CN114502617A - 聚酰亚胺前体、树脂组合物、感光性树脂组合物、图案固化膜的制造方法、固化膜、层间绝缘膜、覆盖涂层、表面保护膜和电子部件 - Google Patents
聚酰亚胺前体、树脂组合物、感光性树脂组合物、图案固化膜的制造方法、固化膜、层间绝缘膜、覆盖涂层、表面保护膜和电子部件 Download PDFInfo
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Abstract
一种具有下述式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前体。
Description
技术领域
本发明涉及聚酰亚胺前体、树脂组合物、感光性树脂组合物、图案固化膜的制造方法、固化膜、层间绝缘膜、覆盖涂层、表面保护膜和电子部件。
背景技术
在半导体元件的表面保护膜和层间绝缘膜中，使用了兼具优异的耐热性和电气特性、机械特性等的聚酰亚胺。(例如，参照专利文献1)。
近年来，伴随着电子设备的高性能化、网络技术的飞跃性进步，数据传输的大容量化、高速化快速发展，存在所处理的信号频率高频化的倾向。一般而言，由于频率越高，信号的传输性越受损，因此低传输损耗材料的要求越来越高。但是，专利文献1等中记载的以往的聚酰亚胺无法充分满足这样的要求。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平08-337652号公报
专利文献2：国际公开第2018/179382号
发明内容
本发明的目的在于提供一种能够提供即使在高频带中传输损耗也低的材料的聚酰亚胺前体。
本发明人等着眼于聚酰亚胺前体的结构与极性的关系进行了深入研究，结果发现：通过采用具有特定结构的结构单元，从而即使在高频带也能够实现低传输损耗，并完成了本发明。
根据本发明，提供以下的聚酰亚胺前体等。
1.一种聚酰亚胺前体，具有下述式(1)所表示的结构单元。
(式(1)中，X1为具有一个以上芳香族基的四价基团。在X1为下述式(11)所表示的基团时，Z3为除羰基以外的二价基团。
Y1为将选自由下述式(21)～(24)所表示的二价基团组成的组中的一种以上的基团连结而成的二价基团。
-Cy- (23)
-X11- (24)
(式(21)中，R11为碳原子数1～4的脂肪族烃基、或具有卤素原子的碳原子数1～4的脂肪族烃基。n为0～4的整数。
式(22)中，R12和R13各自独立地为氢原子、碳原子数1～4的脂肪族烃基、或具有卤素原子的碳原子数1～4的脂肪族烃基。
式(23)中，Cy为碳原子数3～10的环状脂肪族烃基。
式(24)中，X11为氧原子或硫原子。)
在将Y1中所含的式(21)所表示的二价基团的数量设为e、将式(22)所表示的二价基团的数量设为f、将式(23)所表示的二价基团的数量设为g、将式(24)所表示的二价基团的数量设为h时，e≥1、f≥0、g≥0、h≥0，e+f+g+h≥4。
R1和R2各自独立地为氢原子、下述式(2)所表示的基团、或碳原子数1～4的脂肪族烃基。
(式(2)中，R3～R5各自独立地为氢原子或碳原子数1～4的脂肪族烃基，m为1～10的整数。)
-COOR1基与-CO-基彼此处于邻位，-COOR2基与-CONH-基彼此处于邻位。)
2.根据1所述的聚酰亚胺前体，Y1包含上述式(21)所表示的二价基团和上述式(22)所表示的二价基团。
3.根据1或2所述的聚酰亚胺前体，Y1包含上述式(21)所表示的二价基团和上述式(24)所表示的二价基团。
4.根据1～3中任一项所述的聚酰亚胺前体，Y1包含上述式(21)所表示的二价基团、上述式(22)所表示的二价基团和上述式(24)所表示的二价基团。
5.根据1～4中任一项所述的聚酰亚胺前体，在上述式(1)中，e≥3。
6.根据1～5中任一项所述的聚酰亚胺前体，在上述式(1)中，e≥3，f≥2。
7.根据1～6中任一项所述的聚酰亚胺前体，在上述式(1)中，e≥3，h≥2。
8.根据1～7中任一项所述的聚酰亚胺前体，在上述式(1)中，e≥4。
9.根据1～8中任一项所述的聚酰亚胺前体，在上述式(1)中，e+f+g+h≥5。
10.根据1～9中任一项所述的聚酰亚胺前体，在上述式(21)中，n＝0。
11.根据1～10中任一项所述的聚酰亚胺前体，在上述式(22)中，R12和R13各自独立地为甲基或三氟甲基。
12.根据1～11中任一项所述的聚酰亚胺前体，在上述式(24)中，X11为氧原子。
13.根据1～12中任一项所述的聚酰亚胺前体，Y1包含下述式(31)或(32)所表示的二价基团。
(式(31)、(32)中，R11、n、R12、R13和X11如上述式(21)、(22)和(24)中所定义。)
14.根据1～13中任一项所述的聚酰亚胺前体，Y1包含下述式所表示的二价基团中的任一者。
15.根据1～14中任一项所述的聚酰亚胺前体，X1为下述式所表示的四价基团中的任一者。
(式中，Z1和Z2各自独立地为与各自所结合的苯环不共轭的二价基团或单键。Z3为除羰基以外的二价基团。)
16.根据1～15中任一项所述的聚酰亚胺前体，Z3包含醚键(-O-)或硫醚键(-S-)。
17.根据1～16中任一项所述的聚酰亚胺前体，Z3包含具有芳香族烃基的二价基团。
18.根据1～17中任一项所述的聚酰亚胺前体，Z3包含-O-Ar-O-、-S-Ar-S-、或-COO-Ar-OOC-(Ar为包含苯环的二价基团、包含萘环的二价基团、或包含蒽环的二价基团。)所表示的二价基团。
19.根据1～18中任一项所述的聚酰亚胺前体，在上述式(1)中，R1和R2各自独立地为氢原子、或碳原子数1～4的脂肪族烃基。
20.根据1～18中任一项所述的聚酰亚胺前体，在上述式(1)中，R1和R2的至少一方为式(2)所表示的一价基团。
21.一种树脂组合物，其包含1～20中任一项所述的聚酰亚胺前体。
22.一种感光性树脂组合物，其包含：
(A)1～20中任一项所述的聚酰亚胺前体、
(B)聚合性单体、和
(C)光聚合引发剂。
23.一种图案固化膜的制造方法，其包含如下工序：
将22所述的感光性树脂组合物涂布于基板上并干燥而形成感光性树脂膜的工序；
对上述感光性树脂膜进行图案曝光而获得树脂膜的工序；
使用有机溶剂对上述图案曝光后的树脂膜进行显影而获得图案树脂膜的工序，
对上述图案树脂膜进行加热处理的工序。
24.根据23所述的图案固化膜的制造方法，上述加热处理的温度小于或等于200℃。
25.一种固化膜，将22所述的感光性树脂组合物固化而成。
26.根据25所述的固化膜，其为图案固化膜。
27.一种层间绝缘膜、覆盖涂层或表面保护膜，使用25或26所述的固化膜而制作。
28.一种电子部件，其包含27所述的层间绝缘膜、覆盖涂层或表面保护膜。
根据本发明，可提供一种能够提供即使在高频带中传输损耗也低的材料的聚酰亚胺前体。
附图说明
图1是本发明的一个实施方式涉及的电子部件的制造工序图。
具体实施方式
以下，对本发明的聚酰亚胺前体、树脂组合物、感光性树脂组合物、图案固化膜的制造方法、固化膜、层间绝缘膜、覆盖涂层、表面保护膜和电子部件的实施方式进行详细说明。需要说明的是，本发明不受以下实施方式的限定。
在本说明书中，所谓“A或B”，只要包含A和B中的任一者即可，也可以两者均包含。另外，关于本说明书中“工序”一词，不仅包含独立的工序，即使在与其他工序不能明确区别的情况下，只要能够实现该工序的期望作用，则也包含在本用语中。
使用“～”表示的数值范围表示包含“～”前后所记载的数值分别作为最小值和最大值的范围。另外，关于本说明书中组合物中的各成分的含量，在组合物中存在多种相当于各成分的物质的情况下，只要没有特别说明，就是指在组合物中存在的该多种物质的合计量。进一步，例示材料只要没有特别说明，就可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。
本说明书中的“(甲基)丙烯酰基”是指“丙烯酰基”和“甲基丙烯酰基”。
[聚酰亚胺前体]
本发明的聚酰亚胺前体具有式(1)所表示的结构单元。
(式(1)中，X1为具有一个以上芳香族基的四价基团。在X1为下述式(11)所表示的基团时，Z3为除羰基以外的二价基团。
Y1为将选自由下述式(21)～(24)所表示的二价基团组成的组中的一种以上的基团连结而成的二价基团。
-Cy- (23)
-X11- (24)
(式(21)中，R11为碳原子数1～4的脂肪族烃基、或具有卤素原子的碳原子数1～4的脂肪族烃基。n为0～4的整数。
式(22)中，R12和R13各自独立地为氢原子、碳原子数1～4的脂肪族烃基、或具有卤素原子的碳原子数1～4的脂肪族烃基。
式(23)中，Cy为碳原子数3～10的环状脂肪族烃基。
式(24)中，X11为氧原子或硫原子。)
在将Y1中所含的式(21)所表示的二价基团的数量设为e、将式(22)所表示的二价基团的数量设为f、将式(23)所表示的二价基团的数量设为g、将式(24)所表示的二价基团的数量设为h时，e≥1、f≥0、g≥0、h≥0，e+f+g+h≥4。
R1和R2各自独立地为氢原子、下述式(2)所表示的基团、或碳原子数1～4的脂肪族烃基。
(式(2)中，R3～R5各自独立地为氢原子或碳原子数1～4的脂肪族烃基，m为1～10的整数。)
-COOR1基与-CO-基彼此处于邻位，-COOR2基与-CONH-基彼此处于邻位。)
用作上述Y1的式(21)～(24)的二价基团都能够将聚酰亚胺前体的主链极性抑制为低水平。另外，通过将这样的部分结构以一定以上的长度连续导入Y1中(e+f+g+h≥4)，能够获得将高极性的酰亚胺环的分布密度抑制为低水平的聚酰亚胺。本发明的聚酰亚胺前体与上述作用相结合，能够提供即使在高频带也表现出低传输损耗的材料。具体地说，如果使用本发明的聚酰亚胺前体，则能够形成即使在高频带(例如，大于或等于10GHz)也表现出低的相对介电常数(Dk)和介质损耗(Df)的树脂材料。
在式(1)中，Y1包含式(21)～(24)中的式(21)所表示的二价基团，此外也可以包含式(22)～(24)所表示的二价基团中的任一者。
Y1可以包含式(21)所表示的二价基团和式(22)所表示的二价基团，也可以包含式(21)所表示的二价基团和式(24)所表示的二价基团，也可以包含式(21)所表示的二价基团、式(22)所表示的二价基团和式(24)所表示的二价基团。
Y1中所含的式(21)所表示的二价基团的数量e例如为大于或等于1、大于或等于2、或者大于或等于3，另外可以为小于或等于10、或者小于或等于8。e可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
e优选为大于或等于3，也可以设为大于或等于4。
Y1的式(21)所表示的二价基团优选为n＝0(即，未取代的亚苯基)。
在Y1的式(22)所表示的二价基团中，R12和R13各自独立地优选为甲基或三氟甲基。
Y1中所含的式(22)所表示的二价基团的数量f例如为大于或等于0、大于或等于1、大于或等于2、或者大于或等于3，另外，可以为小于或等于10、或者小于或等于8。f可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
在Y1的式(23)所表示的二价基团中，Cy优选为碳原子数3～8的二价环烷烃，更优选为碳原子数3～6的二价环烷烃。
Y1中所含的式(23)所表示的二价基团的数量g例如为大于或等于0、大于或等于1、大于或等于2、或者大于或等于3，另外可以为小于或等于10、或者小于或等于8。g可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
在Y1的式(24)所表示的二价基团中，X11优选为氧原子。
Y1中所含的式(24)所表示的二价基团的数量h例如为大于或等于0、大于或等于1、大于或等于2、或者大于或等于3，另外可以为小于或等于10、或者小于或等于8。h可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
在Y1中包含式(21)所表示的二价基团和式(22)所表示的二价基团的情况下，也可以将e设为大于或等于3、且将f设为大于或等于2。
在Y1中包含式(21)所表示的二价基团和式(24)所表示的二价基团的情况下，也可以将e设为大于或等于3、且将h设为大于或等于2。
在式(1)中，e、f、g和h的合计(e+f+g+h)也可以设为大于或等于5、或者大于或等于6。e+f+g+h的上限没有特别限定，例如从感光特性的观点考虑优选为小于或等于20，进一步优选为小于或等于15。
Y1优选包含下述式(31)或(32)所表示的二价基团。
(式(31)、(32)中，R11、n、R12、R13和X11如式(21)、(22)和(24)中所定义。)
Y1也可以包含下述式(33)所表示的二价基团。
(式(33)中，R11、n、R12、R13和X11如式(21)、(22)和(24)中所定义。)
Y1也可以包含两个以上的上述式(32)所表示的二价基团。
Y1也可以包含下述式(34)或(35)所表示的二价基团。
(式(34)、(35)中，R11、n、R12、R13和X11如式(21)、(22)和(24)中所定义。)
Y1优选包含下述式所表示的二价基团中的任一者、或为下述式所表示的二价基团中的任一者。
在式(1)的X1的具有一个以上(优选为1～3，更优选为1或2)芳香族基的四价基团中，芳香族基可以为芳香族烃基(碳原子数例如为6～20)，也可以为芳香族杂环式基团(原子数例如为5～20)。优选为芳香族烃基。
作为式(1)的X1的芳香族烃基，可列举由苯环形成的二～四价(二价、三价或四价)基团，由萘形成的二～四价基团、由苝形成的二～四价基团等。
X1优选为下述式所表示的四价基团中的任一者。
式中，Z1和Z2各自独立地为与各自所结合的苯环不共轭的二价基团或单键。Z3为除羰基以外的二价基团。
Z1和Z2的二价基团优选为-O-、-S-、亚甲基、双(三氟甲基)亚甲基、或二氟亚甲基，更优选为-O-。
在一个实施方式中，Z3包含醚键(-O-)或硫醚键(-S-)。
在另一个实施方式中，Z3优选包含由芳香族烃形成的二价基团，优选包含选自由由苯环形成的二价基团、由萘环形成的二价基团和由蒽环形成的二价基团组成的组中的一种以上。
作为Z3的二价基团，例如可列举-O-Ar-O-、-S-Ar-S-、-COO-Ar-OOC-等。这里，Ar为由苯环形成的二价基团、由萘环形成的二价基团或由蒽环形成的二价基团。
Z3不是羰基，但可以与其他二价基团一起包含羰基。在Z3为羰基时传输损耗差。通过使Z3不是羰基、或不含羰基，从而可改善传输损耗。另外，在Z3包含羰基和其他二价基团时，传输损耗也得到改善。发挥这样作用的理由尚不清楚，但如下推测。即，在将聚酰亚胺前体酰亚胺化(闭环反应)而获得的聚酰亚胺中，由于羰基和酰亚胺环提高主链的极性，因此成为降低传输损耗的原因。此时，通过使Z3不是羰基、或不含羰基，从而主链的极性降低，传输损耗得到改善。另外，在Z3包含羰基和其他二价基团的情况下，由于主链以其他二价基团的程度延长，从而能够降低酰亚胺环的分布密度，因此传输损耗得到改善。
在一个实施方式中，R1和R2各自独立地为氢原子、或碳原子数1～4的脂肪族烃基。该实施方式适合于将具有式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前体用作非感光性树脂组合物用的聚酰亚胺前体的情况，在这种情况下，作为R1和R2，不一定必须包含式(2)所表示的基团。
在另一个实施方式中，R1和R2各自独立地为氢原子、下述式(2)所表示的基团、或碳原子数1～4的脂肪族烃基，R1和R2的至少一方为式(2)所表示的一价基团。该实施方式适合于将具有式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前体用作感光性树脂组合物用的聚酰亚胺前体的情况，在这种情况下，更优选R1和R2两者为式(2)所表示的一价基团。
作为R1和R2的碳原子数1～4(优选为1或2)的脂肪族烃基，可列举甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基等。
作为式(2)的R3～R5的碳原子数1～3(优选为1或2)的脂肪族烃基，可列举甲基、乙基、正丙基、2-丙基等。优选为甲基。
式(1)所表示的结构单元的含量相对于(A)成分的全部结构单元优选为大于或等于50摩尔％，更优选为大于或等于80摩尔％，进一步优选为大于或等于90摩尔％。上限没有特别限定，可以为100摩尔％。
具有式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前体例如为使下述式(22)所表示的四羧酸二酐和下述式(23)所表示的二氨基化合物在N-甲基-2-吡咯烷酮(以下称为“NMP”。)等有机溶剂中反应而获得的聚酰胺酸。另外，也可以为向该聚酰胺酸中加入下述式(24)所表示的化合物，在有机溶剂中反应，并整体或部分地导入与式(2)对应的酯基而获得的经酯化的聚酰胺酸。
H2N-Y1-NH2 (23)
(式(22)中，X1如式(1)中所定义。式(23)中，Y1如式(1)中所定义。式(24)中，R3～R5和m如式(2)中所定义。)
式(22)所表示的四羧酸二酐和式(23)所表示的二氨基化合物可以为单独一种，也可以为两种以上。
式(1)所表示的结构单元的含量相对于聚酰胺前体的全部结构单元优选为大于或等于50摩尔％，更优选为大于或等于80摩尔％，进一步优选为大于或等于90摩尔％。上限没有特别限定，可以为100摩尔％。
在将具有式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前体用作感光性树脂组合物用的聚酰亚胺前体的情况下，相对于聚酰亚胺前体中的全部羧基和全部羧酸酯，被式(2)所表示的基团酯化的羧基的比例优选为大于或等于50摩尔％，更优选为60～100摩尔％，更优选为70～90摩尔％。上限没有特别限定，可以为100摩尔％。
(A)成分的分子量没有特别限制，以重均分子量计优选为10,000～50,000，更优选为15,000～45,000，进一步优选为18,000～40,000。
(A)成分的重均分子量例如可以通过凝胶渗透色谱法进行测定，可以使用标准聚苯乙烯标准曲线进行换算来求出。
[树脂组合物]
本发明的树脂组合物(固化性树脂组合物)包含上述本发明的聚酰胺前体。
作为树脂组合物，可列举非感光性树脂组合物和感光性树脂组合物。感光性树脂组合物可以为正型感光性树脂组合物和负型感光性树脂组合物中的任一种。
本发明的树脂组合物可以适合用作电子部件用材料。
[感光性树脂组合物]
本发明的感光性树脂组合物含有上述本发明的聚酰胺前体(以下，也称为“(A)成分”。)、(B)聚合性单体(以下，也称为“(B)成分”。)、和(C)光聚合引发剂(以下，也称为“(C)成分”。)，也可以含有其他成分。以下，对除(A)成分以外的各成分进行说明。
((B)成分：聚合性单体)
(B)成分与(A)成分交联、或(B)成分彼此聚合而形成交联网络。(B)成分优选具有包含聚合性不饱和双键的基团，为了提高交联密度、提高光敏感度、和抑制显影后的图案溶胀，优选具有包含2～4个(优选为2或3个)聚合性不饱和双键的基团。从能够利用光聚合引发剂进行聚合的观点考虑，该基团优选为(甲基)丙烯酰基或烯丙基。
作为(B)成分，例如可列举二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯、乙氧基化异氰脲酸三丙烯酸酯、乙氧基化异氰脲酸三甲基丙烯酸酯、丙烯酰氧基乙基异氰脲酸酯、甲基丙烯酰氧基乙基异氰脲酸酯等，其中，优选为四乙二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯。
(B)成分的含量相对于(A)成分100质量份优选为1～50质量份。从固化物的疏水性提高的观点考虑，更优选为3～45质量份，进一步优选为5～40质量份。
在上述范围内的情况下，容易获得实用的凸纹图案，容易抑制未曝光部的显影后残渣。
((C)成分：光聚合引发剂)
作为(C)成分，优选列举例如二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基酮、二苄基酮、芴酮等二苯甲酮衍生物；2,2’-二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、1-羟基环己基苯基酮等苯乙酮衍生物；噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、二乙基噻吨酮等噻吨酮衍生物；苯偶酰、苯偶酰二甲基缩酮、苯偶酰-β-甲氧基乙基缩醛等苯偶酰衍生物；苯偶姻、苯偶姻甲基醚等苯偶姻衍生物；1-苯基-1,2-丁二酮-2-(邻甲氧基羰基)肟、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(邻甲氧基羰基)肟、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(邻乙氧基羰基)肟、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(邻苯甲酰基)肟、1,3-二苯基丙三酮-2-(邻乙氧基羰基)肟、1-苯基-3-乙氧基丙三酮-2-(邻苯甲酰基)肟、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙酰基肟)、下述式所表示的化合物等肟酯类等，但不限定于这些。从光敏感度方面出发，优选为肟酯类。
(C)成分的含量相对于(A)成分100质量份优选为0.1～20质量份，更优选为0.1～10质量份，进一步优选为0.1～5质量份。在上述范围内的情况下，光交联容易在膜厚方向变得均匀，容易获得实用的凸纹图案。
(溶剂)
作为溶剂，可列举N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙酸苄酯、乙酸正丁酯、丙酸乙氧基乙酯、3-甲基甲氧基丙酸酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰胺、四亚甲基砜、环己酮、环戊酮、二乙基酮、二异丁基酮、甲基戊基酮、N-二甲基吗啉等，通常只要能够充分溶解其他成分就没有特别限制。
其中，从各成分的溶解性和感光性树脂膜形成时的涂布性优异的观点考虑，优选使用N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺。
溶剂的含量没有特别限定，一般而言相对于(A)成分100质量份为50～1000质量份。
(其他成分)
本发明的感光性树脂组合物还可以进一步含有偶联剂(粘接助剂)、表面活性剂或流平剂、防锈剂、和阻聚剂等。
(偶联剂)
偶联剂通常在显影后的加热处理中与(A)成分反应而进行交联、或在加热处理的工序中偶联剂本身聚合。由此，能够更加提高所获得的固化物与基板的粘接性。
作为优选的硅烷偶联剂，可列举具有脲键(-NH-CO-NH-)的化合物。由此，即使在小于或等于200℃的低温下进行固化的情况下也能够进一步提高与基板的粘接性。
为了在低温进行固化时粘接性的表现优异，更优选为下述式(61)所表示的化合物。
(式(61)中，R61和R62各自独立地为碳原子数1～5的烷基。j为1～10的整数，k为1～3的整数。)
作为式(61)所表示的化合物的具体例，可列举脲基甲基三甲氧基硅烷、脲基甲基三乙氧基硅烷、2-脲基乙基三甲氧基硅烷、2-脲基乙基三乙氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、4-脲基丁基三甲氧基硅烷、4-脲基丁基三乙氧基硅烷等，优选为3-脲基丙基三乙氧基硅烷。
作为硅烷偶联剂，也可以使用具有羟基或缩水甘油基的硅烷偶联剂。如果并用具有羟基或缩水甘油基的硅烷偶联剂、和在分子内具有脲键的硅烷偶联剂，则能够进一步提高低温固化时的固化物与基板的粘接性。
作为具有羟基或缩水甘油基的硅烷偶联剂，可列举甲基苯基硅烷二醇、乙基苯基硅烷二醇、正丙基苯基硅烷二醇、异丙基苯基硅烷二醇、正丁基苯基硅烷二醇、异丁基苯基硅烷二醇、叔丁基苯基硅烷二醇、二苯基硅烷二醇、乙基甲基苯基硅烷醇、正丙基甲基苯基硅烷醇、异丙基甲基苯基硅烷醇、正丁基甲基苯基硅烷醇、异丁基甲基苯基硅烷醇、叔丁基甲基苯基硅烷醇、乙基正丙基苯基硅烷醇、乙基异丙基苯基硅烷醇、正丁基乙基苯基硅烷醇、异丁基乙基苯基硅烷醇、叔丁基乙基苯基硅烷醇、甲基二苯基硅烷醇、乙基二苯基硅烷醇、正丙基二苯基硅烷醇、异丙基二苯基硅烷醇、正丁基二苯基硅烷醇、异丁基二苯基硅烷醇、叔丁基二苯基硅烷醇、苯基硅烷三醇、1,4-双(三羟基甲硅烷基)苯、1,4-双(甲基二羟基甲硅烷基)苯、1,4-双(乙基二羟基甲硅烷基)苯、1,4-双(丙基二羟基甲硅烷基)苯、1,4-双(丁基二羟基甲硅烷基)苯、1,4-双(二甲基羟基甲硅烷基)苯、1,4-双(二乙基羟基甲硅烷基)苯、1,4-双(二丙基羟基甲硅烷基)苯、1,4-双(二丁基羟基甲硅烷基)苯、和下述式(62)所表示的化合物等。其中，特别是为了更加提高与基板的粘接性，优选式(62)所表示的化合物。
(式(62)中，R63为具有羟基或缩水甘油基的一价有机基团，R64和R65各自独立地为碳原子数1～5的烷基。o为1～10的整数，p为1～3的整数。)
作为式(62)所表示的化合物，可列举羟基甲基三甲氧基硅烷、羟基甲基三乙氧基硅烷、2-羟基乙基三甲氧基硅烷、2-羟基乙基三乙氧基硅烷、3-羟基丙基三甲氧基硅烷、3-羟基丙基三乙氧基硅烷、4-羟基丁基三甲氧基硅烷、4-羟基丁基三乙氧基硅烷、环氧丙氧基甲基三甲氧基硅烷、环氧丙氧基甲基三乙氧基硅烷、2-环氧丙氧基乙基三甲氧基硅烷、2-环氧丙氧基乙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、4-环氧丙氧基丁基三甲氧基硅烷、4-环氧丙氧基丁基三乙氧基硅烷等。
具有羟基或缩水甘油基的硅烷偶联剂优选进一步包含具有氮原子的基团，优选进一步具有氨基或酰胺键的硅烷偶联剂。
作为进一步具有氨基的硅烷偶联剂，可列举双(2-羟基甲基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、双(2-羟基甲基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、双(2-环氧丙氧基甲基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、双(2-羟基甲基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷等。
作为具有酰胺键的硅烷偶联剂，可列举下述式(63)所表示的化合物等。
R66-(CH2)q-CO-NH-(CH2)r-Si(OR67)3(63)
(式(63)中，R66为羟基或缩水甘油基，q和r各自独立地为1～3的整数，R67为甲基、乙基或丙基。)
在使用硅烷偶联剂的情况下，硅烷偶联剂的含量相对于(A)成分100质量份优选为0.1～20质量份，更优选为0.3～10质量份，进一步优选为1～10质量份。
(表面活性剂或流平剂)
固化性树脂组合物通过包含表面活性剂或流平剂，从而能够提高涂布性(例如抑制条纹(膜厚不均))和显影性。
作为表面活性剂或流平剂，例如可列举聚氧乙烯月桂醚、聚氧乙烯硬脂醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯辛基苯酚醚等，作为市售品，可列举商品名“MEGAFAX F171”、“F173”、“R-08”(以上为DIC株式会社制)；商品名“FLUORAD FC430”、“FC431”(以上为住友3M株式会社制)；商品名“有机硅氧烷聚合物KP341”、“KBM303”、“KBM403”、“KBM803”(以上为信越化学工业株式会社制)等。
在包含表面活性剂或流平剂的情况下，表面活性剂或流平剂的含量相对于(A)成分100质量份优选为0.01～10质量份，更优选为0.05～5质量份，进一步优选为0.05～3质量份。
(防锈剂)
固化性树脂组合物通过包含防锈剂，能够抑制铜和铜合金的腐蚀、防止变色。
作为防锈剂，例如可列举三唑衍生物和四唑衍生物等。
在使用防锈剂的情况下，防锈剂的含量相对于(A)成分100质量份优选为0.01～10质量份，更优选为0.1～5质量份，进一步优选为0.5～3质量份。
(阻聚剂)
固化性树脂组合物通过含有阻聚剂，能够确保良好的保存稳定性。
作为阻聚剂，可列举自由基阻聚剂、自由基聚合抑制剂等。
作为阻聚剂，例如可列举：对甲氧基苯酚、二苯基-对苯醌、苯醌、氢醌、邻苯三酚、吩噻嗪、间苯二酚、邻二硝基苯、对二硝基苯、间二硝基苯、菲醌、N-苯基-2-萘胺、铜铁试剂、2,5-甲苯醌、单宁酸、对苄基氨基苯酚、亚硝胺类等。
在含有阻聚剂的情况下，作为阻聚剂的含量，从感光性树脂组合物的保存稳定性和所获得的固化物的耐热性的观点考虑，优选相对于(A)成分100质量份为0.01～30质量份，更优选为0.01～10质量份，进一步优选为0.05～5质量份。
本发明的感光性树脂组合物可以实质上由(A)～(C)成分以及任意的溶剂、偶联剂、表面活性剂、流平剂、防锈剂、和阻聚剂组成，在不损害本发明的效果的范围内也可以包含其他不可避免的杂质。
可以本发明的感光性树脂组合物的例如大于或等于80质量％、大于或等于90质量％、大于或等于95质量％、大于或等于98质量％、大于或等于99质量％、大于或等于99.5质量％、大于或等于99.9质量％、或者100质量％为(A)～(C)成分、或(A)～(C)成分以及任意的溶剂、偶联剂、表面活性剂、流平剂、防锈剂、和阻聚剂。
[固化物]
本发明的固化物可以通过本发明的树脂组合物的固化来得到。本发明的固化物可以作为图案固化膜使用，也可以作为无图案的固化膜使用。本发明的固化膜的膜厚优选为5～20μm。
[图案固化膜的制造方法]
本发明的图案固化膜的制造方法中包含如下工序：将上述感光性树脂组合物涂布于基板上并干燥而形成感光性树脂膜的工序；对感光性树脂膜进行图案曝光而获得树脂膜的工序；使用有机溶剂对图案曝光后的树脂膜进行显影而获得图案树脂膜的工序；以及对图案树脂膜进行加热处理的工序。由此，能够获得图案固化膜。
制造无图案的固化物的方法例如具备上述形成感光性树脂膜的工序和加热处理的工序。进一步也可以具备曝光的工序。
作为基板，可列举玻璃基板、Si基板(硅晶片)等半导体基板；TiO2基板、SiO2基板等金属氧化物绝缘体基板；氮化硅基板、铜基板、铜合金基板等。
涂布方法没有特别限制，可以使用旋涂器等进行。
干燥可以使用热板、烘箱等进行。
干燥温度优选为90～150℃，从确保溶解对比度的观点考虑，更优选为90～120℃。
干燥时间优选为30秒钟～5分钟。
干燥可以进行2次以上。
由此，能够将上述感光性树脂组合物形成为膜状而获得感光性树脂膜。
感光性树脂膜的膜厚优选为5～100μm，更优选为6～50μm，进一步优选为7～30μm。
图案曝光例如隔着光掩模曝光成预定图案。
所照射的活性光线可列举i线、宽频带(BB)等的紫外线、可见光线、放射线等，优选为i线。
作为曝光装置，可以使用平行曝光机、投影曝光机、步进曝光机、扫描曝光机等。
通过进行显影，能够获得经图案形成的树脂膜(图案树脂膜)。一般而言，在使用负型感光性树脂组合物的情况下，使用显影液除去未曝光部。
用作显影液的有机溶剂可以单独使用感光性树脂膜的良溶剂、或适宜混合使用良溶剂和不良溶剂作为显影液。
作为良溶剂，可列举N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙酰基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、α-乙酰基-γ丁内酯、环戊酮、环己酮等。
作为不良溶剂，可列举甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚以及水等。
也可以在显影液中添加表面活性剂。作为添加量，优选相对于显影液100质量份为0.01～10质量份，更优选为0.1～5质量份。
显影时间例如可以设为将感光性树脂膜浸渍并直至完全溶解为止的时间的2倍。
显影时间根据所用的(A)成分而不同，但优选为10秒钟～15分钟，更优选为10秒钟～5分钟，从生产率的观点考虑，进一步优选为20秒钟～5分钟。
显影后，可以使用冲洗液进行清洗。
作为冲洗液，可以将蒸馏水、甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯、二甲苯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚等单独使用或适宜混合使用，另外也可以分阶段组合使用。
通过对图案树脂膜进行加热处理，能够获得图案固化物。
(A)成分的聚酰亚胺前体通过加热处理工序而发生闭环反应，通常形成对应的聚酰亚胺。
加热处理的温度优选为小于或等于250℃，更优选为120～250℃，进一步优选为小于或等于200℃或140～200℃。
通过处于上述范围内，能够将对基板、器件的损伤抑制为低水平，能够成品率良好地生产器件，能够实现工艺的节能化。
加热处理的时间优选为小于或等于5小时，更优选为30分钟～3小时。通过处于上述范围内，能够充分地进行交联反应或闭环反应。
加热处理的气氛可以在大气中，也可以在氮气等非活性气氛中，但从能够防止图案树脂膜的氧化的观点考虑，优选在氮气氛下。
作为用于加热处理的装置，可列举石英管式炉、热板、快速退火炉、立式扩散炉、红外线固化炉、电子射线固化炉、微波固化炉等。
[层间绝缘膜、覆盖涂层、表面保护膜、电子部件]
本发明的固化物可以用作钝化膜、缓冲涂膜、层间绝缘膜、覆盖涂层或表面保护膜等。
可以使用选自由上述钝化膜、缓冲涂膜、层间绝缘膜、覆盖涂层和表面保护膜等组成的组中的一种以上，来制造可靠性高的半导体装置、多层配线板、各种电子器件、层叠器件(多晶片扇出型晶圆级封装等)等电子部件等。
参照附图对作为本发明的电子部件的半导体装置的制造工序的一个例子进行说明。
图1是作为本发明的一个实施方式涉及的电子部件的多层配线结构的半导体装置的制造工序图。
在图1中，具有电路元件的Si基板等半导体基板1将电路元件的预定部分除去并由硅氧化膜等保护膜2等进行被覆，并在露出的电路元件上形成第一导体层3。然后，在上述半导体基板1上形成层间绝缘膜4。
接着，在层间绝缘膜4上形成氯化橡胶系、苯酚酚醛清漆系等的感光性树脂层5，通过公知的光刻技术按照使预定部分的层间绝缘膜4露出的方式设置窗6A。
对从窗6A露出的层间绝缘膜4选择性地进行蚀刻，设置窗6B。
接着，使用不腐蚀从窗6B露出的第一导体层3而仅腐蚀感光性树脂层5那样的蚀刻溶液，将感光性树脂层5除去。
进一步，使用公知的光刻技术，形成第二导体层7，进行与第一导体层3的电连接。
在形成3层以上的多层配线结构的情况下，可以重复进行上述工序来形成各层。
接着，使用上述感光性树脂组合物，通过图案曝光而开设窗6C，形成表面保护膜8。表面保护膜8保护第二导体层7免受来自外部的应力、α射线等的影响，所获得的半导体装置的可靠性优异。
需要说明的是，在上述例子中，也可以使用本发明的感光性树脂组合物来形成层间绝缘膜。
实施例
以下，基于实施例和比较例，对本发明进行进一步具体说明。需要说明的是，本发明不限定于下述实施例。
[重均分子量的测定或推算]
对于下述合成实施例和合成比较例中获得的聚酰亚胺前体，通过下述方法进行重均分子量的测定或推算。
(重均分子量的推算)
重均分子量的推算值是基于聚酰亚胺前体合成时的原料胺成分与原料酸成分的投入摩尔比、各分子量、合成方法和合成条件来推算的。
(重均分子量的测定)
重均分子量(测定值)使用凝胶渗透色谱(GPC)法，通过标准聚苯乙烯换算在以下条件下求出。
使用相对于0.5mg聚酰亚胺前体A1、溶剂[四氢呋喃(THF)/二甲基甲酰胺(DMF)＝1/1(容积比)]为1mL的溶液进行测定。
测定装置：检测器株式会社日立制作所制L4000UV
泵：株式会社日立制作所制L6000
株式会社岛津制作所制C-R4A Chromatopac
测定条件：色谱柱Gelpack GL-S300MDT-5×2根
洗提液：THF/DMF＝1/1(容积比)
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速：1.0mL/分钟，检测器：UV270nm
以下表示在下述的合成实施例和合成比较例中使用的材料。
合成实施例1(聚酰亚胺前体A1的合成)
将5.00g 3,3’,4,4’-二苯基醚四甲酸二酐(ODPA)溶解于64.0g N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中。添加6.29g 2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷(BAPP)后，在室温(23℃，以下相同)下搅拌3小时，获得聚酰亚胺前体A1。A1的重均分子量(推算值)为75,000。
合成实施例2(聚酰亚胺前体A2的合成)
将5.00g ODPA溶解于58.2g NMP中。添加5.27g 1,3-双[2-(4-氨基苯基)-2-丙基]苯(Bisaniline P)后，在室温下搅拌3小时，获得聚酰亚胺前体A2。聚酰亚胺前体A2的重均分子量(推算值)为75,000。
合成实施例3(聚酰亚胺前体A3的合成)
将5.00g双(1,3-二氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-羧酸)1,4-亚苯酯(TAHQ)溶解于52.4g NMP中。添加4.25g BAPP后，在室温下搅拌3小时，获得聚酰亚胺前体A3。另外，聚酰亚胺前体A3的重均分子量(推算值)为75,000。
合成实施例4(聚酰亚胺前体A4的合成)
将5.00g TAHQ溶解于58.8g NMP中。添加5.37g 2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷(6F-BAPP)后，在室温下搅拌5小时，获得聚酰亚胺前体A4。另外，聚酰亚胺前体A4的重均分子量(推算值)为75,000。
合成实施例5(聚酰亚胺前体A5的合成)
将5.00g TAHQ溶解于50.0g NMP中。添加3.82g 4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯(BAPB)后，在室温下搅拌5小时，获得聚酰亚胺前体A5。聚酰亚胺前体A5的重均分子量(推算值)为75,000。
合成比较例1(聚酰亚胺前体A6的合成)
将12.1g BAPP和0.08g 1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(LP-7100)溶解于90g NMP中。然后，加入10.00g 3,3’,4,4’-二苯甲酮四甲酸二酐(BTDA)，搅拌60分钟，获得聚酰亚胺前体A6。通过合成实施例1中记载的方法测定聚酰亚胺前体A6的重均分子量(实测值)，结果为95,000。
合成比较例2(聚酰亚胺前体A7的合成)
将1.51g 1,3-苯二胺(MPD)和3.42g 4,4’-二氨基二苯基醚(ODA)溶解于60g NMP中。然后，加入10.00g BTDA，搅拌60分钟，获得聚酰亚胺前体A7。通过合成实施例1中记载的方法测定聚酰亚胺前体A7的重均分子量(实测值)，结果为53,000。
合成比较例3(聚酰亚胺前体A8的合成)
将13.00g 4,4’-氧二苯胺(ODA)、0.88g 4,4’-二氨基-3-甲酰胺-二苯基醚(DDEC)、和0.90g LP-7100溶解于140g NMP中。然后，加入7.88g均苯四酸酐(PMDA)和11.64gBTDA，搅拌60分钟，获得聚酰亚胺前体A8。通过合成实施例1中记载的方法测定聚酰亚胺前体A8的重均分子量(实测值)，结果为108,000。
合成比较例4(聚酰亚胺前体A9的合成)
将5.00g PMDA溶解于41.7g NMP中。添加2.35g 1,4-苯二胺(PPD)后，在室温下搅拌3小时，获得聚酰亚胺前体A9。聚酰亚胺前体A9的重均分子量(推算值)为75,000。
合成比较例5(聚酰亚胺前体A10的合成)
将5.00g 4,4’-二邻苯二甲酸酐(S-BPDA)溶解于38.2g NMP中。添加1.75g PPD后，在室温下搅拌3小时，获得聚酰亚胺前体A10。通过合成实施例1中记载的方法测定聚酰亚胺前体A10的重均分子量(测定值)，结果为52,000。
合成实施例6(聚酰亚胺前体A11的合成)
将47.08g ODPA、5.54g甲基丙烯酸2-羟基乙酯(HEMA)和0.24g 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷溶解于380g NMP中，在30℃搅拌1小时。加入将53.04g BAPP溶解于145g NMP中而获得的溶液后，在30℃搅拌3小时。然后在室温下搅拌一晚，获得反应溶液。向该反应溶液中加入59.70g三氟乙酸酐，在45℃搅拌3小时，加入40.37g HEMA和0.08g苯醌在45℃搅拌20小时。将该反应液滴加到蒸馏水中，过滤并收集沉淀物，进行减压干燥，从而获得聚酰亚胺前体A11。通过合成实施例1中记载的方法测定聚酰亚胺前体A11的重均分子量(测定值)，结果为29,692。
[酯化率的测定]
在以下的条件下进行NMR测定，算出聚酰亚胺前体A11的酯化率(ODPA的羧基与HEMA的反应率)。酯化率相对于全部羧基和全部羧酸酯为56摩尔％或68摩尔％(剩余为羧基)。
测定设备：Bruker BioSpin公司制AV400M
磁场强度：400MHz
基准物质：四甲基硅烷(TMS)
溶剂：二甲基亚砜(DMSO)
合成实施例7(聚酰亚胺前体A12的合成)
将46.53g ODPA、5.46g甲基丙烯酸2-羟基乙酯(HEMA)和0.24g 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷溶解于501.68g NMP中，在30℃搅拌1小时。加入38.76g Bisaniline P后，在30℃搅拌3小时。然后在室温下搅拌一晚，获得反应溶液。向该反应溶液中加入58.91g三氟乙酸酐，在45℃搅拌3小时，加入39.81g HEMA和0.09g苯醌，在45℃搅拌20小时。将该反应液滴加到蒸馏水中，过滤并收集沉淀物，进行减压干燥，从而获得聚酰亚胺前体A12。聚酰亚胺前体A12的重均分子量(测定值)为24,800。通过与合成实施例6相同的方法测定聚酰亚胺前体A12的酯化率，结果为53摩尔％。
合成实施例8(聚酰亚胺前体A13的合成)
将23.54g ODPA、2.77g甲基丙烯酸2-羟基乙酯(HEMA)和0.12g 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷溶解于250.00g NMP中，在30℃搅拌1小时。加入将22.21g1,3-双[2-(4-氨基苯基)-2-丙基]苯(Bisaniline M)溶解于108.75g NMP中而获得的溶液后，在30℃搅拌3小时。然后在室温下搅拌一晚，获得反应溶液。向该反应溶液中加入29.86g三氟乙酸酐，在45℃搅拌3小时，加入20.19g HEMA和0.04g苯醌并在45℃搅拌20小时。将该反应液滴加到蒸馏水中，过滤并收集沉淀物，进行减压干燥，从而获得聚酰亚胺前体A13。聚酰亚胺前体A13的重均分子量(测定值)为23,500。通过与合成实施例6相同的方法测定聚酰亚胺前体A13的酯化率，结果为73摩尔％。
合成比较例6(聚酰亚胺前体A14的合成)
将47.08g ODPA、5.56g甲基丙烯酸2-羟基乙酯(HEMA)和0.24g 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷溶解于380.00g NMP中，在30℃搅拌1小时。加入将27.44g间甲苯胺(DMAP)溶解于145.00g NMP中而获得的溶液后，在30℃搅拌3小时。然后在室温下搅拌一晚，获得反应溶液。向该反应溶液中加入59.71g三氟乙酸酐，在45℃搅拌3小时，加入40.37g HEMA和0.08g苯醌并在45℃搅拌20小时。将该反应液滴加到蒸馏水中，过滤并收集沉淀物，进行减压干燥，从而获得聚酰亚胺前体A14。通过合成实施例1中记载的方法测定聚酰亚胺前体A14的重均分子量(测定值)，结果为27,000。通过与合成实施例6相同的方法测定聚酰亚胺前体A14的酯化率，结果为81摩尔％。
聚酰亚胺前体A1～A10能够用作非感光性树脂组合物的树脂材料，聚酰亚胺前体A11～A14能够用作感光性树脂组合物的树脂材料。
以下示出在以下的实施例和比较例中使用的各成分。
((A)成分：聚酰亚胺前体)
·聚酰亚胺前体A1～A14：合成实施例和合成比较例中获得的聚酰亚胺前体A1～A14
((B)成分：聚合性单体)
·“TEGDMA”(新中村化学工业株式会社制，三乙二醇二甲基丙烯酸酯，下述式所表示的化合物)
((C)成分：光聚合引发剂)
·“IRGACURE OXE 02”(BASF日本株式会社制，下述式所表示的化合物)
·“G-1820(PDO)”(Lambson公司制，下述式所表示的化合物)
(溶剂)
·NMP
(其他成分：敏化剂)
·“EMK”(Aldrich公司制，下述式所表示的化合物，Et表示乙基)
(其他成分：防锈剂)
·“BT”(苯并三唑，下述式所表示的化合物，城北化学工业株式会社制)
(其他成分：粘接助剂)
·“UCT-801”(3-脲基丙基三乙氧基硅烷，United Chemical Technologies公司制)
(其他成分：阻聚剂)
·“Taobn”(1,4,4-三甲基-2,3-二氮杂双环[3.2.2]-壬-2-烯-N,N-二氧化物、Hampford Research公司制)
实施例1～5和比较例1～5
在以下的各工序中使用在合成实施例1～5和合成比较例1～5中的合成结束时的溶液(非感光性树脂组合物)。
[固化膜的制作、相对介电常数Dk和介质损耗Df的测定]
将所获得的树脂组合物涂布于晶片(Advantech公司制)上并干燥，形成树脂膜。接着，将树脂膜在表1所示的固化温度下加热使其固化，制作固化膜。关于固化时间，在固化温度为200℃、230℃、250℃或320℃时设为2小时，在固化温度为375℃时设为1小时。
接着，对于成膜在晶片上的固化膜(膜)，使用切割刀以预定大小且方形刻上刻痕后，将固化膜从晶片剥离而制成测定用样品。关于切出的固化膜的尺寸，在测定频率为5GHz或10GHz时，切成6cm×10cm的方形，在20GHz时切成3cm×7cm的方形。测定用样品的膜厚如表1所示。
使用所获得的测定用样品，通过以下的测定方法测定相对介电常数Dk和介质损耗Df。将结果示于表1中。
(相对介电常数Dk和介质损耗Df的测定方法)
将所获得的测定用样品放置于安捷伦科技株式会社制“SPDR电介质谐振器”，测定器使用Agilent Technologies公司制矢量型网络分析仪E8364B，测定程序使用CPMA-V2，通过SPDR法(分离柱电介质谐振器法)，在频率5GHz、10GHz和20GHz下测定相对介电常数Dk和介质损耗Df。需要说明的是，测定温度设为25℃。表1所示的相对介电常数Dk和介质损耗Df为通过3次测定所获得的测定值的平均值。
[表1]
根据表1可知，实施例1～5中获得的固化膜与比较例1～5中获得的固化膜相比，在5GHz、10GHz和20GHz的各频率下Dk和Df低，即使在高频带中也能够实现小的传输损耗。在对固化条件(固化时间和固化温度)相同的实施例与比较例进行比较的情况下，该效果变得更加明显。
实施例6～14和比较例6
[感光性树脂组合物的调制]
按照表2所示的成分和配合量调制实施例6～14和比较例6的感光性树脂组合物。表2中的配合量为相对于100质量份的(A)成分的各成分的质量份。
[表2]
[图案固化膜的制作、相对介电常数Dk和介质损耗Df的测定]
使用所获得的感光性树脂组合物，通过与实施例1～5和比较例1～5相同的方法测定相对介电常数Dk和介质损耗Df。将结果示于表3中。
[表3]
根据表3可知，实施例6～14中获得的固化膜与比较例6中获得的固化膜相比，在5GHz、10GHz和20GHz的各频率下Dk和Df低，即使在高频带中也能够实现小的传输损耗。在对固化条件(固化时间和固化温度)相同的实施例和比较例进行比较的情况下，该效果变得更加明显。
产业上的可利用性
本发明的感光性树脂组合物可用于层间绝缘膜、覆盖涂层或表面保护膜等，本发明的层间绝缘膜、覆盖涂层或表面保护膜可用于电子部件等。
上述详细说明了本发明的几个实施方式和/或实施例，但本领域技术人员容易在实质上不脱离本发明的新教导和效果的情况下对这些例示的实施方式和/或实施例加入许多变更。因此，这些许多变更也包含在本发明的范围中。
将本说明书中记载的文献内容全部引用。
Claims (28)
1.一种聚酰亚胺前体，其具有下述式(1)所表示的结构单元，
式(1)中，X1为具有一个以上芳香族基的四价基团，在X1为下述式(11)所表示的基团时，Z3为除羰基以外的二价基团，
Y1为将选自由下述式(21)～(24)所表示的二价基团组成的组中的一种以上的基团连结而成的二价基团，
-Cy- (23)
-X11- (24)
式(21)中，R11为碳原子数1～4的脂肪族烃基、或具有卤素原子的碳原子数1～4的脂肪族烃基，n为0～4的整数，
式(22)中，R12和R13各自独立地为氢原子、碳原子数1～4的脂肪族烃基、或具有卤素原子的碳原子数1～4的脂肪族烃基，
式(23)中，Cy为碳原子数3～10的环状脂肪族烃基，
式(24)中，X11为氧原子或硫原子，
在将Y1中所含的式(21)所表示的二价基团的数量设为e、将式(22)所表示的二价基团的数量设为f、将式(23)所表示的二价基团的数量设为g、将式(24)所表示的二价基团的数量设为h时，e≥1、f≥0、g≥0、h≥0，e+f+g+h≥4，
R1和R2各自独立地为氢原子、下述式(2)所表示的基团、或碳原子数1～4的脂肪族烃基，
式(2)中，R3～R5各自独立地为氢原子或碳原子数1～4的脂肪族烃基，m为1～10的整数，
-COOR1基与-CO-基彼此处于邻位，-COOR2基与-CONH-基彼此处于邻位。
2.根据权利要求1所述的聚酰亚胺前体，Y1包含所述式(21)所表示的二价基团和所述式(22)所表示的二价基团。
3.根据权利要求1或2所述的聚酰亚胺前体，Y1包含所述式(21)所表示的二价基团和所述式(24)所表示的二价基团。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的聚酰亚胺前体，Y1包含所述式(21)所表示的二价基团、所述式(22)所表示的二价基团和所述式(24)所表示的二价基团。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的聚酰亚胺前体，在所述式(1)中，e≥3。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的聚酰亚胺前体，在所述式(1)中，e≥3，f≥2。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的聚酰亚胺前体，在所述式(1)中，e≥3，h≥2。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的聚酰亚胺前体，在所述式(1)中，e≥4。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的聚酰亚胺前体，在所述式(1)中，e+f+g+h≥5。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的聚酰亚胺前体，在所述式(21)中，n＝0。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的聚酰亚胺前体，在所述式(22)中，R12和R13各自独立地为甲基或三氟甲基。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的聚酰亚胺前体，在所述式(24)中，X11为氧原子。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的聚酰亚胺前体，Y1包含下述式(31)或(32)所表示的二价基团，
式(31)、(32)中，R11、n、R12、R13和X11如所述式(21)、(22)和(24)中所定义。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的聚酰亚胺前体，Y1包含下述式所表示的二价基团中的任一者，
15.根据权利要求1～14中任一项所述的聚酰亚胺前体，X1为下述式所表示的四价基团中的任一者，
式中，Z1和Z2各自独立地为与各自所结合的苯环不共轭的二价基团或单键，Z3为除羰基以外的二价基团。
16.根据权利要求1～15中任一项所述的聚酰亚胺前体，Z3包含醚键(-O-)或硫醚键(-S-)。
17.根据权利要求1～16中任一项所述的聚酰亚胺前体，Z3包含具有芳香族烃基的二价基团。
18.根据权利要求1～17中任一项所述的聚酰亚胺前体，Z3包含-O-Ar-O-、-S-Ar-S-、或-COO-Ar-OOC-所表示的二价基团，Ar为包含苯环的二价基团、包含萘环的二价基团、或包含蒽环的二价基团。
19.根据权利要求1～18中任一项所述的聚酰亚胺前体，在所述式(1)中，R1和R2各自独立地为氢原子、或碳原子数1～4的脂肪族烃基。
20.根据权利要求1～18中任一项所述的聚酰亚胺前体，在所述式(1)中，R1和R2的至少一方为式(2)所表示的一价基团。
21.一种树脂组合物，其包含权利要求1～20中任一项所述的聚酰亚胺前体。
22.一种感光性树脂组合物，其包含：
(A)权利要求1～20中任一项所述的聚酰亚胺前体、
(B)聚合性单体、和
(C)光聚合引发剂。
23.一种图案固化膜的制造方法，其包含如下工序：
将权利要求22所述的感光性树脂组合物涂布于基板上并干燥而形成感光性树脂膜的工序；
对所述感光性树脂膜进行图案曝光而获得树脂膜的工序；
使用有机溶剂对所述图案曝光后的树脂膜进行显影而获得图案树脂膜的工序；以及
对所述图案树脂膜进行加热处理的工序。
24.根据权利要求23所述的图案固化膜的制造方法，所述加热处理的温度小于或等于200℃。
25.一种固化膜，将权利要求22所述的感光性树脂组合物固化而成。
26.根据权利要求25所述的固化膜，其为图案固化膜。
27.一种层间绝缘膜、覆盖涂层或表面保护膜，使用权利要求25或26所述的固化膜而制作。
28.一种电子部件，其包含权利要求27所述的层间绝缘膜、覆盖涂层或表面保护膜。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112409621A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-02-26 | 桂林电器科学研究院有限公司 | 高强度低介电性聚酰亚胺多层膜及其制备方法 |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0683054A (ja) * | 1992-09-07 | 1994-03-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JPH07173287A (ja) * | 1993-12-17 | 1995-07-11 | Toyobo Co Ltd | 有機溶媒可溶性ポリイミド |
| JPH0990630A (ja) * | 1995-09-26 | 1997-04-04 | Toshiba Chem Corp | 感光性樹脂組成物 |
| JP2001254014A (ja) * | 2000-01-05 | 2001-09-18 | Toray Ind Inc | 感光性ポリイミド前駆体組成物および金属箔−ポリイミド複合体 |
| JP2007099842A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Kaneka Corp | 新規なポリイミド樹脂 |
| CN101652244A (zh) * | 2007-04-18 | 2010-02-17 | 旭化成电子材料株式会社 | 金属-树脂层压体 |
| JP2013117669A (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | Hitachi Chemical Co Ltd | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
| CN108384002A (zh) * | 2017-02-03 | 2018-08-10 | 台虹科技股份有限公司 | 聚酰亚胺聚合物以及聚酰亚胺膜 |
| WO2019044874A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 日産化学株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| CN109789689A (zh) * | 2016-09-29 | 2019-05-21 | 日铁化学材料株式会社 | 聚酰亚胺膜、铜张层叠板及电路基板 |
| WO2019139028A1 (ja) * | 2018-01-10 | 2019-07-18 | 日産化学株式会社 | 絶縁膜用樹脂組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3168909B2 (ja) | 1995-04-13 | 2001-05-21 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、ポリイミドパターンの製造法及び半導体素子の製造法 |
| JP2018179382A (ja) | 2017-04-11 | 2018-11-15 | 株式会社デンソー | 熱交換器 |
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Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0683054A (ja) * | 1992-09-07 | 1994-03-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JPH07173287A (ja) * | 1993-12-17 | 1995-07-11 | Toyobo Co Ltd | 有機溶媒可溶性ポリイミド |
| JPH0990630A (ja) * | 1995-09-26 | 1997-04-04 | Toshiba Chem Corp | 感光性樹脂組成物 |
| JP2001254014A (ja) * | 2000-01-05 | 2001-09-18 | Toray Ind Inc | 感光性ポリイミド前駆体組成物および金属箔−ポリイミド複合体 |
| JP2007099842A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Kaneka Corp | 新規なポリイミド樹脂 |
| CN101652244A (zh) * | 2007-04-18 | 2010-02-17 | 旭化成电子材料株式会社 | 金属-树脂层压体 |
| JP2013117669A (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | Hitachi Chemical Co Ltd | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
| CN109789689A (zh) * | 2016-09-29 | 2019-05-21 | 日铁化学材料株式会社 | 聚酰亚胺膜、铜张层叠板及电路基板 |
| CN108384002A (zh) * | 2017-02-03 | 2018-08-10 | 台虹科技股份有限公司 | 聚酰亚胺聚合物以及聚酰亚胺膜 |
| WO2019044874A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 日産化学株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| WO2019139028A1 (ja) * | 2018-01-10 | 2019-07-18 | 日産化学株式会社 | 絶縁膜用樹脂組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112409621A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-02-26 | 桂林电器科学研究院有限公司 | 高强度低介电性聚酰亚胺多层膜及其制备方法 |
| CN112409621B (zh) * | 2020-11-27 | 2022-09-09 | 桂林电器科学研究院有限公司 | 高强度低介电性聚酰亚胺多层膜及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| WO2021070232A1 (ja) | 2021-04-15 |
| JP7484926B2 (ja) | 2024-05-16 |
| KR20220079821A (ko) | 2022-06-14 |
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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