CN114585440A - 有机溶剂纯化方法及纯化系统 - Google Patents

有机溶剂纯化方法及纯化系统 Download PDF

Info

Publication number
CN114585440A
CN114585440A CN202080068990.6A CN202080068990A CN114585440A CN 114585440 A CN114585440 A CN 114585440A CN 202080068990 A CN202080068990 A CN 202080068990A CN 114585440 A CN114585440 A CN 114585440A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ion exchange
liquid
organic solvent
nmp
supplied
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202080068990.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114585440B (zh
Inventor
寺师亮辅
山田响介
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Organo Corp
Original Assignee
Organo Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Organo Corp filed Critical Organo Corp
Publication of CN114585440A publication Critical patent/CN114585440A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114585440B publication Critical patent/CN114585440B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D1/00—Evaporating
    • B01D1/02—Evaporators with heating coils
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D1/00—Evaporating
    • B01D1/30—Accessories for evaporators ; Constructional details thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/36—Pervaporation; Membrane distillation; Liquid permeation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/36—Pervaporation; Membrane distillation; Liquid permeation
    • B01D61/362—Pervaporation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/36—Pervaporation; Membrane distillation; Liquid permeation
    • B01D61/365—Osmotic distillation or osmotic evaporation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/36—Pervaporation; Membrane distillation; Liquid permeation
    • B01D61/368—Accessories; Auxiliary operations
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
    • B01J39/04—Processes using organic exchangers
    • B01J39/05—Processes using organic exchangers in the strongly acidic form
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/04—Processes using organic exchangers
    • B01J41/05—Processes using organic exchangers in the strongly basic form
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
    • B01J47/02—Column or bed processes
    • B01J47/026—Column or bed processes using columns or beds of different ion exchange materials in series
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
    • B01J47/02—Column or bed processes
    • B01J47/04—Mixed-bed processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
    • B01J47/10—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor with moving ion-exchange material; with ion-exchange material in suspension or in fluidised-bed form
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
    • B01J47/14—Controlling or regulating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2311/00—Details relating to membrane separation process operations and control
    • B01D2311/04—Specific process operations in the feed stream; Feed pretreatment
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2311/00—Details relating to membrane separation process operations and control
    • B01D2311/26—Further operations combined with membrane separation processes
    • B01D2311/2623—Ion-Exchange
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2311/00—Details relating to membrane separation process operations and control
    • B01D2311/26—Further operations combined with membrane separation processes
    • B01D2311/2673—Evaporation
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0569—Liquid materials characterised by the solvents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

用于从有机溶剂和水的液体混合物中分离并纯化有机溶剂的纯化方法，该有机溶剂具有在1atm下超过100℃的沸点，其包括：将液体混合物通过第一离子交换装置(20)的步骤；将从第一离子交换装置(20)排出的液体混合物供应至全蒸发装置(30)以选择性地分离水成分的步骤；将从全蒸发装置(30)的浓缩侧回收的有机溶剂供应至蒸发器(40)以获得纯化后的有机溶剂的步骤；以及使含有有机溶剂并流过第一离子交换装置(20)之后的第一位置的一部分液体流过第二离子交换装置(50)的第二离子交换步骤。将从第二离子交换装置(50)排出的液体返回至位于全蒸发装置(30)的前段的第二位置。

Description

有机溶剂纯化方法及纯化系统
技术领域
本发明涉及用于纯化具有在1atm(即，0.1013MPa)下超过100℃的沸点的有机溶剂，如N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称NMP)的纯化方法和纯化系统。具体地，本发明涉及适用于纯化和再利用含有水并从使用有机溶剂的设备或工艺中回收的有机溶剂的纯化方法和纯化系统。
背景技术
一些有机溶剂具有在水中高的溶解度和在1atm下高于100℃的沸点，即这些有机溶剂具有高于水的沸点。当使用此类水溶性有机溶剂，然后回收并再利用时，通常回收的是有机溶剂和水的液体混合物。因此，有必要将待再利用的有机溶剂从该液体混合物中分离并纯化。除有机溶剂和水之外，所回收的液体混合物还可能含有难挥发的杂质，如离子物质和微粒，并且还含有与待再利用的有机溶剂不同的有机物质或有机杂质。
NMP是一种有机溶剂，具有在水中高的溶解度和在1atm下超过100℃的沸点，其被广泛用作，例如，制造锂离子二次电池(LIB)的电极，特别是正极时的分散介质。锂离子二次电池的各个电极，即正极和负极的主要组成材料是电极活性材料、集电体和粘合剂。作为粘合剂，一般使用通过将聚偏氟乙烯(PVDF)溶解在作为分散介质的NMP中获得的粘合剂。通常将电极活性材料和粘合剂的混合物的浆料涂在集电体上，并通过在空气中加热(即在氧气存在的情况下)使NMP蒸发来生产电极。在锂离子二次电池的制造工艺中使用并蒸发的NMP可以，例如，通过回收装置(如水洗器)以NMP水溶液的形式回收。回收的NMP可以通过去除其中所含的水和杂质而再次用于锂离子二次电池等的制造工艺中。除了锂离子二次电池的制造工艺外，NMP还作为可与水混溶的有机溶剂应用于各个领域，在此类领域中，也要求在使用后回收并再利用NMP。
从NMP水溶液中回收NMP是从有机溶剂和水的液体混合物中分离并回收有机溶剂的方法的应用之一。作为从有机溶剂和水的液体混合物中分离并回收有机溶剂的方法，全蒸发(PV)法是已知。全蒸发法是将水从沸点高于水的有机溶剂中分离出来的很好的方法。当使用全蒸发法从NMP水溶液中回收NMP时，使用对水成分具有亲和性的分离膜(即全蒸发膜)。使NMP水溶液流向分离膜的供应侧，减压或使惰性气体流向分离膜的渗透侧。结果，由于分离膜中的水和NMP之间的渗透率不同而进行分离，并且富水成分出现在分离膜的渗透侧。作为使水成分通过的分离膜，例如，使用沸石膜。如果通过分离膜将仅水成分转移至渗透侧，则NMP残留在分离膜的供应液体混合物的一侧，即浓缩侧，从而可以从浓缩侧回收NMP。
专利文献1公开了使用全蒸发装置并且在全蒸发装置的前段和后段设置有离子交换装置的NMP纯化系统，作为用于通过从NMP和水的液体混合物中分离NMP而获得纯化后的NMP的系统。专利文献2公开了在全蒸发装置的后段设置有蒸发器以从使用全蒸发装置纯化后的NMP中去除离子杂质和微粒，从而获得更高纯度的NMP。专利文献2还公开了在对具有大量的离子杂质的含水NMP进行纯化或使纯化后的NMP中的离子杂质浓度降到极低时，在全蒸发装置的前段设置离子交换装置。作为用于从NMP中去除离子杂质和微粒的蒸发器，例如，可以使用诸如液膜下流式、闪蒸式或排管式的真空蒸发器。
引用列表
专利文献
专利文献1：JP 2013-18747 A
专利文献2：JP 2016-30233 A
发明内容
技术问题
从使用有机溶剂的设备或工艺回收的有机溶剂可能含有沸点与所述有机溶剂的沸点接近的有机杂质。仅使用蒸发器等难以去除此类有机杂质。例如，从使用NMP的设备或工艺中回收的NMP可能含有沸点与NMP的沸点接近的有机杂质。在专利文献2记载的纯化系统中，由于真空蒸发器的理论塔板数小，因此无法充分去除沸点与NMP的沸点接近的有机杂质，有机杂质会残留在纯化后的NMP中。如果再利用和回收此类纯化后的NMP，且反复纯化和再利用回收的NMP，则纯化后的NMP中的有机杂质浓度逐渐增加。作为沸点接近NMP的沸点的有机杂质的实例，有N-甲基琥珀酰亚胺。在1atm下，N-甲基琥珀酰亚胺的沸点为235℃，相比之下NMP的沸点为202℃。
本发明的一个目的在于提供一种有机溶剂的纯化方法和纯化系统，即使重复进行有机溶剂的回收、纯化和再利用，也能够防止纯化后的有机溶剂中的有机杂质浓度升高。
解决问题的技术方案
本发明人已经研究了使用离子交换树脂的工艺作为去除混合在有机溶剂中的有机杂质的方法。结果，本发明人发现可以通过离子交换树脂来去除有机溶剂中的各种有机杂质，而不管是否存在共存的水成分。然而，还发现与离子杂质被吸附到离子交换树脂上的情况相比，使有机杂质吸附到离子交换树脂上需要长的时间。当试图通过将作为纯化目标的水和有机溶剂的液体混合物的全部量通过离子交换树脂来去除有机杂质时，因为必须延长在离子交换树脂中的停留时间，与仅去除离子杂质的情况相比，需要使用大量的离子交换树脂并增加停留时间。去除有机杂质的目的是防止当，例如，重复进行有机溶剂的回收、纯化、再利用时的有机杂质的浓度升高。从这个观点来看，当从有机溶剂中去除有机杂质时，可以去除有机杂质的仅通过再利用或再纯化而新产生的部分，因此，有机溶剂的总量不一定要经用于去除有机杂质的离子交换处理。
因此，根据本发明的纯化方法是从有机溶剂和水的液体混合物中分离并纯化有机溶剂的纯化方法，所述有机溶剂具有在1atm下超过100℃的沸点，所述纯化方法包括：将液体混合物通入第一离子交换树脂的第一离子交换步骤；将从第一离子交换步骤排出的液体混合物供应至具有全蒸发膜的全蒸发装置，从而从液体混合物中选择性地分离水成分的脱水步骤；将从全蒸发膜的浓缩侧回收的有机溶剂供应至蒸发器进行蒸发并得到纯化后的有机溶剂的蒸发步骤；以及对含有有机溶剂并在第一离子交换步骤之后的第一位置流动的一部分液体进行处理的第二离子交换步骤，其中将从第二离子交换步骤排出的液体返回至位于脱水步骤的前段的第二位置。
根据本发明的纯化系统是用于从有机溶剂和水的液体混合物中分离并纯化有机溶剂的纯化系统，所述有机溶剂具有在1atm下超过100℃的沸点，所述纯化系统包括：第一离子交换装置，液体混合物被供应至所述第一离子交换装置；具有全蒸发膜的全蒸发装置，在该全蒸发装置中供应流经第一离子交换装置的液体混合物，从而从液体混合物中选择性地分离水成分；蒸发器，将从全蒸发膜的浓缩侧回收的有机溶剂蒸发并生成纯化后的有机溶剂；以及第二离子交换装置，含有有机溶剂并在第一离子交换装置之后的第一位置流动的一部分液体被供应至所述第二离子交换装置，其中使从第二离子交换装置排出的液体返回至位于纯化系统中的全蒸发装置的前段的第二位置。
发明的有益效果
根据本发明，即使当重复进行有机溶剂的回收、纯化、再利用时，也能够防止纯化后的有机溶剂中含有的有机杂质的浓度升高。
附图说明
图1是示出根据本发明的有机溶剂的纯化方法的基本方面的图；
图2是示出第一实施方式的纯化系统的图；
图3是示出第二实施方式的纯化系统的图；
图4是示出第三实施方式的纯化系统的图；
图5是示出参考实施例1的结果的图；
图6是示出参考实施例2的结果的图；以及
图7是示出参考实施例3的结果的图；
具体实施方式
接下来，将参照附图描述本发明的优选实施方式。图1示出了根据本发明的有机溶剂的纯化方法的基本方面。根据本发明的纯化方法是从有机溶剂和水的液体混合物中分离并纯化具有在1atm(0.1013MPa)下超过100℃的沸点的有机溶剂的方法。所述纯化方法可以优选用于，例如，当回收从锂离子二次电池(LIB)制造工艺10排出的NMP，纯化回收的NMP并在锂离子二次电池制造工艺10中再利用获得的纯化后的NMP时。由于，例如，在NMP的回收中使用了水洗器，因此回收的NMP是水和NMP的液体混合物，该液体混合物含有，例如，按质量计10％～20％的水。因此，在将根据本发明的纯化方法应用于回收的NMP时，对作为回收的NMP的液体混合物进行脱水，并去除NMP中的杂质。以下，对使用NMP作为有机溶剂的情况进行说明，但本发明所适用的有机溶剂并不限定于NMP。本发明可适用于具有在1 atm(0.1013Mpa)下高于水的沸点(100℃)的沸点的有机溶剂，优选具有在1 atm下120℃以上(这是全蒸发装置的通常工作温度)的沸点的有机溶剂。此类有机溶剂的实例示于表1。表1中，沸点是在0.1013 MPa下的值。
[表1]
名称 沸点(℃)
N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP) 202
1-甲氧基-2-丙醇(PGME) 120
丙二醇-1-一甲基醚-2-乙酸酯(PGMEA) 146
吡啶 115
二甲亚砜(DMSO) 189
单乙醇胺(MEA) 170
N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 153
γ-丁内酯(GBL) 204
二甲基乙酰胺(DMA) 165
作为本发明所适用的有机溶剂，更优选的是不与水形成共沸混合物的有机溶剂。在表1所示的有机溶剂中，除PGME、PGMEA和吡啶之外的有机溶剂是不与水形成共沸混合物的有机溶剂。
在图1所示的方面，回收的NMP可以补充有NMP的新液或补充用NMP，以补充在NMP的纯化或再利用过程中损失的NMP的量。然后，作为第一离子交换步骤，为了去除其中所含的离子杂质，使回收的NMP，即液体混合物，通过填充有离子交换树脂(如苯乙烯基强碱性阴离子交换树脂)作为第一离子交换树脂的第一离子交换装置20。然后，作为脱水步骤，将从第一离子交换装置20排出的液体混合物供应至配备有全蒸发膜的全蒸发装置30，并选择性地分离水成分。结果，脱水的NMP从全蒸发装置30的全蒸发膜的浓缩侧排出，该脱水的NMP被供应至蒸发器40。作为蒸发步骤，在蒸发器40中，通过蒸发来纯化NMP，纯化后的NMP从蒸发器40排出。即，在蒸发器40中，从NMP中去除NMP中所含的诸如微粒或离子杂质(例如盐)的难挥发成分。也可以通过蒸发器40去除NMP中的有色杂质。作为蒸发器40，例如，可以使用真空蒸发器。从蒸发器40获得的纯化后的NMP可以被冷凝，然后，例如，在锂离子二次电池制造过程10中被再利用。
此外，作为第二离子交换步骤，该纯化方法具有使含有NMP并在第一位置(即第一离子交换装置20之后的位置)流动的一部分液体通过第二离子交换装置50的步骤。第二离子交换装置50也使用离子交换树脂进行离子交换处理，第二离子交换装置50中使用的离子交换树脂也称为第二离子交换树脂。作为第二离子交换树脂，在进行NMP的纯化时，例如，可以优选采用混合床形式的H型强酸性阳离子交换树脂和OH型强碱性阴离子交换树脂的混合物，或者单床形式的OH型强碱性阴离子交换树脂。第二离子交换树脂的基质结构优选是苯乙烯基的。第二离子交换树脂的结构可以是MR(大网络的)型、MP(大孔隙的)型和凝胶型中的任何一种。满足此类要求的离子交换树脂的实例包括
Figure BDA0003572955780000061
DS-5和
Figure BDA0003572955780000062
IRA400(OH)。然后，从第二离子交换装置50排出的液体返回至第二位置，该第二位置位于全蒸发装置30的前段并位于第一位置之后的位置。在图1中，对于NMP流的路径，回收的NMP，即液体混合物，被供应至第一离子交换装置20的位置由“A”表示，第一离子交换装置20与全蒸发装置30之间的位置由“B1”和“B2”表示，全蒸发装置30和蒸发器40之间的脱水后的NMP在此流动的位置由“C”表示，以及纯化后的NMP从蒸发器排出的位置由“D”表示。对于NMP流，位置B1位于位置B2的上游。在位置B1、C和D中任一位置流动的一部分液体被供应至第二离子交换装置50。供应的液体通过第二离子交换装置50，然后返回至位置A和B2的任一处。作为上述位置B1、C、D中的任一位置且流过该位置的一部分液体被送至第二离子交换装置50的点被称为分支点。
在图1所示的实例中，纯化系统60由第一离子交换装置20、全蒸发装置30、蒸发器40和第二离子交换装置50配置。
由下述的参考实施例可以看出，无论存不存在共存的水成分，都可以通过离子交换树脂去除NMP中的各种有机杂质，但与离子杂质被吸附在离子交换树脂上的情况相比，使有机杂质吸附到离子交换树脂上需要花费长的时间。因此，在这方面，在第一离子交换装置20中主要去除液体混合物中的离子杂质，流经第一离子交换装置20下游的一部分含有NMP的液体被提取并引导至第二离子交换装置50，从而在第二离子交换装置50处去除有机杂质。由于通过在第二离子交换装置50中的离子交换树脂上吸附有机杂质而引起的离子交换反应会从离子交换树脂上生成水，以及该水会被混合到NMP中，故已经通过第二离子交换装置50的液体需要返回至位于作为脱水装置的全蒸发装置30的前段的位置。
由于将有机杂质吸附到离子交换树脂比吸附离子杂质的情况需要更长的时间，因此需要设定分支点处流向第二离子交换装置50的液体的分配比和待填充到第二离子交换装置50中的离子交换树脂的量，以使液体在第二离子交换装置50中的停留时间变得比在第一离子交换装置20中的停留时间更长。当液体流经第二离子交换装置50时，可以在分支点处相对于第二离子交换装置50以一定的分配比不断供应液体。或者，在每个固定时间或每次检测到纯化后的NMP中的纯度降低而停止生产纯化后的NMP之后，可将流过分支点的全部液体供应至第二离子交换装置50以去除有机杂质，然后已去除有机杂质的液体可以返回至位置A和B2中的任一处。
下面通过具体实施方式对本发明进行更详细的说明。下面描述的第一至第三实施方式的纯化系统具体实现了根据图1描述的根据本发明的纯化方法。
[第一实施方式]
图2示出了根据本发明的第一实施方式的纯化系统。图2所示的纯化系统是作为水和NMP的混合液体的回收的NMP被供应至其中以排出纯化后的NMP的系统，并且包括：暂时贮存回收的NMP的原液罐11；回收的NMP被从原液罐11供应至其中以对回收的NMP进行第一离子交换过程的第一离子交换装置(IER)20；经过第一离子交换装置20的离子交换处理的回收的NMP被供应至其中以分离水和NMP的全蒸发装置30；以及由全蒸发装置30分离的NMP被供应至其中的真空蒸发器41。此外，纯化系统还包括执行第二离子交换过程的第二离子交换装置50。
第一离子交换装置20填充有离子交换树脂如，例如，苯乙烯基强碱性阴离子交换树脂，类似于图1所示。在第一离子交换装置20和全蒸发装置30之间设置有用于将回收的NMP加热至，例如，120℃的热交换器32，将蒸汽作为热介质供应至热交换器32。全蒸发装置30包括：由，例如，沸石构成的全蒸发膜31。被传输透过全蒸发膜31并排出的水成分由冷凝器34冷凝，冷水作为制冷剂被供应至冷凝器34。从回收的NMP中分离出的NMP从全蒸发装置30的浓缩侧出口排出，并在通过热交换器33冷却之后将其供应至真空蒸发器41，其中冷水作为制冷剂被供应至热交换器33。真空蒸发器41用于从NMP中去除难挥发成分，例如，微粒和残留的离子杂质。向真空蒸发器41供应作为热介质的蒸汽，并保持在，例如，120℃的工作温度。其内部由减压装置(未示出)减压。结果，NMP被蒸发以从NMP中去除难挥发成分，并排出纯化后的NMP。
第二离子交换装置50用于通过离子交换处理去除回收的NMP中所含的如，例如，N-甲基琥珀酰亚胺的有机杂质。对于第二离子交换装置50，供应以下(a)、(b)和(c)中的任一：
(a)在第一离子交换装置20的出口和热交换器32之间流动的一部分回收的NMP；
(b)在全蒸发装置30的浓缩侧出口和真空蒸发器41的入口之间流动的一部分NMP；以及
(c)从真空蒸发器41排出并被冷凝的纯化后的NMP的一部分。
在(a)至(c)中的任一种情况下，供应至第二离子交换装置50的液体都可以说是含有NMP的液体。也就是说，根据图1所示的实施方式，在该第一实施方式中，也将流过位置B1、C、D中任一位置的一部分含有NMP的液体供应至第二离子交换装置50。第二离子交换装置50包括：罐51；和离子交换单元(IER)52。离子交换单元52填充有与在使用图1描述的第二离子交换装置50中填充的离子交换树脂类似的离子交换树脂。供应至第二离子交换装置50的液体被暂时储存在罐51中并在罐51和离子交换单元52之间循环以接受第二离子交换处理。将接受离子交换处理的液体返回至原液罐11或原液罐11的前段侧。原液罐11的前段侧的实例包括，例如，设置在原液罐11的相对于回收的NMP流的上游的缓冲罐(未示出)。原液罐11和原液罐11的前段侧均对应于图1所示的实施例中的位置A。
图2所示实施方式中的第二离子交换装置50的整体运行与图1所示的纯化系统60中的第二离子交换装置50的整体运行相同。因此，离子交换单元52中的停留时间被设定为比第一离子交换装置20中的停留时间更长。特别是，在本实施方式中，供应至第二离子交换装置50的含有NMP的液体被储存在罐51中，并且液体在罐51和离子交换单元52之间反复循环，从而延长了液体在离子交换单元52中停留的有效时间并确保了所需的停留时间。
当向第二离子交换装置50间歇地供应相对大量的含有NMP的液体时，可以将所供应的全部量的液体储存在罐51中，并且液体可以在罐51和离子交换单元52之间循环，然后可以将罐51内的全部量的液体返回至原液罐11或其前段。此种处理方法是分批式处理方法，并适于以下情况：例如，一旦当纯化后的NMP的纯度下降时停止纯化后的NMP的生产，然后将此时在原液罐11至真空蒸发器41之间的路径中的所有液体供应至罐51以进行第二次离子交换处理，并将处理后的液体返回至原液槽11等以再次开始纯化后的NMP的生产。在分批式处理方法中，如果总时间包括产生纯化后的NMP的时间段，则执行间歇式操作，并且总体上，在第二个离子交换处理步骤中对包含NMP并在第一离子交换步骤之后的第一位置流动的一部分液体而不是所有的液体进行处理。
当将含有NMP的液体以较低的流量连续供应至第二离子交换装置50时，可以在继续将液体引导至罐51的同时循环罐51和离子交换单元52之间的液体，并且液体可以与供应至第二离子交换装置50的液体的流量相同的流量从罐51提取并返回至原液罐11或其前段。此类处理方法是流式或连续式处理方法。
在图2所示的纯化系统中，可以在第二离子交换装置50的入口处设置用于测量供应至第二离子交换装置50的液体的电导率的电阻率计。通过设置电阻率计，可以确认在第一离子交换装置20中是否已经去除离子杂质。
[第二实施方式]
图3示出了根据本发明的第二实施方式的纯化系统。图3所示的纯化系统类似于图2所示的第一实施方式的纯化系统，但第二离子交换装置50的结构与图2所示的结构不同。图3所示的纯化系统的第二离子交换装置50设有用于储存供应至第二离子交换装置50的含有NMP的液体的罐53。在罐53中，充入有，例如，粒状的离子交换树脂(IER)。作为充入到罐53中的离子交换树脂，使用与第一实施方式中的离子交换单元52中填充的相同的离子交换树脂。在罐53中设置有过滤器(未示出)，使得罐53中的离子交换树脂不会流出到外部。罐53还设置有用于对罐53中的液体与离子交换树脂一起进行搅拌的搅拌装置54。
在图3所示的本实施方式的纯化系统中，通过在罐53中对液体与离子交换树脂一起进行搅拌，获得与在图2所示的第一实施方式的纯化系统中的罐51和离子交换单元52之间循环液体的相同效果。在本实施方式中，作为分批式处理，当将较大量的含有NMP的液体间歇性地供应至第二离子交换装置50时，供应的液体的全部量可以被储存在罐53中，并且可以在罐53中对液体与离子交换树脂一起搅拌预定时间，然后将罐53中的液体的全部量返回至原液罐11或其前段。此外，当将含有NMP的液体以较低的流量不断地供应至第二离子交换装置50时，可以在将液体引导至罐53的同时在罐53中对离子交换树脂与液体一起进行搅拌，并且液体可以与供应至第二离子交换装置50的液体的流量相同的流量从罐53中提取并返回至原液罐11或其前段。在此类情况下，停留时间由罐53的容积和流至罐53的液体的流量决定。第二实施方式中的第二离子交换装置50中的停留时间也被设定为比第一离子交换装置20中的停留时间更长。
在图3所示的纯化系统中也是如此，第二离子交换装置50的入口处可以设置有用于测量供应至第二离子交换装置50的液体的电导率的电阻率计。通过设置电阻率计，可以确认在第一离子交换装置50中是否已经去除离子杂质。另外，尽管由于离子交换树脂中的饱和状态，可以被吸附到离子交换树脂的杂质的量受到限制，但通过基于电阻率计的测量值增加或减少待充入罐53中的离子交换树脂的量以获得所期望的纯度，这可以在第二离子交换装置50中可靠地进行杂质去除。基于电阻率计的测量值增加或减少待充入罐53中的离子交换树脂的量可以容易地实现纯化后的NMP的目标纯度，特别是当相对大量的液体间歇性地供应至第二离子交换装置50中以分批方式进行处理时。
[第三实施方式]
图4示出根据本发明的第三实施方式的纯化系统。图4所示的纯化系统类似于图2和3所示的纯化系统，但与图2和图3中所示的纯化系统的不同点在于第二离子交换装置50仅由离子交换单元52构成，另一点在于将从第一离子交换装置20排出的一部分回收的NMP供应至第二离子交换装置50且将第二离子交换装置50中处理后的回收的NMP供应至热交换器32的入口。即，本实施方式的纯化系统是使以下配置具体化的系统：将流经图1所示的纯化系统60的位置B1的一部分回收的NMP提取并引导至第二离子交换装置50以进行第二离子交换处理，并将经过第二离子交换工艺的回收的NMP返回至位置B2并供应至全蒸发装置30。第二离子交换装置50持续供应有低流量的回收的NMP。
在第三实施方式中，作为待填充至第二离子交换装置50的离子交换单元52中的离子交换树脂，使用与第一实施方式中的离子交换单元52中填充的离子交换树脂相同的离子交换树脂。在本实施方式中，将供应至第二离子交换装置50的回收的NMP原样供应至离子交换单元52，并将流经离子交换单元52的回收的NMP原样合流入连接第一离子交换装置20与热交换器32的管中。从第一离子交换装置20排出的回收的NMP中的直接供应至热交换器32的部分与供应至第二离子交换装置50的部分的比例被设定为使离子交换单元52中填充的离子交换树脂的量不会变得过量并且确保在离子交换单元52中的足够的停留时间。同样在第三实施方式中，在第二离子交换装置50中去除回收的NMP中所含的如，例如，N-甲基琥珀酰亚胺的有机杂质。
[参考实施例]
在下文中，将描述本发明人为完成本发明而进行的实验。本发明人已证实可以通过离子交换树脂去除NMP中所含的如，例如，N-甲基琥珀酰亚胺的有机杂质。以下，对含有作为有机杂质的N-甲基琥珀酰亚胺的NMP溶液的实验结果进行说明。含水量是指水与整个NMP溶液的质量比。此外，NMS比是指NMP溶液中的N-甲基琥珀酰亚胺的质量与NMP和N-甲基琥珀酰亚胺的质量之和的比值。即，NMS比是指当考虑除水成分以外时，NMP溶液中N-甲基琥珀酰亚胺的质量比。
[参考实施例1]
制备100g的NMS比为0.058％的含有N-甲基琥珀酰亚胺的NMP溶液，将1g的由Organo公司制造的
Figure BDA0003572955780000121
DS-5(其是一种苯乙烯基MR型强碱性阴离子交换树脂)添加到制备的溶液中，然后继续搅拌。作为NMP溶液，制备了含水量为0％的溶液和含水量为10％的溶液。然后，通过气相色谱对每种NMP溶液中的N-甲基琥珀酰亚胺的质量浓度进行定量，并检查其时间变化。结果示于图5中。
如图5所示，发现NMP溶液中的N-甲基琥珀酰亚胺也被离子交换树脂吸附并去除，并且发现如果N-甲基琥珀酰亚胺的浓度为，例如，0.1质量％以下时，吸附仍继续进行，即使其超过100小时。还发现NMP溶液中的水含量对N-甲基琥珀酰亚胺的吸附影响很小。
[参考实施例2]
制备了四种类型的NMP溶液，即具有0.39％的NMS比和10％的含水量的NMP溶液；具有0.18％的NMS比和10％的含水量的NMP溶液；具有0.35％的NMS比和0％的含水量的NMP溶液；和具有0.16％的NMS比和0％的含水量的NMP溶液。通过以与参考实施例1相同的方式添加离子交换树脂，搅拌每个NMP溶液，并且进一步检查NMP溶液中N-甲基琥珀酰亚胺的浓度的时间变化。结果如图6所示。参考实施例2对应于其中NMP溶液中的N-甲基琥珀酰亚胺浓度比参考实施例1高的情况。即使在N-甲基琥珀酰亚胺浓度超过按质量计0.1％的相对高浓度情况下，N-甲基琥珀酰亚胺的吸附甚至在超过5小时后仍继续。
[参考实施例3]
制备100g的NMS比为0.19％的含有N-甲基琥珀酰亚胺的NMP溶液，将1g的购自Organo公司的
Figure BDA0003572955780000122
IRA400(OH)(其是一种苯乙烯基凝胶型强碱性阴离子交换树脂)添加到制备的溶液中，继续搅拌。将NMP溶液的水含量设定为10％。然后，通过气相色谱对该NMP溶液中的N-甲基琥珀酰亚胺的质量浓度进行定量，并检查其时间变化。这作为参考实施例3-1。结果示于图7中。为了比较，图7也示出了作为参考例3-2的来自参考实施例2的具有0.18％的NMS比和10％的水含量的NMP溶液的结果，其使用MR型强碱性阴离子交换树脂。从图7可以看出，无论离子交换树脂的结构是MR型还是凝胶型，没有大的差异。
附图标记列表
10 锂离子二次电池(LIB)制造工艺；
11 原液罐；
20、50 离子交换装置；
30 全蒸发装置；
31 全蒸发膜；
32、33 热交换器；
34 冷凝器；
40 蒸发器；
41 真空蒸发器；
51、53 罐；
53 离子交换单元；
54 搅拌装置；
60 纯化系统。

Claims (10)

1.一种用于从有机溶剂和水的液体混合物中分离并纯化有机溶剂的纯化方法，所述有机溶剂具有在1atm下超过100℃的沸点，所述纯化方法包括：
将所述液体混合物通入第一离子交换树脂的第一离子交换步骤；
将从所述第一离子交换步骤排出的液体混合物供应至具有全蒸发膜的全蒸发装置，从而从所述液体混合物中选择性地分离水成分的脱水步骤；
将从所述全蒸发膜的浓缩侧回收的所述有机溶剂供应至蒸发器进行蒸发并获得纯化后的有机溶剂的蒸发步骤；以及
对包含有机溶剂并在所述第一离子交换步骤之后的第一位置流动的一部分液体进行处理的第二离子交换步骤，
其中，将从所述第二离子交换步骤排出的液体返回至位于所述脱水步骤的前段的第二位置。
2.根据权利要求1所述的纯化方法，其中，在所述第二离子交换步骤中，将供应至所述第二离子交换步骤的液体在填充有第二离子交换树脂的离子交换单元和罐之间循环。
3.根据权利要求1所述的纯化方法，其中，在所述第二离子交换步骤中，在充入有第二离子交换树脂的罐中，将供应至所述第二离子交换步骤的液体与所述第二离子交换树脂一起搅拌。
4.根据权利要求1所述的纯化方法，其中，在所述第二离子交换步骤中，使供应至所述第二离子交换步骤的液体流经填充有所述第二离子交换树脂的离子交换单元，且使从所述离子交换单元排出的所述液体返回至所述第二位置。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的纯化方法，包括测量供应至所述第二离子交换步骤的液体的电导率的步骤。
6.一种用于从有机溶剂和水的液体混合物中分离并纯化有机溶剂的纯化系统，所述有机溶剂具有在1atm下超过100℃的沸点，所述纯化系统包含：
第一离子交换装置，所述液体混合物被供应至所述第一离子交换装置；
具有全蒸发膜的全蒸发装置，在该全蒸发装置中供应流经所述第一离子交换装置的液体混合物，从而从所述液体混合物中选择性地分离水成分；
蒸发器，将从所述全蒸发膜的浓缩侧回收的所述有机溶剂蒸发并生成纯化后的有机溶剂；和
第二离子交换装置，含有有机溶剂并在所述第一离子交换装置之后的第一位置流动的一部分液体被供应至所述第二离子交换装置，
其中，使从所述第二离子交换装置排出的液体返回至位于所述纯化系统中的所述全蒸发装置的前段的第二位置。
7.根据权利要求6所述的纯化系统，其中，所述第二离子交换装置包括：罐；和填充有离子交换树脂的离子交换单元，其中，供应至所述第二离子交换装置的液体在所述罐与所述离子交换单元之间循环。
8.根据权利要求6所述的纯化系统，其中，所述第二离子交换装置包括：充入有离子交换树脂的罐；和在所述罐内进行搅拌的搅拌装置，其中，将供应至所述第二离子交换步骤的液体与所述罐中的离子交换树脂一起进行搅拌。
9.根据权利要求6所述的纯化系统，其中，所述第二离子交换装置包括填充有离子交换树脂并使供应至所述离子交换装置的液体流经的离子交换单元，其中，将从所述离子交换单元排出的液体返回至所述第二位置。
10.根据权利要求6至9中任一项所述的纯化系统，其包含用于测量供应至所述第二离子交换装置的液体的电导率的装置，用于测量所述电导率的所述装置设置在所述第二离子交换装置的入口处。
CN202080068990.6A 2019-09-30 2020-09-15 有机溶剂纯化方法及纯化系统 Active CN114585440B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019-179841 2019-09-30
JP2019179841A JP7328859B2 (ja) 2019-09-30 2019-09-30 有機溶剤の精製方法及び精製システム
PCT/JP2020/034926 WO2021065483A1 (ja) 2019-09-30 2020-09-15 有機溶剤の精製方法及び精製システム

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114585440A true CN114585440A (zh) 2022-06-03
CN114585440B CN114585440B (zh) 2024-05-14

Family

ID=75272995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080068990.6A Active CN114585440B (zh) 2019-09-30 2020-09-15 有机溶剂纯化方法及纯化系统

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20220371000A1 (zh)
EP (1) EP4039347A4 (zh)
JP (1) JP7328859B2 (zh)
KR (1) KR20220024534A (zh)
CN (1) CN114585440B (zh)
WO (1) WO2021065483A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7462499B2 (ja) 2020-07-16 2024-04-05 オルガノ株式会社 有機溶剤の精製方法及び精製システム

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE580531A (fr) * 1958-07-09 1960-01-11 Permutit Co Ltd Perfectionnements aux procédés d'échange ionique
JP2014144937A (ja) * 2013-01-30 2014-08-14 Japan Organo Co Ltd Ｎｍｐ精製システム
JP2014144938A (ja) * 2013-01-30 2014-08-14 Japan Organo Co Ltd Ｎｍｐ精製システム
JP2015071139A (ja) * 2013-10-03 2015-04-16 オルガノ株式会社 液体有機物と水の分離システム及び分離方法
CN106132516A (zh) * 2014-07-29 2016-11-16 奥加诺株式会社 有机溶剂纯化系统和方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62193652A (ja) * 1986-02-21 1987-08-25 Nippon Paint Co Ltd 電着塗料浴のイオン交換処理方法
JPH115090A (ja) * 1997-06-17 1999-01-12 Fujitsu Ltd 洗浄水の供給方法
JP2005247770A (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Nippon Kayaku Co Ltd 微量金属イオンの除去方法
JP5911228B2 (ja) 2011-07-12 2016-04-27 オルガノ株式会社 電極製造工程におけるｎｍｐ精製システム
JP5762860B2 (ja) * 2011-07-15 2015-08-12 オルガノ株式会社 アルコールの精製方法及び装置
JP6088268B2 (ja) * 2013-01-30 2017-03-01 オルガノ株式会社 Ｎｍｐ精製システム
JP6088265B2 (ja) * 2013-01-30 2017-03-01 オルガノ株式会社 Ｎｍｐ精製システムおよびｎｍｐ精製方法
CN207632732U (zh) 2017-05-10 2018-07-20 奥加诺株式会社 Nmp水溶液的纯化系统
JP2019141793A (ja) * 2018-02-21 2019-08-29 オルガノ株式会社 液体有機物と水の分離システム及び分離方法
JP6636111B2 (ja) 2018-09-14 2020-01-29 オルガノ株式会社 有機溶剤精製システム及び方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE580531A (fr) * 1958-07-09 1960-01-11 Permutit Co Ltd Perfectionnements aux procédés d'échange ionique
JP2014144937A (ja) * 2013-01-30 2014-08-14 Japan Organo Co Ltd Ｎｍｐ精製システム
JP2014144938A (ja) * 2013-01-30 2014-08-14 Japan Organo Co Ltd Ｎｍｐ精製システム
JP2015071139A (ja) * 2013-10-03 2015-04-16 オルガノ株式会社 液体有機物と水の分離システム及び分離方法
CN106132516A (zh) * 2014-07-29 2016-11-16 奥加诺株式会社 有机溶剂纯化系统和方法
US20170158635A1 (en) * 2014-07-29 2017-06-08 Organo Corporation System and method for organic solvent purification

Also Published As

Publication number Publication date
JP7328859B2 (ja) 2023-08-17
EP4039347A1 (en) 2022-08-10
JP2021053588A (ja) 2021-04-08
WO2021065483A1 (ja) 2021-04-08
US20220371000A1 (en) 2022-11-24
KR20220024534A (ko) 2022-03-03
CN114585440B (zh) 2024-05-14
EP4039347A4 (en) 2024-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5911228B2 (ja) 電極製造工程におけるｎｍｐ精製システム
EP3175910B1 (en) System and method for organic solvent purification
US9339766B2 (en) Method and apparatus for purifying alcohol
CN107082522A (zh) 一种磷酸铁废水的处理工艺及处理装置
CN114105392A (zh) 磷酸铁废水处理方法及其系统
JP6088265B2 (ja) Ｎｍｐ精製システムおよびｎｍｐ精製方法
JP5135749B2 (ja) リン酸含有水からリン酸を回収する方法および装置
JP6636111B2 (ja) 有機溶剤精製システム及び方法
JP6088267B2 (ja) Ｎｍｐ精製システム
CN114585440B (zh) 有机溶剂纯化方法及纯化系统
US20170341027A1 (en) Osmotic Power Plant
CN216687797U (zh) 磷酸铁废水处理系统
JP6088266B2 (ja) Ｎｍｐ精製システム
JP7106474B2 (ja) Ｎ－メチル－２－ピロリドンの精製方法、精製装置、回収精製方法、及び回収精製システム
CN111971255B (zh) 有机溶剂精制系统和方法
CN211660014U (zh) 精制装置及回收精制系统
CN205386413U (zh) 一种脱除有机胺液中钠盐的胺液结晶罐
EP2938424A1 (de) Verfahren und vorrichtung zur aufbereitung einer mit kohlendioxid verunreinigten aminosäuresalzlösung
KR102401348B1 (ko) 리튬 함유 용액으로부터 리튬 추출 방법

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant