CN114853799A - 一种用于薄膜封装的化合物、组合物及封装薄膜 - Google Patents

一种用于薄膜封装的化合物、组合物及封装薄膜 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于薄膜封装的化合物、组合物及封装薄膜。其中化合物结构为

Description

一种用于薄膜封装的化合物、组合物及封装薄膜
技术领域
本发明涉及薄膜封装技术领域，更具体的说是涉及一种用于薄膜封装的化合物、组合物及封装薄膜。
背景技术
有机发光二极管(OLED)显示器包括由空穴注入电极(阳极)、有机发光层和电子注入电极(阴极)。该有机发光装置通常附着在由玻璃制成的基板上，并且被另一基板覆盖，以防止从外部引入的水分或氧气而导致的劣化。现在有机发光显示装置随着消费者的需求而变得越来越薄，在有机发光显示装置中，为了解决该问题，采用薄膜封装(ThinFilmEncapsulation；TFE)结构。
薄膜封装结构覆盖了基板的显示范围(即有机发光器件上方)，其形成过程是：分别将无机膜与有机膜交替叠层至少一层以上，从而覆盖住显示范围来保护有机发光器件的结构，通常将叠层的无机膜与有机膜称为薄膜封装层。具有此薄膜封装层的有机发光显示设备与具有柔性的基板一起优化设备的柔韧性。另外，此有机发光显示设备使多样设计(例如折叠式结构)成为了可能，最重要的是薄型化成为了可能。
现有薄膜封装结构使用的无机膜是通过溅射(sputtering)或气相沉积(CVD)等产生等离子体的方法进行蒸镀，若有机膜结构对等离子体耐受能力较弱，表面就会被蚀刻，从而导致上方无机膜的平坦度下降，水氧阻隔能力变弱，进而导致器件寿命受到影响。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种用于薄膜封装的化合物、组合物及封装薄膜，以解决上述背景技术中提出的有机膜表面被蚀刻的问题，降低水氧透过率，延长器件使用寿命。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种用于薄膜封装的化合物，其结构如式I所示：
Figure BDA0003541198330000021
其中，
R1和R2各自独立地选自C1-C30的亚烷基或C6-C30的亚芳基；
R3和R4各自独立地选自H或甲基；
X1和X2各自独立地选自O或NH。
优选的，所述式I包括以下结构：
Figure BDA0003541198330000031
Figure BDA0003541198330000041
Figure BDA0003541198330000051
本发明的另一目的在于提供一种用于薄膜封装的组合物，其包括：组分A、组分B和组分C；
其中，所述组分A为权利要求1或2任一所述的用于薄膜封装的化合物；
所述组分B为甲基丙烯酸酯单体、丙烯酸酯单体、甲基丙烯酸酯低聚物或丙烯酸酯低聚物；
所述组分C为光聚合引发剂和/或自由基聚合引发剂。
优选的，上述用于薄膜封装的组合物按重量百分比计，包括：组分A9.5-90％；组分B9.5-90％和组分C0.5-10％。
优选的，所述组分B包括：可光固化的C1到C30一元醇或多元醇的单官能甲基丙烯酸酯、可光固化的C2到C30一元醇或多元醇的双官能甲基丙烯酸酯或可光固化的C3到C30一元醇或多元醇的多官能甲基丙烯酸酯。
优选的，所述可光固化的C1到C30一元醇或多元醇的单官能甲基丙烯酸酯为丙烯酸月桂酯、丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸羟乙酯和丙烯酸异冰片酯、乙氧化四氢呋喃丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯磷酸酯和甲基丙烯酸异冰片酯中的任一种或几种的组合。
优选的，所述可光固化的C2到C30一元醇或多元醇的双官能甲基丙烯酸酯为二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇、聚乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、丙氧基新戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、20(乙氧基)双酚A二丙烯酸酯和丙三醇二丙烯酸酯中的任一种或几种的组合。
优选的，所述所述可光固化的C3到C30一元醇或多元醇的多官能甲基丙烯酸酯为三经甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三羟基甲基丙烷三醇三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三经甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯醇酯和丙氧基化季戊四醇丙烯醇酯、二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、二缩三乙二醇双甲基丙烯酸酯、长链脂肪烃缩水甘油醚丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、邻苯二甲酸二乙醇二丙烯酸酯、乙氧基化三羟基甲基丙烷三醇三丙烯酸酯、丙氧基化三羟基甲基丙烷三醇三丙烯酸酯、丙氧基化丙三醇三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸三丙烯酸酯和乙氧基化新戊二醇甲氧基单丙烯酸酯中的任一种或几种的组合。
优选的，所述光光聚合引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮和2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基亚膦酸酯中的任一种或几种的组合。
优选的，上述用于用于薄膜封装的组合物在23-27℃下的粘度为10-50cps。
优选的，上述用于用于薄膜封装的组合物的制备方法包括：
按照比例称取组分A、组分B以及组分C，混合混匀，过滤，得到所述的用于薄膜封装的组合物。
本发明还有一个目的在于提供一种封装薄膜，其包括：依次交替设置的无机层和有机层，其中，所述有机层包括上述的用于薄膜封装的组合物。
优选的，所述有机层由上述用于薄膜封装的组合物固化处理制得。
优选的，在所述封装薄膜中，所述有机层可以沉积在无机层上，有机层和无机层可以交替地沉积到总共约2到10层，且最外层为无机层。有机层的厚度可为约0.1μm至约20μm，无机层的厚度可为约5nm至约500nm。
本发明中还提供了上述封装薄膜的制备方法，包括以下步骤：所述有机层通过喷墨打印的方式沉积在待封装物上，然后通过紫外固化成膜得到有机膜，所述无机层通过CVD方法沉积在有机膜表面，得到所述的封装薄膜。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明实施例提供的一种含硅单体，含有刚性基团的芳环和Si原子，相比于不含苯环和硅原子的单体具有更好的耐热性、透明性、更低的水汽透过率和氧气透过率，另一方面也减少了封装组合物在固化时所产生过多的收缩体积，其用于OLED器件的薄膜封装，能够有效阻隔水和氧气，提高了可靠性，且进一步延长了OLED器件的使用寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
制造例1式101的化合物1制造
将4,4'-(3,6-双(三甲基硅基)-9H-芴-9,9-二酰基)双酚(化学式1)52.2g和2-异氰酸酯甲基丙烯酸乙酯(化学式2)35.7g添加到150mL甲苯中溶解，并添加0.3g二月桂酸二丁基锡，然后在60℃加热的同时搅拌4小时。将温度冷却至室温，并使用减压蒸馏器除去溶剂，得到49.1g的式101的化合物1。
Figure BDA0003541198330000081
对所述化合物1进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于90％。
质谱：计算值为805.09；测试值为804.32。
元素分析：
计算值为：C:67.13％；H:6.51％；N:3.48％；O:15.90％；Si:6.98％。
测试值为：C:68.33％；H:6.81％；N:3.11％；O:15.26％；Si:6.49％。
制造例2式102的化合物2制造
将4,4'-(3,6-双(三甲基硅基)-9H-芴-9,9-二酰基)二苯胺(化学式3)52g和2-异氰酸酯丙烯酸乙酯(化学式4)32.5g添加到150mL甲苯中溶解，并添加0.3g二月桂酸二丁基锡，然后在60℃加热的同时搅拌4小时。将温度冷却至室温，并使用减压蒸馏器除去溶剂，得到46.6g的式102的化合物2。
Figure BDA0003541198330000082
对所述化合物1进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于90％。
质谱：计算值为775.07；测试值为774.26。
元素分析：
计算值为：C:66.64％；H:6.50％；N:7.23％；O:12.39％；Si:7.25％。
测试值为：C:67.59％；H:6.91％；N:6.81％；O:11.73％；Si:6.96％。
制造例3式103的化合物3制造
将4,4'-(3,6-双(三甲基硅基)-9H-芴-9,9-二酰基)双酚(化学式1)52.2g和2-异氰酸酯丙烯酸丙酯(化学式5)35.7g添加到150mL甲苯中溶解，并添加0.3g二月桂酸二丁基锡，然后在60℃加热的同时搅拌4小时。将温度冷却至室温，并使用减压蒸馏器除去溶剂，得到41.9g的式103的化合物3。
Figure BDA0003541198330000091
对所述化合物1进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于90％。
质谱：计算值为805.09；测试值为804.33。
元素分析：
计算值为：C:67.13％；H:6.51％；N:3.48％；O:15.90％；Si:6.98％。
测试值为：C:68.52％；H:6.80％；N:3.08％；O:15.14％；Si:6.46％。
制造例4式104的化合物4制造
将4,4'-(3,6-双(三甲基硅基)-9H-芴-9,9-二酰基)双酚(化学式1)52.2g和异氰酸酯甲基丙烯酸酯(化学式6)52.2g添加到150mL甲苯中溶解，并添加0.3g二月桂酸二丁基锡，然后在60℃加热的同时搅拌4小时。将温度冷却至室温，并使用减压蒸馏器除去溶剂，得到43.9g的式104的化合物4。
Figure BDA0003541198330000101
对所述化合物1进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于90％。
质谱：计算值为748.98；测试值为748.12。
元素分析：
计算值为：C:65.75％；H:5.92％；N:3.74％；O:17.09％；Si:7.50％。
测试值为：C:66.99％；H:6.21％；N:3.41％；O:16.19％；Si:7.20％。
制造例5式105的化合物5制造
将4,4'-(3,6-双(三甲基硅基)-9H-芴-9,9-二酰基)二苯胺(化学式3)52g和甲基丙烯酸2-异氰酸酯丙酯(化学式7)38.9g添加到150mL甲苯中溶解，并添加0.3g二月桂酸二丁基锡，然后在60℃加热的同时搅拌4小时。将温度冷却至室温，并使用减压蒸馏器除去溶剂，得到42.2g的式105的化合物4。
Figure BDA0003541198330000111
对所述化合物1进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于90％。
质谱：计算值为831.17；测试值为830.44。
元素分析：
计算值为：C:67.92％；H:7.03％；N:6.74％；O:11.55％；Si:6.76％。
测试值为：C:68.93％；H:7.28％；N:6.46％；O:10.79％；Si:6.54％。
实施例1至11以及比较例1
制备用于薄膜封装的组合物1-11，具体过程是：
按表1所示的比例(均为重量百分比)取料，将组分A、组分B与组分C混合，放入反应器进行30分钟搅拌后，用Teflon材质过滤器进行过滤，所得液体经粒子计数器检测，含有粒径0.5μm以上粒子数低于50个/ml，可得到用于薄膜封装的组合物。
<表1>
Figure BDA0003541198330000112
Figure BDA0003541198330000121
化合物1结构如下：
Figure BDA0003541198330000122
化合物2结构如下：
Figure BDA0003541198330000123
化合物3结构如下：
Figure BDA0003541198330000131
化合物4结构如下：
Figure BDA0003541198330000132
化合物5结构如下：
Figure BDA0003541198330000133
化合物6为丙氧基化丙三醇三丙烯酸酯。
化合物7为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
封装薄膜的制备方法，包括以下步骤：
(1)无机层与有机层材料如表2所示；
(2)无机层的制备通过CVD的方法将无机层材料涂装在待封装物表面形成无机层；
(3)有机层的制备将有机层材料用喷墨打印机进行无机层表面的喷涂，形成有机层，用100mW/cm2，每次10秒的紫外光照射促使有机层硬化；
(4)封装薄膜的形成按照无机层和有机层交替的形式进行待封装物表面的沉积涂装，最终沉积涂装在待封装物表面的有无机层和有机层即为封装薄膜。
<表2>
无机层 有机层 无机层
实施例1 氮化硅 组合物1 氮化硅
实施例2 氮化硅 组合物2 氮化硅
实施例3 氮化硅 组合物3 氮化硅
实施例4 氮化硅 组合物4 氮化硅
实施例5 氮化硅 组合物5 氮化硅
实施例6 氮化硅 组合物6 氮化硅
实施例7 氮化硅 组合物7 氮化硅
实施例8 氮化硅 组合物8 氮化硅
实施例9 氮化硅 组合物9 氮化硅
实施例10 氮化硅 组合物10 氮化硅
对比例1 氮化硅 组合物11 氮化硅
性能测试实验
对实施例1-10及对比例1的封装薄膜进行水蒸气透过率检测，检测仪器：厂家为美国MOCON公司(美国膜康公司)，型号为AQUARAN2的高精度水蒸气透过率测试仪；检测条件：温度85℃，相对湿度85％；检测时长：24小时；
对实施例1-10及对比例1的封装薄膜进行透光率检测，检测仪器：透光率测试仪；检测条件：温度40℃，相对湿度85％；
上述实验结果如下表3：
<表3>
组别 透光率(％) 水汽透过率(g/m<sup>2</sup>·d)
实施例1 88 3.8*10<sup>-4</sup>
实施例2 85 4.1*10<sup>-4</sup>
实施例3 86 4.1*10<sup>-4</sup>
实施例4 87 3.90*10<sup>-4</sup>
实施例5 88 3.8*10<sup>-4</sup>
实施例6 87 4.1*10<sup>-4</sup>
实施例7 86 4.2*10<sup>-4</sup>
实施例8 86 4.0*10<sup>-4</sup>
实施例9 85 3.7*10<sup>-4</sup>
实施例10 84 4.2*10<sup>-4</sup>
对比例1 86 8.8*10<sup>-3</sup>
通过实施例1-10和比较例1中制备的封装薄膜进行了水蒸气透过率的检测，其中加入本发明实施例提供的墨水单体后的封装薄膜的水蒸气透过率较未加入墨水单体的封装薄膜水蒸气透过率明显降低；通过对表1中各实施例的对比也可以说明以上问题，其表明，通过以上的封装薄膜封装有机发光器件，能够有效隔绝水气，延长有机发光器件的实用寿命。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种用于薄膜封装的化合物，其特征在于，其结构如式I所示：
Figure FDA0003541198320000011
其中，
R1和R2各自独立地选自C1-C30的亚烷基或C6-C30的亚芳基；
R3和R4各自独立地选自H或甲基；
X1和X2各自独立地选自O或NH。
2.根据权利要求1所述的一种用于薄膜封装的化合物，其特征在于，所述式I包括以下结构：
Figure FDA0003541198320000012
Figure FDA0003541198320000021
Figure FDA0003541198320000031
3.一种用于薄膜封装的组合物，其特征在于，包括：组分A、组分B和组分C；
其中，所述组分A为权利要求1或2任一所述的用于薄膜封装的化合物；
所述组分B为甲基丙烯酸酯单体、丙烯酸酯单体、甲基丙烯酸酯低聚物或丙烯酸酯低聚物；
所述组分C为光聚合引发剂和/或自由基聚合引发剂。
4.根据权利要求3所述的一种用于薄膜封装的组合物，其特征在于，按重量百分比计，包括：组分A9.5-90％；组分B9.5-90％和组分C0.5-10％。
5.根据权利要求4所述的一种用于薄膜封装的组合物，其特征在于，所述组分B包括：可光固化的C1到C30一元醇或多元醇的单官能甲基丙烯酸酯、可光固化的C2到C30一元醇或多元醇的双官能甲基丙烯酸酯、可光固化的C3到C30一元醇或多元醇的多官能甲基丙烯酸酯。
6.根据权利要求5所述的一种用于薄膜封装的组合物，其特征在于，所述可光固化的C1到C30一元醇或多元醇的单官能甲基丙烯酸酯为丙烯酸月桂酯、丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸羟乙酯和丙烯酸异冰片酯、乙氧化四氢呋喃丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯磷酸酯和甲基丙烯酸异冰片酯中的任一种或几种的组合。
7.根据权利要求5所述的一种用于薄膜封装的组合物，其特征在于，所述可光固化的C2到C30一元醇或多元醇的双官能甲基丙烯酸酯为二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇、聚乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、丙氧基新戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、20(乙氧基)双酚A二丙烯酸酯和丙三醇二丙烯酸酯中的任一种或几种的组合。
8.根据权利要求5所述的一种用于薄膜封装的组合物，其特征在于，所述所述可光固化的C3到C30一元醇或多元醇的多官能甲基丙烯酸酯为三经甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三羟基甲基丙烷三醇三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三经甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯醇酯和丙氧基化季戊四醇丙烯醇酯、二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、二缩三乙二醇双甲基丙烯酸酯、长链脂肪烃缩水甘油醚丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、邻苯二甲酸二乙醇二丙烯酸酯、乙氧基化三羟基甲基丙烷三醇三丙烯酸酯、丙氧基化三羟基甲基丙烷三醇三丙烯酸酯、丙氧基化丙三醇三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸三丙烯酸酯和乙氧基化新戊二醇甲氧基单丙烯酸酯中的任一种或几种的组合。
9.根据权利要求4所述的一种用于薄膜封装的组合物，其特征在于，所述光聚合引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮和2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基亚膦酸酯中的任一种或几种的组合。
10.一种封装薄膜，其特征在于，包括：依次交替设置的无机层和有机层，其中，所述有机层包括权利要求4-9任一所述的用于薄膜封装的组合物。
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