CN114794314B - 一种硒化油脂的制备方法 - Google Patents

一种硒化油脂的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114794314B
CN114794314B CN202210453432.2A CN202210453432A CN114794314B CN 114794314 B CN114794314 B CN 114794314B CN 202210453432 A CN202210453432 A CN 202210453432A CN 114794314 B CN114794314 B CN 114794314B
Authority
CN
China
Prior art keywords
oil
grease
selenium
mol
selenized
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210453432.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114794314A (zh
Inventor
俞磊
孙慧敏
肖欣蕊
徐杰
龚道清
赵敏孟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yangzhou University
Original Assignee
Yangzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yangzhou University filed Critical Yangzhou University
Priority to CN202210453432.2A priority Critical patent/CN114794314B/zh
Publication of CN114794314A publication Critical patent/CN114794314A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114794314B publication Critical patent/CN114794314B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/20Inorganic substances, e.g. oligoelements
    • A23K20/30Oligoelements
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/105Aliphatic or alicyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/158Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/163Sugars; Polysaccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/20Inorganic substances, e.g. oligoelements
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K50/00Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/80Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/23Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/925Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of animal origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10General cosmetic use

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

本发明公开了一种硒化油脂的制备方法,在硒氢化钠液中,加入羟基醛酮、有机酸、油脂,其中,投料比为:硒:羟基醛酮:有机酸:油脂=1 mol:0.02~0.06 mol:0.62~0.74 mol:2~8 L;所得混合液搅拌24小时以上,后分液,上层油料水洗干燥后即得硒化油脂。本方法操作简单,产品易分离,且可以避免混入水溶性杂质,制备过程硒利用率高;硒化油脂在水中不溶,可以用于制造鱼、虾、蟹类的富硒饲料,也可应用于化妆品领域。

Description

一种硒化油脂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种硒化油脂的制备方法,属于精细化学品制备领域。
背景技术
含硒化合物具有很好的生物活性。硒是人体所需的微量元素,有着抗癌、抗衰老等多个功能。在饲料中添加含硒化合物,不仅能够提高动物免疫力,还能够产出富硒农副产品,比如富硒鸡蛋,有很好的经济价值。我们课题组之前以糖类为载体,通过硒元素转移技术,成功开发出硒代葡萄糖等一系列硒化糖,可以用于饲料添加剂与肥料领域。然而,该方法有一定局限性,首先,由于糖类是水溶性的,产品硒化糖中的水溶性杂质无法去除,从而限制了该产品在更高要求的领域的应用(比如化妆品领域)。其次,产品的水溶性,导致其无法应用于水生动物的饲料添加剂。因此,开发油溶性硒化分子,有很好的应用意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种硒化油脂的制备方法。硒化油脂有广泛的应用前景。
为解决上述技术问题,本发明提供的技术方案是:
一种硒化油脂的制备方法,硒氢化钠的水溶液中,加入羟基醛酮、有机酸、油脂,其中,投料比为:硒:羟基醛酮:有机酸:油脂=1mol:0.02~0.06mol:0.62~0.74mol:2~8L;所得混合液搅拌24小时以上,后分液,上层油料水洗干燥后即得硒化油脂。
较佳的,利用硼氢化钠还原硒粉制备硒氢化钠。
较佳的,羟基醛酮为甘油醛、1,2-二羟基丙酮、2-羟基丙醛、3-羟基丙醛、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖中的任意一种。其中,优选甘油醛,该分子微溶于水,在硒氢化钠水溶液中会被首先硒化,形成的硒中间体穿梭于水-油层,可以将油料硒化。其它羟基醛酮也有类似效果,但由于其水溶性过大,导致向油层穿梭不利,从而导致硒化油类效果不佳。
较佳的,硒与羟基醛酮的比例优选1mol:0.04mol,羟基醛酮的作用即硒化催化剂,需要有一定的量才能发挥作用,但过量使用,并不会产生更好的效果,反而增加合成成本,实验表明,使用上述用量的羟基醛酮效果最佳。
较佳的,有机酸为柠檬酸、草酸、醋酸、甲酸中的任意一种,其中,优选柠檬酸,有机酸的作用是酸化硒化液,产生硒化氢小分子,向有机相散逸,有利于硒化。其中,柠檬酸作为三元酸,其单位摩尔量内含酸官能团最多,效率最高,而实验也表明,使用柠檬酸做助剂,硒化效果最佳。
较佳的,硒与有机酸的比例优选1mol:0.68mol,在这个酸量下,最有利于硒化反应。
较佳的,油脂为色拉油、橄榄油、葵花籽油、花生油、棕榈油、猪油、牛油、羊油、大豆油、柠檬果皮油、葡萄籽油、野大豆油、油茶籽油、油橄榄果油、霍霍巴籽油、玉米油、玉米胚芽油、芝麻油、油菜籽油、棉籽油中的任意一种,研究表明,油脂类化合物都可以通过本发明的方法硒化,其原理类似,即硒物种作为强亲核试剂与油脂中的羰基反应,从而硒化油脂。
较佳的,硒与油脂的比例优选1mol:5L,油脂用量过低,无法充分吸收散逸的硒物种,导致硒利用率不高。油脂用量过高,则其中硒含量较低,导致使用时的一些操作不变(需要使用更大量的硒化油脂,不适合对产品体积要求小的场合)。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
本方法操作简单,产品易分离,且可以避免混入水溶性杂质,制备过程硒利用率高。硒化油脂在水中不溶,可以用于制造鱼、虾、蟹类的富硒饲料,也可应用于化妆品领域。
附图说明
图1为实施例1制备硒化油脂时分液的分层照片。
具体实施方式
下面的实施例对本发明进行更详细的阐述,而不是对本发明的进一步限定。
本发明以各种油类为载体,通过独特的羟基醛酮接力硒化技术,可以高硒利用率地制备硒化油脂。产品的水不溶性质使其中水溶性杂质可以很好地通过水洗涤来去除,还使得产品可以应用于制作鱼饲料,有很好的应用前景。
本发明公开了以硒氢化钠为硒化试剂、羟基醛酮为催化剂、有机酸为酸度调节剂硒化油脂制备硒化油脂的方法。
实施例1
硒氢化钠的制备:在一个装有回流冷凝管的50毫升三颈烧瓶中,加入4mmol硒粉(0.32g)、4.8mmol硼氢化钠(0.18g)和一颗磁力搅拌子,用氮气置换其中的空气后,注入25mL无水乙醇,搅拌,反应后体系温度会逐渐升高。磁力搅拌1小时后,加热回流3小时,即得硒氢化钠乙醇溶液。将其转移到圆底烧瓶中,用旋转蒸发仪蒸干,加入30毫升水,配成硒氢化钠水溶液。
硒化油脂的制备:在上述硒氢化钠水溶液中,加入0.16mmol甘油醛和20mL大豆油,再加入2.72mmol柠檬酸,室温搅拌24小时后分液(图1),上层油料水洗干燥后即硒化油脂。电感耦合等离子体色谱-质谱(ICP-Ms)测定表明,制备的油料中含硒308.4mg,即整个过程硒利用率(即308.4/320)为96.4%。
实施例2
其他条件同实施例1,检验使用不同羟基醛酮做催化剂制备硒化油脂的效果,实验结果见表1。
表1使用不同羟基醛酮做催化剂制备硒化油脂的效果检验
由上述结果可知,使用甘油醛(实施例1)硒化效果最好,硒利用率最高。
实施例3
其他条件同实施例1,检验不同羟基醛酮用量的效果,实验结果如表2所示。
表2不同羟基醛酮用量的效果研究
由上述结果可知,硒与羟基醛酮用量比为1mol:0.04mol(实施例1)时,硒利用率最高。
实施例4
其他条件同实施例1,检验使用不同有机酸做助剂制备硒化油脂的效果,实验结果见表3。
表3使用不同有机酸做助剂制备硒化油脂的效果检验
由上述结果可知,使用柠檬酸(实施例1)做助剂,硒化效果最好,硒利用率最高。
实施例5
其他条件同实施例1,检验不同有机酸用量的效果,实验结果如表4所示。
表4不同有机酸用量的效果研究
由上述结果可知,硒与有机酸用量比为1mol:0.68mol(实施例1)时,硒利用率最高。
实施例6
其他条件同实施例1,检验使用不同油脂备硒化油脂的效果,实验结果见表5。
表5使用不同油脂制备硒化油脂的效果检验
【注】常温下是固体的油脂,需加热融化后使用。
由上述结果可知,各种油脂都可以通过本方法硒化。
实施例7
其他条件同实施例1,检验不同油脂用量的效果,实验结果如表6所示。
表6不同油脂用量的效果研究
由上述结果可知,硒与油脂用量比为1mol:5L(实施例1)时,硒利用率达到最高。增加油脂用量不能进一步提高硒利用率,而减少油脂用量反而会降低硒利用率。
以上所述,仅是本发明的较佳实施例,并非对本发明作任何形式上的限制,任何熟悉本专业的技术人员,在不脱离本发明技术方案范围内,依据本发明的技术实质,对以上实施例所作的任何简单的修改、等同替换与改进等,均仍属于本发明技术方案的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种硒化油脂的制备方法,其特征在于,在硒氢化钠溶液中,加入羟基醛酮、有机酸、油脂,其中,投料比为:硒:羟基醛酮:有机酸:油脂= 1 mol : 0.02~0.06 mol : 0.62~0.74 mol : 2~8 L;所得混合液搅拌24小时以上,后分液,上层油料水洗干燥后即得硒化油脂;羟基醛酮为甘油醛;有机酸为柠檬酸。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,硒氢化钠是通过硼氢化钠还原硒粉制备。
3. 如权利要求1所述的方法,其特征在于,硒与羟基醛酮的比例为1 mol :0.04 mol。
4. 如权利要求1所述的方法,其特征在于,硒与有机酸的比例为1 mol :0.68 mol。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,油脂为色拉油、橄榄油、葵花籽油、花生油、棕榈油、猪油、牛油、羊油、大豆油、柠檬果皮油、葡萄籽油、野大豆油、油茶籽油、油橄榄果油、霍霍巴籽油、玉米油、玉米胚芽油、芝麻油、油菜籽油、棉籽油中的任意一种。
6. 如权利要求1所述的方法,其特征在于,硒与油脂的比例为1 mol :5 L。
CN202210453432.2A 2022-04-27 2022-04-27 一种硒化油脂的制备方法 Active CN114794314B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210453432.2A CN114794314B (zh) 2022-04-27 2022-04-27 一种硒化油脂的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210453432.2A CN114794314B (zh) 2022-04-27 2022-04-27 一种硒化油脂的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114794314A CN114794314A (zh) 2022-07-29
CN114794314B true CN114794314B (zh) 2024-04-02

Family

ID=82510230

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210453432.2A Active CN114794314B (zh) 2022-04-27 2022-04-27 一种硒化油脂的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114794314B (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB655608A (en) * 1946-06-11 1951-07-25 California Research Corp Antioxidants comprising seleno fatty acids, salts or esters thereof
CN102653566A (zh) * 2012-04-06 2012-09-05 浙江博信药业有限公司 一种有机法制备硒化黄芪多糖的方法
CN103535448A (zh) * 2013-10-30 2014-01-29 长沙理工大学 一种富硒食用油脂的生产方法
CN104557519A (zh) * 2014-12-22 2015-04-29 南通市飞宇精细化学品有限公司 一种柠檬酸硒的生产工艺
KR101880954B1 (ko) * 2017-04-06 2018-07-24 경희대학교 산학협력단 셀레늄화 변형된 유근피 유래의 다당류 및 이를 포함하는 항산화용 조성물
CN110839899A (zh) * 2019-11-15 2020-02-28 扬州大学 一种光催化硒转移合成硒代糖的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110642955B (zh) * 2018-06-26 2021-01-29 爱美中科硒科技(天津)有限公司 一种酯化硒多糖及其制备方法和应用
TW202200491A (zh) * 2020-06-23 2022-01-01 鑫鼎奈米科技股份有限公司 硒奈米粒子膠體溶液的製法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB655608A (en) * 1946-06-11 1951-07-25 California Research Corp Antioxidants comprising seleno fatty acids, salts or esters thereof
CN102653566A (zh) * 2012-04-06 2012-09-05 浙江博信药业有限公司 一种有机法制备硒化黄芪多糖的方法
CN103535448A (zh) * 2013-10-30 2014-01-29 长沙理工大学 一种富硒食用油脂的生产方法
CN104557519A (zh) * 2014-12-22 2015-04-29 南通市飞宇精细化学品有限公司 一种柠檬酸硒的生产工艺
KR101880954B1 (ko) * 2017-04-06 2018-07-24 경희대학교 산학협력단 셀레늄화 변형된 유근피 유래의 다당류 및 이를 포함하는 항산화용 조성물
CN110839899A (zh) * 2019-11-15 2020-02-28 扬州大学 一种光催化硒转移合成硒代糖的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN114794314A (zh) 2022-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103053857B (zh) 一种乳猪教槽料配合饲料及其制备方法
CN101058522B (zh) 一种复合氨基酸螯合物的叶面肥
CN1064371C (zh) 海藻多糖微量元素络合物及制备方法和用途
CN105237371A (zh) 一种木质素催化氧化降解制备香兰素的方法
CN104119230B (zh) 一种长链尼泊金酯的合成方法及其应用
CN101863784B (zh) 一种甜菜碱、甜菜碱盐酸盐的制备提取方法
CN114794314B (zh) 一种硒化油脂的制备方法
CN1014522B (zh) 硒化卡拉胶的制法
CN1165628A (zh) 茶油饼中提取三萜类皂素作为添加剂的应用
CN1793122A (zh) 硫代甜菜碱的合成方法及其产品
CN102850215A (zh) 一种功能性动物营养添加剂丁酸甘油酯的催化合成方法
CN100551535C (zh) 一种合成甲醇催化剂及其制备方法
CN102719319B (zh) 一种利用光皮树油制备生物航空燃料的方法
CN103224546A (zh) 水合氨基甲酰甘氨酸二肽螯合铁及其制备方法
CN101372354B (zh) 覆硒碱式氯化铜的制备方法及用途
CN1156227C (zh) 含有臭氧化钠的过氧化钠混合溶液及其制备方法和应用
CN105285534A (zh) 一种早产、高产王浆酸的蜜蜂饲料及其应用
CN1203776C (zh) 左旋肉碱饲料添加剂及其制备方法
CN111528480A (zh) 一种钙营养补充剂及其制备方法
CN105037446A (zh) 一种1,6-二-d或1-18o稳定性同位素标记葡萄糖的制备方法
CN108740345B (zh) 含低聚糖腐植酸钠制品及其应用
CN101381295B (zh) 一种双标记13c2-乙酸的制备方法
CN109601739B (zh) 一种复合氨基酸饲料添加剂及其制备方法
CN102718803A (zh) N-氨基甲酰-l-谷氨酸铬络合物的制备方法及应用
CN118000289A (zh) 一种动物饲料添加剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant