the original flavor of beer and having an ethanol concentration of less than 0.005 v / v% can be produced.
  • the aroma component contained in the alcohol-containing beverage examples include acetaldehyde, ethyl acetate, i-butanol, isoamyl acetate, isoamyl alcohol and the like in the case of beer.
  • the content of one or more compounds selected from the group consisting of acetaldehyde, ethyl acetate, i-butanol, isoamyl acetate and isoamyl alcohol from beer is contained in the beer used as a raw material. It is possible to produce dealcoholic beer which is preferably 50% or more, more preferably 70% or more with respect to the amount (100%).
  • the de-alcoholic beverage obtained by the production method of the present invention can be suitably drunk as a beverage as it is. Further, by mixing the dealcoholic beverage obtained by the production method of the present invention with ethanol to adjust the ethanol concentration, an alcoholic beverage having a desired ethanol concentration (alcohol-containing beverage) can be produced.
  • a method for producing an alcoholic beverage which comprises a step of mixing ethanol and a dealcoholic beverage produced by the above-mentioned production method of the present invention to adjust the ethanol concentration, is also one of the present inventions. Any alcohol-containing beverage containing ethanol can also be used for the addition of ethanol.
  • the present invention also includes a method for producing an aroma component derived from an alcohol-containing beverage (hereinafter, also simply referred to as a method for producing an aroma component).
  • a method for producing an aroma component derived from an alcohol-containing beverage of the present invention ethanol and an aroma component were separated from the alcohol-containing beverage, and the mixture containing the ethanol and the aroma component and the ethanol and the aroma component were separated from the alcohol-containing beverage.
  • FIG. 2 is a process diagram showing an example of a method for producing an aroma component derived from an alcohol-containing beverage of the present invention.
  • the steps (A) to (D) in the method for producing an aroma component of the present invention and their preferred embodiments are the same as the steps (A) to (D) and their preferred embodiments in the method for producing a dealcoholic beverage of the present invention described above. is there.
  • the method for producing an aroma component of the present invention may include steps other than steps (A) to (D) as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the aroma component obtained by the production method of the present invention and its preferred embodiment are the same as the aroma component obtained by the above-mentioned method for producing a de-alcoholic beverage and its preferred embodiment.
  • the aroma component obtained by the production method of the present invention is an aroma component derived from an alcohol-containing beverage as a raw material, and can be mixed with a beverage or the like to impart the flavor of the alcohol-containing beverage.
  • the alcohol-containing beverage used in the method for producing an aroma component of the present invention and its preferred embodiment are the same as the alcohol-containing beverage used in the method for producing a dealcoholic beverage and its preferred embodiment.
  • an aroma component also referred to as an aroma component composition
  • acetaldehyde ethyl acetate, i-butanol
  • isoamyl acetate ethyl acetate
  • isoamyl alcohol ethyl acetate
  • Alc (%) means ethanol content (concentration) (v / v%).
  • the ethanol content was measured by the following method.
  • ⁇ Measurement method of ethanol content The ethanol content of the dealcoholic sample obtained from the alcoholic beverage and the sample such as the distillate (condensate) was measured by GC / MS (product name: 6890 series GC system, 5973 Network Mass Selective Detercter, manufactured by Agilent). The sample for measurement was analyzed by adding an internal standard (acetone) without pretreatment.
  • the GC / MS measurement conditions are as follows.
  • the calibration curve was prepared according to the order according to the ethanol concentration of the sample, and quantified. For example, when measuring a 0.005% sample, a calibration curve was prepared at 5 points (minimum 3 points) between 0.001 and 0.01%.
  • LVC Low Volatile Compounds
  • GC condition column DB-WAX (inner diameter 0.53 mm, length 30 m, film pressure 1 ⁇ m) (manufactured by Agilent Technologies)
  • Gas flow rate helium 25Psi, hydrogen 47mL / min, Air 400mL / min
  • Temperature rise 40 ° C (5 minutes) ⁇ 140 ° C (heat temperature at 40 ° C / min) ⁇ 140 ° C (1 minute)
  • Detector FID Detector temperature: 200 ° C
  • Sampling rate 40msec End time: 11 minutes
  • Raw materials and equipment include commercially available beer (Alc 5.5%, hereinafter referred to as beer A), commercially available non-alcoholic beer (non-alcoholic beer made in foreign countries (countries other than Japan), Alc 0.5%, hereinafter non-alcoholic). Beer B) was used. Steam distillation under reduced pressure was carried out using a continuous countercurrent gas-liquid extraction device.
  • Table 1 shows the ethanol concentration in the dealcoholic sample when the number of treatments was changed.
  • the time of the reduced pressure steam distillation treatment was 10 minutes for each treatment. After three treatments, the ethanol concentration was 0.001 v / v%.
  • Example 1 Examination of Separation Technique for Alcohol and Aroma in Distillate
  • Beer A is the same as that used in Reference Example 1. Temperature: 30 ° C Absolute pressure: 0.0027 MPa Concentration: Carry out vacuum distillation until 500 mL of beer A reaches 300 mL (until 200 mL of distillate can be obtained from 500 mL of beer A).
  • the resin was swollen and washed before use, and then 400 mL of the resin was filled in a column in order to adsorb the aroma component on the resin, and 1450 mL of the beer distillation solution obtained above was passed therethrough. The liquid was passed 5 times in order to increase the adsorption rate of the aroma component. Then, 4000 mL of pure water (20 ° C.) was flowed to remove the ethanol remaining in the column. After washing, the pure water remaining on the column was discharged as much as possible, and then the aroma components were recovered by steam. The aroma component was eluted from the resin by passing water vapor through the column.
  • the conditions for recovering the aroma component were as follows: steam pressure of 0.2 MPa (gauge pressure) and steam of 100 ° C. or higher were used, and the steam was condensed by a condenser installed at the outlet of the column and recovered as an aroma solution. At the time of recovery, each 500 mL fraction was recovered, and a total of 8 L of aroma solution was recovered. The ethanol concentration of fractions 1 to 16 was measured.
  • Table 4 shows the ethanol concentrations of fractions 1 to 16 when Muromac® SAP9121 was used. After fraction 2, the ethanol concentration was 0.002 v / v% or less. Even when Muromac (registered trademark) SAP9120 was used, the ethanol concentration was 0.002 v / v% or less after fraction 2.
  • the content of the low boiling point compound (LVC) in the aroma solution (a solution in which fractions 1 to 16 were mixed) was analyzed, and the recovery rate (%) from the raw material was determined.
  • This recovery rate is the ratio (%) of the amount of LVC contained in the aroma solution when the amount of LVC contained in the raw material is 100%.
  • the recovery rate was higher when using Muromac® SAP9121 than when using SAP9120.
  • Table 5 shows the recovery rate of the aroma component when Muromac (registered trademark) SAP9121 is used.
  • FIG. 3 shows an outline of the flow of the separation test using the RO membrane.
  • the RO membrane used selectively permeates ethanol and water, and the permeated liquid that has permeated the RO membrane contains ethanol and water, and also contains an aroma component to some extent.
  • the separation conditions using the RO membrane are as follows.
  • Beer distillate 2647 mL (add water to 18900 g and start)
  • Ethanol concentration 12v / v% before water addition, 1.34v / v% after water addition
  • Flow rate 5 mL / min Gauge pressure in the device: 2.4 to 3.0 MPa
  • the low boiling point compounds shown in Table 5 are typical aroma components produced by fermentation.
  • the aroma component and ethanol were separated using a resin, the recovery rate of the aroma component was higher than that of RO membrane separation. Moreover, when the resin was used, the aroma component and ethanol could be separated in a shorter time than when the RO membrane was used.
  • Example 2 The recovered aroma component was added to the de-alcoholic sample, and the flavor-imparting effect was confirmed.
  • the beer A used is the same as that used in Reference Example 1.
  • a dealcoholic sample of beer was prepared from beer A by vacuum steam distillation. The reduced pressure steam distillation was carried out under the following conditions using the same equipment as in Reference Example 1.
  • the ethanol concentration of the dealcoholic sample of the obtained beer (hereinafter referred to as the dealcohol sample (I)) was 0.001 v / v%.
  • Raw material feed flow rate 30 mL / min Steam temperature: 45 ° C
  • the aroma component was adsorbed on an adsorption resin (Muromac (registered trademark) SAP9121, Muromachi Chemical Co., Ltd.) in the same manner as in Example 1, and then The resin was washed with water and the aroma component was eluted with steam to obtain an aroma solution (Alc 0.02 v / v%).
  • the obtained aroma solution was concentrated to prepare a concentrated aroma solution (Alc 0.048%). 45 mL of the concentrated aroma solution was mixed with 400 mL of the dealcohol sample (I) obtained above to obtain dealcoholic beer (II) having an ethanol concentration of 0.0048 v / v%.
  • the dealcoholic sample (I) and the dealcoholic beer (II) were compared for the purpose of confirming whether the brewing-derived aroma could be imparted by adding the recovered aroma.
  • Sensory evaluation was performed by 4 trained panelists (panels A to D).
  • the evaluation items were beer-like brewed aroma (beer-like aroma generated by brewing), wort odor, and deteriorated flavor.
  • Each sample was put in the mouth, and the above items were evaluated in 13 steps of 0 to 3 points in 0.25 point increments according to the following criteria, and then the average value of the paneler's scores was calculated.
  • Wort odor is considered negative in non-alcoholic beer. Therefore, it can be said that the weaker the wort odor, the better the flavor.
  • the deteriorated flavor is a flavor that has a negative effect on the heating odor and acidity generated by heating. When the components deteriorate due to the heat load applied during vacuum distillation, the deteriorated flavor and odor become stronger.
  • Tables 6-8 The scores of each panelist and the average of the scores are shown in Tables 6-8.
  • Table 6 shows the evaluation results of beer-like brewed aroma
  • Table 7 shows the evaluation results of wort odor
  • Table 8 shows the evaluation results of deteriorated flavor.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Alcoholic Beverages (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本発明は、アルコール含有飲料の香味を有し、かつ、エタノール濃度が低減された脱アルコール飲料を効率よく製造することができる方法、及び、飲料等に混合することにより、エタノール濃度の増加を抑えつつアルコール含有飲料の香味を付与することができる、アルコール含有飲料由来のアロマ成分を効率よく製造することができる方法を提供することを目的とする。 本発明は、アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離し、エタノール及びアロマ成分を含む混合物と、アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分が分離された残留液とを得る工程（Ａ）；樹脂と、エタノール及びアロマ成分を含む混合物とを接触させて、樹脂にアロマ成分を吸着させる工程（Ｂ）；アロマ成分を吸着した樹脂からエタノールを除去する工程（Ｃ）；工程（Ｃ）でエタノールを除去した樹脂からアロマ成分を回収する工程（Ｄ）；及び工程（Ａ）で得られる残留液と、工程（Ｄ）で得られるアロマ成分とを混合し、脱アルコール飲料を得る工程（Ｅ）を含む、脱アルコール飲料の製造方法等に関する。

Description

脱アルコール飲料の製造方法、アルコール飲料の製造方法及びアルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法
本発明は、アルコール含有飲料から、エタノール濃度が低減された脱アルコール飲料を製造する方法に関する。本発明はまた、アルコール飲料の製造方法に関する。本発明はさらに、アルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法に関する。
近年、実質的にアルコールを含有しないアルコールテイストの飲料（ノンアルコール飲料）の需要が高まっており、ノンアルコール飲料として、ノンアルコールビールテイスト飲料、ノンアルコールワイン等が販売されている。
ノンアルコール飲料には、エタノール濃度だけが低減され、アルコール飲料が有する香味を有することが求められている。例えば、ノンアルコールビールの製造方法として、ビールを水蒸気蒸留してエタノール及びアロマ成分を分離してエタノール濃度を低減させた処理液を得て、分離したエタノール及びアロマ成分を含む蒸留液を該処理液に添加する方法がある。しかしながら、蒸留液にはアロマ成分と共にエタノールが含まれることから、蒸留液の添加によりエタノール濃度が増加する。
特許文献１には、ワインから香り成分を分離する香り成分分離工程と、前記工程で香り成分が分離されたワインからエタノールを分離するエタノール分離工程と、前記エタノール分離工程を経たワインに、前記香り成分分離工程で分離された前記香り成分を添加して該ワインに香気を付与する香り成分添加工程を含む脱エタノールワインの製造方法が記載されている。特許文献１の方法では、香り成分添加工程の前に、香り成分分離工程において分離された香り成分に同伴するエタノールを逆浸透膜（ＲＯ膜）等の膜により分離する膜処理工程が行われる。
特開２０１４－１７６３６７号公報
特許文献１の方法では、ＲＯ膜等を使用して香り成分に同伴するエタノールを香り成分から分離している。しかしながらＲＯ膜処理によるエタノールの分離には時間がかかるため、効率の点で改善の余地があった。また特許文献１の方法は、アロマ成分の回収率を向上させる改善の余地があった。
本発明は、アルコール含有飲料の香味を有し、かつ、エタノール濃度が低減された脱アルコール飲料を効率よく製造することができる方法を提供することを目的とする。また、本発明は、飲料等に混合することにより、エタノール濃度の増加を抑えつつアルコール含有飲料の香味を付与することができる、アルコール含有飲料由来のアロマ成分を効率よく製造することができる方法を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、アルコール含有飲料から分離したエタノール及びアロマ成分を含む混合物を、アロマ成分を吸着する樹脂で処理すると、アロマ成分とエタノールとを良好に分離することができ、アルコール含有飲料由来のアロマ成分を効率よく、高い回収率で得ることができることを見出した。アルコール含有飲料からエタノールを分離した残留液に上記のように分離されたアロマ成分を混合すると、エタノール濃度の増加を抑えつつ、該アルコール含有飲料が有する香味を付与することができることから、該香味を有し、かつ、エタノール濃度が低減された脱アルコール飲料を製造することができる。
すなわち、本発明は、以下の脱アルコール飲料の製造方法、アルコール飲料の製造方法、アルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法等に関する。
〔１〕アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離し、上記エタノール及びアロマ成分を含む混合物と、上記アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分が分離された残留液とを得る工程（Ａ）；樹脂と、上記エタノール及びアロマ成分を含む混合物とを接触させて、上記樹脂に上記アロマ成分を吸着させる工程（Ｂ）；上記アロマ成分を吸着した樹脂からエタノールを除去する工程（Ｃ）；上記工程（Ｃ）でエタノールを除去した樹脂からアロマ成分を回収する工程（Ｄ）；及び、上記工程（Ａ）で得られる残留液と、上記工程（Ｄ）で得られるアロマ成分とを混合し、脱アルコール飲料を得る工程（Ｅ）を含む、脱アルコール飲料の製造方法。
〔２〕上記アルコール含有飲料は、エタノール濃度が０．１～６０ｖ／ｖ％である上記〔１〕に記載の脱アルコール飲料の製造方法。
〔３〕上記アルコール含有飲料は、果実及び／又は穀類を原料とする醸造酒及び／又は蒸留酒である上記〔１〕又は〔２〕に記載の脱アルコール飲料の製造方法。
〔４〕上記アルコール含有飲料は、ビール、果実酒又は清酒である上記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の脱アルコール飲料の製造方法。
〔５〕上記アルコール含有飲料は、ビールである上記〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の脱アルコール飲料の製造方法。
〔６〕上記工程（Ｅ）で得られる脱アルコール飲料のエタノール濃度が０．００５ｖ／ｖ％未満である上記〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の脱アルコール飲料の製造方法。
〔７〕上記樹脂は、スチレン系樹脂である上記〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の脱アルコール飲料の製造方法。
〔８〕上記工程（Ｃ）において、上記アロマ成分を吸着した樹脂を水で洗浄してエタノールを除去する上記〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の脱アルコール飲料の製造方法。
〔９〕上記工程（Ｄ）において、水蒸気により上記樹脂からアロマ成分を溶出させてアロマ成分を回収する上記〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の脱アルコール飲料の製造方法。
〔１０〕上記〔１〕～〔９〕のいずれかに記載の製造方法により製造される脱アルコール飲料を用いるアルコール飲料の製造方法であって、上記脱アルコール飲料とエタノールとを混合してエタノール濃度を調整する工程を含む、アルコール飲料の製造方法。
〔１１〕アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離し、上記エタノール及びアロマ成分を含む混合物と、上記アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分が分離された残留液とを得る工程（Ａ）；樹脂と、上記エタノール及びアロマ成分を含む混合物とを接触させて、上記樹脂に上記アロマ成分を吸着させる工程（Ｂ）；上記アロマ成分を吸着した樹脂からエタノールを除去する工程（Ｃ）；及び、上記工程（Ｃ）でエタノールを除去した樹脂からアロマ成分を回収する工程（Ｄ）を含む、アルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法。
本発明によれば、アルコール含有飲料の香味を有し、かつ、エタノール濃度が低減された脱アルコール飲料を効率よく製造することができる方法を提供することができる。また、本発明によれば、飲料等に混合することにより、エタノール濃度の増加を抑えつつアルコール含有飲料の香味を付与することができる、アルコール含有飲料由来のアロマ成分を効率よく製造することができる方法を提供することができる。
図１は、本発明の脱アルコール飲料の製造方法の一例を示す工程図である。 図２は、本発明のアルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法の一例を示す工程図である。 図３は、ＲＯ膜を用いた分離試験のフロー概要を示す図である。
本発明の脱アルコール飲料の製造方法は、アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離し、上記エタノール及びアロマ成分を含む混合物と、上記アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分が分離された残留液とを得る工程（Ａ）；樹脂と、上記エタノール及びアロマ成分を含む混合物とを接触させて、上記樹脂に上記アロマ成分を吸着させる工程（Ｂ）；上記アロマ成分を吸着した樹脂からエタノールを除去する工程（Ｃ）；上記工程（Ｃ）でエタノールを除去した樹脂からアロマ成分を回収する工程（Ｄ）；及び、上記工程（Ａ）で得られる残留液と、上記工程（Ｄ）で得られるアロマ成分とを混合し、脱アルコール飲料を得る工程（Ｅ）を含む。
図１は、本発明の脱アルコール飲料の製造方法の一例を示す工程図である。図中、ＥｔＯＨはエタノールを意味する。
本発明の脱アルコール飲料の製造方法は、本発明の効果を損なわない範囲で工程（Ａ）～（Ｅ）以外の工程を含んでもよい。
本発明の製造方法では、アルコール含有飲料を原料として、該アルコール含有飲料よりもエタノール濃度が低減された脱アルコール飲料を製造することができる。
本発明におけるアルコール含有飲料とは、エタノールを含有する飲料であり、エタノール濃度が通常０．１ｖ／ｖ％以上、好ましくは０．５ｖ／ｖ％以上、さらに好ましくは１ｖ／ｖ％以上、特に好ましくは３ｖ／ｖ％以上のものである。アルコール含有飲料のエタノール濃度は、６０ｖ／ｖ％以下が好ましく、１５ｖ／ｖ％以下がより好ましく、１０ｖ／ｖ％以下がさらに好ましい。上限及び下限は、いずれの組み合わせによる範囲としてもよい。一態様において、アルコール含有飲料は、エタノール濃度が０．１～６０ｖ／ｖ％であることが好ましく、０．１～１５ｖ／ｖ％であることがより好ましく、０．５～１０ｖ／ｖ％であることがさらに好ましく、１～１０ｖ／ｖ％がさらにより好ましく、３～１０ｖ／ｖ％が特に好ましい。エタノール濃度が上記範囲のアルコール含有飲料を用いると、上述した本発明の効果をより充分に発揮することができる。
エタノール濃度の測定は、ガスクロマトグラフ質量分析計（ＧＣ／ＭＳ）を用いる分析によって行うことができる。ＧＣ／ＭＳの測定条件は、実施例に記載の条件を採用することができる。
アルコール含有飲料は、好ましくは醸造酒及び／又は蒸留酒であり、より好ましくは、醸造酒である。アルコール含有飲料は、果実及び／又は穀類を原料とするものであることが好ましい。醸造酒として、果実及び／又は穀類を原料とする醸造酒が好ましく、ビール、発泡酒等のビール系飲料（ビールテイスト飲料）、清酒（日本酒）、紹興酒、果実酒等が挙げられる。果実酒としては、例えば、ブドウを発酵させたワイン；モモ、イチゴ、ナシ、ミカン等を発酵させたフルーツワイン；シードル等が挙げられ、好ましくはブドウを発酵させたワインである。醸造酒は、好ましくはエタノール濃度が０．１～１５ｖ／ｖである。蒸留酒として、ウイスキー、ブランデー、焼酎等が挙げられる。アルコール含有飲料として、ビール、果実酒、清酒がより好ましく、ビールがさらに好ましい。本発明の脱アルコール飲料の製造方法は、脱アルコールビールの製造方法として好適に使用される。ビールは、エタノール濃度が３～１０ｖ／ｖ％であることが好ましい。
工程（Ａ）では、アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離し、上記エタノール及びアロマ成分を含む混合物と、上記アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分が分離された残留液とを得る。
アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離する方法は特に限定されないが、例えば、減圧水蒸気蒸留、減圧蒸留等の蒸留を用いることができる。本発明の一態様においては、アルコール含有飲料を減圧水蒸気蒸留又は減圧蒸留することによって、該飲料からエタノール及びアロマ成分を分離し、エタノール及びアロマ成分を含む蒸留液（凝縮液）と、アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分が分離された残留液を得ることができる。好ましくは減圧水蒸気蒸留により上記分離を行う。
減圧下で水蒸気蒸留を行うと、アルコール含有飲料の沸点を低下させることができるため、アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を効率よく蒸留することができる。減圧水蒸気蒸留を行うための蒸留装置として、一般的な水蒸気蒸留装置や、スピニングコーンカラムを備えるスピニングセパレーター（連続式向流気液抽出装置）等を使用することができる。
減圧水蒸気蒸留により上記分離を行う場合、アルコール含有飲料を蒸留装置に供給し、蒸留を行うことができる。蒸留装置内の温度、圧力（気圧）を設定することで減圧水蒸気蒸留を行うことができる。減圧水蒸気蒸留を行う際の装置内の圧力は、大気圧（０．１ＭＰａ）よりも低い圧力であればよいが、好ましくは０．０２ＭＰａ以下、より好ましくは０．０１３ＭＰａ以下、さらに好ましくは０．０１２３ＭＰａ以下に設定することが好ましい。また、上記の圧力は、０．００２５ＭＰａ以上が好ましく、０．００４ＭＰａ以上がより好ましく、０．００６ＭＰａ以上がさらに好ましく、０．００６６ＭＰａ以上が特に好ましい。一態様において、減圧水蒸気蒸留を行う際の装置内の圧力は、好ましくは０．００２５～０．０２ＭＰａ、より好ましくは０．００４～０．０１３ＭＰａ、さらに好ましくは０．００６～０．０１３ＭＰａ、特に好ましくは０．００６６～０．０１２３ＭＰａに設定することができる。
工程（Ａ）においてアルコール含有飲料が高温になると、熱によって残留液の香味が変化することで、アルコール含有飲料が有する本来の風味が損なわれる場合がある。このような観点から、工程（Ａ）においては、好ましくは６０℃以下、より好ましくは５０℃以下、さらに好ましくは４７℃以下で上記分離を行うことが好ましい。また、アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を効率よく分離する観点から、分離の際の温度は好ましくは２５℃以上、より好ましくは３０℃以上、さらに好ましくは４０℃以上、特に好ましくは４３℃以上である。一態様において、好ましくは２５～６０℃、より好ましくは３０～６０℃、さらに好ましくは４０～６０℃、さらにより好ましくは４０～５０℃、特に好ましくは４３～５０℃、最も好ましくは４３～４７℃で上記分離を行う。
例えば減圧水蒸気蒸留により上記分離を行う場合は、水蒸気の温度を好ましくは６０℃以下、より好ましくは５０℃以下、さらに好ましくは４７℃以下とすることが好ましい。また、水蒸気の温度は２５℃以上が好ましく、３０℃以上がより好ましく、４０℃以上がさらに好ましく、４３℃以上が特に好ましい。一態様において、工程（Ａ）において減圧水蒸気蒸留を行う際の水蒸気の温度は、２５～６０℃が好ましく、３０～６０℃がより好ましく、４０～６０℃がさらに好ましく、４０～５０℃がさらにより好ましく、４３～５０℃が特に好ましく、４３～４７℃が最も好ましい。
一態様において、減圧水蒸気蒸留を行う際の装置内の圧力及び温度として、圧力が０．００２５～０．０２ＭＰａであり温度が２５～６０℃が好ましく、圧力が０．００４～０．０１３ＭＰａであり温度が３０～５０℃がより好ましく、圧力が０．００６～０．０１３ＭＰａであり温度が４０～５０℃がさらに好ましく、圧力が０．００６６～０．０１２３ＭＰａであり温度が４３～５０℃が特に好ましい。
減圧水蒸気蒸留又は減圧蒸留を行う時間は特に限定されず、残留液のエタノール濃度等に応じて適宜設定することができる。
工程（Ａ）により、原料であるアルコール含有飲料から分離されたエタノール及びアロマ成分を含む混合物と、該アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分が分離された残留液とが得られる。上記混合物は、後記する工程（Ｂ）の作業性の観点から、液体であることが好ましい。例えば、減圧水蒸気蒸留又は減圧蒸留を行った場合、抽出されたエタノール及びアロマ成分は、冷却により凝縮され、蒸留液としてエタノール及びアロマ成分を含む混合物が得られる。工程（Ａ）で得られる残留液は、使用されたアルコール含有飲料よりも、エタノール及びアロマ成分の濃度が低いものである。残留液は、原料のアルコール含有飲料に含まれたエタノール及びアロマ成分が完全に分離（除去）されている必要はなく、エタノール及び／又はアロマ成分を含んでいてもよい。
アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離して得られる残留液は、そのまま又は所望により水等で希釈して、脱アルコール飲料の製造に使用することができる。香味の観点からは、上記残留液を希釈せずに使用することが好ましい。工程（Ａ）で得られるアルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離した残留液中のエタノール濃度は、原料であるアルコール含有飲料よりも低い濃度であればよいが、好ましくは０．５ｖ／ｖ％以下、好ましくは０．５ｖ／ｖ％未満、より好ましくは０．１ｖ／ｖ％未満、さらに好ましくは０．０５ｖ／ｖ％以下、さらにより好ましくは０．０１ｖ／ｖ％以下、特に好ましくは０．００５ｖ／ｖ％未満、最も好ましくは０．００１ｖ／ｖ％以下である。残留液中のエタノール濃度は０．０００ｖ／ｖ％以上であってよい。残留液中のエタノール濃度が上記範囲となるように、アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離することが好ましい。エタノール及びアロマ成分の分離に減圧水蒸気蒸留又は減圧蒸留を行う場合は、残留液中のエタノール濃度が上記濃度となるまで該蒸留を行うことが好ましい。
工程（Ｂ）においては、樹脂と、上記エタノール及びアロマ成分を含む混合物とを接触させて、上記樹脂に上記アロマ成分を吸着させる。
樹脂としては、上記アロマ成分を吸着するものを使用することができ、吸着樹脂を使用することが好ましい。吸着樹脂としては、芳香族系（例えば、スチレン系樹脂（スチレン－ジビニルベンゼン共重合等））、メタクリル酸エステル系等の合成吸着樹脂が挙げられる。合成吸着樹脂の好ましい一例として、比表面積が５００ｍ２／ｇ以上である多孔性のスチレン系樹脂が挙げられる。中でも吸着樹脂として、スチレン系樹脂が好ましく、多孔構造のスチレン系樹脂であって、イオン交換基を有さない疎水性合成吸着樹脂、わずかにイオン交換基を有する親水性の吸着樹脂がより好ましい。このような吸着樹脂として、例えば、Ｍｕｒｏｍａｃ（登録商標）ＳＡＰ９１２１、ＳＡＰ９２１０（いずれも室町ケミカル株式会社）等を使用することができる。
エタノール及びアロマ成分を含む混合物を樹脂に吸着させる処理方法として、バッチ方式又はカラム方式のいずれも採用することができる。作業性の観点からは、カラム方式を採用することが好ましい。カラム方式で吸着させる場合は、例えば、上記のような樹脂を充填したカラムに、エタノール及びアロマ成分を含む混合物を通過させることにより、該樹脂にアロマ成分を吸着させることができる。エタノール及びアロマ成分を含む混合物が液体の場合は、該混合物を、該樹脂の好ましくは３～５体積倍通液してアロマ成分を吸着させることが好ましい。アロマ成分の吸着率を高める観点から、混合物を複数回通過させることもできる。バッチ方式の場合は、容器に該混合物と樹脂とを入れて撹拌することにより、該樹脂にアロマ成分を吸着させることができる。
工程（Ｃ）においては、上記アロマ成分を吸着した樹脂からエタノールを除去する。
樹脂からのエタノールの除去は、アロマ成分を吸着した樹脂を水で洗浄することにより行うことができる。本発明においては、上記アロマ成分を吸着した樹脂を水で洗浄して当該樹脂からエタノールを除去することが好ましい。樹脂を水で洗浄すると、アロマ成分を溶出させずに樹脂からエタノールを除去することができる。水による洗浄は、アロマ成分を吸着した樹脂と水とを接触させればよい。カラム方式でアロマ成分を吸着させた場合は、該樹脂を充填したカラムに水を通液すればよい。例えば、樹脂に対して、体積で好ましくは５倍以上、より好ましくは１０倍以上、さらに好ましくは１０～５０倍の水を通液することが好ましい。水の温度は、２５℃以下が好ましく、２０℃以下がより好ましく、例えば、５～２５℃が好ましく、５～２０℃がより好ましい。水の温度が上記範囲であると、アロマ成分の回収率がより向上する。エタノールをより充分に除去する観点から、洗浄後は、樹脂から洗浄に用いた水をできるだけ除くことが好ましい。
工程（Ｄ）では、工程（Ｃ）でエタノールを除去した樹脂からアロマ成分を回収する。樹脂からアロマ成分を溶出させることにより、アロマ成分を回収することができる。本発明の一態様においては、水蒸気により上記樹脂からアロマ成分を溶出させてアロマ成分を回収することが好ましい。水蒸気を使用すると、アロマ成分の回収率が良好であり、また、得られるアロマ成分中のエタノール濃度を増加させないため好ましい。
水蒸気と樹脂とを接触させてアロマ成分を溶出させ、該アロマ成分を含む水蒸気を回収して凝縮することにより、アロマ成分を含む溶液を得ることができる。カラムを用いた場合は、上記樹脂を充填したカラムに水蒸気を通過させ、カラムから溶出された蒸気を凝縮することにより、アロマ成分を含む溶液を回収することができる。水蒸気は、飽和水蒸気が好ましい。アロマ成分を効率よく溶出させる観点から、水蒸気の温度は、１００℃以上が好ましい。また、アロマ成分の変化を抑制する観点から、水蒸気の温度は、１４０℃以下が好ましく、１３０℃以下がより好ましい。一態様において、水蒸気の温度は、１００～１４０℃が好ましく、１００～１３０℃がより好ましい。水蒸気の圧力は、ゲージ圧力で０．１ＭＰａ以上が好ましく、０．１～０．４ＭＰａがより好ましく、０．１～０．３ＭＰａがさらに好ましい。一態様においては、水蒸気の圧力が上記の範囲である飽和水蒸気を使用することが好ましい。
上記で得られるアロマ成分及び水を含む溶液は、そのまま工程（Ｅ）に使用することができるが、所望により濃縮してアロマ成分の濃度を高めて、又は、希釈して使用することができる。濃縮の方法は特に限定されないが、例えば、逆浸透膜（ＲＯ膜）を用いる濃縮方法、減圧蒸留による方法等を用いることができる。
工程（Ｄ）で回収されるアロマ成分は、原料であるアルコール含有飲料由来のアロマ成分であり、飲料等に混合することにより該アルコール含有飲料が有する香味を付与することができるものである。本発明においては、上記の樹脂を用いた処理によりアロマ成分とエタノールと分離することにより、エタノールを実質的に含まないアロマ成分を効率よく得ることができる。エタノールを実質的に含まないとは、エタノール濃度が０．１００ｖ／ｖ％未満であることを意味し、好ましくはエタノール濃度が０．０５ｖ／ｖ％以下である。また、アロマ成分とエタノールとの分離に上記樹脂を用いると、アロマ成分を高い回収率で得ることができる。
工程（Ｅ）においては、上記で得られるアロマ成分と、工程（Ａ）で得られる残留液とを混合することにより、脱アルコール飲料を得る。アロマ成分の混合量は特に限定されず、工程（Ｄ）で回収した量の全部であってもよく、一部であってもよく、適宜選択することができる。工程（Ｄ）で得られるアロマ成分を残留液に混合しても、該アロマ成分の混合に伴いエタノール濃度がほとんど増加しないことから、エタノール濃度が低減され、しかも原料のアルコール含有飲料が有する香味が付与された脱アルコール飲料を製造することができる。
工程（Ｅ）で得られる脱アルコール飲料のエタノール濃度は、０．０１ｖ／ｖ％以下であることが好ましく、０．００５ｖ／ｖ％以下であることがより好ましく、０．００５ｖ／ｖ％未満であることがさらに好ましい。本発明の製造方法によれば、エタノール濃度が上記範囲に低減された脱アルコール飲料を製造することができる。脱アルコール飲料は、低アルコール飲料ということもできる。
本発明によれば、原料であるアルコール含有飲料が有する香味成分を含有し、かつ、エタノール濃度が低減された脱アルコール飲料を得ることができる。
本発明により得られる脱アルコール飲料は、原料であるアルコール含有飲料からエタノールを分離して、エタノール濃度を好ましくは０．００５ｖ／ｖ％未満に低減させた残留液が配合された飲料であり、また、原料に含まれるアロマ成分が含まれるため、エタノール分離前のアルコール含有飲料の香味を得ることができる。本発明の脱アルコール飲料の製造方法は、特に、ビール、果実酒、清酒に好適に適用され、中でもビールのエタノールの低減に好適である。本発明の好ましい一態様において、例えばビールを原料に使用した場合は、ビール本来の香味を有し、かつ、エタノール濃度が０．００５ｖ／ｖ％未満である脱アルコールビールを製造することができる。
アルコール含有飲料に含まれるアロマ成分の一例として、例えばビールであればアセトアルデヒド、酢酸エチル、ｉ－ブタノール、酢酸イソアミル、イソアミルアルコール等が挙げられる。本発明の一態様によれば、ビールから、アセトアルデヒド、酢酸エチル、ｉ－ブタノール、酢酸イソアミル及びイソアミルアルコールからなる群より選択される１以上の化合物の含有量が、原料に使用したビール中の含有量（１００％）に対して、好ましくは５０％以上、より好ましくは７０％以上である脱アルコールビールを製造することができる。
本発明の製造方法により得られる脱アルコール飲料は、そのまま飲料として好適に飲用することができる。また、本発明の製造方法により得られる脱アルコール飲料とエタノールとを混合してエタノール濃度を調整することにより、所望のエタノール濃度のアルコール飲料（アルコール含有飲料）を製造することができる。上記の本発明の製造方法により製造される脱アルコール飲料とエタノールとを混合してエタノール濃度を調整する工程を含む、アルコール飲料の製造方法も本発明の１つである。エタノールの添加には、エタノールを含有する任意のアルコール含有飲料を使用することもできる。
本発明は、アルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法（以下、単にアロマ成分の製造方法ともいう）も包含する。
本発明のアルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法は、アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離し、上記エタノール及びアロマ成分を含む混合物と、上記アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分が分離された残留液とを得る工程（Ａ）；樹脂と、上記エタノール及びアロマ成分を含む混合物とを接触させて、上記樹脂に上記アロマ成分を吸着させる工程（Ｂ）；上記アロマ成分を吸着した樹脂からエタノールを除去する工程（Ｃ）；及び、上記工程（Ｃ）でエタノールを除去した樹脂からアロマ成分を回収する工程（Ｄ）を含む。
図２は、本発明のアルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法の一例を示す工程図である。本発明のアロマ成分の製造方法における工程（Ａ）～（Ｄ）及びその好ましい態様は、上述した本発明の脱アルコール飲料の製造方法における工程（Ａ）～（Ｄ）及びその好ましい態様と同じである。本発明のアロマ成分の製造方法は、本発明の効果を損なわない範囲で工程（Ａ）～（Ｄ）以外の工程を含んでもよい。本発明の製造方法により得られるアロマ成分及びその好ましい態様は、上記の脱アルコール飲料の製造方法で得られるアロマ成分及びその好ましい態様と同じである。本発明の製造方法で得られるアロマ成分は、原料であるアルコール含有飲料由来のアロマ成分であり、飲料等に混合することにより該アルコール含有飲料が有する香味を付与することができるものである。
本発明のアロマ成分の製造方法で使用されるアルコール含有飲料及びその好ましい態様は、上記の脱アルコール飲料の製造方法で使用されるアルコール含有飲料及びその好ましい態様と同じである。例えばアルコール含有飲料にビールを用いた場合は、アセトアルデヒド、酢酸エチル、ｉ－ブタノール、酢酸イソアミル、イソアミルアルコールのうちの１以上の化合物等を含有するアロマ成分（アロマ成分組成物ということもできる）を得ることができる。
以下、本発明をより具体的に説明する実施例を示す。なお、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
以下の実施例において、Ａｌｃ（％）は、エタノール含有量（濃度）（ｖ／ｖ％）を意味する。エタノール含有量は下記の方法で測定した。
＜エタノール含有量の測定方法＞
アルコール飲料から得られた脱アルコールサンプル、蒸留液（凝縮液）等のサンプルのエタノール含有量はＧＣ／ＭＳ（製品名：６８９０ｓｅｒｉｅｓ　ＧＣ　ｓｙｓｔｅｍ、５９７３　Ｎｅｔｗｏｒｋ　Ｍａｓｓ　ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　Ｄｅｔｅｒｃｔｅｒ、Ａｇｉｌｅｎｔ社製）により測定した。測定用のサンプルは前処理を行うことなく、内部標準（アセトン）を添加して分析を実施した。ＧＣ／ＭＳの測定条件は以下の通りである。なお検量線はサンプルのエタノール濃度によりオーダーを合わせて作製し、定量を行った。例えば０．００５％のサンプルを測定する場合０．００１～０．０１％の間の５点（最低３点）で検量線を作製した。
カラム：ＧＬ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｉｎｔｅｒ　Ｃａｐ　ＰｕｒｅＷＡＸ＋Ｔ．Ｌ．（長さ：６０ｍ、内径：２５０μｍ、膜圧：０．２５μｍ）
ガス流量：２．８ｍＬ／ｍｉｎ　平均線速度４３ｃｍ／ｓｅｃ
昇温：５０℃（１５分）→２４０℃（１２０℃／ｍｉｎで昇温）→２５０℃（５分）
インジェクション：０．２μＬ
スプリット比　５０：１
測定回数：ｎ＝２（同サンプルを２本用意）
＜低沸点化合物（ＬＶＣ：Ｌｏｗ　Ｖｏｌａｔｉｌｅ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）の測定方法＞
ＬＶＣ分析は以下の測定条件でＧＣ（製品名：ＧＣ２０１０、ＳＨＩＭＡＤＺＵ社製）で測定した。
ＧＣ条件
カラム：ＤＢ－ＷＡＸ（内径０．５３ｍｍ　長さ３０ｍ　膜圧１μｍ）（アジレント・テクノロジー（株）製）
ガス流量：ヘリウム２５Ｐｓｉ、水素４７ｍＬ／ｍｉｎ、Ａｉｒ４００ｍＬ／ｍｉｎ
昇温：４０℃（５分）→１４０℃（４０℃／ｍｉｎで昇温）→１４０℃（１分）
検出器：ＦＩＤ
検出器温度：２００℃
サンプリングレート：４０ｍｓｅｃ
終了時間：１１分
ヘッドスペースサンプラー条件
温度：ニードル（１８０℃）、トランスファー（１８０℃）、オーブン（４０℃）
タイミング：加圧（１０分）、注入（０．０８分）、引き抜き（０．２分）、オーブン（３６分）ＰＩＩ（１８分）、サイクルタイム（１８分）
キャリア：２５Ｐｓｉ
注入方法：全量注入
ＬＶＣとして、発酵により生じる代表的なアロマ成分である、アセトアルデヒド、酢酸エチル、ｉ－ブタノール、酢酸イソアミル、イソアミルアルコールの含有量を測定した。
＜参考例１＞
減圧水蒸気蒸留を用いた脱アルコール
１．原料及び装置
原料には市販のビール（Ａｌｃ５．５％、以下ビールＡと記載する）、市販のノンアルコールビール（外国（日本以外の国）製のノンアルコールビール、Ａｌｃ０．５％、以下ノンアルコールビールＢと記載する）を用いた。減圧水蒸気蒸留は、連続式向流気液抽出装置を用いて実施した。
２．水蒸気蒸留条件検討
原料を上記装置に供給して減圧水蒸気蒸留を行い、蒸留後の残留液（脱アルコールサンプル）のエタノール濃度を測定した。
水蒸気蒸留で脱アルコールを行う場合、アルコール含有飲料の量に対する蒸気量が重要なパラメータであることがわかっていたため、ビール量に対する蒸気量を変えることができる処理回数、原料フィード流量、水蒸気温度をパラメータとして設定し、それぞれのパラメータと脱アルコールとの関係について検討を行った。
２．１　処理回数が脱アルコールに及ぼす影響
減圧水蒸気蒸留の処理回数を変えることで、減圧水蒸気蒸留処理時間を変化させた場合の効果について検討を行った。
複数回処理を行う場合は１回目の処理が終了した後、カラム底部のみ減圧状態を開圧し、回収した脱アルコールサンプルを再度カラム上部にアプライするという操作を行った。減圧水蒸気蒸留条件を以下の条件１に示す。カラム壁面温度、カラム底部温度を蒸気温度のよりも高くしているのは、同じ温度で実施するとカラム壁面及び底部に蒸気が凝縮するためである。なお、減圧水蒸気蒸留処理時間は、カラムの長さを変えることによっても変化させることができる。
＜条件１＞
原料：ビールＡ
総原料フィード量：３００ｍＬ
原料フィード流量：３０ｍＬ／ｍｉｎ
カラム壁面温度：４５℃
カラム底部温度：５０℃
蒸気発生用フラスコ内温度：５０℃
蒸気温度：４０℃
カラム内圧力（絶対圧力）：０．００６６ＭＰａ
処理回数を変えた場合の、脱アルコールサンプル中のエタノール濃度を表１に示す。処理回数１回につき減圧水蒸気蒸留処理の時間は１０分であった。処理回数３回で、エタノール濃度が０．００１ｖ／ｖ％となった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
２．２　水蒸気温度が脱アルコールに及ぼす影響
水蒸気温度が脱アルコールサンプルのエタノール濃度に与える影響を検討した。水蒸気の温度を上げることで蒸気密度が増すことから、ビールに対する水蒸気量を変えることができる。減圧水蒸気蒸留条件を以下の条件２に示す。処理回数は１回とした。水蒸気温度を変化させた場合の、脱アルコールサンプル中のエタノール濃度を表２に示す。
＜条件２＞
原料：ビールＡ
総原料フィード量：３００ｍＬ
原料フィード流量：３０ｍＬ／ｍｉｎ
カラム壁面温度：４５℃、５５℃又は６５℃（蒸気温度に合わせて設定）
カラム底部温度：５５℃又は６５℃（蒸気温度に合わせて設定）
蒸気発生用フラスコ内温度：５０℃、６０℃又は７０℃（蒸気温度に合わせて設定）
蒸気温度：４０℃、５０℃又は６０℃
カラム内圧力（絶対圧力）：０．００６６ＭＰａ、０．０１２３ＭＰａ又は０．０１９９ＭＰａ（蒸気温度に合わせて設定）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
２．３　原料のフィード量及びアルコール度数の違いが脱アルコールに及ぼす影響
原料中のエタノール濃度等が脱アルコール後のサンプル中のエタノール濃度に与える影響について検討を行った。減圧水蒸気蒸留条件を以下の条件３に示す。処理回数は１回とした。結果を表３に示す。
＜条件３＞
原料：ビールＡ（Ａｌｃ５．５％）、ノンアルコールビールＢ（Ａｌｃ０．５％）
総原料フィード量：３００ｍＬ
原料フィード流量：３０ｍＬ／ｍｉｎ、２０ｍＬ／ｍｉｎ又は１０ｍＬ／ｍｉｎ
カラム壁面温度：４５℃
カラム底部温度：５０℃
蒸気発生用フラスコ内温度：５０℃
蒸気温度：４４℃
カラム内圧力（絶対圧力）：０．００６６ＭＰａ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
＜実施例１＞
蒸留液中のアルコールとアロマの分離技術の検討
ビールＡを減圧蒸留（エバポレーターを使用）することにより、エタノール及びアロマ成分を含むビール蒸留液（エタノール濃度１２ｖ／ｖ％）を得た。減圧蒸留の条件は以下の通りである。ビールＡは参考例１で使用したものと同じである。
温度：３０℃
絶対圧力：０．００２７ＭＰａ
濃縮度：ビールＡ５００ｍＬが３００ｍＬになるまで減圧蒸留を実施
（ビールＡ５００ｍＬから蒸留液を２００ｍＬ取得できるまで実施）
吸着樹脂を用いたアロマ成分とエタノールの分離方法を検討した。吸着樹脂による蒸留液からのアロマ成分の回収には、Ｍｕｒｏｍａｃ（登録商標）ＳＡＰ９１２１、ＳＡＰ９２１０（いずれも室町ケミカル株式会社）を用いた。これらはスチレン系樹脂である。これらの樹脂の吸着原理はファンデルワールス力を応用し、成分の吸脱着を行うものであり、樹脂と成分の間に働くファンデルワールス力よりも大きなエネルギーを与えることで、成分を脱着することが可能である。
一般的な樹脂同様使用前に樹脂の膨潤、洗浄を行ったのち、樹脂にアロマ成分を吸着させるため、樹脂４００ｍＬをカラムに充填し、そこに上記で得たビール蒸留液１４５０ｍＬを通液した。アロマ成分の吸着率を高めるため通液は５回実施した。その後、カラム中に残るエタノールを除去するため４０００ｍＬの純水（２０℃）を流した。洗浄後カラムに残る純水をできるだけ排出した後、水蒸気によるアロマ成分の回収を実施した。カラムに水蒸気を通してアロマ成分を樹脂から溶出させた。アロマ成分回収の条件は水蒸気圧力０．２ＭＰａ（ゲージ圧力）で１００℃以上の蒸気を用いて行い、カラム出口に設置したコンデンサーにより蒸気を凝縮し、アロマ溶液として回収した。なお回収の際は５００ｍＬのフラクションごとに回収し、合計８Ｌのアロマ溶液を回収した。フラクション１～１６のエタノール濃度を測定した。
Ｍｕｒｏｍａｃ（登録商標）ＳＡＰ９１２１を用いた場合のフラクション１～１６のエタノール濃度を表４に示す。フラクション２以降は、エタノール濃度が０．００２ｖ／ｖ％以下であった。Ｍｕｒｏｍａｃ（登録商標）ＳＡＰ９１２０を用いた場合も、フラクション２以降はエタノール濃度が０．００２ｖ／ｖ％以下であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
また、アロマ溶液（フラクション１～１６を混合した溶液）中の低沸点化合物（ＬＶＣ）含有量を分析し、原料からの回収率（％）を求めた。この回収率は、原料に含まれるＬＶＣの量を１００％とした場合の、アロマ溶液に含まれるＬＶＣ量の割合（％）である。回収率は、Ｍｕｒｏｍａｃ（登録商標）ＳＡＰ９１２１を用いた方が、ＳＡＰ９１２０を用いた場合より高かった。Ｍｕｒｏｍａｃ（登録商標）ＳＡＰ９１２１を用いた場合のアロマ成分の回収率を表５に示す。
＜比較例１＞
実施例１で製造したビール蒸留液を用いて、ＲＯ膜を用いてエタノールを分離した。
装置はアルファラバル社製の平膜装置、ＲＯ膜はＧＥヘルスケア社製のＧＥ　ＦＬＡＴ　ＳＨＥＥＴ　ＡＧ（１２×１２）（１枚当たりの有効濾過面積０．０１８１２５ｍ２）を用いた。図３に、ＲＯ膜を用いた分離試験のフロー概要を示す。使用したＲＯ膜はエタノール及び水を選択的に透過させるものであり、ＲＯ膜を透過した透過液にはエタノール及び水が含まれ、アロマ成分もある程度は含まれる。
ＲＯ膜を用いた分離条件は以下のとおりである。ビール蒸留液は最初に加水し、容量を増量した状態からスタートし、加水後サンプルを分析した結果で回収率等を評価した。
ビール蒸留液：２６４７ｍＬ（加水して１８９００ｇにしてスタート）
エタノール濃度：加水前１２ｖ／ｖ％、加水後１．３４ｖ／ｖ％
流量：５ｍＬ／ｍｉｎ
装置内ゲージ圧力：２．４～３．０ＭＰａ
ＲＯ膜分離は長時間実施する必要があるため、２℃冷水を用いて、装置入口を冷却する共に、循環液を氷冷しながら試験を実施した。また、分離が進行するにつれて、循環液が減少することから、随時加水を行いながら循環液のエタノール含有量が０ｖ／ｖ％になるまで８．６時間分離を行った。循環側のエタノールが０ｖ／ｖ％になった時点で加水を止め、可能な限り液を濃縮して循環液をできるだけ回収した。なお、循環側のエタノール量の測定について、実験終了後のサンプルについてはＧＣ／ＭＳによる測定を行ったが、試験中ＧＣ／ＭＳによる測定ができないことからアントンパールの密度計を用いて測定を行った。回収した循環液中の低沸点化合物含有量を分析し、原料からの回収率（％）を求めた。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
表５に記載の低沸点化合物は、発酵により生じる代表的なアロマ成分である。樹脂を用いてアロマ成分とエタノールとを分離すると、ＲＯ膜分離と比較してアロマ成分の回収率が高かった。また、樹脂を用いると、ＲＯ膜を用いる場合よりも短時間でアロマ成分とエタノールとを分離することができた。
＜実施例２＞
回収したアロマ成分を脱アルコールサンプルに添加し、香味付与効果を確認した。使用したビールＡは参考例１で使用したものと同じである。
ビールの脱アルコールサンプルは、ビールＡから減圧水蒸気蒸留により作製した。減圧水蒸気蒸留は、参考例１と同じ装置を用い、以下の条件で行った。得られたビールの脱アルコールサンプル（以下、脱アルコールサンプル（Ｉ）という）のエタノール濃度は、０．００１ｖ／ｖ％であった。
（減圧水蒸気蒸留の条件）
原料フィード流量：３０ｍＬ／ｍｉｎ
蒸気温度：４５℃
カラム内圧力（絶対圧力）：０．００６６ＭＰａ
処理回数：上記条件にて２回
ビールＡの減圧水蒸気蒸留で得られた蒸留液（Ａｌｃ１１．０６％）について、実施例１と同じ方法で吸着樹脂（Ｍｕｒｏｍａｃ（登録商標）ＳＡＰ９１２１、室町ケミカル株式会社）にアロマ成分を吸着させ、次いで樹脂を水で洗浄し、水蒸気でアロマ成分を溶出させてアロマ溶液（Ａｌｃ０．０２ｖ／ｖ％）を得た。得られたアロマ溶液を濃縮して濃縮アロマ溶液（Ａｌｃ０．０４８％）を作製した。
上記で得た脱アルコールサンプル（Ｉ）４００ｍＬに、濃縮アロマ溶液４５ｍＬを混合して、エタノール濃度が０．００４８ｖ／ｖ％の脱アルコールビール（ＩＩ）を得た。
（評価）
回収アロマを添加することで醸造由来の香りを付与することができるのかを確認する目的で、脱アルコールサンプル（Ｉ）及び脱アルコールビール（ＩＩ）の比較を行った。
訓練されたパネラー４名（パネラーＡ～Ｄ）で、官能評価を実施した。評価項目はビールらしい醸造香（醸造で生じるビールらしい香り）、麦汁臭、劣化香味の３つとした。各試料を口に含み、下記の基準で０～３点で、０．２５点刻みの１３段階で、上記の項目を評価し、その後パネラーの評点の平均値を求めた。ノンアルコールビールにおいて麦汁臭はネガティブととらえられる。従って麦汁臭が弱い方が、香味がよいといえる。劣化香味とは、加熱により生じる加熱臭や酸味でネガティブな影響を与える香味である。減圧蒸留時に熱負荷がかかることで成分が劣化すると、劣化香味臭が強くなる。
（ビールらしい醸造香）
０：ビールらしい醸造香を強く感じる
１：ビールらしい醸造香を感じる
２：　ビールらしい醸造香をやや感じる
３：　ビールらしい醸造香を感じない
（麦汁臭）
０：麦汁臭を感じない
１：麦汁臭をやや感じる
２：麦汁臭を感じる
３：麦汁臭を強く感じる
（劣化香味）
０：劣化香味を感じない
１：劣化香味をやや感じる
２：劣化香味を感じる
３：劣化香味を強く感じる
各パネラーの評点と、評点の平均を表６～８に示す。表６はビールらしい醸造香の評価結果、表７は麦汁臭の評価結果、表８は劣化香味の評価結果である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
上記の結果から、ビールからエタノールとアロマ成分を分離し、エタノールを除去したアロマ成分を、ビールの脱アルコールサンプルに添加することで、ビールらしい醸造香を付与することができた。かつ、ビールからエタノールを分離するだけでは麦汁臭や劣化香味というものが目立つのに対して、これらの香味を低減できることが確認できた。ビールからエタノールを除去すると、醸造由来の香りが飛んでしまうためビールらしさが低減するが、回収したアロマ成分からエタノールを除去して添加することで、ビールらしさが付与され、かつ、エタノール濃度が低減された脱アルコールビールを製造することができた。

 

Claims (11)

  1. アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離し、前記エタノール及びアロマ成分を含む混合物と、前記アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分が分離された残留液とを得る工程（Ａ）；
    樹脂と、前記エタノール及びアロマ成分を含む混合物とを接触させて、前記樹脂に前記アロマ成分を吸着させる工程（Ｂ）；
    前記アロマ成分を吸着した樹脂からエタノールを除去する工程（Ｃ）；
    前記工程（Ｃ）でエタノールを除去した樹脂からアロマ成分を回収する工程（Ｄ）；及び、
    前記工程（Ａ）で得られる残留液と、前記工程（Ｄ）で得られるアロマ成分とを混合し、脱アルコール飲料を得る工程（Ｅ）を含む、
    脱アルコール飲料の製造方法。
  2. 前記アルコール含有飲料は、エタノール濃度が０．１～６０ｖ／ｖ％である請求項１に記載の脱アルコール飲料の製造方法。
  3. 前記アルコール含有飲料は、果実及び／又は穀類を原料とする醸造酒及び／又は蒸留酒である請求項１又は２に記載の脱アルコール飲料の製造方法。
  4. 前記アルコール含有飲料は、ビール、果実酒又は清酒である請求項１～３のいずれか一項に記載の脱アルコール飲料の製造方法。
  5. 前記アルコール含有飲料は、ビールである請求項１～４のいずれか一項に記載の脱アルコール飲料の製造方法。
  6. 前記工程（Ｅ）で得られる脱アルコール飲料のエタノール濃度が０．００５ｖ／ｖ％未満である請求項１～５のいずれか一項に記載の脱アルコール飲料の製造方法。
  7. 前記樹脂は、スチレン系樹脂である請求項１～６のいずれか一項に記載の脱アルコール飲料の製造方法。
  8. 前記工程（Ｃ）において、前記アロマ成分を吸着した樹脂を水で洗浄してエタノールを除去する請求項１～７のいずれか一項に記載の脱アルコール飲料の製造方法。
  9. 前記工程（Ｄ）において、水蒸気により前記樹脂からアロマ成分を溶出させてアロマ成分を回収する請求項１～８のいずれか一項に記載の脱アルコール飲料の製造方法。
  10. 請求項１～９のいずれか一項に記載の製造方法により製造される脱アルコール飲料を用いるアルコール飲料の製造方法であって、前記脱アルコール飲料とエタノールとを混合してエタノール濃度を調整する工程を含む、アルコール飲料の製造方法。
  11. アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分を分離し、前記エタノール及びアロマ成分を含む混合物と、前記アルコール含有飲料からエタノール及びアロマ成分が分離された残留液とを得る工程（Ａ）；
    樹脂と、前記エタノール及びアロマ成分を含む混合物とを接触させて、前記樹脂に前記アロマ成分を吸着させる工程（Ｂ）；
    前記アロマ成分を吸着した樹脂からエタノールを除去する工程（Ｃ）；及び、
    前記工程（Ｃ）でエタノールを除去した樹脂からアロマ成分を回収する工程（Ｄ）を含む、
    アルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法。
     
PCT/JP2020/045462 2019-12-24 2020-12-07 脱アルコール飲料の製造方法、アルコール飲料の製造方法及びアルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法 WO2021131636A1 (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17/788,482 US20230049743A1 (en) 2019-12-24 2020-12-07 Method for producing de-alcoholized beverage, method for producing alcoholic beverage, and method for producing aroma component derived from alcohol-containing beverage
AU2020413030A AU2020413030A1 (en) 2019-12-24 2020-12-07 Method for producing de-alcoholized beverage, method for producing alcoholic beverage, and method for producing aroma component derived from alcohol-containing beverage
KR1020227025113A KR20220116287A (ko) 2019-12-24 2020-12-07 탈알코올 음료의 제조 방법, 알코올 음료의 제조 방법 및 알코올 함유 음료 유래의 아로마 성분의 제조 방법
CN202080089575.9A CN114867361B (zh) 2019-12-24 2020-12-07 脱酒精饮料的制造方法、酒精饮料的制造方法及来自含酒精饮料的芳香成分的制造方法
CA3165593A CA3165593A1 (en) 2019-12-24 2020-12-07 Method for producing de-alcoholized beverage, method for producing alcoholic beverage, and method for producing aroma component derived from alcohol-containing beverage
JP2021567164A JPWO2021131636A1 (ja) 2019-12-24 2020-12-07
EP20906434.4A EP4082358A4 (en) 2019-12-24 2020-12-07 METHOD FOR PRODUCING A DEALCOHOLIC BEVERAGE, METHOD FOR PRODUCING AN ALCOHOLIC BEVERAGE, AND METHOD FOR PRODUCING AN AROMATIC COMPONENT DERIVED FROM A BEVERAGE CONTAINING ALCOHOL

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019-232204 2019-12-24
JP2019232204 2019-12-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021131636A1 true WO2021131636A1 (ja) 2021-07-01

Family

ID=76573960

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2020/045462 WO2021131636A1 (ja) 2019-12-24 2020-12-07 脱アルコール飲料の製造方法、アルコール飲料の製造方法及びアルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20230049743A1 (ja)
EP (1) EP4082358A4 (ja)
JP (1) JPWO2021131636A1 (ja)
KR (1) KR20220116287A (ja)
CN (1) CN114867361B (ja)
AU (1) AU2020413030A1 (ja)
CA (1) CA3165593A1 (ja)
TW (1) TW202136490A (ja)
WO (1) WO2021131636A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022039084A1 (ja) * 2020-08-18 2022-02-24 アサヒグループホールディングス株式会社 蒸留液及びビールテイスト飲料用香味改善剤
CN114806719A (zh) * 2022-04-13 2022-07-29 西安银能生物科技股份有限公司 一种低倍天然植物水基香料浓缩方法
WO2023062715A1 (ja) * 2021-10-12 2023-04-20 日本碍子株式会社 低アルコール飲料の製法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024159046A1 (en) * 2023-01-27 2024-08-02 Altr Fltr Inc. Pressure assisted diafiltration separation methods and systems

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0445777A (ja) * 1990-06-11 1992-02-14 Asahi Breweries Ltd ノンアルコールビールとその製法
JPH1146751A (ja) * 1997-06-04 1999-02-23 Asahi Chem Ind Co Ltd 低アルコール清酒
JP2003250503A (ja) * 2002-03-01 2003-09-09 Takara Holdings Inc 炭酸飲料
JP2004000080A (ja) * 2002-05-31 2004-01-08 Asahi Breweries Ltd 使い切り密封小型容器入り飲料シロップ
JP2010517559A (ja) * 2007-02-12 2010-05-27 ウニベルシダージ ド ポルト 脱アルコール飲料の香りを富化するためのプロセス
JP2014176367A (ja) 2013-03-15 2014-09-25 Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd 脱エタノールワインの製造方法及び製造システム並びにワイン由来香り成分の製造方法及び使用
JP2014176366A (ja) * 2013-03-15 2014-09-25 Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd 脱エタノールワインの製造方法及び製造システム並びにワイン由来香り成分の製造方法及び使用
WO2018110586A1 (ja) * 2016-12-16 2018-06-21 長谷川香料株式会社 動植物原料からの香料組成物の製造方法および動植物原料からの香気回収装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2405543A1 (de) * 1974-02-06 1975-08-14 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von bier mit reduziertem alkoholgehalt
US4359593A (en) * 1981-11-27 1982-11-16 National Distillers & Chemical Corp. Process for recovering ethanol from dilute aqueous solutions employing solid sorbent
FR2668494B1 (fr) * 1990-10-26 1993-07-02 Ceca Sa Procede de production de biere sans alcool et d'aromes de biere.
WO2006097791A1 (en) * 2004-10-21 2006-09-21 Diageo North America, Inc. Purified beverage products and processes for making the same
CN102351646B (zh) * 2011-09-16 2014-05-21 南京工业大学 一种从发酵液中分离乙醇的方法
ES2643573T3 (es) * 2014-01-10 2017-11-23 Wia Wine Ag Dispositivo y procedimiento para la fabricación de una bebida desalcoholizada
EP3351613A1 (en) * 2017-01-18 2018-07-25 Anheuser-Busch InBev S.A. Process for the production of beer or cider concentrate

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0445777A (ja) * 1990-06-11 1992-02-14 Asahi Breweries Ltd ノンアルコールビールとその製法
JPH1146751A (ja) * 1997-06-04 1999-02-23 Asahi Chem Ind Co Ltd 低アルコール清酒
JP2003250503A (ja) * 2002-03-01 2003-09-09 Takara Holdings Inc 炭酸飲料
JP2004000080A (ja) * 2002-05-31 2004-01-08 Asahi Breweries Ltd 使い切り密封小型容器入り飲料シロップ
JP2010517559A (ja) * 2007-02-12 2010-05-27 ウニベルシダージ ド ポルト 脱アルコール飲料の香りを富化するためのプロセス
JP2014176367A (ja) 2013-03-15 2014-09-25 Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd 脱エタノールワインの製造方法及び製造システム並びにワイン由来香り成分の製造方法及び使用
JP2014176366A (ja) * 2013-03-15 2014-09-25 Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd 脱エタノールワインの製造方法及び製造システム並びにワイン由来香り成分の製造方法及び使用
WO2018110586A1 (ja) * 2016-12-16 2018-06-21 長谷川香料株式会社 動植物原料からの香料組成物の製造方法および動植物原料からの香気回収装置

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SAFFARIONPOUR, S. ET AL.: "Column chromatography for separation and fractionation of flavor-active esters on hydrophobic resins and simulation of breakthrough behavior", SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY, vol. 210, February 2019 (2019-02-01), pages 304 - 319, XP055837836 *
See also references of EP4082358A4

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022039084A1 (ja) * 2020-08-18 2022-02-24 アサヒグループホールディングス株式会社 蒸留液及びビールテイスト飲料用香味改善剤
WO2023062715A1 (ja) * 2021-10-12 2023-04-20 日本碍子株式会社 低アルコール飲料の製法
CN114806719A (zh) * 2022-04-13 2022-07-29 西安银能生物科技股份有限公司 一种低倍天然植物水基香料浓缩方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20230049743A1 (en) 2023-02-16
AU2020413030A1 (en) 2022-08-11
EP4082358A4 (en) 2024-01-17
JPWO2021131636A1 (ja) 2021-07-01
EP4082358A1 (en) 2022-11-02
TW202136490A (zh) 2021-10-01
CN114867361A (zh) 2022-08-05
CN114867361B (zh) 2024-10-18
KR20220116287A (ko) 2022-08-22
CA3165593A1 (en) 2021-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2021131636A1 (ja) 脱アルコール飲料の製造方法、アルコール飲料の製造方法及びアルコール含有飲料由来のアロマ成分の製造方法
Takoi et al. Varietal difference of hop-derived flavour compounds in late-hopped/dry-hopped beers
JP6785160B2 (ja) ビールテイスト飲料の製造方法及びビールテイスト飲料へのホップ香気の付与方法
EP3351613A1 (en) Process for the production of beer or cider concentrate
EP2454952A1 (en) Alcohol-free beer-like malt beverage and method for producing same
Takoi et al. Control of hop aroma impression of beer with blend-hopping using geraniol-rich hop and new hypothesis of synergy among hop-derived flavour compounds
CA2966886A1 (en) Gas-infused fluids and methods of making and using same
EP0486345A1 (fr) Procédé de production de bière sans alcool et d'arôme de bière
JPWO2016170814A1 (ja) ビール様発泡性飲料の製造方法
GB2552297A (en) Liquid treatment apparatus, distillation apparatus, and method of distillation
JP4562601B2 (ja) コーヒー飲料の製造方法
US3852477A (en) Recovering flavor and aroma substances from fermentation gases
JP6786263B2 (ja) ビールテイスト飲料およびその製造方法
JP6786232B2 (ja) ビールテイスト飲料およびその製造方法
JP6786262B2 (ja) ビールテイスト飲料およびその製造方法
KR20080054747A (ko) 공기발생기가 구비된 주류의 증류장치 및 이를 이용한증류주의 제조 방법
JP2018183124A (ja) ビール様発泡性飲料及びその製造方法
AU2020392709A1 (en) Method for the reduction of aroma loss during the production of ethanol-reduced and ethanol-free beverages
CN112522057A (zh) 降低白酒中乙酸乙酯的方法
JP2020028274A (ja) ビールテイスト飲料およびその製造方法
JP7518643B2 (ja) 果実酒及び果実酒の製造方法
Piggot From pot stills to continuous stills: flavor modification by distillation
JP2022091625A (ja) 柑橘様の香気を有するアルコール飲料
WO2020249819A1 (en) Low alcohol beer
JP2024530339A (ja) マルトース陰性酵母とその後の脱アルコール化を用いて得られる低アルコール又はノンアルコール飲料

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 20906434

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021567164

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 3165593

Country of ref document: CA

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20227025113

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2020906434

Country of ref document: EP

Effective date: 20220725

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2020413030

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20201207

Kind code of ref document: A